UA77708C2

UA77708C2 - Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones and a herbicidal agent

Info

Publication number: UA77708C2
Application number: UA20040604155A
Authority: UA
Inventors: Ernst Rudolf F Gesing; Mark Wilhelm Drewes
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2001-11-02
Filing date: 2002-10-21
Publication date: 2007-01-15
Also published as: CA2465079A1; MXPA04004020A; EP1443822B1; CA2465079C; PL368316A1; RU2316555C9; US20080269061A1; US7410933B2; DE50213136D1; RU2004116822A; WO2003037086A1; AR037812A1; JP2005507403A; DE10154074A1; RU2316555C2; CN1324964C; EP1443822A1; KR20050038575A; US7625841B2; CN1578625A

Description

Опис винаходу

Винахід стосується нових заміщених тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)-карбонілтриазолін(тіонів, способу їх 2 одержання, а також їх застосування як гербіцидів.

Відомо, що певні заміщені тієнілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(тіони, наприклад, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно|)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарб онової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкар 70 бонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|-сульфоніл|-5-метил-3-тіофе нкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно)сульфоніл|-5-метил-3-тіофе нкарбонової кислоти, метиловий естер 12 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-метокси-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3-тіо фенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно)сульфоніл|-5-метил-3-тіоф енкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно|)сульфоніл|-5-метил-3- тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-

З-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер

А-(((3,4-дициклопропіл-445-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|іаміно|)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарб онової кислоти, метиловий естер с 4-((Щ4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарбоново ге) ї Кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-З-тіофен-карбо нової Кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенка со рбонової кислоти, етиловий естрор є 4-(Щ4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніліаміно|сульфоніл|-5-хлор-3-тіофенкарбоно вої Кислоти, метиловий естер - 4-((Щ4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)тіоксокарбоніліаміно|-сульфоніл|-5-фтор-3-тіоф - енкарбонової кислоти, метиловий естер

Зо 4-(Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-трифторметил-3-т - іофенкарбонової кислоти, етиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно)сульфоніл)-5-метил-3-тіофенкарб онової кислоти та ізопропіловий естер «ГТ 4-(((3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-етил-3-тіофенкарбонової З 70 кислоти, проявляють гербіцидні властивості |див. міжнародну заявку на патент УУО-А-01/05788, а також с УМО-А-97/16449, М/О-А-98/24787)|. Однак ефективність зазначених сполук не завжди є задовільної. у» Були описані нові заміщені тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(ті)они загальної формули (І) 1 ст з х ре В - Я ни М м й о і м- () - зо, д3 й х ою 5 «со в якій 0 означає кисень або сірку,

О2 означає кисень або сірку,

В! означає, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять о відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом іме) циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, бо галогеном, Сі-С;-алкілом або С.-С),-алкокси арил або арилакил, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.і-С;.-алкілом або С.і-С,-алкюокси гетероцикліл або гетероциклілалкіл, що містять відповідно 6 атомів вуглецю та додатково 1-4 атоми азоту та/або 1-2 атоми кисню або сірки в гетероциклільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, 65 22 означає водень, ціано, нітро, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або

С.-С,-алкокси алкіл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільній групі, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл, алкініл, алкенілокси або алкінілокси, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групі,

ВЗ означає водень, гідрокси, меркапто, аміно, ціано, галоген, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.і-С;-алкокси, Сі1-С;-алкілкарбонілом або С.-С,-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С -С,-алкокси або С.-С)-алкоксикарбонілом алкокси, алкілтіо, алкіламіно або алкілкарбоніламіно, що містять відповідно 1-6 70 атомів вуглецю в алкільній групі, алкенілокси, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкеніламіно або алкініламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групі, діалкіламіно, що містить відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені метилом та/або етилом азиридино, пиролідино, піперидино або морфоліно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано та/або С.і-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, 75 циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній або циклоалкенільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, сСі-С/-алкілом, трифторметилом, С.--С;-алкокси та/або С.-С;-алкоксикарбонілом арил, арилалкіл, арилокси, арилалкокси, арилтіо, арилалкілтіо, ариламіно або арилалкіламіно, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, та

В означає водень, гідрокси, аміно, ціано, Со-Сіо-алкіліденаміно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, Сі-С;-алкокси, С.--С;-алкілкарбонілом або С.-С,-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, см бромом, ціано, Сі-С,-алкокси або С.-С,-алкоксикарбонілом алкокси, алкіламіно або алкілкарбоніламіно, що о містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільній групі, алкенілокси, що містить 3-6 атомів вуглецю, діалкіламіно, що містить відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені хтором, хлором, бромом, ціано та/або С.і-С;-алкілом циклоалкіл, циклоалкіламіно або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в (ее) алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, о сС1-С/-алкілом, трифторметилом та/або С.-С,-алкокси арил або арилалкіл, що містять відповідно, б або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або разом з ВЗ в. означає, в разі необхідності, розгалужений або заміщений С.-С,-алкілом алкандиїл, оксаалкандиїл, тізалкандиїл м або азаалкандиїл, що містить 3-6 атомів вуглецю, причому окса-, тіа- або азагруппи можуть знаходитися на початку, вкінці або всередині алкандиїльної групи, - а також солі сполук формули (І), причому сполуки, відомі Кк! М/О-А-01/05788, а саме, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно|)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарб « онової кислоти, метиловий естер

А-ІК4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|Їсульфоніл)|-5-метил-З-тіофен-ка - с рбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|-сульфоніл|-5-метил-3-тіофе )» нкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно|)-сульфоніл|-5-метил-З-тіоф енкарбонової кислоти, метиловий естер -і 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-метокси-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3-тіо -1 фенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбонілІаміно|-сульфоніл|-5-метил-3-тіо -і фенкарбонової кислоти, метиловий естер о 50 А-ІЦ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|-сульфоніл|-5-метил-З -тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 42) 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|-аміно|-сульфоніл)|-5-метил -З-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-(((3,4-дициклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3З-тіофенкар бонової кислоти, метиловий естер о 4-((Щ4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарбоново ї Кислоти, метиловий естер їмо) 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбон ової Кислоти, метиловий естер бо 4-ЇЩ4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|аміно|-сульфоніл|-5-метил-З-тіофенк арбонової кислоти, етиловий естер 4-(Щ4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІіаміно|)сульфоніл|-5-хлор-3-тіофен-карбоно вої Кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)тіоксокарбоніліаміно|сульфоніл|-5-фтор-3-тіофе 65 нкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбонілІаміно|-сульфоніл|-5-трифторметил-3-

тіофенкарбонової кислоти, етиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніліаміно|-сульфоніл|-5-метил-3-тіофенка рбонової кислоти та ізопропіловий естер 4-((3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|-сульфоніл|-5-етил-З-тіофенкарбоново

Її кислоти виключені з формули винаходу.

Насичені або ненасичені вуглеводневі групи, такі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, - у тому числі разом з гетероатомами, як в алкокси, - наскільки це можливо, є відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. 70 При необхідності, заміщені залишки можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними.

До переважних замісників та областей значень в наведених вище та нижче формулах належать такі замісники:

О! переважно означає кисень або сірку.

О2 переважно означає кисень або сірку. в! переважно означає відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, и-, в- або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифотрметилом, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілметил або фенілетил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, метокси, етокси, н- або і-пропокси гетероцикліл або гетероциклілметил, причому гетероциклільна група вибрана відповідно з ряду оксетаніл, тіетаніл, фурил, тетрагідрофурил, тієніл, тетрагідротієніл. се в2 переважно означає водень, ціано, фтор, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, о фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті»о, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором або хлором оппропеніл, бутеніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, со бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси. о 3 переважно означає водень, гідрокси, меркапто, аміно, ціано, фтор, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилом, пропіонілом, н- - або і-буїроїлом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом метил, етил, н- або рк- і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-. в- або трет-пентил або неопентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл або бутиніл, - відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-. в- або трет.-бутокси, н-, і-. в- або трет.-пентилокси, або неопентилокси, метилтіо, «ф етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-- в -або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н- , З і, в- або трет.-бутиламіно, ацетиламіно або пропіоніламіно, пропенілокси, бутенілокси, етинілокси, с пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, у» пропініламіно або бутиніламіно, диметиламіно, діетиламіно або дипропіламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом, та/(або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентеніл, циклогексеніл, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтію, циклопропіламіно, циклобутиламіно, 7 циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, -І циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексил метокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно,

Ше циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, або відповідно, в разі необхідності, ав | 20 заміщені фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, метокси або метоксикарбонілом феніл, бензил, фенокси, бензилокси, фенілтіо, бензилтіо, феніламіно або бензиламіно. со в переважно означає водень, гідрокси, аміно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в-або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, 59 відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метокси або етокси метокси, етокси, н- або гФ) іпропокси, н-, і-ї в- або трет.-бутокси, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або 7 трет.-бутиламіно, пропенілокси або бутенілокси, диметиламіно або діетиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом та/або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, бо циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом, трифторметилом та/або метокси феніл або бензил.

ВЗ та В? переважно разом означають відповідно, в разі необхідності, один-три рази заміщені метилом та/або етилом триметилен (пропан-1,3-диїл), 1-окса-триметилен, 1-тіатриметилен, 1-азатриметилен, тетраметилен 65 (бутан-1,4-диїл), 1-оксатетраметилен, 1-тіатетраметилен, 1-азатетраметилен або пентаметилен (пентан-1,5-диїл), причому положення 1 означає місце приєднання за допомогою В 3.

0 особливо переважно означає кисень або сірку. 02 особливо переважно означає кисень або сірку.

В! особливо переважно означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл.

В2 особливо переважно означає фтор, хлор, бром або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл.

ВЗ особливо переважно означає водень, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н-або і-пропіл, н-, і-л. в- або трет.-бутил, н-, і-, 70 в- або трет.--пентил або нео-пентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором етеніл, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-. в- або трет.-бутокси, н-, і-, в- або трет.-пентилокси, нео-пентилокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, пропенілокси, пропінілокси, пропенілтіо, пропінілтіо, пропеніламіно або пропініламіно, диметиламіно або діетиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопропілокси, циклопропілметил, циклопропілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси або циклогексилокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом фенокси або бензилокси.

В особливо переважно означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором етеніл, пропеніл або пропініл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, метиламіно або циклопропіл.

ВЗ та В? особливо переважно разом означають відповідно, в разі необхідності, один або два рази заміщені сч ре Метилом триметилен (пропан-1,3-диїл), 1-оксатриметилен, 1-тіатриметилен, 1-азатриметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диїл), 1-оксатетраметилен, 1-тіатетраметилен, 1-азатетраметилен або пентаметилен. ОО (пентан-1,5-диїл), причому положення 1 означає місце приєднання за допомогою В 3.

Об'єктом винаходу переважно є також солі сполук формули (І), такі як солі натрію, калію, літію, магнію, кальцію, амонію, С.--С;-алкіламонію (причому алкільний залишок, в разі необхідності, заміщений гідрокси), со зо ді(Сі-С/-алкіл)дамонію, три-(Сі-Су-алкіл)дамонію, тетра-(Сі1-С;-алкіл)дамонію, три-(Сі-С;-алкіл)усульфонію, Св- або Се-циклоалкіламонію та ді-(Сі-Со-алкіл)бензиламонію, а також солі ді-«С4-Со-алкіл)-піридиніламонію та солі о піролідинію сполук формули (І), в якій 0, 92, В", В, ЕЗ та В" мають зазначені вище переважні значення. ч-

До найбільш переважної групи належать такі сполуки формули (І), в якій В! означає метил та 0, 02, 2, ВЗ м та В" мають вказані вище особливо переважні значення,

Зо за винятком вже відомих сполук, таких як метиловий естер в. 4-((Щ4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно|)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарб онової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкар « бонової кислоти, метиловий естер

А-ІІ(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-З-тіофен но) с карбонової кислоти, метиловий естер у» 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно)сульфоніл|-5-метил-3-тіофе нкарбонової кислоти, метиловий естер 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|-аміно)сульфоніл|-5-метил-3-ті офенкарбонової кислоти, метиловий естер і 4-(((4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбонілІаміно|-сульфоніл|-5-метил-3-тіо -1 фенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбонілІаміно|-сульфоніл|-5-метил-3 і -тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер о 250 А-І((4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|аміно|-сульфоніл|-5-метил-

З-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер со 4-(((3,4-дициклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3З-тіофенкар бонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарбоново 29 Її кислоти, метиловий естер

ГФ! 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбон ової кислоти, метиловий естер о 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно|-сульфоніл|-5-метил-З-тіофенк арбонової кислоти, метиловий естер 60 0 4-ЇЩК4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)тіоксокарбоніл|аміно|-сульфоніл|-5-фтор-3-тіоф енкарбонової кислоти, метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбонілІаміно|-сульфоніл|-5-трифторметил-3- тіофенкарбонової кислоти.

До іншої найбільш переважної групи належать такі сполуки формули (І), в якій бо В! означає етил та С, 02, В2, ВЗ та В" мають вказані вище особливо переважні значення,

за винятком вже відомих сполук, таких як етиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІіаміно|)сульфоніл|-5-хлор-3-тіофенкарбонов ої кислоти та етиловий естер 4-(Щ4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкар бонової кислоти.

До іншої найбільш переважної групи належать сполуки формули (І), в якій

В! означає н-пропіл та 0, 02, В2, ВЗ та В" мають вказані вище особливо переважні значення.

До іншої найбільш переважної групи належать такі сполуки формули (І), в якій В! означає і-пропіл та С, С, 70 а також В2, ВЗ та В" мають вказані вище особливо переважні значення, за винятком вже відомої сполуки як і-пропіловий естер 4-(((3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-етил-3-тіофенкарбонової кислоти.

СО та 22, а також КЕ! та В? мають вказані вище особливо переважні значення, а КЗ та К7 разом означають відповідно, в разі необхідності один або два рази заміщені метилом триметилен (пропан-1,3-диїл), 1-оксатриметилен, 1-тіатриметилен, 1-азатриметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диїл), 1-оксатетраметилен, 1-тід-тетраметилен, 1-азатетраметилен або пентаметилен (пентан-1,5-диїл), причому положення 1 означає місце приєднання за допомогою В.

До інших особливо переважних груп сполук відносять такі групи:

Група 1

Сполуки, в яких КЗ означає алкокси з 1-6 атомами вуглецю, заміщений галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю.

Група 2 сч » Сполуки, в яких ВЗ означає циклоалкокси з 3-6 атомами вуглецю, в разі необхідності, заміщений метилом (Фо) та/або етилом.

Група З

Сполуки, в яких ВЗ означає фенокси або бензилокси, в разі необхідності, відповідно, заміщені фтором, со зо хлором, бромом, метилом, трифторметилом, метокси або метоксикарбонілом.

Зазначені вище загальні та переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (1), о так та необхідних для їх одержання вихідних сполук або відповідних проміжних продуктів. Ці визначення М залишків можна комбінувати між собою, а також з іншими сполуками, що належать до переважних областей значень. -

Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як ї- наведено вище, мають переважні значення.

Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають особливо переважні значення.

Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації « сполук, які, як наведено вище, мають найбільш переважні значення. шв с Нові заміщені тієн-3-іллсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(тіюни загальної формули (І) проявляють цікаві біологічні властивості. Ці сполуки, зокрема, відрізняються ефективною гербіцидною дією. )» Нові заміщені тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)укарбонілтриазолін(ті)дони загальної формули (І) одержують (а) шляхом взаємодії тіофен-3-сульфамідів загальної формули (ІЇ) я НА -І в) о, (п) тр 5 в -і на в якій й (ав) В! та В? мають зазначені вище значення, «со із заміщеними триазолін(тідонами загальної формули (ПІ) 1 аг

ЛД . вод в

Ф) й де с що, З А : 07,94, КУ та К" мають зазначені вище значення, а 7 означає галоген, алкокси, арилокси або арилалкокси, бо в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або (Б) шляхом взаємодії заміщених тієн-3-ілсульфонілізо(тіо)ціанатів загальної формули (ІМ) б5 во 805-М-сно (М) /У, в в в якій

ОТ, В! та В? мають зазначені вище значення, 70 з триазолін(ті)онами загальної формули (М) се нов х ІК сні

З й в якій

О2, Е7 та ВЕ? мають зазначені вище значення, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, у присутності розріджувача, або (с) шляхом взаємодії заміщених хлоридів тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (МІ) у (9) ок ге; ЗО,

Ж (М) с вве (о) в якій

ВЕ! та 2 мають зазначені вище значення, з триазолін(ті)онами загальної формули (М) со

Зо Ї о но -В М зей, м їх ї-

Що і - в якій

О2, Е7 та ВЕ? мають зазначені вище значення, та метал(тіо)дуціанатами загальної формули (МІЇ) «

М-0-см (Ми), 2 с а в якій )» СО має зазначені вище значення, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, -І або - (4) шляхом взаємодії заміщених хлоридів тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (МІ) 1 о сі

М

- а 5, (му («в) их г в в

ІЧ е) в якій

В! та В? мають зазначені вище значення, з триазолін(тідон(тіо)укарбоксамідами загальної формули (МІП!) 3 се ко наб (ЛІ)

Мені

З бо в в якій

СО, 22, ВЗ та Е7 мають зазначені вище значення, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, 65 або (е) шляхом взаємодії заміщених тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)карбонільних сполук загальної формули (ІХ)

' в й ще в в якій 70 а, В! та В? мають зазначені вище значення, та 7 означає галоген, алкокси, арилокси або арилалкокси, з триазолін(ті)онами загальної формули (М) 2 н. Х -В

ММ

15 М-ї (М до в якій о, В" та В? мають зазначені вище значення, 20 в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, одержані відповідно до способів (а), (Б), (с), (4) або (е) сполуки формули (1) звичайними методами перетворюють на солі.

Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують 2-бром-4-етоксикарбонілтіофен-3З-сульфонамід та с 25 4,5-диметокси-2-феноксикарбоніл-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі о способом (а) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: в) нс, нм 9 бо о, Ху -осн, со роя 30 57 В Се» осн, о о х лОосн - ід: ФІ їм нс, о НМ м 35 - - о 5о, сн, ї- - НоС,Н, Й ї

ВГ «

Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують (2-дихлорметил-4-метоксикарбонілтієн-3-ілсульфонілізотіоціанат та - с Б5-етокси-4-метил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі способом (Б)

І» відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: : Д не зх Н - ОН 505-М-0-5 Пе з - о Е Ме

Сік - І / в. Ос, о -1 ві У КЖуосв, ж М о нор --- Щ 3- о 5о, ос,Н, со / М да 5 сі о Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують хлорид 4-етоксикарбоніл-2-етилтіофен-3-сульфонової кислоти, 5-етил-4-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон та ціанат калію, то реакція, яку проводять іме) згідно зі способом (с) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: бо б5 н.е о с Х ба о, н-к -осн, 5 / х х як, в сан Сон о у осн ж: ФІ /0 косм хе не н нн і ус 25 5 СОН

Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують хлорид 72 д-етоксикарбоніл-2-трифторметилтіофен-3-сульфонової кислоти та 4-етил-5-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он-2-карбоксамид, то реакція, яку проводять згідно зі способом (4) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: см 9 о Х в) зо, Хм м Сон; я ни А / х Ме 57 ов, осн, о

У Жуль

ХК - сч не ОМ Ом пгт во ре осн, о

СЕ

5 з с

Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують

М-(2-етил-4-ізопропоксикарбонілтієн-3-ілсульфоніл)-О-метилуретан та 4,5-диметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі способом (е) відповідно до - винаходу, може бути зображена наступною схемою: м

Ж. не їв Я ооо Неуичся, вилов, М З то оба, вк как ВА, -1 З

Заміщені тіофен-3-сульфонаміди, використовувані як вихідні речовини для одержання сполук загальної 7 формули (І) за способом (а) згідно з винаходом, загалом мають формулу (І). У загальній формулі (І) В! та В2 -І переважно або особливо переважно мають такі значення, які вже були вказані вище при описі переважних або о 50 особливо переважних значень сполук загальної формули (І) для В та В згідно з винаходом.

Заміщені тіофен-3З-сульфонаміди загальної формули (Ії) відомі талабо можуть бути одержані відомими

ІЧ е) способами (див. -). Огу. Спет. 45 (1980), 617-620, міжнародну заявку на патент УУО-А-01/057881.

Заміщені тіофен-3-сульфонаміди загальної формули (Ії) одержують шляхом взаємодії заміщених хлоридів тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (МІ) 59 в ра, о о бо, (м) о г, 5 в 60 в якій

В! та В? мають зазначені вище значення, з аміаком або солями амонію, наприклад, ацетатом амонію або карбонатом амонію, в разі необхідності, в присутності розріджувача, наприклад, води або метиленхлориду, при температурі від 02С до 100960.

Заміщені триазолін(тіони, використовувані як вихідні продукти для одержання сполук загальної формули (І) бо : ня : 1 о2 в3 4 за способом (а) згідно з винаходом, загалом мають формулу (ІІ). В загальній формулі (І) 0, 04, К" та К переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для 0, 02, ВЗ та В7.

Вихідні сполуки загальної формули (І) відомі тал"або можуть бути одержані відомими способами (див. європейські заявки на патент ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266).

Заміщені тієн-3-ілсульфонілізо(тіо)ціанати, використовувані як вихідні продукти для одержання сполук загальної формули (І) за способом (Б) згідно з винаходом, загалом мають формулу (ІМ). В загальній формулі (М) 91, В! та Е2 переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для ОТ, ЕЕ та Б,

Вихідні сполуки загальної формули (ІМ) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами |див. патент

США И5-А-4701535).

Триазолін(тіони, використовувані як вихідні продукти для одержання сполук загальної формули (І) за способами (Б), (с) та (є) згідно з винаходом, загалом мають формулу (М). У загальній формулі (М) 02, В" та В? переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для 02, В" та ВУ.

Вихідні сполуки загальної формули (М) відомі тал'або можуть бути одержані відомими способами (див. європейські заявки на патент ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-5342661І.

Заміщені хлориди тіофен-3-сульфонової кислоти, використовувані як вихідні продукти для одержання сполук загальної формули (І) за способами (с) та (4) згідно з винаходом, загалом мають формулу (МІ). У загальній 720 формулі (МІ) В! та 22 переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для В! та В.

Заміщені хлориди тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (МІ) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами див. 3). Ого. Спет. 45 (1980), 617-620, міжнародну заявку на патент УУО-А-01/057 881. сч

Заміщені хлориди тіофен-З-сульфонової кислоти формули (МІ) одержують шляхом взаємодії естерів

З-амінотіофен-4-карбонової кислоти формули (Х) іо) 1 о й Мн, с с зо / х в

З | «в) в якій -

ВЕ! та 2 мають зазначені вище значення, м або кислотних адуктів сполук формули (Х), наприклад, гідрохлоридів, з нітритом лужного металу, наприклад, нітритом натрію, в присутності соляної кислоти при температурі від -109С до ї109С, та наступної взаємодії їж» одержаного розчину солі діазони. з діоксидом сірки в присутності розріджувача, наприклад, такого як дихлорметан, 1,2-дихлоретан або оцтова кислота, та в присутності каталізатора, такого як, наприклад, хлорид міді(І) та/або хлорид міді(ІЇ), при температурі від-102С до 50960. «

Попередні продукти загальної формули (Х) відомі та/(або можуть бути одержані відомими способами (див.

Айвіг. 3. Спет. 48 (1995), 1907-1916; приклади одержання). З с Триазолін(тідон(тіо)укарбоксаміди, використовувані як вихідні продукти для одержання сполук загальної у» формули (І) за способом (а) згідно з винаходом, загалом мають формулу (МІ). У загальній формулі (МИ) СО, 92, ВЗ та КЕ? переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для О7, 02, 23 та В. -1 Вихідні з'єднання загальної формули (МІ!) відомі та/або можуть бути отримані відомими способами.

Заміщені тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)карбонільні сполуки, використовувані як вихідні речовини для - одержання сполук загальної формули (І) за способом (є) згідно з винаходом, загалом мають формулу (ІХ). У -І загальній формулі (ІХ) 27, ВЕ! та В? переважно та особливо переважно мають значення, які при описі сполук 5р загальної формули (І) відповідно до винаходу були вказані як переважні та особливо переважні для С, В! та В. о Вихідні сполуки загальної формули (ІХ) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами.

Че) Згідно з винаходом способи одержання нових сполук формули (І) (а), (Б), (с), (4) та (е) переважно здійснюють в присутності розріджувачів. Придатними для цього розріджувачами є практично будь-які інертні органічні розчинники. До них переважно належать аліфатичні та ароматичні, в разі необхідності, галогеновані

Вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, циклогексан, петролейний етер, бензин, лигроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, тетрахлорметан, хлорбензол та о-дихлорбензол, етери, такі о як діетиловий етер, дибутиловий етер, диметилгліколевий етер, диметилдигліколевий етер, тетрагідрофуран та ко діоксан, кетони, такі як ацетон, метилетиловий, метилізопропіловий та метилізобутиловий кетон, естери, такі як метилацетат та етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил та пропіонітрил, аміди, такі як, наприклад, 60 диметилформамід, диметилацетамід та М-метилпіролідон, а також диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон та триамід гексаметилфосфорної кислоти.

Як агенти, що допомагають проведенню реакції, в способах (а), (Б), (с), (4) та (е) згідно з винаходом можуть бути використані будь-як застосовувані у реакціях взаємодії агенти, що зв'язують кислоту. Перевагу надають гідроксидам лужних металів, таким як, наприклад, гідроксид натрію та гідроксид калію, гідроксидам 65 лужноземельних металів, таким як, наприклад, гідроксид кальцію, карбонатам та алкоголятам лужних металів, наприклад, карбонату натрію та карбонату калію, трет.--бутилату натрію та трет.-бутилат калію, а також основним сполукам азоту, таким як триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, дііззобутиламін, дициклогексиламін, етилдізопропіламін, етилдициклогексиламін, М,М-диметилбензиламін, М,М-диметиланілін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 2-етил-, 4-етил- та 5-етил-2-метилпіридин, 1,5-діазабіцикло|4,3,Ф|нон-5-ен (ОВМ), 1,8-діазабіцикло-|5,4,Ф)ундец-7-ен (0вО) та 1,4-діазабіцикло-(2,2,2|октан (АВСО).

Температуру реакції в способах (а), (Б), (с), (4) та (е) згідно з винаходом можна варіювати в широких межах. Загалом реакційна температура складає від -202С до 1502С, переважно від 02С до 10020,

Способи (а), (Б), (с), (4) та (е) згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. Однак, 7/0 можливе здійснення способів при підвищеному або при пониженому тиску.

При здійсненні способів (а), (Б), (с), (4) та (е) згідно з винаходом загалом відповідні вихідні сполуки використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак можливо використовувати ці компоненти у надлишковій кількості. Загалом реакції здійснюють у середовищі придатного розріджувача в присутності акцептора кислоти, а реакційну суміш перемішують при необхідній температурі протягом декількох годин. Кінцеві 75 продукти, отримані в способах (а), (Б), (с), (4) та (е) згідно з винаходом, виділяють, використовуючи відповідні звичайні методи (див. приклади одержання).

Зі сполук загальної формули (І) згідно з винаходом, в разі необхідності, можуть бути одержані солі. Такі солі одержують простим способом, використовуючи звичайні методи утворення солей, наприклад, шляхом розчинення або диспергування сполук формули (І) у придатному розчиннику, такому як, наприклад, метиленхлорид, ацетон, трет.-бутилметиловий етер або толуол, та додавання придатної основи. Одержані солі можуть бути виділені концентруванням або відсмоктуванням, в разі необхідності, після попереднього тривалого перемішування.

Активні речовини згідно з винаходом можуть використовуватися як дефоліанти, десіканти, засоби зниження трав та особливо як засоби боротьби з бур'янами. Під бур'янами в широкому смислі розуміють всі рослини, що с ростуть у тих місцях, де вони є небажаними. Повна або селективна гербіцидна дія сполук згідно з винаходом залежить в основному від відповідних норм витрати. і9)

Активні речовини згідно з винаходом можуть, наприклад, бути застосовані в таких рослинах:

Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів (пупавка), Арпапез, Айірієх (лобода), ВеїЇїз (маргаритка), Відеп5е (черга), Сарзейа (вівчарська сумка), Фо Сагациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородіит (марь), Сігвішт (бодяк), Сопмоїмии5 (в'юною), Оайшга (дурман), Оезтодійт, Етех, Егузітит (жовтушник), Еорпогріа (молочай), СаІеорзів, Саїїпзода о (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка), ча

І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,

Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса в (портулак), Капипсшцив (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), заївоїа (солянка), ча

Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпарів (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспизв (осот),

Зрепосієа, (еїЇМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тийоїйшт (конюшина), МОпіса (кропива),

Мегопіса (вероніка), Міоіа (фіалка), Хапіпішт (дурнишник).

Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок), « 20 Сисигріа (гарбуз), Неїйапуйиз (соняшник), ЮОаисив (морква), Сіусіпе (соя), Совзвуріт (бавовник), Іротоєа ш

Гані (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит (горох), ЗоЇапит (паслен), Місіа (вика). )» Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуюосіепішт, Оіднага (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕІеоснагів -І (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,

Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт і (гречка), РПаїагіз (канареечник), РпЇеит (тимофіївка), Роа (мятлик), Койброег| а, 5ЗадіЧагіа (стрелолист), -і Зсігриз (очерет), Зейапа (щетинник), Зогапит (сорго).

Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес), о Ногдецт (ячмінь), Огуга (рис), Рапісуит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зесаіе (жито), Зогоапит (сорго), со Тийісаіе (тритикале), Тийїсцт (пшениця), 7еа (кукурудза).

Застосування активних речовин згідно з винаходом в жодному разі не обмежується зазначеними видами, а так само поширюється на інші рослини.

Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та площах з о ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин ко для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, бо фруктово-ягідних та хмелевих культур, на декоративних газонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, а також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.

Згідно з винаходом сполуки формули (І) проявляють сильну гербіцидну активність та широкий спектр дії при обробці грунту та зелених частин рослин над поверхнею землі. У певному обсязі вони також є придатними для селективної боротьби з однодольними та дводольними бур'янами в однодольних та дводольних культурах, а б5 також при обробці рослин як перед сходженням, так і після сходження.

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути використані для боротьби з тваринними шкідниками та грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, також можуть бути використані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин.

Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються 7/0 Законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, як парость, лист, квітка та корінь, причому необхідно назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння.

Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття.

Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини.

Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з с розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або пінсутворювачів. іо)

У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі розчинники мають на увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі со зо як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери о та естери, кетони, такі як ацетон, мети л етил кетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні ї- розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.

Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію та помели природних каменів, таких як каоліни, в.

Зз5 Глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних ча каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла « тютюну; як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні шв с емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати )» білку; як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.

У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, -І полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. ш- Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, -І фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові 5р Кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. о Рецептури містять загалом від 0,1 до У5ваг.9о активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о активної с речовини.

Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як такі або у суміші відповідних готових форм з відомими гербіцидами та/або захисними засобами (сафенерами), тобто речовинами, які застосовують для покращення толерантність активних речовин по відношенню до культурних рослин у боротьбі з бур'янами, причому можливо застосовувати як готові композиції, так і суміші в резервуарах. Можливо також застосовувати іФ, суміші із засобами для боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів та один сафенер. ка Для змішування застосовують відомі гербіциди, наприклад: ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, амікарбазони, бо амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразини, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезати, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізони, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил|/-аліл), бутроксидим, бутилати, кафенстроли, калоксидим, карбетаміди, карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, 65 Хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазони, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназини,

цибутрини, циклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 2,4-0О8, десмедифам, діаллати, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, флампроп(-ізопропіл, -ізопропіл-ІЇ, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолати, флукарбазони(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, фторохлоридони, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, 7/0 флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридони, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамони, флутіацет(-метил), флутіамиди, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), гпіфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинони, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортоли, 7/5 ізоксафлутоли, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінати, монолінурон, напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикпомефони, оксифторфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазони, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізаміди, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолати, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридати, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокламіни, квінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, сулькотріони, сч об сульфентразони, сульфометурон(-метил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазини, тербутрин, тенілхлор, тіафлуаміди, тіазопір, тидіазиміни, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, о); тіокарбазил, тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифрлусульфурон(-метил), тритосульфурон.

Крім того для змішування застосовують відомі сафенери, наприклад: АО-67, ВАБ-145138, беноксакор, со зо Клоквінтоцет (-мексил), ціометриніл, 2,4-О0О, ОКА-24, дихлормід, димрон, фенклорим, фенхлоразол (-етил), флуразоли, флуксофенім, фурилазоли, ізоксадифен (-етил), МСРА, мекопроп (-Р), мефенпір (-діетил), МО- 191, о оксабетриніл, РРО-1292, К-29148. М

Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин та засоби для - поліпшення структури грунту. ї-

Активні речовини можуть бути застосовані у вигляді звичайних препаративних форм або у вигляді одержаних шляхом подальшого розрідження готових до застосування форм, таких як розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання. «

Активні речовини згідно з винаходом можуть бути нанесені як до, так і після сходження рослин. Вони також шв с можуть бути нанесені на грунт перед посівом.

Витратна кількість речовин може варіюватися у широкому діапазоні. Вона в основному залежить від виду )» бажаного ефекту. Загалом витратна кількість становить від їг до 1Окг активної речовини на гектар поверхні грунту, переважно від 5г до 5кг на га.

Як вже було зазначено вище, згідно з винаходом можлива обробка всіх рослин та їх частин. У переважному -І варіанті виконання обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за умов біологічного розведення, наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів. В іншому переважному варіанті ш- виконання обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані генотехнологічними методами, в разі -І необхідності, у комбінації із звичайними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. Поняття во частини" або "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище. о Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних сортів або тих, що с знаходяться у постійному використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями (ознаками), що одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи.

В залежності від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти. іФ, Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/(або розширення спектра дії та/або ка посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у бо воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.

До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає б5 цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до змісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікробів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу 7/0 перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищеніа стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васійш5 Тпигіпдіепзіз (наприклад, за допомогою генів

СтуіА(а), СтгуіА(Б), СтгуїА(с), СтуПпА, СтуША, СтгуШВ2, Стгубдс, Стуг2Ар, СтуЗзВр та Стуіб, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена 7/5 Стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (ЗАК), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в 2о трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками МІЕЇО ЗАКО Ф (наприклад, бавовна, соя), КпоскОоці (наприклад, кукурудза), Заг іпкУ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагає (бавовна), Мисоїп? (бавовна) та Мем/і еаку (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Кошпаир Кеаауф (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, сч ов Кукурудза, бавовна, соя), І Ібегіу І іпКкФ (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та ЗТ (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, о); кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Сіеапівідт сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, со з0 З цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.

Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної о формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом, причому додатково до підвищення ефективності М боротьби з бур'янами виникають вказані вище синергічні ефекти трансгенних рослин та або сортів рослин.

Вищевказані області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких - з5 рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в запропонованому тексті ча сполуками або сумішами.

Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом ілюструють наведені нижче приклади.

Приклади одержання

Приклад 1 « о - с ХХ он у» НеС,, О нм М - з о; | м- 5о, Оо-сн, / -і з'ссн,

Ш- 0,45г (2,19ммоль) 5-метокси-4-метил-2-феноксикарбоніл-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она розчиняють у -І Б5Омл ацетонітрила та при кімнатній температурі (близько 202) та при перемішуванні порціями додають 0,бОг (2,А1ммоль) 4-етоксикарбоніл-2-метилтіофен-3-сульфонаміду та 0,37г (2,41ммоль) о 1,8-діазабіцикло|5.4.О)ундец-7-ену. Реакційну суміш перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі со та потім концентрують при пониженому тиску. Залишок поміщають у метиленхлорид, промивають послідовно 1М-соляною кислотою та водою, сушать сульфатом натрію та фільтрують. Фільтрат концентрують при пониженому тиску, залишок витримують у ізопропанолі, та кристали продукту, що випали в осад, виділяють Відсмоктуванням.

Одержують О,бог (6890 від теоретичного) етилового естеру

Ф, 4-(((З-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбонової ко кислоти у вигляді світло-жовтої твердої речовини з температурою плавлення 176260.

Натрієва сіль одержуваної за прикладом 1 сполуки може, наприклад, бути одержана таким способом: 60 1,0г (2,5ммоль) етилового естера 4-(((З-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбонової кислоти поміщають у 25мл метиленхлориду та змішують з 0,10г (2,5ммоль) гідроксиду натрію (у вигляді мікрокульок). Суміш протягом 15 годин перемішують при кімнатній температурі (близько 20 22). Потім кристалічний продукт виділяють відсмоктуванням. 65 Одержують 1,0г натрієвої солі етилового естеру 4-(((З-метокси-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|Їсульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбонової кислоти з температурою плавлення 220260.

Аналогічно до прикладу 1, а також відповідно до загального опису способу одержання відповідно до винаходу можуть бути одержані, наприклад, наведені в таблиці 1 сполуки загальної формули (1). - чі ня ма й в ї Б Ко 70 щит В м щ рикл. 14 сб Пе ноя ві їсна І і: ще ше ЖЕ І ! лінйнявная

Ж і Е Й | ї їсти Б

Та ен о бя; бб вв НЕ ї і І Е й Ч Йікінит Ї жи ши ме ши: ши ши ши ве » | 111 ве. | о ще І ша | ! ж и ши М ше чен т ї тв; 10 сс д: т ій С т ЧОН й Її. сеть Те тт т че -- й Я : А дитя. Ї Ї ЧІ ЦІ й Ї 1 З й Ї Я т ! -

НН Я ще и І Ї 4 З ! І це ЗД Е

В ше я тебе, -І о 50

ІЧ е)

Ф) іме) бо б5

Іїдшф В 1 г В : ! плавлення ! "ше я І тд; ; !

Е Т | І . ТЯ ї ! і - ї шк! ! ІВ ! ! яв зерен ев їх; пев р шк! 1 ше і Ї ее ж |, то 15 ' 1 й Ї ї і: : ща й |і І:

Б те ар в

Тірико. ої Таб їн їн ій (щої в 6 16 рю у як ЕВ! ю 5 в рев збе свй й

А но дБА «ЛИ. Й «Я МИ а» ЗА ИЙ ю (Ж Б б б ОА вен 556716 обов ее сч я МВ Б 8 б ОБ 5 7 ВНУ 8 0000 і ! КІ Е Й 4. : | Я (о) з о

Бе 6 6 ібн овне дейкбен ОН ш 6 66 ібн об воел й кванх «о ДАЮ м ЗВО ЗИ о СИН МВВ й з» йде 16 івнк зе ней обо 5 М му б Те ев; б бю ок ОЙ СС як т о 5 Сп ув | д 186

І» шли Існдюв ГІ " Е Я - Я! " ро ж у В М -І о 20 і42)

Ф; іме) 60 бо пт тег така те г ств та

ШІ ШИ Як МЕ ЛИМАН ПИКА

А

І 1 й їй сш Її г пні слі ше! ши ' ! : Ух

І і | | | щі і і

ТАТ етй яд гі б ен тів й ун сік г -т-- 7 тн й ш Ї | ! Я ! 1 ! Ше виш: ; ! 2» ТЯ ДЮ р соня о ре 0 І зе бю сов бю 6 сій щі -о000 |В я ЕВЕ Е а Х Я с 55736 6 65 зо рр М ій г щи Інь оси І г щи г МОНННННИ ПН ПОШНХ КОМАОНОНОНІ ЧАН НИК, Ки ВАШ ч с г шо і 1 Ї )» ва 18 10 06 Є вБОбНи Ес її 1 -. ! сен - її в 1А ней і Ї о с

Ф) іме) бо б5

Півники Таб аб в те тв і. ни ше Я І ЦІ Теайаннвиня

ВИН СЛ ЗА НИ о о НО С ННЯ НИ 6 сю с ОМ б Я СХІ я 7575 юне ден; ефек в 6 т ПВ Б овен, 5 О6 ТАТО

ЩІ / п рі її І » р І мМ й ОС вен Чен тоб, Щ ж й тег що Ї 30 ЕН З З М ЗМИВ З шодо щоб зи. ще 8 веб б соб Я ОЛЯ о з б дб нон; зб б бр, й 5 6 (Б знея; де й 56 165 | т 77 и їх . 3. Я ! 1 з Ц І (ле авт швритев бБТ Гуд ви! 2

В |. ; і й й т З 1» їБї пнве-е а - я пені и дат Яся прот : я - 45. 1 ИН і гм ї о со (Ф, ко 6о 65

Приюх раї: 05 Таб Вб оТтежа (1 в- | : | | інші в 6 б'ю ТІЛА ї й 9 5 1 і Ж ді ї 7 п: ше пр по а м ЕЕ 01 ро вен 1 т їв Бу ей, Ор 00 р о ле с бос бл ії їй" Де: ес: Наш 5 и ! | ! І І «вбнебібнінйни

І І Т | | Ї с | ш ши шшш Ш п Я ШИ ї о вв введе в 1 вит : ШИ б | і І

Ї ! шк : в, ; т і

І ги ж Ї бе | І. ! со з ї ше І т Її о

Ф) ко бо б5 ж ШИЯ шк І ІН сх ШИ

ТО ше

Ге 5 веб, й об 95 1 пої 16 16 рен АК бони бю ЛЯ

ЯКО 850016 зве; (ОВУ необ; ши Е ше | у | /

М листи сли сс с; ЗМ С ВАН СА со фа тб зоб о бо в к рт 67 воєн, ен ббяже ей 857 ші ве в оо Ав « ' Ї І ! ї : їх Її зо | ПЕ АГ щі с об я ТЕ; Ма ре ще Мет й КЗ Й ї: ні я 5 з й Е ще й с М т іа і ї, поети -й

А й м ! Ї - йо 18 а те еф ов А ВИТТЯ - і ; і т З г Най : Ї -і Й - кни сні тель касья -я клі аек-п ек ми ЗІ вна - я код се ірнееьься тт тити о 50

Іде) (Ф) ко 60 бБ

ШІ. ці Це ун рон Ї рат і І її : : Ї Е 1 на ж! І

ІНН чи ЗШ | ! й Ї. І г | рій ши ше; І Б | ! сч і Я Е й ї Я Ки й

ПЧ нн дн я я

Мер ря зб рових зей х

Таб 66 |ЕНЬ |бб5 бо 000 інше я і ! | « чо Ля ів 0565 6 Зоя 1 ж п і - 9 ОО бЖЯ Є ОСА ж 88 і

ГО ЇЇ ой і - ше І ! вала ія пРчан нш А ШИЯ ) і ; СЙ г -І да: ск ак кс льш -и- пити несете ок жо же -- о

ІЧ е)

Ф) іме) бо б5

Лірика. (ої 45 рн 1Нбо б т Ще Точка ! те и ше ! | Чепавлення : ши ик ! ! іі ші: НИНІ ! ля 6 б зей бр вче й р | ШО І й 8 тебе в й пишні ши Из як тет

Її І ! ! : Це но : | !

І І Ї Ї Я г г Ір що с и киш зма я ЧИ щі. г ; т іо) па о би о К. ни: ши т и я 1 | | со шк ее ад лет 7 ев : ни і п | - и ши нн нн о | ч пе 6 р ібяк об реа вн Я « пе б ее її її ло М шк сн шо Шо З за а 16 ее оте я

ШИ ж у шИ Ї 4. и: Ак І Ї зоря т веж ве яю БА 1 - Ме 9 ле б б НН б ОП. со (Ф) о бо 65

Те ! ' ! Ї | ! плавлення І ля 16 9 б бо увебйк Бк ю | ШО! ! (А і і ; в и я: По с ЕЕ я те ше А лек 66 65 зб деснюк з Ля. п бр кн ве й ТЕ - як Янг льов І р ! с я я шк М о

ЕЕ 168 ча Б: 105 бас я ОЙ зо вв 6 зв убо дон; Ід я | о

Я 310 б ООН ІН о 00 КН

Між нення )» Те і ЦО бе Фа ен Я в І арт Пд -І о 50 с (Ф, о) бо б5 ві ши ш І ! Її зпавлення ; ЧИ Її і І ще чн б 36 бне ою що ши и: й ши ит | !

ЇЇ. | | і ! : Іще Я Ї о їй ! 18 Ї В І щі й шо ум ЖНЕ Е Ж р і і іще я ї Ей я пе б на ев гот ! її ; Пе ШІ Ії І сч с ще | Ко | Ї ще Ї За : ! о

1. В ШЕ Не | : резтацтення 6 о знбне збе ОбНЮР 660

ШІ п с-м 1 зва оди ве А Те ! ІН | | Ї Ей І

Ї Ї ше | | і ! ю ВЕС він з я ер ій : з. ; ЕЙ : Ж ї Ї : б 6 ев сов вовни А М

З й г Ж І Ч ден й І ї ! р : | « ре и ши не і се ЖК пра З - ши ши шк 7 / - ЩА 6 убий як вно ов бю - іш

ІЧ е) (Ф) ко бо б5

Ібеяк Теї Тай ТЯ б б бро

І ше ше І ! ! повалення

М ВВ СВ СН ВАВ ЗО охо ВАВ С ЗДО з ВВ рі о 57 б Нв сССЛИМИ СВО С с НС: ЯСНИМИ с ВНІ СН

У б б жк оо б 6,

І ! шу Ей Ї ! р г ;

Я; й Я Но Ї Ї шо Й ї у ше ши ! Ї Ї ке В!

ЕЕ 0 ов ТОН ТОСНе ТОН; ТВ Я ве 876 сн, ни ГОР Іс Т15 4 о

Я 09 8 сне Бх Осн. С ЩЕ со ев 39 ТО ой фбль ЩосС 0 Ібн;о ШИ; зв | І її ше І мап ї-

ЕВ пк дрнтнннн Перун дв шт моні. р що еВ Е б: Е Са ОС Оп у й ШК к ПИМШНИННи МИНАНМ УА КАНОНИ ноти зак ПОМИВН сео: МИМ З зо Це Бе б 5 вну 68 с ї. ; й ; ! З щейь о ншшк Я Е З й ЩЕ Злірогідиниою г )» ої БВ їв ен ве еф яв: 4 : 1 | Ї | Ім їв ! ше М | Ті мой. -І Приклади застосування

У прикладах застосування для порівняння використовують такі вже відомі сполуки (всі вони відомі з о УМО-А-01/05788):

ІЧ е) РН в) :0; о о

АХА ме (Ф) 5 й 25-м М сн. Оо-СНин 6о Метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофен карбонової кислоти (А). б5

Я в) о о о -кХ їх ХХ А (в) а ШУ

Гв) Н Ме сн, Оо-С.Нен 70 Метиловий естер 4-((Щ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІаміно|)сульфоніл|-5-метил-3- тіофенкарбонової кислоти (В) рн,

Ге; о 3 ЗХ ач Ху ра (о

А ат 5 й ої Й - сн, о-СНи

Метиловий естер 4-((Щ(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-ізопропокси-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3 -тіофенкарбонової кислоти (С)

ДН, с

Ге) о) о о о 6) ча А Д (3) и МВ) (9) Н ч- со св, о

М я - етиловий естер 4-(((3,4-дициклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-3З-тіофенкар ї- бонової кислоти (0 (9) і - рн

ІФ) о) що х

УА р м- сн, (е но с шк

І» сн, сн,

Метиловий естер 4-І((4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбонілІіаміно|їсульфоніл|-5-метил-3-тіофенкарбоново ш- ї кислоти (Е) - сн, / 9) т 50 о о о («в) - ій ХХ --сВ, Є е| я- і 8-й 07 М х -і сн, сн,

Метиловий естер іФ, 4-((Щ4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1ІН-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніліаміно|сульфоніл|-5-метил-З-тіофенкарбон ка ової кислоти (Е)

Ен» 60 о (в) о 9 мч ХА сн, (5) й 5 р ої М х - 65 СН. 8в-сН,

Метиловий естер 4-((Щ4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|аміно)сульфоніл|-5-метил-3-тіофенка рбонової кислоти (05).

Приклад А

Дослідження після сходження

Розчинник: 5ваг.частин ацетону

Емульгатор: 1ваг.частини алкіларилгліколевого етеру

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із /о вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують влдою до необхідної концентрації.

Рослини висотою 5-15см обприскують композицією активних речовин таким чином, що на одиницю поверхню потрапляє необхідна кількість активних речовин. Концентрацію аерозолю обирають так, щоб 1000 л води на га містили необхідну кількість активних речовин.

Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин в 95 у порівнянні з необробленими контрольними зразками.

А саме: 096 означає ніякого ефекту (як у контрольних зразках) 10095 означає повне знищення

В цьому дослідженні сполуки згідно з прикладами одержання 1, 15, 18, 20, 22, 39, 42, 45, 46, 47, 48, 55 та 56 проявляють значно підвищену активність проти бур'янів та вище сумісність з культурними рослинами, такими як, наприклад, кукурудза, рапс та пшениця, ніж відомі сполуки (А) та (В).

Приклад В

Дослідження до сходження сч

Розчинник: 5ваг.частин ацетону

Емульгатор: 1ваг.частини алкіларилгліколевого етеру о);

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують водою до необхідної концентрації. со зо Насіння рослин за нормальних умов висівають в грунт. Через 24 години грунт обприскують композицією активних речовин таким чином, що на одиницю поверхню потрапляє необхідна кількість активних речовин. о

Концентрацію композиції активних речовин обирають так, щоб 1000л води на гектар містили необхідну кількість М активних речовин.

Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин в 95 у порівненні з необробленими контрольними - зв Зразками. ї-

В цьому дослідженні сполуки згідно з прикладами одержання 1, 15, 18, 20, 22, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, « 47, 48, 55 та 56 при досить високій сумісності з культурними рослинами, такими як, наприклад, кукурудза, соя шв с та пшениця, проявляють значно підвищену активність проти бур'янів, ніж відомі сполуки (А), (В), (С); (0), (Є), (Р) та (5). і» в й за прик. одержання (кількість їаша |(багаття) (єжовник) |(плевел) (дурман) (фіалка) | (дурнушник) -І Мо активної речовини (г/га) - те 150 юі юю юю о СА 11011010 в | 8503006) юю вв 10 1вої во ев во) во) вв

ІЧ е) 5в

Активна Витратна Кукурудза |(Аіоресигив Вготив Еспіпоспіоа І оїшт о Оайшта (|Роудопит Хапніт гФ) речовина за кількість (лисохвіст) (багаття) (єжовник) |(плевел) (дурман) (горець) |(дурнушник) прик. одержання активної 817616 1о1во 1168110 бо 161 1то1во во зо во 1во то вв 17610, во во во) во 1 ев) во 1716 65 Дослідження після сходження/теплиця

Дослідження після сходження/теплиця

Активна речовина за Витратна кількість Пшениця) Кукурудза |(Аіоресигиз Амепа Вготив |Оідйагіа / Зеїагіа прик. одержання Мо активної речовини (г/га) (лисохвіст) їаїша (багаття) (росичка) | (щетинник)

В во во о рво во 12060 ї5 вою ро во оо 2) 87717 | о 7170189 во| ев | 9177

Таблиця АБ

Дослідження після сходження/теплиця

Се 50116160ю030 51111110 юю. о) 16111101 во 1во17лоо оо с щі о

Таблиця Аб

Дослідження після сходження/теплиця

А 15011300 юю юю М пе» 1776170 ев 195) во ев | 951617 оо в.

Таблиця А7

Дослідження після сходження/теплиця «

Активна речовина за |Витратна кількість Амепа Вготив Оідйагіа | Еспіпосніса І от /Зеїагіа - прик. одержання Мо активної речовини (г/га) Таїша |(багаття) (росичка) (єжовник) (плевел) (щетинник) о 5 10066600 (89) в во рое|ев0лоо 955 со ав) в 180) во) оо лою ев | во

Таблиця ДЗ о Дослідження після сходження/теплиця

Активна речовина за прик. Витратна кількість активної Рапс АІоресигив Еспіпоспісоа І оїшт |Спепородійт ке одержання Мо речовини (г/га) (лисохвіст) (ежовник) |(плевел) (марь)

АТ 50009630 во 2) в 1о1во1во во |в

Таблиця АТО

Дослідження після сходження/теплиця

615 лю во 030 з3о зо то 15 рев 960000 лю аб 7776711 во ев | во 1610 прик. одержання Мо (активної речовини (г/га) аа |(багаття) (росичка) |(плевел) | (щетинник) | (дурнушник) то 80010500) лю вв ву0110000580 95) 95 | 9509600 81 вою лою вв ж 71717176 рев во во | ло | во 177во одержання Мо речовини (г/га) (лисохвіст) Гаїша (росичка) (плевел) (дурнушник) в во рво2ювово 15 вою 61717716 177 111во| во лою во ся о речовина за |кількість (багаття) (плевел) (амарант) |(матрикарія) (паслен) (звездчатка) (дурнуш-ник) прик. а. р. (г/га) одержання Мо (ее) зо ер 1661 06014юо во вою о вв оо рю рю 1ю |в в 1510 101209 | 61200400 ї- ее рові 012о ло 12о1воло вового "а

ПИЛИ СИ ПЕТ ПОЛОН ПО ТОНЯ ПО СОНЯ НОРИ ПОН РОН ПОН ННЯ ПОН ПО т НН НО П се рвв ор 12о1во14о во во о ї- во 10066915 ровів вро 1010 ре 09500001 лою лою 96 0176 | о 170 | ев) воло 17 ло | оо | оо | 9 | « но с і» Активна Витратна (Пшениця Кукурудза Соя АІоресигив І от /Атагапіпивз Маїгісагіа ЗоЇапит Зіе|йІагіа речовина за кількість (лисохвіст) |(плевел) (амарант) |(матрикарія) (паслен) (звездчатка) дик одержання а. р. (г/га) т в 16606160 - ев 616лолоою12юво то пи т ЕС ПТО ПОН СУТ ПОН ПОС НО Р ННЯ НО НЯ НО ТЯ НО т в 612о 00120180 1лово во ге Ж ПИВ ПЕ СИ ПОЛО ПОН СУТ ПОС ВОНИ ВОНО НОР ННЯ НО РОН ПОН НО РН вв 10199201 вою во со во воо30150во во ве 16 | о 170101 во 1 е6111ев | ло 1 лоб | оо о й речовина за |кількість (лисохвіст) (багаття) (плевел) (горець) |(|(паслен) (звездчатка) | (дурнушник) во прик. а. р. (г/га) одержання Мо в 01в110010911 11 юю ю ле 5117917901 51. ю91ю юю 0 0. в 15106101 20201020 7014010

Мй ПОЛОН ПЕ ПООСННЯ ПОЛО ННЯ ПОЛОН ПОЛ ННЯ ВОЄН ПОЛО ННЯ НОЯ ВОНО ННЯ ООН (С) 15 (в) (в) (в) 70 БО 60 - 80 (в)

бе 15179191» 112» 8 | 8 с 1 о

СА 61701016 660 0800

УНН НОСИ ПОСТ ПОС ННЯ ПОН НО ННЯ НООННЯ НОНОЄННЯ ПО НЯ ВОЄН НАННЯ

Фу1751019 96100960 9600лю 0 пв 1 в | оо) лою 1во1ев во ев лоб 19

Таблиця ВА

Й

Активна речовина Витратна /Пшениця Кукурудза Соя АІоресигив |Зеїагіа Атагапіпив |Маїгісагіа зеїагіа за прик. одержання |кількість а. (лисохвіст) (щетинник) (амарант) (матрикарія) (звездчатка)

Мо р. (г/га) 61115101 015911 я 51101010) юю юю ї5 те 71735110 010) юю | ю в11511010 10001160 те 71717351701 010) 05808080 85101600 20 14018011 пк 5101 01066101 в п 1716 1017010) 95) ев | 6 170о |в

Таблиця ВБ сч

Активна речовина |Витратна Кукурудза Соя І от Зеїагіа Атагапіпив | Спепородіит Зоїапит Зіейагіа о за прик. одержання кількість а. (плевел) (щетинник) (амарант) (марь) (паслен) (звездчатка)

Мо р. (г/га) 61115050 6610910ю0105ю00000800000в0

В вро 1ю101вот со зо е.171756110 100010 ю ва 1150100100ю1 1008060 Фо 51115109 1ю003010в0 м е7175110100ю 1 51008060 45105010 1510 в вв) 1517100) во) ев) лою 1 оо лою м

Таблиця Вб «

Активна речовина |Витратна |Пшениця Кукурудза АїІоресигив |Зеїагіа Атагапіпив|Спепородішт |Зоїагішт Зіейагіа шо за прик. кількість а. (лисохвіст) (щетинник) (амарант) |(/(марь) (паслен) (звездчатка) с одержання Мо р. (г/га) ї» 61901916 во во вв 016080 11008о1то ев 610120120161010 1 в 0162016 1801008о1во

В. ев 10120165 18014010 - 66610126 1во1ю вою

АТ 51611961 580 в їе що 174 1010) ло ев) оо || о | оо (ав) (Фе) Таблиця В7

Активна речовина за Витратна Пшениця Оідйагіа |Гоїйшт |Зеїагіа Атагапіпив |Зоїагішт Зіейагіа прик. одержання Мо кількість а. р. (росичка) (плевел) (щетинник) (амарант) |(паслен) (звездчатка) (г/га)

Ф; ес 1о ворот 1мю во во юю ер о рвюмю03о1ю1вот ев 10101012 в й () о во во ев ою ро во во 110 ер 61620111 пил У ПЕ ТИ ПО Я ПООС ОНИ ПОСТИ ПОН ОННЯ НОЯ ПОНОЕРЯ ПОНОЄРЛН (39) во) лою 1ев | ло | лою) вою б5 одержання Мо кількість а. р. (г/га) (лисохвіст) (плевел) (матрикарія) (звездчатка) й ве 5016016ю000ю1ю0ю те 71175111179101ю юю юю те 51100160ю101юю в1111751179 10000 то а 15 191610615о1во1во те 5110160ю0ю юю

А 15101060 в ву111751 195 в6000ю10060лоб0лоо

ПОЛ: ЛИН ПОЕТ УНН НОСИ ННОСТНЯ НО ННЯ НОЯ ПАННО ВОНО ВАННА со 3о лив 176 ев) о |.) лою 177617 | лою о ча т прик. одержання Мо |кількістьа. їайша (багаття) |(плевел) (щетинник) (амарант) (подмаренник))(звездчатка) р. (г/га) ев во 616113 1во ев юю юю юю « ю е1711751 010160 ю З с вв 00001600 51111515 юю юю

І» 61 лю ою 1во12о во

Ав 10101006 ж |в во ев) ев 17е6 лою 17лоо | лою -І -І

Claims

Формула винаходу -І (ав) 20 1. Сполуки загальної формули (І) со ді Ї (0 і тових та ее - у м- Ф! 50. з т ї а в. бо Ще в якій 0 означає кисень або сірку, О2 означає кисень, в! означає, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.і-С;-алкокси алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять 65 Відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-Су-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.4-С;-алкілом або С.4-С;-алкокси арил або арилалкіл, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.--С,-алкілом або С.-С,-алкокси гетероцикліл або гетероциклілалкіл, що містять відповідно 6 атомів вуглецю та додатково 1-4 атоми азоту та/або 1-2 атоми кисню або сірки в гетероциклільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, 22 означає водень, ціано, нітро, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або сС.-С,-алкокси алкіл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять 70 відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільній групі, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл, алкініл, алкенілокси або алкінілокси, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групі, ВЗ означає заміщений галогеном алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, В означає водень, гідрокси, аміно, ціано, Со-Сіо-алкіліденаміно, в разі необхідності, заміщений фтором, 79 хлором, бромом, ціано, С4-Су-алкокси, С1-С/-алкілкарбонілом або С.-Су/-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, С.і-С,-алкокси або С.-С,-алкоксикарбонілом алкокси, алкіламіно або алкілкарбоніламіно, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільній групі, алкенілокси, що містить 3-6 атомів вуглецю, діалкіламіно, що містить відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано та/або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкіламіно або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, сС1-С/-алкілом, трифторметилом та/або С.-С,-алкокси арил або арилалкіл, що містять відповідно б або 10 с атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, Ге) а також солі сполук формули (1).
2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що В означає відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. втор- або трет-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором со або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, о хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, в фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси /-|ч« або трифторметокси феніл, фенілметил або фенілетил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, Зо фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, метокси, етокси, н- або і-пропокси гетероцикліл - або гетероциклілметил, причому гетероциклільна група вибрана відповідно з ряду оксетаніл, тіетаніл, фурил, тетрагідрофурил, тієніл, тетрагідротієніл, 22 означає водень, ціано, фтор, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, « дю хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і- пропіл, н-, і-. втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- 7 або і-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або с і-пропілті»о, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, або відповідно, в разі 1» необхідності, заміщені ціано, фтором або хлором оппропеніл, бутеніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, ВЗ означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором, метокси, етокси, н- або - і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, н-, і-, втор- або трет-пентилокси, або неопентилокси, В означає водень, гідрокси, аміно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, Ш- метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. втор- або трет-бутил, відповідно, в разі -І необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метокси або етокси метокси, етокси, н- або о і-пропокси, н-, і-. втор- або трет-бутокси, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, втор- або со трет- бутиламіно, пропенілокси або бутенілокси, диметиламіно або діетиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом та/або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом, трифторметилом та/або метокси феніл або бензил. Ф) 3. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що ко В! означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н-або і-пропіл. 6о0 В2 означає фтор, хлор, бром або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл. ВЗ означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, н-, і-, втор- або трет-пентилокси, або нео-пентилокси, В означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- бо або і-пропіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором етеніл, пропеніл або пропініл,
відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, метиламіно або циклопропіл.
4. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що В! означає метил.
5. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що В! означає етил.
6. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що В означає н-пропіл.
7. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що В означає і-пропіл.
8. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить сполуку за будь-яким з пп. 1-7 та звичайні розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 1, 15.01.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі о (ее) «в) ча ча м. - с і» -І -І -І («в) ІЧ е) Ф) іме) 60 б5