JPS63150267A - オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 - Google Patents

オキサジアゾロン誘導体及び除草剤

Info

Publication number
JPS63150267A
JPS63150267A JP61297457A JP29745786A JPS63150267A JP S63150267 A JPS63150267 A JP S63150267A JP 61297457 A JP61297457 A JP 61297457A JP 29745786 A JP29745786 A JP 29745786A JP S63150267 A JPS63150267 A JP S63150267A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluoro
compound
butyl
chloro
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61297457A
Other languages
English (en)
Inventor
Hidejiro Yokoo
秀次郎 横尾
Toshiki Maruyama
丸山　俊城
Yasuhide Toshima
戸島　靖英
Yasuo Kobori
小堀　康雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Rhodia Chemical Co
Original Assignee
Showa Rhodia Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Rhodia Chemical Co filed Critical Showa Rhodia Chemical Co
Priority to JP61297457A priority Critical patent/JPS63150267A/ja
Priority to PH36175A priority patent/PH24164A/en
Priority to US07/128,602 priority patent/US4842640A/en
Priority to IL84732A priority patent/IL84732A0/xx
Priority to ZA879231A priority patent/ZA879231B/xx
Priority to MYPI87003190A priority patent/MY101530A/en
Priority to EP87310973A priority patent/EP0274249A1/en
Priority to KR870014335A priority patent/KR880007501A/ko
Priority to MA21373A priority patent/MA21132A1/fr
Priority to PT86368A priority patent/PT86368B/pt
Priority to IE873400A priority patent/IE873400L/xx
Priority to HU875668A priority patent/HUT48223A/hu
Priority to NZ222928A priority patent/NZ222928A/en
Priority to DK657587A priority patent/DK657587A/da
Priority to AU82551/87A priority patent/AU598887B2/en
Priority to FI875509A priority patent/FI875509A/fi
Priority to CN198787108192A priority patent/CN87108192A/zh
Priority to PCT/JP1987/000987 priority patent/WO1988004653A1/en
Priority to DD87310538A priority patent/DD264843A5/de
Priority to CS879303A priority patent/CS268694B2/cs
Priority to PL26946587A priority patent/PL269465A1/xx
Priority to BR8706848A priority patent/BR8706848A/pt
Priority to YU02289/87A priority patent/YU228987A/xx
Priority to OA59244A priority patent/OA08700A/xx
Priority to TR890/87A priority patent/TR23141A/xx
Publication of JPS63150267A publication Critical patent/JPS63150267A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、５−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール−２−オン及び本化合物を含有す
る除草剤に関するものである。
（従来技術と問題点） 本化合物は文献、特許等に未記載の新規化合物であり優
れた除草活性を有するが、類似の構造を有する公知化合
物として、例えば、特公昭４２−８７９８号には、次の
一般式で示される化合物が開示されている。
（式中のフェニル環は置換されていないか、又はハロダ
ン原子並びに炭素原子数１〜４個のアルキ〃及びアルコ
キシ基から選ばれる置換分を１乃至４個有するもの） 更に、特公昭５３−３１２１７号には下記一般式で示さ
れる化合物が開示されている。
（上式中Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１から４のア
ルキル基又は炭素数２から４のアルケニル基をあられす
） これらの先行技術に含まれる化合物には秀れた除草活性
を有するものがあシ、実用に供せられている化合物もあ
る。一方、昨今、除草剤は安全性、経済性の要求からま
すます少量で高活性を有する性質が求められてきており
、新しい世代の除草剤が期待されている。か＼る観点か
ら考える時、上述の先行技術に含まれる化合物は、その
除草活性において必ずしも満足すべきものではなく、よ
り高活性を持つ化合物の出現が強く望まれている。
（問題の解決手段） そこで本発明者らは少量で高い除草活性を有する化合物
を開発すべく多数の化合物を合成し且つ除草剤として試
験を重ねた結果、前記化合物が先行技術からは全く予想
出来ない強い除草活性を有することを見い出し本発明を
完成するに至った。
即ち、本発明は下記の構造式にて表わされる５−ｔ−ブ
チル−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパル
ギルオキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−／
ｌ／−２−オンおよびこの化合物を有効成分として含有
する除草剤を提供せんとするものである。
ＣＨ２０ＥＥｃＨ 本発明化合物の構造にて、そのベンゼン環にフッ素原子
が置換した化合物は今迄知られておらず。
ましてやその除草活性も知られていない。我々は、ベン
ゼン環にフッ素原子を導入することによシ除草活性を高
めるべく検討を重ねてきたが、その結果、驚くべきこと
に下記の一般式に示す化合物において Ｘｌ、　Ｘ２のうちいずれかがフッ素である化合物であ
ってＲを炭素数１〜６のアルキル基、３〜４のアルケニ
ル基乃至アルキニル基のいずれかに固定するとき％Ｘ、
がフッ素原子であシ、Ｘ２がクロル原子である場合のみ
特異的に高い除草活性を示すことを見い出した。即ち、
Ｘ、−Ｆ　、　Ｘ２！Ｈ−？。
Ｘ、龍ｃｔ　、　Ｘ、−Ｆや、Ｘ、虐Ｈ，Ｘ２−Ｆの組
合せの場合には同一薬量を施用した場合、除草活性が弱
いかあるいは殆んど認められなかったにも拘らず、ｘ、
ｃ＝ｐ　、　ｘ２−ｃｔの場合には、極めて強い活性を
示すことが分った。更に式（４）においてＸ、＝＝Ｆ　
、　Ｘ２−Ｃｔに固定した時に、Ｒを種々変化させた結
果、Ｒ＝−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨで表わされるプロパルギル基
を有する時最も強い除草活性を有することが見い出され
た。そしてこの化合物は、前述先行技術に含まれる、下
記に示す化合物番号（Ｄ）のもつ除草活性与りも一段と
高い活性をもつことが分りだ。このことは前述先行技術
からは予想が困難な驚くべき結果でチシ、本発明によシ
低薬量で有害雑草の防除が可能になシ、経済的にも極め
て有利な方法を提供し得る。又、本発明化合物は温血動
物に対する安全性も極めて高い。
本発明化合物は下記の反応によシ製造することが出来る
。
（Ｘは塩素原子或いは臭素原子を表わす）すなわち、５
−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−２−、フルオロ−５
−ヒドロキシ−フェニル）−１、３，４−オキサジアゾ
ール−２−オンにプロパルギルクロライド或いはグロノ
４／Ｉ／ギルブロマイドを反応させることによシ得るこ
とが出来る。
この反応の溶媒について、アブロティツクな溶媒として
はたとえばアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ。
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム。
塩化メチレン等が好ましく、プロテインクな溶媒として
はメタノール、エタノール、ゾロノやノール。
イソプロパツール、ブタノール等或いはこれらの混合溶
媒を用いることが出来る。反応の際には、塩基性物質を
共存させておくことが望ましい。塩基性物質としては、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム等の
アルカリ金属の炭酸塩。
苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ金属水酸化物や、ア
ルカリ金属のアルコキサイドであるナトリウムメトキサ
イド、ナトリウムエトキサイド等があげられる。反応温
度は１０°〜１５０℃で行われるが望ましくは４０°し
〜１１０℃で進行する。
又、この出発原料の５−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール−２−オンは、５−ｔ−ブチル−
３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソグロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン
に塩化アルミニウムを作用することによシ得られる。こ
の５−ｔ−ブチ／Ｌ／−３−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−イソプロポキシフエニ／Ｉ／）−１，３，４−
オキサ−ジアゾ　゛−ルー２−オンは、式 ％式％） で表わされるフェニルヒドラジン誘導体をホスダンで環
化することによシ得られ、また、上記のフェニルヒドラ
ジン誘導体は、式 ％式％） で表わされるフェニルヒドラジンをピパリン酸クロライ
ドでアシル化して得られる。尚、フェニルヒドラジンは
例えば特許公報昭４９−１０６６１号に記載の方法に従
い合成した２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェ
ノールをイソゾロビルブロマイド或いはイソプロピルク
ロライドで炭酸カリウムの存在下アセトニトリル溶媒中
アルキル化して、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシ−ニトロベンゼンを得、常法によりニトロ基
をアミノ基に還元し、次いでジアゾ化し、このものを新
たに調製した重亜硫酸ソーダで還元する方法（例えば、
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ　３０＋３９４６（１９６５）に記載の方法）或
いは塩化第１スズで還元する方法（例えばＪｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃ
ｉｅｔｙ　７０．１３８１（１９４８）に記載の方法）
によって製造し得る。
本発明化合物は、極めて強い除草活性を有しており、畑
地の茎葉処理において、或いは土壌処理において、問題
となる種々の雑草、例えばメヒシバ（Ｄｉｇｉｔｒａｒ
ｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ　）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、シロザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、ナガパギシギシ
（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）　、アオビユ（Ａｍａ
ｒａｎ　ｔｈｕｓｖｉｒｉｄｉｓ　）　ｒマルバアサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｌａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ　）　＋ヒメジ
オン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｕｓ　）　、イヌガ
ラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ　）　、エノコロ
グサ（５ｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ　）　ｅオオオナ
モミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｃａｎａｄｅｎｓｅ）等の雑
草に卓越した除草効果を有し一方、有用作物であるトウ
モロコシ、小麦、陸稲、大豆、綿。
ヒマワリ等には問題となる様な薬害を起さない。
また、本発明化合物は水田においても、タイヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ　）　、ヒ
メミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ
）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉ
ｓ　）等の１年生雑草のみならず、ホタルイ（５ｃｉｒ
ｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）　、ウリカワ（Ｓａｇｉ
ｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）　、ミズガヤツリ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　）等の多年生雑草に
も卓効を示し、イネには問題となる薬害を起さない。
本発明化合物は又、芝生地、非農耕地等の除草剤の有効
成分になる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
補助剤と混合し、粒剤、水利剤、乳剤、フロワブル剤等
に製剤して使用される。製剤中の有効成分としての本発
明化合物の含量は、剤型によって著しく異るが、通常０
．０５〜８０係含有することが望ましい。
固体担体としては、粘土、カオリンクレー、タルク、け
い藻土、ベントナイト、酸性白土、炭酸カルシウムや植
物性粉末などがあげられる。液体担体としては、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、ブタノール、イソゾ
ロノぐノール、エチレングリコール、シクロヘキサノン
、メチルエチルケトン、動植物性油等があげられる。
必要があれば、他の除草剤と混合して使用し得るのはも
ち論、農園芸用殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および
肥料とも混合して用いることが出来る。
除草剤としての施用量については、対象雑草、処理時期
、処理方法や土壌成分等により一概に固定は出来ないが
一般に１アール当り０．０５乃至５０ｇを使用し、好ま
しくは０．１乃至５０ｇの範囲で使用される。
次に本発明を更に詳しく説明するために、代表的な実施
例を示す。尚、比較対照に用いた化合物を第１表に示す
。このうち、公知でないものの製造方法を参考例１〜３
に記載する。
（以下余白） 参考例−１化合物番号Ａの製造方法 Ａ’ラフルオロフェノールを原料として、本発明化合物
の製造方法とはソ同一の方法により、５−ｔ−ブチル−
３−（２−フルオロ−５−イソゾロホキシーフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール−２−オンを融点６７
〜６８．５℃の結晶として得た。このものを無水塩化ア
ルミニウムを共存させ、塩化メチレン中でかくはんする
と、５−ｔ−ブチル−３−（２−フルオロ−５−ハイド
ロオキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−オンを得、このものをプロパルギルブロマイドで７
７１’キル化することにより、５−ｔ−ブチル−３−（
２−フルオロ−５−プロｉ＜？ルギルオキシフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール−２−オンを得た。融
点は８０〜８１℃を示し、ＮＭＲスペクトル。
マススペクトル、　ＩＲスペクトル共にこの構造を支持
した。
参考例−２化合物番号Ｂの製造方法 オルトフルオロフェノールを原料として、参考例−１と
はソ同一の方法により、中間体である５−ｔ−ブチル−
３−（４−フルオロ−３−イソプロポキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−オン〔融点７２，
５〜７４°Ｃ〕を得、次いで目的物である５−ｔ−ブチ
ル−３−（４−フルオロ−３−プロｉ４ルギルオキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−／ｌ／−２−オ
ンを得た。融点８７゜〜９０℃で、６Ｂ、ｍスペクトル
、　ＩＲスペク）ｙ共にこの構造を支持した。
参考例−３化合物番号Ｃの製造方法 参考例−２に示した中間体である５−ｔ−ブチル−３−
（４−フルオロ−３−イソプロポキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−オンを塩化メチレンを
溶媒としてスルフリル−クロライドを反応させることに
ょシ、５−ｔ−ブチル−３−（２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキ
サ−ジアゾ−々−２−オンを融点６７〜６９℃の結晶と
して得た。
以下参考例−２に示した方法と同様の方法で目的物であ
る５−ｔ−ブチル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−プロノやルギルオキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−オンを得た。
融点は１１４．５°〜１１７℃を示し、間スペクトル。
ＩＲスペクトル共にこの構造を支持した。
実施例−１ ５−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−オン１．２ｇ、３−ブロモプロピン０．７６ｇ
、アセトニトリル４０−１炭酸カリウム０．３ｇをかく
はん下、８６℃で６時間反応させた。冷却後濾過し、涙
液よシ減圧にて溶媒を留去した。残渣に塩化メチレン３
０−を加え、５％苛性ソーダ水、水で洗浄、溶媒留去す
ると１．３１ｇの５−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−プロノやルギルオキシフェニル）二
１゜３．４−オキサジアゾール−２−オンを得た。ｎ−
ヘキサンで再結晶すると融点７２〜７３℃を示した。
ＮＭＲ（２００ＭＩ（ｚ、ＣＤＣ２３）δｐｐｍ　２．
６０（ＩＩ（山Ｊ＝２．４４Ｈｚ）４．７８（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝２．４４Ｈｚ　）７．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ−６，
３５Ｈｚ　）７．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．５２Ｈｚ）
（１ｃ’５ ＩＲ（ＫＢｒ錠剤）ｃｒｎ−１３２７７、１７７２５−
ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−オンの製法；５−ｔ−ブチル−３−（４−りＣｌ０
−２−フルオロ−５−インプロポキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−オン５ｇを塩化メチレ
ンにとかし、微粉砕した無水塩化アルミニウム１０ｇを
加え、２５〜３０℃で２時間かくはんし、反応混合物を
水中に加え、有機層を分離し、水洗後、溶媒を留去する
と４．７Ｊの目的物を得た。１部をベンゼン−ｎ−ヘキ
サン混合溶媒で再結晶すると、融点１１７〜１１９℃を
示した。
５−ｔ−ブチｐｖ　−３−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾ−）ｖ　−２−オンの製法：４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−イソプロポキシフェニルヒドラノン８．５
ｇを８０７！のトルエンにとかし、１０係苛性ソーダ水
１９ゴを加えよくかくはんし、約５分間か＼ってトリメ
チルアセチルクロライド５．４ｇを滴下し、更に３時間
室温でかきまぜた。
有機層を分離し、５％苛性ソーダ水、水で洗浄した。こ
の様にして得た有機層をフラスコに移し、４０℃〜８０
℃の間で３時間ホスグシをガス状で導入した。
冷却後アルカリ水、水で洗浄し、溶媒を留去すると１２
ＩＩの目的物を得た。このものを水−エタノール混合溶
媒で再結晶すると融点８３〜８５，５℃を示した。
実施例２〜６に本発明化合物を有効成分として含む除草
剤組成物の製剤例を示す。この中で、部とは重量部を表
す。
′実施例−２ 本発明化合物５０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ポ
リオキシエチレンアルキルスルホネート２部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ホワイトカーボン５部、カ
オリン３９部をよく粉砕混合して水利剤を得た。
実施例−３ 本発明化合物０．１部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニル−エーテル１部、ベントナイト３０部、メルク６８
．９部をよく粉砕混合して水を加えて練シ合せた後、造
粒乾燥して粒剤を得た。
実施例−４ 本発明化合物２部、ソ／Ｌ／ポー／Ｉ／２６８０−Ｈ（
商品名：東邦化学株式会社製）５部、メチルナフタレン
１０部、キシレン８３部をよく混合して乳剤を得た。
実施例−５ 本発明化合物２部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ム２部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポ
リマー３部、プロピレングリコール４，５部、ＣＭＣ１
，５部、ベントナイト２部、水８６．５部を混合し、有
効成分の平均粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
してフロワブル剤を得た。
実施例−６ 本発明化合物２０部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム３部、ポリオキシエチレンポリオキシプロビレンポ
リマ−３部、プロピレングリコ−Ａ／４．５部、ＣＭＣ
０，５部、水６９部を混合し、有効成分の平均粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕してフロワブル剤を得
た。
実施例−７〜９に本発明化合物および対照化合物の除草
効果および薬害試験の結果を示す。調査は供試植物の発
芽および生育の程度を肉眼にて観察し、全く正常に生育
しているものを除草効果或いは薬害「０」と評価し、供
試植物が枯死ないし生育が全く阻害されている場合を除
草効果或いは薬害「５」と評価し、その間を６段階に評
価し、Ｏｓｌ＋２，３＋４’ｔ５で示しである。
実施例−７：水田での除草効果および薬害試験 １５０ｔＭ？のプラスチックポットに水田土壌を充填し
、タイヌビエ、広葉雑草（ヒメミソハギ、コナギ）ホタ
ルイの種子を播き、表層約１鋸の深さ迄混ぜ込んだ。更
にウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を表層近くにうめ込み
湛水した。次いで２葉期のイネ苗を移植した。温室内で
育成し、１日後、実施例−２に準じて製剤した水和剤の
所定量を８−の水で希釈し、水面下にピペットで滴下し
た。その後更に１９日間温室内で育成し、除草効果と薬
害を調査した。
その結果を第２表に示す。
第　　２　　表 水田での除草効果および薬害 すなわち、本発明化合物の水田における除草効果および
薬害を、比較化合物Ａ−Ｅと比較する時、極めて低い薬
量で水田雑草の防除効果の極めて秀れていることが分る
。主要雑草であるタイヌビエ。
広葉雑草に効果が高いのはもとよシ、近年、水田におけ
る多年生の強雑草としてその防除が問題となっているホ
タルイ、ウリカワ、ミズガヤツリにも卓効を示すことは
驚くべきことであり、従来技術からは予想されないもの
である。イネに対する薬害も実用上問題となる程度では
ない。
実施例−８；畑地での発芽前土壌処理における除草効果
および薬害試験 ３２５ｃｒｎ２のプラスチックポットに畑土壌を充填し
、雑草及び作物の種子を播種し、約５露程度覆土した。
次いで実施例−２に準じて製剤した水利剤の所定量を水
５−で希釈し、小型スプレーで土壌表面に散布した。そ
の後温室内で１５日間育成し、除草効果を調査した。そ
の結果を第３表に示す。畑地での強害雑草であるシロザ
（アカザ科、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）
　、ナガ／？ギシギシ（タデ科、Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓ
ｐｕｓ　）　ｒアオビユ（ヒュ科、Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓｖｉｒｉｄｉｓ）　、オオオナモミ（キク科、Ｘａ　
ｎ　ｔ　ｈ　ｉ　ｕｍｃａｎａｄｅｎｓｅ）に卓効を有
し、対照化合物に比較して極めて卓越した効果を有する
ことがわかる。
第　　　３　　　弐 実施例−９；畑地での茎葉処理における除草効果および
薬害試験 ３２５ｃｒｎ２のプラスチックポットに畑土壌を充填し
、雑草及び作物の種子を播種し、約５Ｗｎ程度覆土した
。更に温室内で１０日間育成させ、被験植物の幼植物時
に実施例−２に記載した方法に準じて製剤した水利剤の
所定量を５−の水に希釈し、小型スプレーで植物体の上
から均一に散布した。
その後温室内で２０日間育成し、除草効果および薬害を
調べた。その結果を第４表に示した。
本発明化合物は、メヒシバ（イネ科、Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）。
イヌビエ（イネ科、　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）等のイネ科雑草、ハコベ（ナデシコ科
、　５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）や強害雑草であ
るシロザ（アカザ科、　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌ
ｂｕｍ）＋ナガバギシギシ（タデ科、　Ｒｕｍｅｘ　ｃ
ｒｉｓｐｕｓ）　＋アオビユ（ヒュ科＊　Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓｖｉｒｉｄｉｓ　）　、オオオナモミ（キク科
、　Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｃａｎａｄｅｎｓｅ　）＋イヌ
ガラシ（アブラナ科、　Ｒｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ
　）にも卓越した除草効果を示しておシ、対照化合物Ａ
−Ｅとの比較においても特筆に値する高い効果を有する
。
第　　　４　　　表

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）５−ｔ−ブチル−３−（４−クロロ−２−フルオ
    ロ−５−プロパルギルオキシ−フェニル）−１，３，４
    −オキサジアゾール−２−オン（２）５−ｔ−ブチル−
    ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
    キシ−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２
    −オンを有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
JP61297457A 1986-12-15 1986-12-16 オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 Pending JPS63150267A (ja)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61297457A JPS63150267A (ja) 1986-12-16 1986-12-16 オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
PH36175A PH24164A (en) 1986-12-16 1987-12-04 Oxadiazolone derivatives,production process thereof,and herbicide containing same
US07/128,602 US4842640A (en) 1986-12-16 1987-12-04 Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
IL84732A IL84732A0 (en) 1986-12-16 1987-12-07 Oxadiazolone derivatives production process thereof,and herbicidal compositions containing same
ZA879231A ZA879231B (en) 1986-12-16 1987-12-08 Oxadiazolone derivative,production process thereof,and herbicide containing same
MYPI87003190A MY101530A (en) 1986-12-16 1987-12-12 Oxadiazolone derivative, production process thereof and herbicide containing same
EP87310973A EP0274249A1 (en) 1986-12-16 1987-12-14 Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
KR870014335A KR880007501A (ko) 1986-12-15 1987-12-15 옥사디아졸론 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유한 제초제
MA21373A MA21132A1 (fr) 1986-12-16 1987-12-15 Derive d'oxadiazolone , son procede de production et herbicide le contenant .
PT86368A PT86368B (pt) 1986-12-16 1987-12-15 Processo para a preparacao de um derivado de oxadiazolona com actividade herbicida e de composicoes herbicidas que o contem
IE873400A IE873400L (en) 1986-12-16 1987-12-15 Oxadiazolone derivatives, production process thereof, and¹herbicide containing same.
HU875668A HUT48223A (en) 1986-12-16 1987-12-15 Herbicide comprising oxadiazolone derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
NZ222928A NZ222928A (en) 1986-12-16 1987-12-15 5-t-butyl-3-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one and herbicidal compositions
DK657587A DK657587A (da) 1986-12-16 1987-12-15 1,3,4-oxadiazol-2-on-derivat, dets fremstilling og anvendelse som herbicid
AU82551/87A AU598887B2 (en) 1986-12-16 1987-12-15 Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
FI875509A FI875509A (fi) 1986-12-16 1987-12-15 Oxadiazolonderivat, foerfarande foer framstaellning daerav och herbicid innehaollande detsamma.
CN198787108192A CN87108192A (zh) 1986-12-16 1987-12-15 二唑酮衍生物，其制备方法，及含有该衍生物的除草剂
PCT/JP1987/000987 WO1988004653A1 (en) 1986-12-16 1987-12-16 Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
DD87310538A DD264843A5 (de) 1986-12-16 1987-12-16 Herbizide mittel
CS879303A CS268694B2 (en) 1986-12-16 1987-12-16 Herbicide method of its efficient substance production
PL26946587A PL269465A1 (en) 1986-12-16 1987-12-16 Herbicide
BR8706848A BR8706848A (pt) 1986-12-16 1987-12-16 Composto,processo para a producao do dito composto e composicao herbicida
YU02289/87A YU228987A (en) 1986-12-16 1987-12-16 Process for obtaining compounds of 5-t-buthyl-3-(4-chloro-2-fluoro-5-propargylotoskiphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ones
OA59244A OA08700A (en) 1986-12-16 1987-12-16 Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same.
TR890/87A TR23141A (tr) 1986-12-16 1987-12-16 Oksodiazolon tuerevi bunun hazirlanma prosesi,ve bunu ihtiva eden herbisid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61297457A JPS63150267A (ja) 1986-12-16 1986-12-16 オキサジアゾロン誘導体及び除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63150267A true JPS63150267A (ja) 1988-06-22

Family

ID=17846753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61297457A Pending JPS63150267A (ja) 1986-12-15 1986-12-16 オキサジアゾロン誘導体及び除草剤

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4842640A (ja)
EP (1) EP0274249A1 (ja)
JP (1) JPS63150267A (ja)
KR (1) KR880007501A (ja)
CN (1) CN87108192A (ja)
AU (1) AU598887B2 (ja)
BR (1) BR8706848A (ja)
CS (1) CS268694B2 (ja)
DD (1) DD264843A5 (ja)
DK (1) DK657587A (ja)
FI (1) FI875509A (ja)
HU (1) HUT48223A (ja)
IE (1) IE873400L (ja)
IL (1) IL84732A0 (ja)
MA (1) MA21132A1 (ja)
MY (1) MY101530A (ja)
NZ (1) NZ222928A (ja)
OA (1) OA08700A (ja)
PH (1) PH24164A (ja)
PL (1) PL269465A1 (ja)
PT (1) PT86368B (ja)
TR (1) TR23141A (ja)
WO (1) WO1988004653A1 (ja)
YU (1) YU228987A (ja)
ZA (1) ZA879231B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900003140A (ko) * 1988-08-11 1990-03-23 오노 알버어서 옥사디아졸론 제초제, 그 제조방법 및 그 사용
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida
WO2003013248A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-20 Bayer Cropscience S.A. Weed control
CN111226953A (zh) * 2020-03-08 2020-06-05 安徽喜田生物科技有限公司 一种含有丙炔噁草酮和西草净的除草组合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2141442B1 (ja) * 1971-06-02 1973-06-29 Rhone Poulenc Sa
IT1177105B (it) * 1983-11-04 1987-08-26 Fmc Corp 1-aril-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-oni 4-sostituiti e relativi analoghi solforati con attivita' erbicida
BR8506209A (pt) * 1984-03-29 1986-04-15 Fmc Corp 1-aril-delta2-1,2,4-triazolin-5-onas herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
PT86368A (en) 1988-01-01
EP0274249A1 (en) 1988-07-13
MY101530A (en) 1991-11-30
ZA879231B (en) 1988-08-31
US4842640A (en) 1989-06-27
BR8706848A (pt) 1988-07-26
CS930387A2 (en) 1989-07-12
PL269465A1 (en) 1989-08-21
IL84732A0 (en) 1988-05-31
DK657587D0 (da) 1987-12-15
KR880007501A (ko) 1988-08-27
FI875509A (fi) 1988-06-17
AU598887B2 (en) 1990-07-05
AU8255187A (en) 1988-08-04
CN87108192A (zh) 1988-07-06
NZ222928A (en) 1990-04-26
CS268694B2 (en) 1990-04-11
FI875509A0 (fi) 1987-12-15
YU228987A (en) 1988-10-31
OA08700A (en) 1989-03-31
DK657587A (da) 1988-06-17
IE873400L (en) 1988-06-16
HUT48223A (en) 1989-05-29
PT86368B (pt) 1990-11-20
WO1988004653A1 (en) 1988-06-30
TR23141A (tr) 1989-04-17
PH24164A (en) 1990-03-22
DD264843A5 (de) 1989-02-15
MA21132A1 (fr) 1988-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
JPS63150267A (ja) オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
KR0174026B1 (ko) 트리아졸 화합물
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS60233075A (ja) 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
JPH02178266A (ja) ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤
JPS5838270A (ja) ５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS58206569A (ja) イミダゾリジン−２−オン誘導体
JP3036841B2 (ja) トリアゾール系化合物
JPH02142774A (ja) ２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPH07330740A (ja) ２（１ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH07179420A (ja) ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤
JPS6148508B2 (ja)
JPS60252457A (ja) シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS63239276A (ja) ４、５―ジヒドロ―１ｈ―１、２、４―トリアゾール―３―カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤
JPH01139581A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤
JPS6165881A (ja) Ｎ−置換−クロロアセトアニリド
JPH1045754A (ja) １，２，４−トリアゾール誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
JPH02233665A (ja) 新規なトリアゾール系化合物とその製法
JPH08325230A (ja) １，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
JPS63313758A (ja) 新規なジフエニルエ−テル誘導体
JPH09124596A (ja) 新規３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有する除草剤
JPS6241592B2 (ja)