KR20050038575A - 치환된티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸린(티)온 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 선행기술 화합물은 제외한 일반식 (I)의 신규 치환된 티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸린(에티)온에 관한 것이다:
상기 식에서, Q1, Q2, R1, R2, R3 및 R4 는 명세서에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 이들 화합물의 제조방법, 제초제로서의 그의 용도 및 신규 화합물을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

Description

치환된 티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸린(티)온{Substituted thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones}
본 발명은 신규 치환된 티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸린(에티)온, 그의 제조 방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 치환된 티에닐설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸린(에티)온, 예를 들어 화합물 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-에톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(3,4-디사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-3-메틸티오-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-클로로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)티옥소카보닐]아미노]설포닐]-5-플루오로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메톡시-5-티옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-트리플루오로메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-에틸-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 및 이소프로필 4-[[[(3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노l설포닐]-5-에틸-3-티오펜카복실레이트가 제초 성질을 가짐이 이미 공지되어 있다(참조. WO-A-01/05788, 또한 WO-A-97/16449, WO-A-98/24787). 그러나, 이들 화합물의 활성이 전적으로 만족스러운 것은 아니다.
본 발명은 WO-A-01/05788호에 공지되고 포기에 의해 배제된 화합물 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-에톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(3,4-디사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-3-메틸티오-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-클로로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)티옥소카보닐]아미노]설포닐]-5-플루오로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메톡시-5-티옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-트리플루오로메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-에틸-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 및 이소프로필 4-[[[(3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노l설포닐]-5-에틸-3-티오펜카복실레이트를 제외한 일반식 (I)의 신규 치환된 티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸린(에티)온 및 일반식 (I)의 화합물의 염을 제공한다:
상기 식에서,
Q1은 O(산소) 또는 S(황)을 나타내고,
Q2는 O(산소) 또는 S(황)을 나타내며,
R1은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C 1-C4-알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자 및 추가로 헤테로사이클릴 그룹에 1 내지 4 개의 질소원자 및/또는 1 또는 2 개의 산소 또는 황 원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C 4-알콕시-치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내고,
R2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 알케닐 또는 알키닐 그룹에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내며,
R3은 수소, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 할로겐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬-카보닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시- 또는 C 1-C4-알콕시-카보닐-치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 알케닐 또는 알키닐 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알케닐티오, 알키닐티오, 알케닐아미노 또는 알키닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 메틸- 및/또는 에틸-치환된 아지리디노, 피롤리디노, 피페리디노 또는 모르폴리노를 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬아미노, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알킬티오 또는 사이클로알킬알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 아릴, 아릴알킬, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴아미노 또는 아릴알킬아미노를 나타내고,
R4는 수소, 하이드록시, 아미노, 시아노를 나타내거나, C2-C6-알킬리덴아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1 -C4-알킬-카보닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 알콕시, 알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬아미노 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸- 및/또는 C 1-C4-알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, R3과 함께 3 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 임의로 측쇄 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 알칸디일, 옥사알칸디일, 티아알칸디일 또는 아자알칸디일을 나타내며, 여기에서 옥사, 티아 또는 아자 성분은 알칸디일 그룹의 개시부, 말단부 또는 그 안에 위치될 수 있다.
알콕시에서와 같이 헤테로원자와의 조합을 포함하여 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹은 가능한한 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있고, 다치환의 경우, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 또는 이후 열거되는 일반식에 존재하는 래디칼의 바람직한 치환체 및 범위는 아래와 같이 정의된다.
Q1은 바람직하게는 O(산소) 또는 S(황)을 나타낸다.
Q2는 바람직하게는 O(산소) 또는 S(황)을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페닐메틸 또는 페닐에틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴메틸을 나타내고, 여기에서 헤테로사이클릴 그룹은 각각 옥세타닐, 티에타닐, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 티에닐 및 테트라하이드로티에닐로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
R2는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타낸다.
R3은 바람직하게는 수소, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 이소부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 이소프로폭시카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸 또는 네오펜틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 이소프로폭시카보닐-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸옥시 또는 네오펜틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 에티닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 프로페닐아미노, 부테닐아미노, 프로피닐아미노 또는 부티닐아미노를 나타내거나, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디프로필아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 및/또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 사이클로프로필메틸아미노, 사이클로부틸메틸아미노, 사이클로펜틸메틸아미노 또는 사이클로헥실메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시- 또는 메톡시카보닐-치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 페닐티오, 벤질티오, 페닐아미노 또는 벤질아미노를 나타낸다.
R4는 바람직하게는 수소, 하이드록시, 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시 또는 부테닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 및/또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 트리플루오로메틸- 및/또는 메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타낸다.
R3 및 R4는 함께, 바람직하게는 각 경우에 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타낸다.
Q1은 특히 바람직하게는 O(산소) 또는 S(황)을 나타낸다.
Q2는 특히 바람직하게는 O(산소) 또는 S(황)을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타낸다.
R3은 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸 또는 네오펜틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸옥시 또는 네오펜틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시, 프로피닐옥시, 프로페닐티오, 프로피닐티오, 프로페닐아미노 또는 프로피닐아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필옥시, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페녹시 또는 벤질옥시를 나타낸다.
R4는 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐 또는 프로피닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시를 나타내거나, 메틸아미노를 나타내거나, 사이클로프로필을 나타낸다.
R3 및 R4는 함께, 특히 바람직하게는 각 경우에 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는 또한 Q1, Q2, R1, R2, R3 및 R4가 바람직한 것으로서 상기 제시된 의미를 가진 일반식 (I)의 화합물의 소듐, 포타슘, 리튬, 마그네슘, 칼슘, 암모늄, C1-C4-알킬암모늄(여기에서, 알킬 래디칼은 하이드록실에 의해 임의로 치환된다), 디(C1-C4-알킬)암모늄, 트리(C1-C4-알킬)암모늄, 테트라(C1-C4-알킬)암모늄, 트리(C1-C4-알킬)설포늄, C5- 또는 C6-사이클로알킬암모늄 및 디(C1-C2-알킬)벤질암모늄 염 및 또한 디(C1-C2-알킬)피리디닐암모늄 염 및 피롤리디늄 염을 제공한다.
매우 특히 바람직한 그룹은 선행기술 화합물 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-에톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(3,4-디사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-3-메틸티오-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)티옥소카보닐]아미노]설포닐]-5-플루오로-3-티오펜카복실레이트 및 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메톡시-5-티옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-트리플루오로메틸-3-티오펜카복실레이트를 제외한, R1이 메틸을 나타내고, Q1, Q 2, R2, R3 및 R4가 특히 바람직한 것으로 상기 제시된 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물이다.
더욱 매우 특히 바람직한 그룹은 선행기술 화합물 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-클로로-3-티오펜카복실레이트 및 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-에틸-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트를 제외한, R1이 에틸을 나타내고, Q1, Q2, R2, R3 및 R4가 특히 바람직한 것으로 상기 제시된 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물이다.
더욱 매우 특히 바람직한 그룹은 R1이 n-프로필을 나타내고, Q1, Q2, R 2, R3 및 R4가 특히 바람직한 것으로 상기 제시된 의미를 가진 일반식 (I)의 화합물이다.
더욱 특히 바람직한 그룹은 이소프로필 4-[[[(3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노l설포닐]-5-에틸-3-티오펜카복실레이트를 제외한, R1이 이소프로필을 나타내고, Q1, Q2, R2, R 3 및 R4가 특히 바람직한 것으로 상기 제시된 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물이다.
더욱 특히 바람직한 그룹은 Q1, Q2, R1 및 R2가 특히 바람직한 것으로 상기 제시된 의미를 가지며, R3 및 R4가 함께, 각 경우에 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타내는 일반식 (I)의 화합물이다.
특히 강조될 수 있는 추가의 그룹은 다음과 같다:
그룹 1:
R3이 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알콕시를 나타내는 화합물.
그룹 2:
R3이 임의로 메틸- 및/또는 에틸-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알콕시를 나타내는 화합물.
그룹 3:
R3이 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시- 또는 메톡시카보닐-치환된 페녹시 또는 벤질옥시를 나타내는 화합물.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 상응하게 각각의 제조에 필요한 출발물질 또는 중간체 모두에 적용된다. 이들 래디칼의 정의는 원하는 대로, 즉 각각의 제시된 바람직한 범위 사이에서 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 것으로 바람직한 것으로 상기 열거된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 제시된다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 것으로 특히 바람직한 것으로 상기 열거된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 제시된다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 것으로 매우 특히 바람직한 것으로 상기 열거된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 제시된다.
일반식 (I)의 신규 치환된 티엔-3-일 설포닐아미노(티오)카보닐 트리아졸린(에티)온은,
(a) 일반식 (II)의 치환된 티오펜-3-설폰아미드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (III)의 치환된 트리아졸린(에티)온과 반응시키거나,
(b) 일반식 (IV)의 치환된 티엔-3-일 설포닐 이소(티오)시아네이트를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온과 반응시키거나,
(c) 일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온 및 일반식 (VII)의 금속 (티오)시아네이트와 반응시키거나,
(d) 일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (VIII)의 트리아졸린(에티)온 (티오)카복스아미드와 반응시키거나,
(e) 일반식 (IX)의 치환된 티엔-3-일 설포닐아미노(티오)카보닐 화합물을 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온과 반응시키고,
방법 (a), (b), (c), (d) 또는 (e)에 의해 수득된 일반식 (I)의 화합물을 적합하다면 통상의 방법에 의해 염으로 전환시켜 수득된다:
상기 식에서,
Q1, Q2, R1, R2, R3 및 R4는 각각 상기 정의된 바와 같으며,
Z는 할로겐, 알콕시, 아릴옥시 또는 아릴알콕시를 나타낸다.
출발물질로서 예를 들어 2-브로모-4-에톡시카보닐 티오펜-3-설폰아미드 및 4,5-디메톡시-2-페녹시카보닐-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온을 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (a)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
출발물질로서 예를 들어 2-디클로로메틸-4-메톡시카보닐 티엔-3-설포닐 이소티오시아네이트 및 5-에톡시-4-메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온을 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (b)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
출발물질로서 예를 들어 4-에톡시카보닐-2-에틸 티오펜-3-설포닐 클로라이드, 5-에틸-4-메톡시-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온 및 포타슘 시아네이트를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (c)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
출발물질로서 예를 들어 4-에톡시카보닐-2-트리플루오로메틸 티오펜-3-설포닐 클로라이드 및 4-에틸-5-메톡시-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온-카복스아미드를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (d)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
출발물질로서 예를 들어 O-메틸 N-(2-에틸-4-이소프로폭시카보닐 티엔-3-일-설포닐)우레탄 및 4,5-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온을 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (e)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (II)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 치환된 티오펜-3-설폰아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, R1 및 R2는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1 및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 치환된 티오펜-3-설폰아미드는 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. J. Org. Chem. 45 (1980), 617-620, WO-A-01/05788).
일반식 (II)의 치환된 티오펜-3-설폰아미드는 일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드를 적합하다면 희석제, 예를 들어 물 또는 메틸렌 클로라이드의 존재하에 0 내지 100℃의 온도에서 암모니아 또는 암모늄 염, 예를 들어 암모늄 아세테이트 또는 암모늄 카보네이트와 반응시키는 경우 수득된다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (III)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 출발물질로 또한 사용되는 치환된 트리아졸린(에티)온의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, Q1, Q2, R3 및 R4 는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q1, Q2, R3 및 R4에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. EP-A-341 489, EP-A-422 469, EP-A-425 948, EP-A-431 291, EP-A-507 171, EP-A-534 266).
일반식 (IV)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 치환된 티엔-3-일 설포닐 이소(티오)시아네이트의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV)에서, Q1, R1 및 R2 는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q1, R1 및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IV)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. US-A-47 01 535).
일반식 (V)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (b), (c) 및 (e)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 치환된 트리아졸린(에티)온의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (V)에서, Q2, R4 및 R5는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q2, R4 및 R5에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (V)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. EP-A-341 489, EP-A-422 469, EP-A-425 948, EP-A-431 291, EP-A-507 171, EP-A-534 266).
일반식 (VI)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (c) 및 (d)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (VI)에서, R1 및 R2는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1 및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드는 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. J. Org. Chem. 45 (1980), 617-620, WO-A-01/05788).
일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드는 일반식 (X)의 3-아미노-티오펜-4-카복실산 에스테르 또는 일반식 (X)의 화합물의 산 부가물, 예를 들어 하이드로클로라이드를 염산의 존재하에 -10 내지 +10℃의 온도에서 알칼리 금속 니트라이트, 예를 들어 소듐 니트라이트와 반응시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 희석제, 예를 들어 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 또는 아세트산의 존재하 및 촉매, 예를 들어 쿠퍼(I) 클로라이드 및/또는 쿠퍼(II) 클로라이드의 존재하에 -10 내지 +50℃의 온도에서 반응시키는 경우 수득된다:
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (X)의 중간체는 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. Austr. J. Chem. 48 (1955), 1907-1916; 제조실시예).
일반식 (VIII)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (d)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 트리아졸린(에티)온 (티오)카복스아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (VIII)에서, Q1, Q2, R3 및 R 4는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q1, Q2, R3 및 R4에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (VIII)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
일반식 (IX)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (e)를 수행하는데 출발물질로 사용되는 치환된 티엔-3-일-설포닐아미노(티오)카보닐 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (IX)에서, Q1, R1 및 R 2는 바람직하게 또는 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q1, R1 및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IX)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c), (d) 및 (e)는 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 거의 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족, 지환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르 및 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤, 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈, 및 또한 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c), (d) 및 (e)에 적합한 반응 보조제는 이러한 반응에 통상 사용되는 모든 산 결합제이다. 바람직한 것으로는 알칼리 금속 하이드록사이드, 예를 들어 소듐 하이드록사이드 및 포타슘 하이드록사이드, 알칼리 토금속 하이드록사이드, 예를 들어 칼슘 하이드록사이드, 알칼리 금속 카보네이트 및 알콕사이드, 예를 들어 소듐 카보네이트 및 포타슘 카보네이트, 소듐 t-부톡사이드 및 포타슘 t-부톡사이드, 또한 염기성 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 디이소부틸아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디이소프로필아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸벤질아민, N,N-디메틸-아닐린, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 2-에틸-, 4-에틸- 및 5-에틸-2-메틸-피리딘, 1,5-디아자비사이클로 [4.3.0]-논-5-엔(DBN), 1,8-디아자비사이클로-[5.4.0]-운덱-7-엔(DBU) 및 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]-옥탄(DABCO)가 제시된다.
본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c), (d) 및 (e)에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -20 내지 +150℃, 바람직하게는 0 내지 +100℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c), (d) 및 (e)를 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 거의 등몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용되는 성분들중 하나를 비교적 대과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 산 수용체의 존재하에 적합한 희석제중에서 수행되며, 반응 혼합물은 각 경우에 필요한 온도에서 수 시간동안 교반된다. 본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c), (d) 및 (e)에서 후처리는 각 경우에 통상의 방법으로 수행된다(참조. 제조실시예).
적합하다면, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물로부터 염이 제조될 수 있다. 이러한 염은 염을 형성하는 통상의 방법에 의해, 예를 들어 일반식 (I)의 화합물을 적합한 용매, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 아세톤, tert-부틸 메틸 에테르 또는 톨루엔에 용해시키거나 분산시키고, 적합한 염을 첨가함으로써 간단한 방식으로 수득된다 그후, 염은 적합하다면 오랫동안 교반한 후 농축 또는 흡인여과에 의해 분리될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 제초제 및 특히 잡초킬러로서 사용될 수 있다. 잡초란 넓은 의미로는 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용된 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Aphanes ), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Bellis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스(Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium ), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모듐(Desmodium ), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스 (Galeopsis), 갈린소가(Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코키아(Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아 (Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 메르쿠리알리스 (Mercurialis), 물루고(Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver ), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카 (Portulaca), 라눈쿨루스(Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa ), 로탈라(Rotala), 루멕스(Rumex), 살솔라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아 (Sesbania), 시다(Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스( Sonchus), 스페노클레아(Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 틀라스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica ), 비올라(Viola) 및 크산튬(Xanthium).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 아라키스(Arachis), 베타(Beta), 브라시카 (Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus ), 다우쿠스(Daucus), 글리시네(Glycine), 고시피움(Gossypium), 이포모에아 (Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔(Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나 (Nicotiana), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum) 및 비시아 (Vicia),
하기 속의 외떡잎 잡초: 아에길롭스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena ), 브라키아리아(Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나 (Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테늄 (Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신(Eleusine), 에라그로스티스(Eragrostis), 에리오클로아(Eriochloa), 페스투카(Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라 (Heteranthera), 임페라타(Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아 (Leptochloa), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스(Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아 (Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria ) 및 소르굼(Sorghum).
하기 속의 외떡잎 작물: 알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스 (Asparagus), 아베나(Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰(Triticum) 및 제아(Zea).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
농도에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에서 잡초를 총체적으로 방제하는데 적합하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 농장 및 홉밭, 잔디, 뗏장 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 식물의 지상부 및 토양에 사용하는 경우 강력한 제초 활성 및 넓은 작용 스펙트럼을 나타낸다. 어느 정도까지, 이들은 또한 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 및 쌍떡잎 작물중에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 적합한다.
특정 농도 또는 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물 해충 및 진균성 또는 박테리아성 식물 질병을 방제하는데 사용될 수 있다. 적합하다면, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 식물 전체 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 본 명세서에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미한다. 작물은 식물 품종 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되며, 예로서 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 나무줄기(turnk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리줄기가 언급된다. 식물의 일부에는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리줄기, 삽목(cutting) 및 종자가 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물에 의한 식물 또는 식물의 일부의 처리는, 통상적인 처리 방법, 예를 들어 침지(dipping), 분무(spraying), 증발(evaporating), 연무(atomizing), 살포(broadcasting), 브러싱(brushing-on)에 의해, 번식 물질의 경우, 특히 종자의 경우 단층 또는 다층 코팅에 의해 직접 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 장소에 작용시킴으로써 수행한다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액/유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 적합하다면 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
증량제로서 물의 사용하는 경우, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 액체 용매는 주로 방향족 화합물, 예를 들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 화합물 및 염소화 지방족 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어 사이클로헥산 또는 파라핀(예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유), 알콜, 예를 들어 부탄올 또는 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드, 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 알루미나, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미늄 옥사이드 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 광물, 및 무기 및 유기 물질의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 광유 및 식물유일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하는 경우 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로, 또는 작물적합성을 개선시키는 물질("약해 완화제") 및/또는 공지된 제초제와 혼합된 그의 제제 형태로 사용될 수 있으며, 즉시-사용형(ready-to-use) 제제 또는 탱크 혼합물이 가능하다. 하나 이상의 공지된 제초제 및 약해 완화제를 함유하는 잡초-킬러와의 혼합물이 또한 가능하다.
혼합물에 적합한 공지된 제초제는, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜 (-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베플루부타미드, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실(-알릴), 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로로톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로르프로프(-P), 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루펜피르, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존(-소듐), 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-부톡시프로필, -멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸-P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹시설람, 펜톡사존, 펜톡사미드, 펜메디팜, 피콜리나펜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로플루아졸, 프로폭시딤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로폭시카바존(-소듐), 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라조길, 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리다톨, 피리프탈리드, 피리미노박(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론(-메틸) 및 트리플루설푸론이다.
혼합물에 더욱 적합한 것은 공지된 약해 완화제, 예를 들어 AD-67, BAS-145138, 베녹사코르, 클로퀸토세트(-멕실), 사이오메트리닐, 2,4-D, DKA-24, 디클로르미드, 딤론, 펜클로림, 펜클로라졸(-에틸), 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜(-에틸), MCPA, 메코프로프(-P), 메펜피르(-디에틸), MG-191, 옥사베트리닐, PPG-1292, R-29148이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조개선제와 같은 그 밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 적용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무 또는 살포에 의해 적용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 파종전에 토양에 혼입시킬 수도 있다.
활성 화합물의 양은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 성질에 따라 달라진다. 일반적으로, 적용량은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 5 g 내지 5 kg이다.
상기 이미 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것이 바람직하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물종 및 식물 품종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 품종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예에서, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자 공학적 방법으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "일부", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"는 상술한 바와 같다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 상업적으로 입수가능하거나 사용하고 있는 식물 품종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 품종은 통상적인 육종법에 의해, 돌연변이법에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 특유의 성질("특성")을 가진 작물을 의미한다. 이들은 품종, 생물형 및 유전자형일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 사료)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 즉, 예를 들어 (또한 다른 농약 활성 화합물과 조합하여) 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 작용 범위의 확대 및/또는 효과의 증가, 작물의 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온에 대한 작물의 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 작물의 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 작물의 질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 작물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 가능하며 이들 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 성질("특성")을 제공하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 언급될 수 있는 형질전환 식물의 예는 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 유채 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 유채가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉시우스, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인해 진균, 박테리아 및 바이러스에 대해 식물의 방어력이 증가한 것이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD??(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut??(예: 옥수수), StarLink?? (예: 옥수수), Bollgard??(예: 목화), Nucotn??(예: 목화) 및 NewLeaf??(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready??(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link??(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 유채), IMI??(이미다졸리논 내약성) 및 STS??(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield?? 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
언급된 식물들은 본 발명에 따라 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있으며, 우수한 잡초 방제 효과 이외에, 형질전환 식물 또는 식물 품종과의 상기 언급한 상승적 효과가 발생한다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 기술된 바람직한 범위가 또한 이들 식물을 처리하는데 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 주목된다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 활성 화합물의 제조실시예 및 사용실시예를 나타낸다.
제조실시예
실시예 1
0.45g(2.19 밀리몰)의 5-메톡시-4-메틸-2-페녹시카보닐-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온을 50㎖의 아세토니트릴에 용해시키고, 실온에서(약 20℃), 짧은 시간동안 교반하면서 0.60g(2.41 밀리몰)의 4-에톡시카보닐-2-메틸-티오펜-3-설폰아미드 및 0.37g(2.41 밀리몰)의 1,8-디아자비사이클로-[5.4.0]-운덱-7-엔(DBU)과 혼합하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12 시간동안 교반한 다음 감압하에 농축하였다. 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 1N 염산 및 물로 연속 세척하여, 소듐 설페이트로 건조시키고 여과하였다. 여과액을 감압하에 농축시키고, 잔류물을 이소프로판올로 분해한 다음 생성된 결정 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 176℃의 담황색 고체로서 에틸 4-[[[(3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 0.60g(이론치의 68%)을 수득하였다.
실시예 1에 따라 제조된 화합물의 소듐 염이 예를 들어 다음과 같이 제조될 수 있다:
에틸 4-[[[(3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 1.0g(2.5 밀리몰)을 25㎖의 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 0.10 g(2.5 밀리몰)의 소듐 하이드록사이드(마이크로펠렛)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서(또는 20℃) 15 시간동안 교반하였다. 그후, 결정 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 220℃의 에틸 4-[[[(3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 소듐 염 1.0g을 수득하였다.
실시예 1과 유사하게 그리고 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 열거된 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 1: 일반식 (I)의 화합물의 예
사용실시예:
사용실시예에서, 하기 선행기술 화합물(WO-A-01/05788로부터 모두 공지됨)이 대조화합물로서 사용된다:
메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(A)
메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(B)
메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(C)
메틸 4-[[[(3,4-디사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(D)
메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(E)
메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(F)
메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-3-메틸티오-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트(G
실시예 A
발아후 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 필요한 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적당한 제제를 제조하였다.
5-15 cm 높이의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 적용하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 물 1000ℓ/ha로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율%로 평가하였다. 의미는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조실시예 1, 15, 18, 20, 22, 39, 42, 45, 46, 47, 48, 55 및 56의 화합물이 잡초에 대해 상당히 강력한 활성을 나타내었으며, 공지의 화합물 (A) 및 (B) 보다 작물, 예를 들어 옥수수, 유지종자 유채 및 밀에 대해 매우 우수한 적합성을 나타내었다.
실시예 B
발아전 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 필요한 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적당한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하였다. 약 24 시간 후, 토양에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량 적용되도록 분무하였다. 분무액 중의 활성 화합물의 농도는 필요한 활성 화합물의 특정량이 헥타르당 물 1000ℓ로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율%로 평가하였다. 의미는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조실시예 1, 15, 18, 20, 22, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 55 및 56의 화합물이 공지의 화합물 (A), (B), (C), (D), (E), (F) 및 (G) 보다 잡초에 대해 상당히 강력한 활성을 나타내었으며, 작물, 예를 들어 옥수수, 대두 및 밀에 대하여 양호한 내약성을 나타내었다.
표 A1: 발아후 시험/온실
표 A2: 발아후 시험/온실
표 A3: 발아후 시험/온실
표 A4: 발아후 시험/온실
표 A5: 발아후 시험/온실
표 A6: 발아후 시험/온실
표 A7: 발아후 시험/온실
표 A8: 발아후 시험/온실
표 A9: 발아후 시험/온실
표 A10: 발아후 시험/온실
표 A11: 발아후 시험/온실
표 A12: 발아후 시험/온실
표 B1: 발아전 시험/온실
표 B2: 발아전 시험/온실
표 B3: 발아전 시험/온실
표 B4: 발아전 시험/온실
표 B5: 발아전 시험/온실
표 B6: 발아전 시험/온실
표 B7: 발아전 시험/온실
표 B8: 발아전 시험/온실
표 B9: 발아전 시험/온실
표 B10: 발아전 시험/온실

Claims (13)

  1. 화합물 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-3-에톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-n-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4-사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-3-이소프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(3,4-디사이클로프로필-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-3-메틸티오-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3,4-디메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-클로로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에톡시-4-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)티옥소카보닐]아미노]설포닐]-5-플루오로-3-티오펜카복실레이트, 메틸 4-[[[(4,5-디하이드로-3-에틸-4-메톡시-5-티옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-트리플루오로메틸-3-티오펜카복실레이트, 에틸 4-[[[(4,5-디하이드로-4-에틸-3-메톡시-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]설포닐]-5-메틸-3-티오펜카복실레이트 및 이소프로필 4-[[[(3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노l설포닐]-5-에틸-3-티오펜카복실레이트를 제외한 일반식 (I)의 화합물 및 일반식 (I)의 화합물의 염:
    상기 식에서,
    Q1은 O(산소) 또는 S(황)을 나타내고,
    Q2는 O(산소) 또는 S(황)을 나타내며,
    R1은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C 1-C4-알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자 및 추가로 헤테로사이클릴 그룹에 1 내지 4 개의 질소원자 및/또는 1 또는 2 개의 산소 또는 황 원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C 4-알콕시-치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내고,
    R2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 알케닐 또는 알키닐 그룹에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내며,
    R3은 수소, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 할로겐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬-카보닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시- 또는 C 1-C4-알콕시-카보닐-치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 알케닐 또는 알키닐 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알케닐티오, 알키닐티오, 알케닐아미노 또는 알키닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 메틸- 및/또는 에틸-치환된 아지리디노, 피롤리디노, 피페리디노 또는 모르폴리노를 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬아미노, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알킬티오 또는 사이클로알킬알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 아릴, 아릴알킬, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴아미노 또는 아릴알킬아미노를 나타내고,
    R4는 수소, 하이드록시, 아미노, 시아노를 나타내거나, C2-C6-알킬리덴아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1 -C4-알킬-카보닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환되고 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 알콕시, 알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬아미노 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸- 및/또는 C 1-C4-알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, R3과 함께 3 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 임의로 측쇄 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 알칸디일, 옥사알칸디일, 티아알칸디일 또는 아자알칸디일을 나타내며, 여기에서 옥사, 티아 또는 아자 성분은 알칸디일 그룹의 개시부, 말단부 또는 그 안에 위치될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페닐메틸 또는 페닐에틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴메틸을 나타내고, 여기에서 헤테로사이클릴 그룹은 각각 옥세타닐, 티에타닐, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 티에닐 및 테트라하이드로티에닐로 구성된 그룹으로부터 선택되고,
    R2는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내며,
    R3은 수소, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 이소부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 이소프로폭시카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸 또는 네오펜틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 이소프로폭시카보닐-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸옥시 또는 네오펜틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 에티닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 프로페닐아미노, 부테닐아미노, 프로피닐아미노 또는 부티닐아미노를 나타내거나, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디프로필아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 및/또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 사이클로프로필메틸아미노, 사이클로부틸메틸아미노, 사이클로펜틸메틸아미노 또는 사이클로헥실메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시- 또는 메톡시카보닐-치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 페닐티오, 벤질티오, 페닐아미노 또는 벤질아미노를 나타내고,
    R4는 수소, 하이드록시, 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시 또는 부테닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 및/또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 트리플루오로메틸- 및/또는 메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나,
    R3 및 R4는 함께, 각 경우에 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1은 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내고,
    R2는 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내며,
    R3은 수소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸 또는 네오펜틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, n-, 이소-, s- 또는 t-펜틸옥시 또는 네오펜틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노를 나타내거나, 프로페닐옥시, 프로피닐옥시, 프로페닐티오, 프로피닐티오, 프로페닐아미노 또는 프로피닐아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필옥시, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페녹시 또는 벤질옥시를 나타내고,
    R4는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐 또는 프로피닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시를 나타내거나, 메틸아미노를 나타내거나, 사이클로프로필을 나타내거나,
    R3 및 R4는 함께, 각 경우에 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, R1이 메틸을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 3 항에 있어서, R1이 에틸을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 3 항에 있어서, R1이 n-프로필을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 3 항에 있어서, R1이 이소프로필을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 3 항에 있어서, R3 및 R4가 함께, 각 경우에 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 위치 1이 R3의 부착점에 연결되는 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 1-옥사트리메틸렌, 1-티아트리메틸렌, 1-아자트리메닐렌, 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 1-옥사테트라메틸렌, 1-티아테트라메틸렌, 1-아자테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌(펜탄-1,5-디일)을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 3 항에 있어서, R3이 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알콕시를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  10. (a) 일반식 (II)의 치환된 티오펜-3-설폰아미드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (III)의 치환된 트리아졸린(에티)온과 반응시키거나,
    (b) 일반식 (IV)의 치환된 티엔-3-일 설포닐 이소(티오)시아네이트를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온과 반응시키거나,
    (c) 일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온 및 일반식 (VII)의 금속 (티오)시아네이트와 반응시키거나,
    (d) 일반식 (VI)의 치환된 티오펜-3-설포닐 클로라이드를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (VIII)의 트리아졸린(에티)온 (티오)카복스아미드와 반응시키거나,
    (e) 일반식 (IX)의 치환된 티엔-3-일 설포닐아미노(티오)카보닐 화합물을 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 트리아졸린(에티)온과 반응시키고,
    방법 (a), (b), (c), (d) 또는 (e)에 의해 수득된 일반식 (I)의 화합물을 적합하다면 통상의 방법에 의해 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    Q1, Q2, R1, R2, R3 및 R4는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같으며,
    Z는 할로겐, 알콕시, 아릴옥시 또는 아릴알콕시를 나타낸다.
  11. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물의 용도.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 통상의 증량제 및/또는 계면활성제를 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 원치않는 식물 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
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