PT86368B

PT86368B - Processo para a preparacao de um derivado de oxadiazolona com actividade herbicida e de composicoes herbicidas que o contem

Info

Publication number: PT86368B
Application number: PT86368A
Authority: PT
Inventors: Hidejiro Yokoo; Toshishiro Maruyama; Yasuhide Toshima; Yasuo Kobori
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1986-12-16
Filing date: 1987-12-15
Publication date: 1990-11-20
Also published as: OA08700A; JPS63150267A; BR8706848A; WO1988004653A1; DD264843A5; YU228987A; ZA879231B; IE873400L; KR880007501A; AU8255187A; IL84732A0; HUT48223A; US4842640A; NZ222928A; MY101530A; MA21132A1; FI875509A7; FI875509L; CN87108192A; EP0274249A1

Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM DERIVADO DE OXADIAZOLONA COM ACTIVIDADE HERBICIDA E DE COMPOSIÇOES HERBICIDAS QUE O CONTEM

Antecedentes da Invenção

1. Campo da invenção

A presente invenção diz respeito a um novo composto, a 5-buti1 t.-3-(4-cloro-2-fluor-5-propargiloxi-fenil)-1,3,4 —oxadiazolona-2, a um processo para a sua preparação e a uma composição herbicida que o contêm como ingrediente activo.

I

2. Descrição de compostos relacionados composto citado antes é novo e exibe uma intensa actividade herbicida nunca antes descrita em qualquer trabalho cieii tífico ou patente de invenção. No entanto, conhecem-se compostos que exibem uma estrutura semelhante. Por exemplo, a patente de invenção norte-americana N^s 3385862 diz respeito a um composto com a fórmula seguinte:

-2- n ^C(^CH3>3 na qual o núcleo fenílico tem, eventualmente, como substituinte(s) um ou mais grupo(s) escolhido(s) entre átomo(s) de halogéneo e gr_u po(s) alquilo ou alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono.

Também a patente de invenção norte-americana 3818026 diz respeito a um composto com a fórmula geral seguinte:

I (Z^Q^R

CH₂C=CH na qual o símbolo R representa um grupo alquilo ou alcenilo

C₂ de cadeia linear ou ramificada.

Estes compostos descritos anteriormente incluem alguns com uma considerável actividade herbicida utilizados na práti_ ca.

-3Hoje em dia, os herbicidas devem exibir uma activid_a de mais intensa por razões de segurança e economia,pelo que se aguarda o aparecimento de uma nova geração de herbicidas. Consequentemeii te, os compostos já conhecidos, mencionados antes, inevitavelmente não possuem uma acção herbicida satisfatória, pelo que se desenvolve a investigação no sentido de conseguir um composto com uma actividade mais intensa.

I

Sumário da invenção

Numa tentativa de conseguir um composto com uma elevada actividade herbicida, os inventores da presente invenção sinte tizaram e ensaiaram um grand enúmero de compostos para avaliar se os mesmos são úteis como herbicidas. Como resultados, observou-se, inesperadamente, que o composto, citado antes, exibe uma intensa a£ tividade herbicida, não previsível a partir dos compostos já conhecidos, e conclui-se a presente invenção com base nestas observações.

Consequentemente, a presente invenção diz respeito a um processo para a preparação do composto 5-butil t.-3(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxi-feni1)-1,3,4-oxadiazolona-2 com a seguinte fórmula estrutural

-4e de uma composição herbicida contendo o composto citado antes como ingrediente activo.

composto de acordo com a presente invenção representado pela fórmula estrutural citada antes, na qual o núcleo be_n zénico tem como substituinte um átomo de flúor, não só é novo como também se desconhecia a sua actividade herbicida. Os inventores da presente invenção investigaram processos para aumentar a actividade herbicida introduzindo um átomo de flúor no núcleo benzénico e, como resultado, observaram, inesperadamente, que o composto representado pela fórmula geral seguinte

na qual X representa um átomo de flúor., X₂ representa um átomo de cloro e (^representa um grupo -alquilo alcenilo ou alcinilo

C3 exibe uma actividade herbicida especificamente elevada. Isto é, este composto tem uma acção herbicida pouco intensa ou quase nula quando X^ representa um átomo de flúor, X^ representa um átomo de hidrogénio; X representa um átomo de cloro, X^representa um átomo de flúor; ou X^ representa um átomo de hidrogénio, X₂ representa um átomo de flúor e só se obtém a actividade extremamente ele. vada citada antes quando Xrepresenta um átomo de flúor e X₂ repre

-5senta um átomo de cloro. Também se observou que se obtinha a acção herbicida mais elevada quando R representa um grupo propargilo de fórmula -CH^CeCH. Observou-se que este composto tem uma actividade herbicida superior à do composto designado como composto D nos tra_ balhos científicos mencionados antes, de fórmula

(Composto D)

Esta é uma acção surpreendente não previsível a par tir dos compostos já conhecidos e, assim, a presente invenção torna possível controlar ervas daninhas nocivas com uma dose baixa e proporciona um meio extremamente económico de monda. Adicionalmente o composto de acordo com a presente invenção é inócuo para ani mais de sangue quente.

Utilizando o esquema reaccional seguinte pode prepa_ rar-se presente invenção.

composto de acordo com a

CH-CCH-X

CH^CH o

^^/XC(CH₃)₃

-6No esquema reaccional citado antes X representa um átomo de cloro ou de bromo. Por outras palavras, pode produzir-se o composto de acordo com a presente invenção mediante reacção da

5-buti1 t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxi-feni1)-1,3,4-oxadiazolona' -2 com cloreto ou brometo de propargilo.

Esta reacção pode realizar-se no seio de um dissolvente aprótico como, por exemplo, acetonitrilo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, acetona,metil-etil cetona,clorofórmio e cloreto

I de metileno, ou de um dissolvente prótico como, por exemplo, metanol, etanol, propanol,isopropanol e butanol ou uma mistura destes dissolventes. A reacção realiza-se, de preferência, na presença de uma base. Exemplos de bases são, por exemplo, os carbonatos metálj_ cos alcalinos tais como o carbonato de potássio, o carbonato de só. dio e o carbonato de hidrogénio e sódio; os hidróxidos metálicos alcalinos tais como o hidróxido de sódio e o hidróxido de potássio; e os alcóxidos metálicos alcalinos tais como o metóxido de sódio e o etóxido de sódio. A reacção realiza-se a uma temperatura com I preendida entre 10° e 150° C, de preferência entre 40° e 110°C.

composto inicial utilizado no esquema reaccional citado antes, isto é, a 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil)-1,3,4-oxadiazolona-2 pode obter-se mediante reacção da 5-bi£ til t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-1,3,4-oxadiazolona-2 com cloreto de alumínio. Esta 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-iS£ propoxi-feni1)-1,3,4-oxadiazolona-2 pode obter-se por ciclização de um derivado de feni 1-hidrazina representado pela fórmula seguiji te

CH(CH₃)₂que se faz reagir com fosgénio.

Pode obter-se o derivado feni1-hidrazínico acilando a fenil-hidrazina de fórmula

nhnh₂ com o cloreto do ácido piválico.

Utilizando o processo seguinte pode obter-se a fenil-hidrazina. Primeiro alquila-se o composto 2-cloro-4-fluoro-5-nitrofenol £ descrito, por exemplo no pedido de patente de invenção japonesa examinada(Kokoku) N⁵ 10661 / 1974 ] com brometo ou cloreto de isopropilo no seio de acetonitrilo e na presença de carbonato de potássio para se obter o 4-cloro-2-f luoro-5-isopropoxi-nitrobenzeno.Reduz-se o grupo nitro incluído neste composto a grupo amino que se submete a uma reacção de diazotação. Reduz-se finalmente o composto re

-8sultante com bissulfato de sódio recentemente preparado, de acordo com a técnica descrita em Journal of Organic Chemistry, 30,3946 (1965), ou com cloreto estanhoso de acordo com a técnica descrita em Journal of de Americal Chemical Society 70, 1381 (1948).

composto de acordo com a presente invenção exibe uma intensa actividade herbicida quando utilizado em aplicações fo> liares ou sobre o solo; exerce uma intensa acção contra as seguintes ervas daninhas Mehishiba (Digitaria ciliaris), Inubiyu (Echino^ chloa crus-galli), Shiroza (Chenopodium album), Nagabagishigishi (Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthus viridis), Marubaasagao (Ipomoea coccinea), Himejion (Erigeron annuus), Inugarashi (Rorippa indica), Enokorogusa (Setaria viridis) e Oonamomi (Xanthium canadense) ; e não prejudica por acção química sementeiras de plantas úteis como, por exemplo, milho, trigo, arroz de sequeiro, soja, algodão e girassóis.

Adicionalmente, quando aplicado em arroz de regadio, o composto de acordo com a presente invenção também é eficaz contra ervas daninhas anuais como, por exemplo, Tainubie (Echinochloa oryzicola), Himemisohagi (Ammannia multiflora) e Konagi (Monochoria va_ ginalis) e ervas daninhas perenes como, por exemplo, Hotarui (Scirpus juncoides), Urikawa (Sagittaria pygmaea) e Mizugayatsuri (Cyperus serotinus), mas não prejudica por acção química o arroz.

composto de acordo com a presente invenção também se pode incluir como ingrediente activo em composições herbicidas utilizadas em relvados e terras não semeadas.

-9Quando o composto de acordo com a presente invenção se inclui como ingrediente activo em composições herbicidas, estas podem apresentar-se sob a forma de grânulos, pós molháveis, uma emulsão ou um líquido, etc., e preparar-se misturando-o com adjuvantes como, por exemplo, veículos sólidos e líquidos e agentes tejn sio-activos. A quantidade do composto de acordo com a presente invenção quando utilizado como ingrediente activo varia entre 0,05 e 80%, dependendo do tipo de composição.

I

Exemplos de veículos sólidos são a argila, o caulino, o talco, a terra de infusórios, a bentonite, a argila ácida (ácid clay), o carbonato de cálcio e um pó vegetal. Exemplos de veículos líquidos são o tolueno, o xileno, o metilnaftaleno, o butanol, o isopropanol, o etilenog1icol, a ciclohexanona, a meti1-eti1-cetona e óleos vegetais e animais.

composto de acordo com a presente invenção também se pode utilizar em associação com outros herbicidas ou insecticidas e fungicidas utilizados em agricultura, reguladores do crescimento das plantas e fertilizantes.

Quando utilizado como herbicida utiliza-se em doses que variam de acordo com as ervas daninhas, período e método de apl_i_ cação, condições do solo, etc., mas que variam entre 0,05 e 50 g por are, de preferência entre 0,1 e 50 g por are.

Exemplos

Os Exemplos, os Exemplos Comparativos e os Exemplos de Referência que se apresentam seguidamente permitirão explicar de

-10/ f

talhadamente a presente invenção embora não limitem o âmbito da mes. ma. No Quadro I pode observar-se os compostos utilizados como termo de comparação e nos Exemplos de Referência 1 a 3 o processo para a preparação dos compostos não conhecidos.

-12Exemplo de Referência 1 (Processo para a preparação do Composto A)

A partir do p-fluorofenol, utilizado como composto inicial, e utilizando praticamente o mesmo processo utilizado para a preparação do composto de acordo com a presente invenção, obteve-se o com postos 5-buti1 t.3-(2-fluoro-5-isopropoxifeni1)-2,3,4-oxadiazolona-2- sob a forma de cristais. P.F. 67°-68,5° C. Agitou-se o composto resultante no seio de cloreto de metileno e na presença de cloreto de alumínio anidro para se obter a 5 butil t.-3-(2-fluoro-5-hidroxi-fenil)-1,3,4-oxadiazolona-2, que se submeteu a uma reacção de al_ quilação com brometo de propargilo para se obter o composto 5-butil t.-3-(2-fluoro-5-propargil-oxifenil)-1,3,4-oxadiazolona-2. P.F. 80° - 81°C. A estrutura deste composto foi confirmada por espectro de RMN, espectro de massa e espectro no I.V. .

Exemplo de Referência 2 (Processo para a preparação do Composto B)

A partir de o-fluorofenol, utilizado como composto inicial, e utilizando praticamente o mesmo processo utilizado no Exemplo de Referência 1, obteve-se o composto intermédio 5 butil t.-3-(4-fluo ro-3-isopropoxi-feni1)-1,3,4-oxadiazolona -2. P.F. 72°,5 - 74° C, que se transformou depois no composto desejado, o 5-butil t.-3-(4fluoro-3-propargiloxifeni1)-1,3,4-oxadiazolona-2. P.F. 87° - 90°C.

A estrutura deste composto foi confirmada pelo espectro de RMN e de I.V..

-13Exemplo de Referência 3 (Processo para a preparação do Composto C)

Fez-se reagir o composto intermédio 5-butil t.-3-(4-fluoro-3-isopropoxifeni1)-1,3,4-oxadiazolona-2, obtido no Exemplo de Referência 2, com cloreto de sulfurilo no seio do dissolvente cloreto de meti leno,para se obter a 5-butil t.-3-(2-cloro-4-fluoro-5-isopropoxifeni1)-1,3,4-oxadiazolona-2. P.F. 67° - 69°C. Subsequentemente, transformou-se este composto no composto desejado, a 5-butil t.-3(2-cloro-4-fluoro-5-propargiloxifeni1)-1,3,4-oxadiazolona-2. P.F. 114,5° -117°C. A estrutura deste composto foi confirmada por espectro de RMN e de I.V..

Exemplo 1

Fez-se reagir à temperatura de 80°C, durante 6 horas, com agitação, 1,2 g de 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil )-1,3,4-oxadiazolona-2, 0,76g de 3-bromopropino, 40 ml de acetonitrilo e 0,3 g de carbonato de potássio.

Depois de arrefecido, filtrou-se o produto reaccional e submeteu-se o filtrado a uma destilação no vazio para se eliminar o dissolvente.

Ao resíduo resultante adicionou-se 30 ml de cloreto de metileno e lavou-se a solução com uma solução aquosa a 5% de hidróxido de sódio e depois com água. Depois de se eliminar o dissolvente por destilação, obteve-se 1,31 g de 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxi-fenil)-1,3,4-oxadiazolona-2. A recristaliza-14ϊ t'

ção em	hexano	forneceu	um	composto	com	P.F	. 72^O-73°i	C.
RMN	(200	MHz,CDC1₃	) b	ppm 2,60	(1H,	t,	J = 2,44	Hz)
				4,78	(2H,	d,	J = 2,44	Hz)
				7,25	(1H,	d,	J = 6,35	Hz)
				4,30	(1H,	d,	J = 9,52	Hz)
IV	(KBr)	-1 cm		3277,	1772

Preparação do composto 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluo ro-5-hidroxifeni1)-1,3,4-oxadiazolona-2:Dissolveu-se 5 g de 5-butil t. — 3-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-1,3,4-oxadiazolona-2 em cloreto de metileno e adicisnou-se, à solução resultante, 10g de cloreto de alumínio anidro em pó fino. Agitou-se durante 2 horas a o o ^xuma temperatura compreendida entre 25 e 30 C. A mistura reaccional adicionou-se gelo, lavou-se a fase orgânica com água, eliminou-se o dissolvente por destilação e obteve-se 4,7 g do composto dese. jado. A recristalização em hexano n. de uma quantidade do composto citado antes forneceu um composto com P.F. 117°-119°C.

Preparação do composto 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifeni1)-1,3,4-oxodiazolona-2: dissolveu-se 8,5 g de 4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil-hidrazina em 80 ml de tolueno e adicionou-se, à solução resultante, 19 ml de uma solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio, com agitação. Adicionou-se depois gota a gota 5,4 g de cloreto de trimetilacetilo, durante mais de 5 minutos e continuou-se a agitação durante 3 horas à temperatura ambiente.Se parou-se a fase orgânica e lavou-se com uma solução aquosa a 5% de hidróxido de sódio e depois com água. Transferiu-se a fase orgânica

assim obtida para um matrás onde se introduziu fosgénio durante 3 horas a uma temperatura compreendida entre 40° e 80°C.

Depois de arrefecido, lavou-se o líquido reaccional com água alcalina e depois com água, eliminou-se o dissolvente por destilação e obteve-se 12 g do produto desejado, que se recristaH zou na mistura água-etanol. P.F. 83° - 85,5°C.

composto de acordo com a presente invenção e pre| parado de acordo com os métodos citados antes incluiu-se em composições herbicidas preparadas de acordo com os Exemplos 2 a 6 que se seguem e nos quais o termo partessignifica partes em peso.

Exemplo 2

Preparou-se um pó molhável triturando e misturando 50 partes do composto de acordo com a presente invenção, 2 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de sulfato de alquilo e polioxietileno, 2 partes de sulfato de lenhina e cálcio, 5 partes de car_ vão branco e 39 partes de caulino.

Exemplo 3

Preparou-se um granulado triturando e misturando 0,1 parte do composto de acordo com a presente invenção, 1 parte de éter nonil-fenil-polioxietilénico, 30 partes de bentonite e 68,9 partes de talco e amassando depois a mistura resultante com água,

-16depois do que se granulou e secou.

Exemplo 4

Preparou-se uma emulsão misturando 2 partes do composto de acordo com a presente invenção, 5 partes de Solpol 2680-H (um produto de Toho Kagaku Co., Ltd.), 10 partes de metilnaftaleno e 83 partes de xileno.

I

Exemplo 5

Preparou-se uma composição líquida triturando por via seca 2 partes do composto de acordo com a presente invenção,2 partes de diocti1-sulfosuccinato de sódio, 3 partes do copolímero polioxietileno-polioxipropileno, 4,5 partes de propilenoglicol, 1,5 partes de carboximetilcelulose, 2 partes de bentonite e 86,5 partes de água, até se conseguir que o tamanho médio da partícula do ingre_ | diente activo seja inferior a 5 micra.

Exemplo 6

Preparou-se uma composição líquida triturando por via húmida 20 partes do composto de acordo com a presente invenção, partes de diocti1-sulfosuccinato de sódio, 3 partes do copolímero polioxietileno - polioxipropileno, 4,5 partes de propilenoglicol, 0,5 parte de carboximetilcelulose e 69 partes de água até se conse guir que o tamanho médio da partícula do ingrediente activo seja iji ferior a 5 micra.

Nos Exemplos 7 a 9 examinou-se o composto de acordo com a presente invenção e os compostos de referência no que diz respeito à acção herbicida ou a qualquer dano causado por acção química.Nestes ensaios examinou-se visualmente a germinação e o crescimento das plantas em estudo e os resultados encontram-se apresentados em ter mos de seis graus (0,1,2,3,4 e 5). Quando as plantas a ensaiar crescem normalmente, classifica-se o composto ensaiado como de grau O no que respeita à acção herbicida ou a danos provocados por acção química e, quando as plantas de ensaio morrem ou não crescem de todo, o composto em estudo é classificado como de grau 5 no que respeita à acção herbicida ou a danos químicos.

Exemplo 7 | Realizou-se ensaios relacionados com a acção herbic_i_ da e danos provocados por acção química em sementeiras de arroz de regadio em recipientes de plástico com uma área de 150 cm onde se disseminou sementes de ervas daninhas de folhas largas ( como, por exemplo, Himemisohagi e Konagi) e Hotarui, misturando depois com uma camada superficial com a espessura de cerca de 1 cm. Enterrou-se depois tubérculos de Urikawa e Mizukayatsuri na camada superficial e alagou-se o recipiente. Transplantou-se depois as pequenas plantas

-18provenientes da germinação das sementes quando já apresentavam duas folhas. Colocaram-se em estufa e um dia depois aplicou-se um pó molhável preparado de acordo com o Exemplo 2.

Diluiu-se em 8 ml de água a quantidade indicada do pó molhável e, utilizando uma pipeta, dispersou-se a solução em água. Durante 19 dias as plantas a ensaiar cresceram numa estufa observando-se a acção herbicida e os danos provocados por acção química. No Quadro 2 pode observar-se os resultados.

-19Quadro 2 Acção herbicida e danos provocados por acção química em sementeira de arroz de regadio.

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A partir do Quadro 2 observou-se que o composto de acordo com a presente invenção, quando aplicado a uma sementeira de arroz de regadio, exibe uma intensa acção herbicida muito superior à dos compostos de A a E, que serviram como termo de comparação e, como estes, também não exibe danos provocados por acção química. E também eficaz não só contra a Tainubie, a principal erva daninha presente nas sementeiras de arroz em crescimento e ervas daninhas de folha larga,mas também contra Hotarui, Urikawa e Mizukayatsuri que são ervas daninhas perenes resistentes e difíceis de controlar.Esta é uma acção surpreendente e não previsível a partir de conhecimentos anteriores. Os danos químicos provocados no arroz foram pra_ ticamente desprezíveis.

Exemplo 8

Ensaios relacionados com a acção herbicida e os danos provocados por acção química como resultado da aplicação no so lo antes da germinação em sementeiras de sequeiro.

Encheu-se com solo para sementeiras de sequeiro um recipiente de plástico com 325 cm . Disseminou-se sementes de erva daninha e sementes de cultura que se cobriram depois com uma camada de solo com cerca de 5 mm de espessura. Aplicou-se um pó molhável preparado de acordo com o Exemplo 2. Diluiu-se em 5 ml de água a quantidade indicada do pó molhável citado antes e a solução resultante foi atomizada sobre a superfície do solo com o auxílio de um pequeno atomizador. Colocaram-se as plantas a ensaiar numa estiu

-21fa durante 15 dias observando-se a acção herbicida e os danos provocados por acção química. No Quadro 3 pode observar-se os resulta, dos. Assim, observa-se que o composto de acordo com a presente invenção é muito mais eficaz contra ervas daninhas de sequeiro resi£ tentes como, por exemplo, Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium álbum), Nagabagishigishi (Polygonaceae, Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridis), e Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense) do que os compostos utilizados como termo de comparação.

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De acordo com ο ingrediente activo.

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Exemplo 9

Ensaios relacionados com a acção herbicida e danos provocados por acção química como resultado da aplicação na folhagem de sementeiras de sequeiro.

Encheu-se com solo para sementeiras de sequeiro re2 cipientes plásticos com uma área de 325 cm e dispersou-se sementes de ervas daninhas e de cultura que se cobriram depois com uma espessura de solo de cerca de 5 mm. Colocaram-se as plantas a ensaiar em estufas durante 10 dias. Aplicou-se às plantas jovens em ensaio um pó molhável preparado de acordo com o Exemplo 2. Diluiu-se em 5 ml de água a quantidade indicada do pó molhável e atomizou-se a so lução resultante sobre plantas em ensaio, com o auxilio de um peque no atomizador. As plantas a ensaiar desenvolveram-se em estufa durante 20 dias durante os quais se observou a acção herbicida e os danos provocados por acção química. No Quadro 4 pode observar-se os resultados. Assim, observa-se que o composto de acordo com a preseji te invenção é muito mais eficaz contra Mehishiba (Gramineae, Digitaria ciliaris), Inubiyu (Amaranthaceae, Echinochloa crus-galli) Hakobe (Caryophllaceae, Stellaria media), Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium album), Nagabagishigishi (Polygonaceae, Rumex crispus) Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridis), Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense) e Inugarashi (Cruciferae, Rorippa indica), do que os compostos A e E utilizados como termo de comparação.

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LU

Quadro 4 Acção herbicida e danos provocados por acção química resultantes da aplicação

Claims

1. - Processo para a preparação de 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxi-fenil)-1,3,4-oxadiazolona-2,caracterizado pelo facto de se fazer reagir a 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxi-fenil)-1,3,4-oxadiazolona-2 com cloreto ou brometo de propargilo no seio de um dissolvente.

2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se realizar a reacção na presença de uma base.

3. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se realizar a reacção a uma temperatura compreendida entre 10° e 150°C.

4. - Processo para a preparação de uma composição herbicida, caracterizado pelo facto de se misturar , como ingrediente activo, a 5-butil t.-3-(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxi-fenil)-1,3,4-oxadiazolona-2, preparada pelo processo de acordo com a reivindicação 1, em uma quantidade compreendida entre 0,05 e 80 % da composição, com veículos sólidos ou líquidos utilizados em agricultura.