UA67766C2 - Гербіцидний засіб на основі n-арилтриазолін(ті)онів і n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів - Google Patents
Гербіцидний засіб на основі n-арилтриазолін(ті)онів і n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів Download PDFInfo
- Publication number
- UA67766C2 UA67766C2 UA2000084985A UA00084985A UA67766C2 UA 67766 C2 UA67766 C2 UA 67766C2 UA 2000084985 A UA2000084985 A UA 2000084985A UA 00084985 A UA00084985 A UA 00084985A UA 67766 C2 UA67766 C2 UA 67766C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- cyano
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 25
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 34
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 226
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 72
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 49
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 37
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 19
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 12
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 7
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N N-fluorothiohydroxylamine Chemical compound FNS RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 18
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- BEBFJOSPYYGOKL-UHFFFAOYSA-N (3-ethylphenyl)methanamine Chemical compound CCC1=CC=CC(CN)=C1 BEBFJOSPYYGOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGXUCUWVGKLACF-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=CC(CN)=C1 RGXUCUWVGKLACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYIHVGHQMYIGRH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCC1CCCC(N)C1 AYIHVGHQMYIGRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCC(N)C1 JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1NC1CCCC1 FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Синергічний гербіцидний засіб, який включає, з одного боку, відомі N-арилтриазолін(ті)они загальної формули (І), де Q1 і R1 - R5 мають зазначені, які вказані в описі і, з іншого боку, відомі N-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)они загальної формули (II), де Q2, Q3 і R6 - R9 мають зазначені, які вказані в описі, і які можуть успішно використовуватися для вибіркової боротьби з бур'янистою рослинністю в різних культурах корисних рослин , (I) (II).
Description
Опис винаходу
Винахід стосується нових синергічних гербіцидних сумішей, які включають відомі М-арил-триазолін(ті)они, з 2 одного боку, і відомі М-арилсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(тіони, з іншого боку, і з особливо хорошим успіхом можуть застосовуватися для вибіркової боротьби з бур'янистою рослинністю.
В якості активної речовини з гербіцидною дією М- арил-триазолін(тідони є об'єктом ряду заявок на патент (див. викладені заявки на патент ФРН СЕ 3024316, ОЕ 3514057, ОЕ 3636318, викладені заявки на європейський патент ЕР 220952, ЕР 370332, ЕР 597360, ЕР 609734, викладені заявки на патент США 5 4702763, 05 4806145, 710. ув 4818275, 5 4906284, 05 4909831, ОЗ 5035740, З 5041155, міжнародні заявки УМО 8501637 УМО 8504307,
УО 8602642, МО 8604481, УМО 8700730, УМО 8703782, УМО 8809617, УМО 9002120, УМО 9530661).
М-арилсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(тіїони є в якості активних речовин з гербіцидною дією також об'єктом ряду заявок на патент (див. викладені заявки на європейський патент ЕР 341489, ЕР 422469, ЕР 425948, ЕР 431291, ЕР 507171, ЕР 534266, міжнародні заявки МХО 9611188, УМО 9627590, УМО 9627591, МО 72 9703056).
Тепер несподівано було знайдено, що ряд відомих активних речовин із групи М-арил-триазолін(ті)онів при спільному застосуванні з відомими сполуками з групи М-арилсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(тізонів, що мають гербіцидну дію, виявляють синергічний ефект по відношенню до активності в боротьбі з бур'янистою рослинністю і в якості комбінованих препаратів можуть особливо вигідно застосовуватися для вибіркової боротьби з бур'янистою рослинністю в культурах корисних рослин, таких, як, наприклад, культури пшениці.
Об'єктом винаходу є селективні гербіциди, які відрізняються ефективним вмістом гербіцидної суміші, яка включає а) щонайменше один М- арил-триазолін(ті)он загальної формули (І) сч во в. в о ' «й (2 и Му се)
Де со
О кисень або сірка, їм-
В -алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном,
В2-алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном, -
ВЗ -водень або галоген, (Се)
В-ціано, тіокарбамоїл або галоген, і
В-нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, гідроксиаміно, аміносульфоніл, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл, « алкоксилкарбоніл або алкіламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, З 70 яка включає ціано, гідроксил, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкіл-карбоніл з 1-4 атомами вуглецю і/або с алкокси-карбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл, алкініл, алкенілокси або алкінілокси, кожний з 2-6 атомами
Із» вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, галоген і/або алкокси-карбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкілсульфоніламіно. М,М-біс-алкілсульфоніламіно або
М-алкілкарбоніл-М- алкілсульфоніламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені або
Ме заміщені галогеном, або -І М-фенілкарбоніл-М- алкілсульфоніламіно, М- піридилкарбоніл-М-алкіл-сульфоніламіно, М-фурилкарбоніл-М- алкілсульфоніламіно або М- тієнілкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю в алкільних і групах, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю,
Ге»! 20 галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю або галоген-алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, щи Сактивні початки групи 1") і (б) щонайменше один М- арилсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(тідон загальної формули (ІІ)
ГИ п є "7 Зо ре Х т о я -Ї (о т Й ту бо Де 02 ї ОЗ означають кожен кисень або сірку,
К-алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксил, алкенілокси, алкіламіно або діалкіламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або 65 циклоалкіл, циклоалкілалкіл або циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і при необхідності 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген і/або алкіл з 1-4 атомами вуглецю,
ВК '-водень, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкеніламіно або алкініламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно або циклоалкілалкіл, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і при необхідності 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген і/або алкіл з 1-4 атомами вуглецю,
В8-нітро, ціано, галоген, феніл, фенокси, 70 алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, діалкіламіносульфоніл, алкіламіно, алкеніл, алкенілокси, алкенілтіо, алкеніламіно, алкініл, алкінілокси, алкінілтіою, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній 75 групі, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, і
ВО водень, нітро, ціано, галоген, феніл, фенокси, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, алкеніл, алкенілокси, алкенілтіо, алкеніламіно, алкініл, алкінілокси або алкінілтію0, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, або галоген алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, і/або сіль сполуки формули (ІІ) (активні початки групи 2") при цьому на вагову частину активного початку групи 1, тобто, загальної формули (І), звичайно СМ застосовують 0,01-100 вагових частин активного початку групи 2, тобто, загальної формули (ІЇ). о
Особливий інтерес являють собою запропоновані селективні гербіциди, які відрізняються вмістом гербіцидної суміші, яка включає (а) щонайменше один М- арил-триазолін(тідон загальної формули (І), де
О-кисень або сірка, ісе)
В'-метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, незаміщені або заміщені фтором і/або Ге) хлором,
В2-метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, незаміщені або заміщені фтором і/або - хлором, че
ВЗ. водень, фтор, хлор або бром, с
В-ціано, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром, і
В-нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, гідроксиаміно, аміносульфоніл, фтор, хлор, бром, « метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, 70 н-, ізо-, втор- або трет.бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або 8 с трет.бутилтіо, метил-сульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ацетил, пропіоніл, н.- або й ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізо "» пропіламіно, н.-, ізо-, втор,- або трет, бутил аміно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, гідроксил, метокси, етокси, ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або
Ге») бутинілокси, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, 7 незаміщені або заміщені фтором і/або хлором ацетиламіно, пропіоніламіно, метоксикарбоніламіно, -І етоксикарбоніламіно, метилсульфоніламіно, етилсульфоніламіно, н.- або ізопропілсульфоніламіно, н.-, ізо-, втор- або трет.бутилсульфоніламіно, /М,М-біс- метилсульфоніламіно, /М,М-біссетилсульфоніламіно, ( М- б етилсульфоніл-М-метилсульфоніламіно, М-ацетил-М-метилсульфонтамшо, М-пропініл-М- метилсульфоніламіно,
ФО М- н.-бутироїл-М- метилсульфоніламіно, М-ізо-бутироїл-М-метилсульфоніламіно, М- ацетил-М- етилсульфоніламіно. М-пропіоніл- М-етилсульфоніламіно, М- н.-бутироїл-М- етилсульфоніламіно, або
М-фенткарбонт-М-метилсульфоніламіно, М-фенілкарбоніл-М- етилсульфоніламіно, М-тієнілкарбоніл-М- Мметилсульфоніламіно або М-тієніл-карбоніл-М- етилсульфоніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, о трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси або трифторметокси, (активні початки іме) групи 1") б) щонайменше один М-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(тідон загальної формули (ІІІ), де 60 02 ї ОЗ означають кожен кисень або сірку,
КЗ-метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутил, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутокси, пропенілокси, бутенілокси, метиламіно, етиламіно, н.- або ізо пропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або тре.-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, 65 метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил. циклопропілметил, циклобутилметил,
циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл,
В -фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, етенілокси, пропенілокси, 70 бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, етенілтіо, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутиніл-тіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, 75 циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл,
ВВ-нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, ацетил, пропіоніл, н.-або ізобутироїл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.-- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, Ге! етиніл, пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропінілтіо або бутинілтіо, незаміщені або заміщені о залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокеи, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклолентиламіно або циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка (Се) включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, с
ВО-водень, нітро. ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутил, ацетил, пропіоніл, н.-або ізобутироїл, ї- метокси, етокси. н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, їм н.-- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутилтіо, Мметилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етил сул ьфоніл, н.- або ізопропіл.ї сул ьфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, етиніл, пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропінілтіо або бутинілтіо, незаміщені або заміщені залишками з « групи, яка включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокеи, циклопентилокси, т с циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, ч» циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка " включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, і/або сіль сполуки формули (ІІ) (активні початки групи 2") при цьому на вагову частину активного початку групи 1, тобто, формули (І), звичайно застосовують 0,05-50 (2) вагових частин активного початку групи 2, тобто, формули (І). - Зокрема, інтерес являють собою запропоновані селективні гербіциди, які відрізняються вмістом гербіцидної суміші, що включає - (а) щонайменше один М- арил-триазолін(тідон загальної формули (І), де бу 70 О-кисень або сірка,
В'-метил, етил або дифторметил, щі В2-метил, етил, дифторметил, трифторметил, фторетил, дифторетил, трифтор-етил, тетрафторетил або пентафторетил, ря ВЗ-фтор або хлор,
В-ціано, тіокарбамоїл, фтор або бром, і іФ) В-нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, фтор, хлор, бром, ко метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бо н.- або ізопропоксикарбоніл, метиламіно, етиламіно. н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, метокси, етокси, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, етеніл або лропеніл, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, незаміщені або заміщені фтором і/або фтором 65 Метилсульфоніл аміно, етилсульфоніламіно, н.- або ізопропілсульфоніламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутилсульфоніламіно, /М,М-біс-метилсульфоніламіно, М,М-біс-етилсульфоніламіно, М-етилсульфоніл-М-
метилсульфоніламіно (М- ацетил-М- метилсульфоніламіно, М-пропіоніл-М-метилсульфоніламіно М-н.-бутирот-М- метилсульфоніламіно, М-ізо-бутироїл-М- метилсульфоніламіно М- ацетил-М- етилсульфоніламіно,
М-пропіоніл-М-етилсульфоніламіно М- н.-бутироїл-М-етилсульфоніламіно, М-ізобутироїл-М-етилсульфоніламіно, або
М- фенілкарбоніл-М-метилсульфоніламіно, М-фенілкарбоніл-М-етилсульфоніламіно, / М-тієнілкарбоніл-М- метилсульфоніламіно або М-тієніл-карбоніл-М- етилсульфоніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н,- або ізопропіл, н-, ізо-, втор.- або трет.бутил, трифторметил, »метокси, етокси, н.- або ізопропокси, 7/0 дифторметокси або трифторметокси, (активні початки групи 17") і б) щонайменше один М-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(тідон загальної формули (ІІ), де 02 ї ОЗ означають кожен кисень або сірку,
Вб-метил, етил, метокси або етокси, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси,
В -хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, диметиламіно, пропенілтіо, пропінілтіо, або циклопропіл,
В8-фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропіл-сульфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, с
ВО водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, Ге) метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл. етилсульфоніл, н.- або ізопропіл-сульфоніл, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, і/або сіль сполуки формули і-й (І) (активні початки групи 2") при цьому на вагову частину активного початку групи 1, тобто, формули (І), «о звичайно застосовують 0,1-10 вагових частин активного початку групи 2, тобто, формули (І).
Замість чистих активних речовин формули (Ії) у вільному вигляді в гербіцидних сумішах згідно з винаходом - можуть також включатися солі сполук формули (Ії) з металами і/або основними азотними сполуками. -
Кращими при цьому є солі сполук формули (ІІ) з лужними металами, такими, як, наприклад, літій, натрій, калій, рубідій або цезій, зокрема, з натрієм або калієм, з лужноземельними металами, такими, як, наприклад, о магній, кальцій або барій, зокрема, з кальцієм, або з земельними металами, такими, як, наприклад, алюміній.
Крім того, дають перевагу солі сполук формули (Ії) з аміаком, з алкіламінами з 1-6 атомами вуглецю, такими, як наприклад, метиламін, етиламін, н.- або ізопропіламін, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутиламін, н., « ізо-. втор.-- або трет.пентиламін, з діалкіламінами з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, такими, як - наприклад, диметиламін, діетиламін, дипропіламін, діізопропіламін, дибутиламін, діізобутиламін, с ди-втор.бутиламін, дипентиламін, діізопентиламін, ди-втор.пентиламін і дигексиламін, із триалкіламінами з 1-4 з» атомами вуглецю в алкільній частині, такими, як наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін і М-етил-діїзопропіламін, з циклоалкіламінами з 3-6 атомами вуглецю, такими, як наприклад, циклопентиламін або циклогексиламін, з дициклоалкіламінами з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині, такими, як наприклад, дициклопентиламін або дициклогексиламін, з М-алкіл-циклоалкіламінами з 1 -4 атомами б вуглецю в алкільній частині і 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині, такими, як наприклад, -І М-метил-циклопентиламін, М-етил-циклопентиламін, М-метил-циклогексиламін або М-етил-циклогексиламін, з
М,М-діалкіл-диклоалкіламінами з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині і 3-6 атомами вуглецю в
Ше циклоалкільній частині, такими, як наприклад, М,М-диметил-циклопентиламін, М,М-діетил-циклопентиламін,
Ге») 20 М,М-диметил-циклогексиламін або М,М-діетил-циклогексиламін, з М-алкіл-дициклоалкіламінами з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині і 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині, такими, як наприклад, що М-метил-дициклопентиламін, М-етил дициклопентиламін, М-метил-дициклогексиламін або
М-етил-дициклогексиламін, з феніл-алкіламінами з 1-4 атомами вуглецю, такими, як наприклад, бензиламін, 1-фенілетиламін або 2-фенілетиламін, з М-алкілфенілалкіламінами з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній 29 частині, такими, як наприклад, М-метил-бензиламін або М-етил-бензиламін, або з М,М-діалкіл-фенілалкіламінами
ГФ) з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, такими, як наприклад, М,М-диметил-бензиламін або
М,М-діетил-бензиламін, або з неанельованими або анельованими і/або незаміщеними або заміщеними алкілом з о 1-4 атомами вуглецю азинами, такими, як наприклад, піридин, хінолін, 2-метил-піридин, З-метил-піридин, 4-метил-піридин, 2,4-диметил-піридин, 2,5-диметил-піридин, 2,6-диметил-піридин або 5-етил-2-метил-піридин. 60 Як основні сполуки, що можуть застосовуватися для одержання застосовуваних згідно з винаходом солей сполук формули (Ії), можна назвати: ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроокиси або алканолати лужного металу або лужноземельного металу, такі, як наприклад, ацетат натрію, калію або кальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію, карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, бо калію або кальцію, гідроокис літію, натрію, калію або кальцію, метанолат натрію або калію, етанолат натрію або калію, н.- або ізопропанолат натрію або калію, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутанолат натрію або калію.
В якості прикладів сполук формули (І), застосовуваних у запропонованих сполуках, можна назвати: 2-(4-ціано-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 70 2-(4-ціано-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-ціано-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифтор-метил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триа зол-3-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-Дигідро-ЗН-1,2,4-триазо л-З-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигідро-З3Н-1,2.4-триазо л-З-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол -3-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазо л-З-он, 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол- 3-он, 2-(4-тюкарбамоїл-2-фтор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол сч -3-он, що 2-(4-тіокарбамоїл-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5--дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3 і) -он. в якості сполуки формули (І) особливо віддають перевагу сполуці 2-(4-тіо-карбамоїл-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3 Ге
Зо Тон (1-1), що має за Спет. Арзігасів також позначення 4(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-(З-трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-1-іл|-2-Кетилсульфоніл)аміно|-5-фтор-бензенка ісе) рботіоамід (Мо реєстрації по СА: 173980-17-1) ч-
В якості подальших можливих сполук формули (І) особливо віддають перевагу сполуці 2-(4-ціано-2-фтор-5-етилсульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он (1-2), ї- зв ЩО має за Спет. Арзігасів також позначення «о
ІМ-(2-ціано-5-(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-трифтор-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл|-4-фтор-феніл|-етансульфонамід (Мо реєстрації за САБ: 157739-55-4) і сполуки 2-(4-ціано-2-фтор-5-еталсульфоніламіно-феніл)-4-етил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он (1-3), що має за Спет. Арзігасів також позначення « 40. М-(2-ціано-5-(4-етил-4,5-дигідро-5-оксо-З-трифторметил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл|-4-фтор-феніл|-етансульфонамід з с (Мо реєстрації за САБ: 157739-37-2). а також сполуки . 2-(4-ціано-2-фтор-5-метил-сульфоніламіно-феніл)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он и?» (1-4), що має за Спет. Абрвігасів також позначення М- (2-ціано-5-ІЗ-дифторметил-4,5-дигідро-4-метил-5-тіоксо-1
Н-1,2,4-триазол-1-іл|-4-фтор-феніл|-метансульфонамід (Мо реєстрації за СА: 157739-46-3).
Сполуки формули (І) описані в заявках на патент, зазначених вище в зв'язку з М-арил-триазолін(ті)онами.
Ге» В якості сполук з активних речовин групи 2 особливо віддають перевагу наступній сполуці: 2-(2-хлор-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-бромМ- фенілсульфоніламіно-карбоніл).
Ш- 2-(2-метил-фенілсульфоніламінокарбоніл)-.. 2-(2-етил-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, -І 2-(2-н.пропіл-фенілсульфоніламінокарбоніл)- - 2-(2-ізопропіл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-трифторметил-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-метокси-фенілсульфоніламінокарбоніл)-.
Ме, 2-(2-етокси-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-н.пропокси-фенілсульфоніламінокарбоніл)-,
Ф 2-(2-ізопропокси-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-дифторметокси-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-трифторметокси-фенілсульфоніламіно-карбоніл)-, 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-етокси-карбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-н.-пропоксикарбоніл-феніл-сульфоніламінокарбоніл)-, 2-(2-ізопропоксикарбоніл-фенілсульфоніламіно-карбоніл)- і 2-(2-хлор-6-метил-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, (Ф) -4-метил-5-етокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, ка -4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-ізопропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, во -4-метил-5-трифтор-етокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-метилтіо-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-етилтіо-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-метил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-етил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-н.-пропіл-2.4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропіл-5-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 65 -4-циклопропіл-5-етокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропіл-5-н.-пропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он,
-4-циклопропіл-5-ізопропокси-2.4-дигідро-ЗН-1.2.4-триазол-3-он і -4-циклопропіл-5-трифторетокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, а також солі натрію і калію цих сполук. в якості сполук формули (І) особливо віддають перевагу сполуці 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он (11-1)і 2-(2-трифторметокси-фенілсульфоніламіно-карбоніл)-4-метил-5-метокси-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он (ІІ-2), а також їх солі натрію (Ма-сіль 1І-1 або Ма-сіль 1І-2).
Сполуки формули (ІЇ) описані в заявках на патент, зазначених вище в зв'язку з 70 М-арилсульфоніламіно-карбоніл-триазолінонами.
Несподівано було знайдено, що приведені вище гербіцидні суміші з М-арил-триазолінонів загальної формули (І) ї М-арилсульфоніламінокарбоніл-триазолінонів загальної формули (ІІ) при дуже хорошому перенесенні корисними рослинами мають дуже високу гербіцидну активність і можуть використовуватися для вибіркової боротьби з бур'янистою рослинністю в різних культурах, зокрема пшеничних культурах, але, крім того, у 7/5 кукурудзяних культурах, культурах ячменя і рису.
Несподівано гербіцидна активність запропонованих гербіцидних сумішей із сполук вищенаведених груп 1 і 2 значно перевищує суму дій від кожної окремої активної речовини.
Завдяки цьому виявляється не просто додаткова активність, але синергічна активність не передбачена. Нові гербіцидні суміші виявляють добре перенесення багатьма різними культурами. При цьому нові гербіцидні суміші придатні для боротьби також з такою бур'янистою рослинністю, з якою боротьба звичайно виявляється важкою.
Тому нові гербіцидні суміші являють собою цінне розширення спектра наявних селективних гербіцидів.
Запропонованими гербіцидними сумішами можна обробляти, наприклад, такі рослини:
Дикотильні бур'яни порід: Зіпаріз5, ІІерідіит, Сайт, ЗіейПагіа, Маїгісагіа, Апіпетів, Саїїпзода,
Спепородішт, Опіса, бепесіо, Атагапійив, Рогішаса, Хапіпйішт, Сопмоїмшіив5, Іротоеа, Роіудопит, Зезбапіа, сч
Атргозіа, Сігвіцт, Сагацив, Зопспив, Зоіапит. Когірра, Коїйаїа, І іпдегпіа, атішт, Мегопіса, Аршійоп, Етех,
Башга, Міоїа, СаіІеорзіз, Рарамег, Сепіацгеа, ТгоЇїшШт, Капипсшціив, Тагахасит. (8)
Дикотильні культури порід: Совзвурішт, Сіусіпе, Вега, ЮОаисив, Ріазеоїив5, Різит, Зоїапит, Опит, Іротоеа,
Місіа, Місойапа, І усорегвісоп, Агаспів, Вгаззіса, І асіиса, Сиситів, Сиригріа.
Монокотильні бур'яни порід: Еспіпоспіоа, Зеїагіа, Рапісит, Оіднага, Рпеит, Роа, Ревійса, ЕЇІеизіпе, Ге зо Вгаспіагіа, от, Вготив, Амепа, Сурегив, Зогопйит, Адгоругоп, Суподоп, Мопоспогіа, Рітргів(уїїв, задічагіа, ЕіІеоспагів, Зсігрив, Разра|шт, Ізспаетит, Зрпепосіеа, Оасіуіосіепіт, Адговіїв, АІоресигив, Арега. со
Монокотильні культури порід: Огула, 7еа, Тийсит, Ногдецт, Амепа, бесаіе, Зогопит, Рапісит, Засспагит, М
Апапавз, Азрагадиз, АйПит.
Однак, застосування запропонованих гербіцидних сумішей не обмежується цими породами, але - з5 поширюється також на інші рослини. со
Синергічний ефект запропонованих гербіцидних сумішей особливо сильно виражається при певних співвідношеннях концентрації. Однак, вагові співвідношення окремих активних речовин у гербіцидних сумішах можуть варіюватися в широких межах. На вагову частину активного початку формули (І) звичайно застосовують 0,01-100 вагових частин, переважно 0,05-50 вагових частин і зокрема 0,1-10 вагових частин активного початку « "Трупи 2. з с Гербіцидні суміші можуть бути переведені в звичайні препаративні форми, наприклад, розчини, емульсії,
Й порошки для обприскування, суспензії, порошки, засоби для розпилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, и?» концентрати суспензії й емульсії, просочені активним початком природні і синтетичні речовини, а також тонкоіїнкапсульовані в полімерних речовинах форми.
Ці суміші одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активної речовини з наповнювачами, тобто
Ге» рідкими розчинниками і/або твердими носіями, при необхідності із застосуванням поверхневоактивних засобів, тобто емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворювачів. ш- У випадку використання води в якості наповнювача можуть також використовуватися в якості допоміжного -І засобу органічні розчинники. В якості рідкого розчинника використовуються в основному ароматичні вуглеводні, 5р Наприклад, ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні і хлоровані аліфатичні вуглеводні,
Ме. наприклад, хлорбензол, хлористий етилен або хлористий метилен, аліфатичні вуглеводні, наприклад,
Ф циклогексан або парафіни, наприклад, нафтові фракції, мінеральні і рослинні масла, спирти, наприклад, бутанол або гліколь, а також їх прості і складні ефіри, кетони, наприклад, ацетон, метилетил кетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, високополярні розчинники, наприклад, диметилформамід і ДдИиметилсульфоксид, а також вода.
В якості твердих носіїв використовують, наприклад, солі амонієвої основи і помели натуральних гірських (Ф, порід, такі, як, наприклад, каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомову ка землю і помели синтетичних гірських порід, наприклад, високодисперсну кремінну кислоту, окис алюмінію і силікати. В якості твердих носіїв для гранулятів використовують, наприклад, роздрібнені і фракціоновані во натуральні гірські породи, такі, як, наприклад, кальцит, мармур, пемзу, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічних і органічних помелів, а також грануляти з органічних матеріалів, наприклад, обпилювань, кокосового лушпиння, кукурудзяних початків і стебел тютюну. В якості емульгуючих і/або піноутворювальних засобів використовують, наприклад, неіоногенні й аніонні емульгатори, наприклад, складні ефіри поліоксиетилену і жирних кислот, прості ефіри поліоксиетилену і жирних спиртів, наприклад, 65 алкіларилполігліколевий простий ефір, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також білкові гідролізати. В якості диспергатора використовують, наприклад, лігнінсульфітний луг і метилцелюлозу.
У сумішах також можуть використовуватися зв'язуючі, наприклад, карбоксиметилцелюлоза, натуральні і синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексні полімери, наприклад, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад, кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди.
Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні масла.
Можуть також використовуватися барвники, такі, як, наприклад, неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, окис титану, фероціановий блакитний, і органічні барвники, наприклад, алізариновий, азо- і металфталоціанінові барвники, і мікроелементи у вигляді солей заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. 70 В сумішах концентрація активних речовин звичайно складає від 0,1 до О5ваг.9о, переважно від 0,5 до
ЗОваг.Оо.
Запропоновані гербіцидні суміші звичайно застосовують у вигляді форм для застосування, що готуються з них. Можна, однак, також змішувати в баці окремі активні речовини при застосуванні.
Нові гербіцидні суміші можуть застосовуватися як такі або у вигляді сумішей у складі з відомими 7/5 Гербіцидними засобами. При цьому можуть застосовуватися форми для застосування, що готуються із сушішей, або окремі суміши, що змішуються при застосуванні в баці. Також можливе застосування у вигляді сумішей у складі з відомими активними речовинами, наприклад, фунгіцидами, інсектицидами, акарицидами, нематицидами, засобами для захисту від птахів, речовинами для прискорення росту, живильними речовинами рослин і засобами для поліпшення структури грунту. Крім того, для визначених цілей застосування, зокрема, при післясходовій обробці може бути вигідним додати до сумішей в якості додаткової добавки стерпні рослинами мінеральні або рослинні масла (наприклад, торговий продукт ,ОЇео ЮиРопі 11 Е") або солі амонієвої основи, наприклад, сульфат амонію або роданід амонію.
Нові гербіцидні суміші можуть застосовуватися як такі або у вигляді їх сумішей або форм для застосування, що готуються з них шляхом подальшого розведення, таких, як, наприклад, готові до вживання розчини, суспензії, с ов емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування відбувається звичайним образом, наприклад, поливом, обприскуванням, розкиданням, розпиленням або розсіюванням. і)
Гербіцидні суміші згідно з винаходом можна застосовувати до або після сходу рослин, тобто, шляхом досходової обробки або післясходової обробки. їх можна також вносити у грунт до посіву.
Хороша гербіцидная активність нових гербіцидних сумішей видна з нижченаведених прикладів. У той час як Ге зо окремі активні речовини мають відносно слабку гербіцидну активність, то гербіцидні суміші виявляють дуже гарну активність, що перевищує просту суму дій від кожної окремої активної речовини. ісе)
При гербіцидних засобах синергічний ефект є завжди у випадку, якщо гербіцидна активність гербіцидної М суміші перевищує активність окремих застосовуваних активних речовин.
З приведених нижче прикладів випливає, що нові гербіцидні суміші виявляють синергічну дію. ї-
Приклад А «о
Післясходова обробка 5ваг. Частин ацетону
Розчинник:
Емульгатор: ваг. частина простого алкіл-арил-полігліколевого ефіру «
Для одержання доцільного препарату змішують ваг. частину активної речовини з зазначеними кількостями з с розчинника і додають зазначену кількість емульгатора, концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Контрольні рослини висотою від 5 до 15см обприскують препаратом активної речовини, при цьому активну ;» речовину застосовують у бажаній кількості на одиницю поверхні При цьому концентрацію рідини для обприскування вибирають так, що кожну бажану кількість активної речовини застосовують у воді в кількості
ОбОл/га.
Ф З тижні після обробки визначають ступінь поразки рослин у 95 у порівнянні з розвитком необроблених контрольних рослин. ш- При цьому позначають: -І О9б-дія не спостерігається (відповідає необробленій контрольній рослині)
ФО в
Поразка у контрольних рослин вказується в 95. кали 10000300000010ю0ю0 вою тю 060
І г: ПИТИ ТНнг к к о (в 15 іме) во
Ураження у контрольних рослин вказується в 95. їй 15 10 95 бо - - ш-і її ПИТ
Таблиця А-3
Післясходова обробка / в теплиці 2 Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сіль 1І-2 15 5 100 100 100 к к
І 15
Таблиця А-А
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95,
Ії 15 5 70 70 95 к к
Ма-сіль 1І-2 15
Таблиця А-5
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сіль 1І-2 15 5 100 100 100 95 100 к к
І-2 15 (Се)
Таблиця А-6 (Се)
Післясходова обробка / в теплиці че
Ураження у контрольних рослин вказується в 95. во |се)
І-2 15 5 95 4- я
Ма-сіль 1І-1 15
Таблиця А-7 шщ с Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сільІ-1 15 95 100 95 100 95 95 95 к к
Ме із 15 - -І Таблиця А-8
Післясходова обробка / в теплиці (2) Ураження у контрольних рослин вказується в 95. в 0100ю000110016013ююв -2 15 70 к к 29 ма-сіль 1 15 ко Таблиця А-9
Післясходова обробка / в теплиці во Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сіль 1-1 15 10 100 100 95 95 95 100 100 к к
І-4 15 б5
Таблиця А-10
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95. 000ю00015600ю0ювю
І-4 15 10 к к
Ма-сіль 1І-1 15
Таблиця А-11
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сіль 1І-2 15 10 100 95 95 100 95 к к
І-2 15
Таблиця А-12
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95. юю 20140000 сч
І-2 15 10 70 70 95 й . о
Ма-сіль 1І-2 15
Таблиця А-13 І«о)
Післясходова обробка / в теплиці с
Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Ма-сіль 1І-2 15 10 100 100 95 100 - к к
Із 15 |се)
Таблиця А-14 «
Післясходова обробка / в теплиці
Ураження у контрольних рослин вказується в 95. - з 01006000 юю 36 щі І-3 15 10 БО 70 к к
Ма-сіль 1І-2 15 (о) -І Таблиця А-15
Післясходова обробка / в теплиці -і Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Фу Норма витрати па Пшениця Аршійоп Спе-породімт 42) Ма-сіль 1-2 15 10 95 100 100 100 95 95 к к
І-4 15
ГФ) Таблиця А-16
Післясходова обробка / в теплиці іме) Ураження у контрольних рослин вказується в 95.
Норма витрати г/га Еспіпоспіса во 00060018
І-4 15 10 70 к к
Ма-сіль 1-2 15 б5
Claims (3)
1. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що він включає а) щонайменше один М-арилтриазолін(тідон загальної формули (І) в5 що
КЗ си Жов х в с Кк де
0 - кисень або сірка,
В - алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном,
В2 - алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном,
ВЗ - водень або галоген,
В - ціано, тіокарбамоїл або галоген, і
Во - нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, гідроксіаміно, аміносульфоніл, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл, сч алкоксилкарбоніл або алкіламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, гідроксил, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю і/або о) алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю,
алкеніл, алкініл, алкенілокси або алкінілокси, кожний з 2-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, галоген і/або алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, «о зо алкілкарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, М,М-біс-алкілсульфоніламіно або М-алкілкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені або Є заміщені галогеном, або М-фенілкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно, М-піридилкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно, їм М-фурилкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно або М-тієнілкарбоніл-М-алкілсульфоніламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген, алкіл з в.
1-4 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкоксил «о з 1-4 атомами вуглецю,
Сактивна основа групи 1") і б) щонайменше один М-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(тідон загальної формули (ІІ)
І сЗ са ; (І) «
«о ші - Бе Х ит В г» ние ШИ і-ї р 45 р Е7 -і де -1 02 ї ОЗ означають кожен кисень або сірку,
5 - алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксил, алкенілокси, алкіламіно або діалкіламіно, кожний з 1-6 атомами (22) 50 вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, або галоген, алкоксил з 1-4 атомами Ф вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілалкіл або циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і при необхідності 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген і/або алкіл з 1-4 атомами вуглецю,
в - водень, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніл, алкініл, алкенілокси, (Ф; алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкеніламіно або алкініламіно, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені ГІ або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно або циклоалкілалкіл, кожний з 3-6 атомами вуглецю во В циклоалкільній групі і при необхідності 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген і/або алкіл з 1-4 атомами вуглецю,
8 - нітро, ціано, галоген, феніл, фенокси, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, діалкіламіносульфоніл, алкіламіно, алкеніл, алкенілокси, алкенілтіо, алкеніламіно, алкініл, алкінілокси, алкінілтіою, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені
65 залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі,
незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, і ВО - водень, нітро, ціано, галоген, феніл, фенокси, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, алкеніл, алкенілокси, алкенілтіо, алкеніламіно, аплкініл, алкінілокси або алкінілтіо, кожний з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, кожний з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, і/або сіль сполуки формули (ІЇ), (активна основа групи 2").
2. Гербіцидний засіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що включає а) щонайменше один М-арилтриазолін(тідон загальної формули (І), де О! - кисень або сірка, В! - метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-; втор.-- або трет.-бутил, незаміщені або заміщені фтором і/або хлором, В2 - метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-; втор.-- або трет.-бутил, незаміщені або заміщені фтором і/або хлором, ВЗ - водень, фтор, хлор або бром, В - ціано, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром, і Во - нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, гідроксіаміно, аміносульфоніл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.-бутил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо,
н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метиламіно, сч етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, гідроксил, метокси, етокси, ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, о етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, с незаміщені або заміщені фтором і/або хлором, ацетиламіно, пропіоніламіно, метоксикарбоніламіно, етоксикарбоніламіно, метилсульфоніламіно, етилсульфоніламіно, н.- або ізопропілсульфоніламіно, н.-, ізо-. ( втор.- або трет.-бутилсульфоніламіно, М,М-біс-метилсульфоніламіно, М,М-біс-етилсульфоніламіно, їч- М-етилсульфоніл-М-метилсульфоніламіно, М-ацетил-М-метилсульфоніламіно, М-пропіоніл-М-метилсульфоніламіно, М-н.-бутироїл-М-метилсульфоніламіно, - М-ізобутироїл-М-метилсульфоніламіно, М-ацетил-М-етилсульфоніламіно, / М-пропіоніл-М-етилсульфоніламіно, «со
М-н.-бутироїл-М-етилсульфоніламіно, або М-фенілкарбоніл-М-метилсульфоніламіно, М-фенілкарбоніл-М-етилсульфоніламіно, М-тієнілкарбоніл-М-метилсульфоніламіно або М-тієнілкарбоніл-М-етилсульфоніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або « 20 трет.-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси або трифторметокси, -о (активна основа групи 1") і с б) щонайменше один М-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(тідон загальної формули (ІІ), де ;» 02 ї ОЗ означають кожен кисень або сірку, З - метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, Ге») пропенілокси, бутенілокси, метиламіно, оетиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, Ше фтор, хлор, метокси або етокси, або -І циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або б циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, ФО етил, н.- або ізопропіл, В - фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси,
н.-, ізо-, втор- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н.- або |ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутиламіно, ІФ) диметиламіно, діетиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, етенілокси, пропенілокси, іме) бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, етенілтіою, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка 60 включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, 65 хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, ВВ - нітро, ціано, фтор, хлор, бром,
метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.-- або трет.бутил, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл,
н.-- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.-- або трет.-бутиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, етиніл, пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропінілтіо або бутинілтіо, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або 70 циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, ВЗ - водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, оетил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, ацетил, опропіоніл, н.- або ізобутироїл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, етиніл, пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропінілтіо або бутинілтіо, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіою, циклопропіламіно, су циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил. н.- або ізопропіл, о і/або сіль сполуки формули (І), (активна основа групи 2").
3. Гербіцидний засіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що включає Ге) а) щонайменше один М-арилтриазолін(тідон загальної формули (І), де 0 - кисень або сірка, шо В! - метил, етил або дифторметил, ї- В2 - метил, етил, дифторметил, трифторметил, фторетил, дифторетил, трифторетил, тетрафторетил або М пентафторетил, Зо ВЗ - фтор або хлор, о В - ціано, тіокарбамоїл, фтор або бром, і во - нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, гідроксил, меркапто, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- або « 20 ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, ш-в н.- або ізопропоксикарбоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками с з групи, яка включає ціано, метокси, етокси, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, :з» етеніл або пропеніл, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбоніл і/або етоксикарбоніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, незаміщені або заміщені фтором і/або фтором, б метилсульфоніламіно, етилсульфоніламіно, н.- або ізопропілсульфоніламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилсульфоніламіно, М,М-біс-метил-сульфоніламіно, М,М-біс-етилсульфоніламіно, - М-етилсульфоніл-М-метилсульфоніламіно, М-ацетил-М-метилсульфоніламіно, - М-пропіоніл-М-метилсульфоніламіно, М-н.-бутироїл-М-метилсульфоніламіно, М-ізобутироїл-М-метилсульфоніламіно, М-ацетил-М-етилсульфоніламіно, / М-пропіоніл-М-етилсульфоніламіно, б» М-н.-бутироїл-М-етилсульфоніламіно, М-ізобутироїл-М-етилсульфоніламіно, або Ф М-фенілкарбоніл-М-метилсульфоніламіно, М-фенілкарбоніл-М-етилсульфоніламіно, М-тієнілкарбоніл-М-метилсульфоніламіно або М-тієнілкарбоніл-М-етилсульфоніламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси або трифторметокси, (активна основа групи 1") і (Ф) б) щонайменше один М-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)он загальної формули (ІЇ), де км 02 ОЗ означають кожен кисень або сірку, 25 - метил, етил, метокси або етокси, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, бо метокси або етокси, В- хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, диметиламіно, пропенілтіо, пропінілтіо або циклопропіл, 65 28 - фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл,
н.- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл,
н.-- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, незаміщені або заміщені залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, во - водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл,
н.- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, незаміщені або заміщені 70 залишками з групи, яка включає фтор, хлор, метокси або етокси, або циклопропіл, і/або сіль сполуки формули (І), (активна основа групи 2"). Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 7, 15.07.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (Се) (Се) у у (Се)
- . и? (о) -і -і (о) 4) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19802697A DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1998-01-24 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| PCT/EP1999/000130 WO1999037153A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA67766C2 true UA67766C2 (uk) | 2004-07-15 |
Family
ID=7855586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000084985A UA67766C2 (uk) | 1998-01-24 | 1999-12-01 | Гербіцидний засіб на основі n-арилтриазолін(ті)онів і n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297192B1 (uk) |
| EP (1) | EP1049376B1 (uk) |
| CN (1) | CN100438763C (uk) |
| AT (1) | ATE226016T1 (uk) |
| AU (1) | AU735402B2 (uk) |
| CA (1) | CA2319225C (uk) |
| CZ (1) | CZ298793B6 (uk) |
| DE (2) | DE19802697A1 (uk) |
| DK (1) | DK1049376T3 (uk) |
| ES (1) | ES2182486T3 (uk) |
| HU (1) | HUP0100565A3 (uk) |
| NZ (1) | NZ505899A (uk) |
| PL (1) | PL196504B1 (uk) |
| RU (1) | RU2228032C2 (uk) |
| SI (1) | SI1049376T1 (uk) |
| SK (1) | SK285006B6 (uk) |
| TR (1) | TR200002114T2 (uk) |
| UA (1) | UA67766C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999037153A1 (uk) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| WO2001022819A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| MA54649A (fr) | 2014-10-06 | 2022-04-27 | Vertex Pharma | Modulateurs de régulateur de conductance transmembranaire de la fibrose kystique |
| WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| WO2018064632A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| LT3551622T (lt) | 2016-12-09 | 2021-02-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliatoriaus moduliatorius, farmacinė kompozicija, gydymo būdai, ir moduliatoriaus gamybos būdas |
| US11253509B2 (en) | 2017-06-08 | 2022-02-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| CA3069226A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| KR102606188B1 (ko) | 2017-08-02 | 2023-11-23 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 피롤리딘 화합물을 제조하기 위한 공정 |
| WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
| MA51039A (fr) | 2017-12-08 | 2020-10-14 | Vertex Pharma | Procédés pour préparer des modulateurs du régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| US11414439B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-08-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| AU3507784A (en) * | 1983-10-13 | 1985-05-07 | Fmc Corporation | Herbicidal |
| BR8506209A (pt) | 1984-03-29 | 1986-04-15 | Fmc Corp | 1-aril-delta2-1,2,4-triazolin-5-onas herbicidas |
| GB8418424D0 (en) | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
| US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| EP0199794A4 (en) | 1984-10-31 | 1987-09-28 | Fmc Corp | WEED-KILLING ARYLTRIAZOLINONE. |
| US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| CA1281724C (en) | 1985-02-04 | 1991-03-19 | Lester L. Maravetz | Haloalkyl triazolinones |
| CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| EP0220952A1 (en) | 1985-10-26 | 1987-05-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| DE3936623A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| DE3936622A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3815765A1 (de) | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| CA1331463C (en) | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| US4909831A (en) | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
| US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| DE3937475A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| BR9507598A (pt) | 1994-05-04 | 1997-10-07 | Bayer Ag | Tiocarboxamidas aromáticas substituídas e seu uso como herbicidas |
| DE4435547A1 (de) | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
| DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1998
- 1998-01-24 DE DE19802697A patent/DE19802697A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-12 US US09/600,576 patent/US6297192B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 ES ES99906118T patent/ES2182486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 HU HU0100565A patent/HUP0100565A3/hu unknown
- 1999-01-12 CZ CZ20002715A patent/CZ298793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 CA CA002319225A patent/CA2319225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 WO PCT/EP1999/000130 patent/WO1999037153A1/de active IP Right Grant
- 1999-01-12 EP EP99906118A patent/EP1049376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 NZ NZ505899A patent/NZ505899A/en unknown
- 1999-01-12 RU RU2000122362/04A patent/RU2228032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 CN CNB998023418A patent/CN100438763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 AT AT99906118T patent/ATE226016T1/de active
- 1999-01-12 SK SK1100-2000A patent/SK285006B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 DE DE59903090T patent/DE59903090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 AU AU26165/99A patent/AU735402B2/en not_active Ceased
- 1999-01-12 SI SI9930180T patent/SI1049376T1/xx unknown
- 1999-01-12 DK DK99906118T patent/DK1049376T3/da active
- 1999-01-12 TR TR2000/02114T patent/TR200002114T2/xx unknown
- 1999-01-12 PL PL341903A patent/PL196504B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-01 UA UA2000084985A patent/UA67766C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK11002000A3 (sk) | 2001-03-12 |
| NZ505899A (en) | 2002-06-28 |
| EP1049376A1 (de) | 2000-11-08 |
| EP1049376B1 (de) | 2002-10-16 |
| DK1049376T3 (da) | 2003-02-17 |
| AU735402B2 (en) | 2001-07-05 |
| WO1999037153A1 (de) | 1999-07-29 |
| US6297192B1 (en) | 2001-10-02 |
| RU2228032C2 (ru) | 2004-05-10 |
| HUP0100565A2 (hu) | 2001-06-28 |
| CA2319225C (en) | 2008-08-26 |
| CN1288353A (zh) | 2001-03-21 |
| SI1049376T1 (en) | 2003-06-30 |
| HUP0100565A3 (en) | 2002-12-28 |
| PL196504B1 (pl) | 2008-01-31 |
| CZ298793B6 (cs) | 2008-01-30 |
| TR200002114T2 (tr) | 2000-12-21 |
| CZ20002715A3 (cs) | 2000-11-15 |
| CA2319225A1 (en) | 1999-07-29 |
| CN100438763C (zh) | 2008-12-03 |
| DE59903090D1 (de) | 2002-11-21 |
| DE19802697A1 (de) | 1999-07-29 |
| PL341903A1 (en) | 2001-05-07 |
| ES2182486T3 (es) | 2003-03-01 |
| ATE226016T1 (de) | 2002-11-15 |
| SK285006B6 (sk) | 2006-04-06 |
| AU2616599A (en) | 1999-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA67766C2 (uk) | Гербіцидний засіб на основі n-арилтриазолін(ті)онів і n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів | |
| EP0929221B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen | |
| DE4431219A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen | |
| JPS62502896A (ja) | 除草剤アリ−ルトリアゾリノン類 | |
| UA75361C2 (en) | Herbicidal preparation based on aryl sulfonyl amino carbonyl triazole | |
| HU227831B1 (en) | Synergic herbicides compositions containing n-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl)aminocarbonyl]-5-methylsulphonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzene sulphonamides, preparation and use thereof | |
| JPH08208412A (ja) | イネ栽培使用のためのアリールウラシルをベースとする除草剤 | |
| DE4437049A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden | |
| EP1120411B1 (de) | 4-Aryl-1,2,4-Triazolidindionderivate und ihre Verwendung als Herbizide | |
| NZ230497A (en) | Layered, granular water-soluble or water-dispersible pesticide | |
| EP0666708B1 (en) | Herbicidal compositions containing triazolinones | |
| RU2247499C2 (ru) | Гербицидное средство на основе замещенного фенилсульфониламинокарбонил-триазолинона и способ селективной борьбы с сорняками | |
| EP0770069A1 (de) | Herbizide arylimino-substituierte triazole, thiadiazole oder oxadiazole | |
| EP0001519B1 (en) | Water-dispersible herbicidal compositions and use thereof | |
| DE19635074A1 (de) | Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau | |
| DE19617532A1 (de) | Substituierte Phenyluracile | |
| RU2289926C2 (ru) | Гербицидное средство, способ борьбы с сорными растениями | |
| DD264843A5 (de) | Herbizide mittel | |
| MXPA00007232A (en) | Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons | |
| JP2000119110A (ja) | 除草組成物 | |
| DE19615900A1 (de) | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one | |
| GB2182562A (en) | Herbicidal mixtures | |
| DE4435476A1 (de) | Herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorprionamido)-4-nitropyrazol | |
| WO1996008488A1 (de) | Herbizide heterocyclyl-1,2,4-oxa- bzw. -thiadiazolyloxyacetamide |