RU2000122362A - Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов - Google Patents
Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оновInfo
- Publication number
- RU2000122362A RU2000122362A RU2000122362/04A RU2000122362A RU2000122362A RU 2000122362 A RU2000122362 A RU 2000122362A RU 2000122362/04 A RU2000122362/04 A RU 2000122362/04A RU 2000122362 A RU2000122362 A RU 2000122362A RU 2000122362 A RU2000122362 A RU 2000122362A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- fluorine
- amino
- cyano
- Prior art date
Links
- -1 (THIO) CARBONYL-TRIAZOLIN Chemical class 0.000 title claims 129
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 17
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 14
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 10
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyl-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)[O] ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 4
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- IYKZHCVYNFMTIE-UHFFFAOYSA-N 2-methanidylpropane-2-thiolate Chemical group [CH2+]C([CH2+])([CH2-])[S-] IYKZHCVYNFMTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N but-1-yn-1-olate Chemical group [CH2+]CC#C[O-] FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 1-Butyne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylacetate Chemical compound C1CCCC1(O)C(C(=O)OCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDWYDKHTFLJQJJ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,1-dimethylhydrazine Chemical compound CCCCNN(C)C RDWYDKHTFLJQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims 1
- RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N FNS Chemical compound FNS RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-one Chemical group [CH2]CC=C=O YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Гербицидное средство, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей по меньшей мере один N-арил-триазолин(ти)он общей формулы (I)
где Q1 - кислород или сера,
R1 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном,
R2 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном,
R3 - водород или галоген,
R4 - циано, тиокарбамоил или галоген, и
R5 - нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, гидроксил, меркапто, амино, гидроксиамино, аминосульфонил, галоген, алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкоксилкарбонил или алкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода и/или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкенил, алкинил, алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, галоген и/или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино, N, N-бис-алкилсульфониламино или N-алкилкарбонил-N-алкилсульфониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные галогеном, или N-фенилкарбонил-N-алкилсульфониламино, N-пиридилкарбонил-N-алкилсульфониламино, N-фурилкарбонил-N-алкилсульфониламино или N-тиенилкарбонил-N-алкилсульфониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, ("активные начала группы 1") и по меньшей мере один N-арилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)он общей формулы (II)
где Q2 и Q3 означают каждый кислород или серу,
R6 - алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, алкенилокси, алкиламино или ди-алкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и при необходимости 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген и/или алкил с 1-4 атомами углерода,
R7 - водород, галоген, алкил, алкоксил, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино или алкиниламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и при необходимости 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген и/или алкил с 1-4 атомами углерода,
R8 - нитро, циано, галоген, фенил, фенокси, алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, диалкиламиносульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, и
R9 - водород, нитро, циано, галоген, фенил, фенокси, алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси или алкинилтио, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода,
и/или соль соединения формулы (II) ("активные начала группы 2"),
2. Гербицидное средство по п. 1, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей по меньшей мере один N-арил-триазолин(ти)он общей формулы (I), где Q1 - кислород или сера, R1 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, R2 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, R3 - водород, фтор, хлор или бром, R4 - циано, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, и R5 - нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, гидроксил, меркапто, амино, гидроксиамино, аминосульфонил, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор, - или трет. бутокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метиламино, этиламино, н. - или изо пропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, гидроксил, метокси, этокси, ацетил, пропионил, мет-оксикарбонил и/или этоксикарбонил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбонил и/или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором ацетиламино, пропиониламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н. - или изопропилсуль-фониламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилсульфониламино, N, N-бис-метилсульфонил-амино, N, N-бис-этилсульфонил-амино, N-этил-сульфонил-N-метилсульфонил-амино, N-ацетил-N-метилсульфонил-амино, N-пропионил-N-метилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-мeтилсульфонил-амино, N-изо-бутироил-N-метилсульфонил-амино, N-ацетил-N-этилсульфонил-амино, N-пропионил-N-этилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-этилсульфонил-амино, или N-фенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино, N-фенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, N-тиенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино или N-тиенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор, - или трет. бутил, трифторметил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, ("активные начала группы 1") и по меньшей мере один N-арилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)он общей формулы (II), где Q2 и Q3 означают каждый кислород или серу, R6 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, пропенилокси, бутенилокси, метиламино, этиламино, н. - или изо-, пропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, диметиламино или диэтиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R7 - фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор, - или трет. бутокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, диметиламино, диэтиламино, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, этенилокси, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, этенилтио, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или цикло-гексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R8 - нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил. метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R9 - водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метокси, этокси, н. - или изо-пропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, метоксикарбонил, этокси-карбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н. -или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, и/или соль соединения формулы (II) ("активные начала группы 2").
где Q1 - кислород или сера,
R1 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном,
R2 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном,
R3 - водород или галоген,
R4 - циано, тиокарбамоил или галоген, и
R5 - нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, гидроксил, меркапто, амино, гидроксиамино, аминосульфонил, галоген, алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкоксилкарбонил или алкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода и/или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкенил, алкинил, алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, галоген и/или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино, N, N-бис-алкилсульфониламино или N-алкилкарбонил-N-алкилсульфониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные галогеном, или N-фенилкарбонил-N-алкилсульфониламино, N-пиридилкарбонил-N-алкилсульфониламино, N-фурилкарбонил-N-алкилсульфониламино или N-тиенилкарбонил-N-алкилсульфониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, ("активные начала группы 1") и по меньшей мере один N-арилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)он общей формулы (II)
где Q2 и Q3 означают каждый кислород или серу,
R6 - алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, алкенилокси, алкиламино или ди-алкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и при необходимости 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген и/или алкил с 1-4 атомами углерода,
R7 - водород, галоген, алкил, алкоксил, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино или алкиниламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и при необходимости 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген и/или алкил с 1-4 атомами углерода,
R8 - нитро, циано, галоген, фенил, фенокси, алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, диалкиламиносульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, и
R9 - водород, нитро, циано, галоген, фенил, фенокси, алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси или алкинилтио, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода,
и/или соль соединения формулы (II) ("активные начала группы 2"),
2. Гербицидное средство по п. 1, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей по меньшей мере один N-арил-триазолин(ти)он общей формулы (I), где Q1 - кислород или сера, R1 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, R2 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, R3 - водород, фтор, хлор или бром, R4 - циано, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, и R5 - нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, гидроксил, меркапто, амино, гидроксиамино, аминосульфонил, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор, - или трет. бутокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метиламино, этиламино, н. - или изо пропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, гидроксил, метокси, этокси, ацетил, пропионил, мет-оксикарбонил и/или этоксикарбонил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбонил и/или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором ацетиламино, пропиониламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н. - или изопропилсуль-фониламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилсульфониламино, N, N-бис-метилсульфонил-амино, N, N-бис-этилсульфонил-амино, N-этил-сульфонил-N-метилсульфонил-амино, N-ацетил-N-метилсульфонил-амино, N-пропионил-N-метилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-мeтилсульфонил-амино, N-изо-бутироил-N-метилсульфонил-амино, N-ацетил-N-этилсульфонил-амино, N-пропионил-N-этилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-этилсульфонил-амино, или N-фенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино, N-фенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, N-тиенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино или N-тиенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор, - или трет. бутил, трифторметил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, ("активные начала группы 1") и по меньшей мере один N-арилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)он общей формулы (II), где Q2 и Q3 означают каждый кислород или серу, R6 - метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, пропенилокси, бутенилокси, метиламино, этиламино, н. - или изо-, пропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, диметиламино или диэтиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R7 - фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор, - или трет. бутокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, диметиламино, диэтиламино, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, этенилокси, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, этенилтио, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или цикло-гексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R8 - нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил. метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, R9 - водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, ацетил, пропионил, н. - или изобутироил, метокси, этокси, н. - или изо-пропокси, н. -, изо-, втор. - или трет. бутокси, метоксикарбонил, этокси-карбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н. -или изопропиламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, и/или соль соединения формулы (II) ("активные начала группы 2").
3. Гербицидное средство по п. 1, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей по меньшей мере один N-арил-триазолин(ти)он общей формулы (I), где Q1 - кислород или сера, R1 - метил, этил или дифторметил, R2 - метил, этил, дифторметил, трифторметил, фторэтил, дифторэтил, трифторэтил, тетрафторэтил или пентафторэтил, R3 - фтор или хлор, R4 - циано, тиокарбамоил, фтор или бром, и R5 - нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, гидроксил, меркапто, амино, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метиламино, этиламино, н. -или изопропиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, метокси, этокси, метоксикарбонил и/или этоксикарбонил, этенил или пропенил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, бром, метоксикарбонил и/или этоксикарбонил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, незамещенные или замещенные фтором и/или фтором метилсульфониламино, этилсульфониламино, н. - или изопропилсульфониламино, н. -, изо-, втор. - или трет. бутилсульфониламино, N, N-бис-метилсульфонил-амино, N, N-бис-этилсульфонил-амино, N-этилсульфонил-N-метилсульфонил-амино, N-ацетил-N-метилсульфонил-амино, N-пропионил-N-метилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-метилсульфонил-амино, N-изo-бyтиpoил-N-мeтилcyльфoнил-аминo, N-ацетил-N-этилсульфонил-амино, N-пропионил-N-этилсульфонил-амино, N-н. -бутироил-N-этилсульфонил-амино, N-изобутироил-N-этилсульфонил-амино, или N-фенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино, N-фенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, N-тиенилкарбонил-N-метилсульфонил-амино или N-тиенилкарбонил-N-этилсульфонил-амино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, н. -, изо-, втор. - или трет. бутил, трифторметил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, ("активные начала группы 1") и б) по меньшей мере один N-арилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)он общей формулы (II), где Q2 и Q3 означают каждый кислород или серу, R6 - метил, этил, метокси или этокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, R7 - хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, диметиламино, пропенилтио, пропинилтио, или циклопропил, R8 - фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, метокси, этокси, н. - или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н. - или изопропиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, R9 - водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н. - или изопропил, метокси. этокси, н. - или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н. - или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н. - или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфи-нил, н. - или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н. - или изопропилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, или циклопропил, и/или соль соединения формулы (II) ("активные начала группы 2").
4. Способ получения гербицидного средства по одному из пп. 1 - 3, отличающийся тем, что смешивают по меньшей мере одно активное начало группы 1 по меньшей мере с одним активным началом группы 2 и по меньшей мере одним наполнителем, при необходимости с применением по меньшей мере одного поверхностно-активного средства.
5. Применение гербицидного средства по одному из пп. 1-3 для борьбы с нежелательной растительностью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19802697.8 | 1998-01-24 | ||
| DE19802697A DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1998-01-24 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000122362A true RU2000122362A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2228032C2 RU2228032C2 (ru) | 2004-05-10 |
Family
ID=7855586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000122362/04A RU2228032C2 (ru) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297192B1 (ru) |
| EP (1) | EP1049376B1 (ru) |
| CN (1) | CN100438763C (ru) |
| AT (1) | ATE226016T1 (ru) |
| AU (1) | AU735402B2 (ru) |
| CA (1) | CA2319225C (ru) |
| CZ (1) | CZ298793B6 (ru) |
| DE (2) | DE19802697A1 (ru) |
| DK (1) | DK1049376T3 (ru) |
| ES (1) | ES2182486T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0100565A3 (ru) |
| NZ (1) | NZ505899A (ru) |
| PL (1) | PL196504B1 (ru) |
| RU (1) | RU2228032C2 (ru) |
| SI (1) | SI1049376T1 (ru) |
| SK (1) | SK285006B6 (ru) |
| TR (1) | TR200002114T2 (ru) |
| UA (1) | UA67766C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999037153A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| BR0014670A (pt) * | 1999-09-30 | 2002-06-18 | Bayer Ag | Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| NZ768373A (en) | 2014-10-06 | 2024-03-22 | Vertex Pharma | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| US10570115B2 (en) | 2016-09-30 | 2020-02-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| AU2017371200B2 (en) | 2016-12-09 | 2021-05-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| AU2018279646B2 (en) | 2017-06-08 | 2023-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| BR112020000941A2 (pt) | 2017-07-17 | 2020-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| ES2912657T3 (es) | 2017-08-02 | 2022-05-26 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina |
| US10654829B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-05-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of CFTR modulators |
| KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| IL73225A0 (en) * | 1983-10-13 | 1985-01-31 | Fmc Corp | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| EP0177553A4 (en) | 1984-03-29 | 1986-08-21 | Fmc Corp | 1-ARYLE - g (d)? 2 -1,2,4-TRIAZOLINE-5-ONES HERBICIDES. |
| GB8418424D0 (en) | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
| US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| WO1986002642A1 (en) | 1984-10-31 | 1986-05-09 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| CA1281724C (en) | 1985-02-04 | 1991-03-19 | Lester L. Maravetz | Haloalkyl triazolinones |
| CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| EP0220952A1 (en) | 1985-10-26 | 1987-05-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| DE3936623A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| DE3936622A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3815765A1 (de) | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| CA1331463C (en) | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| US4909831A (en) | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
| US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| DE3937475A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| MX9605270A (es) | 1994-05-04 | 1997-10-31 | Bayer Ag | Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas. |
| DE4435547A1 (de) | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
| DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1998
- 1998-01-24 DE DE19802697A patent/DE19802697A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-12 PL PL341903A patent/PL196504B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 HU HU0100565A patent/HUP0100565A3/hu unknown
- 1999-01-12 CN CNB998023418A patent/CN100438763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 US US09/600,576 patent/US6297192B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 EP EP99906118A patent/EP1049376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 CZ CZ20002715A patent/CZ298793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 ES ES99906118T patent/ES2182486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 DE DE59903090T patent/DE59903090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 SI SI9930180T patent/SI1049376T1/xx unknown
- 1999-01-12 SK SK1100-2000A patent/SK285006B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 AU AU26165/99A patent/AU735402B2/en not_active Ceased
- 1999-01-12 DK DK99906118T patent/DK1049376T3/da active
- 1999-01-12 RU RU2000122362/04A patent/RU2228032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 CA CA002319225A patent/CA2319225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 TR TR2000/02114T patent/TR200002114T2/xx unknown
- 1999-01-12 WO PCT/EP1999/000130 patent/WO1999037153A1/de active IP Right Grant
- 1999-01-12 NZ NZ505899A patent/NZ505899A/en unknown
- 1999-01-12 AT AT99906118T patent/ATE226016T1/de active
- 1999-12-01 UA UA2000084985A patent/UA67766C2/ru unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000122362A (ru) | Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов | |
| RU2002104132A (ru) | Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| AU719069B2 (en) | Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones | |
| DE4431219A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| JP2003517473A (ja) | Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤 | |
| RU2004112215A (ru) | Гербицидына основе замещенных тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)онов | |
| EP0832072A1 (de) | Phenylpyridazinone | |
| DE4437049A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden | |
| EP1049376B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen | |
| DE19635060A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen | |
| EP0797573A1 (de) | 3-aryl-1,2,4-triazolderivate mit herbiziden eigenschaften | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| JP2000506147A (ja) | 除草剤としての置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル―トリアゾリン（チ）オン類 | |
| RU98113862A (ru) | Новые гербицидные композиции | |
| DE19606594A1 (de) | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one | |
| RU2004125179A (ru) | Применение этоксилатов спиртов в качестве веществ, способствующих проникновению | |
| WO1996002523A1 (de) | Herbizide arylimino-substituierte triazole, thiadiazole oder oxadiazole | |
| RU2003132535A (ru) | Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны | |
| CA2329230C (en) | A process for the manufacture of sulfonylaminocarbonyl triazolinones in the presence of xylene as solvent | |
| RU2004116822A (ru) | Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| RU2004110236A (ru) | Селективные гербицидные средства на основе замещенных арилсульфониламинокарбон ил-триазолинонов и защитных веществ | |
| WO1996010333A1 (de) | Herbizide, synergistische wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol | |
| MXPA00007232A (en) | Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons | |
| RU2002127047A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны |