JP2000128715A - 除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草方法を提供すること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、２，４−ジ
フルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ルオキシ）ニコチンアニリド、３−（４−イソプロピル
フェニル）−１，１−ジメチルウレア、（ＲＳ）−２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸ま
たはその塩、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢
酸またはその塩、メチル ５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロベンゾエート及び１−メチルへプ
チル ４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−
２−ピリジルオキシアセテートからなる群より選ばれる
１種とを有効成分として含有する除草剤組成物をムギ畑
の土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はムギ畑における雑草
を防除する除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草方法が求
められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草方
法を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル
誘導体と、２，４−ジフルオロ−２−（α，α，α−ト
リフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド（一
般名ジフルフェニカン、以下ジフルフェニカンと記
す。）、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−
ジメチルウレア（一般名イソプロチュロン、以下イソプ
ロチュロンと記す。）、（ＲＳ）−２−（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（一般名メコプロ
ップ、以下メコプロップと記す。）またはその塩、（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（一般名ＭＣＰ
Ａ、以下ＭＣＰＡと記す。）またはその塩、メチル ５
−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾ
エート（一般名ビフェノックス、以下ビフェノックスと
記す。）及び１−メチルへプチル ４−アミノ−３，５
−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジルオキシアセテ
ート（一般名フルロキシピア−メプチル、以下フルロキ
シピア−メプチルと記す。）からなる群より選ばれる１
種とを有効成分として含有する除草剤組成物（以下除草
剤組成物Ａと記す。）を、土壌または雑草に処理するこ
とにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑
草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それら
を単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量
で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑
においては広範囲の雑草を除草できることを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−
ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導
体と、ジフルフェニカン、イソプロチュロン、メコプロ
ップまたはその塩、ＭＣＰＡまたはその塩、ビフェノッ
クス及びフルロキシピア−メプチルからなる群より選ば
れる１種とを有効成分として含有する除草剤組成物をム
ギ畑の土壌または雑草に処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】除草剤組成物Ａの有効成分の一つ
である２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−
５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステル
とは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シクロ
アルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステルを意
味し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法によ
り製造することができる。製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以
下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mm
ol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４
−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9m
mol）を得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化
ナトリウム（６０重量％オイルディスパ−ジョン）0.44
g（11mmol）を加え、３０分間室温で放置後、氷冷し、
ブロモ酢酸エチル1.8g（11mmol）を加えた。１時間室温
で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出
した。有機層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エチル
（以下、化合物Ａと記す。）2.4g（5.5mmol ）を得た。
融点１０２．０℃

【０００５】製造例２ 上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４
−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン
−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００６】¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２
−１．４（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，
ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｈ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，
ｓ）、５．０５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｉ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
１．８５−２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
１Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｊ：１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４５（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，
ｍ）、６．９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−
７．３６（１Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，
ｍ） 化合物Ｋ：１．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２
−５．４（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８
（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｍ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、
４．６７−４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７
（２Ｈ，ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．
００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｎ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、
４．６８−４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，
ｓ）、４．９４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１
Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
７．９９（１Ｈ，ｓ）

【０００７】ジフルフェニカン、イソプロチュロン、メ
コプロップ、ＭＣＰＡ、ビフェノックス、フルロキシピ
ア−メプチルは、それぞれ、ＦＡＲＭ ＣＨＥＭＩＣＡ
ＬＳ ＨＡＮＤＢＯＯＫ １９９８（ＭＥＩＳＴＥＲ Ｐ
ＵＢＬＩＳＨＩＮＧ ＣＯＭＰＡＮＹ発行、１９９８
年）のＣ１３８、Ｃ２２４、Ｃ２４７、Ｃ２４５、Ｃ５
２、Ｃ１８５頁に記載の化合物である。また、本発明に
おいて塩とは、ナトリウム塩、カリウム塩、ジメチルア
ミン塩等の農薬学的に許容される塩を意味する。

【０００８】除草剤組成物Ａは、広範囲の雑草に対し除
草活性を有し、またムギ等の作物との選択性にも富み、
通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸
分野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地
に於いても優れた除草活性を発揮し、殊にムギ畑の雑草
防除に適しており、除草剤組成物Ａを用いた除草方法に
よりムギ畑等において問題となる下記の種々の雑草を防
除することが可能である。尚、本発明におけるムギ畑と
はコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）畑、
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）畑、ライ
ムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）畑、エンバク（Ａ
ｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）畑を意味する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）シソ科雑草：ヒメオド
リコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホト
ケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） 一方、除草剤組成物Ａは作物であるムギ（コムギ、オオ
ムギ、ライムギ、エンバク等）等に対して問題となるよ
うな薬害を生じない。

【０００９】除草剤組成物Ａにおいて、有効成分として
の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−
トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フ
ェノキシ酢酸エステル誘導体と、ジフルフェニカン、イ
ソプロチュロン、メコプロップまたはその塩、ＭＣＰＡ
またはその塩、ビフェノックス及びフルロキシピア−メ
プチルからなる群より選ばれる１種との混合割合は対象
とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得る
が、重量比で以下の通りである。２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘
導体とジフルフェニカンまたはフルロキシピア−メプチ
ルとの混合割合は通常１：０．５〜５０の範囲であり、
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−ト
リフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体とイソプロチュロンとの混合
割合は１：５〜５００の範囲であり、２−クロロ−４−
フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル
−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステ
ル誘導体とメコプロップまたはその塩、ＭＣＰＡまたは
その塩、ビフェノックスとの混合割合は１：３〜３００
の範囲である。

【００１０】除草剤組成物Ａは通常、固体担体、液体担
体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用
補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤化して用いられる。これらの製剤中には２−クロロ
−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロ
メチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸
エステル誘導体と、ジフルフェニカン、イソプロチュロ
ン、メコプロップまたはその塩、ＭＣＰＡまたはその
塩、ビフェノックス及びフルロキシピア−メプチルから
なる群より選ばれる１種との合計量が一般に０．５〜９
０重量％、好ましくは１〜８０重量％含有される。

【００１１】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１２】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１３】除草剤組成物Ａは、夫々の有効成分を上述
の製剤手法により製剤した後、これらを混合することに
より調製することもできる。このようにして製剤化され
た除草剤組成物Ａは、そのままでまたは水等で希釈して
施用される。除草剤組成物Ａは、さらに、他の除草剤と
混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、
さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽
減剤（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもで
きる。

【００１４】除草剤組成物Ａの施用量は、有効成分化合
物である２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体とジフルフェニカ
ン、イソプロチュロン、メコプロップまたはその塩、Ｍ
ＣＰＡまたはその塩、ビフェノックス及びフルロキシピ
ア−メプチルからなる群より選ばれる１種との混合比、
気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、
防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタ
ール当り有効成分化合物の合計量として以下の通りであ
る。２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）
フェノキシ酢酸エステル誘導体とジフルフェニカンまた
はフルロキシピア−メプチルとの合計量は１ヘクタール
当り通常１０〜２０００ｇ好ましくは１０〜１０００ｇ
である。２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体とイソプロチュロン
との合計量は１ヘクタール当り通常１００〜１００００
ｇ好ましくは１００〜５０００ｇである。２−クロロ−
４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメ
チル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エ
ステル誘導体とメコプロップまたはその塩、ＭＣＰＡま
たはその塩またはビフェノックスとの合計量は１ヘクタ
ール当り通常６０〜６０００ｇ好ましくは６０〜３００
０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を
１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で
希釈して施用する。また、除草剤組成物Ａを雑草に茎葉
処理する場合、除草剤組成物Ａの希釈水にアジュバント
を加え、雑草に対する効力の増強を期待することができ
る。

【００１５】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ジ
フルフェニカン５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、イソ
プロチュロン５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４４部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、メコ
プロップまたはその塩３０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素６４部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、ＭＣ
ＰＡまたはその塩３０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素６４部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、ビフ
ェノックス３０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素６４部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、フ
ルロキシピア−メプチル５０部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００１６】製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、ジフ
ルフェニカン２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、イソ
プロチュロン５０部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水４３部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例９ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、メコ
プロップまたはその塩３０部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）３部および水６３部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１０ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、ＭＣ
ＰＡまたはその塩３０部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）３部および水６３部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１部、ビフ
ェノックス３０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水６３部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、フル
ロキシピア−メプチル２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）３部および水６３部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１７】以下に試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、
「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００１８】試験例１ 直径１４ｃｍ、深さ１２．５ｃｍのプラスチックポット
に畑地土壌を詰め、コムギ、アキノエノコログサを播種
し、コムギは１４日間、アキノエノコログサは２３日
間、温室内で育成させた。化合物Ａ１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およ
びシクロヘキサノン３５部をよく混合して得られる化合
物Ａの乳剤、イソプロチュロン製剤品（商品名Ａｒｅｌ
ｏｎ：ヘキスト社製）及び該化合物Ａ乳剤とイソプロチ
ュロン製剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小
型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後５日
間温室内で育成し、除草効力及びコムギへの安全性を調
査した。結果を表２に示す。

【表２】

【００１９】

【発明の効果】本発明の方法を用いることにより殊にム
ギ畑等における広範囲の雑草を選択的に除草できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/30 Ａ０１Ｎ 47/30 Ｂ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、２，４−ジ
   フルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
   ルオキシ）ニコチンアニリド、３−（４−イソプロピル
   フェニル）−１，１−ジメチルウレア、（ＲＳ）−２−
   （４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸ま
   たはその塩、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢
   酸またはその塩、メチル ５−（２，４−ジクロロフェ
   ノキシ）−２−ニトロベンゾエート及び１−メチルへプ
   チル ４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−
   ２−ピリジルオキシアセテートからなる群より選ばれる
   １種とを有効成分として含有する除草剤組成物をムギ畑
   の土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方
   法。