JPH11292717A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH11292717A JPH11292717A JP10079303A JP7930398A JPH11292717A JP H11292717 A JPH11292717 A JP H11292717A JP 10079303 A JP10079303 A JP 10079303A JP 7930398 A JP7930398 A JP 7930398A JP H11292717 A JPH11292717 A JP H11292717A
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- alkyl
- methyl
- chloro
- dioxo
- pyrimidinyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 グリホサートと３−アリールウラシルを含有
する除草剤組成物の化学的安定性と雑草に対する活性を
改善する。 【解決手段】 （Ａ）：式（Ｉ）の３−アリールウラシ
ル、（Ｂ）：グリホサート、（Ｃ）：ポリオキシアルキ
レンアルキルアミンをベースとする非イオン性界面活性
剤の少なくとも１種と、ポリオキシアルキレンアルキル
アミンをベースとする界面活性剤以外の非イオン性界面
活性剤の少なくとも１種の組み合わせ；並びに（Ｄ）：
水を含む、除草剤組成物。 【化５】
する除草剤組成物の化学的安定性と雑草に対する活性を
改善する。 【解決手段】 （Ａ）：式（Ｉ）の３−アリールウラシ
ル、（Ｂ）：グリホサート、（Ｃ）：ポリオキシアルキ
レンアルキルアミンをベースとする非イオン性界面活性
剤の少なくとも１種と、ポリオキシアルキレンアルキル
アミンをベースとする界面活性剤以外の非イオン性界面
活性剤の少なくとも１種の組み合わせ；並びに（Ｄ）：
水を含む、除草剤組成物。 【化５】
Description
【０００１】本発明は、成分（Ａ）：式（Ｉ）：
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルケニル、Ｃ3−若しくは
Ｃ4 −アルキニル、又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルを表
し；Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル−Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ6 アルキル）−ホスホノ
−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
シリル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ7 −アルカノ
イル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）カルボニル−
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、｛〔Ｃ3 −Ｃ9 （α−アルキル
アルキリデン）イミノオキシ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ）カルボニル〕−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ
6 −アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ）カルボニル−
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
オキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、フェノキ
シ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキ
シ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルケ
ニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ5 −Ｃ8 −シクロ
アルケニル、Ｃ6 −Ｃ8 −ビシクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ
8 −ビシクロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ7 −シアノアルキル
又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルを表し；Ｒ3 は、ハロゲン又はシアノを表し；Ｒ4
は、水素又はハロゲンを表し；Ｒ5 は、水素、フルオロ
又はＣ1 −Ｃ4 −アルキルを表し、そしてＲ6 は、Ｃ1
−Ｃ4 −アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルを表
すか、又はＲ5 とＲ6 は、一緒になって、トリ−若しく
はテトラメチレンを表す）で示される３−アリールウラ
シル；Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキル以外の
式（Ｉ）の３−アリールウラシルに相当するエノールエ
ーテル類；及びＲ1 が水素である式（Ｉ）で示される３
−アリールウラシルの塩類；から選ばれる除草成分； 成分（Ｂ）：グリホサート及び／又はその塩； 成分（Ｃ）：ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする非イオン性界面活性剤の少なくとも１種と、
ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベースとする界
面活性剤以外の非イオン性界面活性剤の少なくとも１種
の組み合わせ；並びに 成分（Ｄ）：水を含む、除草剤組成物に関する。
ル、Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルケニル、Ｃ3−若しくは
Ｃ4 −アルキニル、又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルを表
し；Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルホニル−Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ6 アルキル）−ホスホノ
−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
シリル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ7 −アルカノ
イル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）カルボニル−
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、｛〔Ｃ3 −Ｃ9 （α−アルキル
アルキリデン）イミノオキシ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ）カルボニル〕−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ
6 −アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ）カルボニル−
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
オキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、フェノキ
シ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキ
シ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルケ
ニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ5 −Ｃ8 −シクロ
アルケニル、Ｃ6 −Ｃ8 −ビシクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ
8 −ビシクロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ7 −シアノアルキル
又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルを表し；Ｒ3 は、ハロゲン又はシアノを表し；Ｒ4
は、水素又はハロゲンを表し；Ｒ5 は、水素、フルオロ
又はＣ1 −Ｃ4 −アルキルを表し、そしてＲ6 は、Ｃ1
−Ｃ4 −アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルを表
すか、又はＲ5 とＲ6 は、一緒になって、トリ−若しく
はテトラメチレンを表す）で示される３−アリールウラ
シル；Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキル以外の
式（Ｉ）の３−アリールウラシルに相当するエノールエ
ーテル類；及びＲ1 が水素である式（Ｉ）で示される３
−アリールウラシルの塩類；から選ばれる除草成分； 成分（Ｂ）：グリホサート及び／又はその塩； 成分（Ｃ）：ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする非イオン性界面活性剤の少なくとも１種と、
ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベースとする界
面活性剤以外の非イオン性界面活性剤の少なくとも１種
の組み合わせ；並びに 成分（Ｄ）：水を含む、除草剤組成物に関する。
【０００４】成分（Ａ）のエノールエーテル類は、式
（Ｉａ）：
（Ｉａ）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1'は、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、
Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルケニル又はＣ3 −若しくはＣ
4 −アルキニルを表す）により示されるものである。
Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルケニル又はＣ3 −若しくはＣ
4 −アルキニルを表す）により示されるものである。
【０００７】グリホサート、すなわちＮ−ホスホノメチ
ルグリシン及びその塩を含む除草剤組成物は、例えばWO
87/04595及びWO92/12637に知られている。グリオサート
及びウラシル除草剤を含む混合物は、WO97/34487に知ら
れている。しかしながら、これら既知の組成物は、農業
の実務において常に十分に満足ではなく、改善された特
性を有する組成物の必要性がまだ存在している。
ルグリシン及びその塩を含む除草剤組成物は、例えばWO
87/04595及びWO92/12637に知られている。グリオサート
及びウラシル除草剤を含む混合物は、WO97/34487に知ら
れている。しかしながら、これら既知の組成物は、農業
の実務において常に十分に満足ではなく、改善された特
性を有する組成物の必要性がまだ存在している。
【０００８】驚くべきことに、本発明の組成物が、以下
の予想外の長所を示すことを見いだした： （１）高度な物理−化学的安定性を有すること； （２）容器の壁に付着する組成物の量が少ない低い粘度
を有し、それにより処理が容易であること； （３）良好な除草活性に基づき少ない低い施用量である
こと； （４）除草活動が始まるまでの時間が短いこと； （５）駆除される雑草のスペクトルが広いこと。
の予想外の長所を示すことを見いだした： （１）高度な物理−化学的安定性を有すること； （２）容器の壁に付着する組成物の量が少ない低い粘度
を有し、それにより処理が容易であること； （３）良好な除草活性に基づき少ない低い施用量である
こと； （４）除草活動が始まるまでの時間が短いこと； （５）駆除される雑草のスペクトルが広いこと。
【０００９】上記の式（Ｉ）において、「ハロゲン」
は、フロロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。ア
ルケニル−及びアルキニル残基は、直鎖又は分岐である
ことができる。これは、またハロアルキル−、アルキル
スルホニルアルキル−及び他のアルキル−、アルケニル
−並びにアルキニル含有基の、アルキル−、アルケニル
−又はアルキニル部分にも当てはめることができる。ハ
ロアルキル基は、１個又はそれ以上の（同一又は異な
る）ハロゲン原子を含むことができる。
は、フロロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。ア
ルケニル−及びアルキニル残基は、直鎖又は分岐である
ことができる。これは、またハロアルキル−、アルキル
スルホニルアルキル−及び他のアルキル−、アルケニル
−並びにアルキニル含有基の、アルキル−、アルケニル
−又はアルキニル部分にも当てはめることができる。ハ
ロアルキル基は、１個又はそれ以上の（同一又は異な
る）ハロゲン原子を含むことができる。
【００１０】残基Ｒ2 の例は：アセチルメチル、２−ア
セチルエチル、プロピオニルメチル、トリメチルシリル
メチル、２−（トリメチルシリル）−エチル、２−（メ
チルスルホニル）−エチル、メトキシカルボニルメチ
ル、アセトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカル
ボニル）−エチル、１−（アセトキシカルボニル）−エ
チル、１−（アセトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル、２−（アセトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル、２−フェノキシエチル、２−シクロヘキセニル、２
−シアノエチル、２−ノルボラニル、５−ノルボルネン
−２−イル、２−アリルオキシエチル及び２−プロパル
ギルオキシエチルである。
セチルエチル、プロピオニルメチル、トリメチルシリル
メチル、２−（トリメチルシリル）−エチル、２−（メ
チルスルホニル）−エチル、メトキシカルボニルメチ
ル、アセトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカル
ボニル）−エチル、１−（アセトキシカルボニル）−エ
チル、１−（アセトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル、２−（アセトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル、２−フェノキシエチル、２−シクロヘキセニル、２
−シアノエチル、２−ノルボラニル、５−ノルボルネン
−２−イル、２−アリルオキシエチル及び２−プロパル
ギルオキシエチルである。
【００１１】式（Ｉ）の３−アリールウラシルの塩は、
例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム−及びカリウ
ム−塩；アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム−及び
マグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち非置換アン
モニウム塩及び置換アンモニウム塩、例えばトリエチル
アンモニウム−及びメチルアンモニウム塩であり、並び
に他の有機塩基の塩が特に好適である。式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、すべての異性体及びその混合物を含む。
例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム−及びカリウ
ム−塩；アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム−及び
マグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち非置換アン
モニウム塩及び置換アンモニウム塩、例えばトリエチル
アンモニウム−及びメチルアンモニウム塩であり、並び
に他の有機塩基の塩が特に好適である。式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、すべての異性体及びその混合物を含む。
【００１２】もしＲ1 が、Ｃ3 −若しくはＣ4-アルケニ
ル、Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルキニル又はＣ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルを表すならば、Ｒ1 は、好適にはアリル、プ
ロパルギル又はジフルオロメチルである。もしＲ6 が、
ハロアルキルを表すならば、Ｒ6 は、好適にはトリフル
オロメチル又はペンタフルオロエチルである。もしハロ
ゲンが存在するならば、フルオロ、クロロ又はブロモが
好適である。
ル、Ｃ3 −若しくはＣ4 −アルキニル又はＣ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルを表すならば、Ｒ1 は、好適にはアリル、プ
ロパルギル又はジフルオロメチルである。もしＲ6 が、
ハロアルキルを表すならば、Ｒ6 は、好適にはトリフル
オロメチル又はペンタフルオロエチルである。もしハロ
ゲンが存在するならば、フルオロ、クロロ又はブロモが
好適である。
【００１３】３−アリールウラシルの好適な基は、Ｒ2
がカルボキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル以外であり、Ｒ5
が水素、フルオロ又はＣ1 −Ｃ4 −アルキルであり、そ
してＲ6 がＣ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 −ハロア
ルキルである式（Ｉ）で示されるそれらで構成される。
がカルボキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル以外であり、Ｒ5
が水素、フルオロ又はＣ1 −Ｃ4 −アルキルであり、そ
してＲ6 がＣ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 −ハロア
ルキルである式（Ｉ）で示されるそれらで構成される。
【００１４】互いに独立して、Ｒ1 は、直鎖のＣ1 −Ｃ
4 アルキル、特にメチルを表し；Ｒ2 は、好適にはＣ2
−Ｃ7 アルカノイル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
6 −アルコキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
｛〔Ｃ3 −Ｃ9 （α−アルキルアルキリデン）〕イミノ
オキシ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）カルボニル｝Ｃ1
−Ｃ4 アルキルを表し；Ｒ3 は、好適にはクロロ、ブロ
ロ又はシアノを表し；Ｒ4 は、好適には水素又はフルオ
ロを表し；Ｒ5 は、好適には水素、フルオロ又はメチル
を表し；そしてＲ6 は、好適にはメチル、トリフルオロ
メチル又はペンタフルオロエチルを表す。
4 アルキル、特にメチルを表し；Ｒ2 は、好適にはＣ2
−Ｃ7 アルカノイル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
6 −アルコキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
｛〔Ｃ3 −Ｃ9 （α−アルキルアルキリデン）〕イミノ
オキシ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）カルボニル｝Ｃ1
−Ｃ4 アルキルを表し；Ｒ3 は、好適にはクロロ、ブロ
ロ又はシアノを表し；Ｒ4 は、好適には水素又はフルオ
ロを表し；Ｒ5 は、好適には水素、フルオロ又はメチル
を表し；そしてＲ6 は、好適にはメチル、トリフルオロ
メチル又はペンタフルオロエチルを表す。
【００１５】本発明の組成物のための特に好適な３−ア
リールウラシル（Ａ）は：２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオ
キソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベン
ゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸エチルエス
テル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−
３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル〕−４−フルオロベンゾイルオキシ｝−２−
メチル−プロピオン酸メチルエステル、２−クロロ−５
−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジ
オキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベ
ンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸ｔ−ブチ
ルエステル、２−エチル−２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオ
キソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベン
ゾイルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル、２−
｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオ
キソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メチル
−プロピオン酸メチルエステル、２−｛２−クロロ−５
−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピオン酸イソプロピルエ
ステル、２−エチル−２−｛２−クロロ−５−〔３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイ
ルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル、２−｛２−
クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピ
オン酸ｔ−ブチルエステル、２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕
ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸アリル
エステル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ
−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝
２−メチル−プロピオン酸シクロペンチルエステル、２
−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピオン
酸エチルエステル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイル
オキシ｝−２−メチル−プロピオン酸エチルエステル、
２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕−安息香酸（１−アセチルエ
チル）エステル、及び２−｛２−クロロ−５−〔３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイ
ルオキシ｝−ブタンスルホン酸エチルエステルである。
リールウラシル（Ａ）は：２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオ
キソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベン
ゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸エチルエス
テル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−
３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル〕−４−フルオロベンゾイルオキシ｝−２−
メチル−プロピオン酸メチルエステル、２−クロロ−５
−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジ
オキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベ
ンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸ｔ−ブチ
ルエステル、２−エチル−２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオ
キソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベン
ゾイルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル、２−
｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオ
キソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メチル
−プロピオン酸メチルエステル、２−｛２−クロロ−５
−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピオン酸イソプロピルエ
ステル、２−エチル−２−｛２−クロロ−５−〔３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイ
ルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル、２−｛２−
クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピ
オン酸ｔ−ブチルエステル、２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕
ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸アリル
エステル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ
−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝
２−メチル−プロピオン酸シクロペンチルエステル、２
−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピオン
酸エチルエステル、２−｛２−クロロ−５−〔３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイル
オキシ｝−２−メチル−プロピオン酸エチルエステル、
２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕−安息香酸（１−アセチルエ
チル）エステル、及び２−｛２−クロロ−５−〔３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイ
ルオキシ｝−ブタンスルホン酸エチルエステルである。
【００１６】好適なエノールエーテル類及びその塩類
は、それらの３−アリールウラシルに相当するそれらを
含む。
は、それらの３−アリールウラシルに相当するそれらを
含む。
【００１７】式（Ｉ）で示される３−アリールウラシル
類、それらのエノールエーテル類及びその塩類並びにそ
れらの製造のための方法は、WO91/00278に開示されてい
る。
類、それらのエノールエーテル類及びその塩類並びにそ
れらの製造のための方法は、WO91/00278に開示されてい
る。
【００１８】成分（Ａ）の３−アリールウラシル類は、
組成物の全重量に基づいて、好適には０．０５〜１５重
量％、更に好適には１〜１０重量％、最も好適には２〜
８重量％の量で用いられる。もし成分（Ａ）が、２種又
はそれ以上の化合物から構成されるならば、それらの量
は、そのような化合物の全量を意味すると理解される。
組成物の全重量に基づいて、好適には０．０５〜１５重
量％、更に好適には１〜１０重量％、最も好適には２〜
８重量％の量で用いられる。もし成分（Ａ）が、２種又
はそれ以上の化合物から構成されるならば、それらの量
は、そのような化合物の全量を意味すると理解される。
【００１９】グリホサートの塩は、例えばトリメチルス
ルホニウム塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
アンモニウム塩及びアミン塩である。そのような塩は、
グリホサートと、相当するアルカリ若しくはアルカリ土
類金属又はアンモニウムの水酸化物又は炭酸塩を含む水
性溶液との反応により簡単に製造することができる。３
０未満の分子量を有する有機アミンもまた反応させるこ
とができる。そのようなアミンの例は、アルキルアミン
類、アルキレンアミン類、２個を超えないアミノ基を有
するアルカノールアミン類、例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec −ブチルア
ミン、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチル
イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノ
ニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタ
デシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルア
ミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチレンアミン、ジ−ｎ−プロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ
チルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソ
プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブ
チルアミン、トリ−sec −ブチルアミン、トリ−ｎ−ア
ミルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパ
ノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルア
ミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２
−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジ
ブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−アミン及
びプロピレンジアミン；第一級アリールアミン、例えば
アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ
−、ｍ−、ｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、２，
４，６−トリブロモアニリン、ベンジジン、ナフチルア
ミン、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロアニリン；ヘテロ環状ア
ミン、例えばピリジン、モルホリン、ピペリジン、ピロ
リジン、インドリン及びアゼピンである。好適なアミン
はイソプロピルアミンである。
ルホニウム塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
アンモニウム塩及びアミン塩である。そのような塩は、
グリホサートと、相当するアルカリ若しくはアルカリ土
類金属又はアンモニウムの水酸化物又は炭酸塩を含む水
性溶液との反応により簡単に製造することができる。３
０未満の分子量を有する有機アミンもまた反応させるこ
とができる。そのようなアミンの例は、アルキルアミン
類、アルキレンアミン類、２個を超えないアミノ基を有
するアルカノールアミン類、例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec −ブチルア
ミン、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチル
イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノ
ニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタ
デシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルア
ミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチレンアミン、ジ−ｎ−プロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ
チルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソ
プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブ
チルアミン、トリ−sec −ブチルアミン、トリ−ｎ−ア
ミルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパ
ノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルア
ミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２
−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジ
ブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−アミン及
びプロピレンジアミン；第一級アリールアミン、例えば
アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ
−、ｍ−、ｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、２，
４，６−トリブロモアニリン、ベンジジン、ナフチルア
ミン、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロアニリン；ヘテロ環状ア
ミン、例えばピリジン、モルホリン、ピペリジン、ピロ
リジン、インドリン及びアゼピンである。好適なアミン
はイソプロピルアミンである。
【００２０】好適なものは、グリホサート−イソプロピ
ルアミン塩、グリホサート−アンモニウム塩、グリホサ
ート−ナトリウム塩及びグリホサート−トリメシウム塩
である。グリホサート−イソプロピルアミン塩が、最も
好適である。
ルアミン塩、グリホサート−アンモニウム塩、グリホサ
ート−ナトリウム塩及びグリホサート−トリメシウム塩
である。グリホサート−イソプロピルアミン塩が、最も
好適である。
【００２１】成分（Ｂ）は、組成物の全重量に基づい
て、好適には１〜３５重量％、更に好適には２．５〜３
０重量％、最も好適には７〜２５重量％の量で用いられ
る。もし成分（Ｂ）が２種又はそれ以上の化合物から構
成されるならば、それらの量は、そのような化合物の全
量を意味すると理解される。
て、好適には１〜３５重量％、更に好適には２．５〜３
０重量％、最も好適には７〜２５重量％の量で用いられ
る。もし成分（Ｂ）が２種又はそれ以上の化合物から構
成されるならば、それらの量は、そのような化合物の全
量を意味すると理解される。
【００２２】成分（Ｃ）のポリオキシアルキレンをベー
スとする非イオン性界面活性剤は、農薬組成物の製造に
通常用いられるそれらである。それらのうち、ポリオキ
シアルキレンアルキルアミン類は、アルキレンオキシド
類、好適にはエチレン及び／又はプロピレンオキシド
を、８〜３０個、好適には１０〜２０個の炭素原子を有
するアルキルアミン類と反応させることにより製造され
る好適なものである。そのようなアミン類は、アミン混
合物として、一般的に獸脂、ヤシ油、大豆油又は綿実
油、好適には獣脂から誘導される。ポリオキシアルキレ
ンアルキルアミン類は、アルキレンオキシド類を、アル
キルアミン類と上昇した温度でかつ減圧下に反応させて
製造される。ポリオキシエチレンアルキルアミンをベー
スとする非イオン性界面活性剤の好適な例は、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類、例えばポリオキシエチレ
ンココアルキルアミン（例えば、AMIET 105 （商標）(K
ao Co.))、ポリオキシエチレンオレイルアミン（例え
ば、AMIET 415 （商標）(KaoCo.)) 、ポリオキシエチレ
ンステアリルアミン（例えば、 AMIET 320（商標）(Kao
Co.))、Ｎ−ポリエトキシエチルアミン（例えば、GENA
MIN （商標）（Hoechst AG))、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ポリエトキシポリプロポキシエチル）エチレ
ンジアミン（例えば、TERRONIL（商標）及びTETRONIC
（商標）（BASF Wyandotte Corp.))である。
スとする非イオン性界面活性剤は、農薬組成物の製造に
通常用いられるそれらである。それらのうち、ポリオキ
シアルキレンアルキルアミン類は、アルキレンオキシド
類、好適にはエチレン及び／又はプロピレンオキシド
を、８〜３０個、好適には１０〜２０個の炭素原子を有
するアルキルアミン類と反応させることにより製造され
る好適なものである。そのようなアミン類は、アミン混
合物として、一般的に獸脂、ヤシ油、大豆油又は綿実
油、好適には獣脂から誘導される。ポリオキシアルキレ
ンアルキルアミン類は、アルキレンオキシド類を、アル
キルアミン類と上昇した温度でかつ減圧下に反応させて
製造される。ポリオキシエチレンアルキルアミンをベー
スとする非イオン性界面活性剤の好適な例は、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類、例えばポリオキシエチレ
ンココアルキルアミン（例えば、AMIET 105 （商標）(K
ao Co.))、ポリオキシエチレンオレイルアミン（例え
ば、AMIET 415 （商標）(KaoCo.)) 、ポリオキシエチレ
ンステアリルアミン（例えば、 AMIET 320（商標）(Kao
Co.))、Ｎ−ポリエトキシエチルアミン（例えば、GENA
MIN （商標）（Hoechst AG))、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ポリエトキシポリプロポキシエチル）エチレ
ンジアミン（例えば、TERRONIL（商標）及びTETRONIC
（商標）（BASF Wyandotte Corp.))である。
【００２３】成分（Ｃ）の、ポリオキシアルキレンアル
キルアミンをベースとする界面活性剤以外の非イオン性
界面活性剤は、一般に２０，０００以下の平均分子量を
有する非イオン性の水溶性ポリマーである。この種類の
特に適切な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシド
と、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドの組み
合わせと、脂肪族アルコール類、アルキルフェノール
類、脂肪酸類、ポリヒドロキシ化合物の脂肪酸エステル
類、脂肪酸アミド類及び脂肪族アミン類との反応により
得ることができ、エチレンオキシド及びプロピレンオキ
シド単位の数は、１〜２００、好適には５〜１００、最
も好適には８〜４０である。シリコーンをベースとする
界面活性剤も、適切な非イオン性界面活性剤である。
キルアミンをベースとする界面活性剤以外の非イオン性
界面活性剤は、一般に２０，０００以下の平均分子量を
有する非イオン性の水溶性ポリマーである。この種類の
特に適切な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシド
と、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドの組み
合わせと、脂肪族アルコール類、アルキルフェノール
類、脂肪酸類、ポリヒドロキシ化合物の脂肪酸エステル
類、脂肪酸アミド類及び脂肪族アミン類との反応により
得ることができ、エチレンオキシド及びプロピレンオキ
シド単位の数は、１〜２００、好適には５〜１００、最
も好適には８〜４０である。シリコーンをベースとする
界面活性剤も、適切な非イオン性界面活性剤である。
【００２４】ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする界面活性剤以外の適切な非イオン性界面活性
剤は：アルキルポリエチレングリコールエーテル類、こ
れは、以下の登録商標により商業的に入手しうる：BRIJ
(Atlas Chemicals) 、ETHYLAN CD及びETHYLAN D(Diamon
d Shamrock）、GENAPOL C 、GENAPOL O、GENAPOLL S
、GENAPOL X080(Hoechst AG)、EMULGEN 104P、EMULGEN
109P、及びEMULGEN 408 (Kao Co.）；アルキルフェノ
ールポリエチレングリコールエーテル類、これは、以下
の登録商標により商業的に入手しうる：Antarox(GAF)、
TRITON X(Rohm and Haas Co.)、ATLOX 4991(ICI) 、ARK
OPAL N(American Hoechst) 、ETHYLAN(Lankro Chem. Lt
d.)、EMULGEN 910 及びEMULGEN 810(KaoCO.) ；α−フ
ェネチルフェノールポリグリコールエーテル類、エトキ
シ化スチリルフェノール類並びにそのスルファート類及
びホスファート類を示し、これは、以下の登録商標によ
り商業的に入手しうる：DISTY 125(Geronazzo)及びSOPR
OPHOR CY18(Rhone Poulenc S.A.)；脂肪酸（ポリエトキ
シエチル）エーテル類、これは、例えば以下の登録商標
により商業的に入手しうる：NONISOL(Ciba-Geigy) 又は
MRYJ(ICI) ；ソルビタンポリエチレングリコールエーテ
ル脂肪酸エステル類、ポリソルバート類としても知られ
ており、以下の登録商標により商業的に入手しうる：TW
EEN(ICI)：トリグリセリドポリエチレングリコールエー
テ類、例えばエトキシ化ひまし油、以下の登録商標によ
り商業的に入手しうる：EMULSOGEN(Hoechst AG) ;脂肪
酸ポリエトキシエチルアミド類、例えば以下の登録商標
により商業的に入手しうる：AMIDOX(Stephan Chemical
Co.)及び又はETHOMID(Armak Co.)；アルキルポリエチレ
ングリコール／ポリプロピレングリコールエーテル類、
例えばポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシド
ブロックポリマー類、以下の登録商標により商業的に入
手しうる：PLURONIC(BASF Wyandotte Corp.)、SOPROPHO
R 461P(Rhone Poulenc S.A.)、SOPROPHOR 496/P(Rhone
Poulenc S.A.) 、及びANTAROX FM-63(Rhone Poulenc S.
A.) ；シリコーン類、以下の登録商標により商業的に入
手しうる：SLYGARD 309(DowCorning)、SILWET 408及びS
ILWET L-7607N(Osi-Specialities)。
ースとする界面活性剤以外の適切な非イオン性界面活性
剤は：アルキルポリエチレングリコールエーテル類、こ
れは、以下の登録商標により商業的に入手しうる：BRIJ
(Atlas Chemicals) 、ETHYLAN CD及びETHYLAN D(Diamon
d Shamrock）、GENAPOL C 、GENAPOL O、GENAPOLL S
、GENAPOL X080(Hoechst AG)、EMULGEN 104P、EMULGEN
109P、及びEMULGEN 408 (Kao Co.）；アルキルフェノ
ールポリエチレングリコールエーテル類、これは、以下
の登録商標により商業的に入手しうる：Antarox(GAF)、
TRITON X(Rohm and Haas Co.)、ATLOX 4991(ICI) 、ARK
OPAL N(American Hoechst) 、ETHYLAN(Lankro Chem. Lt
d.)、EMULGEN 910 及びEMULGEN 810(KaoCO.) ；α−フ
ェネチルフェノールポリグリコールエーテル類、エトキ
シ化スチリルフェノール類並びにそのスルファート類及
びホスファート類を示し、これは、以下の登録商標によ
り商業的に入手しうる：DISTY 125(Geronazzo)及びSOPR
OPHOR CY18(Rhone Poulenc S.A.)；脂肪酸（ポリエトキ
シエチル）エーテル類、これは、例えば以下の登録商標
により商業的に入手しうる：NONISOL(Ciba-Geigy) 又は
MRYJ(ICI) ；ソルビタンポリエチレングリコールエーテ
ル脂肪酸エステル類、ポリソルバート類としても知られ
ており、以下の登録商標により商業的に入手しうる：TW
EEN(ICI)：トリグリセリドポリエチレングリコールエー
テ類、例えばエトキシ化ひまし油、以下の登録商標によ
り商業的に入手しうる：EMULSOGEN(Hoechst AG) ;脂肪
酸ポリエトキシエチルアミド類、例えば以下の登録商標
により商業的に入手しうる：AMIDOX(Stephan Chemical
Co.)及び又はETHOMID(Armak Co.)；アルキルポリエチレ
ングリコール／ポリプロピレングリコールエーテル類、
例えばポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシド
ブロックポリマー類、以下の登録商標により商業的に入
手しうる：PLURONIC(BASF Wyandotte Corp.)、SOPROPHO
R 461P(Rhone Poulenc S.A.)、SOPROPHOR 496/P(Rhone
Poulenc S.A.) 、及びANTAROX FM-63(Rhone Poulenc S.
A.) ；シリコーン類、以下の登録商標により商業的に入
手しうる：SLYGARD 309(DowCorning)、SILWET 408及びS
ILWET L-7607N(Osi-Specialities)。
【００２５】ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする界面活性剤以外の非イオン性界面活性剤の特
に好適な例は、アルキルポリエチレングリコールエーテ
ル類（例えばEMULGEN 104P、EMULGEN 109P、EMULGEN 40
8)、アルキルフェノールポリエチレングリコールエーテ
ル類（例えば、EMULGEN910及びEMULGEN 810(KaoCO.))、
アルキルポリエチレングリコール／ポリプロピレングリ
コールエーテル類（例えば、PLURONIC、SOPROPHOR 461
P、SOPROPHOR 496/P 及びANTAROX FM-63)並びにシリコ
ーン類（例えば、SLYGARD 309 、SOLWET 408及びSILWET
L-7607N）である。
ースとする界面活性剤以外の非イオン性界面活性剤の特
に好適な例は、アルキルポリエチレングリコールエーテ
ル類（例えばEMULGEN 104P、EMULGEN 109P、EMULGEN 40
8)、アルキルフェノールポリエチレングリコールエーテ
ル類（例えば、EMULGEN910及びEMULGEN 810(KaoCO.))、
アルキルポリエチレングリコール／ポリプロピレングリ
コールエーテル類（例えば、PLURONIC、SOPROPHOR 461
P、SOPROPHOR 496/P 及びANTAROX FM-63)並びにシリコ
ーン類（例えば、SLYGARD 309 、SOLWET 408及びSILWET
L-7607N）である。
【００２６】成分（Ｃ）の好適な例は、以下の組み合わ
せを含む：AMIET （商標）１０５及びSILEWET （商標）
408 ；AMIET （商標）１０５及びSOPROSPHOR（商標）46
1P；AMIET （商標）１０５及びEMULGEN （商標）109P；
AMIET （商標）１０５及びEMULGEN （商標）109P及びSO
PROSPHOR（商標）496P；AMIET （商標）１０５及びEMUL
GEN （商標）109P及びANTAROX FM63；及びAMIET （商
標）１０５及びEMULGEN （商標）109P及びSOPROSPHOR
（商標）796/P 。
せを含む：AMIET （商標）１０５及びSILEWET （商標）
408 ；AMIET （商標）１０５及びSOPROSPHOR（商標）46
1P；AMIET （商標）１０５及びEMULGEN （商標）109P；
AMIET （商標）１０５及びEMULGEN （商標）109P及びSO
PROSPHOR（商標）496P；AMIET （商標）１０５及びEMUL
GEN （商標）109P及びANTAROX FM63；及びAMIET （商
標）１０５及びEMULGEN （商標）109P及びSOPROSPHOR
（商標）796/P 。
【００２７】成分（Ｃ）は、組成物の全量に基づいて、
好適には１〜４５重量％、更に好適には５〜４０重量
％、最も好適には１０〜３５重量％で用いられる。
好適には１〜４５重量％、更に好適には５〜４０重量
％、最も好適には１０〜３５重量％で用いられる。
【００２８】ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする非イオン性界面活性剤（類）の全重量とポリ
オキシアルキレンアルキルアミンをベースとする界面活
性剤以外の非イオン性界面活性剤の全重量の割合は、
１：４〜４：１、更に好適には１：２〜２：１である。
ースとする非イオン性界面活性剤（類）の全重量とポリ
オキシアルキレンアルキルアミンをベースとする界面活
性剤以外の非イオン性界面活性剤の全重量の割合は、
１：４〜４：１、更に好適には１：２〜２：１である。
【００２９】蒸留水又は脱イオン水のみならず水道水も
成分（Ｄ）の水として用いることができる。成分（Ｄ）
は、すべての成分が加えられた場合に１００重量％にな
るような量で用いられる。
成分（Ｄ）の水として用いることができる。成分（Ｄ）
は、すべての成分が加えられた場合に１００重量％にな
るような量で用いられる。
【００３０】本発明の組成物は、場合により補助の成
分、例えば分散剤（例えば、DA 1728(Hoechst)）、消泡
剤としてのシリコーンオイル（例えば、SM55112(Shinet
hu Chemical Industry Co.))、増粘剤としてのキサンタ
ンガム（例えば、Rhodopol 23(Rhone Pouenc S.A.)）、
増粘剤としてのケイ酸アルミニウム（例えば、KuniplaF
(Kunimine Industries Co.)) 、増粘剤としての煙霧質
シリカ（例えば、Aerosil 200(Aerosil Nippon Co.))及
び保存剤としての１，２−ベンズイソチアゾール−３−
オン（例えば、Proxel GXL(ICI))を含んでいてもよい。
これらの成分は、組成物の全重量に基づいて、一般に
０．００１〜１０重量％、好適には０．０１〜５重量
％、最も好適には０．０５〜３重量％の量で用いられ
る。
分、例えば分散剤（例えば、DA 1728(Hoechst)）、消泡
剤としてのシリコーンオイル（例えば、SM55112(Shinet
hu Chemical Industry Co.))、増粘剤としてのキサンタ
ンガム（例えば、Rhodopol 23(Rhone Pouenc S.A.)）、
増粘剤としてのケイ酸アルミニウム（例えば、KuniplaF
(Kunimine Industries Co.)) 、増粘剤としての煙霧質
シリカ（例えば、Aerosil 200(Aerosil Nippon Co.))及
び保存剤としての１，２−ベンズイソチアゾール−３−
オン（例えば、Proxel GXL(ICI))を含んでいてもよい。
これらの成分は、組成物の全重量に基づいて、一般に
０．００１〜１０重量％、好適には０．０１〜５重量
％、最も好適には０．０５〜３重量％の量で用いられ
る。
【００３１】本発明の除草剤組成物は、以下のようにし
て製造することができる：先ず、成分（Ａ）及び水、並
びに必要ならば、DA1728(Hoechst AG)のような分散剤
を、容器に入れ、続いてホモミキサーのような適切な攪
拌機を用いて攪拌する。次いで、成分（Ｂ）及び
（Ｃ）、並びに必要ならば、消泡剤、増粘剤及び／又は
保存剤を加え、続いて１００〜１０，０００rpm 、好適
には５００〜８，０００rpm 、最も好適には２，０００
〜４，０００の回転速度で混合する。最後に、このよう
にして調製した混合物を、ダイノミル（Dynomil)のよう
な高速ミキサーに導入する。このミキサーを、１００〜
１５，０００rpm 、好適には１，０００〜１０，０００
rpm 、最も好適には３，０００〜５，０００rpm の回転
速度で回転させ、本発明の除草剤組成物を得る。
て製造することができる：先ず、成分（Ａ）及び水、並
びに必要ならば、DA1728(Hoechst AG)のような分散剤
を、容器に入れ、続いてホモミキサーのような適切な攪
拌機を用いて攪拌する。次いで、成分（Ｂ）及び
（Ｃ）、並びに必要ならば、消泡剤、増粘剤及び／又は
保存剤を加え、続いて１００〜１０，０００rpm 、好適
には５００〜８，０００rpm 、最も好適には２，０００
〜４，０００の回転速度で混合する。最後に、このよう
にして調製した混合物を、ダイノミル（Dynomil)のよう
な高速ミキサーに導入する。このミキサーを、１００〜
１５，０００rpm 、好適には１，０００〜１０，０００
rpm 、最も好適には３，０００〜５，０００rpm の回転
速度で回転させ、本発明の除草剤組成物を得る。
【００３２】本発明の別の特徴として、この組成物を水
性スプレー液とする。使用前に、本発明の組成物のスプ
レー液は周囲温度で簡単に水で希釈することにより得る
ことができる。スプレー液の好適な濃度は、スプレー液
の０．１〜５％、更に好適には０．５〜２％濃度であ
る。
性スプレー液とする。使用前に、本発明の組成物のスプ
レー液は周囲温度で簡単に水で希釈することにより得る
ことができる。スプレー液の好適な濃度は、スプレー液
の０．１〜５％、更に好適には０．５〜２％濃度であ
る。
【００３３】本発明の更なる特徴は、本発明の組成物の
水希釈液によって、望ましくない植物の成長を阻止又は
抑制する方法、及び耕作領域又は植物に除草有効量で用
いる方法である。
水希釈液によって、望ましくない植物の成長を阻止又は
抑制する方法、及び耕作領域又は植物に除草有効量で用
いる方法である。
【００３４】本発明を、以下の例に基づいて更に説明す
る。
る。
【００３５】例１（製剤例） 水道水１，０４７ｇ、DA1728（ノボラック誘導体の界面
活性剤、分散剤、Hoechst の製品）６０ｇ及び２−｛２
−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニル〕−ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プ
ロピオン酸アリルエステル（Novartis Agro AGの除草
剤）１３２ｇを５リットル容器に入れ、続いてＴＫホモ
ミキサー（Tokushu 機械工業 Co.により製造された自動
ホモミキサー）を用いて攪拌した。次いで、SM55112
（シリコーンオイル、信越化学工業 Co.の製品）６ｇ、
グリホサート−イソプロピルアミン（除草剤、濃度約６
２％、Monsanto）７６５ｇ、Amiet 105 （POE アルキル
アミン界面活性剤、Kao Co. の製品）３００ｇ、Silwet
408(POEシロキサン、Witoco Co.の製品）４５０ｇ、Rho
dopol 23 （キサンタンガム、Rhone-Poulenc の製品）
３ｇ及びProxelGXL （１，２−ベンズイソチアゾール−
３−オン、ICI の製品）３ｇを加え、３，５００rpm の
回転速度で混合した。その後、この混合物を、約５ml/
分の速度で４，５００rpm の回転速度で、Dynomil-KDL
（６００mlのステンレススティール容器を有する湿式攪
拌機、Willy A.Bachfen AGにより製造）中に入れた。そ
れにより表１に示した除草剤を得た。
活性剤、分散剤、Hoechst の製品）６０ｇ及び２−｛２
−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニル〕−ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プ
ロピオン酸アリルエステル（Novartis Agro AGの除草
剤）１３２ｇを５リットル容器に入れ、続いてＴＫホモ
ミキサー（Tokushu 機械工業 Co.により製造された自動
ホモミキサー）を用いて攪拌した。次いで、SM55112
（シリコーンオイル、信越化学工業 Co.の製品）６ｇ、
グリホサート−イソプロピルアミン（除草剤、濃度約６
２％、Monsanto）７６５ｇ、Amiet 105 （POE アルキル
アミン界面活性剤、Kao Co. の製品）３００ｇ、Silwet
408(POEシロキサン、Witoco Co.の製品）４５０ｇ、Rho
dopol 23 （キサンタンガム、Rhone-Poulenc の製品）
３ｇ及びProxelGXL （１，２−ベンズイソチアゾール−
３−オン、ICI の製品）３ｇを加え、３，５００rpm の
回転速度で混合した。その後、この混合物を、約５ml/
分の速度で４，５００rpm の回転速度で、Dynomil-KDL
（６００mlのステンレススティール容器を有する湿式攪
拌機、Willy A.Bachfen AGにより製造）中に入れた。そ
れにより表１に示した除草剤を得た。
【００３６】以下の表の例２〜９の製剤は、例１と類似
の方法で調製した。表中の数字は、組成物の全重量をベ
ースとする重量％である。
の方法で調製した。表中の数字は、組成物の全重量をベ
ースとする重量％である。
【００３７】
【表１】
【００３８】１）ウラシルＡ：２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕
−ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸アリ
ルエステル（Novartis AG の除草剤） ＊）例９は、界面活性剤を含まず、本発明のものではな
い。
〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕
−ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸アリ
ルエステル（Novartis AG の除草剤） ＊）例９は、界面活性剤を含まず、本発明のものではな
い。
【００３９】例１０（組成物貯蔵安定性試験） 例１〜８で調製した組成物のそれぞれ７５mlを、ふた付
きの１００mlガラスビン中に導入し、そのビンを５０℃
で３週間保管した。保管終了後、それぞれの標本をその
外観及び粘度で評価した。外観は分離又は沈殿が始まる
かどうかを目視により評価し、一方粘度はBrook-field
型粘度計（Tokyo Keiki Co.)を用いる粘度測定により評
価した。それぞれの標本で、分離も沈殿も見られなかっ
た。粘度の実質的な増大も見られなかった。
きの１００mlガラスビン中に導入し、そのビンを５０℃
で３週間保管した。保管終了後、それぞれの標本をその
外観及び粘度で評価した。外観は分離又は沈殿が始まる
かどうかを目視により評価し、一方粘度はBrook-field
型粘度計（Tokyo Keiki Co.)を用いる粘度測定により評
価した。それぞれの標本で、分離も沈殿も見られなかっ
た。粘度の実質的な増大も見られなかった。
【００４０】粘度測定の結果は、表２に示した。測定
は、３番のローターを用い、６rpm の回転速度、２０℃
で行った。
は、３番のローターを用い、６rpm の回転速度、２０℃
で行った。
【００４１】
【表２】
【００４２】例１１（生物学的試験、野外実地試験） 生物学的試験は、活性成分がグリホサート−イソプロピ
ルアミンであるMonsant 市販品から調製した例１〜９及
びラウンドアップを用いて野外で実施した。
ルアミンであるMonsant 市販品から調製した例１〜９及
びラウンドアップを用いて野外で実施した。
【００４３】試験条件： 試験区画寸法 ：４m2 反復 ：３ 噴霧 ：１，０００リットル/ha 噴霧方法 ： 噴霧機：ＡＴＨ boom sprayer(HEGE Willy Co.)４口テ
ィージェット 圧力 ：１．５bar （窒素ガス） 実施時の天候：良好 実施時の温度：２７〜２８℃ 目視及び０〜１００の割合による評価（０は雑草生存１
００％を意味し；１００は植物の完全な死を意味する、
すなわち１００％の効力）
ィージェット 圧力 ：１．５bar （窒素ガス） 実施時の天候：良好 実施時の温度：２７〜２８℃ 目視及び０〜１００の割合による評価（０は雑草生存１
００％を意味し；１００は植物の完全な死を意味する、
すなわち１００％の効力）
【００４４】表Ｂ１：最初の試験の結果 試験期間 ：１９９６年７月１２日〜８月５日 区画の４０％はDigitaria ciliaris(DIGSP) で覆われ、
３０％はCommelina communis(COMCO) で覆われ、２０％
はEquisetun arvense(UQUAR)で覆われている。
３０％はCommelina communis(COMCO) で覆われ、２０％
はEquisetun arvense(UQUAR)で覆われている。
【００４５】
【表３】
【００４６】ＤＩＧＳＰ：Digitaria ciliaris ＣＯＭＣＯ：Commelina communis ＥＱＵＡＲ：Equisetun arvense
【００４７】表Ｂ２：第２の試験の結果 試験期間 ：１９９７年６月２４日〜７月１５日 区画の４０％はDigitaria ciliaris(DIGSP) で覆われ、
３０％はCommelina communis(COMCO) で覆われ、２０％
はEquisetun arvense(UQUAR)で覆われている。
３０％はCommelina communis(COMCO) で覆われ、２０％
はEquisetun arvense(UQUAR)で覆われている。
【００４８】
【表４】
【００４９】ＤＩＧＳＰ：Digitaria ciliaris ＣＯＭＣＯ：Commelina communis ＥＱＵＡＲ：Ｅｑｕｉｓｅｔｕｎ ａｒｖｅｎｓｅ
Claims (10)
- 【請求項１】 成分（Ａ）：式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −若しくはＣ
4 −アルケニル、Ｃ3−若しくはＣ4 −アルキニル、又
はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルを表し；Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルスルホニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、ジ（Ｃ
1−Ｃ6 アルキル）−ホスホノ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）シリル−Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル、Ｃ2 −Ｃ7 −アルカノイル−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
6 −アルコキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、
｛〔Ｃ3 −Ｃ9 （α−アルキルアルキリデン）イミノオ
キシ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）カルボニル〕−Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ）カ
ルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ3 −Ｃ6 −アル
キニルオキシ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、
（Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキルオキシ）カルボニル−Ｃ
1 −Ｃ4 −アルキル、フェノキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルケニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ5 −Ｃ8 −シクロアルケニル、Ｃ6 −Ｃ8
−ビシクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ8 −ビシクロアルケニ
ル、Ｃ2 −Ｃ7 −シアノアルキル又はＣ3 −Ｃ6 −アル
キニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを表し；Ｒ3 は、ハ
ロゲン又はシアノを表し；Ｒ4 は、水素又はハロゲンを
表し；Ｒ5 は、水素、フルオロ又はＣ1 −Ｃ4 −アルキ
ルを表し、そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル若しく
はＣ1 −Ｃ4 −ハロアルキルを表すか、又はＲ5 とＲ6
は、一緒になって、トリ−若しくはテトラメチレンを表
す）で示される３−アリールウラシル；Ｒ1 が水素又は
Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル以外の式（Ｉ）の３−アリー
ルウラシルに相当するエノールエーテル類；及びＲ1 が
水素である式（Ｉ）で示される３−アリールウラシルの
塩類；から選ばれる除草成分； 成分（Ｂ）：グリホサート及び／又はその塩； 成分（Ｃ）：ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベ
ースとする非イオン性界面活性剤の少なくとも１種と、
ポリオキシアルキレンアルキルアミンをベースとする界
面活性剤以外の非イオン性界面活性剤の少なくとも１種
の組み合わせ；並びに 成分（Ｄ）：水を含む、除草剤組成物。 - 【請求項２】 該エノールエーテル類が、式（Ｉａ）： 【化２】 （式中、 Ｒ1'は、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −若しくはＣ4 −
アルケニル又はＣ3 −若しくはＣ4 −アルキニルを表
す）により示される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｒ1 が、直鎖Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルを表し；Ｒ2 が、Ｃ2 −Ｃ7 −アルカノイ
ル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ）カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、｛〔Ｃ3 −Ｃ
9 −（α−アルキルアルキリデン）〕イミノオキシ−
（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）カルボニル〕｝−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルを表し；Ｒ3 は、クロロ、ブロモ又はシアノ
を表し；Ｒ 4 は、水素又はフルオロを表し；Ｒ5 は、水
素、フルオロ又はメチルを表し；そしてＲ6 は、メチ
ル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表
す、請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 成分（Ａ）が、２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオ
キソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベン
ゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸エチルエス
テル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−
ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル〕−４−フルオロベンゾイルオキシ｝−２−メチル−
プロピオン酸メチルエステル、 ２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチ
ル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−
４−フルオロベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピ
オン酸ｔ−ブチルエステル、 ２−エチル−２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒド
ロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）
−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾイルオキシ｝−
プロピオン酸エチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メ
チル−プロピオン酸メチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピ
オン酸イソプロピルエステル、 ２−エチル−２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒド
ロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキ
シ｝−プロピオン酸エチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メ
チル−プロピオン酸ｔ−ブチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メ
チル−プロピオン酸アリルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メ
チル−プロピオン酸シクロペンチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−プロピ
オン酸エチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイルオキシ｝−２−メ
チル−プロピオン酸エチルエステル、 ２−｛２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル〕−安息香酸（１−アセチルエ
チル）エステル、及び２−｛２−クロロ−５−〔３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾイ
ルオキシ｝−ブタンスルホン酸エチルエステルの群から
選択される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 成分（Ａ）が、２−｛２−クロロ−５−
〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕
−ベンゾイルオキシ｝−２−メチル−プロピオン酸アリ
ルエステルである、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 成分（Ａ）が、組成物の全重量に基づい
て０．０５〜１５重量％の量で用いられる、請求項１記
載の組成物。 - 【請求項７】 成分（Ｂ）が、グリホサート−イソプロ
ピルアミン塩、グリホサート−アンモニウム塩、グリホ
サート−ナトリウム塩及びグリホサート−トリメシウム
塩の群から選択される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 成分（Ｂ）が、組成物の全重量に基づい
て１〜３５重量％の量で用いられる、請求項１記載の組
成物。 - 【請求項９】 成分（Ｃ）が、組成物の全重量に基づい
て１〜４５重量％の量で用いられる、請求項１記載の組
成物。 - 【請求項１０】 成分（Ｃ）において、ポリオキシアル
キレンアルキルアミンをベースとする非イオン性界面活
性剤の全重量と、ポリオキシアルキレンアルキルアミン
をベースとする界面活性剤以外の非イオン性界面活性剤
の全重量の割合が１：４〜４：１である、請求項１記載
の組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10079303A JPH11292717A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 除草剤組成物 |
| TW088104643A TW561025B (en) | 1998-03-26 | 1999-03-24 | Herbicidal compositions |
| KR1019990010215A KR19990078243A (ko) | 1998-03-26 | 1999-03-25 | 제초제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10079303A JPH11292717A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292717A true JPH11292717A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=13686085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10079303A Pending JPH11292717A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 除草剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11292717A (ja) |
| KR (1) | KR19990078243A (ja) |
| TW (1) | TW561025B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000074487A1 (fr) * | 1999-06-07 | 2000-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition herbicide |
| WO2003051117A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition herbicide et procede d'utilisation |
| RU2628582C1 (ru) * | 2016-10-11 | 2017-08-21 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Способ получения гербицидного средства |
-
1998
- 1998-03-26 JP JP10079303A patent/JPH11292717A/ja active Pending
-
1999
- 1999-03-24 TW TW088104643A patent/TW561025B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-25 KR KR1019990010215A patent/KR19990078243A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000074487A1 (fr) * | 1999-06-07 | 2000-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition herbicide |
| US6576592B1 (en) | 1999-06-07 | 2003-06-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicide composition |
| WO2003051117A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition herbicide et procede d'utilisation |
| JPWO2003051117A1 (ja) * | 2001-12-19 | 2005-08-25 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
| JP4730644B2 (ja) * | 2001-12-19 | 2011-07-20 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
| RU2628582C1 (ru) * | 2016-10-11 | 2017-08-21 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Способ получения гербицидного средства |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19990078243A (ko) | 1999-10-25 |
| TW561025B (en) | 2003-11-11 |
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