CN100438763C - 以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂 - Google Patents

以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂 Download PDF

Info

Publication number
CN100438763C
CN100438763C CNB998023418A CN99802341A CN100438763C CN 100438763 C CN100438763 C CN 100438763C CN B998023418 A CNB998023418 A CN B998023418A CN 99802341 A CN99802341 A CN 99802341A CN 100438763 C CN100438763 C CN 100438763C
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino
reactive compound
methyl
group
ketone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB998023418A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1288353A (zh
Inventor
M·多林格
M·W·德鲁斯
W·哈尔斯
K·-H·米勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1288353A publication Critical patent/CN1288353A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100438763C publication Critical patent/CN100438763C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及含有已知的N-芳基-三唑啉(硫)酮和已知的N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮的新的除草增效活性试剂组合，它们在使用时对于在不同的有用植物种植中选择性防治杂草可以具有特别好的结果。

Description

以N-芳基-三唑啉(硫)酮和N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂
本发明涉及新的除草增效活性化合物组合，其一方面包括已知的N-芳基-三唑啉(硫)酮和另一方面包括已知的N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，其可以特别成功地应用于在各种各样的有用植物农作物中选择性防治杂草。
N-芳基-三唑啉(硫)酮，作为除草活性物质，构成很多专利申请主题的一部分
(参见 DE-A-3024316，DE-A-3514057，DE-A-3636318，EP-A-220952，EP-A-370332，EP-A-597360，EP-A-609734，US-A-4702763，US-A-4806145，US-A-4818275，US-A-4906284，US-A-4909831，US-A-5035740，US-A-5041155，WO-A-8501637，WO-A-8504307，WO-A-8602642，WO-A-8604481，WO-A-8700730，WO-A-8703782，WO-A-8809617，WO-A-9002120，WO-A-9530661).
N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，作为除草活性物质，同样构成很多专利申请主题的一部分
(参见EP-A-341489，EP-A-422469，EP-A-425948，EP-A-431291，EP-A-507171，EP-A-534266，WO-A-9611188，WO-A-9627590，WO-A-9627591，WO-A-9703056).
出人意料地，现在发现了很多来自N-芳基-三唑啉(硫)酮类的已知活性化合物当和来自N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类的已知除草活性化合物结合使用时，就其抗阔叶杂草作用来说表现出增效作用并且可以特别有利地用作用于在有用植物农作物例如小麦中选择性防治杂草的广谱组合制剂。
本发明提供选择性除草组合物，其特征在于它们含有有效量的一种活性化合物组合，其中包括
(a)至少一种通式(I)的N-芳基-三唑啉(硫)酮
Figure C9980234100041
其中
Q1代表氧或硫，
R1代表任选地被卤素取代的具有1-5个碳原子的烷基，
R2代表任选地被卤素取代的具有1-5个碳原子的烷基，
R3代表氢或卤素，
R4代表氰基，硫代氨基甲酰基或卤素，和
R5代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，羟基，巯基，氨基，羟基氨基，氨基磺酰基，卤素，代表各自任选地被氰基，羟基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基-羰基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基或烷基氨基，代表各自任选被氰基，羧基，卤素和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的各自具有2-6个碳原子的链烯基，炔烃基，链烯基氧基或炔烃基氧基，代表各自任选被卤素取代的各烷基中具有1-6个碳原子的烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基氨基，N，N-二-烷基磺酰基-氨基或N-烷基羰基-N-烷基磺酰基氨基，或者代表各自任选被氰基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的各烷基中具有1-6个碳原子的N-苯基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，N-吡啶基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，N-呋喃基羰基-N-烷基磺酰基-氨基或N-噻吩基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，
(“第1组活性化合物”)和
(b)至少一种通式(II)的N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮
Figure C9980234100051
其中
Q2和Q3各自代表氧或硫，
R6代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有至多6个碳原子的烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，烷基氨基或二烷基氨基，或者代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷基取代的各环烷基中具有3-6个碳原子和任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基烷基或环烷基氨基，
R7代表氢，代表卤素，代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，链烯基，炔烃基，链烯基氧基，炔烃基氧基，链烯基硫基，炔烃基硫基，链烯基氨基或炔烃基氨基，或者代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷基取代的各环烷基中具有3-6个碳原子和任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基硫基，环烷基氨基或环烷基烷基，
R8代表硝基，氰基，卤素，苯基，苯氧基，代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有至多6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，或者代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷基取代的各环烷基中具有3-6个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基硫基，环烷基氨基，
R9代表氢，硝基，氰基，卤素，苯基，苯氧基，代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有至多6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，炔烃基，炔烃基氧基或炔烃基硫基，或者代表各自任选被氰基，卤素或C1-C4-烷基取代的各环烷基中具有3-6个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基硫基，环烷基氨基，
和/或式(II)的化合物的盐
(“第2组活性化合物”)。
其中对于每份重量的第1组的活性化合物-即通式(I)的化合物，一般存在0.01-100份重量的第2组的活性化合物-即通式(II)的化合物。
特别令人感兴趣的是根据本发明的选择性除草组合物，其特征在于它们含有一种活性化合物组合，包括
(a)至少一种通式(I)的N-芳基-三唑啉(硫)酮，其中
Q1代表氧或硫，
R1代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R2代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R3代表氢，氟，氯或溴，
R4代表氰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯或溴，和
R5代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，羟基，巯基，氨基，羟基氨基，氨基磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基，羟基，甲氧基，乙氧基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基和/或乙氧基羰基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，代表各自任选被氰基，羧基，氟，氯，溴，甲氧羰基和/或乙氧羰基取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基或丁炔基氧基，代表各自任选被氟和/或氯取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，甲氧羰基氨基，乙氧羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正-或异-丙基磺酰基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基，N，N-二-甲基磺酰基-氨基，N，N-二-乙基磺酰基-氨基，N-乙基磺酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-乙酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-丙酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-正丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-异丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-乙酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-丙酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-正丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-异丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基，或者代表在各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的N-苯基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-苯基羰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-噻吩基羰基-N-甲基磺酰基-氨基或N-噻吩基羰基-N-乙基磺酰基-氨基，
(“第1组活性化合物”)和
(b)至少一种通式(II)的N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮；
其中
Q2和Q3各自代表氧或硫，
R6代表各自任选被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环已基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基或环己基氨基，
R7代表氟，氯，溴，代表各自任选被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，正-、异-、仲-或叔-丁基硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，乙烯基氧基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，乙烯基硫基，丙烯基硫基，丁烯基硫基，丙炔基硫基，丁炔基硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，
R8代表硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，正-、异-、仲-或叔-丁基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基硫基，丁烯基硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基硫基或丁炔基硫基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基或环己基氨基，
R9代表氢，硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，正-、异-、仲-或叔-丁基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基硫基，丁烯基硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基硫基或丁炔基硫基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基或环己基氨基，
和/或式(II)的化合物的盐
(“第2组活性化合物”)
其中对于每份重量的第1组的活性化合物-即式(I)的化合物，一般存在0.05-50份重量的第2组的活性化合物-即式(II)的化合物。
非常特别令人感兴趣的是根据本发明的选择性除草组合物，其特征在于它们含有一种活性化合物组合，包括
(a)至少一种通式(I)的N-芳基-三唑啉(硫)酮，其中
Q1代表氧或硫，
R1代表甲基，乙基或二氟甲基，
R2代表甲基，乙基，二氟甲基，三氟甲基，氟代乙基，二氟乙基，三氟乙基，四氟乙基或五氟乙基，
R3代表氟或氯，
R4代表氰基，硫代氨基甲酰基，氯或溴，和
R5代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基，甲氧基，乙氧基，甲氧羰基和/或乙氧基羰基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，代表各自任选被氰基，羧基，氟，氯，溴，甲氧羰基和/或乙氧羰基取代的乙烯基或丙烯基，代表丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基或丁炔基氧基，代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正-或异-丙基磺酰基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基-氨基，N，N-二-甲基磺酰基-氨基，N，N-二-乙基磺酰基-氨基，N-乙基磺酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-乙酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-丙酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-正-丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-异-丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-乙酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-丙酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-正-丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-异-丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的N-苯基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-苯基羰基-N-乙基磺酰基-氨基，N-噻吩基羰基-N-甲基磺酰基-氨基或N-噻吩基羰基-N-乙基磺酰基-氨基，
(“第1组活性化合物”)和
(b)至少一种通式(II)的N-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮
其中
Q2和Q3各自代表氧或硫，
R6代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，或者代表环丙基，
R7代表氯，溴，代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，代表二甲基氨基，丙烯基硫基，丙炔基硫基或者代表环丙基，
R8代表氟，氯，溴，代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，或者代表环丙基，
R9代表氢，硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基硫基，乙基硫基，正-或异-丙基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，或者代表环丙基，
和/或式(II)的化合物的盐
(“第2组活性化合物”)
其中对于每份重量的第1组的活性化合物-即式(I)的化合物，一般存在0.1-10份重量的第2组的活性化合物-即式(II)的化合物。
也可以在根据本发明的活性化合物组合中使用式(II)的化合物与金属和/或碱性氮化合物的盐来代替纯的式(II)的活性化合物。
优选式(II)的化合物与碱金属例如锂，钠，钾，铷或铯的盐，特别优选与钠或钾的盐，与碱土金属例如镁，钙或钡的盐，特别优选与钙的盐，或者与土金属例如铝的盐。
另外优选式(II)的化合物与氨的盐，与C1-C6-烷基-胺的盐，例如与甲胺，乙胺，正-或异-丙胺，正-、异-、仲-或叔-丁基胺，正-、异-、仲-或叔-戊基胺的盐，与二-(C1-C6-烷基)-胺的盐，例如与二甲胺，二乙胺，二丙基胺，二异丙基胺，二丁基胺，二异丁基胺，二仲丁基胺，二戊基胺，二异戊基胺，二仲戊基胺和二己基胺的盐，与三-(C1-C4-烷基)-胺的盐，例如与三甲胺，三乙胺，三丙基胺，三丁基胺和N-乙基-二异丙基胺的盐，与C3-C6-环烷基胺的盐，例如与环戊基胺或环己基胺的盐，与二-(C3-C6-环烷基)-胺的盐，例如与二环戊基胺或二环己基胺的盐，与N-C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基胺的盐，例如与N-甲基-环戊基胺，N-乙基-环戊基胺，N-甲基-环己基胺或N-乙基环己基胺的盐，与N，N-二(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基胺的盐，例如与N，N-二甲基-环戊基胺，N，N-二乙基-环戊基胺，N，N-二甲基-环己基胺或N，N-二乙基环己基胺的盐，与N-C1-C4-烷基-二-(C3-C6-环烷基)-胺的盐，例如与N-甲基-二环戊基胺，N-乙基-二环戊基胺，N-甲基-二环己基胺或N-乙基-二环己基胺的盐，与苯基-C1-C4-烷基-胺的盐，例如与苄基胺，1-苯基-乙胺或2-苯基-乙胺的盐，与N-C1-C4-烷基-苯基-C1-C4-烷基-胺的盐，例如与N-甲基-苄基胺或N-乙基苄基胺的盐，或者与N，N-二-(C1-C4-烷基)-苯基-C1-C4-烷基-胺的盐，例如与N，N-二甲基-苄基胺或N，N-二乙基-苄基胺的盐，或者与任选地稠合的和/或被C1-C4-烷基-取代的吖嗪的盐，例如与吡啶，喹啉，2-甲基-吡啶，3-甲基-吡啶，4-甲基-吡啶，2，4-二甲基-吡啶，2，5-二甲基-吡啶，2，6-二甲基-吡啶或5-乙基-2-甲基-吡啶的盐。
可以用来制备根据本发明使用的式(II)的化合物的盐的碱性化合物可以提到的是：
碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠或甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾。
要用作根据本发明的混合配对物的式(I)的化合物的例子可以提到的是：
2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮。
化合物2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(I-1)-根据化学文摘其也称为4-[4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-(3-三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-1-基]-2-[(乙基磺酰基)氨基]-5-氟-苯甲硫代酰胺(CAS Reg.No.：173980-17-1)-可以特别强调作为式(I)的混合成分。
化合物2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(I-2)-根据化学文摘其也称为N-[2-氰基-5-[4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-三氟甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟-苯基]-乙磺酰胺(CAS Reg.No.：157739-55-4)-和2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(I-3)-根据化学文摘其也称为N-[2-氰基-5-[4-乙基-4，5-二氢-5-氧代-3-三氟甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟-苯基]-乙磺酰胺(CAS Reg.No.：157739-37-2)-和2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(I-4)-根据化学文摘其也称为N-[2-氰基-5-[3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-5-硫代-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟-苯基]-甲磺酰胺(CAS Reg.No.：157739-46-3)-也可以特别强调作为可能的式(I)的混合成分。
可以特别强调的第2组活性化合物混合组分是：
2-(2-氯-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-溴-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-甲基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-乙基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-正丙基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-异丙基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-三氟甲基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-乙氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-正丙氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-异丙氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-二氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-乙氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-正丙氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-，2-(2-异丙氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-和2-(2-氯-6-甲基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-乙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-异丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-三氟乙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-甲硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲基-5-乙硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲氧基-5-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲氧基-5-乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-甲氧基-5-正丙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-环丙基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-环丙基-5-乙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-环丙基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，-4-环丙基-5-异丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和-4-环丙基-5-三氟乙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和这些化合物的钠盐和钾盐。
化合物2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(II-1)和2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(II-2)和它们的钠盐(分别是II-1-Na盐和II-2-Na盐)-可以特别强调作为式(II)的混合组分。
式(II)的化合物在上面对于N-芳基磺酰基氨基羰基-三唑啉酮所提到的专利申请或专利中有所描述。
现在出人意料地发现，上面定义的通式(I)的N-芳基-三唑啉酮和通式(II)的N-芳基磺酰基-氨基羰基-三唑啉酮的活性化合物组合除了为有用植物非常好地耐受外，还具有特别高的除草活性，并且可以在各种各样的作物中使用，特别是小麦，另外还可以在玉米，大麦和稻中用来选择性防治杂草。
出人意料的是，由上述第1组和第2组的化合组成的根据本发明的活性化合物组合的除草活性大大高于各个活性化合物的效果之和。
这意味着不只是存在互补作用而且还存在不可意料的增效作用。新的活性化合物组合为很多作物所很好地耐受，并且新的活性化合物组合还有效地防治难以防治的杂草。因此所述活性化合物组合是选择性除草剂的有价值的补充。
例如与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物组合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物组合的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
在特定浓度比例下，根据本发明的活性化合物组合的增效作用特别显著。但是，活性化合物组合中的活性化合物的重量比可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，对于每份重量的式(I)的活性化合物存在0.01-100份重量，优选0.05-50份重量和特别优选0.1-10份重量的第2组的活性化合物。
活性化合物组合可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末剂、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂也就是说液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，也就是说乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果所使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物和氯代脂肪烃如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：
例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1至95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
一般情况下，本发明的活性化合物组合以混合好的形式施用。但是活性化合物组合中的活性化合物也可以分别配制并且在使用时混合，即以容器混合物的形式施用。
新的活性化合物组合可以以其本身使用或者以它们的制剂形式使用，此外还可以作为与其它已知的除草剂的混合物使用，后一种情况下也可以是混合好的混合物或容器混合物。它们也可以与其它已知的活性化合物混合，例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，生长物质，植物养分和改善土壤结构的试剂。为了特别的施用目的，特别是当芽后施用时，此外有利的是在制剂中掺入为植物所耐受的矿物油或植物油(例如商品“Oleo DuPont11E”)或铵盐例如硫酸铵或硫氰酸铵，作为另外的添加剂。
这些新的活性化合物组合可以以其本身使用，以它们的制剂形式或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，撒细粉或播撒。
本发明活性化合物组合可以在植物出苗前或出苗后也就是说芽前和芽后施用。其也可以在播种前直接掺合到土壤中。
新的活性化合物组合的好的除草活性可以用下面的实施例说明。就除草活性来说各个活性化合物表现出弱性，而本发明组合无一例外表现出非常好的抗杂草活性，其超过了简单的加和效果。
当活性化合物组合的除草活性超过当分别使用时活性化合物的活性时，则除草剂中总是存在增效作用。
下面的实施例证明新的活性化合物组合的增效作用。
实施例A
出苗后试验
溶剂：  5份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂并且用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
用活性化合物的制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使得对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使得以1000升水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的杀伤百分率％评价对植物的杀伤程度。
数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
表A-1：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   苘麻   曼陀罗   甘薯属   蓼属   婆婆纳
  II-1钠盐  30   20   70   80   70   70   60   50
  II-1钠盐+I-1  15+15   10   90   100   95   100   95   100
表A-2：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合   施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   雀麦   稗
  I-1   30   15   20   20   30
  I-1+II-1钠盐   15+15   10   90   90   95
表A-3：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   黑麦草   苘麻   甘薯属   母菊
  II-2钠盐  30   30   70   60   70   80
  II-2钠盐+I-1  15+15   5   90   100   100   100
表A-4：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   野燕麦   雀麦   稗   黑麦草   狗尾草   蜀黍   堇菜
  I-1  30   15   20   20   20   30   30   40   50   40
  I-1+II-2钠盐  15+15   5   70   70   90   80   90   90   95   80
表A-5：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   苘麻   藜属   曼陀罗   猪殃殃   母菊   蓼   婆婆纳
  II-1钠盐  30   10   50   70   60   60   70   40   50
  II-1钠盐+I-2  15+15   5   100   100   90   100   90   95   100
表A-6：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   雀麦   稗   蓼   堇菜
  I-2钠盐   30   10   20   40   40   70   60
  I-2+II-1钠盐   15+15   5   80   80   90   95   90
表A-7：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   苘麻   决明属   藜属   曼陀罗   甘薯属   蓼   婆婆纳   堇菜
  II-1钠盐   30   10   50   60   70   60   80   40   50   70
  II-1钠盐+I-3   15+15   0   95   80   100   95   100   95   95   95
表A-8：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   雀麦   莎草   稗
  I-3   30   0   10   30   50   50
  I-3+II-1钠盐   15+15   0   70   80   80   90
表A-9：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   雀麦   苘麻   藜属   曼陀罗   猪殃殃   母菊   蓼   婆婆纳
  II-1钠盐   30   10   70   50   70   60   60   70   40   50
  II-1钠盐+I-4   15+15   10   90   100   100   95   95   95   100   100
表A-10：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   雀麦   稗
  I-4   30   15   20   30   60
  I-4+II-1钠盐   15+15   10   80   90   90
表A-11：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   苘麻   藜属   猪殃殃   甘薯属   苍耳属
  II-2钠盐   30   15   60   70   50   80   80
  II-2钠盐+I-2   15+15   10   100   95   95   100   95
表A-12：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   野燕麦   雀麦   稗   狗尾草   蓼
  I-2   30   10   20   40   40   50   70
  I-2+II-2钠盐   15+15   10   70   70   90   90   95
表A-13：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   苘麻   藜属   甘薯属   婆婆纳   堇菜
  II-2钠盐   30   15   60   70   80   60   80
  II-2钠盐+I-3   15+15   10   90   100   100   95   100
表A-14：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   看麦娘   野燕麦   雀麦   稗
  I-3   30   0   10   20   30   50
  I-3+II-2钠盐   15+15   10   50   60   70   80
表A-15：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   苘麻   藜属   甘薯属   母菊   婆婆纳   堇菜
  II-2钠盐   30   15   60   70   80   70   60   80
  II-2钠盐+I-4   15+15   10   95   100   100   100   95   95
表A-16：出苗后试验/温室
对于试验植物，以百分比表示杀伤程度。
  活性化合物或组合  施用比例(活性成分的克数/公顷)   小麦   稗   狗尾草
  I-4   30   15   60   40
  I-4+II-2钠盐   15+15   10   80   70

Claims (3)

1.含有以下活性化合物组合的除草组合物，所述活性化合物组合包括第一活性化合物和第二活性化合物，其中：
第一活性化合物为2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮并且第二活性化合物选自2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和其钠盐；或者
第一活性化合物为2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮并且第二活性化合物选自2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和其钠盐；或者
第一活性化合物为2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-乙基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮并且第二活性化合物选自2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和其钠盐；或者
第一活性化合物为2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮并且第二活性化合物选自2-(2-甲氧羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和其钠盐；或者
第一活性化合物为2-(4-硫代氨基甲酰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮并且第二活性化合物选自2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和其钠盐，
其中按重量计，第二活性化合物与第一活性化合物的份数比率为0.1-10。
2.制备权利要求1的除草组合物的方法，其特征在于将第一活性化合物与第二活性化合物和至少一种扩充剂混合，使用或不使用至少一种表面活性剂。
3.权利要求1的除草组合物防治不期望的植物的用途。
CNB998023418A 1998-01-24 1999-01-12 以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂 Expired - Fee Related CN100438763C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19802697.8 1998-01-24
DE19802697A DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1998-01-24 Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1288353A CN1288353A (zh) 2001-03-21
CN100438763C true CN100438763C (zh) 2008-12-03

Family

ID=7855586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB998023418A Expired - Fee Related CN100438763C (zh) 1998-01-24 1999-01-12 以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6297192B1 (zh)
EP (1) EP1049376B1 (zh)
CN (1) CN100438763C (zh)
AT (1) ATE226016T1 (zh)
AU (1) AU735402B2 (zh)
CA (1) CA2319225C (zh)
CZ (1) CZ298793B6 (zh)
DE (2) DE19802697A1 (zh)
DK (1) DK1049376T3 (zh)
ES (1) ES2182486T3 (zh)
HU (1) HUP0100565A3 (zh)
NZ (1) NZ505899A (zh)
PL (1) PL196504B1 (zh)
RU (1) RU2228032C2 (zh)
SI (1) SI1049376T1 (zh)
SK (1) SK285006B6 (zh)
TR (1) TR200002114T2 (zh)
UA (1) UA67766C2 (zh)
WO (1) WO1999037153A1 (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
BR0014670A (pt) * 1999-09-30 2002-06-18 Bayer Ag Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
NZ768373A (en) 2014-10-06 2024-03-22 Vertex Pharma Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
US10570115B2 (en) 2016-09-30 2020-02-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
AU2017371200B2 (en) 2016-12-09 2021-05-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
BR112020000941A2 (pt) 2017-07-17 2020-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated métodos de tratamento para fibrose cística
ES2912657T3 (es) 2017-08-02 2022-05-26 Vertex Pharma Procesos para preparar compuestos de pirrolidina
US10654829B2 (en) 2017-10-19 2020-05-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
KR20200097293A (ko) 2017-12-08 2020-08-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
EP3774825A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0427072A1 (de) * 1989-11-10 1991-05-15 Bayer Ag Selektiv-herbizide Mittel, enthaltend Metribuzin in Kombination mit Bromoxynil
EP0507171A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0562731A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-29 ISHIHARA SANGYO KAISHA, Ltd. Substituted pyridinesulfonamide compounds or their salts, process for preparing the same, and herbicides containing the same
WO1998012923A1 (de) * 1996-09-23 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4318731A (en) 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
IL73225A0 (en) * 1983-10-13 1985-01-31 Fmc Corp Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
US4702763A (en) 1983-10-13 1987-10-27 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
EP0177553A4 (en) 1984-03-29 1986-08-21 Fmc Corp 1-ARYLE - g (d)? 2 -1,2,4-TRIAZOLINE-5-ONES HERBICIDES.
GB8418424D0 (en) 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
US4806145A (en) 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
WO1986002642A1 (en) 1984-10-31 1986-05-09 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
CA1281724C (en) 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
CN85106905A (zh) 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
EP0220952A1 (en) 1985-10-26 1987-05-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5041155A (en) 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3934081A1 (de) 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3815765A1 (de) 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
WO1988009617A1 (en) 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
CA1331463C (en) 1988-08-31 1994-08-16 Kathleen Megan Poss Herbicidal triazolinones
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US4909831A (en) 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
US5035740A (en) 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) * 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
MX9605270A (es) 1994-05-04 1997-10-31 Bayer Ag Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas.
DE4435547A1 (de) 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0427072A1 (de) * 1989-11-10 1991-05-15 Bayer Ag Selektiv-herbizide Mittel, enthaltend Metribuzin in Kombination mit Bromoxynil
EP0507171A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0562731A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-29 ISHIHARA SANGYO KAISHA, Ltd. Substituted pyridinesulfonamide compounds or their salts, process for preparing the same, and herbicides containing the same
WO1998012923A1 (de) * 1996-09-23 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Also Published As

Publication number Publication date
ES2182486T3 (es) 2003-03-01
DE19802697A1 (de) 1999-07-29
EP1049376A1 (de) 2000-11-08
UA67766C2 (uk) 2004-07-15
PL341903A1 (en) 2001-05-07
HUP0100565A2 (hu) 2001-06-28
PL196504B1 (pl) 2008-01-31
DE59903090D1 (de) 2002-11-21
CZ298793B6 (cs) 2008-01-30
RU2228032C2 (ru) 2004-05-10
DK1049376T3 (da) 2003-02-17
ATE226016T1 (de) 2002-11-15
AU735402B2 (en) 2001-07-05
US6297192B1 (en) 2001-10-02
CZ20002715A3 (cs) 2000-11-15
AU2616599A (en) 1999-08-09
SK11002000A3 (sk) 2001-03-12
NZ505899A (en) 2002-06-28
CN1288353A (zh) 2001-03-21
SK285006B6 (sk) 2006-04-06
EP1049376B1 (de) 2002-10-16
CA2319225C (en) 2008-08-26
TR200002114T2 (tr) 2000-12-21
SI1049376T1 (en) 2003-06-30
WO1999037153A1 (de) 1999-07-29
CA2319225A1 (en) 1999-07-29
HUP0100565A3 (en) 2002-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1140176C (zh) 以芳基磺酰基氨羰基三唑啉酮为基础的选择性除草剂
CN100438763C (zh) 以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
RU2539210C2 (ru) Гербицидные композиции на основе карбамоилтриазолинона и способы их применения
CN1487789A (zh) 基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂
JP2003517473A (ja) Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤
CZ303831B6 (cs) Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
JP2003510258A (ja) Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤
WO2017025396A1 (en) Herbicidal compositions comprising n-(tetrazole-5-yl)- or n-(1,3,4- oxadiazole-2-yl)aryl amides and an 3-isoxazolidinone derivative
US6040271A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
AU718969B2 (en) Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
CN1103764C (zh) 取代的苯基尿嘧啶
AU2016236461B2 (en) Herbicidal compositions comprising isoxaflutole and diflufenican
US5928991A (en) Selective herbicides based on 1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one and Propanil
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
AU5271398A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
CN108882711A (zh) 包含来自hppd抑制剂、安全剂和三嗪的活性物质的除草组合物
GB2167959A (en) Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer
GB2545726A (en) Herbicidal composition and method for controlling plant growth
MXPA01003365A (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone
MXPA98001128A (en) Selective herbicides for the caza de azu cultivation
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1035640

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20081203

Termination date: 20100212