JP2000128712A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草効力を有する除草剤組成物を提供す
ること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、メチル２−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモ
イル）スルファモイル］−６−（トリフルオロメチル）
ニコチン酸１ナトリウム塩、１−（２−エチルスルホニ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレア及び４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−
メチル−５−オキソ−１−［（２−（トリフルオロメト
キシ）フェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−カルボキサミドからなる群より選ばれ
る１種とを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
ムギ畑における雑草を防除するのに適した除草剤組成物
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘
導体と、メチル２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（ト
リフルオロメチル）ニコチン酸１ナトリウム塩（一般名
フルピリスルフロン、以下フルピリスルフロンと記
す。）、１−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名ス
ルホスルフロン、以下スルホスルフロンと記す。）及び
４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オ
キソ−１−［（２−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−カルボキサミド（一般名フルカルバゾン、以下フル
カルバゾンと記す。）からなる群より選ばれる１種とを
有効成分として含有する除草剤組成物を、土壌または雑
草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発
生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草
効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に
増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大
し、特にムギ畑においては広範囲の雑草を除草できるこ
とを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢
酸エステル誘導体と、フルピリスルフロン、スルホスル
フロン及びフルカルバゾンからなる群より選ばれる１種
とを有効成分として含有する除草剤組成物（以下、本発
明組成物と記す。）及びそれを土壌または雑草に処理す
る除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
ある２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）
フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルと
は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シクロア
ルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステルを意味
し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により
製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以
下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mm
ol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４
−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9m
mol）を得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化
ナトリウム（６０重量％オイルディスパ−ジョン）0.44
g（11mmol）を加え、３０分間室温で放置後、氷冷し、
ブロモ酢酸エチル1.8g（11mmol）を加えた。１時間室温
で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出
した。有機層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エチル
（以下、化合物Ａと記す。）2.4g（5.5mmol ）を得た。
融点１０２．０℃

【０００５】製造例２ 上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４
−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン
−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００６】¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２
−１．４（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，
ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｈ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，
ｓ）、５．０５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｉ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
１．８５−２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
１Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｊ：１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４５（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，
ｍ）、６．９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−
７．３６（１Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，
ｍ） 化合物Ｋ：１．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２
−５．４（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８
（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｍ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、
４．６７−４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７
（２Ｈ，ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．
００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｎ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、
４．６８−４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，
ｓ）、４．９４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１
Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
７．９９（１Ｈ，ｓ）

【０００７】フルピリスルフロンはＢＲＩＧＨＴＯＮ
ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ ＣＯＮＦＥＲＥＮＣＥ
Ｗｅｅｄｓ−１９９５ Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ Ｖｏ
ｌｕｍｅ １（ＢＲＩＴＩＳＨ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣ
ＴＩＯＮ ＣＯＵＮＣＩＬ発行）５０頁に記載の化合物
である。スルホスルフロンはＢＲＩＧＨＴＯＮ ＣＲＯ
Ｐ ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ ＣＯＮＦＥＲＥＮＣＥ Ｗｅ
ｅｄｓ−１９９５ Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ Ｖｏｌｕｍ
ｅ１（ＢＲＩＴＩＳＨ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ
ＣＯＵＮＣＩＬ発行）５８頁に記載の化合物である。
フルカルバゾンはＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵ
ＮＤ ＲＥＶＩＥＷ、ＶＯＬＵＭＥ １６、１９９８年
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥＳ）１０頁に記載の化合物である。

【０００８】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、またムギ等の作物との選択性にも富み、通
常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分
野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に
於いても優れた除草活性を発揮することから、除草剤と
して優れている。本発明組成物は殊にムギ畑の雑草防除
に適しており、ムギ畑等において問題となる下記の種々
の雑草に対して除草効力を有する。尚、本発明における
ムギ畑とはコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ）畑、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
畑、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）畑、エン
バク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）畑を意味する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） 一方、本発明組成物は作物であるムギ（コムギ、オオム
ギ、ライムギ、エンバク等）等に対して問題となるよう
な薬害を生じない。

【０００９】本発明組成物において、有効成分としての
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−ト
リフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体と、フルピリスルフロン、ス
ルホスルフロン及びフルカルバゾンからなる群より選ば
れる１種との混合割合は対象とする雑草種、施用場面、
施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：０．
１〜１０の範囲である。

【００１０】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には２−クロロ−
４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメ
チル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エ
ステル誘導体とフルピリスルフロン、スルホスルフロン
及びフルカルバゾンからなる群より選ばれる１種との合
計量が一般に０．５〜９０重量％、好ましくは１〜８０
重量％含有される。

【００１１】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１２】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１３】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して施用
される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合し
て用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに
殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤
（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもでき
る。

【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−
５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体とフルピリスルフロ
ン、スルホスルフロン及びフルカルバゾンからなる群よ
り選ばれる１種との混合比、気象条件、製剤形態、施用
時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物に
より変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合物の
合計量として、通常１から５００ｇである。乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１
００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。ま
た、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明組
成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力
の増強を期待することができる。

【００１５】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２５部、フ
ルピリスルフロン２５部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ７０部、フ
ルピリスルフロン１４部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１４部、フ
ルピリスルフロン７０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、フ
ルピリスルフロン５部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素８０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００１６】製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、フ
ルピリスルフロン２０部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）３部および水５４部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５０部、フ
ルピリスルフロン１０部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）３部および水３４部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、フル
ピリスルフロン２５部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ４部、フル
ピリスルフロン２部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水８８部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１７】製剤例９ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２５部、ス
ルホスルフロン２５部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１０ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ７０部、ス
ルホスルフロン１４部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１４部、ス
ルホスルフロン７０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ス
ルホスルフロン５部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素８０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００１８】製剤例１３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、ス
ルホスルフロン２０部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）３部および水５４部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５０部、ス
ルホスルフロン１０部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）３部および水３４部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、スル
ホスルフロン２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ４部、スル
ホスルフロン２部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水８８部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１９】製剤例１７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２５部、フ
ルカルバゾン２５部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ７０部、フ
ルカルバゾン１４部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１９ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１４部、フ
ルカルバゾン７０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素１１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２０ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、フ
ルカルバゾン５部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素８０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００２０】製剤例２１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、フ
ルカルバゾン２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水５４部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例２２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５０部、フ
ルカルバゾン１０部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水３４部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例２３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、フル
カルバゾン２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例２４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ４部、フル
カルバゾン２部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
３部および水８８部を混合し、粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００２１】以下に試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、
「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００２２】試験例１ 面積２６．５×１９ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、コムギ、アキノエノコログサ
を播種し、コムギは１４日間、アキノエノコログサは２
３日間、温室内で育成させた。化合物Ａ１０部、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部
およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して得られる
化合物Ａの乳剤、スルホスルフロン市販品（商品名Ｍｏ
ｎｉｔｏｒ：モンサント社製）及び該化合物Ａ乳剤と該
スルホスルフロン市販品との混合剤の各々所定量を水で
希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。
処理後５日間温室内で育成し、除草効力及びコムギへの
安全性を調査した。結果を表２に示す。

【表２】

【００２３】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより殊にム
ギ畑等における広範囲の雑草を選択的に除草できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、メチル２−
   ［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモ
   イル）スルファモイル］−６−（トリフルオロメチル）
   ニコチン酸１ナトリウム塩、１−（２−エチルスルホニ
   ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
   ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）ウレア及び４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−
   メチル−５−オキソ−１−［（２−（トリフルオロメト
   キシ）フェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−ト
   リアゾール−１−カルボキサミドからなる群より選ばれ
   る１種とを有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤組成物。
2. 【請求項２】ムギ畑における雑草を防除するための請求
   項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】請求項１に記載の除草剤組成物をムギ畑の
   土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方法。