RU2002127047A - Замещенные бензоилциклогексеноны - Google Patents
Замещенные бензоилциклогексеноныInfo
- Publication number
- RU2002127047A RU2002127047A RU2002127047/04A RU2002127047A RU2002127047A RU 2002127047 A RU2002127047 A RU 2002127047A RU 2002127047/04 A RU2002127047/04 A RU 2002127047/04A RU 2002127047 A RU2002127047 A RU 2002127047A RU 2002127047 A RU2002127047 A RU 2002127047A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- optionally substituted
- methyl
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
Links
- LCYRHXXFNMLIEV-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylcyclohex-2-en-1-one Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CCCCC1=O LCYRHXXFNMLIEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- -1 nitro, cyano, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 145
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 56
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 38
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 38
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 30
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 21
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 20
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 16
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 10
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 5
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyethyl Chemical group CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 101710030983 RNF138 Proteins 0.000 claims 1
- 101710029702 TICAM1 Proteins 0.000 claims 1
- 101710021425 TRIM69 Proteins 0.000 claims 1
- 102100003447 TRIM69 Human genes 0.000 claims 1
- 230000003213 activating Effects 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CN1N=C(*)C(*)C(*)C1=O Chemical compound CN1N=C(*)C(*)C(*)C1=O 0.000 description 2
Claims (18)
1. Замещенные бензоилциклогексеноны формулы (I)
в которой n означает 0, 1 или 2,
А означает одинарную связь или алкандиил (алкилен) с 1-6 атомами углерода,
R1 означает водород, фенил или алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода; или совместно с R1 означает алкандиил (алкилен) с 1-6 атомами углерода; или совместно с R1 (в этом случае R2 присоединен к тому же атому углерода, что и R1) и с атомом углерода, к которому присоединены R1 и R2, означает (С=O)-группу,
R3 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; или алкил, алкокси, алкитио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода,
R4 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; или алкил, алкокси, алкитио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода,
Y означает водород; алкил с 1-10 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенил или алкинил с 2-10 атомами углерода, при необходимости, замещенные циано, галогеном, алкилкарбонилом или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; или арил или арилалкил с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, которые, при необходимости, замещены нитро, амино, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкоксиалкилом, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино с 1-4 атомами углерода в алкильных группах,
Z означает, при необходимости, замещенную 4-12-членную, насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или бициклическую гетероциклическую группировку, которая содержит 1-4 гетероатома (до 4 атомов азота и, при необходимости, как альтернатива или как дополнение, атом кислорода или атом серы, или SO- или SO2-группу) и которая в качестве составной части гетероцикла дополнительно содержит 1-3 оксо- (С=O) и/или тиоксогрупп (C=S), включая любые возможные таутомерные и, при необходимости, возможные стереоизомерные формы соединений общей формулы (I), а также возможные соли или координационные производные этих соединений с металлами.
2. Соединения по п.1, в которых n означает 0 или 2,
А означает одинарную связь или алкандиил (алкилен) с 1-4 атомами углерода,
R1 означает водород, фенил или алкил с 1-5 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород или алкил с 1-5 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода; или совместно с R1 предпочтительно означает алкандиил (алкилен) с 1-5 атомами углерода,
R3 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; или алкил, алкокси, алкитио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил с 1-5 атомами углерода в алкильных группах, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода,
R4 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; или алкил, алкокси, алкитио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил с 1-5 атомами углерода в алкильных группах, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода,
Y означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенил или алкинил с 2-6 атомами углерода, при необходимости, замещенные циано, галогеном, алкилкарбонилом или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; или арил или арилалкил с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, которые, при необходимости, замещены нитро, амино, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкоксиалкилом, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино с 1-4 атомами углерода в алкильных группах,
Z означает одну из следующих гетероциклических групп:
в которых пунктиром обозначена одинарная или двойная связь и каждый гетероцикл предпочтительно содержит лишь два заместителя R5 и/или R6 в произвольном сочетании.
Q означает кислород или серу,
R5 означает водород, гидрокси, меркапто, циано, галоген; или алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил с числом атомов углерода в алкильных группах до 6, при необходимости, замещенные циано, галогеном, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; или алкиламино или диалкиламино с числом атомов углерода в алкильных группах до 6, при необходимости, замещенные галогеном; или алкенил, алкинил, алкенилокси, алкенилтио, алкинилтио или алкениламино с числом атомов углерода в алкенильных и алкинильных группах до 6, при необходимости, замещенные галогеном; или циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкилтио или циклоалкилалкиламино с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с числом атомов углерода в алкильных остатках до 4, при необходимости, замещенные галогеном; или фенил, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензил, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, замещенные галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или пирролидино, пиперидино или морфолино; или бензогруппу, образованную совместно с соседним R5, при условии, что оба соседние заместителя R5 и R5 находятся при двойной связи,
R6 означает водород, гидрокси, амино, алкилиденамино с числом атомов углерода до 4; или алкил, алкокси, алкиламино, диалкиламино или алканоиламино с числом атомов углерода в алкильных группах до 6, при необходимости, замещенные галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенил, алкинил или алкенилокси с числом атомов углерода в алкенильных и алкинильных группах до 6, при необходимости, замещенные галогеном; или циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, до 3 атомов углерода в алкильном остатке, при необходимости, замещенные галогеном; или фенил или бензил, при необходимости, замещенные галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода: или совместно с соседним заместителем R5 или R6 означает алкандиил с 3-5 атомами углерода, при необходимости, замещенный галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,
причем несколько отдельных заместителей R5 и R6, присоединенных к одинаковым гетероциклическим группам, могут быть одинаковыми или разными в рамках вышеприведенных значений.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых А означает одинарную связь, или метилен, этилиден (этан-1,1-диил) или диметилен (этан-1,2-диил),
R1 означает водород, фенил; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио,
R2 означает водород, или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио; или совместно с R1 означает метилен, этилиден (этан-1,1-диил), диметилен (этан-1,2-диил), пропилиден (пропан-1,1-диил) или триметилен (пропан-1,3-диил),
R3 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, ди-этиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси,
R4 означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси,
Y означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил или бутинил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом; или фенил, нафтил, бензил или фенилэтил, при необходимости, замещенные нитро, амино, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом, йодом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксиметилом, этоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, ацетиламино, пропиониламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н- или изопропилсульфониламино,
Z означает следующие гетероциклические группы:
Q означает кислород,
R5 означает водород, гидрокси, меркапто, циано, фтор, хлор, бром, йод; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или диизопропиламино; или этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или фенил, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензил, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или означает бензогруппу, образованную совместно с соседним R5, при условии, что оба соседние заместителя R5 и R5 находятся при двойной связи,
R6 означает водород, гидрокси, амино; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором, метокси или этокси; или этенил, пропенил, этинил, пропинил или пропенилокси, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или фенил или бензил, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или совместно с соседним заместителем R5 или R6 предпочтительно означает пропан-1,3-диил (триметилен), бутан-1,4-диил (тетраметилен) или пентан-1,5-диил (пентаметилен), при необходимости, замещенные метилом и/или этилом.
4. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
А означает одинарную связь или метилен,
R1 означает водород, фенил; или метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, замещенные фтором или хлором,
R2 означает водород, или метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, замещенные фтором или хлором; или совместно с R1 означает метилен или диметилен,
R3 означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод; или метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси,
R4 означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод; или метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси,
Y означает водород; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или пропенил, бутенил, пентенил, пропинил или бутинил, при необходимости, замещенные фтором, хлором или бромом; или фенил или бензил, при необходимости, замещенные нитро, амино, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксиметилом, этоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, зтилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом, ацетилом, пропионилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, ацетиламино, пропиониламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, метилсульфониламино или этилсульфониламино,
R5 означает водород, фтор, хлор, бром; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, или втор-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, или втор-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо- или втор-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо- или втор-бутиламино, диметиламино или диэтиламино; или этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или циклопропил, циклопропилокси, циклопропилтио, циклопропиламино, циклопропилметил, циклопропилметокси, циклопропилметилтио или циклопропилметиламино, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором,
R6 означает водород, амино; или метил, этил, метокси, этокси, метиламино или этиламино, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором, метокси или этокси; или диметиламино; или циклопропил, циклопропилметил, фенил или бензил, при необходимости, замещенные фтором и/или хлором; или совместно с соседним заместителем R5 или R6 означает пропан-1,3-диил (триметилен), бутан-1,4-диил (тетраметилен) или пентан-1,5-диил (пентаметилен), при необходимости, замещенные метилом и/или этилом.
5. Соединения по одному из пп.1-4, в которых
R1 означает водород,
R2 означает водород,
R3 означает хлор, трифторметил или метокси,
R4 означает хлор, трифторметил или метилсульфонил,
R5 означает водород, метил или этил,
R6 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, циклопропил, циклопропилметил, циклопентил, циклопентилметил, циклогексил, циклогексилметил, фенил или бензил.
6. Соединения по одному из пп.1-5, в которых
R5 означает водород, и
R6 означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, циклопропил, циклопропилметил или фенил.
7. Соединения по одному из пп.1-6, в которых
n означает 0.
8. Соединения по одному из пп.1-7, в которых
Z означает следующие гетероциклические группы:
9. Соединения по одному из пп.1-8, в которых
Q означает кислород.
10. Соединения по одному из пп.1-9, в которых
Y означает водород; или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, при необходимости, замещенные фтором, хлором или метокси; или пропенил, бутенил, пентенил, при необходимости, замещенные фтором или хлором; или фенил, при необходимости, замещенный амино, циано, фтором, хлором, метилом, этилом, трифторметилом, метокси или этокси,
11. Соединения формулы (IА):
в которых n, A, R1, R2, R3, R4, Y и Z такие, как указано в пп.1-9.
12. Соединения формулы (IB)
в которых n, A, R1, R2, R3, R4 Y и Z такие, как указано в пп.1-9.
13. Соединения формулы (IC):
в которых n, A, R1, R2, R3, R4 Y и Z такие, как указано в пп.1-9.
14. Натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкиламмониевые, ди-алкиламмониевые, три-алкилам-мониевые, тетра-алкиламмониевые, три-алкилсульфониевые, С5- или С6-циклоалкил-аммониевые и диалкилбензиламмониевые, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах, соли соединений формулы (I) по пп.1-13, а также комплексы этих соединений с такими металлами, как медь, железо, кобальт, никель.
15. Способ получения соединений по пп.1-12, отличающийся тем, что соединения общей формулы (II)
в которой A, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указано в пп.1-9,
подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом, при необходимости, в присутствии активирующей добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, и полученные при этом на первой стадии превращения галогенциклогексеноны формулы (III)
в которой A, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указано в пп.1-9, и
Х означает галоген,
после промежуточного выделения или без него (“in situ”)
на второй стадии превращения подвергают взаимодействию с соединениями меркаптана формулы (IY)
HS-Y (IV)
в которой Y такой, как указано выше,
при необходимости, в присутствии реакционного вспомогательного средства и, при необходимости, в присутствии разбавителя,
и, в заключение, при необходимости, в соединениях общей формулы (I), в рамках указанных значений радикалов, дополнительно осуществляют электрофильное или нуклеофильное замещение, окисление или восстановление, или соединения формулы (I) обычным образом переводят в солевую форму.
16. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит по меньшей мере одно из соединений по пп.1-12 и обычные наполнители.
17. Применение по меньшей мере одного из соединений по пп.1-12 для борьбы с нежелательными растениями.
18. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из соединений по пп.1-13 или гербицидным средством по п.16 обрабатывают нежелательные растения и/или среду их обитания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10010937.3 | 2000-03-06 | ||
| DE10028687.9 | 2000-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002127047A true RU2002127047A (ru) | 2004-04-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zamani et al. | Synthesis of some new substituted 1, 2, 4-triazole and 1, 3, 4-thiadiazole and their derivatives | |
| RU2002104132A (ru) | Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| EP1100789B1 (de) | Substituierte benzoylcyclohexandione | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| WO2001000595A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-heterocyclylmethyl-benzoesäurederivaten | |
| EP0758324A1 (de) | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| BR0012482B1 (pt) | tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)ona s substituìdas, seu processo de preparação, composição herbicida, bem como processo para combater o crescimento indesejado de plantas. | |
| EP1165547B1 (de) | Substituierte benzoylpyrazole als herbizide | |
| EP1181280B1 (de) | Substituierte benzoylketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| RU2001129149A (ru) | Замещенные бензоилпиразолы в качестве гербицидов | |
| EP1178987A1 (de) | Substituierte benzoylisoxazole und ihre verwendung als herbizide | |
| MXPA00003449A (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de triazolintiona. | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| CA2401903A1 (en) | Substituted benzoylcyclohexenones | |
| RU2002127047A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны | |
| RU2005108352A (ru) | Замещенные гетероциклилпиримидины | |
| RU2001105907A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы | |
| DE19500439A1 (de) | Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide | |
| DE19627901A1 (de) | Substituierte aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| RU2003114858A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin | |
| DE19921732A1 (de) | Substituierte Benzoylcyclohexandione |