PL196504B1 - Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie - Google Patents
Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanieInfo
- Publication number
- PL196504B1 PL196504B1 PL341903A PL34190399A PL196504B1 PL 196504 B1 PL196504 B1 PL 196504B1 PL 341903 A PL341903 A PL 341903A PL 34190399 A PL34190399 A PL 34190399A PL 196504 B1 PL196504 B1 PL 196504B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- triazol
- methyl
- compound
- fluoro
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C#N)C=C1F YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- GPMHNACGPUTPSD-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound S=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F GPMHNACGPUTPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 29
- -1 2-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonyl-aminophenyl) -4-ethyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound 0.000 abstract description 20
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 19
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 19
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 19
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 9
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 9
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 9
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 8
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 8
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 7
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 5
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 5
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 4
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylbutan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)NC(C)(C)CC SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWPWXABAVQANQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C(N)=S)C=C1F FIWPWXABAVQANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPNUZJUYQADDD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F SOPNUZJUYQADDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAIPOYMXNWHXES-UHFFFAOYSA-N 4-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C(N)=S)C=C1F DAIPOYMXNWHXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-(methanesulfonamido)-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N N.[Rh+3] Chemical compound N.[Rh+3] DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical class [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical class [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical class [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PANJMBIFGCKWBY-UHFFFAOYSA-N iron tricyanide Chemical compound N#C[Fe](C#N)C#N PANJMBIFGCKWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZURPXDWBEOCXSO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclopentanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCC1 ZURPXDWBEOCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFLPHRHPMEVPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylcyclopentanamine Chemical compound CN(C)C1CCCC1 ZEFLPHRHPMEVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)sulfonyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)C=CC=C1Cl LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBTANMWEEHAFQB-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C#N)C=C1F QBTANMWEEHAFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGFLWJAUGWXXMI-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F CGFLWJAUGWXXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRYMTEHEKQNKEB-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentyl-n-ethylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1N(CC)C1CCCC1 CRYMTEHEKQNKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1NC1CCCC1 FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclopentanamine Chemical compound CCNC1CCCC1 SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N n-methylcyclopentanamine Chemical compound CNC1CCCC1 KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000011091 sodium acetates Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera kombinacj e substancji czynnych obejmuj ac a: substancj e czynn a wybran a z grupy l, któr a stanowi zwi azek I-1, którym jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4- -dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, wed lug Chem. Abstracts okre slany równie z jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-tri- fluorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluoro-benzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), zwi azek I-2, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H- -1,2,4-triazolo-3-on, wed lug Chem. Abstracts okre slany równie z jako N-[2-cyjano-5-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo- -1H-1,2,4,-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg.-Nr.:157739-55-4), zwi azek I-3, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonylo-aminofenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4- -triazolo-3-on, wed lug Chem. Abstracts okre slany równie z jako N-[2-cyjano-5-[4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-3-trifluorometylo-1H- -1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg nr.:157739-37-2), zwi azek I-4, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4- -triazolo-3-on wed lug Chem. Abstracts okre slany równie z jako N-[2-cyjano-5-[3-difluorometylo-4,5-dihydro-4-metylo-5-tiokso-1H- -1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-metanosulfonamid (CAS-Reg-Nr.:157739-46-3) i substancj e czynn a grupy 2, któr a stanowi zwi azek II-1, którym jest 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H- -1,2,4-triazolo-3-on, zwi azek II-2, którym jest 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4- -triazolo-3-on lub sól zwi azku II-1 lub zwi azku II-2. 2. Sposób wytwarzania srodka chwastobójczego okre slonego w zastrz. 1, znamienny tym, ze miesza si e substancj e czynn a grupy 1 z substancj a czynn a grupy 2 i z co najmniej jednym rozcie nczalnikiem, ewentualnie z zastosowaniem co naj- mniej jednego srodka powierzchniowo czynnego. 3. Zastosowanie srodka chwastobójczego okre slonego w zastrz. 1 do zwalczania niepo zadanych ro slin. PL PL PL PL PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196504 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 341903 (13) (22) Data zgłoszenia: 12.01.1999 (51) Int.Cl.
A01N 47/38 (2006.01) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: A01N 47/28 (2006.01)
12.01.1999, PCT/EP99/00130 A01P 13/02 (2006.01) (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
29.07.1999, WO99/37153 PCT Gazette nr 30/99 (54)
Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie
| (73) Uprawniony z patentu: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, | |
| (30) Pierwszeństwo: | Leverkusen,DE |
| 24.01.1998,DE,19802697.8 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 07.05.2001 BUP 10/01 | Markus Dollinger,Overland Park,DE Mark Wilhelm Drewes,Langenfeld,DE Wilhelm Haas,Pulheim,DE Klaus-Helmut Mϋller,Dϋsseldorf,DE |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 31.01.2008 WUP 01/08 | (74) Pełnomocnik: |
| Teresa Sztandke, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) 1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera kombinację substancji czynnych obejmującą: substancję czynną wybraną z grupy l, którą stanowi związek I-1, którym jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluoro-benzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), związek I-2, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4,-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg.-Nr.:157739-55-4), związek I-3, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonylo-aminofenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg nr.:157739-37-2), związek I-4, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[3-difluorometylo-4,5-dihydro-4-metylo-5-tiokso-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-metanosulfonamid (CAS-Reg-Nr.:157739-46-3) i substancję czynną grupy 2, którą stanowi związek II-1, którym jest 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, związek II-2, którym jest 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on lub sól związku II-1 lub związku II-2.
2. Sposób wytwarzania środka chwastobójczego określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się substancję czynną grupy 1 z substancją czynną grupy 2 i z co najmniej jednym rozcieńczalnikiem, ewentualnie z zastosowaniem co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego.
3. Zastosowanie środka chwastobójczego określonego w zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych roślin.
PL 196 504 B1
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych, synergistycznych kombinacji substancji czynnych o właściwościach chwastobójczych, obejmujących z jednej strony znane N-arylo-triazolinony i znane N-arylosulfonyloamino-karbonylo-triazolinony z drugiej strony, które mogą być stosowane ze szczególnie dobrym efektem w celu selektywnego zwalczania chwastów w uprawach różnych roślin użytkowych.
N-arylo-triazolinony jako substancje skuteczne przeciwko chwastom są przedmiotem szeregu zgłoszeń patentowych (np. DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP-A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A-5041155, WO-A-8501637, WO-A-8504307, WO-A-8602642, WO-A-8604481, WO-A-8700730, WO-A-8703782, WO-A-8809617, WO-A-9002120, WO-A-9530661).
N-arylosulfonyloaminokarbonylo-triazolinony jako substancje skuteczne przeciwko chwastom są również przedmiotem szeregu zgłoszeń patentowych (np. EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, WO-A-9611188, WO-A-9627590, WO-A-9627591, WO-A-9703056).
Nieoczekiwanie stwierdzono, że wybrane z szeregu znanych substancji czynnych N-arylo-triazolinonów przy łącznym zastosowaniu ze znanymi skutecznymi przeciwko chwastom związkami wybranymi z szeregu N-arylosulfonyloamino-karbonylo-triazolinonów wykazują synergistyczny efekt działania przeciwko chwastom i szczególnie korzystnie mogą być stosowane jako kombinowane preparaty o szerokim zakresie skutecznoś ci do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roś lin uż ytkowych jak np. w pszenicy.
Przedmiotem wynalazku jest selektywny środek chwastobójczy, charakteryzujący się tym, że zawiera kombinację substancji czynnych obejmującą: substancję czynną wybraną z grupy 1, którą stanowi związek I-1, którym jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluorobenzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), związek I-2, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4,-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg.-Nr.:157739-55-4), związek I-3, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonylo-aminofenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg nr.:157739-37-2), związek I-4, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[3-difluorometylo-4,5-dihydro-4-metylo-5-tiokso-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-metanosulfonamid (CAS-Reg-Nr.:157739-46-3) i substancję czynną grupy 2, którą stanowi związek II-1, którym jest 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, związek II-2, którym jest 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on lub sól związku o wzorze II-1 lub związku o wzorze II-2.
Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej grupy 1 przypada 0,1 do 10 części wagowych substancji czynnej grupy 2 tj. związku o wzorze II-1 lub II-2 lub ich soli.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka chwastobójczego określonego powyżej, charakteryzujący się tym, że miesza się substancję czynną grupy 1 z substancją czynną grupy 2 i z co najmniej jednym rozcieńczalnikiem, ewentualnie z zastosowaniem co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środka chwastobójczego określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Zamiast czystej substancji czynnej II-1 lub II-2 mogą być stosowane także związki II-1 i II-2 z metalami i/lub z zasadowymi zwią zkami azotowymi w kombinacjach substancji czynnych wedł ug wynalazku. Korzystnymi solami związków II-1 i II-2 są sole z metalami alkalicznymi takimi jak np. litem,
PL 196 504 B1 sodem, potasem, rubidem lub cezem, szczególnie korzystnie z sodem lub potasem lub z metalami ziem alkalicznych takimi jak np. magnezem, wapniem lub barem, szczególnie korzystnie z wapniem lub z metalami ziem takimi jak np. aluminium. Dalszymi korzystnymi solami związków II-1 i II-2 są sole z amoniakiem, z C1-C6 alkiloaminami takimi jak np. metyloamina, etyloamina lub i-propyloamina, n-, i-, II-rzęd. lub III-rzęd-butyloamina, n-, i-, II-rzęd lub III-rzęd-pentyloamina, z di-(C1-C6-alkilo)-aminami takimi jak np. dimetyloamina, dietyloamina, dipropyloamina, diizopropyloamina, dibutyloamina, diizobutyloamina, di-II-rzęd-butyloamina, dipentyloamina, diizopentyloamina, di-II-rzęd.-pentyloamina i diheksyloamina, z tri (d-C4-alkilo)-aminami takimi jak np. trimetyloamina, trietyloamina, tripropyloamina, tributyloamina i N-etylo-diizopropyloamina, z C3-C6-cykloalkilo-aminami takimi jak np. cyklopentyloamina lub cykloheksyloamina, z di-(C3-C6-cykloalkilo)-aminami jak np. dicyklopentyloamina lub dicykloheksyloamina, z N-C1-C4-alkilo-C3-C6-cykloalkiloaminami takimi jak np. N-metylo-cyklopentyloamina, N-etylo-cyklo-pentyloamina, N-metylo-cykloheksyloamina lub N-etylo-cyklo-heksyloamina, z N,N-di-(C1-C4-alkilo)-C3-C6-cykloalkilo-aminami takimi jak np. N,N-dimetylo-cyklopentyloamina, N,N-dietylo-cyklopentyloamina, N,N-dimetylo-cykloheksyloamina lub N,N-dietylocykloheksyloamina, z N-C1-C4-alkilo-di-(C3-C6-cyklo-alkilo)-aminami takimi jak N-metylo-dicyklopenyloamina, N-etylo-dicyklopentyloamina, N-metylo-dicykloheksyloamina lub N-etylo-dicykloheksyloamina, z fenylo-C1-C4-alkilo-aminami takimi jak np. benzyloamina, 1-fenylo-etyloamina lub 2-fenylo-etyloamina, z N-C1-C4-alkilo-fenylo-C1-C4-alkilo-aminami takimi jak np. N-metylo-benzyloamina lub N-etylobenzyloamina, lub z N,N-di-(C1-C4-alkilo)-fenylo-C1-C4-alkilo-aminami takimi jak N,N-dimetylo-benzyloamina lub N,N-dietylo-benzyloamina lub z ewentualnie skondensowanymi i/lub przez C1-C4-alkil podstawionymi azynami takimi jak pirydyna, chinolina, 2-metylo-pirydyna, 3-metylo-pirydyna, 4-metylo-pirydyna, 2,4-dimetylo-pirydyna, 2,5-dimetylo-pirydyna, 2,6-dimetylo-pirydyna lub 5-etylo-2-metylo-pirydyna.
Jako związki zasadowe, które mogą być stosowane w sposobie wytwarzania stosowanych według wynalazku soli związków II-1 i II-2 wymienia się: octany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, amidki metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, węglany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, wodorowęglany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, wodorki metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, wodorotlenki metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych lub alkanolany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, takie jak przykładowo octany sodu, potasu lub wapnia, amidki litu, sodu, potasu lub wapnia, węglany sodu, potasu lub wapnia, wodorowęglany sodu, potasu lub wapnia, wodorki litu, sodu, potasu lub wapnia, wodorotlenki litu, sodu, potasu lub wapnia, metanolany sodu lub potasu, etanolany sodu lub potasu, n- lub i-propanolany sodu lub potasu, n-, i-, II-rzęd-, lub III-rzęd-butanolany sodu lub potasu.
Szczególnie wyróżniającym się składnikiem mieszanin z grupy 2 jest związek: 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (Il-1), jak również 2-(2-trifluoro-metoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (II-2) oraz ich sole sodowe: II-1-sól sodowa, względnie II-2-sól sodowa.
Szczególnie wyróżniającym się składnikiem z grupy 1 jest związek 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylo-sulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (I-1) według Chem. Abstracts określany również jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluoro-benzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1).
Dalszymi szczególnie wyróżniającymi się składnikami mieszanin z grupy 1 są związki: 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (I-2) według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4,-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg.-Nr.:15773955-4) i 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonylo-amino-fenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (I-3) według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-3-trifluoro-metylo-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-etanosulfon-amid (CAS-Reg nr.:15773937-2) jak również 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on (I-4) według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[3-difluoro-metylo-4,5-dihydro-4-metylo-5-tiokso-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-metanosulfonamid (CAS-Reg-Nr.:157739-46-3).
PL 196 504 B1
Składnikami mieszanin mogą być ewentualnie również: 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylo-sulfonylo-amino-fenylo)-4-metylo-5-difluoro-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylo-sulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-trifluoro-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-difluorometylo-2,4-di-hydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-metylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-etylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on.
Powyższe związki N-arylo-triazolinony opisano w wyżej podanych dla N-arylo-triazolinonów zgłoszeniach patentowych względnie opisach patentowych.
Jako składniki kombinacji mogą być ewentualnie również wprowadzane: 2-(2-chlorofenylosulfonylo-aminokarbonylo)-, 2-(2-bromo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-metylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-n-propylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-i-propylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-trifluorometylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-metoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etoksy-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, -2-(2-n-propoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-i-propoksy-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-difluorometoksy-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etoksykarbonylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-n-propoksykarbonylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-i-propoksykarbonylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-, i 2-(2-chloro-6-metylo-fenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-i-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-trifluoroetoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-metylotio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metylo-5-etylotio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metoksy-5-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metoksy-5-etylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-metoksy-5-n-propylo-2,4-dihydro-3-H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-cyklopropyl-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-cyklo-propylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-cyklopropylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, -4-cyclopropylo-5-i-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on i -4-cyklo-propylo-5-trifluoroetoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on jak również sole sodowe lub potasowe tych związków.
Powyżej podane związki N-arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinony opisano w wyżej podanych dla N-arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów zgłoszeniach patentowych względnie opisach patentowych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że wyżej zdefiniowana kombinacja substancji czynnych złożona z N-arylo-triazolinonów z grupy 1 okreś lonych powyż ej i N-arylo-sulfonyloaminokarbonylotriazolinonów z grupy 2 określonych powyżej, wykazuje szczególnie wysoką chwastobójczą skuteczność przy bardzo dobrym tolerowaniu jej przez rośliny uprawiane i może być stosowana w różnych uprawach, zwłaszcza w pszenicy, ale również w uprawach kukurydzy, żyta i ryżu, do selektywnego zwalczania chwastów.
Nieoczekiwanie skuteczność chwastobójcza kombinacji według wynalazku złożonej ze związków przytoczonych grup 1 i 2 jest znacznie wyższa niż suma działania chwastobójczego poszczególnych substancji czynnych. Jest więc to nie dający się przewidzieć synergistyczny efekt a nie tylko uzupełnienie działania.
Nowe kombinacje substancji czynnych są dobrze znoszone w wielu uprawach, przy czym te nowe kombinacje substancji czynnych zwalczają także chwasty, które są ciężkie do zwalczania.
Nowe kombinacje substancji czynnych według wynalazku mogą być stosowane np. w następujących roślinach:
Dwuliścienne chwasty gatunku: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia,
PL 196 504 B1
Lamium, Veronica, Abutilon, Eemex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dwuliścienne uprawy gatunku: Gossyppium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Jednoliścienne chwasty gatunku: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Saqittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dacyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoliścienne uprawy gatunku: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Sacchararum, Ananas, Asparagus, Allium.
Zastosowanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku nie jest jednakże ograniczone do tych gatunków, lecz rozciąga się tak samo na inne rośliny.
Efekt synergistyczny działania kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest przy określonym stosunku stężeń szczególnie silnie wyrazistym. Jednakże stosunki wagowe substancji czynnych w kombinacji substancji czynnych mogą zmieniać się we względnie szerokim zakresie.
Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I przypada 0,01 do 100 części wagowych, korzystnie 0,05 do 50 części wagowych a szczególnie korzystnie 0,1 do 10 części wagowych substancji czynnej grupy 2. Kombinacje substancji czynnych mogą być przeprowadzane w zwykłe postaci takie jak: roztwory, emulsje, proszki do spryskiwania, suspensji, proszki, środki do opylania, pasty, rozpuszczalne proszki, granulaty, koncentraty suspensyjno-emulsyjne, nasycone substancją czynną naturalne i syntetyczne substancje jak również mikrokapsułki w substancji polimerycznej. Te postaci mogą być wytwarzane znanym sposobem np.: przez zmieszanie substancji czynnej z rozcieńczalnikiem, z ciekłym rozpuszczalnikiem i/lub stałą substancją nośnikową, ewentualnie z zastosowaniem środka powierzchniowo czynnego, ze środkami emulgującymi i/lub dyspergującymi i/lub środkami wytwarzającymi pianę.
W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika mogą być stosowane np. także organiczne rozpuszczalniki jako środki wspomagające rozpuszczanie.
Jako ciekłe rozpuszczalniki wchodzą w rachubę głównie: związki aromatyczne takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne i chlorowane alifatyczne węglowodory jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, alifatyczne węglowodory jak cyklohekan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, jak butanol lub glikol jak również ich etery i estry, ketony jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutylketon lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki jak dimetyloformamid i dimetylosulfotlenek, jak również woda.
Jako substancje nośnikowe wchodzą w rachubę np.: sole amonowe i naturalne mączki mineralne jak kaolin, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczna mączka mineralna jak wysokozdyspergowany kwas krzemowy, tlenek aluminium i krzemiany.
Jako stałe substancje nośnikowe dla granulatów wchodzą w rachubę np.: rozdrobnione i frakcjonowane naturalne minerały jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit jak również syntetyczne granulaty z nieorganicznych i organicznych miałów kamiennych, jak również granulaty z organicznych materiałów jak: mączka drzewna, łupina orzecha kokosowego, kolby kukurydzy i łodyga tytoniu; jako środki emulgujące i/lub wytwarzające pianę wchodzą w rachubę np.: niejonowe i anionowe emulgatory takie jak estry polioksyetylenowanych kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenowanych z alkoholi tłuszczowych np.: etery poliglikoli alkiloarylowych, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany jak również hydrolizaty białka; jako środki dyspergujące wchodzą w rachubę np. ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
W preparatach mogą być stosowane środki adhezyjne jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci sproszkowanej, uziarnionej lub w postaci lateksu, jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), polioctan winylu jak również naturalne fosfolipidy jak kefalina i lecytyna i syntetyczne fosfolipidy.
Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne lub roślinne. Mogą być również stosowane barwniki jak nieorganiczne pigmenty np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, cyjanek żelaza i organiczne barwniki jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe i śladowe ilości pożywek jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół pomiędzy 0,1 - 95% wagowych substancji czynnych, korzystnie pomiędzy 0,5 - 90%. Kombinacje substancji czynnych według wynalazku są doprowadzone na ogół do postaci gotowych do użycia preparatów. Substancje czynne zawarte w kombinacjach substancji czynnych
PL 196 504 B1 mogą być także mieszane w postaci poszczególnych preparatów przy zastosowaniu tj. mieszane bezpośrednio przed stosowaniem.
Nowe kombinacje substancji czynnych mogą znaleźć zastosowanie jako takie lub w postaci ich preparatów, również w mieszaninie z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym i w tym przypadku możliwe są postaci preparatów gotowych do użycia lub preparatów otrzymywanych przez zmieszanie bezpośrednio przed stosowaniem.
Możliwe są również mieszaniny z innymi znanymi substancjami czynnymi jak ze środkami grzybobójczymi, owadobójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi, substancjami chroniącymi przeciwko żarłoczności ptaków, substancjami wzrostowymi, roślinnymi substancjami odżywczymi i środkami poprawiającymi strukturę gleby. Dla określonych zastosowań, zwłaszcza przy stosowaniu powschodowym może być również korzystny dodatek do preparatów tolerowanych przez rośliny mineralnych lub roślinnych olejów (np. preparatu handlowego „Oleo Du Pont 11E”) jako dalszej substancji dodatkowej lub soli amonowej jak np. siarczanu amonu lub rodanku amonu. Nowe kombinacje substancji czynnych mogą być stosowane jako takie, w postaci ich preparatów lub w postaci z nich otrzymywanych przez dalsze rozcieńczanie jak gotowe do użycia roztwory, suspensje, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Preparaty stosowane są w znany sposób np. przez lanie, natryskiwanie, opryskiwanie, opylanie lub posypywanie. Kompozycje substancji czynnych według wynalazku mogą być nanoszone przed lub po wschodzie roślin a więc sposobem przedwschodowym lub powschodowym. Mogą być one również nanoszone na glebę przed wysiewem.
Dobre działanie chwastobójcze nowej kompozycji substancji czynnej wynika z niżej podanych przykładów.
Podczas gdy poszczególne substancje czynne wykazują słabe działanie chwastobójcze, kompozycje substancji czynnych wykazują bez wyjątku bardzo dobre działanie przeciwko chwastom, podwyższające sumę działań poszczególnych substancji.
Synergistyczny efekt działania występuje zawsze w przypadku środków chwastobójczych, kiedy działanie chwastobójcze kompozycji substancji czynnych jest lepsze niż w przypadku stosowania poszczególnych substancji czynnych. Z poniższych przykładów wynika, że nowa kompozycja substancji czynnych ma działanie synergistyczne.
P r z y k ł a d A.
Test powschodowy („post-emergence-Test”)
Rozpuszczalnik: 5 części wagowych acetonu
Emulgator: 1 część wagowa polieteru glikolu alkiloarylowego.
W celu wytworzenia preparatu substancji czynnych miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje podaną ilość emulgatora i rozcieńcza się koncentrat wodą do żądanego stężenia. Wytworzonym preparatem substancji czynnych spryskuje się testowane rośliny mające 5 - 15 cm wysokości tak, że każdorazowo nanoszona jest na jednostkę powierzchni żądana ilość substancji czynnej. Stężenie cieczy spryskującej wybrane jest tak, że w 1000 litrach wody/ha nanoszona jest żądana ilość substancji czynnych. Po 3 tygodniach szacowany jest stopień uszkodzenia roślin w % uszkodzeń w porównaniu do rozwoju nietraktowanych roślin kontrolnych tzn.
0% = żadnego działania (jak w przypadku nietraktowanych roślin kontrolnych)
100% = całkowite zniszczenie.
T a b e l a A-l
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Abutilon | Datura | Ipomoea | Polygonum | Veronica |
| II-1-Na-sól | 30 | 20 | 70 | 80 | 70 | 70 | 60 | 50 |
| II-1-Na-sól+I-1 | 15+15 | 10 | 90 | 100 | 95 | 100 | 95 | 100 |
PL 196 504 B1
T a b e l a A-2
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Bromus | Echino- chloa |
| I-1 | 30 | 15 | 20 | 20 | 30 |
| I-1+II-1-Na-sól | 15+15 | 10 | 90 | 90 | 95 |
T a b e l a A-3
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Lolium | Abutilon | Ipomoea | Matricaria |
| II-2-Na-sól | 30 | 30 | 70 | 60 | 70 | 80 |
| II-2-Na-sól+I-1 | 15+15 | 5 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T a b e l a A-4
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Avenafatua | Bromus | Echinochloa | Lolium | Setaria | Sorghum | Viola |
| I-1 | 30 | 15 | 20 | 20 | 20 | 30 | 30 | 40 | 50 | 40 |
| I-1+II-2-Na-sól | 15+15 | 5 | 70 | 70 | 90 | 80 | 90 | 90 | 95 | 80 |
T a b e l a A-5
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Abutilon | Chenopodium | Datura | Galium | Matricaria | Polygonum | Veronica |
| II-1-Na-sól | 30 | 10 | 50 | 70 | 60 | 60 | 70 | 40 | 50 |
| II-1-Na-sól+I-2 | 15+15 | 5 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 95 | 100 |
PL 196 504 B1
T a b e l a A-6
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Bromus | Echinochloa | Polygonum | Viola |
| I-2 | 30 | 10 | 20 | 40 | 40 | 70 | 60 |
| I-2+II-1-Na-sól | 15+15 | 5 | 80 | 80 | 90 | 95 | 90 |
T a b e l a A-7
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Abutilon | Cassia | Chenopodium | Datura | Ipomoea | Polygonum | Veronica | Viola |
| II-1-Na-sól | 30 | 10 | 50 | 60 | 70 | 60 | 80 | 40 | 50 | 70 |
| II-1-Na-sól+I-3 | 15+15 | 0 | 95 | 80 | 100 | 95 | 100 | 95 | 95 | 95 |
T a b e l a A-8
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Bromus | Cyperus | Echinochloa |
| I-3 | 30 | 0 | 10 | 30 | 50 | 50 |
| I-3+II-1-Na-sól | 15+15 | 0 | 70 | 80 | 80 | 90 |
T a b e l a A-9
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Bromus | Abutilon | Chenopodium | Datura | Galium | Matricaria | Polygonum | Veronica |
| II-1-Na-sól | 30 | 10 | 70 | 50 | 70 | 60 | 60 | 70 | 40 | 50 |
| II-1-Na-sól+I-4 | 15+15 | 10 | 90 | 100 | 100 | 95 | 95 | 95 | 100 | 100 |
PL 196 504 B1
T a b e l a A-10
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Bromus | Echinochloa |
| I-4 | 30 | 15 | 20 | 30 | 60 |
| I-4+II-1-Na-sól | 15+15 | 10 | 80 | 90 | 90 |
T a b e l a A-11
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Abutilon | Chenopodium | Galium | Ipomoea | Xantium |
| II-2-Na-sól | 30 | 15 | 60 | 70 | 50 | 80 | 80 |
| II-2-Na-sól+I-2 | 15+15 | 10 | 100 | 95 | 95 | 100 | 95 |
T a b e l a A-12
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Avenafatua | Bromus | Echinochloa | Setaria | Polygonum |
| I-2 | 30 | 10 | 20 | 40 | 40 | 50 | 70 |
| I-2+II-2-Na-sól | 15+15 | 10 | 70 | 70 | 90 | 90 | 95 |
T a b e l a A-13
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Abutilon | Chenopodium | Ipomoea | Veronica | Viola |
| II-2-Na-sól | 30 | 15 | 60 | 70 | 80 | 60 | 80 |
| II-2-Na-sól+I-3 | 15+15 | 10 | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 |
PL 196 504 B1
T a b e l a A-14
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Alopecurus | Avenafatura | Bromus | Echinochloa |
| I-3 | 30 | 0 | 10 | 20 | 30 | 50 |
| I-3+II-2-Na-sól | 15+15 | 10 | 50 | 60 | 70 | 80 |
T a b e l a A-15
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Abutilon | Chenopodium | Ipomoea | Matricaria | Veronica | Viola |
| II-2-Na-sól | 30 | 15 | 60 | 70 | 80 | 70 | 60 | 80 |
| II-2-Na-sól+I-4 | 15+15 | 10 | 95 | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 |
T a b e l a A-16
Test powschodowy („post-emergence-Test”)/szklarnia Szkody w testowanych roślinach podane są w %
| Substancja czynna wzgl. kombinacja | Ilość stosowana (g substancji/ha) | Pszenica | Echinochloa | Setaria |
| I-4 | 30 | 15 | 60 | 40 |
| I-4+II-2-Na-sól | 15+15 | 10 | 80 | 70 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera kombinację substancji czynnych obejmującą: substancję czynną wybraną z grupy l, którą stanowi związek I-1, którym jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluorobenzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), związek I-2, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4,-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg.-Nr.:157739-55-4),
PL 196 504 B1 związek I-3, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonylo-aminofenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluorofenylo]-etanosulfonamid (CAS-Reg nr.:157739-37-2), związek I-4, którym jest 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on według Chem. Abstracts określany również jako N-[2-cyjano-5-[3-difluorometylo-4,5-dihydro-4-metylo-5-tiokso-1H-1,2,4-triazolo-1-ylo]-4-fluoro-fenylo]-metanosulfonamid (CAS-Reg-Nr.:157739-46-3) i substancję czynną grupy 2, którą stanowi związek II-1, którym jest 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on, związek II-2, którym jest 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-on lub sól związku II-1 lub związku II-2.
2. Sposób wytwarzania środka chwastobójczego określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się substancję czynną grupy 1 z substancją czynną grupy 2 i z co najmniej jednym rozcieńczalnikiem, ewentualnie z zastosowaniem co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego.
3. Zastosowanie środka chwastobójczego określonego w zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych roślin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19802697A DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1998-01-24 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| PCT/EP1999/000130 WO1999037153A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL341903A1 PL341903A1 (en) | 2001-05-07 |
| PL196504B1 true PL196504B1 (pl) | 2008-01-31 |
Family
ID=7855586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL341903A PL196504B1 (pl) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297192B1 (pl) |
| EP (1) | EP1049376B1 (pl) |
| CN (1) | CN100438763C (pl) |
| AT (1) | ATE226016T1 (pl) |
| AU (1) | AU735402B2 (pl) |
| CA (1) | CA2319225C (pl) |
| CZ (1) | CZ298793B6 (pl) |
| DE (2) | DE19802697A1 (pl) |
| DK (1) | DK1049376T3 (pl) |
| ES (1) | ES2182486T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100565A3 (pl) |
| NZ (1) | NZ505899A (pl) |
| PL (1) | PL196504B1 (pl) |
| RU (1) | RU2228032C2 (pl) |
| SI (1) | SI1049376T1 (pl) |
| SK (1) | SK285006B6 (pl) |
| TR (1) | TR200002114T2 (pl) |
| UA (1) | UA67766C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999037153A1 (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| CA2388428A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| TWI735416B (zh) | 2014-10-06 | 2021-08-11 | 美商維泰克斯製藥公司 | 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑 |
| PL3436446T3 (pl) | 2016-03-31 | 2023-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa |
| CN109803962B (zh) | 2016-09-30 | 2022-04-29 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物 |
| MA54847A (fr) | 2016-12-09 | 2021-12-08 | Vertex Pharma | Forme crystalline d'un n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide pour traiter la mucoviscidose |
| EP3634402A1 (en) | 2017-06-08 | 2020-04-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| WO2019018395A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS |
| ES2912657T3 (es) | 2017-08-02 | 2022-05-26 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina |
| AU2018351533B2 (en) | 2017-10-19 | 2023-02-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of CFTR modulators |
| KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| US11414439B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-08-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| WO1985001637A1 (en) * | 1983-10-13 | 1985-04-25 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| AU566839B2 (en) | 1984-03-29 | 1987-10-29 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones |
| GB8418424D0 (en) | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
| WO1986002642A1 (en) | 1984-10-31 | 1986-05-09 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| CA1281724C (en) | 1985-02-04 | 1991-03-19 | Lester L. Maravetz | Haloalkyl triazolinones |
| CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| US4845232A (en) | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3815765A1 (de) | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| DE3936623A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| DE3936622A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| CA1331463C (en) | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| US4909831A (en) | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
| US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| DE3937475A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| US6077813A (en) | 1994-05-04 | 2000-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides |
| DE4435547A1 (de) | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
| DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
| DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1998
- 1998-01-24 DE DE19802697A patent/DE19802697A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-12 AU AU26165/99A patent/AU735402B2/en not_active Ceased
- 1999-01-12 SI SI9930180T patent/SI1049376T1/xx unknown
- 1999-01-12 NZ NZ505899A patent/NZ505899A/en unknown
- 1999-01-12 AT AT99906118T patent/ATE226016T1/de active
- 1999-01-12 ES ES99906118T patent/ES2182486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 PL PL341903A patent/PL196504B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 TR TR2000/02114T patent/TR200002114T2/xx unknown
- 1999-01-12 DE DE59903090T patent/DE59903090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 CZ CZ20002715A patent/CZ298793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 RU RU2000122362/04A patent/RU2228032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 DK DK99906118T patent/DK1049376T3/da active
- 1999-01-12 WO PCT/EP1999/000130 patent/WO1999037153A1/de active IP Right Grant
- 1999-01-12 EP EP99906118A patent/EP1049376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 US US09/600,576 patent/US6297192B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 CN CNB998023418A patent/CN100438763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 HU HU0100565A patent/HUP0100565A3/hu unknown
- 1999-01-12 CA CA002319225A patent/CA2319225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 SK SK1100-2000A patent/SK285006B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-01 UA UA2000084985A patent/UA67766C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL341903A1 (en) | 2001-05-07 |
| ES2182486T3 (es) | 2003-03-01 |
| CN100438763C (zh) | 2008-12-03 |
| EP1049376A1 (de) | 2000-11-08 |
| TR200002114T2 (tr) | 2000-12-21 |
| RU2228032C2 (ru) | 2004-05-10 |
| CA2319225C (en) | 2008-08-26 |
| CN1288353A (zh) | 2001-03-21 |
| SK285006B6 (sk) | 2006-04-06 |
| DE19802697A1 (de) | 1999-07-29 |
| AU735402B2 (en) | 2001-07-05 |
| US6297192B1 (en) | 2001-10-02 |
| AU2616599A (en) | 1999-08-09 |
| DK1049376T3 (da) | 2003-02-17 |
| HUP0100565A3 (en) | 2002-12-28 |
| EP1049376B1 (de) | 2002-10-16 |
| ATE226016T1 (de) | 2002-11-15 |
| SK11002000A3 (sk) | 2001-03-12 |
| CA2319225A1 (en) | 1999-07-29 |
| UA67766C2 (uk) | 2004-07-15 |
| SI1049376T1 (en) | 2003-06-30 |
| NZ505899A (en) | 2002-06-28 |
| CZ20002715A3 (cs) | 2000-11-15 |
| HUP0100565A2 (hu) | 2001-06-28 |
| WO1999037153A1 (de) | 1999-07-29 |
| DE59903090D1 (de) | 2002-11-21 |
| CZ298793B6 (cs) | 2008-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2240691C2 (ru) | Гербицидное средство на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов | |
| US6365550B1 (en) | Flufenacet-based herbicidal compositions | |
| ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
| PL196504B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie | |
| CZ303831B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu | |
| KR20020059758A (ko) | Ｎ-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제 | |
| US5968873A (en) | Selective herbicides based on 4-amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethylethylaminocarbonyl)-2,4-dihydr o-3H-1,2,4-triazol-3-one | |
| MXPA97002552A (en) | Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| HU223670B1 (hu) | Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény | |
| SK283937B6 (sk) | Herbicídna kompozícia | |
| AU718969B2 (en) | Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole | |
| KR100479612B1 (ko) | 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제 | |
| CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
| PL98597B1 (pl) | Srodek do selektywnego zwalczania chwastow w uprawach burakow | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| ZA200101653B (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonylamino carbonyl triazolinone. | |
| GB2167959A (en) | Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer | |
| MXPA00007232A (en) | Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons | |
| MXPA99001934A (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole | |
| MXPA01003365A (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120112 |