JP2000351703A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JP2000351703A JP2000351703A JP11159560A JP15956099A JP2000351703A JP 2000351703 A JP2000351703 A JP 2000351703A JP 11159560 A JP11159560 A JP 11159560A JP 15956099 A JP15956099 A JP 15956099A JP 2000351703 A JP2000351703 A JP 2000351703A
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- JP
- Japan
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- compound
- composition
- parts
- methyl
- herbicidal
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- Pending
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Abstract
(57)【要約】
【課題】除草剤組成物、特にトウモロコシ畑における雑
草を防除するのに適した除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体と
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンまたはその塩とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
草を防除するのに適した除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体と
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンまたはその塩とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
トウモロコシ畑における雑草を防除するのに適した除草
剤組成物に関するものである。
トウモロコシ畑における雑草を防除するのに適した除草
剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−［２−クロロ−４
−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸
エステル誘導体とＮ−（ホスホノメチル）グリシン（一
般名グリホサート、以下グリホサートと記す。）または
その塩とを有効成分として含有する除草剤組成物が農耕
地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除
草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる
場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更
に殺草スペクトルが拡大し、特にトウモロコシ畑におい
ては広範囲の雑草を除草できることを見出し、本発明に
至った。即ち、本発明は２−［２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル
誘導体とグリホサートまたはその塩とを有効成分として
含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）
及びそれを雑草に処理する除草方法を提供する。
を見出すべく鋭意検討した結果、２−［２−クロロ−４
−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸
エステル誘導体とＮ−（ホスホノメチル）グリシン（一
般名グリホサート、以下グリホサートと記す。）または
その塩とを有効成分として含有する除草剤組成物が農耕
地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除
草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる
場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更
に殺草スペクトルが拡大し、特にトウモロコシ畑におい
ては広範囲の雑草を除草できることを見出し、本発明に
至った。即ち、本発明は２−［２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル
誘導体とグリホサートまたはその塩とを有効成分として
含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）
及びそれを雑草に処理する除草方法を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
ある２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝
フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体において、エ
ステルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６
シクロアルキルエステル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルエステ
ルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方
法により製造することができる。
ある２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝
フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体において、エ
ステルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６
シクロアルキルエステル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルエステ
ルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方
法により製造することができる。
【０００５】製造例１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン６．７ｇをN,N-ジメ
チルホルムアミド７０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム４．
２ｇ、２−クロロプロピオン酸メチル３．３ｍｌを加え
室温で１時間、１００℃で４５分間攪拌した。その後反
応液を水に注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒；へキサン／酢酸エチル＝３／１)に付して、
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸メチル（以下、化合物Ａと記
す。）５．８２ｇを得た。他の２−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エ
ステル誘導体は上記製造例において２−クロロプロピオ
ン酸メチルに代え下記表１の反応試剤を用いる以外は、
同様の操作を行うことにより、夫々、目的の２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸エステル誘導体を得ることができる。
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン６．７ｇをN,N-ジメ
チルホルムアミド７０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム４．
２ｇ、２−クロロプロピオン酸メチル３．３ｍｌを加え
室温で１時間、１００℃で４５分間攪拌した。その後反
応液を水に注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒；へキサン／酢酸エチル＝３／１)に付して、
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸メチル（以下、化合物Ａと記
す。）５．８２ｇを得た。他の２−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エ
ステル誘導体は上記製造例において２−クロロプロピオ
ン酸メチルに代え下記表１の反応試剤を用いる以外は、
同様の操作を行うことにより、夫々、目的の２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸エステル誘導体を得ることができる。
【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）
わす）
【０００６】化合物Ａ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３０
０Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈ
ｚ）、６．８１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、
６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，
s，ｂｒ）、１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） 化合物Ｈ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）δ
（ｐｐｍ）；７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
３．９８〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．８６２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ） 化合物Ｋ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１（１／２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）、４．８２（１Ｈ，ｍ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５５−３．５３（３Ｈ，
ｍ）、１．９０−１．３０（１０Ｈ，ｍ）、１．６６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８１Ｈｚ） 化合物Ｌ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：
δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８
２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．
１Ｈｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１
０．７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、
１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
０Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈ
ｚ）、６．８１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、
６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，
s，ｂｒ）、１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） 化合物Ｈ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）δ
（ｐｐｍ）；７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
３．９８〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．８６２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ） 化合物Ｋ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１（１／２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）、４．８２（１Ｈ，ｍ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５５−３．５３（３Ｈ，
ｍ）、１．９０−１．３０（１０Ｈ，ｍ）、１．６６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８１Ｈｚ） 化合物Ｌ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：
δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８
２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．
１Ｈｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１
０．７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、
１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０００７】製造例２ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１７．０ｇ、Ｓ−乳
酸メチル（メルク社製）８．０ｇ、トリフェニルホスフ
ィン２０．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解
し、氷冷しながら攪拌下、ジエチル アゾジカルボキシ
レート１３．０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解
した溶液を３０分かけて徐々に滴下した（この時の反応
液の温度は８〜１５℃）。その後、室温で３０分攪拌し
た後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル
（以下、化合物Ｚと記す。）１８．４８ｇを得た。他の
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体は上記製造例にお
いてＳ−乳酸メチルに代え下記表２の反応試剤を用いる
以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の２
−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体を得ることができ
る。
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１７．０ｇ、Ｓ−乳
酸メチル（メルク社製）８．０ｇ、トリフェニルホスフ
ィン２０．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解
し、氷冷しながら攪拌下、ジエチル アゾジカルボキシ
レート１３．０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解
した溶液を３０分かけて徐々に滴下した（この時の反応
液の温度は８〜１５℃）。その後、室温で３０分攪拌し
た後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル
（以下、化合物Ｚと記す。）１８．４８ｇを得た。他の
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体は上記製造例にお
いてＳ−乳酸メチルに代え下記表２の反応試剤を用いる
以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の２
−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体を得ることができ
る。
【表２】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす） 化合物Ｚ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ
（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８
１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１
Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、
１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：＋２５．８°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） 化合物Ｕ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ
（ｐｐｍ）；７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
３．９８〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．８６２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ） [α]D 22：＋２２．８°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） 化合物Ｙ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：
δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８
２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．
１Ｈｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１
０．７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、1.
６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） [α]D 19：＋２４．７°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） グリホサートまたはその塩はＦａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，１９９５（Ｍｅｉｓｔｅｒ，
ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．発行、１９９５年）Ｃ１８
８頁に記載の化合物である。また本発明における塩と
は、農学的に許容できるすべての塩を表わし、かかる塩
には、イソプロピルアミン塩、トリメシウム塩、アンモ
ニウム塩等があげられる。
わす） 化合物Ｚ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ
（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８
１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１
Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、
１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：＋２５．８°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） 化合物Ｕ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ
（ｐｐｍ）；７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
３．９８〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．８６２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ） [α]D 22：＋２２．８°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） 化合物Ｙ：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：
δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８
２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．
１Ｈｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１
０．７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、1.
６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） [α]D 19：＋２４．７°（Ｃ＝１．０，ＣＨ3ＯＨ） グリホサートまたはその塩はＦａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，１９９５（Ｍｅｉｓｔｅｒ，
ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．発行、１９９５年）Ｃ１８
８頁に記載の化合物である。また本発明における塩と
は、農学的に許容できるすべての塩を表わし、かかる塩
には、イソプロピルアミン塩、トリメシウム塩、アンモ
ニウム塩等があげられる。
【０００８】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園
などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端な
どの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮すること
から、除草剤として優れている。本発明組成物は殊にト
ウモロコシ畑における不耕起栽培の様な新しい栽培方法
への適用をする上で、冬期から春期にかけて発生する広
範囲の雑草を作物の播種前に防除する上でも効果的な組
成物を提供するものであり、処理後播種されたトウモロ
コシに対して問題となるような薬害を生じない。また殊
にトウモロコシ畑等において問題となる下記の種々の雑
草に対して除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
活性を有し、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園
などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端な
どの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮すること
から、除草剤として優れている。本発明組成物は殊にト
ウモロコシ畑における不耕起栽培の様な新しい栽培方法
への適用をする上で、冬期から春期にかけて発生する広
範囲の雑草を作物の播種前に防除する上でも効果的な組
成物を提供するものであり、処理後播種されたトウモロ
コシに対して問題となるような薬害を生じない。また殊
にトウモロコシ畑等において問題となる下記の種々の雑
草に対して除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
【０００９】本発明組成物において、有効成分としての
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体とグリホサートま
たはその塩との混合割合は対象とする雑草種、施用場
面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：
１〜５００の範囲である。
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エステル誘導体とグリホサートま
たはその塩との混合割合は対象とする雑草種、施用場
面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：
１〜５００の範囲である。
【００１０】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には２−［２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロ
ピオン酸エステル誘導体とグリホサートまたはその塩と
の合計量が一般に０．５〜９０重量％、好ましくは１〜
８０重量％含有される。
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には２−［２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロ
ピオン酸エステル誘導体とグリホサートまたはその塩と
の合計量が一般に０．５〜９０重量％、好ましくは１〜
８０重量％含有される。
【００１１】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
【００１２】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【００１３】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬
害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤等と併用すること
もできる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬
害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤等と併用すること
もできる。
【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体とグリホ
サートまたはその塩との混合比、気象条件、製剤形態、
施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作
物により変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合
物の合計量として、通常１０から８０００ｇである。乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当
り通常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用す
る。また、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本
発明組成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対す
る効力の増強を期待することができる。
である２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体とグリホ
サートまたはその塩との混合比、気象条件、製剤形態、
施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作
物により変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合
物の合計量として、通常１０から８０００ｇである。乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当
り通常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用す
る。また、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本
発明組成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対す
る効力の増強を期待することができる。
【００１５】
【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ４部、グリホサートまたはその塩８０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素１１部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２０部、グリホサートまたはその塩２０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素５５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ０．１部、グリホサートまたはその塩５０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４４．９部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２部、グリホサートまたはその塩２０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素７３部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ４部、グリホサートまたはその塩８０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素１１部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２０部、グリホサートまたはその塩２０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素５５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ０．１部、グリホサートまたはその塩５０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４４．９部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２部、グリホサートまたはその塩２０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素７３部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
【００１６】製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２部、グリホサートまたはその塩４０部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）３部および水５２部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ１０部、グリホサートまたはその塩１０部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水７４
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ０．０５部、グリホサートまたはその塩２５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水６８．９５部を混合し、粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ１部、グリホサートまたはその塩１０部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）３部および水８３部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ２部、グリホサートまたはその塩４０部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）３部および水５２部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ１０部、グリホサートまたはその塩１０部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水７４
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ０．０５部、グリホサートまたはその塩２５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水６８．９５部を混合し、粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ、化合物Ｎ、化合物Ｏ、
化合物Ｐ、化合物Ｑ、化合物Ｒ、化合物Ｓ、化合物Ｔ、
化合物Ｕ、化合物Ｖ、化合物Ｗ、化合物Ｘ、化合物Ｙ又
は化合物Ｚ１部、グリホサートまたはその塩１０部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）３部および水８３部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。
【００１７】以下に試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、
「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、
「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
【００１８】試験例１ 直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２６日
間育成させた。化合物Ａ５部、ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９
部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、グリホサー
ト製剤品（商品名ラウンドアップ：日本モンサント社
製）、及び該化合物Ａ乳剤とグリホサート製剤品との混
合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上
方より均一に散布し、トウモロコシ種子を播種した。処
理後１０日間温室内で育成し、除草効力及びトウモロコ
シに対する薬害を調査した。結果を表３に示す。
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２６日
間育成させた。化合物Ａ５部、ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９
部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、グリホサー
ト製剤品（商品名ラウンドアップ：日本モンサント社
製）、及び該化合物Ａ乳剤とグリホサート製剤品との混
合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上
方より均一に散布し、トウモロコシ種子を播種した。処
理後１０日間温室内で育成し、除草効力及びトウモロコ
シに対する薬害を調査した。結果を表３に示す。
【表３】
【００１９】試験例２ 直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２６日
間育成させた。化合物Ｚ５部、ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９
部をよく混合して得られる化合物Ｚの乳剤、グリホサー
ト製剤品（商品名ラウンドアップ：日本モンサント社
製）、及び該化合物Ｚ乳剤とグリホサート製剤品との混
合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上
方より均一に散布し、トウモロコシ種子を播種した。処
理後１１日間温室内で育成し、除草効力及びトウモロコ
シに対する薬害を調査した。結果を表４に示す。
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２６日
間育成させた。化合物Ｚ５部、ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９
部をよく混合して得られる化合物Ｚの乳剤、グリホサー
ト製剤品（商品名ラウンドアップ：日本モンサント社
製）、及び該化合物Ｚ乳剤とグリホサート製剤品との混
合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上
方より均一に散布し、トウモロコシ種子を播種した。処
理後１１日間温室内で育成し、除草効力及びトウモロコ
シに対する薬害を調査した。結果を表４に示す。
【表４】
【００２０】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより殊にト
ウモロコシ畑における広範囲の雑草を選択的に除草でき
る。
ウモロコシ畑における広範囲の雑草を選択的に除草でき
る。
Claims (5)
- 【請求項１】２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル誘導体と
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンまたはその塩とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】（２ＲＳ）−２−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステ
ル誘導体とＮ−（ホスホノメチル）グリシンまたはその
塩とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。 - 【請求項３】（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル
誘導体とＮ−（ホスホノメチル）グリシンまたはその塩
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物。 - 【請求項４】トウモロコシ畑における雑草を防除するた
めの請求項１、２及び３に記載の除草剤組成物。 - 【請求項５】請求項１、２及び３に記載の除草剤組成物
をトウモロコシ畑の雑草に処理することを特徴とする除
草方法。
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|---|---|---|---|
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| BR0011391-3A BR0011391A (pt) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Composição herbicida |
| PCT/JP2000/003460 WO2000074487A1 (fr) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Composition herbicide |
| AT00929911T ATE248512T1 (de) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Herbizidzusammensetzung |
| EP00929911A EP1183949B1 (en) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Herbicide composition |
| US09/980,861 US6576592B1 (en) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Herbicide composition |
| DE60004997T DE60004997D1 (de) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Herbizidzusammensetzung |
| CA002374163A CA2374163C (en) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate |
| ES00929911T ES2204600T3 (es) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Composicion herbicida. |
| AU47830/00A AU4783000A (en) | 1999-06-07 | 2000-05-29 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11159560A JP2000351703A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351703A true JP2000351703A (ja) | 2000-12-19 |
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ID=15696412
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11159560A Pending JP2000351703A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | 除草剤組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1183949B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000351703A (ja) |
| AT (1) | ATE248512T1 (ja) |
| AU (1) | AU4783000A (ja) |
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| DE (1) | DE60004997D1 (ja) |
| ES (1) | ES2204600T3 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003028462A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition herbicide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001172108A (ja) * | 1999-12-16 | 2001-06-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草方法 |
| WO2008008762A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR7605240A (pt) | 1975-08-11 | 1977-08-09 | Diamond Shamrock Corp | Composicao para abscisao de frutas e processo para colheita das mesma |
| DE3527157A1 (de) | 1985-07-30 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazol-derivate |
| DK366887A (da) | 1986-07-31 | 1988-05-13 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinderivater |
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| DE4233717A1 (de) | 1992-10-07 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Substituierte 3,4-Hetaryl-pyrazoline |
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| DE4432888A1 (de) | 1994-09-15 | 1996-03-21 | Bayer Ag | Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung |
| DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| DE19607633A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von N-Phosphonomethyl-glycinestern |
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| DE19958381A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
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