JP2000128713A - 除草剤組成物 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
ること。 【解決手段】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メ
チル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2
−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と4−フルオロ
−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−
1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセト
アニリドとを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物。
Description
ムギ畑における雑草を防除するのに適した除草剤組成物
に関するものである。
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。
を見出すべく鋭意検討した結果、2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3
−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘
導体と4−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−ト
リフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−
イルオキシ)アセトアニリド(一般名フルフェナセッ
ト、以下フルフェナセットと記す。)とを有効成分とし
て含有する除草剤組成物を、土壌または雑草に処理する
ことにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の
雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それ
らを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬
量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ
畑においては広範囲の雑草を除草できることを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3
−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘
導体とフルフェナセットとを有効成分として含有する除
草剤組成物(以下、本発明組成物と記す。)及びそれを
土壌または雑草に処理する除草方法を提供する。
ある2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5
−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)
フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルと
は、C1〜C7アルキルエステル、C5〜C6シクロア
ルキルエステル、C2〜C6アルケニルエステルを意味
し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により
製造することができる。 製造例1 酢酸ナトリウム5.3g(53.3mmol)と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、1,1−ジブロモ−3,3,3−トリ
フルオロアセトン6.6g(24.3mmol)を加え、70℃で2
0分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに2−
フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g(21.5mmol)をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で1時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン(以
下「THF」と記す。)約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g(23.0mm
ol)を加え、2時間加熱還流した。減圧下にTHFを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプ
ロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメ
チルピリダジン−3−オンを3.8g(10.5mmol)得た。2
−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフ
ェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダ
ジン−3−オン3.5g(9.7mmol)を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。10分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、2−[2−フルオロ−4
−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5
−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9m
mol)を得た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−
ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロ
メチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)をN,N
−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化
ナトリウム(60重量%オイルディスパ−ジョン)0.44
g(11mmol)を加え、30分間室温で放置後、氷冷し、
ブロモ酢酸エチル1.8g(11mmol)を加えた。1時間室温
で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出
した。有機層を10%塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−
3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エチル
(以下、化合物Aと記す。)2.4g(5.5mmol )を得た。
融点102.0℃
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の2−クロロ−4−フルオロ−5−(4
−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン
−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。
わす)
MHz、CDCl3、TMS、δ(ppm)) 化合物E:0.88(3H,t,J=7Hz)、1.2
−1.4(4H,m)、1.55−1.70(2H,
m)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.19
(2H,t,J=7Hz)、4.68(2H,s)、
6.98(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,
d,J=8Hz)、7.99(1H,s) 化合物H:1.26(6H,d,J=6.3Hz)、
2.43(3H,q,J=2Hz)、4.65(2H,
s)、5.05−5.18(1H,m)、6.98(1
H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8H
z)、7.98(1H,s) 化合物I:0.90(6H,d,J=6.6Hz)、
1.85−2.03(1H,m)、2.42(3H,
q,J=1.8Hz)、3.98(2H,d,J=6.
5Hz)、4.70(2H,s)、6.99(1H,
d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=9.
1Hz)、7.98(1H,s) 化合物J:1.45−1.53(9H,m)、2.39
−2.45(3H,m)、4.58−4.60(2H,
m)、6.96−7.00(1H,m)、7.30−
7.36(1H,m)、7.96−8.00(1H,
m) 化合物K:1.5−1.9(8H,m)、2.43(3
H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.2
−5.4(1H,m)、6.97(1H,d,J=7H
z)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98
(1H,s) 化合物M:2.42(3H,q,J=1.9Hz)、
4.67−4.72(2H,m)、5.23−5.37
(2H,m)、5.84−5.98(1H,m)、7.
00(1H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,
d,J=9.2Hz)、7.99(1H,s) 化合物N:2.42(3H,q,J=1.8Hz)、
4.68−4.71(1H,m)、4.77(2H,
s)、4.94−5.01(1H,m),7.03(1
H,d,J=6.3Hz)、7.26−7.31(1
H,m)、7.34(1H,d,J=9.0Hz)、
7.99(1H,s)
COMPOUND REVIEW、VOLUME 1
6、1998年(AG CHEM INFORMATIO
N SERVICES)11頁に記載の化合物である。
活性を有し、またムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物
との選択性にも富み、通常の耕起栽培の他、不耕起栽
培、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き地、林
地、線路端などの非農耕地に於いても優れた除草活性を
発揮することから、除草剤として優れている。本発明組
成物は殊にムギ畑の雑草防除に適しており、ムギ畑等に
おいて問題となる下記の種々の雑草に対して除草効力を
有する。尚、本発明におけるムギ畑とはコムギ(Tri
ticum aestivum)畑、オオムギ(Hor
deum vulgare)畑、ライムギ(Secal
ecereale)畑、エンバク(Avena sat
iva)畑を意味する。 タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris) マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania
exaltata)、エビスグサ(Cassia ob
tusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(De
smodium tortuosum)、シロツメクサ
(Trifolium repens) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis) シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium pur
pureum)、ホトケノザ(Lamium ampl
exicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、フラサバソウ(Veroni
ca hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、イヌカミツレ(Matrica
ria perforata or inodora)、
コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum
segetum)、オロシャギク(Matricari
a matricarioides)、ブタクサ(Am
brosia artemisiifolia)、オオ
ブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメ
ムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princep
s)、セイタカアワダチソウ(Solidago al
tissima) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus) 一方、本発明組成物は作物であるムギ(コムギ、オオム
ギ、ライムギ、エンバク等)等に対して問題となるよう
な薬害を生じない。
2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−ト
リフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体とフルフェナセットとの混合
割合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により
変わり得るが、重量比で通常1:1〜100の範囲であ
る。
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には2−クロロ−
4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメ
チル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エ
ステル誘導体とフルフェナセットとの合計量が一般に
0.5〜90重量%、好ましくは1〜80重量%含有さ
れる。
しては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)化学肥料
(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳
香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢
酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン
化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等)などが挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)な
どの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)、BHT(2、6―tert−ブチル−4―メチル
フェノール)、BHA(2−/3−tert−ブチル−
4―メトキシフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して施用
される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合し
て用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに
殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤
(セーフナー)、土壌改良剤等と併用することもでき
る。
である2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−
5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イ
ル)フェノキシ酢酸エステル誘導体とフルフェナセット
との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方
法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得
るが、1ヘクタール当り有効成分化合物の合計量とし
て、通常10から2000gである。乳剤、水和剤、懸
濁剤等は、その所定量を1ヘクタール当り通常100〜
1000リットルの水で希釈して施用する。また、本発
明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明組成物の希
釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を
期待することができる。
重量部を表す。 製剤例1 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N4部、フル
フェナセット40部、リグニンスルホン酸カルシウム3
部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪
素51部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例2 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N14部、フ
ルフェナセット70部、リグニンスルホン酸カルシウム
3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化
珪素11部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例3 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、フル
フェナセット10部、リグニンスルホン酸カルシウム3
部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪
素80部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例4 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、フル
フェナセット50部、リグニンスルホン酸カルシウム3
部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪
素44部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N3部、フル
フェナセット30部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロー
ス)3部および水61部を混合し、粒度が5ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例6 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、フル
フェナセット50部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロー
ス)3部および水43部を混合し、粒度が5ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例7 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N3部、フル
フェナセット6部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロー
ス)3部および水85部を混合し、粒度が5ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例8 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N0.5部、
フルフェナセット25部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセル
ロース)3部および水68.5部を混合し、粒度が5ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「0」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「10」として、0〜10の1
1段階に区分し、0、1、2、3、4、5、6、7、
8、9、10で示す。除草効力の評価値「7」、
「8」、「9」、「10」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「5」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
ポットに畑地土壌を詰め、コムギ、アキノエノコログサ
を播種し、コムギは14日間、アキノエノコログサは2
3日間、温室内で育成させた。化合物A10部、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部
およびシクロヘキサノン35部をよく混合して得られる
化合物Aの乳剤、フルフェナセット10部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部およ
びシクロヘキサノン35部をよく混合して得られるフル
フェナセットの乳剤及び該化合物A乳剤とフルフェナセ
ット乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴
霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後5日間温
室内で育成し、除草効力及びコムギへの安全性を調査し
た。結果を表2に示す。
ギ畑等における広範囲の雑草を選択的に除草できる。
Claims (3)
- 【請求項1】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メ
チル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2
−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と4−フルオロ
−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−
1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセト
アニリドとを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物。 - 【請求項2】ムギ畑における雑草を防除するための請求
項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】請求項1に記載の除草剤組成物をムギ畑の
土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方法。
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