CZ298793B6 - Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití - Google Patents

Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ298793B6
CZ298793B6 CZ20002715A CZ20002715A CZ298793B6 CZ 298793 B6 CZ298793 B6 CZ 298793B6 CZ 20002715 A CZ20002715 A CZ 20002715A CZ 20002715 A CZ20002715 A CZ 20002715A CZ 298793 B6 CZ298793 B6 CZ 298793B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
cyano
substituted
optionally
butyl
sec
Prior art date
Application number
CZ20002715A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20002715A3 (cs
Inventor
Dollinger@Markus
Wilhelm Drewes@Mark
Haas@Wilhelm
Müller@Klaus-Helmut
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ20002715A3 publication Critical patent/CZ20002715A3/cs
Publication of CZ298793B6 publication Critical patent/CZ298793B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Herbicidní prostredky, které obsahují synergické kombinace úcinných látek, které zahrnují známé N-aryl-triazolin(thi)ony obecného vzorce I, kde symboly R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n.,R.sup.5.n. a Q mají specifický význam a známé N-arylsulfonylamino-(thio)karbonyl-triazolin(thi)ony obecného vzorce II, kde symboly R.sup.6.n., R.sup.7.n., R.sup.8.n., R.sup.9.n., Q.sup.2.n. a Q.sup.3.n. mají specifický význam. Tyto prostredky se mohou použít se zvlášte dobrým úspechem pro selektivní potírání plevelu v ruzných kulturách užitkových rostlin.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    25 1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje synergickou kombinaci účinných látek, zahrnující (a) účinné množství alespoň jednoho N-aryl-triazolin(thi)onu obecného vzorce 1 ve kterém
    Q1 značí atom kyslíku nebo síry, (I)
    -16CZ 298793 B6
    R1 značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
    R2 značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
    R3 značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
    R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom halogenu a ío R5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4
    15 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem halogenu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou nebo
    20 alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkylkarbonylaminovou, alkoxykarbonylaminovou, alkylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-alkylsulfonylaminovou nebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogen25 alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou N-fenylkarbonylN-alkylsulfonylaminovou, N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) účinné množství alespoň jednoho N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu obecného vzorce II ve kterém
  2. 2
  3. 3
    40 Q a Q značí atom kyslíku nebo síry,
    R6 značí popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až
  4. 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxylovou, alkenyloxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy,
    45 nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkylalkylovou nebo cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části,
    - 17CZ 298793 B6
    R7 značí vodíkový atom, atom halogenu, popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou, alkinyloxylovou, alkenylthio, alkinylthio-, alkenylaminovou nebo alkinylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíko5 vými atomy, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s
    1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio-, cykloalkylaminovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových částech, io
    R8 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, dialkylaminosulfonylovou, alkylamino15 vou, alkenylovou, alkenyloxylovou, alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou a alkinylthio- skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio- a cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a
    R9 značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylaminovou, alkenylovou, alkenyloxylovou,
    25 alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou nebo alkinylthioskupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio- a cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách, a/nebo soli sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2.
    35 2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje synergickou kombinaci účinných látek, zahrnující (a) účinné množství alespoň jednoho N-aryl-triazolin(thi)onu obecného vzorce I, ve kterém
    40 Q1 značí atom kyslíku nebo síry,
    R1 značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou skupinu,
    2 v,
    R značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou skupinu,
    50 R3 značí vodíkový atom nebo atom fluoru, chloru nebo bromu,
    R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom fluoru, chloru nebo bromu a
    R5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarba55 moylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyamino-18CZ 298793 B6 skupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n5 butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, n-butoxylovou, izobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terc.-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, izopropylthio, n-butylthio, izobutylthio, sek.-butylthio, terc.-butylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfmylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, izo10 butyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, n-butylaminovou, izobutylaminovou, sek.-butylaminovou nebo terc.-butylaminovou skupinu, popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou
    15 ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propionylovou, butinylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, propionylaminovou, methoxykarbonylaminovou, ethoxykarbonylaminovou, methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, izopropylsulfonylaminovou, n-butylsulfo20 nylaminovou, izobutylsulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terc.-butylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-methylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-ethylsulfonylaminovou, Nethylsulfonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou, Npropionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou, Nizobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonylaminovou, n25 propionyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou nebo Nizobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, nbutylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluormethoxylovou nebo tri30 fluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) účinné množství alespoň jednoho N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu obecného vzorce II ve kterém
    Q2 a Q3 značí atom kyslíku nebo síry,
    R6 značí popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylo45 vou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, n-butoxylovou, izobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terc.-butoxylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, n-butylaminovou, izobutylaminovou, sek50 butylaminovou, terc.-butylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo izopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklpropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou, cyklohexylmethylovou, cyklopropylaminovou, cyklobutyl55 aminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu,
    -19CZ 298793 B6
    R7 značí atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylo5 vou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, n-butoxylovou, izobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, izopropylthio-, Ν-butylthio-, izobutyltylthio-, sek.-butylthio-, terc.-butylthio, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, n-butylaminovou, izobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terc.-butylaminovou, dimethyl10 aminovou, diethylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propionylovou, butinylovou, ethenyloxylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou, ethenylthio-, propenylthio-, butenylthio-, propinylthio-, butinylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, propinylaminovou nebo butinylaminovou skupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu,
    15 methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo izopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou, cyklohexylaminovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutyl20 methylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
    R8 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek25 butylovou, terc.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, izobutyroylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, n-butoxylovou, izobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terc.-butyloxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, izopropylthio-, η-butylthio-, izobutylthio-, sek.-butylthio-, terc.-butylthio-,
    30 methylsulfínylovou, ethylsulfmylovou, n-propylsulfínylovou, izopropylsulfínylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, izopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, n-butylaminovou, izobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terc.-butylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propenylthio-, butenylthio-,
    35 propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou, propinylthio- nebo butinylthio- skupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo izopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyl40 oxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu a
    R9 značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, popří45 pádě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, izobutyroylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, nbutoxylovou, izobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč-butoxylovou, methoxykarbonylo50 vou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, izopropylthio, η-butylhio-, izobutylthio-, sek.-butylthio, terc.-butylthio, methylsulfínylovou, ethylsulfmylovou, n-propylsulfínylovou, izopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, izopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou,
    55 n-butylaminovou, izobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terc.-butylaminovou, etheny-20CZ 298793 B6 lovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propenylthio-, butenylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou nebo butinylthioskupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo
  5. 5 izopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu, a/nebo solí sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2.
    15 3. Herbicidní prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje synergickou kombinaci účinných látek, zahrnující (a) účinné množství alespoň jednoho N-aryl-triazolin(thi)onu obecného vzorce I, ve kterém
    20 Q1 značí atom kyslíku nebo síry,
    R1 značí methylovou, ethylovou nebo difluormethylovou skupinu,
    R2 značí methylovou, ethylovou, difluormethylovou, trifluormethylovou, fluorethylovou, di25 fluorethylovou, trifluorethylovou, tetrafluorethylovou nebo pentafluorethylovou skupinu,
    R3 značí atom fluoru nebo chloru,
    R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom chloru nebo bromu a
    R5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě kyanoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou
    35 methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, izopropylthio, methylsulfínylovou, ethylsulfínylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou nebo izopropylami40 novou skupinu, popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, izopropylsulfonylami45 novou, n-butylsulfonylaminovou, izobutysulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terc.-butylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-methylsulfonylaminovou, N,N-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-izobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonyl50 aminovou, n-propionyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou nebo N-izobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluor55 methoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-21 CZ 298793 B6 methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu,
    5 označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) účinné množství alespoň jednoho N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu obecného vzorce II, ve kterém ío Q2 a Q3 značí atom kyslíku nebo síry,
    R6 značí popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
    R7 značí atom fluoru nebo chloru, popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio, izopropylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou,
    20 izopropylaminovou, n-butylaminovou, nebo izobutylaminovou skupinu, nebo dimethylaminovou, propenylthio-, propinylthio- nebo cyklopropylovou skupinu,
    R8 značí atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izo25 propylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, izopropylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfínylovou, n-propylsulfínylovou, izopropylsulfínylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, izopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n30 propylaminovou, izopropylaminovou nebo cyklopropylovou skupinu a
    R9 značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, izopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n35 propoxylovou, izopropoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, izopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, izopropylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfínylovou, n-propylsulfínylovou, izopropyl sulfínylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, izopropylsulfonylovou nebo cyklopropylovou skupinu, a/nebo solí sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2.
CZ20002715A 1998-01-24 1999-01-12 Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití CZ298793B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19802697A DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1998-01-24 Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20002715A3 CZ20002715A3 (cs) 2000-11-15
CZ298793B6 true CZ298793B6 (cs) 2008-01-30

Family

ID=7855586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002715A CZ298793B6 (cs) 1998-01-24 1999-01-12 Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6297192B1 (cs)
EP (1) EP1049376B1 (cs)
CN (1) CN100438763C (cs)
AT (1) ATE226016T1 (cs)
AU (1) AU735402B2 (cs)
CA (1) CA2319225C (cs)
CZ (1) CZ298793B6 (cs)
DE (2) DE19802697A1 (cs)
DK (1) DK1049376T3 (cs)
ES (1) ES2182486T3 (cs)
HU (1) HUP0100565A3 (cs)
NZ (1) NZ505899A (cs)
PL (1) PL196504B1 (cs)
RU (1) RU2228032C2 (cs)
SI (1) SI1049376T1 (cs)
SK (1) SK285006B6 (cs)
TR (1) TR200002114T2 (cs)
UA (1) UA67766C2 (cs)
WO (1) WO1999037153A1 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
CA2388428A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
TWI735416B (zh) 2014-10-06 2021-08-11 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
PL3436446T3 (pl) 2016-03-31 2023-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa
CN109803962B (zh) 2016-09-30 2022-04-29 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物
MA54847A (fr) 2016-12-09 2021-12-08 Vertex Pharma Forme crystalline d'un n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide pour traiter la mucoviscidose
EP3634402A1 (en) 2017-06-08 2020-04-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
WO2019018395A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS
ES2912657T3 (es) 2017-08-02 2022-05-26 Vertex Pharma Procesos para preparar compuestos de pirrolidina
AU2018351533B2 (en) 2017-10-19 2023-02-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
KR20200097293A (ko) 2017-12-08 2020-08-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998012923A1 (de) * 1996-09-23 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4318731A (en) 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
WO1985001637A1 (en) * 1983-10-13 1985-04-25 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
US4702763A (en) 1983-10-13 1987-10-27 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
AU566839B2 (en) 1984-03-29 1987-10-29 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones
GB8418424D0 (en) 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
WO1986002642A1 (en) 1984-10-31 1986-05-09 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4806145A (en) 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
CA1281724C (en) 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
CN85106905A (zh) 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
US4845232A (en) 1985-10-26 1989-07-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5041155A (en) 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3934081A1 (de) 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3815765A1 (de) 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
WO1988009617A1 (en) 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE4110795A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
CA1331463C (en) 1988-08-31 1994-08-16 Kathleen Megan Poss Herbicidal triazolinones
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US4909831A (en) 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
US5035740A (en) 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
DE3937475A1 (de) * 1989-11-10 1991-05-16 Bayer Ag Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
CA2090807A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-11 Shigeo Murai Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) * 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
US6077813A (en) 1994-05-04 2000-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
DE4435547A1 (de) 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998012923A1 (de) * 1996-09-23 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Also Published As

Publication number Publication date
PL341903A1 (en) 2001-05-07
ES2182486T3 (es) 2003-03-01
CN100438763C (zh) 2008-12-03
EP1049376A1 (de) 2000-11-08
TR200002114T2 (tr) 2000-12-21
RU2228032C2 (ru) 2004-05-10
PL196504B1 (pl) 2008-01-31
CA2319225C (en) 2008-08-26
CN1288353A (zh) 2001-03-21
SK285006B6 (sk) 2006-04-06
DE19802697A1 (de) 1999-07-29
AU735402B2 (en) 2001-07-05
US6297192B1 (en) 2001-10-02
AU2616599A (en) 1999-08-09
DK1049376T3 (da) 2003-02-17
HUP0100565A3 (en) 2002-12-28
EP1049376B1 (de) 2002-10-16
ATE226016T1 (de) 2002-11-15
SK11002000A3 (sk) 2001-03-12
CA2319225A1 (en) 1999-07-29
UA67766C2 (uk) 2004-07-15
SI1049376T1 (en) 2003-06-30
NZ505899A (en) 2002-06-28
CZ20002715A3 (cs) 2000-11-15
HUP0100565A2 (hu) 2001-06-28
WO1999037153A1 (de) 1999-07-29
DE59903090D1 (de) 2002-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2634652C (en) Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones
JP2003517473A (ja) Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤
US5811373A (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides
CZ298793B6 (cs) Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití
JP2004501936A (ja) アリールスルホニルアミノカルボニルトリアゾールをベースとした選択的除草剤
CZ303831B6 (cs) Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu
JP2003510258A (ja) Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤
US20120172225A1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone
CA2051874A1 (en) Bisazinyl compounds
AU634047B2 (en) Naphthalene derivatives
CA2202617C (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides
MXPA00007232A (en) Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons
AU2002333488B2 (en) Selective herbicides based on substituted arylsulfonylaminocarbonyl triazolinones and safeners
ZA200101653B (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonylamino carbonyl triazolinone.
MXPA01003365A (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120112