SK11002000A3 - Selektívne herbicídy na báze n-aryl-triazolín(ti)ónov a n-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob ich výroby a ich použitie - Google Patents
Selektívne herbicídy na báze n-aryl-triazolín(ti)ónov a n-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob ich výroby a ich použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK11002000A3 SK11002000A3 SK1100-2000A SK11002000A SK11002000A3 SK 11002000 A3 SK11002000 A3 SK 11002000A3 SK 11002000 A SK11002000 A SK 11002000A SK 11002000 A3 SK11002000 A3 SK 11002000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- cyano
- group
- butyl
- ethylsulfonyl
- tert
- Prior art date
Links
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 title abstract description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- -1 cyano, thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 295
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 50
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 37
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 34
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 31
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 30
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 20
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 17
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 14
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 11
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 8
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 7
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- SZOLUXDHHKCYKT-ONEGZZNKSA-N (e)-but-1-en-1-amine Chemical compound CC\C=C\N SZOLUXDHHKCYKT-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- NHFIJEBXXCLLPY-UHFFFAOYSA-N C(=CC)OC(C=CN(SC=CCC)SC=CC)OC=CCC Chemical compound C(=CC)OC(C=CN(SC=CCC)SC=CC)OC=CCC NHFIJEBXXCLLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- IZMPSPXTHSOYMJ-UHFFFAOYSA-N COC(=C(ON(C(OC(C)(C)C)(OC(C)CC)OCC(C)C)OC=CC)OCC)CC(OCCCC)(OC(C)C)OCCC Chemical compound COC(=C(ON(C(OC(C)(C)C)(OC(C)CC)OCC(C)C)OC=CC)OCC)CC(OCCCC)(OC(C)C)OCCC IZMPSPXTHSOYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMZJBKATTSGEKP-UHFFFAOYSA-N FC(=O)OC#N Chemical compound FC(=O)OC#N HMZJBKATTSGEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 claims 9
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 claims 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N prop-1-yn-1-amine Chemical compound CC#CN RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 23
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 42
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 17
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 17
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 10
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 8
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- WOSKZFTVQBTXDA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylthiophen-2-amine Chemical compound C1(CCCCC1)C1=C(SC=C1)N WOSKZFTVQBTXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 7
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 6
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 6
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 6
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 5
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 4
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonimidic acid Chemical compound CCS(N)(=O)=O ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- MDTUWBLTRPRXBX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1N=CN=N1 MDTUWBLTRPRXBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound OC=1N=CNN=1 LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILQNVRGOXXBGCI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound CN1N=CNC1=O ILQNVRGOXXBGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQGRRDCXIKQLN-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-4-methyl-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCOC1=NNC(=O)N1C CXQGRRDCXIKQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLJVNAVVAUFMK-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfanyl-4-methyl-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCSC1=NNC(=O)N1C FWLJVNAVVAUFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSGHOIRJMDFWLO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(C(F)F)=N2)=O)=C1F HSGHOIRJMDFWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZSCTQLPXWBRAK-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-3-ethoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCOC1=NNC(=O)N1C1CC1 PZSCTQLPXWBRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAUJUJRYKWVVQX-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-3-propoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCCOC1=NNC(=O)N1C1CC1 OAUJUJRYKWVVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOFIFZZCZLBFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-propoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCCOC1=NNC(=O)N1C HSOFIFZZCZLBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-(methanesulfonamido)-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFPZTFAENNPZFI-UHFFFAOYSA-N C(=CC)SC(C=CN(SC#CCC)SC#CC)SC=CCC Chemical compound C(=CC)SC(C=CN(SC#CCC)SC#CC)SC=CCC KFPZTFAENNPZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPGMAKUSAOTQEJ-UHFFFAOYSA-N C(C)NCC1=CC=CC=C1.CNCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)NCC1=CC=CC=C1.CNCC1=CC=CC=C1 PPGMAKUSAOTQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 101000685083 Centruroides infamatus Beta-toxin Cii1 Proteins 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGRWYULHGETCH-UHFFFAOYSA-N O=C=C1CNN=N1 Chemical compound O=C=C1CNN=N1 UEGRWYULHGETCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ICPIKPGERJWARK-UHFFFAOYSA-N cobalt copper molybdenum Chemical compound [Co][Cu][Mo] ICPIKPGERJWARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- OCRCMLMRESQTQR-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylbutan-1-amine;n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC.CCCCN(CCCC)CCCC OCRCMLMRESQTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZURPXDWBEOCXSO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclopentanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCC1 ZURPXDWBEOCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)sulfonyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)C=CC=C1Cl LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C#N)C=C1F YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMYMLBYHQBFWAW-UHFFFAOYSA-N n-chloro-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCl GMYMLBYHQBFWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNMBQGIZTCTCRT-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentyl-n-methylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1N(C)C1CCCC1 JNMBQGIZTCTCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1NC1CCCC1 FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclopentanamine Chemical compound CCNC1CCCC1 SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N n-methylcyclopentanamine Chemical compound CNC1CCCC1 KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N n-pentan-2-ylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)NC(C)CCC ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N pentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)N IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dien-1-one Chemical group C=C=C=O TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týka nových herbicídov, synergických kombinácií účinných látok, ktoré zahŕňajú jednak známe N-aryl-triazolín(ti)óny a jednak známe Narylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)óny a môžu sa použiť so zvlášť dobrým úspechom na selektívne ničenie burín v rôznych kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
N-aryl-triazolín(ti)óny sú ako herbicídne účinné látky predmetom radu patentových prihlášok (viď DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EPA-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, USA-5041155, WO-A-8501637, WO-A-8504307, WO-A-8602642, WO-A8604481, WO-A-8700730, WO-A-8703782, WO-A-8809617, WO-A-9002120 a WO-A-9530661).
N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)óny sú rovnako ako herbicídne účinné látky predmetom radu patentových prihlášok (viď EP-A341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A534266, WO-A-9611188, WO-A-9627590, WO-A-9627591 a WO-A-9703056).
Podstata vynálezu
Bolo prekvapivo zistené, že rad známych účinných látok zo skupiny Naryl-triazolín(ti)ónov pri súčasnom použití známych herbicídne účinných zlúčenín zo skupiny N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov vykazuje synergické efekty so zreteľom na účinok proti burinám a obzvlášť výhodne sa
31506/H môžu použiť ako široko účinní kombinační partneri na selektívne ničenie burín v kultúrach úžitkových rastlín, ako je napríklad pšenica.
Predmetom predloženého vynálezu teda sú selektívne herbicídne prostriedky, ktorých podstata spočíva vtom, že obsahujú účinné množstvo kombinácie účinných látok, zahrňujúce (a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca I
(I) v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R2 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm halogénu,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm halogénu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyitio-, alkylsulŕinylovú, alkylsulfonylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo
31506/H alkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom halogénu a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú alebo alkinyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne halogénom substituovanú alkylkarbonylamínovú, alkoxykarbonylamínovú, alkylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-alkylsulfonylamínovú alebo N-alkylkarbonyl-Nalkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú Nfenylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-Nalkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II
v ktorom
Q2 a Q3 znamenajú atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxylovú, alkenyloxylovú, alkylamínovú alebo
31506/H dialkylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkylalkylovú alebo cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
R7 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú, alkinyloxylovú, alkenyltio-, alkinyltio-, alkenylamínovú alebo alkinylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio-, cykloalkylamínovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylových častiach,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, dialkylaminosulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú a alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltioa cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú,
31506/H alkylamínovú, alkenylová, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú alebo alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio- a cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca I, používa 0,01 až 100 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca II.
Obzvlášť zaujímavé sú selektívne herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú kombináciu účinných látok, zahrňujúce (a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca I v ktorom Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo terc-butylovú skupinu,
R2 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo íerc-butylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu, i R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou,
31506/H metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕera-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, nbutylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú alebo terc-butylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú acetylamínovú, propionylamínovú, metoxykarbonylamínovú, etoxykarbonylamínovú, metylsulfonylamínovú, etylsulfonylamínovú, n-propylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sek-butylsulfonylamínovú, íerc-butylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-metylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamíovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-nbutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, Nacetyl-N-etylsulfonylaminovú, n-propionyl-N-etylsulfonylamínovú,. N-n-butyroylN-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sekbutylovou, ŕerc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, Nfenylkarbonyl-N-etylsuIfonylamínovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a
31506/H (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II v ktorom
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-b utoxylovú, ŕerc-butoxylovú propenyloxylovú, butenyloxylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobuty lamí novú, sek-butylamínovú, tercbutylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú, cyklohexylmetylovú, cyklopropylaminovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n. butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕe/ic-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, tercí butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, Ν-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, tercbutylamínovú, dimetylamínovú, dietylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, etenyloxylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, etenyltio-, propenyltio-, butenyltio-, propinyltio-, butinyltio-, propenylaminovú, butenylamínovú,
31506/H propinylamínovú alebo butinylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, npropylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú, cyklohexylamínovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, ŕerc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, npropylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, npropylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, npropylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sekbutylamínovú, ŕerc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, propinyltio- alebo butinyltio- skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, npropylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu a
31506/H
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, npropylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, npropylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, ety lamí novú, npropylamínovú, izopropylamínovú n-butylamínovú, izobutylamínovú, sekbutylamínovú, ŕerc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú alebo butinyltioskupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etyl o vo u, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cy klope ntylam í novú alebo cyklohexylamínovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca I, používa 0,05 až 50 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca II.
Celkom obzvlášť zaujímavé sú selektívne herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú kombináciu účinných látok, zahrňujúce (a) aspoň jeden N-aryl-triazolin(ti)ón všeobecného vzorca I v ktorom
31506/H
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená metylovú, etylovú alebo difluórmetylovú skupinu,
R2 znamená metylovú, etylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú, fluóretylovú, difluóretylovovú, trifluóretylovú, tetrafluóretylovú alebo pentafluóretylovú skupinu,
R3 znamená atóm fluóru alebo chlóru,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm chlóru alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, metoxy lovu, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú alebo izopropylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylsulfonylamínovú, etylsulfonylamínovú, npropylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sek-butylsulfonylamínovú, ŕera-butylsulfonylamínovú, N,N-bis-metylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-etylsulfonylamínovú, n-propionyl-Netylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-N31506/H etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek-butylovou, ŕerc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-fenylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú, N-tienylkarbonylN-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II v ktorom
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo cyklopropylovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru alebo chlóru, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú alebo izobutylamínovú skupinu alebo dimetylamínovú, propenyltio-, propinyltio- alebo cyklopropylovú skupinu,
R8 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, npropoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, n-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú,
31506/H izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú alebo cyklopropylovú skupinu a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú alebo cyklopropylovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca I, používa 0,1 až 10 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca II.
Namiesto čistých účinných látok všeobecného vzorca II sa môžu v kombináciách účinných látok podľa predloženého vynálezu použiť tiež soli zlúčenín všeobecného vzorca II s kovmi a/alebo s bázickými dusíkatými zlúčeninami.
Pritom sú výhodné soli zlúčenín všeobecného vzorca II s alkalickými kovmi, ako je napríklad lítium, sodík, draslík, rubídium alebo cézium, obzvlášť sodík alebo draslík alebo s kovmi alkalických zemín, ako je napríklad horčík, vápnik alebo bárium, obzvlášť vápnik alebo tiež napríklad s hliníkom.
Ďalej sú výhodné soli zlúčenín všeobecného vzorca II s amoniakom, s alkylamínmi s 1 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad s metylamínom, etylamínom, n-propylamínom, izopropylamínom, n-butylamínom, izobutylamínom, se/f-butylamínom, ŕerc-butylamínom, n-pentylamínom, izopentylamínom, sefc-pentylamínom alebo ŕerc-pentylamínom, s dialkylamínmi s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad dimetylamín,
31506/H dietylamín, dipropylamín, diizopropylamín, dibutytamín, diizobutylamín, di-sekbutylamín, dipentylamín, diizopentylamín, di-sek-pentylamín a dihexylamín, s trialkylaminmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tripropylamín, tributylamín a N-etyldiizopropylamín, s cykloalkylaminmi s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ako je napríklad cyklopentylamín a cyklohexylamín, s dicykloalkylaminmi s 3 až 6 uhlíkovými atómami v každom cykloalkyle, ako je napríklad dicyklopentylamín alebo dicyklohexylamín, s N-alkylcykloalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako je napríklad Nmetylcyklopentylamín, N-etylcyklopentylamín, N-metylcyklohexylamín alebo Netylcyklohexylamín, s Ν,Ν-dialkylcykloalkylaminmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako je napríklad N, N-dimetylcyklopentylamí n, N, N-dietylcyklopentylamí n, N, N-dimetylcyklohexylamin alebo Ν,Ν-dietylcyklohexylamín, s N-alkyldicykloalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyloch ako je napríklad N-metyldicyklopentylamín, N-etyldicyklopentylamín, Nmetyldicyklohexylamín alebo N-etyldicyklohexylamín, s fenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, ako je napríklad benzylamín, 1-fenyletylamín alebo 2-fenyletylamín, s N-alkylfenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad N-metylbenzylamín alebo N-etylbenzylamín, s Ν,Ν-dialkylfenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad Ν,Ν-dimetylbenzylamín alebo Ν,Ν-dietylbenzylamín alebo s prípadne anelovanými a/alebo alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanými azínmi, ako je napríklad pyridín, chinolín, 2metylpyridín, 3-metylpyridín, 4-metylpyridín, 2,4-dimetylpyridín, 2,5« dimetylpyridín, 2,6-dimetylpyridín alebo 5-etyl-2-metylpyridín.
Ako bázické zlúčeniny, ktoré sa môžu použiť na výrobu solí zlúčenín všeobecného vzorca II, použiteľných podľa predloženého vynálezu, je možné uviesť:
acetáty, amidy, uhličitany, hydrogénuhličitan, hydridy, hydroxidy alebo alkanoláty alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad
31506/H octan sodný, draselný alebo vápenatý, amid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý, uhličitan sodný, draselný alebo vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, draselný alebo vápenatý, hydrid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý, hydroxid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý alebo metanolát, etanolát, n-propanolát, izopropanolát, n-butanolát, izobutanolát, sek-butanolát alebo ŕerc-butanolát sodný alebo draselný.
Ako príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, použité ako zložky v zmesi podľa predloženého vynálezu, je možné uviesť:
2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro3H-1-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluór-metyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
31506/H
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-2-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2I4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón a
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón.
Zlúčeninu 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2)4-triazol-3-ón (1-1), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako 4-[4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-(3-trifluórmetyl)-1 H-1,2,4-triazol1-yl]-2-[etylsulfonyl)amino]-5-fluórbenzénkarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 17398017-1), je možné uviesť ako obzvlášť výhodnú ako komponent zmesi všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón (I-2), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-5-[4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-3-trifluórmetyl-1H. 1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluórfenyl]etánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-55-4 a 2(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H> 1,2,4-triazol-3-ón (I-3), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-
5-[4-etyl-4,5-dihydro-5-oxo-3-trifluórmetyl-1 H-1,2,4-triazol-1 -yl]-4-fluórfenyl>etánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-37-2), ako i 2-(4-kyano-2-fluór-5metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3ón (I-4), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-5-[3d ifluórmety I-4,5-d ihydro-4-metyl-5-tioxo-1 H-1,2,4-triazo I-1 -y l]-4-fluórfeny lj31506/H metánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-46-3) je možné tiež uviesť ako ďalšie možné výhodné komponenty zmesi všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú opísané v patentových prihláškach a patentových spisoch, uvádzaných vyššie k N-aryl-triazolín(ti)ónom.
Ako komponenty zmesi z účinných látok skupiny 2 je možné uviesť ako obzvlášť výhodné:
2-(2-chlórfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-brómfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-metylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-etylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-n-propylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-trifluórmetylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-metoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-etoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-npropoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-difluórmetoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-trifluórmetoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-metoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl), 2-(2-etoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-n-propoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)- a 2-(2-chlór-6-metylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-metoxy-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-etoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4metyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-i-propoxy-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-trifluóretoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-όη, -4-mety l-5-mety ltio-2,4-d i hyd ro-3 H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5etyltio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metoxy-5-metyl-2,4-dihydro-3H-
1.2.4- triazol-3-ón, -4-metoxy-5-etyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4metoxy-5-n-propyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-cyklopropyl-5-metoxy-
2.4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-cyklopropyl-5-etoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-όη, 4-cyklopropyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4cyklopropyl-5-i-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón a -4-cyklopropyl-5trifluóretoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, ako i sodné a draselné soli týchto zlúčenín.
31506/H
Zlúčeniny 2-(2-metoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-npropoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón (11-1) a 2-(2-trifluórmetoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-metoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón (II2), ako i ich sodné soli (ΙΙ-1-Na-soľ a ΙΙ-2-Na-soľ) je možné uviesť ako obzvlášť výhodné ako komponenty zmesi všeobecného vzorca II.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II sú opísané v patentových prihláškach a patentových spisoch, uvádzaných vyššie k N-arylsulfonylaminokarbonyltriazolínonom.
Teraz bolo prekvapivo zistené, že vyššie definované kombinácie účinných látok z N-aryl-triazolínonov všeobecného vzorca I a Narylsulfonylaminokarbonyl-triazolínonov všeobecného vzorca II majú pri veľmi dobrej znášanlivosti úžitkovými rastlinami obzvlášť vysokú herbicídnu účinnosť a môžu sa použiť na selektívne ničenie burín v rôznych kultúrach, obzvlášť v pšenici, ale tiež v kukurici, jačmeni a ryži.
Prekvapivo je herbicídna účinnosť kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu zo zlúčenín vyššie uvedených skupín 1 a 2 podstatne vyššia, než je suma účinkov jednotlivých účinných látok.
Vyskytuje sa tu teda nepredpokladateľný synergický efekt a nie len iba súčet účinkov. Nové kombinácie účinných látok sú dobre prijateľné v mnohých kultúrach, pričom tieto nové kombinácie účinných látok tiež dobre ničia inak ťažko ničiteľné buriny. Nové kombinácie účinných látok teda predstavujú cenné obohatenie selektívnych herbicídov.
Kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu je možné použiť napríklad pri nasledujúcich rastlinách:
Dvojklíčnolisté buriny rodov:
Sinapis, Lepidium, Gálium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga,
Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium,
Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Roripa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
31506/H
Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxacum.
Dvojklíčnolisté kultúry rodov:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburtita
Jednoklíčnolisté buriny rodov:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cypeus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoklíčnolisté kultúry rodov:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparágus, Allium.
Použitie kombinácií účinných látok podľa predloženého vynálezu však v žiadnom prípade nie je obmedzené na tieto rody, ale zahŕňa rovnakým spôsobom tiež použitie u iných rastlín.
Synergický efekt kombinácií účinných látok podľa predloženého vynálezu je pri určitých pomeroch koncentrácií obzvlášť výrazný. Hmotnostné pomery účinných látok v kombináciách účinných látok sa môžu pohybovať v relatívne širokom rozmedzí. Všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca I používa 0,01 až 100 hmotnostných dielov, výhodne 0,05 až 50 hmotnostných dielov a obzvlášť výhodne 0,1 až 10 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2.
Kombinácie účinných látok sa môžu previesť na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, postrekové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzno-emulzné koncentráty, prírodné a syntetické látky impregnované účinnou látkou, ako i zapuzdrené účinné látky v polymérnych látkach.
31506/H
Prípravky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad zmiešaním účinnej látky s nosičmi, teda kvapalnými rozpúšťadlami a/alebo pevnými nosičmi, pripadne s použitím povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade použitia vody ako nosnej látky je možné napríklad tiež použiť organické rozpúšťadlá ako pomocné prostriedky. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy aromáty, ako je xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú chlórbenzény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je butylakohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy:
napríklad amónne soli a prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, živica, krieda, kremeň, attapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty;
ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy rozomleté a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčiek, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, šupky kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín, étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinné hydrolyzáty;
ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignín-sulfitové výluhy a metylcelulóza.
31506/H
V prípravkoch sa môžu použiť prostriedky na sprostredkovanie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické práškovité, zrnité alebo latoxovité polyméry, napríklad arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, ako sú kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa použiť tiež farbivá, ako anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanidová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a ftalokyanínové kovové farbivá. Tiež sa môžu použiť stopové hnojivá, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi kobaltu molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných účinnej látky.
Kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu sa aplikujú všeobecne vo forme hotových prípravkov. Účinné látky, obsiahnuté v kombinácií účinných látok, sa môžu ale tiež v jednotlivých prípravkoch pri aplikácií miešať, to znamená, že sa aplikujú vo forme tankových zmesí.
Nové kombinácie účinných látok môžu nachádzať použitie ako také alebo vo forme svojich prípravkov a ďalej tiež v zmesi s inými známymi herbicídmi, pričom opäť sú možné hotové prípravky alebo tankové zmesi. Tiež sú možné zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, insekticídy, akaricídy, nematicídy, ochranné látky proti ozobávaniu vtákmi, rastové látky, hnojivé látky pre rastliny a prostriedky zlepšujúce štruktúru pôdy. Pre určité aplikačné účely, obzvlášť pri postupe po vzídení, môže byť ďalej výhodné pridávať do prípravkov ako ďalšiu prísadu pre rastliny prijateľné • minerálne alebo rastlinné oleje (napríklad komerčný preparát „Oleo DuPont
E) alebo amónne soli, ako je napríklad síran amónny alebo rodanid amónny.
Nové kombinácie účinných látok sa môžu aplikovať ako také, vo forme svojich prípravkov alebo z nich ďalším nariedením pripravených aplikačných foriem, ako sú na použitie pripravené roztoky, suspenzie, emulzie, prášky,
31506/H pasty a granuláty. Aplikácie sa uskutočňujú obvyklými spôsobmi, napríklad polievaním, striekaním, postrekovaním, poprašovaním alebo rozprašovaním.
Kombinácie účinných látok sa môžu aplikovať pred vzídením alebo po vzídení rastlín, teda postupom pred vzídením alebo po vzídení. Môžu sa tiež zapracovať do pôdy pred siatím.
Dobrý herbicídny účinok nových kombinácií účinných látok vyplýva z nasledujúcich príkladov. Zatiaľ čo jednotlivé účinné látky vykazujú vherbicídnom účinku slabiny, vykazujú kombinácie napospol veľmi dobrý účinok proti burinám, ktorý obsahuje jednoduchý súčet účinkov.
Synergický efekt sa pri herbicídoch vyskytuje vždy vtedy, keď je herbicídny účinok kombinácie účinných látok väčší, než je účinok jednotlivo aplikovaných účinných látok.
Z nasledujúcich príkladov vyplýva, že nové kombinácie účinných látok pôsobia synergicky.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad A
Test po vzídení
Rozpúšťadlo: 5 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla, pridá sa uvedené množstvo emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Prípravkom účinnej látky sa postriekajú testované rastliny, ktoré majú výšku 5 až 15 cm, tak, aby sa nanieslo požadované množstvo účinnej látky na plošnú jednotku. Koncentrácia postrekovej brečky je volená tak, aby bolo v
1000 I vody/ha vynesené vždy požadované množstvo účinnej látky.
31506/H
Po troch týždňoch sa vyhodnocuje stupeň poškodenia rastlín v % poškodenia v porovnaní s vývojom nespracovanej kontroly.
Tu znamená:
% = žiadny účinok (ako nespracovaná kontrola)
100 % = totálne zničenie.
31506/H
Tabuľka A-1: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Echinochloa | 30 | 95 |
Bromus | 20 | 06 |
Alopecurus | 20 | 06 |
pšenica | m | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m . m ▼- T y— |
účinná látka príp. kombinácia | 2 | 1-1 + ΙΙ-1-Na-soľ |
31506/H
CM
Tabuľka A-3: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlín sa uvádza poškodenie v percentách
Matricaria | 80 | 100 |
Ipomoea | 70 | 100 |
Abutilon | 09 | o o v“ |
Lolium | 70 | 06 |
pšenica | 30 | tn |
aplikované množstvo (g úč.l./ha) | 30 | m . m T— ” T- |
účinná látka prip. kombinácia | ΙΙ-2-Na-sor | ΙΙ-2-Na-soľ + 1-1 |
d) H
d) c (D
N >
O Q.
tfí
Viola | 40 | 80 |
Sorghum | 50 | 95 |
Setaria | 40 | 06 |
Lolium | 30 | 06 |
Echinochloa | 30 | 80 |
Bromus | 20 | 06 |
Avena fatua | 20 | 70 |
Alopecurus | 20 | 70 |
pšenica | ΙΩ | m |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | io + m |
účinná látka prip. kombinácia | 1 | 1-1 + ΙΙ-1-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-5: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Veronica | 50 | 100 |
Polygonum | 40 | 95 |
Matricaria | 70 | 06 |
Gálium | 09 | 100 |
Datura | 09 | 06 |
Chenopodium | 70 | o o |
Abutilon | 50 | 100 |
pšenica | o | ΙΛ |
aplikované množstvo (g.úč.l/ha) | 30 | m + m |
účinná látka prip. kombinácia | ΙΙ-1-Na-soľ | ΙΙ-1-Na-soľ + I-2 |
Φ Ό
o Q.
JC c J) jn
Viola | 09 | 06 |
Polygonum | 70 | 95 |
Echinochloa | 40 | 06 |
Bromus | 40 | 80 |
Alopecurus | 20 | o CO |
pšenica | o | m |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | in . in v- “ T“ |
účinná látka prip. kombinácia | I-2 | I-2 + ΙΙ-1-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-7: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Viola | 70 | 95 |
Veronica | 50 | 95 |
Polygonum | 40 | 95 |
(Q <υ o E o Q. | 08 | 100 |
Datura | 09 | 95 |
Chenopodium | 70 | 100 |
Cassia | 09 | 80 |
Abutilon | 50 | 95 |
pšenica | o | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m + m |
účinná látka príp. kombinácia | o CO 1 CQ Z 1 | ΙΙ-1-Na-soľ + I-3 |
Echinochloa | OS | 06 |
Cyperus | o ΙΩ | o 00 |
Bromus | 30 | 80 |
Alopecurus | o | 70 |
pšenica | o | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | o CO | 15 + 15 |
účinná látka príp. kombinácia | I-3 | I-3 + ΙΙ-1-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-9: Test po vzídení/sklenik
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Veronica | 50 | o o |
Polygonum | 40 | o o |
Matricaria | 70 | 95 |
Gálium | 09 | 95 |
Datura | 09 | 95 |
Chenopodium | 70 | o o |
Abutilon | 50 | 100 |
Bromus | 70 | 06 |
pšenica | o | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m . m “ t— |
účinná látka príp. kombinácia | ΙΙ-1-Na-soľ | ΙΙ-1-Na-soľ + I-4 |
Echinochloa | 09 | 06 |
Bromus | 30 | 06 |
Alopecurus | 20 | o CO |
pšenica | m | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m + m |
účinná látka príp. kombinácia | I-4 | I-4 + ΙΙ-1-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-11: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Xantium | o 00 | 95 |
Ipomoea | 08 | 100 |
Gálium | 50 | 95 |
Chenopodium | 70 | 95 |
Abutilon | 09 | 100 |
pšenica | LO T“ | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | LO + ΙΩ |
účinná látka prip. kombinácia | ΙΙ-2-Na-soľ | ΙΙ-2-Na-soľ + I-2 |
<t to .a to c
jg c Q) σ
N > O
Q.
Polygonum | 70 | 95 |
Setaria | 50 | 06 |
Echinochloa | 40 | 06 |
Bromus | 40 | 70 |
Avena fatua | 20 | 70 |
pšenica | o | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m . in t— T T— |
účinná látka príp. kombinácia | I-2 | I-2 + ΙΙ-2-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-13: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Viola | 80 | 100 |
Veronica | 09 | 95 |
Ipomoea | 08 | 100 |
Chenopodium | 70 | 100 |
Abutilon | 09 | 06 |
pšenica | ΙΛ | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m + m |
účinná látka príp. kombinácia | o m co Z cii 1 | ΙΙ-2-Na-Soľ + I-3 |
Φ σ
N > o
Q.
ω Φ H
Ťf i
< CO 's n co
H
Echinochloa | o m | o CO |
Bromus | 30 | 70 |
Avena fatua | 20 | 09 |
Alopecurus | o | 50 |
pšenica | o | O |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | o CO | to . in T T“ |
účinná látka príp. kombinácia | CO 1 | 1-3 + ΙΙ-2-Na-soľ |
31506/H
Tabuľka A-15: Test po vzídeni/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
Viola | 08 | 95 |
Veronica | 09 | 95 |
Matricaria | 70 | 100 |
Ipomoea | 08 | 100 |
Chenopodium | 70 | 100 |
Abutilon | 09 | 95 |
pšenica | m | o |
aplikované množstvo (g.úč.l./ha) | 30 | m + io |
účinná látka prip. kombinácia | ΙΙ-2-Na-soľ | ΙΙ-2-Na-soľ + I-4 |
31506/H
Claims (5)
1. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahrňujúcu (a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca I (I) v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R2 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm halogénu,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm halogénu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm ·' halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom halogénu a/alebo
31506/H alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú alebo alkinyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne halogénom substituovanú alkylkarbonylamínovú, alkoxykarbonylamínovú, alkylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-alkylsulfonylamínovú alebo N-alkylkarbonyl-Nalkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú Nfenylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-Nalkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II v ktorom
Q2 a Q3 znamenajú atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxylovú, alkenyloxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4
31506/H uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkylalkylovú alebo cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
R7 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú, alkinyloxylovú, alkenyltio-, alkinyltio-, alkenylamínovú alebo alkinylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio-, cykloalkylamínovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylových častiach,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, dialkylaminosulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú a alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltioa cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú alebo alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými
31506/H atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio- a cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2.
2. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahrňujúci (a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca I v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo ŕerc-butylovú skupinu,
R2 znamená prípadne fluórom -a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo ŕerc-butylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, * aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, ŕerc-butoxylovú,
31506/H metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, sefc-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylaminovú, sek-butylamínovú alebo terc-butylaminovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú acetylamínovú, propionylamínovú, metoxykarbonylamínovú, etoxykarbonylamínovú, metylsulfonylamínovú, etylsulfonylamínovú, n-propylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sekbutylsulfonylamínovú, ŕerc-butylsulfonylaminovú, N,N-bis-metylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetylN-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-Netylsulfonylamínovú, n-propionyl-N-etylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-Netylsulfonylaminovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sekbutylovou, terc-butyl o vo u, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, Nfenylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II v ktorom
31506/H
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, íerc-butoxylovú propenyloxylovú, butenyloxylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, tercbutylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etyl o vo u, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú, cyklohexylmetylovú, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek-butylovú, ŕerc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, tercbutoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, tercbutylamínovú, dimetylamínovú, dietylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, etenyloxylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, etenyltio-, propenyltio-, butenyltio-, propinyltio-, butinyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, propinylamínovú alebo butinylamínovú skupinu alebo vždy pripadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, npropylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú,
31506/H cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cy klop ropy loxylovú, cyklobutyloxylovú, cy klope n ty loxylovú, cyklohexy loxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú, cyklohexylamínovú, cyklopropyl metylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, ŕerc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, ŕerc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, npropylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, npropylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, npropylamínovú, izopropylamínovú, n-butylaminovú, izobutylamínovú, sekbutylaminovú, ŕerc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, propinyltio- alebo butinyltio- skupinu alebo vždy pripadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, npropylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexy loxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú,
31506/H acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, terc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, npropylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, npropylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, npropylamínovú, izopropylamínovú n-butylamínovú, izobutylamínovú, sekbutylamínovú, ŕerc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylaminovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú alebo butinyltio- skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobuty lamí novú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylaminovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2.
3. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahrňujúci (a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca I v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená metylovú, etylovú alebo difluórmetylovú skupinu,
R2 znamená metylovú, etylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú, fluóretylovú, difluóretylovovú, trifluóretylovú, tetrafluóretylovú alebo pentafluóretylovú skupinu,
31506/H
R3 znamená atóm fluóru alebo chlóru,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm chlóru alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú alebo izopropylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylsulfonylamínovú, etylsulfonylamínovú, npropylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sek-butylsulfonylamínovú, ŕerc-butylsulfonylamínovú,
N.N-bis-metylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-Nmetylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-etylsulfonylamínovú, n-propionyl-Netylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-Netylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek-butylovou, terc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N31506/H metylsulfonylam í novú, N-fenylkarbonyl-N-etylsu Ifonylam ínovú, N-tieny IkarbonylN-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca II v ktorom
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo cyklopropylovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru alebo chlóru, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú alebo izobutylamínovú skupinu alebo dimetýlamínovú, propenyltio-, propinyltio- alebo cyklopropylovú skupinu,
R8 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, npropoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, n-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú alebo cyklopropylovú skupinu a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú,
31506/H metoxykarbonylovú, etoxy karbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú alebo cyklopropylovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca II, označované ako účinné látky skupiny 2.
4. Spôsob výroby herbicídneho prostriedku podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že sa zmieša aspoň jedna účinná látka skupiny 1 s aspoň jednou účinnou látkou skupiny 2 a aspoň jedným nosičom, prípadne s použitím aspoň jedného povrchovo aktívneho činidla.
5. Použitie herbicídneho prostriedku podľa niektorého z nárokov 1 až 3 na ničenie nežiadúcich rastlín.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19802697A DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1998-01-24 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
PCT/EP1999/000130 WO1999037153A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK11002000A3 true SK11002000A3 (sk) | 2001-03-12 |
SK285006B6 SK285006B6 (sk) | 2006-04-06 |
Family
ID=7855586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1100-2000A SK285006B6 (sk) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6297192B1 (sk) |
EP (1) | EP1049376B1 (sk) |
CN (1) | CN100438763C (sk) |
AT (1) | ATE226016T1 (sk) |
AU (1) | AU735402B2 (sk) |
CA (1) | CA2319225C (sk) |
CZ (1) | CZ298793B6 (sk) |
DE (2) | DE19802697A1 (sk) |
DK (1) | DK1049376T3 (sk) |
ES (1) | ES2182486T3 (sk) |
HU (1) | HUP0100565A3 (sk) |
NZ (1) | NZ505899A (sk) |
PL (1) | PL196504B1 (sk) |
RU (1) | RU2228032C2 (sk) |
SI (1) | SI1049376T1 (sk) |
SK (1) | SK285006B6 (sk) |
TR (1) | TR200002114T2 (sk) |
UA (1) | UA67766C2 (sk) |
WO (1) | WO1999037153A1 (sk) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
CA2388428A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones |
DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
TWI735416B (zh) | 2014-10-06 | 2021-08-11 | 美商維泰克斯製藥公司 | 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑 |
PL3436446T3 (pl) | 2016-03-31 | 2023-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa |
CN109803962B (zh) | 2016-09-30 | 2022-04-29 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物 |
MA54847A (fr) | 2016-12-09 | 2021-12-08 | Vertex Pharma | Forme crystalline d'un n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide pour traiter la mucoviscidose |
EP3634402A1 (en) | 2017-06-08 | 2020-04-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
WO2019018395A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS |
ES2912657T3 (es) | 2017-08-02 | 2022-05-26 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina |
AU2018351533B2 (en) | 2017-10-19 | 2023-02-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of CFTR modulators |
KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
US11414439B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-08-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
WO1985001637A1 (en) * | 1983-10-13 | 1985-04-25 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
AU566839B2 (en) | 1984-03-29 | 1987-10-29 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones |
GB8418424D0 (en) | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
WO1986002642A1 (en) | 1984-10-31 | 1986-05-09 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
CA1281724C (en) | 1985-02-04 | 1991-03-19 | Lester L. Maravetz | Haloalkyl triazolinones |
CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1,2,4,-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
US4845232A (en) | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
DE3815765A1 (de) | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
DE3936623A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
DE3936622A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
CA1331463C (en) | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
US4909831A (en) | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
DE3937475A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil |
US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
DE4303676A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
US6077813A (en) | 1994-05-04 | 2000-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides |
DE4435547A1 (de) | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1998
- 1998-01-24 DE DE19802697A patent/DE19802697A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-12 AU AU26165/99A patent/AU735402B2/en not_active Ceased
- 1999-01-12 SI SI9930180T patent/SI1049376T1/xx unknown
- 1999-01-12 NZ NZ505899A patent/NZ505899A/en unknown
- 1999-01-12 AT AT99906118T patent/ATE226016T1/de active
- 1999-01-12 ES ES99906118T patent/ES2182486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 PL PL341903A patent/PL196504B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 TR TR2000/02114T patent/TR200002114T2/xx unknown
- 1999-01-12 DE DE59903090T patent/DE59903090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 CZ CZ20002715A patent/CZ298793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 RU RU2000122362/04A patent/RU2228032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 DK DK99906118T patent/DK1049376T3/da active
- 1999-01-12 WO PCT/EP1999/000130 patent/WO1999037153A1/de active IP Right Grant
- 1999-01-12 EP EP99906118A patent/EP1049376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 US US09/600,576 patent/US6297192B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 CN CNB998023418A patent/CN100438763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 HU HU0100565A patent/HUP0100565A3/hu unknown
- 1999-01-12 CA CA002319225A patent/CA2319225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 SK SK1100-2000A patent/SK285006B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-01 UA UA2000084985A patent/UA67766C2/uk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL341903A1 (en) | 2001-05-07 |
ES2182486T3 (es) | 2003-03-01 |
CN100438763C (zh) | 2008-12-03 |
EP1049376A1 (de) | 2000-11-08 |
TR200002114T2 (tr) | 2000-12-21 |
RU2228032C2 (ru) | 2004-05-10 |
PL196504B1 (pl) | 2008-01-31 |
CA2319225C (en) | 2008-08-26 |
CN1288353A (zh) | 2001-03-21 |
SK285006B6 (sk) | 2006-04-06 |
DE19802697A1 (de) | 1999-07-29 |
AU735402B2 (en) | 2001-07-05 |
US6297192B1 (en) | 2001-10-02 |
AU2616599A (en) | 1999-08-09 |
DK1049376T3 (da) | 2003-02-17 |
HUP0100565A3 (en) | 2002-12-28 |
EP1049376B1 (de) | 2002-10-16 |
ATE226016T1 (de) | 2002-11-15 |
CA2319225A1 (en) | 1999-07-29 |
UA67766C2 (uk) | 2004-07-15 |
SI1049376T1 (en) | 2003-06-30 |
NZ505899A (en) | 2002-06-28 |
CZ20002715A3 (cs) | 2000-11-15 |
HUP0100565A2 (hu) | 2001-06-28 |
WO1999037153A1 (de) | 1999-07-29 |
DE59903090D1 (de) | 2002-11-21 |
CZ298793B6 (cs) | 2008-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2634652C (en) | Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones | |
RU2277335C2 (ru) | Селективные гербициды на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов | |
SK11002000A3 (sk) | Selektívne herbicídy na báze n-aryl-triazolín(ti)ónov a n-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob ich výroby a ich použitie | |
JP2003517473A (ja) | N−アリール−ウラシルをベースとした除草剤 | |
CZ303831B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu | |
JP2003510258A (ja) | N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類を基礎とした選択性除草剤 | |
HU223670B1 (hu) | Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény | |
MXPA97002552A (en) | Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami | |
US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
JPS63287782A (ja) | アネル化(チオ)ヒダントイン類 | |
MXPA00007232A (en) | Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons | |
JP2011006430A (ja) | 置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤 | |
ZA200101653B (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonylamino carbonyl triazolinone. | |
CA2202617C (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides | |
AU723070B2 (en) | Arylalkyltriazole derivatives and their use as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20120112 |