JP2003517473A - N−アリール−ウラシルをベースとした除草剤 - Google Patents

N−アリール−ウラシルをベースとした除草剤

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JP2003517473A
JP2003517473A JP2001541338A JP2001541338A JP2003517473A JP 2003517473 A JP2003517473 A JP 2003517473A JP 2001541338 A JP2001541338 A JP 2001541338A JP 2001541338 A JP2001541338 A JP 2001541338A JP 2003517473 A JP2003517473 A JP 2003517473A
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フオイヒト,デイーター
ダーメン,ペーター
ドリユーズ,マーク・ビルヘルム
クラウスコプフ,ビルジト
クレマー,マテイアス
ポンツエン,ロルフ
ベトコロウスキ,インゴ
アンドレー,ローラント
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、既知のN−アリール−ウラシル類および既知の除草効果のある化合物および耕作植物との相容性を改良する化合物を含有する活性剤の新規な除草剤組み合わせに関する。本発明の活性剤の組み合わせは種々の有用な植物栽培中の単子葉および双子葉雑草の防除において特に有効であるが、半−選択的および非−選択的な区域中での単子葉および双子葉雑草を防除するために使用することもできる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、一方では、既知のN−アリール−ウラシル類をそして、他方では、
既知の除草活性化合物および/または栽培作物植物相容性を改良する化合物を含
んでなる新規な除草活性化合物組み合わせに関し、この組み合わせは有用な植物
の多様な栽培作物中の単子葉および双子葉雑草を抑制するためだけでなく半−お
よび非−選択的な区域中での単子葉および双子葉雑草を抑制するためにも使用で
きて特に良好な結果をもたらす。
【0002】 N−アリール−ウラシル類は、除草活性化合物として、多くの特許出願の主題
である(EP−A−408382、EP−A−473551、EP−A−563
384、EP−A−648749、US−A−4943309、US−A−50
84084、US−A−5127935、US−A−5759957、WO−A
−91/00278、WO−A−95/29168、WO−A−95/3066
1、WO−A−96/35679、WO−A−97/01541、WO−A−9
8/25909参照)。しかしながら、既知のN−アリール−ウラシル類はそれ
らの活性において多くのずれがある。
【0003】 N−アリール−ウラシル類をベースとした多くの除草活性化合物組み合わせも
開示されている(DE−A−4437197、DE−A−19915013、D
E−A−19919951、EP−A−714602、WO−A−96/073
23、WO−A−96/08151、JP−A−11189506参照)。しか
しながら、同様に、これらの活性化合物組み合わせの性質も完全に満足のいくも
のではない。
【0004】 驚くべきことに、N−アリール−ウラシル類の群からの多くの既知の活性化合
物は、既知の除草活性化合物と一緒に使用される場合には、雑草に対する活性に
関して相乗効果を示し、そして有用な植物、例えば、綿、穀類、草/牧草地、ト
ウモロコシ、芝生(「芝土」)、稲、大豆、ヒマワリおよびサトウキビ、の作物
中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制のためだけでなく半−および非−選択
的な区域中の単子葉および双子葉雑草の抑制のための広範囲に活性な組み合わせ
調合物として特に有利に使用できることが今回見いだされた。
【0005】 本発明は、 (a)少なくとも1種の式(I)
【0006】
【化2】
【0007】 [式中、 R1は水素、アミノまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4
アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキルを表し、 R2は場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキルを表
し、 R3は水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数
1〜5のアルキルを表し、 R4は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 R5はシアノ、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、そして R6はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、ハロゲ
ンを表し、各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、C1−C4−アルコ
キシ−、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニ
ル−、C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキ
シ−カルボニル−、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル−、ジ−(C1−C4 −アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−および/もしく
はフェニルアミノカルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素数が6まで
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノを表
し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−および/もし
くはC1−C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素
数が6までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シを表し、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置
換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキルカルボ
ニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアルキル、N,
N−ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−ア
ルキルスルホニル−アミノを表し、或いは各場合ともアルキル基中の炭素数が6
までであり且つ各場合とも場合によりシアノもしくはハロゲンにより、またはC 1 −C4−アルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−アルコキシ−カル
ボニル(これらは各場合とも場合によりC1−C4−アルコキシ−カルボニル、C 3 −C4−アルケニルオキシ−カルボニルもしくはC3−C4−アルキニルオキシ−
カルボニルにより置換されていてもよい)により置換されていてもよいフェニル
オキシ、ナフチルオキシ、N−フェニルカルボニル−N−アルキルスルホニル−
アミノ、N−ピリジルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−フリ
ルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル
−N−アルキルスルホニル−アミノを表す] のN−アリール−ウラシル(「群1の活性化合物」)、 および (b)以下に挙げる活性化合物: 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチル−フェニ
ル)−アセトアミド(アセトクロル(acetochlor))、5−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩(アシフ
ルオルフェン−ナトリウム(acifluorfen-sodium))、2−クロロ−6−ニトロ−
3−フェノキシ−ベンゼンアミン(アクロニフェン(aclonifen))、2−クロロ
−N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミ
ド(アラクロル(alachlor))、N−エチル−N′−i−プロピル−6−メチルチ
オ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン(ametryn))、4−ア
ミノ−N−(1,1−ジメチル−エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチル
−エチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド
(アミカルバゾン(amicarbazone))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
2−イル)−N′−(N−メチル−N−メチルスルホニル−スルファモイル)−
ウレア(アミドスルフロン(amidosulfuron))、1H−1,2,4−トリアゾール
−3−アミン(アミトロール(amitrole))、6−クロロ−4−エチルアミノ−2
−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン(atrazine))、2−
[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5,6,7,8
−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾール−[4,3−a]−ピリジン−3(2
H)−オン(アザフェニジン(azafenidin))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジン−2−イル)−N′−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾ
ール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]−ウレア(アジム
スルフロン(azimsulfuron))、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−ブタンアミド(ベフルブタミド(beflubutamid))
、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(ベナゾリン(b
enazolin))、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメ
チル−ベンゼンアミン(ベンフルラリン(benflurarin))、N−(4,6−ジメト
キシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルメ
チルスルホニル)−ウレア(ベンスルフロン(bensulfuron))、2−[2−[4
−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−1(2H)−ピリミジニル)フェノキシ]メチル]−5−エチル−フェノキシ
−プロパン酸メチル(ベンズフェンジゾン(benzfendizone))、3−(2−クロ
ロ−4−メチルスルホニル−ベンゾイル)−4−フェニルチオ−ビシクロ−[3
.2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン(benzobicyclon))
、エチルN−ベンゾイル−N−(3,4−ジクロロ−フェニル)−DL−アラニ
ネート(ベンゾイルプロップ−エチル(benzoylprop-ethyl))、3−i−プロピ
ル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン(ベンタゾン(ben
tazone))、5−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸メチ
ル(ビフェノックス(bifenox))、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジ
ン−2−イル−オキシ)−安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック−ナトリウム
)(bispyribac-sodium))、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチル−プロ
ピル)−2,4(1H,3H)ピリミジンジオン(ブロマシル(bromacil))、2−
ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ブタ
ンアミド(ブロモブチド(bromobutide))、O−(2,4−ジニトロ−フェニル)
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾアルデヒド−オキシム(ブロモフェ
ノキシム(bromofenoxim))、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
ル(ブロモキシニル(bromoxynil))、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(
2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド(ブタクロル(butachlor))、2−
クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフル
オロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸[1,1−ジメチル−2−
オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]−エチル(ブタフェナシル−アリル(b
utafenacil-allyl))、2−(1−エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキ
シ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソ−ブチル)−フェニル]−
2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム(butroxydim))、ビス−(2−
メチル−プロピル)−チオカルバミン酸S−エチル(ブチレート(butylate))、
N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニルスルホニル)−1H
−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール(cafenst
role))、2−[1−[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ−イミノ]−
プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)
−2−シクロヘキセン−1−オン(カロキシジム(caloxydim)、テプラロキシジ
ム(tepraloxydim))、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2
−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メ
チル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェ
ントラゾン−エチル(carfentrazone-ethyl))、2,4−ジクロロ−1−(3−メ
トキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン(クロメトキシフェン(chlometho
xyfen))、3−アミノ−2,5−ジクロロ−安息香酸(クロランベン(chloramben
))、N−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2
−エトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(クロリムロン−エチル
(chlorimuron-ethyl))、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロ−フェノキ
シ)−ベンゼン(クロルニトロフェン(chlornitrofen))、N−(4−メトキシ
−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−クロロ−フェ
ニルスルホニル)−ウレア(クロルスルフロン(chlorsulfuron))、N′−(3
−クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチル−ウレア(クロルトルロン(
chlortoluron))、2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−
ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェニ
ル]−2−プロパン酸エチル(シニドン−エチル(cinidon-ethyl))、N−(4,
6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−(2−メト
キシ−エトキシ)−フェニルスルホニル)−ウレア(シノスルフロン(cinosulfu
ron))、2−[1−[2−(4−クロロ−フェノキシ)−プロポキシアミノ]ブ
チル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロ
ヘキサンジオン(クレフォキシジム(clefoxydim))、(E,E)−(+)−2−
[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ]−イミノ]−プロピル]
−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム(clethodim))
、(R)−2−[4−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキ
シ)−フェノキシ]−プロパン酸プロプ−2−イニル(クロジナフォップ−プロ
パルギル)(clodinafop-propargyl))、3,6−ジクロロ−ピリジン−2−カル
ボン酸(クロピラリド(clopyralid))、3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7
−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル−スル
ホニル)−アミノ]−安息香酸メチル(クロランスラム−メチル(cloransulam-m
ethyl))、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチル−エ
チルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン(cyanazine))、N−(4,6
−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−シクロプロピルカルボニ
ル−フェニルスルホニル)−ウレア(シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)
)、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ
−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシ
ジム(cycloxydim))、(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロ−フェノ
キシ)−フェノキシ]−プロパン酸ブチル(シハロフォップ−ブチル(cyhalofop
-butyl))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、3,6−ジクロロ
−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ(dicamba))、(R)−2−(2,4−ジク
ロロ−フェノキシ)−プロパン酸(ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P))、
2−[4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパン酸メチ
ル(ジクロフォップ−メチル)(diclofop-methyl))、N−(2,6−ジクロロ−
フェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,
5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム(diclosulam))、1
,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウムメチル硫酸エステル(
ジフェンゾクアート(difenzoquat))、N−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−
2−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−3−カルボキサミド
(ジフルフェニカン(diflufenican))、2−[1−[(3,5−ジフルオロ−フ
ェニル)−アミノ−カルボニル−ヒドラゾノ]−エチル]−ピリジン−3−カル
ボン酸(ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr))、S−(1−メチル−1−フェ
ニル−エチル)1−ピペリジン−カルボチオエート(ジメピペレート(dimepiper
ate))、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(2−メトキ
シ−エチル)−アセトアミド(ジメタクロル(dimethachlor))、(S−)2−ク
ロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メ
チル−エチル)−アセトアミド((S−)ジメテナミド((S-)dimethenamid))、
2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチル−エチル)−6−(1−メチル−
2−(3,5−ジメチル−フェノキシ)−エチルアミノ)−1,3,5−トリアジ
ン(ジメキシフラム(dimexyflam))、N3,N3−ジエチル−2,4−ジニトロ−
6−トリフルオロメチル−1,3−ジアミノ−ベンゼン(ジニトラミン(dinitram
ine))、6,7−ジヒドロ−ジピリド[1,2−a:2′1′−c]ピラジンジイ
ウム(ジクアート(diquat))、S,S−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−i
−ブチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3,5−ジカルボチオエート(
ジチオピル(dithiopyr))、N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N,N−ジ
メチル−ウレア(ジウロン(diuron))、2−[2−(3−クロロ−フェニル)−
オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン
(エプロポダン(epropodan))、ジプロピルチオカルバミン酸S−エチル(EP
TC)、N−エチル−N−(1,2−ジメチル−プロピル)−チオカルバミン酸
S−(フェニルメチル)(エスプロカルブ(esprocarb))、N−エチル−N−(
2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−
ベンゼンアミン(エタルフルラリン(ethalfluralin))、(S)−2−クロロ−
5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−安息香酸2−エト
キシ−1−メチル−2−オキソエチル(エトキシフェン(ethoxyfen))、N−(
4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−エトキシ−フェノ
キシスルホニル)−ウレア(エトキシスルフロン(ethoxysulfuron))、(R)−
2−[4−(6−クロロ−ベンゾキサゾール−2−イル−オキシ)−フェノキシ
]−プロパン酸エチル(フェノキサプロップ−(P)−エチル)(fenoxaprop-(P
)-ethyl))、4−(2−クロロ−フェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル
−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(
フェントラザミド(fentrazamid))、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−
クロロ−4−フルオロ−フェニル)−DL−アラニネート(フラムプロップ−イ
ソプロピル(flamprop-isopropyl))、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−
クロロ−4−フルオロ−フェニル)−L−アラニネート(フラムプロップ−イソ
プロピル−L(flamprop-isopropyl-L))、メチルN−ベンゾイル−N−(3−ク
ロロ−4−フルオロ−フェノキシ)−DL−アラニネート(フラムプロップ−メ
チル(flamprop-methyl))、N−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−8−フルオ
ロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−
2−スルホンアミド(フロラスラム(florasulam))、(R)−2−[4−(5−
トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパン
酸ブチル(フルアジフォップ(fluazifop)、−ブチル(-butyl)、−P−ブチル(-P
-butyl))、5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−
ピラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロ−安息香酸i−プロピル(
フルアゾレート(fluazolate))、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル
−5−オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−スルホニル]
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカル
バゾン−ナトリウム(flucarbazone-sodium))、N−(4−フルオロフェニル)
−N−i−プロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾー
ル−2−イル−オキシ)−アセトアミド(フルフェナセット(flufenacet))、N
−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,
5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム(flumetsulam))、
[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3
−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェノキシ]−酢酸ペンチル
(フルミクロラック−ペンチル)(flumiclorac-pentyl))、2−[7−フルオロ
−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベン
ゾキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール
−1,3−ジオン(フルミオキサジン(flumioxazin))、2−[4−クロロ−2−
フルオロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−フェニル]−4
,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(フ
ルミプロピン(flumipropyn))、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−ト
リフルオロメチル−フェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン(fluor
ochloridone))、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
2−ニトロ−安息香酸エトキシカルボニルメチル(フルオログリコフェン−エチ
ル)(fruoroglycofen-ethyl))、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロ−プロポキシメチル)−フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,
4−トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム(flupoxam))、1−イソ
プロピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)−安息香酸エステル(フ
ルプロパシル(flupropacil))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イ
ル)−N′−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−
2−イル−スルホニル)−ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン−メチル−
ナトリウム)(flupyrsulfuron-methyl-sodium))、9−ヒドロキシ−9H−フル
オレン−9−カルボン酸(フルレノール(flurenol))、(4−アミノ−3,5−
ジクロロ−6−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−酢酸(2−ブトキシ
−1−メチル−エチルエステル、1−メチル−ヘプチルエステル)(フルロキシ
ピル(fluroxypyr)、−ブトキシ−プロピル(-butoxy-propyl)、−メプチル(-mept
yl))、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−3(2H)−フラノン(フルルタモン(flurtamone))、[(2−クロ
ロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H−[1,3,4
]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)−アミノ)−
フェニル]−チオ酢酸メチル(フルチアセット−メチル)(fluthiacet-methyl)
)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−N−メチルス
ルホニル−2−ニトロ−ベンズアミド(フォメサフェン(fomesafen))、2−[
[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−
アミノ]−スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチル−ベンズアミ
ド(フォラムスルフロン(foramsulfuron))、2−アミノ−4−(ヒドロキシメ
チルホスフィニル)−ブタン酸(アンモニウム塩)(グルホシネート(−アンモ
ニウム)(glufosinate(-ammonium)))、N−ホスホノメチル−グリシン(イソプ
ロピルアンモニウム塩)(グリホセート(glyphosate)、イソプロピルアンモニウ
ム(isopropylammonium))、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパン酸(メチル
エステル、2−エトキシ−エチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシフォッ
プ(haloxyfop)、−メチル(-methyl)、−P−メチル(-P-methyl)、−エトキシエ
チル(-ethoxyethyl)、−ブチル(-butyl))、3−シクロヘキシル−6−ジメチル
アミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘ
キサジノン(hexazinone))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロ
ピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチル−安息香酸メ
チル(イマザメタベンズ−メチル(imazamethabenz-methyl))、2−(4,5−ジ
ヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2
−イル)−5−メチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマザメタピル(imazameth
apyr))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ
−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチル−ピリジン−3−カル
ボン酸(イマザモックス(imazamox))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−
4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−キノリン−
3−カルボン酸(イマザクイン(imazaquin))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メ
チル−4−i−プロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−
エチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル(imazethapyr))、N−(4,
6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−クロロ−イミダゾ[1
,2−a]−ピリジン−3−イル−スルホニル)−ウレア(イマゾスルフロン(im
azosulfuron))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
−イル)−N′−(5−ヨード−2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル
)−ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム(iodosulfuro
n-methyl-sodium))、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨード−ベンゾニトリル(イ
オキシニル(ioxynil))、N,N−ジメチル−N′−(4−イソプロピル−フェニ
ル)−ウレア(イソプロツロン(isoproturon))、N−(3−(1−エチル−1
−メチル−プロピル)−イソキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシ−ベ
ンズアミド(イソキサベン(isoxaben))、(4−クロロ−2−メチルスルホニル
−フェニル)−(5−シクロプロピル−イソキサゾール−4−イル)−メタノン
(イソキサクロルトール(isoxachlortole))、(5−シクロプロピル−イソキサ
ゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−メタノン(イソキサフルトール(isoxaflutole))、2−[2−[4−[
(3,5−ジクロロ−2−ピリジニル)−オキシ]−フェノキシ]−1−オキソ
−プロピル]−イソキサゾリジン(イソキサピリフォップ(isoxapyrifop))、(
2−エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル)−5−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸エステル(ラクトフェ
ン(lactofen))、N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メトキシ−N−
メチル−ウレア(リヌロン(linuron))、(4−クロロ−2−メチル−フェノキ
シ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−プロ
ピオン酸(メコプロップ(mecoprop))、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−
N−メチル−N−フェニル−アセトアミド(メフェナセット(mefenacet))、2
−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ)カルボニル]ア
ミノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]−安息香
酸メチル(メソスルフロン(mesosulfuron))、2−(4−メチルスルホニル−2
−ニトロ−ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン(mesotr
ione))、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5
(4H)−オン(メタミトロン(metamitron))、2−クロロ−N−(2,6−ジ
メチル−フェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトア
ミド(メタザクロル(metazachlor))、N′−(4−(3,4−ジヒドロ−2−メ
トキシ−2,4,4−トリメチル−2H−1−ベンゾピラン−7−イル−オキシ)
−フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−ウレア(メトベンズロン(metobenzu
ron))、N′−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メ
トブロムロン(metobromuron))、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−
メチル−フェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミ
ド(メトラクロル(metolachlor)、S−メトラクロル(S-metolachlor))、N−(
2,6−ジクロロ−3−メチル−フェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−ト
リアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム(metosu
lam))、N′−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−N,N−ジメチル−
ウレア(メトクスロン(metoxuron))、4−アミノ−6−tert−ブチル−3
−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン(metri
buzin))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル
)−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(メツル
フロン−メチル(metsulfuron-methyl))、S−エチル−ヘキサヒドロ−1H−ア
ゼピン−1−カルボチオエート(モリネート(molinate))、2−(2−ナフチル
オキシ)−N−フェニル−プロパンアミド(ナプロアニリド(naproanilide))、
N−ブチル−N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メチル−ウレア(ネ
ブロン(neburon))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′
−(3−ジメチルカルバモイル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−ウレア(
ニコスルフロン(nicosulfuron))、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−
トリフルオロメチル−フェニル)−3(2H)−ピリダジノン(ノルフルラゾン
(norflurazon))、S−(2−クロロ−ベンジル)−N,N−ジエチル−チオカル
バミン酸エステル(オルベンカルブ(orbencarb))、4−ジプロピルアミノ−3,
5−ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド(オリザリン(oryzalin))、3−[2,
4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5−(t−ブチル
)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル(oxadi
argyl))、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)−フェニル]
−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキ
サジアゾン(oxadiazon))、N−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−
N′−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル)
−ウレア(オキサスルフロン(oxasulfuron))、3−[1−(3,5−ジクロロ−
フェニル)−1−i−プロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニ
ル−4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメフォン(oxaziclomefo
ne))、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−4−ト
リフルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン(oxyfluorfen))、1,1′−
ジメチル−4,4′−ビピリジニウム(パラクアート(paraquat))、1−アミノ
−N−(1−エチル−プロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロ−ベンゼ
ン(ペンジメタリン(pendimethalin))、4−(t−ブチル)−N−(1−エチ
ル−プロピル)−2,6−ジニトロベンゼンアミン(ペンドラリン(pendralin))
、4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−ピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム
(picloram))、N−(4−フルオロ−フェニル)−6−(3−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ)−ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン(picolinaf
en))、2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−N−(2−プロポキ
シエチル)−アセトアミド(プレチラクロル(pretilachlor))、N−(4,6−
ビス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−メトキシカ
ルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(プリミスルフロン−メチル(primisu
lfuron-methyl))、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6
S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1
,2−c]イミダゾール−2(3H)−イル]−フェニル]−メタンスルホンア
ミド(プロフルアゾール(profluazol))、2−クロロ−N−イソプロピル−N−
フェニル−アセトアミド(プロパクロル(propachlor))、N−(3,4−ジクロ
ロフェニル)−プロパンアミド(プロパニル(propanil))、(R)−[2−[[
(1−メチルエチリデン)−アミノ]−オキシ]−エチル]−2−[4−(6−
クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパン酸エステル(プ
ロパキザフォップ(propaquizafop))、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メ
チル−フェニル)−N−[(1−メチル−エトキシ)−メチル]−アセトアミド
(プロプイソクロル(propisochlor))、2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メ
チル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
]−カルボニル]−アミノ]−スルホニル]−安息香酸メチルナトリウム塩(プ
ロポキシカルバゾン−ナトリウム(propoxycarbazone-sodium))、N,N−ジプロ
ピル−チオカルバミン酸S−フェニルメチル(プロスルホカルブ(prosulfocarb)
)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N
′−(2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−フェニルスルホニル)−ウ
レア(プロスルフロン(prosulfuron))、[2−クロロ−5−(4−クロロ−5
−ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フル
オロフェノキシ]−酢酸エチル(ピラフルフェン−エチル(pyraflufen-ethyl))
、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,5−a]ピリ
ジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール
−4−カルボニトリル(ピラゾギル(pyrazogyl))、4−(2,4−ジクロロ−ベ
ンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチル−フェニルスルホニルオキシ
)−ピラゾール(ピラゾレート(pyrazolate))、4−(2,4−ジクロロ−ベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)−ピラゾー
ル(ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン
−2−イル)−N′−(4−エトキシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5
−イル−スルホニル)−ウレア(ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-et
hyl))、O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オ
キシ)−ベンゾイル]ジフェニルメタノン−オキシム(ビリベンゾキシム(pyrib
enzoxim))、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル(p
yridafol))、チオ炭酸O−(6−クロロ−3−フェニル−ピリダジン−4−イ
ル)S−オクチル(ピリデート(pyridate))、6−クロロ−3−フェニル−ピリ
ダジン−4−オール(ピリダトール(pyridatol))、7−[(4,6−ジメトキシ
−2−ピリミジニル)−チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン
(ピリフタリド(Pyriftalid))、2−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−
イル−オキシ)−安息香酸メチル(ピリミノバック−メチル(pyriminobac-methy
l))、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イルチオ)−
安息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック−ナトリウム)(pyrithiobac-sodium))
、3,7−ジクロロ−キノリン−8−カルボン酸(キンクロラック(quinchlorac)
)、7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸(キンメラック(quinm
erac))、2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ
]−プロパン酸(エチルエステル、テトラヒドロ−2−フラニル−メチルエステ
ル)(キザロフォップ(quizalofop)、−エチル(-ethyl)、−P−エチル(-P-ethy
l)、−P−テフリル(-P-tefuryl))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
2−イル)−N′−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル−スルホニル
)−ウレア(リムスルフロン(rimsulfuron))、2−(1−エトキシイミノブチ
ル)−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン
−1−オン(セトキシジム(sethoxydim))、6−クロロ−2,4−ビス−エチル
アミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン(simazin))、2−(2−クロロ−4
−メチルスルホニル−ベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコ
トリオン(sulcotrione))、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミ
ノ−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H
−1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾン(sulfentrazone))
、2−[[[[(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]
アミノ]スルホニル]−安息香酸メチル(スルホメツロン−メチル(sulfometuro
n-methyl))、N−ホスホノメチル−グリシン−トリメチルスルホニウム(スル
ホセート(sulfosate))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−
N′−(2−エチルスルホニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スル
ホンアミド(スルホスルフロン(sulfosulfuron))、6−クロロ−4−エチルア
ミノ−2−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチルアジン
(terbuthylazine))、2−tert−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メ
チルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン(terbutryn))、2−クロロ−
N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニル−メ
チル)−アセトアミド(テニルクロル(thenylchlor))、2−ジフルオロメチル
−5−(4,5−ジヒドロ−チアゾール−2−イル)−4−(2−メチル−プロ
ピル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボン酸メチル(チアゾピ
ル(thiazopyr))、6−(6,7−ジヒドロ−6,6−ジメチル−3H,5H−ピロ
ロ[2,1−c]−1,2,4−チアジアゾール−3−イリデンアミノ)−7−フ
ルオロ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾキサジン−3(4H)
−オン(チジアジミン(thidiazimin))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−メトキシ−カルボニル−チエン
−3−イル−スルホニル)−ウレア(チフェンスルフロン−メチル(thifensulfu
ron-methyl))、2−(エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−(
2,4,6−トリメチル−フェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコ
キシジム(tralkoxydim))、ジイソプロピルカルバモチオ酸S−(2,3,3−ト
リクロロ−2−プロペニル)(トリアラート(triallate))、N−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−[2−(2−クロ
ロ−エトキシ)−フェニルスルホニル]−ウレア(トリアスルフロン(triasulfu
ron))、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレ
ア(トリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl))、(3,5,6−トリクロロ)
−ピリジン−2−イル−オキシ−酢酸(トリクロピル(triclopyr))、2−(3,
5−ジクロロ−フェニル)−2−(2,2,2−トリクロロ−エチル)−オキシラ
ン(トリジファン(tridiphane))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミ
ジニル)−アミノ]−カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ
)−2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン(trifl
oxysulfuron))、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリ
フルオロメチル−ベンゼン(トリフルラリン(trifluralin))、N−[4−ジメ
チルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル]−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウ
レア(トリフルスルフロン−メチル(triflusulfuron-methyl))、N−(4−メ
トキシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′
−(2−トリフルオロメチル−フェニルスルホニル)−ウレア(トリトスルフロ
ン(tritosulfuron))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−ア
ミノ]−カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニル−アミノ)−
2−ピリジンスルホンアミド、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキ
ソ−(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]
−2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオア
ミド を含んでなる第二群の除草剤からの少なくとも1種の化合物(「群2の活性化合
物」)、 および/または (c)以下の化合物: 4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(A
D−67)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピ
ロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)
、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾ
キサジン(ベノキサコル(benoxacor))、5−クロロ−キノキサリン−8−オキ
シ−酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキントセット−メキシル(cloquintocet-me
xyl))、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリ
ニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,2−
ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−
(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N
−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、N−(4
−メチル−フェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア
(ジムロン(dymron))、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェン
クロリム(fenclorim))、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロ
メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラ
ゾール−エチル(fenchlorazol-ethyl))、2−クロロ−4−トリフルオロメチル
−チアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール(flurazole))、
4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフ
ルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジク
ロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フ
リラゾール(furilazole)、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジ
フェニル−3−イソキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル(i
soxadifen-ethyl))、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸(MCP
A)、(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロパン酸(メ
コプロップ(mecoprop))、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ
−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピ
ル−ジエチル(mefenpyr-diethyl))、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3
−ジオキソラン(MG−191)、無水1,8−ナフタリン酸、α−(1,3−ジ
オキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベ
トリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2
−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292
)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29
148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾ
イル)−アミノ]−スルホニル]−ベンズアミド(WO−A−99/66795
)、N−[(4−メトキシアセチルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メ
トキシ−ベンズアミド(WO−A−99/66795)およびN−[(4−メチ
ルアミノカルボニルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズ
アミド(WO−A−99/66795) の群からの、作物相容性(crop plant compatibility)を改良する化合物(「群3
の活性化合物」) を含んでなる有効量の活性化合物組み合わせを含んでなることを特徴とする除草
剤組成物を提供する。
【0008】 以上で示された式(I)に挙げられた基の好ましい意味を以下に示す。
【0009】 R1は好ましくは水素、アミノまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−
、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル
、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0010】 R2は好ましくは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
れていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0011】 R3は好ましくは水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−
および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi
−プロピルを表す。
【0012】 R4は好ましくは水素、シアノ、弗素、塩素または臭素を表す。
【0013】 R5は好ましくはシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素または臭素を表す。
【0014】 R6は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホ
ニル、弗素、塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル
−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−
、アセチル−、プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカル
ボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、
アリルオキシカルボニル−もしくはプロパルギルオキシカルボニル−置換されて
いてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs
−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−もし
くはs−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、
n−、i−もしくはs−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしく
はi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi
−プロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロ
ピルアミノ、n−、i−もしくはs−ブチルアミノを表し、各場合とも場合によ
りシアノ−、カルボキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−
および/もしくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プロペ
ニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニ
ルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、各場合とも場合によ
り弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−
プロポキシ−置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−
もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルア
ミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ、
n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、N,N−ビス−メチル
スルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−アミノ、N−エチルス
ルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−n−プ
ロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i−プロピルスルホニ
ル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル
−N−メチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルスルホニル
−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチ
ロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メチルスル
ホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチル−プロパノイル)−N−エチルスルホ
ニル−アミノ、N−(2−メチルプロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミ
ノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エ
チルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ
、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−
N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−
アミノを表し、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−
、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
はi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置
換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノ、
N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−チエニルカルボ
ニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル−N−エチ
ルスルホニル−アミノを表す。
【0015】 R1は特に好ましくは水素、アミノ、メチルまたはエチルを表す。
【0016】 R2は特に好ましくは各場合とも弗素−および/もしくは塩素−置換されたメ
チルまたはエチルを表す。
【0017】 R3は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗
素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルもしくはエチルを表す
【0018】 R4は特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。
【0019】 R5は特に好ましくはシアノ、チオカルバモイル、塩素または臭素を表す。
【0020】 R6は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノス
ルホニル、弗素、塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル
−、メトキシカルボニル−および/もしくはエトキシカルボニル−、n−もしく
はi−プロポキシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−もしくはプロパルギ
ルオキシカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−
もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もし
くはi−プロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi
−プロピルアミノを表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、弗
素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−および/もしくはエトキシカルボ
ニル−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プ
ロペニルオキシまたはプロピニルオキシを表し、各場合とも場合により弗素−お
よび/もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしく
はi−プロピルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホ
ニルアミノ、N,N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルス
ルホニル−アミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N
−メチルスルホニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホ
ニル−N−i−プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホ
ニル−アミノ、N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,
2−ジメチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メ
チル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−
N−メチルスルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−
アミノ、N−s−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロ
イル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−
アミノ、N−プロピオニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイ
ル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニ
ル−アミノ、N−s−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブ
チロイル−N−エチルスルホニル−アミノを表し、或いは各場合とも場合により
シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル
−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメト
キシ−置換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N−メチルスルホニル−
アミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−チエニ
ルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル−
N−エチルスルホニル−アミノを表す。
【0021】 本発明に従う活性化合物組み合わせの非常に特に好ましい成分は、 R1がアミノを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が弗素を表し、 R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして R6がが各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていても
よいメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロ
ピルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ
、N,N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−
アミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルス
ルホニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−
i−プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミ
ノ、N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチ
ル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メチルプロパ
ノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルス
ルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−
s−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メ
チルスルホニル−アミノ、N−メトキシアセチル−N−メチルスルホニル−アミ
ノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エ
チルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ
、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−
N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−
アミノ、N−メトキシアセチル−N−エチルスルホニルアミノを表し、或いは各
場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしく
はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N−
メチルスルホニル−アミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−
アミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チ
エニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノを表す 式(I)の化合物である。
【0022】 本発明に従う活性化合物組み合わせの他の非常に特に好ましい成分は、 R1がメチルを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が弗素を表し、 R5がチオカルバモイルを表し、そして R6が各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
いメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピ
ルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、
N,N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−ア
ミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスル
ホニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i
−プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ
、N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチル
−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メチルプロパノ
イル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルスル
ホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−s
−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メチ
ルスルホニル−アミノ、N−メトキシアセチル−N−メチルスルホニル−アミノ
、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エチ
ルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、
N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−N
−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−ア
ミノ、N−メトキシアセチル−N−エチルスルホニル−アミノを表し、或いは各
場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしく
はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N−
メチルスルホニル−アミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−
アミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チ
エニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノを表す 式(I)の化合物である。
【0023】 本発明に従う活性化合物組み合わせの他の非常に特に好ましい成分は、 R1がアミノまたはメチルを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が水素、弗素または塩素を表し、 R5がシアノ、チオカルバモイルまたは塩素を表し、そして R6がカルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカ
プト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオ
ニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロ
ポキシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−もしくはプロパルギルオキシカ
ルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi
−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プ
ロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル
アミノ、N−(2,2−ジメチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−ア
ミノ、N−(2−メチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノを表
し、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、弗素−、塩素−、
臭素−、メトキシカルボニル−および/もしくはエトキシカルボニル−置換され
ていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ
またはプロピニルオキシを表す 式(I)の化合物である。
【0024】 本発明に従う混合相手として使用することができる挙げられ得る式(I)の化
合物の例は以下のものである: 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−メトキシ−ベンゾニト
リル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−エトキシ−ベンゾニト
リル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−n−プロポキシ−ベン
ゾニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−i−プロポキシ−ベン
ゾニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−n−ブトキシ−ベンゾ
ニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−i−ブトキシ−ベンゾ
ニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−s−ブトキシ−ベンゾ
ニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−アリルオキシ−ベンゾ
ニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−プロパルギルオキシ−
ベンゾニトリル、 5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−[(1−メチル−2−
プロピニル)−オキシ]−ベンゾニトリル、 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸メチル、 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸エチル、 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸n−プロピル、 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸i−プロピル、 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸[1,1−ジメチル−
2−オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]−エチル]、 2−(メチルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−
ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジ
ニル]−ベンゼンカルボチオアミド、 2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−
ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジ
ニル]−ベンゼンカルボチオアミド、 2−(n−プロピルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2
,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリ
ミジニル]−ベンゼンカルボチオアミド、 2−(i−プロピルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2
,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリ
ミジニル]−ベンゼンカルボチオアミド、 2−(n−ブチルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリ
ミジニル]−ベンゼンカルボチオアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(アセチル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(メチルスルホニル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(エチルスルホニル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(エチルスルホニル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(n−プロピルスルホニル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(i−プロピルスルホニル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(アセチル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(アセチル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(プロパノイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(プロパノイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2−メチル−プロパノイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2−メチル−プロパノイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(ブタノイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(ブタノイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2−メチル−ブタノイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2−メチル−ブタノイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2,2−ジメチル−ブタノイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(2,2−ジメチル−ブタノイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(メトキシアセチル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(メトキシアセチル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニ
ル]−N−(4−メトキシ−ベンゾイル)−1−エタンスルホンアミド、 N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−
ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル
]−N−ベンゾイル−1−メタンスルホンアミド、 N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−
ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル
]−N−ベンゾイル−1−エタンスルホンアミド、 N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−
ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル
]−N−(4−メトキシ−ベンゾイル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−
ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル
]−N−(2−チエニル−カルボニル)−1−メタンスルホンアミド、 N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−
ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル
]−N−(2−チエニル−カルボニル)−1−エタンスルホンアミド。
【0025】 式(I)の混合成分としては、化合物2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−
3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミ
ジニル)−安息香酸[1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プロペニルオ
キシ)]−エチル(I−1)−CAS−登録番号:134605−64−4が特
に強調される(WO91/00278)。
【0026】 式(I)の混合成分として、化合物5−フルオロ−4−(3−メチル−2,6
−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミ
ジニル)−2−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−ベンゾニトリル
(I−2)−CAS登録番号:186605−50−5が同様に特に強調される
(WO97/01541)。
【0027】 式(I)の混合成分として、Chem. Abstracts によるとN−[2−シアノ−5
−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロ−フェニル]−N−エチルスルホ
ニル−2,2−ジメチル−プロパンアミドとも称する化合物N−[2−シアノ−
4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニル]−N−(2,2−
ジメチル−プロパノイル)−1−エタンスルホンアミド(I−3)(CAS登録
番号:232262−67−8)が同様に特に強調される(WO95/2916
8)。
【0028】 式(I)の混合成分として、Chem. Abstracts によるとN−[2−シアノ−5
−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロ−フェニル]−N−エチルスルホ
ニル−4−メトキシ−ベンズアミドとも称する化合物N−[2−シアノ−4−フ
ルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6
−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−フェニル]−N−(4−メトキシ−
ベンゾイル)−エタンスルホンアミド(I−4)(CAS登録番号:18429
3−08−1)が同様に特に強調される(WO96/35679)。
【0029】 式(I)の混合成分として、Chem. Abstracts によるとN−[2−シアノ−5
−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロ−フェニル]−N−エチルスルホ
ニル−2−チオフェン−カルボキサミドとも称する化合物N−[5−(3−アミ
ノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)
−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニル]−N−(2−チエニ
ル−カルボニル)−1−エタンスルホンアミド(I−5)が同様に特に強調され
る(WO96/35679)。
【0030】 式(I)の混合成分として、Chem. Abstracts によると4−(3,6−ジヒド
ロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピ
リミジニル)−2−エチルスルホニルアミノ−5−フルオロ−ベンゼンカルボチ
オアミドとも称する化合物2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4
−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ
−1(2H)−ピリミジニル]−ベンゼンカルボチオアミド(I−6)(CAS
登録番号:173970−09−1)が同様に特に強調される(WO95/30
661)。
【0031】 式(I)の化合物はN−アリール−ウラシル類に関して以上で挙げられた特許
出願または特許に記載されている。
【0032】 それらの化学構造に従い、群2の活性化合物は下記の種類の活性化合物に分類
することができる。
【0033】 アミド類(例えばイソキサベン、ピコリナフェン、プロパニル)、アリール複
素環類(例えばアザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル−アリル
、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルミク
ロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパシル、フルチアセット−メ
チル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、プロフルアゾール、ピラフルフェン
−エチル、ピリデート、ピリダフォル、スルフェントラゾン、チジアジミン、4
−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)ア
ミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド)、アリールオキシフェノキ
シ−プロピオン酸エステル類(例えばクロジナフォップ−プロパルギル、シハロ
フォップ−ブチル、ジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ−R−メチル、キザロフォ
ップ−P−エチル)、カルボン酸誘導体(例えばクロピラリド、ジカンバ、フル
ロキシピル、ピクロラム、トリクロピル)、ベンゾチアジアゾール類(例えばベ
ンタゾン)、クロロアセトアミド類(例えばアセトクロル、アラクロル、ブタク
ロル、(S−)ジメテナミド、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、
プロパクロル、プロプイソクロル)、シクロヘキサンジオン類(例えばブトロキ
シジム、クレフォキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム
)、ジニトロアニリン類(例えばベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリ
ン、ペンジメタリン、トリフルラリン)、ジフェニルエーテル類(例えばアシフ
ルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、フルオログリコ
フェン−エチル、フォメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン)、ウ
レア類(例えばクロルトルロン、ジウロン、イソプロツロン、リヌロン、メトブ
ロムロン、メトクスロン)、イミダゾリノン類(例えばイマザメタベンズ−メチ
ル、イマザモックス、イマザクイン、イマゼタピル)、イソキサゾール類(例え
ばイソキサフルトール)、ニコチンアニリド類(例えばジフルフェニカン)、ニ
トリル類(例えばブロモキシニル、イオキシニル)、有機燐化合物(例えばグル
ホシネート−アンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、スルホ
セート)、オキシアセトアミド類(例えばフルフェナセット、メフェナセット)
、フェノキシカルボン酸誘導体(例えば2,4−D、ジクロルプロップ−P、M
CPA、MCPB、メコプロップ)、ピラゾール類(例えばピラゾレート、ピラ
ゾキシフェン)、ピリダジノン類(例えばノルフルラゾン)、ピリジン類(例え
ばジチオピル、チアゾピル)、ピリミジニル(チオ)安息香酸エステル類(例え
ばビスピリバック、ピリベンゾキシム、ピリチオバック、ピリミノバック)、ス
ルホニルウレア類(例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロ
ン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シク
ロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリ
ウム、フォラムスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イマゾス
ルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミ
スルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフ
ロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチ
ル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリ
スルフロン−メチル、トリトスルフロン)、テトラゾリノン類(例えばフェント
ラザミド)、チオカルバミン酸エステル類(例えばブチレート、ジメピペレート
、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ
、トリアラート)、トリアジン類(例えばアメトリン、アトラジン、シアナジン
、ジメキシフラム、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン)、トリアジノ
ン類(例えばヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン)、トリアゾール類(
例えばアミトロール)、トリアゾリノン類(例えばアミカルバゾン、フルカルバ
ゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム)、トリアゾロピリミジ
ン類(例えばクロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツ
ラム、メトスラム)、トリケトン類(例えばメソトリオン、スルコトリオン)、
ウラシル類(例えばブロマシル)。
【0034】 特に強調される群2の活性化合物からの混合成分は以下のものである:アセト
クロル、アラクロル、アミカルバゾン、アミトロール、アトラジン、ブロマシル
、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロジナフォップ−プ
ロパルギル、シアナジン、ジクロスラム、ジメテナミド、S−ジメテナミド、ジ
ウロン、EPTC、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フル
カルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメツラム、グルホシネート−
アンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、イマザモックス、イ
マザクイン、イマゼタピル、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロル
、S−メトラクロル、メトスラム、メトリブジン、ニコスルフロン、ノルフルラ
ゾン、ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、リムスルフロン、
シマジン、スルホメツロン−メチル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ス
ルホセート、テルブチルアジン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルラリン
、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチ
ル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル
)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド。
【0035】 それらの化学構造に従い、群2の特に強調される活性化合物は活性化合物の下
記の種類に分類することができる: アリール複素環類(例えばカルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン
、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチ
ル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル
)−アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド)、クロロアセトアミ
ド類(例えばアセトクロル、アラクロル、ジメテナミド、S−ジメテナミド、メ
トラクロル、S−メトラクロル)、ジニトロアニリン類(例えばペンジメタリン
、トリフラリン)、ウレア類(例えばジウロン)、イミダゾリノン類(例えばイ
マザモックス、イマザクイン、イマゼタピル)、有機燐化合物(例えばグルホシ
ネート、グリホセート、スルホセート)、オキシアセトアミド類(例えばフルフ
ェナセット)、ピリダジノン類(例えばノルフラゾン)、スルホニルウレア類(
例えばクロリムロン−エチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロ
ン−メチル、チフェンスルフロン−メチル)、テトラゾリノン類(例えばフェン
トラザミド)、トリアジン類(例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、テル
ブチルアジン)、トリアジノン類(例えばメトリブジン)、トリアゾリノン類(
例えばアミカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−
ナトリウム)、トリアゾロピリミジン類(例えばジクロスラム、フロラスラム、
メトスラム)、トリケトン類(例えばメソトリオン、スルコトリオン)、ウラシ
ル(例えばブロマシル)。
【0036】 本発明に従う組成物は1種もしくは2種の群1の活性化合物および1種の群3
の活性化合物を含んでなることができる。
【0037】 本発明に従う組成物は好ましくは1種もしくは2種の群1の活性化合物、1種
ないし3種の群2の活性化合物および場合により1種の群3の活性化合物を含ん
でなる。
【0038】 特に、本発明に従う組成物は1種の群1の活性化合物、1種もしくは2種の群
2の活性化合物および場合により1種の群3の活性化合物を含んでなる。
【0039】 各場合とも1種の群1の活性化合物および2種の群2の活性化合物(好ましく
は一方は光合成抑制剤の群からそして他方はアセチル−CoA−カルボキシレー
ゼ抑制剤の群から選択される)−または各場合とも1種の群1の活性化合物、2
種の群2の活性化合物および1種の群3の化合物−を含んでなる本発明に従う組
み合わせの例を以下の表1に挙げる。
【0040】
【表1】
【0041】
【表2】
【0042】
【表3】
【0043】
【表4】
【0044】
【表5】
【0045】
【表6】
【0046】
【表7】
【0047】
【表8】
【0048】
【表9】
【0049】
【表10】
【0050】
【表11】
【0051】
【表12】
【0052】
【表13】
【0053】
【表14】
【0054】
【表15】
【0055】
【表16】
【0056】
【表17】
【0057】
【表18】
【0058】
【表19】
【0059】
【表20】
【0060】
【表21】
【0061】
【表22】
【0062】
【表23】
【0063】
【表24】
【0064】
【表25】
【0065】
【表26】
【0066】
【表27】
【0067】
【表28】
【0068】
【表29】
【0069】
【表30】
【0070】
【表31】
【0071】
【表32】
【0072】
【表33】
【0073】
【表34】
【0074】 各場合とも1種の群1の活性化合物および1種もしくは2種の群2の活性化合
物および/または1種の群3の化合物を含んでなる本発明に従う組み合わせの別
の例を以下の表2に挙げる。
【0075】
【表35】
【0076】
【表36】
【0077】
【表37】
【0078】
【表38】
【0079】
【表39】
【0080】
【表40】
【0081】
【表41】
【0082】
【表42】
【0083】
【表43】
【0084】
【表44】
【0085】
【表45】
【0086】
【表46】
【0087】
【表47】
【0088】 驚くべきことに、式(I)のN−アリール−ウラシル類と上記の群2の活性化
合物との以上で定義した活性化合物組み合わせが特に高い除草活性を非常に良好
な栽培物植物との相容性を示し、そして種々の栽培作物、特に穀類、例えば、小
麦、大麦またはカラスムギ、およびトウモロコシ、中の単子葉および双子葉雑草
の選択的抑制用に、そしてさらに半−および非−選択的領域中で単子葉および双
子葉雑草を抑制するために使用することができる。この効果は穀類中で特に顕著
である。同様に、この効果はトウモロコシ中でも特に顕著である。
【0089】 驚くべきことに、上記の群1および2の化合物の本発明に従う活性化合物組み
合わせは個別活性化合物の活性の合計をかなり越える。
【0090】 それ故、活性の補足だけでなく予期できなかった相乗効果が存在する。新規な
活性化合物組み合わせは種々の作物中で良好に許容され、一般的には抑制が難し
い雑草の良好な抑制も行う。それ故、新規な活性化合物組み合わせは除草剤に付
加価値を与える。
【0091】 本発明に従う活性化合物組み合わせの相乗効果はある種の濃度範囲内で特に強
く顕著である。しかしながら、活性化合物組み合わせ中の活性化合物の重量比は
比較的広い範囲内で変動できる。一般的には、1重量部の式(I)の活性化合物
当たり0.01〜1000重量部、好ましくは0.02〜500重量部そして特に
好ましくは0.05〜100重量部の群2の活性化合物が使用される。
【0092】 下記のものが群3の活性化合物の中で混合成分として特に強調される: 特に穀類中の相容性を改良するために適する、5−クロロ−キノキサリン−8
−オキシ−酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキントセット−メキシル)、4,5
−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボン酸エチル(イソ
キサジフェン−エチル)および1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジ
ヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフ
ェンピル−ジエチル)、並びに特にトウモロコシ中の相容性を改良するために特
に適する、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−
デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−ト
リメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−14
5138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,
4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロ
ペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フ
ラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−139
00)および3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(
R−29148)。
【0093】 栽培作物植物に対する除草剤の有害な影響を中和できる多くの既知の毒性緩和
剤または解毒剤の中から、適宜1種もしくはそれ以上の上記の群2の活性化合物
と組み合わせてもよい、雑草に対する除草効力に悪影響を与えずに、栽培作物に
対する式(I)の活性化合物およびそれらの塩類の有害な影響をほぼ完全に相殺
できるものが的確に上記の群3の化合物であることは驚異的であるとみなすべき
である。
【0094】 驚くべきことに、除草活性物質である2,4−ジクロロフェノキシ−酢酸(2,
4−D)およびその誘導体も上記の毒性緩和剤の役割を演じうることも見いださ
れた。
【0095】 従って、一方では、式(I)の化合物および/またはその塩類を、そして他方
では、2,4−Dおよび/またはその誘導体を、適宜1種もしくはそれ以上の以
上で挙げられた群2の活性化合物と組み合わせて、含んでなる混合物も好ましい
態様である。2,4−Dの代表的な誘導体は、例えば、そのエステル類である。
【0096】 驚くべきことに、除草活性物質である(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
酢酸(MCPA)および(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
プロパン酸(メコプロップ)も毒性緩和剤の役割を演じうることも見いだされた
。上記の化合物は下記の特許出願に記載されている:JP 63 072 605
およびGB 00 820 180。
【0097】 化合物1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1
H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、
[(5−クロロ−8−キノキサリニル)オキシ]−酢酸1−メチル−ヘキシル(
クロキントセット−メキシル)および1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−
(トリクロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル
(フェンクロラゾール−エチル)は下記の特許出願に記載されている:DE−A
−39 3 503、EP−A−191 736およびDE−A−35 25 20
5。2,4−Dは既知の除草剤である。
【0098】 本発明に従う活性化合物組み合わせの栽培作物植物相容性の有利な効果はある
種の濃度比において同様に特に強く顕著である。しかしながら、活性化合物組み
合わせ中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変動できる。一般的には、
1重量部の式(I)の活性化合物当たり0.01〜1000重量部、好ましくは
0.01〜100重量部そして特に好ましくは0.1〜10重量部の以上で(c)
で挙げられた栽培作物植物相容性−改良化合物(解毒剤/毒性緩和剤)が使用さ
れる。
【0099】 本発明によると、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、本発明
の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植
物または栽培作物植物(天然産出作物植物を包含する)、を意味するとここでは
理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によ
りまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組
み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護
され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包
含する。植物部分とは、植物の全ての空中および地下部分および器官、例えば若
枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉
、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は成
長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【0100】 活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは
化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、
噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子
の場合には、一層もしくは多層コートにより、作用させることにより行われる。
【0101】 バイオテクノロジーおよび組み換え方法によりまたはこれらの方法を組み合わ
せることにより得られる植物の中では、強調される植物はいわゆるALS、4−
HPPD、EPSPおよび/またはPPO抑制剤に耐性があるもの、例えば、ア
クロン(Acron)植物である。
【0102】 本発明に従う活性化合物は、例えば、下記の植物中で使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス属
(Aphanes)、アトリプレックス属(Atriplex)、ベリス属(Bellis)、ビデンス属
(Bidens)、カプセラ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カシア属(Cass
ia)、センタウレア属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsi
um)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、デスモジウ
ム属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エリシムム属(Erysimum)、ユーフォル
ビア属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、ヤエムグラ属(Galium)、ハイビスカス属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipom
oea)、コチア属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、レピジウム属(Lepidium)、
アゼナ属(Lindernia)、マツリカリア属(Matricaria)、メンタ属(Mentha)、メ
ルクリアリス属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ミオソチス属(Myosotis
)、ケシ属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、プランタゴ属(Plantago)
、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、ラヌンクルス属(Ranuncul
us)、ラファヌス属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rota
la)、ルメックス属(Rumex)、サルソラ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セ
スバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、カラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanu
m)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ステラリア属(Ste
llaria)、タラキサクム属(Taraxacum)、スラスピ属(Thlaspi)、トリフォリウ
ム属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ
属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。次の属の双子葉栽培植物 :ラツカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、ア
ブラナ属(Brassica)、キユウリ属(Cucumis)、ウリ属(Cucurbita)、ヘリアン
スス属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Go
ssypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linu
m)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phase
olus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。次の属の単子葉雑草 :アエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)
、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)
、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Bromus)、センクルス属(Cenchrus)、コメリナ属(Commelina)、シノドン属(C
ynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、
オヒシバ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Er
iochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Heteranthera)、インペラタ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)
、レプトクロア属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monoch
oria)、キビ属(Panicum)、パスパルム属(Paspalum)、ファラリス属(Phalaris
)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Ro
ttboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ
属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)次の属の単子葉栽培植物 :ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカ
ズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(
Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)
、モロコシ属(Sorghum)、トリチラレ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、
トウモロコシ属(Zea)。
【0103】 しかしながら、本発明に従う活性化合物組み合わせの使用はこれらの属に何ら
限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【0104】 活性化合物組み合わせは普通の調合物、例えば、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含
浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに変える
ことができる。
【0105】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち、液体
の溶媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または発泡剤と混合することにより、製造される。
【0106】 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。下記のものが液体溶媒として本質的に適する:芳香族類、例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族類および塩素
化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン
類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、または水。
【0107】 適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩類、並びに粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリ
カ、アルミナおよびシリケートであり;粒剤に対する固体の担体は、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無
機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり;適する乳化剤および/または発泡
剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフ
エート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物であり;適す
る分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【0108】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセフアリン類および
レシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加物は
鉱油および植物油であることができる。
【0109】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【0110】 調合物は一般に0.1〜95重量%の間の、好ましくは0.5〜90重量%の間
の、活性化合物を含有している。
【0111】 本発明に従う活性化合物組み合わせは一般的にはレディミックスの形態で適用
される。しかしながら、活性化合物組み合わせ中に含有される活性化合物は使用
時に混合される個別調合物の形態で、すなわちタンクミックスの形態で、適用す
ることもできる。
【0112】 新規な活性化合物組み合わせは、そのままでまたはそれらの調合物中で、他の
既知の除草剤との混合物状で使用することもでき、ここでもレディミックスまた
はタンクミックスが可能である。他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、成長物質、植物養分および土壌調
整剤、との混合物も可能である。特殊な用途のためには、特に発芽後方法のため
には、調合物中に植物−許容性鉱油または植物油(例えば市販製品である「ラコ
・ビノール(Rako Binol)」)またはアンモニウム塩類、例えば、硫酸アンモニウ
ムもしくはチオシアン酸アンモニウム、を別の添加剤として加えることも有利で
ありうる。
【0113】 新規な活性化合物組み合わせはそのままで、それらの調合物の形態でまたはこ
れらの調合物からさらなる希釈により製造できる使用形態、例えば調合済み液剤
、懸濁剤、乳剤、粉末、塗布剤および粒剤、で使用することができる。適用は慣
習的な方法で、例えば注入、噴霧、アトマイジング、散布または延展により、行
われる。
【0114】 本発明に従う活性化合物組み合わせは植物の発芽の前および後に、すなわち発
芽前および発芽後方法により、適用することができる。それらは土壌中に種蒔き
前に加えることもできる。
【0115】 新規な活性化合物組み合わせの良好な除草活性は以下の実施例から理解されう
る。個別の活性化合物はそれらの除草活性に関して弱点を示すが、組み合わせは
全て活性の単純合計を越える非常に良好な除草活性を示す。
【0116】 活性化合物組み合わせの除草活性が個別適用時の活性化合物の活性を越える場
合には常に除草剤における相乗効果が存在する。
【0117】 2種の除草剤のある種の組み合わせに関する予期される活性は以下の通りにし
て計算することができる(COLBY, S.R.: ”synergistic and antagonistic resp
onses of herbicide combinations”Weeds 15, Pages 20-22, 1967 参照): X=p kg/haの適用割合における除草剤A(式Iの活性化合物)による
%被害であり、 そして Y=q kg/haの適用割合における除草剤B(式IIの活性化合物)による%
被害であり、 そして E=p+q kg/haの適用割合における除草剤A+Bの予期される被害であ
る場合には、 E=X+Y−(X*Y/100)である。
【0118】 実際の被害が計算値を越える場合には、組み合わせは付加効果、換言すると相
乗効果、を有する。
【0119】 3種の除草剤のある種の組み合わせに関する理論的に予期される活性も同様に
上記の文献で見いだすことができる。使用実施例: 実施例A 発芽前試験 溶媒: 2〜3重量部のアセトンまたはN,N−ジメチル−ホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして混合物を水で希釈して所望する濃
度にする。調合した生成物を水中に溶解しそして次に水で希釈して所望する濃度
にする。
【0120】 他の混合成分(活性化合物または毒性緩和剤)の溶液を同様にして製造する。
種々の混合成分の別個に製造した溶液を次に一緒にしそして、適宜、追加物質(
調合助剤、添加剤など)を加えそして、適宜、水を加えて所望する希釈物を製造
する。
【0121】 試験植物の種子を標準土壌の中にまく。24時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を、各場合とも所望する活性化合物の特定量が単位面積当たりに適用される
ように、液剤散布する。噴霧液中の活性化合物の濃度は、各場合とも所望する活
性化合物の特定量が1ヘクタール当たり500リットルの水中で適用されるよう
に選択される。試験植物を有する容器は評価まで調節された温度および調節照明
の温室中に保たれる。
【0122】 3週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して%被害率で評価
する。数値は、 0%=効果なし/被害なし(無処理の対照用と同様) 100%=完全死滅 を示す。
【0123】 この試験では、例えば、化合物(I−3)と化合物4−ジクロロアセチル−1
−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67)および2−クロ
ロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フ
ルラゾール)との組み合わせが、化合物(I−3)だけより、かなり良好な例え
ばトウモロコシの如き栽培作物植物との相容性を示す(表A1参照)。
【0124】
【表48】
【0125】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36(Renex-36)で処理された。
【0126】 さらに、この試験では化合物(I−6)と化合物1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン
酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)との組み合わせが、化合物(I−6)だ
けより、かなり良好な例えば大麦および小麦の如き栽培作物植物との相容性を示
す(表A2参照)。
【0127】
【表49】
【0128】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36で処理された。
【0129】 さらに、この試験では化合物(I−6)と化合物5−クロロ−キノキサリン−
8−オキシ−酢酸1−メチルヘキシル(クロキンセット−メキシル)および1−
(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル)との組み合わ
せが、化合物(I−6)だけより、かなり良好な例えば大麦および小麦の如き栽
培作物植物との相容性を示す(表A3参照)。
【0130】
【表50】
【0131】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36で処理された。
【0132】 さらに、この試験では化合物(I−6)と化合物2,2−ジクロロ−N,N−ジ
−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)との組み合わせが、化合物(
I−6)だけより、かなり良好な例えば大麦および小麦の如き栽培作物植物との
相容性を示す(表A4参照)。
【0133】
【表51】
【0134】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36で処理された。
【0135】 さらに、この試験では化合物(I−6)と化合物4,6−ジクロロ−2−フェ
ニル−ピリミジン(フェンクロリム)との組み合わせが、化合物(I−6)だけ
より、かなり良好な例えば大麦および小麦の如き栽培作物植物との相容性を示す
(表A5参照)。
【0136】
【表52】
【0137】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36で処理された。
【0138】 さらに、この試験では化合物(I−6)と化合物4−ジクロロアセチル−3,
4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)と
の組み合わせが、化合物(I−6)だけより、かなり良好な例えば大麦および小
麦の如き栽培作物植物との相容性を示す(表A6参照)。
【0139】
【表53】
【0140】 全ての変種は噴霧液中0.1%レネックス−36で処理された。
【0141】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物2,4−Dおよびグリホセー
ト−イソプロピルアンモニウムとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A
7参照)。
【0142】
【表54】
【0143】 さらに、この試験では、化合物(I−3)と化合物スルフェントラゾンとの組
み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A8)。
【0144】
【表55】
【0145】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物イマザモックスとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A9参照)。
【0146】
【表56】
【0147】 さらに、この試験では、化合物(I−3)と化合物アセトクロルとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A10参照)。
【0148】
【表57】
【0149】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物メトラクロルとの組み合わせ
がかなりの相乗活性を示す(表A11参照)。
【0150】
【表58】
【0151】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物イソキサフルトールとの組み
合わせがかなりの相乗活性を示す(表A12参照)。
【0152】
【表59】
【0153】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットとの組み合
わせがかなりの相乗活性を示す(表A13参照)。
【0154】
【表60】
【0155】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物メトリブジンとの組み合わせ
がかなりの相乗活性を示す(表A14参照)。
【0156】
【表61】
【0157】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物アミカルバゾンとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A15参照)。
【0158】
【表62】
【0159】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物スルコトリオンとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A16参照)。
【0160】
【表63】
【0161】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットおよびアミ
カルバゾンとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A17参照)。
【0162】
【表64】
【0163】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットおよびメト
リブジンとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A18参照)。
【0164】
【表65】
【0165】
【表66】
【0166】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットおよびアミ
カルバゾンとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A19参照)。
【0167】
【表67】
【0168】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物アセトクロルとの組み合わせ
がかなりの相乗活性を示す(表A20参照)。
【0169】
【表68】
【0170】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットとの組み合
わせがかなりの相乗活性を示す(表A21参照)。
【0171】
【表69】
【0172】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物アミカルバゾンとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A22参照)。
【0173】
【表70】
【0174】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フルフェナセットおよびメト
リブジンとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A23参照)。
【0175】
【表71】
【0176】
【表72】
【0177】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物トリフルラリンとの組み合わ
せがかなりの相乗活性を示す(表A24参照)。
【0178】
【表73】
【0179】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物アトラジンとの組み合わせが
かなりの相乗活性を示す(表A25参照)。
【0180】
【表74】
【0181】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物イソキサフルトールおよびメ
トリブジンとの組み合わせがかなりの相乗活性を示す(表A26参照)。
【0182】
【表75】
【0183】
【表76】
【0184】 さらに、この試験では化合物(I−3)と化合物フォラムスルフロンとの組み
合わせがかなりの相乗活性を示す(表A27参照)。
【0185】
【表77】
【0186】 この試験では、特に群3の化合物が栽培作物植物中で式(I)の活性化合物の
損傷影響を相殺可能であることを示すこともできる(表A28−A32)。
【0187】
【表78】
【0188】
【表79】
【0189】
【表80】
【0190】
【表81】
【0191】
【表82】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/42 101 A01N 43/42 101 43/50 43/50 P 43/56 43/56 A E 43/64 43/64 43/653 43/653 H Q 43/76 43/76 43/78 43/78 B 43/80 101 43/80 101 43/824 43/84 101 43/84 101 47/34 E 47/34 57/20 G 57/20 57/30 G 57/30 43/82 101B (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK ,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE, GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR ,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK, MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ, VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 ドリユーズ,マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 クラウスコプフ,ビルジト アメリカ合衆国カンザス州66224リーウツ ド・ウインザー14404 (72)発明者 クレマー,マテイアス ドイツ51399ブルシヤイト・ヘデイングホ ーフエナーシユトラーセ31 (72)発明者 ポンツエン,ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 (72)発明者 ベトコロウスキ,インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー−13− 280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コン ドエスタンシアマラムバイア (72)発明者 アンドレー,ローラント ドイツ40764ランゲンフエルト・デヒヤン ト−ミーバツハ−ベーク37 Fターム(参考) 4H011 AB01 BB04 BB06 BB08 BB09 BB10 BB14 BB17

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)少なくとも1種の式(I) 【化1】 [式中、 R1は水素、アミノまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4
    アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキルを表し、 R2は場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキルを表
    し、 R3は水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数
    1〜5のアルキルを表し、 R4は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 R5はシアノ、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、そして R6はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、ハロゲ
    ンを表し、各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、C1−C4−アルコ
    キシ−、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニ
    ル−、C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキ
    シ−カルボニル−、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル−、ジ−(C1−C4 −アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−および/もしく
    はフェニルアミノカルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素数が6まで
    のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
    ホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノを表
    し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−および/もし
    くはC1−C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素
    数が6までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
    シを表し、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置
    換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキルカルボ
    ニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアルキル、N,
    N−ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−ア
    ルキルスルホニル−アミノを表し、或いは各場合ともアルキル基中の炭素数が6
    までであり且つ各場合とも場合によりシアノもしくはハロゲンにより、またはC 1 −C4−アルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−アルコキシ−カル
    ボニル(これらは各場合とも場合によりC1−C4−アルコキシ−カルボニル、C 3 −C4−アルケニルオキシ−カルボニルもしくはC3−C4−アルキニルオキシ−
    カルボニルにより置換されていてもよい)により置換されていてもよいフェニル
    オキシ、ナフチルオキシ、N−フェニルカルボニル−N−アルキルスルホニル−
    アミノ、N−ピリジルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−フリ
    ルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル
    −N−アルキルスルホニル−アミノを表す] のN−アリール−ウラシル(「群1の活性化合物」)、 および (b)以下に挙げる活性化合物: 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチル−フェニ
    ル)−アセトアミド(アセトクロル(acetochlor))、5−(2−クロロ−4−ト
    リフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩(アシフ
    ルオルフェン−ナトリウム(acifluorfen-sodium))、2−クロロ−6−ニトロ−
    3−フェノキシ−ベンゼンアミン(アクロニフェン(aclonifen))、2−クロロ
    −N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミ
    ド(アラクロル(alachlor))、N−エチル−N′−i−プロピル−6−メチルチ
    オ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン(ametryn))、4−ア
    ミノ−N−(1,1−ジメチル−エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチル
    −エチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド
    (アミカルバゾン(amicarbazone))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
    2−イル)−N′−(N−メチル−N−メチルスルホニル−スルファモイル)−
    ウレア(アミドスルフロン(amidosulfuron))、1H−1,2,4−トリアゾール
    −3−アミン(アミトロール(amitrole))、6−クロロ−4−エチルアミノ−2
    −イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン(atrazine))、2−
    [2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5,6,7,8
    −テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾール−[4,3−a]−ピリジン−3(2
    H)−オン(アザフェニジン(azafenidin))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリ
    ミジン−2−イル)−N′−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾ
    ール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]−ウレア(アジム
    スルフロン(azimsulfuron))、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフ
    ルオロメチル−フェノキシ)−ブタンアミド(ベフルブタミド(beflubutamid))
    、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(ベナゾリン(b
    enazolin))、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメ
    チル−ベンゼンアミン(ベンフルラリン(benflurarin))、N−(4,6−ジメト
    キシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルメ
    チルスルホニル)−ウレア(ベンスルフロン(bensulfuron))、2−[2−[4
    −(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
    −1(2H)−ピリミジニル)フェノキシ]メチル]−5−エチル−フェノキシ
    −プロパン酸メチル(ベンズフェンジゾン(benzfendizone))、3−(2−クロ
    ロ−4−メチルスルホニル−ベンゾイル)−4−フェニルチオ−ビシクロ−[3
    .2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン(benzobicyclon))
    、エチルN−ベンゾイル−N−(3,4−ジクロロ−フェニル)−DL−アラニ
    ネート(ベンゾイルプロップ−エチル(benzoylprop-ethyl))、3−i−プロピ
    ル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン(ベンタゾン(ben
    tazone))、5−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸メチ
    ル(ビフェノックス(bifenox))、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジ
    ン−2−イル−オキシ)−安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック−ナトリウム
    )(bispyribac-sodium))、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチル−プロ
    ピル)−2,4(1H,3H)ピリミジンジオン(ブロマシル(bromacil))、2−
    ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ブタ
    ンアミド(ブロモブチド(bromobutide))、O−(2,4−ジニトロ−フェニル)
    3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾアルデヒド−オキシム(ブロモフェ
    ノキシム(bromofenoxim))、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
    ル(ブロモキシニル(bromoxynil))、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(
    2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド(ブタクロル(butachlor))、2−
    クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフル
    オロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸[1,1−ジメチル−2−
    オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]−エチル(ブタフェナシル−アリル(b
    utafenacil-allyl))、2−(1−エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキ
    シ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソ−ブチル)−フェニル]−
    2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム(butroxydim))、ビス−(2−
    メチル−プロピル)−チオカルバミン酸S−エチル(ブチレート(butylate))、
    N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニルスルホニル)−1H
    −1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール(cafenst
    role))、2−[1−[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ−イミノ]−
    プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)
    −2−シクロヘキセン−1−オン(カロキシジム(caloxydim)、テプラロキシジ
    ム(tepraloxydim))、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2
    −エトキシカルボニル−エチル)−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メ
    チル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェ
    ントラゾン−エチル(carfentrazone-ethyl))、2,4−ジクロロ−1−(3−メ
    トキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン(クロメトキシフェン(chlometho
    xyfen))、3−アミノ−2,5−ジクロロ−安息香酸(クロランベン(chloramben
    ))、N−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2
    −エトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(クロリムロン−エチル
    (chlorimuron-ethyl))、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロ−フェノキ
    シ)−ベンゼン(クロルニトロフェン(chlornitrofen))、N−(4−メトキシ
    −6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−クロロ−フェ
    ニルスルホニル)−ウレア(クロルスルフロン(chlorsulfuron))、N′−(3
    −クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチル−ウレア(クロルトルロン(
    chlortoluron))、2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−
    ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェニ
    ル]−2−プロパン酸エチル(シニドン−エチル(cinidon-ethyl))、N−(4,
    6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−(2−メト
    キシ−エトキシ)−フェニルスルホニル)−ウレア(シノスルフロン(cinosulfu
    ron))、2−[1−[2−(4−クロロ−フェノキシ)−プロポキシアミノ]ブ
    チル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロ
    ヘキサンジオン(クレフォキシジム(clefoxydim))、(E,E)−(+)−2−
    [1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ]−イミノ]−プロピル]
    −3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム(clethodim))
    、(R)−2−[4−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキ
    シ)−フェノキシ]−プロパン酸プロプ−2−イニル(クロジナフォップ−プロ
    パルギル)(clodinafop-propargyl))、3,6−ジクロロ−ピリジン−2−カル
    ボン酸(クロピラリド(clopyralid))、3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7
    −フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル−スル
    ホニル)−アミノ]−安息香酸メチル(クロランスラム−メチル(cloransulam-m
    ethyl))、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチル−エ
    チルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン(cyanazine))、N−(4,6
    −ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−シクロプロピルカルボニ
    ル−フェニルスルホニル)−ウレア(シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)
    )、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ
    −2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシ
    ジム(cycloxydim))、(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロ−フェノ
    キシ)−フェノキシ]−プロパン酸ブチル(シハロフォップ−ブチル(cyhalofop
    -butyl))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、3,6−ジクロロ
    −2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ(dicamba))、(R)−2−(2,4−ジク
    ロロ−フェノキシ)−プロパン酸(ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P))、
    2−[4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパン酸メチ
    ル(ジクロフォップ−メチル)(diclofop-methyl))、N−(2,6−ジクロロ−
    フェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,
    5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム(diclosulam))、1
    ,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウムメチル硫酸エステル(
    ジフェンゾクアート(difenzoquat))、N−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−
    2−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−3−カルボキサミド
    (ジフルフェニカン(diflufenican))、2−[1−[(3,5−ジフルオロ−フ
    ェニル)−アミノ−カルボニル−ヒドラゾノ]−エチル]−ピリジン−3−カル
    ボン酸(ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr))、S−(1−メチル−1−フェ
    ニル−エチル)1−ピペリジン−カルボチオエート(ジメピペレート(dimepiper
    ate))、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(2−メトキ
    シ−エチル)−アセトアミド(ジメタクロル(dimethachlor))、(S−)2−ク
    ロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メ
    チル−エチル)−アセトアミド((S−)ジメテナミド((S-)dimethenamid))、
    2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチル−エチル)−6−(1−メチル−
    2−(3,5−ジメチル−フェノキシ)−エチルアミノ)−1,3,5−トリアジ
    ン(ジメキシフラム(dimexyflam))、N3,N3−ジエチル−2,4−ジニトロ−
    6−トリフルオロメチル−1,3−ジアミノ−ベンゼン(ジニトラミン(dinitram
    ine))、6,7−ジヒドロ−ジピリド[1,2−a:2′1′−c]ピラジンジイ
    ウム(ジクアート(diquat))、S,S−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−i
    −ブチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3,5−ジカルボチオエート(
    ジチオピル(dithiopyr))、N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N,N−ジ
    メチル−ウレア(ジウロン(diuron))、2−[2−(3−クロロ−フェニル)−
    オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン
    (エプロポダン(epropodan))、ジプロピルチオカルバミン酸S−エチル(EP
    TC)、N−エチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)−チオカルバミン酸S
    −(フェニルメチル)(エスプロカルブ(esprocarb))、N−エチル−N−(2
    −メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−ベ
    ンゼンアミン(エタルフルラリン(ethalfluralin))、(S)−2−クロロ−5
    −(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−安息香酸2−エトキ
    シ−1−メチル−2−オキソエチル(エトキシフェン(ethoxyfen))、N−(4,
    6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−エトキシ−フェノキシ
    スルホニル)−ウレア(エトキシスルフロン(ethoxysulfuron))、(R)−2−
    [4−(6−クロロ−ベンゾキサゾール−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−
    プロパン酸エチル(フェノキサプロップ−(P)−エチル)(fenoxaprop-(P)-et
    hyl))、4−(2−クロロ−フェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル−4,
    5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(フェン
    トラザミド(fentrazamid))、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ
    −4−フルオロ−フェニル)−DL−アラニネート(フラムプロップ−イソプロ
    ピル(flamprop-isopropyl))、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ
    −4−フルオロ−フェニル)−L−アラニネート(フラムプロップ−イソプロピ
    ル−L(flamprop-isopropyl-L))、メチルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−
    4−フルオロ−フェノキシ)−DL−アラニネート(フラムプロップ−メチル(f
    lamprop-methyl))、N−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−8−フルオロ−5
    −メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−ス
    ルホンアミド(フロラスラム(florasulam))、(R)−2−[4−(5−トリフ
    ルオロメチル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパン酸ブチ
    ル(フルアジフォップ(fluazifop)、−ブチル(-butyl)、−P−ブチル(-P-butyl
    ))、5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾ
    ール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロ−安息香酸i−プロピル(フルア
    ゾレート(fluazolate))、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−
    オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−スルホニル]−1H
    −1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾン
    −ナトリウム(flucarbazone-sodium))、N−(4−フルオロフェニル)−N−
    i−プロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2
    −イル−オキシ)−アセトアミド(フルフェナセット(flufenacet))、N−(2
    ,6−ジフルオロ−フェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a
    ]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム(flumetsulam))、[2−
    クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオ
    キソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェノキシ]−酢酸ペンチル(フル
    ミクロラック−ペンチル)(flumiclorac-pentyl))、2−[7−フルオロ−3,
    4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾキ
    サジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,
    3−ジオン(フルミオキサジン(flumioxazin))、2−[4−クロロ−2−フル
    オロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−フェニル]−4,5,
    6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(フルミ
    プロピン(flumipropyn))、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−トリフ
    ルオロメチル−フェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン(fluorochl
    oridone))、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−
    ニトロ−安息香酸エトキシカルボニルメチル(フルオログリコフェン−エチル)
    (fruoroglycofen-ethyl))、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタ
    フルオロ−プロポキシメチル)−フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−
    トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム(flupoxam))、1−イソプロ
    ピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4
    −トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)−安息香酸エステル(フルプ
    ロパシル(flupropacil))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)
    −N′−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−2−
    イル−スルホニル)−ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン−メチル−ナト
    リウム)(flupyrsulfuron-methyl-sodium))、9−ヒドロキシ−9H−フルオレ
    ン−9−カルボン酸(フルレノール(flurenol))、(4−アミノ−3,5−ジク
    ロロ−6−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−酢酸(2−ブトキシ−1
    −メチル−エチルエステル、1−メチル−ヘプチルエステル)(フルロキシピル
    (fluroxypyr)、−ブトキシ−プロピル(-butoxy-propyl)、−メプチル(-meptyl)
    )、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニ
    ル)−3(2H)−フラノン(フルルタモン(flurtamone))、[(2−クロロ−
    4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H−[1,3,4]−
    チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)−アミノ)−フェ
    ニル]−チオ酢酸メチル(フルチアセット−メチル)(fluthiacet-methyl))、
    5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−N−メチルスルホ
    ニル−2−ニトロ−ベンズアミド(フォメサフェン(fomesafen))、2−[[[
    [(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−アミ
    ノ]−スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチル−ベンズアミド(
    フォラムスルフロン(foramsulfuron))、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチル
    ホスフィニル)−ブタン酸(アンモニウム塩)(グルホシネート(−アンモニウ
    ム)(glufosinate(-ammonium)))、N−ホスホノメチル−グリシン(イソプロピ
    ルアンモニウム塩)(グリホセート(glyphosate)、イソプロピルアンモニウム(i
    sopropylammonium))、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメ
    チル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパン酸(メチルエス
    テル、2−エトキシ−エチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシフォップ(h
    aloxyfop)、−メチル(-methyl)、−P−メチル(-P-methyl)、−エトキシエチル(
    -ethoxyethyl)、−ブチル(-butyl))、3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミ
    ノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘキサ
    ジノン(hexazinone))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル
    −5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチル−安息香酸メチル
    (イマザメタベンズ−メチル(imazamethabenz-methyl))、2−(4,5−ジヒド
    ロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イ
    ル)−5−メチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマザメタピル(imazamethapyr
    ))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1
    H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチル−ピリジン−3−カルボン
    酸(イマザモックス(imazamox))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−
    イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−キノリン−3−
    カルボン酸(イマザクイン(imazaquin))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル
    −4−i−プロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチ
    ル−ピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル(imazethapyr))、N−(4,6−
    ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−クロロ−イミダゾ[1,2
    −a]−ピリジン−3−イル−スルホニル)−ウレア(イマゾスルフロン(imazo
    sulfuron))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
    イル)−N′−(5−ヨード−2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)
    −ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム(iodosulfuron-
    methyl-sodium))、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨード−ベンゾニトリル(イオ
    キシニル(ioxynil))、N,N−ジメチル−N′−(4−イソプロピル−フェニル
    )−ウレア(イソプロツロン(isoproturon))、N−(3−(1−エチル−1−
    メチル−プロピル)−イソキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシ−ベン
    ズアミド(イソキサベン(isoxaben))、(4−クロロ−2−メチルスルホニル−
    フェニル)−(5−シクロプロピル−イソキサゾール−4−イル)−メタノン(
    イソキサクロルトール(isoxachlortole))、(5−シクロプロピル−イソキサゾ
    ール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェニ
    ル)−メタノン(イソキサフルトール(isoxaflutole))、2−[2−[4−[(
    3,5−ジクロロ−2−ピリジニル)−オキシ]−フェノキシ]−1−オキソ−
    プロピル]−イソキサゾリジン(イソキサピリフォップ(isoxapyrifop))、(2
    −エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル)−5−(2−クロロ−4−トリ
    フルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸エステル(ラクトフェン
    (lactofen))、N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メトキシ−N−メ
    チル−ウレア(リヌロン(linuron))、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ
    )−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−プロピ
    オン酸(メコプロップ(mecoprop))、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N
    −メチル−N−フェニル−アセトアミド(メフェナセット(mefenacet))、2−
    [[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ)カルボニル]アミ
    ノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]−安息香酸
    メチル(メソスルフロン(mesosulfuron))、2−(4−メチルスルホニル−2−
    ニトロ−ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン(mesotrio
    ne))、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(
    4H)−オン(メタミトロン(metamitron))、2−クロロ−N−(2,6−ジメ
    チル−フェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトアミ
    ド(メタザクロル(metazachlor))、N′−(4−(3,4−ジヒドロ−2−メト
    キシ−2,4,4−トリメチル−2H−1−ベンゾピラン−7−イル−オキシ)−
    フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−ウレア(メトベンズロン(metobenzuro
    n))、N′−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メト
    ブロムロン(metobromuron))、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−メ
    チル−フェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミド
    (メトラクロル(metolachlor)、S−メトラクロル(S-metolachlor))、N−(2
    ,6−ジクロロ−3−メチル−フェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリ
    アゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム(metosula
    m))、N′−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−N,N−ジメチル−ウ
    レア(メトクスロン(metoxuron))、4−アミノ−6−tert−ブチル−3−
    メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン(metribu
    zin))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
    −N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(メツルフ
    ロン−メチル(metsulfuron-methyl))、S−エチル−ヘキサヒドロ−1H−アゼ
    ピン−1−カルボチオエート(モリネート(molinate))、2−(2−ナフチルオ
    キシ)−N−フェニル−プロパンアミド(ナプロアニリド(naproanilide))、N
    −ブチル−N′−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メチル−ウレア(ネブ
    ロン(neburon))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−
    (3−ジメチルカルバモイル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−ウレア(ニ
    コスルフロン(nicosulfuron))、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−ト
    リフルオロメチル−フェニル)−3(2H)−ピリダジノン(ノルフルラゾン(n
    orflurazon))、S−(2−クロロ−ベンジル)−N,N−ジエチル−チオカルバ
    ミン酸エステル(オルベンカルブ(orbencarb))、4−ジプロピルアミノ−3,5
    −ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド(オリザリン(oryzalin))、3−[2,4
    −ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5−(t−ブチル)
    −1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル(oxadiar
    gyl))、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)−フェニル]−
    5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサ
    ジアゾン(oxadiazon))、N−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−N
    ′−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル)−
    ウレア(オキサスルフロン(oxasulfuron))、3−[1−(3,5−ジクロロ−フ
    ェニル)−1−i−プロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル
    −4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメフォン(oxaziclomefone
    ))、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−4−トリ
    フルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン(oxyfluorfen))、1,1′−ジ
    メチル−4,4′−ビピリジニウム(パラクアート(paraquat))、1−アミノ−
    N−(1−エチル−プロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロ−ベンゼン
    (ペンジメタリン(pendimethalin))、4−(t−ブチル)−N−(1−エチル
    −プロピル)−2,6−ジニトロベンゼンアミン(ペンドラリン(pendralin))、
    4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−ピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム(p
    icloram))、N−(4−フルオロ−フェニル)−6−(3−トリフルオロメチル
    −フェノキシ)−ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン(picolinafen
    ))、2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−N−(2−プロポキシ
    エチル)−アセトアミド(プレチラクロル(pretilachlor))、N−(4,6−ビ
    ス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N′−(2−メトキシカル
    ボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(プリミスルフロン−メチル(primisulf
    uron-methyl))、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S
    ,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,
    2−c]イミダゾール−2(3H)−イル]−フェニル]−メタンスルホンアミ
    ド(プロフルアゾール(profluazol))、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フ
    ェニル−アセトアミド(プロパクロル(propachlor))、N−(3,4−ジクロロ
    フェニル)−プロパンアミド(プロパニル(propanil))、(R)−[2−[[(
    1−メチルエチリデン)−アミノ]−オキシ]−エチル]−2−[4−(6−ク
    ロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパン酸エステル(プロ
    パキザフォップ(propaquizafop))、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチ
    ル−フェニル)−N−[(1−メチル−エトキシ)−メチル]−アセトアミド(
    プロプイソクロル(propisochlor))、2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチ
    ル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]
    −カルボニル]−アミノ]−スルホニル]−安息香酸メチルナトリウム塩(プロ
    ポキシカルバゾン−ナトリウム(propoxycarbazone-sodium))、N,N−ジプロピ
    ル−チオカルバミン酸S−フェニルメチル(プロスルホカルブ(prosulfocarb))
    、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′
    −(2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−フェニルスルホニル)−ウレ
    ア(プロスルフロン(prosulfuron))、[2−クロロ−5−(4−クロロ−5−
    ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオ
    ロフェノキシ]−酢酸エチル(ピラフルフェン−エチル(pyraflufen-ethyl))、
    1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,5−a]ピリジ
    ン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−
    4−カルボニトリル(ピラゾギル(pyrazogyl))、4−(2,4−ジクロロ−ベン
    ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチル−フェニルスルホニルオキシ)
    −ピラゾール(ピラゾレート(pyrazolate))、4−(2,4−ジクロロ−ベンゾ
    イル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)−ピラゾール
    (ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
    2−イル)−N′−(4−エトキシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−
    イル−スルホニル)−ウレア(ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-ethy
    l))、O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オキ
    シ)−ベンゾイル]ジフェニルメタノン−オキシム(ビリベンゾキシム(pyriben
    zoxim))、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル(pyr
    idafol))、チオ炭酸O−(6−クロロ−3−フェニル−ピリダジン−4−イル
    )S−オクチル(ピリデート(pyridate))、6−クロロ−3−フェニル−ピリダ
    ジン−4−オール(ピリダトール(pyridatol))、7−[(4,6−ジメトキシ−
    2−ピリミジニル)−チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン(
    ピリフタリド(Pyriftalid))、2−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イ
    ル−オキシ)−安息香酸メチル(ピリミノバック−メチル(pyriminobac-methyl)
    )、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イルチオ)−安
    息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック−ナトリウム)(pyrithiobac-sodium))、
    3,7−ジクロロ−キノリン−8−カルボン酸(キンクロラック(quinchlorac))
    、7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸(キンメラック(quinmer
    ac))、2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]
    −プロパン酸(エチルエステル、テトラヒドロ−2−フラニル−メチルエステル
    )(キザロフォップ(quizalofop)、−エチル(-ethyl)、−P−エチル(-P-ethyl)
    、−P−テフリル(-P-tefuryl))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2
    −イル)−N′−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル−スルホニル)
    −ウレア(リムスルフロン(rimsulfuron))、2−(1−エトキシイミノブチル
    )−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−
    1−オン(セトキシジム(sethoxydim))、6−クロロ−2,4−ビス−エチルア
    ミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン(simazin))、2−(2−クロロ−4−
    メチルスルホニル−ベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコト
    リオン(sulcotrione))、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノ
    −フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−
    1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾン(sulfentrazone))、
    2−[[[[(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]ア
    ミノ]スルホニル]−安息香酸メチル(スルホメツロン−メチル(sulfometuron-
    methyl))、N−ホスホノメチル−グリシン−トリメチルスルホニウム(スルホ
    セート(sulfosate))、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N
    ′−(2−エチルスルホニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホ
    ンアミド(スルホスルフロン(sulfosulfuron))、6−クロロ−4−エチルアミ
    ノ−2−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチルアジン(t
    erbuthylazine))、2−tert−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メチ
    ルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン(terbutryn))、2−クロロ−N
    −(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニル−メチ
    ル)−アセトアミド(テニルクロル(thenylchlor))、2−ジフルオロメチル−
    5−(4,5−ジヒドロ−チアゾール−2−イル)−4−(2−メチル−プロピ
    ル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボン酸メチル(チアゾピル
    (thiazopyr))、6−(6,7−ジヒドロ−6,6−ジメチル−3H,5H−ピロロ
    [2,1−c]−1,2,4−チアジアゾール−3−イリデンアミノ)−7−フル
    オロ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾキサジン−3(4H)−
    オン(チジアジミン(thidiazimin))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3
    ,5−トリアジン−2−イル)−N′−(2−メトキシ−カルボニル−チエン−
    3−イル−スルホニル)−ウレア(チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuro
    n-methyl))、2−(エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,
    4,6−トリメチル−フェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコキ
    シジム(tralkoxydim))、ジイソプロピルカルバモチオ酸S−(2,3,3−トリ
    クロロ−2−プロペニル)(トリアラート(triallate))、N−(4−メトキシ
    −6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−[2−(2−クロロ
    −エトキシ)−フェニルスルホニル]−ウレア(トリアスルフロン(triasulfuro
    n))、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
    2−イル)−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア
    (トリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl))、(3,5,6−トリクロロ)−
    ピリジン−2−イル−オキシ−酢酸(トリクロピル(triclopyr))、2−(3,5
    −ジクロロ−フェニル)−2−(2,2,2−トリクロロ−エチル)−オキシラン
    (トリジファン(tridiphane))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジ
    ニル)−アミノ]−カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)
    −2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン(triflox
    ysulfuron))、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフ
    ルオロメチル−ベンゼン(トリフルラリン(trifluralin))、N−[4−ジメチ
    ルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−1,3,5−トリアジン
    −2−イル]−N′−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレ
    ア(トリフルスルフロン−メチル(triflusulfuron-methyl))、N−(4−メト
    キシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N′−
    (2−トリフルオロメチル−フェニルスルホニル)−ウレア(トリトスルフロン
    (tritosulfuron))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミ
    ノ]−カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニル−アミノ)−2
    −ピリジンスルホンアミド、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ
    −(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−
    2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミ
    ド を含んでなる第二群の除草剤からの少なくとも1種の化合物(「群2の活性化合
    物」)、 および/または (c)以下の化合物: 4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(A
    D−67)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピ
    ロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)
    、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾ
    キサジン(ベノキサコル(benoxacor))、5−クロロ−キノキサリン−8−オキ
    シ−酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキントセット−メキシル(cloquintocet-me
    xyl))、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリ
    ニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,2−
    ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−
    (2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N
    −ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、N−(4
    −メチル−フェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア
    (ジムロン(dymron))、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェン
    クロリム(fenclorim))、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロ
    メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラ
    ゾール−エチル(fenchlorazol-ethyl))、2−クロロ−4−トリフルオロメチル
    −チアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール(flurazole))、
    4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフ
    ルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジク
    ロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フ
    リラゾール(furilazole)、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジ
    フェニル−3−イソキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル(i
    soxadifen-ethyl))、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸(MCP
    A)、(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロパン酸(メ
    コプロップ(mecoprop))、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ
    −5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピ
    ル−ジエチル(mefenpyr-diethyl))、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3
    −ジオキソラン(MG−191)、無水1,8−ナフタリン酸、α−(1,3−ジ
    オキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベ
    トリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2
    −イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292
    )、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29
    148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾ
    イル)−アミノ]−スルホニル]−ベンズアミド、N−[(4−メトキシアセチ
    ルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズアミドおよびN−
    [(4−メチルアミノカルボニルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メト
    キシ−ベンズアミド の群からの、作物相容性(crop plant compatibility)を改良する化合物(「群3
    の活性化合物」) を含んでなる有効量の活性化合物組み合わせを含んでなることを特徴とする除草
    剤組成物。
  2. 【請求項2】 群1の活性化合物として、 R1が水素、アミノまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
    トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく
    はi−プロピルを表し、 R2が各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
    いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 R3が水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−および/もし
    くは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを
    表し、 R4が水素、シアノ、弗素、塩素または臭素を表し、 R5がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素または臭素を表し、そして R6がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、弗素、
    塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、ヒドロキ
    シル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、アセチル−
    、プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エ
    トキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、アリルオキシ
    カルボニル−もしくはプロパルギルオキシカルボニル−置換されていてもよいメ
    チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−もしくはs−ブト
    キシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−も
    しくはs−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
    ホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロ
    イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシ
    カルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、
    n−、i−もしくはs−ブチルアミノを表し、各場合とも場合によりシアノ−、
    カルボキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−および/もし
    くはエトキシカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニ
    ル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プ
    ロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、各場合とも場合により弗素−およ
    び/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−
    置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−
    ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n
    −もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチル
    スルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ、n−、i−、
    s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、N,N−ビス−メチルスルホニル−
    アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−アミノ、N−エチルスルホニル−N
    −メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−n−プロピルスルホ
    ニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i−プロピルスルホニル−アミノ、
    N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−メチル
    スルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N
    −i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−N−
    メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミ
    ノ、N−(2,2−ジメチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ
    、N−(2−メチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−ア
    セチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エチルスルホ
    ニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−i−
    ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−N−エチル
    スルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノを表
    し、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−
    、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチ
    ル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロ
    ポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されてい
    てもよいN−フェニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−フェニ
    ルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−チエニル−カルボニル−N
    −メチルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル−N−エチルスルホ
    ニル−アミノを表す 式(I)の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  3. 【請求項3】 群1の活性化合物として、 R1が水素、アミノ、メチルまたはエチルを表し、 R2が各場合とも弗素−および/もしくは塩素−置換されたメチルまたはエチル
    を表し、 R3が水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−および/もし
    くは塩素−置換されていてもよいメチルもしくはエチルを表し、 R4が水素、弗素または塩素を表し、 R5がシアノ、チオカルバモイル、塩素または臭素を表し、そして R6がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、弗素、
    塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、ヒドロキ
    シル−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカル
    ボニル−および/もしくはエトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシ
    カルボニル−、アリルオキシカルボニル−もしくはプロパルギルオキシカルボニ
    ル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキ
    シ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−も
    しくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス
    ルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチ
    ロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキ
    シカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ
    を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、弗素−、塩素−、臭
    素−、メトキシカルボニル−および/もしくはエトキシカルボニル−置換されて
    いてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシま
    たはプロピニルオキシを表し、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩
    素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいアセチルアミノ、プ
    ロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メ
    チルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルス
    ルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、N,
    N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−アミ
    ノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホ
    ニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i−
    プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ、
    N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチル−
    プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メチル−プロパノ
    イル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルスル
    ホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−s
    −ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メチ
    ルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プ
    ロピオニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチル
    スルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N
    −s−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−
    エチルスルホニル−アミノを表し、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素
    −、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−
    、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換され
    ていてもよいN−フェニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−フ
    ェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−チエニルカルボニル−
    N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チエニルカルボニル−N−エチルスル
    ホニル−アミノを表す 式(I)の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  4. 【請求項4】 群1の活性化合物として、 R1がアミノを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が弗素を表し、 R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして R6が各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
    いメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピ
    ルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、
    N,N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−ア
    ミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスル
    ホニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i
    −プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ
    、N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチル
    −プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メチル−プロパ
    ノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルス
    ルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−
    s−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メ
    チルスルホニル−アミノ、N−メトキシアセチル−N−メチルスルホニル−アミ
    ノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エ
    チルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ
    、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−
    N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−
    アミノ、N−メトキシアセチル−N−エチルスルホニルアミノを表し、或いは各
    場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、
    トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしく
    はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N−
    メチルスルホニル−アミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル−
    アミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−チ
    エニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノを表す 式(I)の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  5. 【請求項5】 群1の活性化合物として、 R1がメチルを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が弗素を表し、 R5がチオカルバモイルを表し、そして R6が各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
    いメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピ
    ルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、
    N,N−ビス−メチルスルホニル−アミノ、N,N−ビス−エチルスルホニル−ア
    ミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−メチルスル
    ホニル−N−n−プロピルスルホニル−アミノ、N−メチルスルホニル−N−i
    −プロピルスルホニル−アミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル−アミノ
    、N−プロピオニル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−(2,2−ジメチル
    −プロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−(2−メチル−プロパ
    ノイル)−N−エチルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルス
    ルホニル−アミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−
    s−ブチロイル−N−メチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−メ
    チルスルホニル−アミノ、N−メトキシアセチル−N−メチルスルホニル−アミ
    ノ、N−アセチル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−プロピオニル−N−エ
    チルスルホニル−アミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ
    、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニル−アミノ、N−s−ブチロイル−
    N−エチルスルホニル−アミノ、N−t−ブチロイル−N−エチルスルホニル−
    アミノ、N−メトキシアセチル−N−エチルスルホニル−アミノを表し、或いは
    各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−
    、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もし
    くはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいN−フェニルカルボニル−N
    −メチルスルホニル−アミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホニル
    −アミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニル−アミノまたはN−
    チエニルカルボニル−N−エチルスルホニル−アミノを表す 式(I)の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  6. 【請求項6】 群1の活性化合物として、 R1がアミノまたはメチルを表し、 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素、塩素またはメチルを表し、 R4が水素、弗素または塩素を表し、 R5がシアノ、チオカルバモイルまたは塩素を表し、そして R6がカルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカ
    プト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表し、各場合とも場合によりシアノ−、カル
    ボキシル−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオ
    ニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロ
    ポキシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−もしくはプロパルギルオキシカ
    ルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
    メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
    n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
    チルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi
    −ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プ
    ロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル
    アミノ、N−(2,2−ジメチル−プロパノイル)−N−エチルスルホニル−ア
    ミノ、N−(2−メチルプロパノイル)−N−エチルスルホニル−アミノを表し
    、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、弗素−、塩素−、臭
    素−、メトキシカルボニル−および/もしくはエトキシカルボニル−置換されて
    いてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシま
    たはプロピニルオキシを表す 式(I)の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  7. 【請求項7】 群1の活性化合物として、下記の化合物: 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリ
    フルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−安息香酸1,1−ジメチル−2
    −オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)−エチル、5−フルオロ−4−(3−
    メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2
    H)−ピリミジニル)−2−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−ベ
    ンゾニトリル、N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−
    ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジ
    ニル)−フェニル]−N−(2,2−ジメチル−プロパノイル)−1−エタンス
    ルホンアミド、N−[2−シアノ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−
    ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジ
    ニル)−フェニル−N−(4−メトキシ−ベンゾイル)−エタンスルホンアミド
    、N−[5−(3−アミノ−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6
    −ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−2−シアノ−4−フルオロ−フェニ
    ル]−N−(2−チエニル−カルボニル)−1−エタンスルホンアミド、2−(
    エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−ジオキ
    ソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル]
    −ベンゼンカルボチオアミド の少なくとも1種を含んでなることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物
  8. 【請求項8】 群2の活性化合物として、下記の化合物: アセトクロル、アラクロル、アミカルバゾン、アミトロール、アトラジン、ブロ
    マシル、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロジナフォッ
    プ−プロパルギル、シアナジン、ジクロスラム、ジメテナミド、S−ジメテナミ
    ド、ジウロン、EPTC、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド
    、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメツラム、グルホシネ
    ート−アンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、イマザモック
    ス、イマザクイン、イマゼタピル、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラ
    クロル、S−メトラクロル、メトリブジン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、
    ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、リムスルフロン、シマジ
    ン、スルホメツロン−メチル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホセ
    ート、テルブチルアジン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルラリン、4−
    [4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)−
    1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)アミ
    ノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド の群からの少なくとも1種の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1〜7
    のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  9. 【請求項9】 群3の活性化合物として、下記の化合物: 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキン
    トセット−メキシル)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾ
    ール−カルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル)、1−(2,4−ジクロ
    ロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジ
    カルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、4−ジクロロアセチル−1−
    オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67)、1−ジクロロア
    セチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミ
    ジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3
    ,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)、
    2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)
    、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾ
    リジン(フリラゾール、MON−13900)および3−ジクロロアセチル−2
    ,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148) の群からの少なくとも1種の化合物を含んでなることを特徴とする請求項1〜8
    のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  10. 【請求項10】 望ましくない植物を抑制するための請求項1〜9のいずれ
    かに記載の組成物の使用。
  11. 【請求項11】 請求項1〜9のいずれかに記載の組成物を望ましくない植
    物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする望ましくない植
    物の抑制方法。
  12. 【請求項12】 請求項1〜9のいずれかに記載の組成物を界面活性剤およ
    び/または伸展剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。
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