KR19990078243A - 제초제 조성물 - Google Patents

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KR19990078243A
KR19990078243A KR1019990010215A KR19990010215A KR19990078243A KR 19990078243 A KR19990078243 A KR 19990078243A KR 1019990010215 A KR1019990010215 A KR 1019990010215A KR 19990010215 A KR19990010215 A KR 19990010215A KR 19990078243 A KR19990078243 A KR 19990078243A
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pyrimidinyl
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KR1019990010215A
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하세가와히로시
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한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터
노파르티스 아게
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

본원에는,
화학식 1의 3-아릴우라실, R1이 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, 또는 C3- 또는 C4-알키닐인 화학식 1의 3-아릴우라실에 상응하는 에놀 에테르 및 R1이 수소인 화학식 1의 3-아릴우라실의 염으로부터 선택되는 제초성분(A),
글리포사이트 및/또는 이의 염 중의 하나(B),
하나 이상의 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제와, 폴리옥시알킬렌 페닐 에테르계 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르계 비이온성 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제로부터 선택되는 하나 이상의 계면활성제와의 배합물(C) 및
물(D)을 포함하는 제초제 조성물.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1은 수소, C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-알키닐, 또는 C1-C4할로알킬이고,
R2는 C1-C6-알킬설포닐-C1-C4-알킬, 디(C1-C6-알킬)-포스포노-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴-C1-C4-알킬, C2-C7-알카노일-C1-C4-알킬, 카복시-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카보닐-C1-C4-알킬, {[C3-C9-(α-알킬알킬리덴)이미노옥시]-(C1-C6-알콕시)카보닐}-C1-C4-알킬, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C8-사이클로알킬옥시)카보닐-C1-C4-알킬, 페녹시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C4-알킬, C5-C8-사이클로알케닐, C6-C8-비사이클로알킬, C6-C8-비사이클로알케닐, C2-C7-시아노알킬 또는 C3-C6-알키닐옥시-C1-C4-알킬이며,
R3은 할로겐 또는 시아노이고,
R4는 수소 또는 할로겐이며,
R5는 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
R6은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이거나,
R5및 R6은 함께 트리- 또는 테트라메틸렌을 형성한다.

Description

제초제 조성물{Herbicidal compositions}
본 발명은 화학식 1의 3-아릴우라실, R1이 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, 또는 C3- 또는 C4-알키닐인 화학식 1의 3-아릴우라실에 상응하는 에놀 에테르 및 R1이 수소인 화학식 1의 3-아릴우라실의 염으로부터 선택되는 제초성분(A), 글리포사이트 및/또는 이의 염 중의 하나(B), 하나 이상의 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제와, 폴리옥시알킬렌 페닐 에테르계 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르계 비이온성 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제로부터 선택되는 하나 이상의 계면활성제와의 배합물(C) 및 물(D)을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1은 수소, C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-알키닐, 또는 C1-C4할로알킬이고,
R2는 C1-C6-알킬설포닐-C1-C4-알킬, 디(C1-C6-알킬)-포스포노-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴-C1-C4-알킬, C2-C7-알카노일-C1-C4-알킬, 카복시-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카보닐-C1-C4-알킬, {[C3-C9-(α-알킬알킬리덴)이미노옥시]-(C1-C6-알콕시)카보닐}-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C8-사이클로알킬옥시)카보닐-C1-C4-알킬, 페녹시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C4-알킬, C5-C8-사이클로알케닐, C6-C8-비사이클로알킬, C6-C8-비사이클로알케닐, C2-C7-시아노알킬 또는 C3-C6-알키닐옥시-C1-C4-알킬이며,
R3은 할로겐 또는 시아노이고,
R4는 수소 또는 할로겐이며,
R5는 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
R6은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이거나,
R5및 R6은 함께 트리- 또는 테트라메틸렌을 형성한다.
성분(A)의 에놀 에테르는 화학식 1a로 나타낸다.
상기 화학식에서,
R1'는 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, 또는 C3- 또는 C4-알키닐이다.
글리포사이트, 즉 N-포스포노메틸 글리신 및 이의 염을 포함하는 제초제 조성물이 예를 들어 WO 제87/04595호 및 WO 제92/12637호로부터 공지되어 있다. 글리포사이트 및 우라실 제초제를 포함하는 상승작용성 혼합물이 WO 제97/34484호로부터 공지되어 있다.
놀랍게도, 화학식 1의 우라실형 활성 성분 + 글리포사이트의 배합물을 계면활성제, 특히 본 발명에 따르는 폴리옥시알킬렌 알킬아민+폴리옥시알킬렌 페닐에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아민+폴리옥시알킬렌 알킬에테르, 또는 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제 + 실리콘계 비이온성 계면활성제와 함께 사용할 경우, 이의 생체이용효율, 즉 접착성, 습윤성과 투과성 및 이에 따른 제초 효능이 강화될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 결과적으로, 예를 들면 WO 제97/34484호에 기술된 바와 같은 통상적인 제초제 조성물과 비교하여, 제초 효능이 증가되기 때문에 잡초가 광범위하게 방제되고 제초 작용이 개시될 때까지의 시간이 단축된다. 또한, 조성물의 점도를 감소시켜 예를 들면, 자동 분무 시스템에서의 이의 사용을 촉진시키고자 함이 당해 기술가들의 의도임을 주지하여야 한다. 따라서, 본 발명의 조성물은 향상된 생체이용효율 뿐만 아니라 낮은 점도 및 높은 물리화학적 안정성을 나타내며, 용기의 벽에 부착되는 조성물의 양을 감소시켜 이의 처리를 보다 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 조성물을 물로 희석시킬 경우, 높은 분산성을 가지기 때문에 분무 액체(예를 들면, 본 발명의 조성물을 5 내지 20중량%의 양으로 함유하는 액체)의 제조를 용이하게 한다.
상기 화학식 1에서, "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미한다. 알킬-, 알케닐- 및 알키닐 잔기는 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 이는 또한 할로알킬-, 알킬설포닐알킬- 및 기타의 알킬-, 알케닐- 및 알키닐 함유 그룹의 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐 부분에도 적용된다. 할로알킬 그룹은 하나 이상의 (동일하거나 상이한) 할로겐 원자를 함유할 수 있다.
R2잔기의 예로서는:
아세틸메틸, 2-아세틸에틸, 프로피오닐메틸, 시아노메틸, 트리메틸실릴메틸, 2-(트리메틸실릴)-에틸, 2-(메틸설포닐)-에틸, 메톡시카보닐메틸, 아세톡시카보닐메틸, 1-(메톡시카보닐)-에틸, 1-(아세톡시카보닐)-에틸, 1-(아세톡시카보닐)-1-메틸에틸, 2-(아세톡시카보닐)-1-메틸에틸, 2-페녹시에틸, 2-사이클로헥세닐, 2-시아노에틸, 2-노보나닐, 5-노보넨-2-일, 2-알릴옥시에틸 및 2-프로파르길옥시에틸을 들 수 있다.
화학식 1의 3-아릴우라실의 염으로는 예를 들면, 알칼리 금속염(예를 들면, 나트륨염 및 칼륨염), 알칼리 토금속염(예를 들면, 칼슘염 및 마그네슘염), 암모늄염, 즉 치환되지 않은 암모늄염 및 치환된 암모늄염(예를 들면, 트리에틸 암모늄염 및 메틸 암모늄염) 및 다른 유기 염기의 염이 특히 바람직하다.
화학식 1의 화합물에는 모든 이성체 및 이의 혼합물이 포함된다.
R1이 C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-알키닐 또는 C1-C4-할로알킬인 경우, R1이 알릴, 프로파르길 또는 디플루오로메틸인 것이 바람직하다. R6이 할로알킬인 경우, R6이 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸인 것이 바람직하다. 할로겐이 존재할 경우, 플루오로, 클로로 또는 브로모가 바람직하다.
바람직한 3-아릴우라실 그룹은 R2가 카복시-C1-C4-알킬이 아니고, R5가 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이며, R6이 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 1의 화합물로 구성된다.
서로 독립적으로, R1및 R2는 각각 직쇄 C1-C4-알킬, 특히 메틸인 것이 바람직하고, R2는 C2-C7-알카노일-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카보닐-C1-C4-알킬 또는 {[C3-C9-(α-알킬알킬리덴)]이미노옥시]-(C1-C6-알콕시)카보닐}-C1-C4-알킬이며, R3은 클로로, 브로모 또는 시아노이고, R4는 수소 또는 플루오로이며, R5는 수소, 플루오로 또는 메틸이고, R6은 메틸, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 대해 바람직한 3-아릴우라실로서는
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 에틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 메틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 t-부틸 에스테르,
2-에틸-2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 메틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 이소프로필 에스테르,
2-에틸-2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 t-부틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 알릴 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 사이클로펜틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 에틸 에스테르,
2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조산-(1-아세틸에틸) 에스테르 및
3{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-부탄설폰산 에틸 에스테르를 들 수 있다.
2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 알릴 에스테르가 특히 바람직하다.
이러한 3-아릴우라실에 상응하는 화합물에는 바람직한 에놀 에테르 및 염이 포함된다.
화학식 1의 3-아릴우라실, 화학식 1a의 에놀 에테르 및 이의 염 뿐만 아니라 이의 제조방법이 WO 제91/00278호에 기술되어 있다.
성분(A)의 3-아릴우라실은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.05 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 8중량%의 양으로 사용된다. 성분(A)가 2가지 이상의 화합물로 이루어진 경우, 이의 양은 이러한 화합물의 총량을 의미하는 것으로 이해해야 한다.
글리포사이트의 염으로서는 예를 들면, 트리메틸 설포늄염, 알칼리 금속염, 알킬리 토금속염, 암모늄염 및 아민염을 들 수 있다. 이러한 염은 글리포사이트를 상응하는 알칼리 또는 알칼리 토금속 또는 암모늄의 수산화물 또는 탄산염을 함유하는 수용액과 간단히 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 분자량이 30 미만인 유기 아민을 반응시킬 수도 있다. 이러한 아민의 예로는 알킬아민, 알킬렌아민, 2개 이하의 아민아민 그룹을 갖는 알칸올아민(예를 들면, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, 이소부틸아민, 2급-부틸아민, n-아밀아민, 이소아밀아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 운데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 메틸에틸아민, 메틸이소프로필아민, 메틸헥실아민, 메틸노닐아민, 메틸펜타데실아민, 메틸옥타데실아민, 에틸부틸아민, 에틸헵틸아민, 에틸옥틸아민, 헥실헵틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리-2급-부틸아민, 트리-n-아밀아민, 에탄올아민, n-프로판올아민, 이소프로판올아민, 디에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, N-에틸프로판올아민, N-부틸에탄올아민, 알릴아민, n-부테닐-2-아민, n-펜테닐-2-아민, 2,3-디메틸부테닐-2-아민, 디부테닐-2-아민, n-헥세닐-2-아민 및 프로필렌디아민), 1급 아릴아민(예를 들면, 아닐린, 메톡시아닐린, 에톡시아닐린, o-, m-, p-톨루이딘, 페닐렌디아민, 2,4,6,-트리브로모아닐린, 벤지딘, 나프틸아민, o-, m-, p-클로로아닐린), 헤테로사이클릭 아민(예를 들면, 피리딘, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 인돌린 및 아제핀)을 들 수 있다. 바람직한 아민은 이소프로필아민이다.
글리포사이트-이소프로필아민 염, 글리포사이트-암모늄 염, 글리포사이트-나트륨 염 및 글리포사이트-트리메슘 염이 바람직하다. 글리포사이트-이소프로필아민 염이 가장 바람직하다.
성분(B)는, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 1 내지 35중량%, 보다 바람직하게는 2.5 내지 30중량%, 가장 바람직하게는 7 내지 25중량%의 양으로 사용된다. 성분(B)가 2가지 이상의 화합물로 이루어진 경우, 이의 양은 이러한 화합물의 총량을 의미하는 것으로 이해해야 한다.
성분(C)의 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제는 농약 조성물을 제조하는데 통상적으로 사용되는 것이다. 이들 중에서, 알킬렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥사이드를 탄소수 8 내지 30, 바람직하게는 10 내지 20의 알킬아민과 반응시켜 제조되는 폴리옥시알킬렌 알킬아민이 바람직하다. 이러한 아민은 아민 혼합물로서 통상적으로 우지, 팜유, 대두유 또는 면실유로부터 유도된다. 우지 아민이 바람직하다. 폴리옥시알킬렌 알킬아민은 알킬렌 옥사이드를 승온 및 감압에서 알킬아민과 반응시킴으로써 제조된다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 코코알킬아민[예를 들면, 아미에트(AMIET)R105, 제조원; Kao Co.], 폴리옥시에틸렌 올레일아민(예를 들면, 아미에트R415, 제조원; Kao Co.), 폴리옥시에틸렌 스테아릴아민(예를 들면, 아미에트R302, 제조원; Kao Co.), N-폴리에톡시에틸아민[예를 들면, 겐아민(GENAMIN)R105, 제조원; Hoechst AG] 및 N,N,N',N'-테트라(폴리에톡시폴리프로폭시에틸)에틸렌디아민(예를 들면, 테로닐(TERRONIL)R및 테트로닉(TETRONIC)R, 제조원; BASF Wyandotte Corp.]과 같은 폴리옥시에틸렌 알킬아민이다. 바람직한 계면활성제를 포함한, 상기의 비이온성 계면활성제는, 단독으로 사용되거나, 혼합물로서 사용될 수 있다.
성분(C)의 폴리옥시알킬렌 페닐 에테르계 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르계 비이온성 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제는 일반적으로 평균 분자량이 20,000 미만인 수용성 중합체이다. 특히 적합한 이러한 종류의 비이온성 계면활성제는, 에틸렌 옥사이드를 지방 알콜, 알킬페놀, 지방산, 폴리하이드록시 화합물의 지방산 에스테르, 지방산 아미드 및 지방산 아민과 반응시키거나, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드(여기서, 에틸렌 옥사이드 단위와 프로필렌 옥사이드 단위의 수는 광범위한 제한 범위내에서 변할 수 있다)를 지방 알콜, 알킬페놀, 지방산, 폴리하이드록시 화합물의 지방산 에스테르, 지방산 아미드 및 지방산 아민과 복합 반응시킴으로써 수득될 수 있는 생성물이다. 일반적으로, 에틸렌 옥사이드 단위, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 단위의 수는 1 내지 200개, 바람직하게는 5 내지 100개, 가장 바람직하게는 8 내지 40개이다. 실리콘계 계면활성제도 적합한 비이온성 계면활성제이다.
적합한 폴리옥시알킬렌 페닐 에테르계 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르계 비이온성 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제에는 하기의 것들이 포함된다;
알킬폴리에틸렌 글리콜 에테르, BRIJR(제조원; Atlas Chemicals), 에틸란(ETHYLAN)RCD 및 에틸란RD(제조원; Diamond Shamrock), 제나폴(GENAPOL)RC, 제나폴RO, 제나폴RS 및 제나폴RX080(제조원; Hoechst AG), 에멀겐(EMULGEN)R104P, 에멀겐R109P 및 에멀겐R408P(제조원; Kao Co.)이라는 등록상표로 시판됨;
알킬페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 예를 들면, 안타록스(Antarox)(제조원; GAF), 트리톤(TRITON)RX(제조원; Rohm and Haas Co.), 아트록스(ATLOX)R4991(제조원; ICI), 아코팔(ARKOPAL)RN(제조원; American Hoechst), 에틸란R(제조원; Lankro Chem. Ltd.), 에멀겐R910 및 에멀겐R810(제조원; Kao Co.)이라는 등록상표로 시판됨;
α-펜에틸페놀 폴리글리콜 에테르(에톡실화 스티릴 페놀로서 지칭됨), 예를 들면, 디스티(DISTY)R125(제조원; Geronazzo) 및 소프로포어(SOPROPHOR)RCY 18(제조원; Rhone Poulenc S.A.)로서 시판됨;
지방산 (폴리에톡시에틸) 에스테르, 노닐솔(NONILSOL)R(제조원; Ciba-Geigy) 또는 MRYJR(제조원; ICI)라는 등록상표로 시판됨;
소르비탄 폴리에틸렌 글리콜 에테르 지방산 에스테르, 폴리소르베이트로서 공지되어 있으며, 예를 들면, 트윈(TWEEN)R(제조원; ICI)이라는 등록상표로 시판됨;
트리글리세라이드 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 예로는 에톡실화 피마자유가 있으며, 에멀소겐(EMULSOGEN)R(제조원; Hoechst AG)이라는 등록상표로 시판됨;
지방산 폴리에톡시에틸아미드, 예를 들면, 아미독스(AMIDOX)R(제조원; Stephan Chemical Co.) 및/또는 에토미드(ETHOMID)R(제조원; Armak Co.)라는 등록상표로 시판됨;
알킬 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 에테르, 예로는 플루로닉(PLURONIC)R(제조원; BASF Wyandotte Corp.), 소프로포어R461P(제조원; Rhone Poulenc S.A.), 소프로포어R496/P(제조원; Rhone Poulenc S.A.) 및 안타록스(ANTAROX) FM-63(제조원; Rhone Poulenc S.A.)이라는 등록상표로 시판되는 폴리에틸렌 옥사이드/폴리프로필렌 옥사이드 블록 중합체가 있음;
실리콘. 예를 들면, 실가드(SYLGARD) 309(제조원; Dow Corning), 실웨트(SILWET) 408 및 실웨트 L-7607N(제조원; Osi-Specialities)이라는 상품명으로 시판됨.
특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 알킬폴리에틸렌 글리콜 에테르(예를 들면, 에멀겐R104P, 에멀겐R109P, 에멀겐R408), 알킬페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(예를 들면, 에멀겐R910 및 에멀겐R810), 알킬 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 에테르(예를 들면, 플루로닉R, 소프로포어R416P, 소프로포어R796/P 및 안타록스 FM-63) 및 실리콘(예를 들면, 실가드R309, 실웨트R408 및 실웨트RL-7607N)이다. 바람직한 계면활성제를 포함한, 이러한 비이온성 계면활성제는 단독으로 사용되거나, 혼합물로서 사용될 수 있다.
성분(C)의 바람직한 예로는 하기의 배합물이 포함된다;
아미에트R105 및 실웨트R408,
아미에트R105 및 소프로포어R461P,
아미에트R105 및 에멀겐R109P,
아미에트R105 및 에멀겐R109P 및 소프로포어R496P,
아미에트R105 및 에멀겐R109P 및 안타록스 FM 63, 및
아미에트R105 및 에멀겐R109P 및 소프로포어R796/P.
성분(C)는, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 1 내지 45중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 40중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 35중량%의 양으로 사용된다.
폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제의 총량과, 및 폴리옥시알킬렌 페닐에테르-, 폴리옥시알킬렌 알킬에테르- 또는 실리콘계 계면활성제의 총량의 비는 1:4 내지 4:1, 보다 바람직하제는 1:2 내지 2:1이다.
증류수 또는 탈염수 뿐만 아니라 수돗물도 성분(D)로서 사용할 수 있다. 성분(D)는 모든 성분을 전부 첨가하였을 때 100중량%가 되도록 하는 양으로 사용된다.
본 발명의 조성물은 분산제(예를 들면, DA1728, 제조원; Hoechst AG), 소포제로서의 실리콘 오일(예를 들면, SM55112, 제조원; Shinetsu Chemical Industry Co.), 증점제로서의 크산탄 검(예를 들면, Rhodopol 23, 제조원; Rhone Poulenc S.A.), 증점제로서의 알루미늄 실리케이트[예를 들면, 쿠니피아(Kunipia) F, 제조원; Kunimine Industries Co.], 증점제로서의 퓨움 실리케이트[예를 들면, 에어로실(Aerosil) 200, 제조원; Aerosil Nippon Co.] 및 방부제로서의 1,2-벤즈이소티아졸-3-온과 같은 보조 성분을 임의로 함유할 수 있다. 이러한 성분은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 일반적으로 0.001 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%, 가장 바람직하게는 0.05 내지 3중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 제초제 조성물은 다음과 같이 제조할 수 있다:
먼저, 성분(A) 및 물, 및 필요에 따라 DA1728(제조원; Hoechst AG)와 같은 분산제를 용기에 충전한 다음, 적합한 혼합기(예를 들면, 호모 믹서)를 사용하여 교반한다.
그후, 성분(B)와 (C), 및 필요에 따라 소포제, 증점제 및/또는 방부제를 가하여, 100 내지 10000rpm, 바람직하게는 500 내지 8000rpmr, 가장 바람직하게는 2000 내지 4000pm의 회전 속도로 혼합한다.
최종적으로, 이렇게 하여 생성된 혼합물을 고속 혼합기[예를 들면, 다이노밀(Dynomil)]에 도입한다. 상기 혼합물을 100 내지 10000rpm, 바람직하게는 1000 내지 8000rpmr, 가장 바람직하게는 2000 내지 6000pm의 회전 속도에서 회전시켜 본 발명에 따르는 제초제 조성물을 수득한다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 조성물은 수성 분무 혼합물이다.
사용하기 전에, 분무 혼합물로서 사용하기 위한 준비를 갖추기 위해 본 발명의 조성물을 주위 온도에서 물과 간단히 혼합함으로써 희석시킬 수 있다.
분무 혼합물의 바람직한 농도는 분무 혼합물에 대해 살충제 0.1 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 2%이다.
본 발명의 추가의 양태는 본 발명에 따르는 조성물을 물로 희석하여 경작 영역 또는 식물에 제초 유효량으로 사용함으로써 바람직하지 못한 식물 성장을 저지하거나 억제시키는 방법이다.
본 발명은 하기의 실시예를 근거로 하여 보다 상세하게 설명될 것이다.
실시예 1(제형화된 조성물 실시예)
수돗물 1047g, DA1728 60g(노볼락 유도체 계면활성제, 분산제, 훽스트사 제품) 및 2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 알릴 에스테르 132g(노바르티스 아그로 아게의 제초제)를 5ℓ 용량의 용기에 충전한 다음, TK 호모 믹서(자동 호노 믹서, 제조원; Tokushu Kika Kohgyo Co.)를 사용하여 교반한다. 그후, SM55112(실리콘 오일, 제조원; Shinetsu Chemical Industry Co.) 6g, 글리포사이트-이소프로필아민(제초제, 농도 계산치 62%, 제조원; Monsanto) 765g, 아미에트 105(POE 알킬아민 계면활성제, 제조원; Kao Co.) 300g, 실웨트 408(POE 실록산, 제조원; Witco Co., 계면활성제) 450g, 로도폴 23(크산탄 검, 제조원; Rhone Poulenc) 3g 및 프록셀 GXL(1,2-벤즈이소티아졸-3-온, 제조원; ICI) 3g을 가하여 3500rpm의 회전 속도로 혼합한다. 그후, 상기 혼합물을 300㎖/분의 유속에서 4500rpm의 회전 속도로 다이노밀-KDL(600㎖ 용량의 스테인레스 스틸 용기가 장착된 습윤 분쇄기, 제조원; Willy A. Bachofen AG)에 도입하여, 표 1에 제시된 바와 같은 제초제 조성물을 수득한다.
하기 표의 예들은 유사하게 제조된다.
실시예 10(조성물의 저장 안정성 시험)
실시예 1 내지 8에서 제조된 각각의 조성물을 75㎖씩 마개가 달린 100㎖ 용량의 유리병에 충전한 다음, 병을 50℃에서 3주 동안 저장한다. 저장을 끝낸 후, 각 표본의 외관 및 점도를 평가한다. 외관은 박리 또는 침강의 발생 여부를 육안으로 관찰하여 평가하고, 점도는 브룩-필드형 점도계(Brook-field type viscosimeter, 제조원; Tokyo Keiki Co.)를 사용하여 점도를 측정함으로써 평가한다. 각각의 표본에서 분리 및 침전이 관찰되지 않았다. 점도의 실질적인 증가도 관찰되지 않았다.
점도 측정 결과(cps)가 하기에 제시되어 있다. 3번 회전기를 사용하여 6rpm의 속도 및 20℃ 온도에서 측정한다.
상기의 결과는 한편으로는 본 발명에 따르는 조성물의 점도가 매우 낮다는 것을 나타내고, 다른 한편으로는 본 발명에 따르는 조성물의 물리화학적 안정성이 매우 높다는 것을 나타낸다.
실시예 11(생물학적 시험, 야외 시험)
실시예 1 내지 9에서 제조된 조성물, 및 기준물질로서 라운드-업(활성 성분이 글리포사이트-이소프로필아민인 몬산토사의 시판품)을 사용하여, 야외에서 생물학적 시험을 수행한다.
시험 조건 :
시험 플롯 크기 : 4㎡
반복 횟수 : 3회
분무량 : 1000ℓ/ha
분무방법 :
분무기 : DG 티젯(11005) 4개가 장착되어 있는 ATH 붐 분무기(ATH boom sprayer, 제조원; HEGE Willy Co.)
압력 : 1.5bar(질소 가스)
사용시의 기후 조건 : 양호
사용 온도 : 27 내지 28℃
육안 관찰에 의해 0 내지 100으로 등급화한 평가(0은 잡초가 100% 생존함을 나타내고, 100은 식물이 완전히 사멸함, 즉 100% 효능을 나타냄)
상기 표 3 및 4으로부터의 결과는 본 발명의 조성물에 의해 방제되는 잡초의 광범위한 스펙트럼을 나타낸다.
실시예 12(생물학적 시험, 온실 시험)
하기의 과정하에서, 실시예 1, 2, 3 및 5에서 제조된 조성물을 사용하여 온실에서 생물학적 시험을 수행한다 :
잡초 종자를 플라스틱 용기 속에서 온실 조건(기온; 22 내지 30℃)하에서 씨를 틔운다. 사용되는 배양 기질은 충적 모래형 점토 롬 토양(alluvial sandy clay loam soil)이다. 2 내지 3개 잎사귀 단계에서, 시험 조성물을 하기와 같은 분무 조건하에서 디지타리아 실리아리스 잡초에 사용한다:
분무량 : 1000ℓ/ha
분무압(이동성 질소 가스) : 1.8㎏/㎠
분무 노즐 : 티젯 8000Ex1
적용시킨지 14일 후에 육안 관찰에 의해 0 내지 100으로 등급화하여 평가한다(0은 100% 생존, 효과 없음; 100은 식물의 완전한 사멸을 나타냄). 수득된 결과가 표 4에 제시되어 있다.
상기의 이러한 결과는 본 발명에 따르는 조성물의 제초 작용을 개시시키는데 필요한 시간이 WO 제97/34484호에 기술된 조성물과 비교하여 훨씬 짧다는 것을 제시한다. 본 발명에 따르는 조성물의 제초 작용은 14일 내에 실질적으로 완료되는 반면, 후자의 WO 제97/34484호에 기술된 조성물에서는 제초 작용이 완료되는데 24시간이 소요된다.
본 발명의 조성물은 향상된 생체이용효율 뿐만 아니라 낮은 점도 및 높은 물리화학적 안정성을 나타내며, 용기의 벽에 부착되는 조성물의 양을 감소시켜 이의 폐기를 보다 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 조성물을 물로 희석시킬 경우, 높은 분산성을 가지기 때문에 분무 액체(예를 들면, 본 발명의 조성물을 5 내지 20중량%의 양으로 함유하는 액체)를 제조하는데 용이하다.

Claims (10)

  1. 화학식 1의 3-아릴우라실, R1이 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, 또는 C3- 또는 C4-알키닐인 화학식 1의 3-아릴우라실에 상응하는 에놀 에테르 및 R1이 수소인 화학식 1의 3-아릴우라실의 염으로부터 선택되는 제초성분(A),
    글리포사이트 및/또는 이의 염 중의 하나(B),
    하나 이상의 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제와, 폴리옥시알킬렌 페닐 에테르계 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르계 비이온성 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제로부터 선택되는 하나 이상의 계면활성제와의 배합물(C) 및
    물(D)을 포함하는 제초제 조성물.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-알키닐, 또는 C1-C4할로알킬이고,
    R2는 C1-C6-알킬설포닐-C1-C4-알킬, 디(C1-C6-알킬)-포스포노-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴-C1-C4-알킬, C2-C7-알카노일-C1-C4-알킬, 카복시-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카보닐-C1-C4-알킬, {[C3-C9-(α-알킬알킬리덴)이미노옥시]-(C1-C6-알콕시)카보닐}-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐-C1-C4-알킬, (C3-C8-사이클로알킬옥시)카보닐-C1-C4-알킬, 페녹시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C4-알킬, C5-C8-사이클로알케닐, C6-C8-비사이클로알킬, C6-C8-비사이클로알케닐, C2-C7-시아노알킬 또는 C3-C6-알키닐옥시-C1-C4-알킬이며,
    R3은 할로겐 또는 시아노이고,
    R4는 수소 또는 할로겐이며,
    R5는 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
    R6은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이거나,
    R5및 R6은 함께 트리- 또는 테트라메틸렌을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 에놀 에테르가 화학식 1a의 화합물인 조성물.
    화학식 1a
    상기 화학식에서,
    R1'는 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, 또는 C3- 또는 C4-알키닐이다.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1 및 화학식 1a에서, 서로 독립적으로, R1및 R2가 각각 직쇄 C1-C4-알킬이고, R2가 C2-C7-알카노일-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카보닐-C1-C4-알킬 또는 {[C3-C9-(α-알킬알킬리덴)]이미노옥시]-(C1-C6-알콕시)카보닐}-C1-C4-알킬이며, R3이 클로로, 브로모 또는 시아노이고, R4가 수소 또는 플루오로이며, R5가 수소, 플루오로 또는 메틸이고, R6이 메틸, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(A)가
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 에틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 메틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 t-부틸 에스테르,
    2-에틸-2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-3,4-디메틸-2,6-디옥소-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 메틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 이소프로필 에스테르,
    2-에틸-2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 t-부틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 알릴 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 사이클로펜틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-프로피온산 에틸 에스테르,
    2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 에틸 에스테르,
    2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조산-(1-아세틸에틸) 에스테르 및
    3-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-부탄설폰산 에틸 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 성분(A)가 2-{2-클로로-5-[3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐]벤조일옥시}-2-메틸-프로피온산 알릴 에스테르인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(A)가, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.05 내지 15중량%의 양으로 사용되는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 성분(B)가 글리포사이트-이소프로필아민 염, 글리포사이트-암모늄 염, 글리포사이트-나트륨 염 및 글리포사이트-트리메슘 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 성분(B)가, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 35중량%의 양으로 사용되는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 성분(C)가, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 45중량%의 양으로 사용되는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분(C)에서, 폴리옥시알킬렌 알킬아민계 비이온성 계면활성제의 총량과, 폴리옥시알킬렌 페닐에테르-, 폴리옥시알킬렌 알킬에테르- 또는 실리콘계 비이온성 계면활성제의 총량의 비가 1:4 내지 4:1인 조성물.
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