DD264843A5 - Herbizide mittel - Google Patents
Herbizide mittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD264843A5 DD264843A5 DD87310538A DD31053887A DD264843A5 DD 264843 A5 DD264843 A5 DD 264843A5 DD 87310538 A DD87310538 A DD 87310538A DD 31053887 A DD31053887 A DD 31053887A DD 264843 A5 DD264843 A5 DD 264843A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- compound
- fluoro
- tert
- butyl
- chloro
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 4
- NLBAXOIFLRJHKF-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluoro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1F NLBAXOIFLRJHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- -1 5-tert-butyl-3- (4-chloro-2-fluoro-6-propargyloxyphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000004284 Rumex crispus Species 0.000 description 3
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 241001173703 Xanthium orientale Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- OPZFZUDSQIJHSO-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1F OPZFZUDSQIJHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004053 Rorippa indica Species 0.000 description 2
- 235000008484 Rorippa indica Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VTVSBTRQHFFZAM-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)hydrazine Chemical compound CC(C)OC1=CC(NN)=C(F)C=C1Cl VTVSBTRQHFFZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKDCBZDMIKBFQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5-fluoro-4-nitro-2-propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl FVKDCBZDMIKBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWVMCKMQMJQMF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl NAWVMCKMQMJQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITENNRCFYKUVEK-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2-chloro-4-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl ITENNRCFYKUVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLQZKVDJLUSAKQ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(O)=C(Cl)C=C1F HLQZKVDJLUSAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJXLBQRADOLDKT-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(4-fluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1 WJXLBQRADOLDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000121264 Ammannia multiflora Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 1
- 241000305599 Erigeron annuus Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ICYOLCFDSJJLAC-UHFFFAOYSA-N gramine Chemical compound C1=CC=C[C]2C(CN(C)C)=CN=C21 ICYOLCFDSJJLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N gramine Natural products COC1=CC=C2NC=C(CN(C)C)C2=C1 GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000013421 nuclear magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000505 pernicious effect Effects 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Es werden herbizide Mittel beschrieben, enthaltend 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on als Wirkstoff.
Description
-2- 264Ö43
Durch die Einführung des Fluoratoms in den Benzolring, tonnte die herbizide Wirksamkeit wesentlich erhöht werden und es hat sich unerwarteterweise gezeigt, daß bei der Verbindung der folgenden Formel spezielle herbizid} Aktivitäten auftreten.
C(CH3J3
wobei X1 ein Fluoratom, X2 ein Chloratom, R eine C,-Ce-Alkylgruppe oder ein Cj-C4-Alkenylgruppe oder eine Alkinylgruppo ist. Diese Verbindung besitzt eine schwache oder nahezu keine herbizide Wirkung, wenn Xi = F, X2 ~ H, X1 = Cl, X2 = F, oder wenn X1 = H, X2 = F ist, und die oben erwähnte extrem i/ohe Aktivität wenn X1 = F und X2 = Cl ist. Darüberhinaus tritt die stärkste herbizide Wirkung auf, wenn R eine Propargylgruppe -CH2^C ist.
Überraschenderweise besitzt diese Verbindung iuch eine wesentliche höhere Aktivität als die Verbindung D, wie sie im Stand der Technik erwähnt is; und die der folgenden Formel entspricht.
Cl
Cl —{_y- N-N
XK
CH2C=CH
Aufgrund dieser völlig überraschenden, besonders starken Wirkung der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Verbindung ist es möglich, schädliche Unkräuter bei Verwendung er Verbindung in geringer Dosis und damit auf außerordentlich wirtschaftliche Weise zu bekämpfen. Außerdem Ist die Verbindung für Warmblüter außerordentlich sicher. Die Verbindung kann folgendermaßen hergestellt werden (
F Cl —/"A- N-N + CH=CCH2X
08 ολΑαοΗ3,3
(CH,)
CH2C=CH
wobei X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. Das heißt, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on mit Propargyl, Chlorid oder Propargylbromid umgesetzt, um die gewünschte Verbindung zu erhalten. Die Reaktion kann in einem aprotischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO), Aceton, Methylethylketon, Chloroform und Methylenchlorid oder einem aprotischen Lösungsmittel, wie Mothanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und Butanol oder einem gemischten Lösungsmittel durchgeführt werden. Vorzugswelse wird die Reaktion in Gegenwart einer basischen Substanz durchgeführt. Beispiele für die basische Substanz sind u.a. Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid und Kbliumhydroxid und Alkalialkoxide, wie Natriummethoxid und Natriumethoxid. Die Reaktionstemperatur liegt bei 10 bis 16O0C, vorzugsweise bei 40 bis 1100C.
Das Ausgangsmaterial für die oben angegebene Umsetzung, d.h. 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-1.3,4-oxadiezol-2-on kann erhalten werden durch Umsetzung von 6-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-i8opropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on mit Aluminiumchlorid. Das 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-1luor-5-isopropoxyphonyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on kann erhalten werden durch Cyclisierung eines Phenylhydrazinderlvats der folgenden Formel
• >
mit Phosgen. Das Phenylhydrozinderivat kann erhalten werden durch Acylierung von Phonylhydrazin der Formel
Cl-/ y~ NEWH
CH(CH3)
mit Pivalinsäurechlorid.
angegeben ist in der JP-AS IKokodu) 10661/1974) mit Isopropylbromid oder Isopropylchlorid in Acetonitril in Gegenwart von
zu einer Aminogruppe reduziert und die Aminogruppe diazotiert. Die so erhaltene Verbindung wird schließlich mit frisch
hergestelltem Natriumbisulfat reduziert, wie es angegeben ist in Journal of Organic Chemistry 30,3946 (1965) oder mit Zinn-1-chlorid, wie es angegeben ist und Journal of the American Chemical Society 70,1381 (1948).
oder den Boden (Vorauf lauf behandlung) aufgebracht werden. Sie sind besonders wirksam gegen Unkräuter, wie Mehishiba
(Dioitaria ciliaris), Inubiyu (Echinochloa crusgalli), Shiroza (Chenopodium album, Nagabagishigishi (Rumex crispus), Aobiyu
(Amaranthus viridis), Marubaasagao (Ipomea coccinea), Himejion (Erigeron annuus), Inugarashi (Rorippa indica), Enokorogusa(Setaria viridis) und Oonomomi (Xanthium canadense). Sie fühlt nicht zu einer chemischen Beschädigung von Nutzpflanzen, wie
einjährigen Unkräutern, wie Tainubie (Echinochloa oryzicola), Himemisohagi (Ammannia multiflora) und Konagi (monochoriavaginalis) und perennierenden Unkräutern, wie Hotarui (Scirpus juncoides), Urikawa (Sagittaria pygmaea) und Mizugayatsuri(Cyperus serotinus), schädigen jedoch den Reis selbst nicht.
verwendet werden.
und oberflächenaktiven Mitteln. Der Gehalt an der orfindungsgemäß herstellbaren Verbindung als Wirkstoff liegt im allgemeinenim Bereich von 0,05 bis 80% je nach der Art der Zubereitung. Beispiele für feste Träger sind unter anderem Ton, Kaolinton,
pflanzliche öle.
auch in Kombination mit anderen landwirtschaftlichen Mitteln, wie Insektiziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren
und Düngemitteln angewandt werden.
liegt aber im allgemeinen im Dereich von 0,05 bis 50g/Ar, vorzugsweise 0,1 bis 50g/Ar.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die als Vergleichsbeispiele angewandten Verbindungen sind in Tabelle 1 angegeben und soweit sie nicht allgemein bekannt sind, wurden sie entsprechend den Bezugsheispielen 1 bis 3 hergestellt.
C(CH3)3
CH2C=CH
C (CH3) 3
CH2CfCH
Cl
Cl-^ ^-N O CH2C=CH
- N
C (CH3)
US-PS 3818026
Cl Cl —V \- N - N
/ O
CH(CH3)2
Im Handel erhältl/chee Herbizid Oxadfezon
D\e V wb\ndunQ S-Vert.-Bu\vl-M2-Hv:üT-S-\sopTopoxv-phev\v\-\ ,3,A-oxad\aio\-2-on wuide \r\ f otm von KrtaVaWen n\\\ e'mem Schmelzpunkt von 67 bis 68,6°C erhalten aus p-Fluorphenol als Ausgangsmatenal auf nahezu die gleiche Welse, wie sie angewandt wurde zur HersteMung der erfindungsgemaßen Verbindung. Die erhaltene Verbindung wurde in Methylenchlorid in Gegenwart von wasserfreiem Alurniniumchlorid gerührt unter Bildung von 5-tert.-Butyi-3-(2-fluor-5-hydroxv-nhom/i)-?,?/-oxadiazol-2-on. Diese Verbindung wurde mit Proparglybromid elkyliert und ergab 5-tert.-Buty/-3-(2-flur 6-propargyloxyphenyD-i^^-oxadfazol^-on, Fp. 80 bis 810C. Die Struktur wurde bestätigt durch das NMri-Spektrum, das Messenspektrum und das IR-Spektrum.
Die Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-3-i8opropoxy-phenyl)-1,3,4-oxodiazol-2-on (Fp. 72,6 bis 74eC) wurde als Zwischenprodukt erhalten aus o-Fluorv>hrnol'als Ausgangsmaterial auf nahezu die gleiche Weise wie sie für Bezugsbeispiel 1 angegeben ist. Anschließend wurde diese Verbindung zu dem gewünschten Produkt 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-; •propargyloxYphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on IFp.87 bis 9O0C) weiterverarbeitet. Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrr η <md das IR-Spektrum bestätigt.
Das Zwischenprodukt 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-3-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on, das nach Bezügsbeispiel 2 erhalten worden war, wurde umgesetzt mit Sulfurylchlorid in Methylenchloi id als Lösungsmittel und ergab 5-tert.-Butyl-3-(2-chlor-4-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on (Fp.67 bis 69°C). Anschließend wurde diese Verbindung in das gewünschte Endprodukt 5-tert.-Butyl-3-(2-chlor-4-fluorpropargyloxyphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-on (Fp. 114,5 bis 117°C). Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrum und das IR-Spektrum bestätigt.
Bei 8O0C wurdon innerhalb von 6h unter Rühren 1,2g 5-tert.-Butyl-3(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxad; >zol-2-on, 0,76g 3-Brompropin, 40ml Acetonitril und 0,3g Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Nach dem Abkühlen wu. 1o das Reaktionsprodukt abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen. Zu den F.ückstand wurden 30ml Methylenchlorid gogeben und die Lösung mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man 1,31 g 5-teri.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1,3,fl-oxydia?.ol-2-on (Fp.72 bis 73°C nach Umkristallisieren aus n-Hexan).
NMR (200MHz, CDCI3) öppm 2,60(1 H,t, J = 2,44Hz/
4,78 (2 H, d, J = 2,44Hz)
7,25(1 H, d, J = 6,35Hz)
4,30 (1H, d, J = 9,52Hz) IR(KBr-Tablette)crrT1 3277,1772
Herstellung von 5-tert.-Buty!-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on: 5g 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on wurden in Methylenchlorid gelöst und zu der Lösung 10g fein zerteiltes wasserfreies Aluminiumchlorid zugeben und anschließend 2h bei 25 bis 3O0C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde Eis gegeben und die organische SchicM mit Wasser gewaschen, das Lösungsmittel abdestilliert und 4,7 g des gewünschten Produktes erhalten. Ein Teil des Produktes wurde aus η-Hexan umkristallisiert. Man erhielt ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 117 bis 1190C. Herstellung von 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on: 8,5g 4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin wurden in 80ml Toluol gelöst iir··;· ns üer Lösung 19ml einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung unter kräftigem Rühren zugegeben. Dann wurden 5,4g Trimethylacetylchlorid innerhalb von 5 min zu der Lösung zugetropft und weitere 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen, die so erhaltene organische Schicht in einem Kolben überführt und gasförmiges Phosgen 3h bei 40 bis 80°C in den Kolben geleitet.
Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsflüssigkeit mit alkalischem Wasser und anschließend mit Wasser gewaschen, das Lösungsmittel abdestilliert, wobei man 12g des gewünschten Produktes erhielt. Nach Umkristallisieren ausWasser/Ethanol erhielt man eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 83 bis 85,8°C.
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung wurde zu Herbiziden verarbeitet, entsprechend den folgenden Zubereitungen. Unter „Teilen" sind jeweils „Gewichtsteile" zu verstehen.
Ein netzbares Pulver wurde hergestellt durch Zerstoßen und Vermischen von 50 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung, 2 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Polyoxyethylenalkylsulfat, 2 Teiler· Calciumligninsulfat, 5 Teilen Kieselsäure und 39 Teilen Kaolin.
FJn Granulat wirdt .u gestellt durch Zerstoßen bzw. Vermählen und Vermischen von 0,1 Teilen der erfindungsgemäß r erstellbaren VerL / dung, 1 Toil Polyoxyethylennonylphenylether, 30 Teilen Bentonit und 68,9 Teilen Talkum, anschließendos
1 erkneten des Gemi ichas mit Wasser und derauf folgende Granulation und Trocknung.
Eine Emulsion wurde hergestellt durch Vermischen von 2 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung mit 5 Teilen Solpol 2680-H (einem Produkt der Tho kagaku Co., Ltd.), 10 Teilen Methylnaphthalin und 83 Teilen Xylol.
Eine flüssige Zubereitung wurde hergestellt durch Naßvermahl jn von 2 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung,
2 Teilen Natriumdioctylsulfosuccinat, 3 Teilen Polyoxyethylenoolyoxypropylen-Copolymer, 4,5 Teilen Propylenglykol, 1,5Teilen CMC, 2 Teilen Bentonit und 86,5 Teilen Wasser, bis der Wiikf.off eine mittlere Teilchengröße < 5pm besaß.
Beispiel β
Eine flüssige Zubereitung wurde hergestellt durch Naßvermahlen von 20 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung, STeilenNatriumdioctylsulfosucoinat.SToilenPolyoxyethylenpolyoxypropylen-Copolymer^.STeilenPropylenglykol.O.BTeilen CMC und 69 Teilen Wasser, bis der Wirkstoff eine mittlere Teilchengröße < δμσι hatte. Die erfindungsgemäße Verbindung und die Vergleichsverbindungen wurden auf ihre herbizide Wirkung und die Schädigung der Pflanzen untersucht. Bei der Untersuchung wurden das Keimen und da«. Wachstum der Testpflanzen visuell beobachtet und die Ergebnisse in 6 Graden (0 his 5) angegeben. Wenn die Testp. lanzen normal wuchsen, »vurde der Verbindung die Bewertung 0 für die herbizide Wirkung und die chemische Schädigung gegeben und wenn die Testpflanzen abstarben oder nicht wuchsen, erhielt die Verbindung die Bewertung 5 für die herbizide Wirkung oder chemische Schädigung.
Test auf die herbizide Wirkung, chemische Schädigung in Naßreicfeldern. Es wurde Erde fiV Naßreisfelder in 150cm2 große Plastiktöpfe gefüllt und Samen von breitbltttrigen Unkräutern (z.B. Himemisohagi und Konagi) und Hotarui besät und mit der Oberflächenschicht ungefähr 1 cm tief vermischt. Dann wu den Pflanzen von Urikawa und Mizukayatsuri in die Oberfläche eingesetzt und der Topf geflutet. Anschließend wurden Re jsetzlinge mit 2 Blättern eingepflanzt. Nach eintägigem Wachstum im Gewächshaus wurde das benetzbare Pulver nach Beispiel 2 aufgebracht. Eine vorgeschriebene Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 8 ml Wasser verdünnt und die Lösung mit Hilfe einer Pipette in das Wasser gegeben. Die Testpflanzen wuchsen 19 Tage im Gewächshaus, und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Man erhielt die in Tabelle 2 angegebenen Ergebnisse.
erfindungsge | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | |
mäße | A | B | C | D | E | |||||||
Verbina >g | 5 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3,5 | ||||||
Dosis (g/ar)" | 1 | 5 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 4,5 | 1 | 4,5 |
Herbizide Wirkung | 5 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | ||||||
Tainubie | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 |
breitblättrige Unkräuter | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 |
Hotarui | 5 | 0 | 0 | 5 | 4 | 2 | ||||||
Urikawa | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Mizugayatsuri | 5 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | ||||||
Chemische Schädigung | ||||||||||||
Reis | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | ||||||
* Bezogen auf dun Wirkstoff
Aus Tabelle 2 geht hervor, daß die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung eine wesentlich bessere herbizide Wirkung besitzt und zu geringerer chemischer Schädigung führt als die Vergleichsverbindungen A bis E, wenn sie auf Naßreisfelder aufgebracht werden und daß sie nicht nur gegen Tainubie (hauptsächliches Reisfeldunkraut) und breitblättrige Unkräuter wirksam ist, sondern auch gegenüber Hotarui, Urikawa u» Mizukayatsuri, die starke pernnenierende Unkräuter darstellen und schwierig zu bekämpfen sind. Das ist eine überraschende c d nicht vorhersehbare Wirkung. Die chemische Schädigung des Reises war praktisch vernachlässigbar.
Tests auf die herbizide Wirkung und die chemische Schädigung beim Aufbringen vor dem Keimen auf Hochlandreis Hochlandreisbodon wurde in 325cm2 große Plastiktöpfe gefüllt und rr .t Samen von Unkräutern und Nutzpflanzen besät und anschließend etwa 5 mm tief wieder mit Erde bedeckt. Das entsprechend Beispiel 2 hergestellte netzbare Pulver wurde aufgebracht. Eine vorgecchi iebene Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 5ml Wasser verdünnt und die Lösung auf die Oberfläche des Bodens mit Hilfe einer kleinen Spritze aufgesprüht. Die Testpflanzen wuchsen 15 Tage in einem Gewächshaus und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Die Ergebnisse 3ind in Tabelle 3 angegeben. Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung wesentlich besser wirksam ist, gegenüber den Hochlandunkräutern Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium album), Nagabagishigishi (Polygonaceae, Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridisj und Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense).
erfindungsge | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | .J,3 | |
mäße | A | B | C | D | E | ||||||
Verbindung | 0 | 0 | 0 | 0 | J | ||||||
Dosis (g/ar)· | 1 0,3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
Herbizide Wirkung | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | ||||||
Mohishiba | 4,5 3 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | |||||
Inubiyu | 3 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
Shiroza | 5 3 | 0 | 0 | 4 | 4 | 5 | |||||
erfindungsge | 5 | Verbindung | 0 | Verbindung | 0 | Verbindung | 0 | Verbindung | 0 | -7- | 264 843 | 0 | |
mäße | CJl | A | 0 | B | 0 | C | 0 | D | 1 | Verbindung | 0 | ||
Verbindung | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | E | 0 | ||||||
5 | 0 | 0 | 0 | 4 | |||||||||
Nagabagishigibhi | 5 | 0 | 0 | Ü | 0 | 0 | 3 | Ij | 3 | 0 | 0 | 0 | |
Aobiyu | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 5 | 0 | |
Oonamomi | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
Chemische Schädigung | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
Mais | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||
Reis | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||
Sojabohnen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||
Weizen | 0 | ||||||||||||
* bezogen auf den Wirkstoff
Untersuchungen der herbiziden Wirkung und chemischen Schädigung durch Aufbringen auf das Laub in Hochlandfeldern
In Erde von Hochlandfeldern in Kunststofftöpfen von 325cm2 wurden Samen von Unkräutern und Nutzpflanzen gesät und anschließend mit Erde ungefähr 5mm hoch bedeckt. Die Testpflanzen wuchsen 10 Tage Im Gewächshaus. Das nach Boispiel 2 hergestellte netzbare Pulver wurde auf die jungen Testpflanzen aufgebracht. Eine vorbestimmte Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 5 m1 Wasser verdünnt und die Lösung auf die Testpflanzen mit Hilfe einer kleinen Spitze aufgesprüht. Die Testpflanzen wuchsen 20 Tage im Gewächshaus und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben. Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung wesentlich wirksamer ist gegenüber Mehishiba (Gramine.ie, Digita ia ciliaris), Inubiyu (A.naranthaceae, Echinochloa crus-galli), Hakobe (Caryophyllaceae, Stellaria media) Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium album), Nagabagishigishi (Poygonaceae, Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridis), Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense) und Inugarashi (Cruciferae, Rorippa indica) als die Vergleichsverbindungen A bis E.
erfmdungsge- | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | Verbindung | 0,3 | |
mäße | A | B | C | D | ||||||||
Verbindung | 5 | 1,5 | 0 | 0 | 1 | 0 | ||||||
Dosis (g/ar)* | 1 | 4,5 | 1 | 1.5 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 4 | 1 | 1 |
Herbizide Wirksamkeit | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
Mehishiba | 5 | 5 | 1 | 1,5 | 0 | 0 | 2,5 | 1.5 | 4 | 5 | 4 | 5 |
Inubiyu | 5 | 5 | 1,5 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1,5 | 4 | 5 | 1 | 5 |
Hakobe | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
Shiroza | 5 | 2,5 | 0 | 1,5 | 0 | 4,5 | 4,5 | 5 | 2 | 5 | 2 | |
Nagabagishigishi | 5 | 5 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3,5 | 3,5 | 5 | 4 | 5 | 2 |
Aobiyu | 5 | 0 | 2 | 4 | 3 | 5 | ||||||
Oonamomi | 5 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3,5 | 3 | 2,5 | 2 |
Inugarashi | 5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 5 | 2 | 2 | 0 |
Chemische Schädigung | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | ||||||
Mais | 4 | 4 | 0 | 0 | 3 | 5 | ||||||
Reis | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | ||||||
Weizen | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 | ||||||
• bezogen auf den Wirkstoff
Claims (1)
- Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen inerten Träger- und/oder Hilfsstoffen als Wirkstoff die Verbindung ^-tert.-Butyl-S-^-chlor^-fluor-B-propargyloxy-phenyO-i ,3,4-oxadiazol-2-on enthalten.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung bezieht sich auf herbizide Mittel, enthaltend die neue Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-6-propargyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on.Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Aus der US-PS 3385862 ist eine Verbindung der Formel/Λ-Ν -Νbekannt, bei der der Phenylring entweder unsubstituiert oder durch 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen und Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
Die US-PS 3818026 beschreibt Verbindungen der FormelCl -(V N-NCH2C=CHin der R eine gerade oder verzweigte Ci-C4-Alkylgruppe oder eine Cj-C^AIkonylgruppe bedeutet.Ziel der ErfindungDie nach dem Stand der Technik bekannten Verbindungen umfassen solche mit guter herbizider Wirksamkeit und einige dieser Verbindungen werden praktisch angewandt. Heutzutage müssen Herbizide jedoch eine höhere Aktivität besitzen, um die Sicherheit zu gewährleisten und aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und es ist erforderlich, eine neue Generation von Herbiziden zu entwickeln. Die bekannten Verbindungen besitzen nicht allgemein eine befriedigende herbizide Aktivität und os besteht zunehmend Bedarf an Substanzen mit höherer Wirksamkeit.Darlegung des Wesens der ErfindungBei dem Bestreben, Substanzen mit höherer herbizider Wirksamkeit zu entwickeln, wurden zahlreiche Verbindungen hergestellt, und untersucht, um ihre Eignung als Herbizid zu prüfen. Unerwarteterweise hat es sich dabei gezeigt, daß die oben erwähnte neue Verbindung eine sehr hohe herbizide Wirksamkeit besitzt.Die Erfindung betrifft daher herbizide Mittel enthaltend die Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on entsprechend der folgenden StrukturformelCl -/y- N-NO^O^CI ,CH2C=CH J JDiese Verbindung, bei der der Benzolring durch ein Fluoratom substituiert ist, ist nicht nur neu, sondern es ist auch überraschend, daß sie eine so gute herbizide Wirksamkeit besitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61297457A JPS63150267A (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD264843A5 true DD264843A5 (de) | 1989-02-15 |
Family
ID=17846753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD87310538A DD264843A5 (de) | 1986-12-16 | 1987-12-16 | Herbizide mittel |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4842640A (de) |
EP (1) | EP0274249A1 (de) |
JP (1) | JPS63150267A (de) |
KR (1) | KR880007501A (de) |
CN (1) | CN87108192A (de) |
AU (1) | AU598887B2 (de) |
BR (1) | BR8706848A (de) |
CS (1) | CS268694B2 (de) |
DD (1) | DD264843A5 (de) |
DK (1) | DK657587A (de) |
FI (1) | FI875509A (de) |
HU (1) | HUT48223A (de) |
IE (1) | IE873400L (de) |
IL (1) | IL84732A0 (de) |
MA (1) | MA21132A1 (de) |
MY (1) | MY101530A (de) |
NZ (1) | NZ222928A (de) |
OA (1) | OA08700A (de) |
PH (1) | PH24164A (de) |
PL (1) | PL269465A1 (de) |
PT (1) | PT86368B (de) |
TR (1) | TR23141A (de) |
WO (1) | WO1988004653A1 (de) |
YU (1) | YU228987A (de) |
ZA (1) | ZA879231B (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0354622A1 (de) * | 1988-08-11 | 1990-02-14 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Oxadiazolon enthaltende Herbizide |
IT1277681B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Isagro Ricerca Srl | Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida |
WO2003013248A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience S.A. | Weed control |
CN111226953A (zh) * | 2020-03-08 | 2020-06-05 | 安徽喜田生物科技有限公司 | 一种含有丙炔噁草酮和西草净的除草组合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES403445A1 (es) * | 1971-06-02 | 1975-05-16 | Rhone Poulenc Sa | Procedimiento para la obtencion de derivados de la oxadia- zolona. |
CA1243024A (en) * | 1983-11-04 | 1988-10-11 | George Theodoridis | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h- tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof |
AU566839B2 (en) * | 1984-03-29 | 1987-10-29 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones |
-
1986
- 1986-12-16 JP JP61297457A patent/JPS63150267A/ja active Pending
-
1987
- 1987-12-04 PH PH36175A patent/PH24164A/en unknown
- 1987-12-04 US US07/128,602 patent/US4842640A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-07 IL IL84732A patent/IL84732A0/xx unknown
- 1987-12-08 ZA ZA879231A patent/ZA879231B/xx unknown
- 1987-12-12 MY MYPI87003190A patent/MY101530A/en unknown
- 1987-12-14 EP EP87310973A patent/EP0274249A1/de not_active Ceased
- 1987-12-15 DK DK657587A patent/DK657587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-12-15 CN CN198787108192A patent/CN87108192A/zh active Pending
- 1987-12-15 AU AU82551/87A patent/AU598887B2/en not_active Ceased
- 1987-12-15 PT PT86368A patent/PT86368B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-15 IE IE873400A patent/IE873400L/xx unknown
- 1987-12-15 KR KR870014335A patent/KR880007501A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-12-15 HU HU875668A patent/HUT48223A/hu unknown
- 1987-12-15 NZ NZ222928A patent/NZ222928A/en unknown
- 1987-12-15 FI FI875509A patent/FI875509A/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-15 MA MA21373A patent/MA21132A1/fr unknown
- 1987-12-16 CS CS879303A patent/CS268694B2/cs unknown
- 1987-12-16 BR BR8706848A patent/BR8706848A/pt unknown
- 1987-12-16 OA OA59244A patent/OA08700A/xx unknown
- 1987-12-16 YU YU02289/87A patent/YU228987A/xx unknown
- 1987-12-16 DD DD87310538A patent/DD264843A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-16 WO PCT/JP1987/000987 patent/WO1988004653A1/en unknown
- 1987-12-16 TR TR890/87A patent/TR23141A/xx unknown
- 1987-12-16 PL PL26946587A patent/PL269465A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK657587D0 (da) | 1987-12-15 |
FI875509A0 (fi) | 1987-12-15 |
EP0274249A1 (de) | 1988-07-13 |
FI875509A (fi) | 1988-06-17 |
ZA879231B (en) | 1988-08-31 |
AU8255187A (en) | 1988-08-04 |
BR8706848A (pt) | 1988-07-26 |
DK657587A (da) | 1988-06-17 |
YU228987A (en) | 1988-10-31 |
HUT48223A (en) | 1989-05-29 |
JPS63150267A (ja) | 1988-06-22 |
US4842640A (en) | 1989-06-27 |
WO1988004653A1 (en) | 1988-06-30 |
AU598887B2 (en) | 1990-07-05 |
PT86368A (en) | 1988-01-01 |
IE873400L (en) | 1988-06-16 |
NZ222928A (en) | 1990-04-26 |
IL84732A0 (en) | 1988-05-31 |
PL269465A1 (en) | 1989-08-21 |
MA21132A1 (fr) | 1988-07-01 |
CS930387A2 (en) | 1989-07-12 |
PT86368B (pt) | 1990-11-20 |
MY101530A (en) | 1991-11-30 |
CN87108192A (zh) | 1988-07-06 |
KR880007501A (ko) | 1988-08-27 |
PH24164A (en) | 1990-03-22 |
CS268694B2 (en) | 1990-04-11 |
OA08700A (en) | 1989-03-31 |
TR23141A (tr) | 1989-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3688911T2 (de) | Aryltriazolinon-unkrautvertilgungsmittel. | |
DE69028461T2 (de) | Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus | |
US4671818A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
EP0096657B1 (de) | 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden | |
DE2040579A1 (de) | Neue Thiophenderivate | |
CH651029A5 (de) | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. | |
DE3687021T2 (de) | Pyridazinonderivate, verfahren zu deren herstellung und insekttoetende zusammenstellungen. | |
EP0071794A1 (de) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0003805A1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
DE68917617T2 (de) | Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen. | |
HU195722B (en) | Herbicide compositions containing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active component and process for producing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives | |
DD253565A5 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
DD264843A5 (de) | Herbizide mittel | |
EP0053699B1 (de) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide | |
EP0130939A1 (de) | Verwendung von Triazin-Derivaten zum Schützen von Mais- und Sorghumpflanzen | |
EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE3636318A1 (de) | (delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2524578A1 (de) | Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
EP0288432A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DD290570A5 (de) | Herbizides mittel | |
EP0057367B1 (de) | 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2854603A1 (de) | Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung | |
DE3433541A1 (de) | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit carbamat-derivaten | |
DE3854436T2 (de) | Alkoxymethylbenzoesäure. | |
EP0106949A2 (de) | 3,7-Dichlor-8-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |