RU2002104132A - Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны - Google Patents
Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оныInfo
- Publication number
- RU2002104132A RU2002104132A RU2002104132/04A RU2002104132A RU2002104132A RU 2002104132 A RU2002104132 A RU 2002104132A RU 2002104132/04 A RU2002104132/04 A RU 2002104132/04A RU 2002104132 A RU2002104132 A RU 2002104132A RU 2002104132 A RU2002104132 A RU 2002104132A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituted
- alkyl
- unsubstituted
- group
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 72
- -1 mercapto, amino Chemical group 0.000 claims 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 42
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 5
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N but-1-yn-1-olate Chemical group [CH2+]CC#C[O-] FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 3
- ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyl-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)[O] ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- YSPWSQNKRBSICH-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-sulfonyl chloride Chemical class ClS(=O)(=O)C=1C=CSC=1 YSPWSQNKRBSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GBLQGXFTPLQBTA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazoline Chemical compound C1CN=NN1 GBLQGXFTPLQBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N Chlorine monofluoride Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-one Chemical group [CH2]CC=C=O YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 claims 1
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- MRFIBCNQYJJOPN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC=C1S(Cl)(=O)=O MRFIBCNQYJJOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMRZKWAGTSKCLW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-sulfamoylthiophene-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC=C1S(N)(=O)=O BMRZKWAGTSKCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002053 thietanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BWJZHYWAXLWLTB-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C=1C=CSC=1 BWJZHYWAXLWLTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Соединения общей формулы (I)
где Q1 - О (кислород) или S (сера),
Q2 - О (кислород) или S (сера),
R1 - незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил,
R2 - водород, циано, нитро, галоген или незамещенные или замещенные алкил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкинил, алкенилокси или алкинилокси,
R3 - водород, гидроксил, меркапто, амино, циано, галоген или незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, алкилтио, алкиламино, алкилкарбониламино, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино, алкиниламино, диалкиламино, азиридино, пирролидино, пиперидино, морфолино, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксил, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкиламино, арил, арилалкил, арилокси, арилалкоксил, арилтио, арилалкилтио, ариламино или арилалкиламино, и
R4 - водород, гидроксил, амино, циано, алкилиденамино, или незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, алкиламино, алкилкарбониламино, алкенилокси, диалкиламино, циклоалкил, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, арил или арилалкил, или
R3 и R4 вместе означают линейный или разветвленный алкандиил,
а также соли соединений формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
Q1 означает О (кислород) или S (серу),
Q2 означает О (кислород) или S (серу),
R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
незамещенные или замещенные цианогруппой или галогеном алкенил или алкинил, каждый с 2-6 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и при необходимости 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода,
арил или арилалкил, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или гетероциклил или гетероциклилалкил, каждый с 1-6 атомами углерода и дополнительно 1-4 атомами азота и/или 1-2 атомами кислорода и/или серы в гетероциклильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород, циано, нитро, галоген,
алкил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или
незамещенные или замещенные циано-группой или галогеном алкенил, алкинил, алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода в алкенильной или алкинильной группе,
R3 означает водород, гидроксил, меркапто, амино, циано, фтор, хлор, бром, йод,
алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкил-карбонил с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом алкенил или алкинил, каждый с 2-6 атомами углерода, алкоксил, алкилтио, алкиламино или алкил-карбониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода,
алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино или алкиниламино, каждый с 3-6 атомами углерода в алкенильной или алкинильной группе, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные метилом и/или этилом азиридино, пирролидино, пиперидино или морфолино, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксил, циклоалкилалкилтио или циклоалкилалкиламино, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано и/или алкил с 1-4 атомами углерода, или арил, арилалкил, арилокси, арилалкоксил, арилтио, арилалкилтио, ариламино или арилалкиламино, каждый с 6-10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода,
R4 означает водород, гидроксил, амино, циано, алкилиденамино с 2-10 атомами углерода,
алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкил-карбонил с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом алкенил или алкинил, каждый с 2-6 атомами углерода, алкоксил, алкиламино или алкил-карбониламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, алкоксил
с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильных группах, циклоалкил, циклоалкиламино или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в алкильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано и/или алкил с 1-4 атомами углерода, или арил или арилалкил каждый с 6-10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил и/или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
R3 и R4 вместе означают линейный или разветвленный алкандиил с 3-6 атомами углерода,
а также натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, ди-алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, тетра-алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкил-сульфониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил-аммониевые с 5 или 6 атомами углерода и ди-алкил-бензил-аммониевые с 1-2 атомами углерода в алкильной части соли этих соединений.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
Q1 означает О (кислород) или S (серу),
Q2 означает О (кислород) или S (серу),
R1 означает метил, этил, н.- или иэопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор или хлор, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метил или этил,
фенил, фенилметил или фенилэтил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изо-пропокси, или
гетероциклил или гетероциклилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси, н.- или изопропокси,
при этом гетероциклильная группа выбрана из группы, включающей оксетанил, тиетанил, фурил, тетрагидрофурил, тиенил, тетрагидротиенил,
R2 означает водород, циано, фтор, хлор, бром,
метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или пропенил, бутенил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор или хлор,
R3 означает особенно водород, гидроксил, меркапто, амино, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси, этокси, н.- или изопропокси, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропокси-карбонил,
незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил или бутинил,
метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, ацетиламино или пропиониламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропокси-карбонил, пропенилокси, бутенилокси, этинилокси, пропинилокси, бутинилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино, диметиламино, диэтиламино или дипропиламино, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом и/или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил, циклогексенил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, или фенил, бензил, фенокси, бензилокси, фенилтио, бензилтио, фениламино или бензиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, метокси или метоксикарбонил,
R4 означает водород, гидроксил, амино,
метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси или этокси,
незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, метокси или этокси, пропенилокси или бутенилокси, диметиламино или диэтиламино, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом и/или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, или
фенил или бензил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метил, трифторметил и/или метокси,
R3 и R4 вместе означают также триметилен (пропан-1,3-диил), тетра-метилен (бутан-1,4-диил) или пентаметилен (пентан-1,5-диил),
а также натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, ди-алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, тетра-алкил-аммонивые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкил-сульфониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил-аммониевые с 5 или 6 атомами углерода и ди-алкил-бензил-аммониевые с 1-2 атомами углерода в алкильной части соли этих соединений.
4. Соединения по одному из пп.1 - 3, отличающиеся тем, что Q1 означает О (кислород), Q2 означает О (кислород), R1 означает метил, этил, н.- или изопропил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, R2 означает фтор, хлор, бром,
метил, этил, н.- или изопропил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, R3 означает водород, хлор, бром, метил, этил н.- или изопропил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, незамещенные или замещенные фтором или хлором этенил, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, пропенилокси, пропинилокси, пропенилтио, пропинилтио, пропениламино или пропиниламино, диметиламино или диэтиламино, незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопропилокси, циклопропилметил или циклопропилметокси,
R4 означает метил, этил, н.- или изопропил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси,
незамещенные или замещенные фтором или хлором этенил, пропенил или пропинил,
метокси, этокси, н.- или изопропокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, метокси или этокси, метиламино, или циклопропил, а также натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, ди-алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, тетра-алкил-аммонивые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, три-алкил-сульфониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил-аммониевые с 5 или 6 атомами углерода и ди-алкил-бензил-аммониевые с 1-2 атомами углерода в алкильной части соли этих соединений.
5. Способ получения соединений по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что (а) замещенные тиофен-3-сульфонамиды общей формулы (II)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения,
подвергают взаимодействию с замещенными триазолин(ти)онами общей формулы (III)
где Q1, Q2, R3 и R4 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, и
Z означает галоген, алкоксил, арилокси или арилалкоксил,
при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя,
или тем, что (б) замещенные тиен-3-ил-сульфонил-изо(тио)цианаты общей формулы (IV)
где Q, R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 до 4 значения,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
где Q2, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения,
при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя,
или тем, что (в) замещенные хлориды тиофен-3-сульфокислоты общей формулы (VI)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 до 4 значения,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
где Q2, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения,
и с (тио)цианатами металла общей формулы (VII)
M-Q1-CN (VII)
где Q1 имеет указанное в одном из пп.1 - 4 значение,
при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя,
или тем, что (г) замещенные хлориды тиофен-3-сульфокислоты общей формулы (VI)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, подвергают взаимодействию с триазолин(ти)он-(тио)карбоксамидами общей формулы (VIII)
где Q1, Q2, Q3 и R4 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения,
при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя, или тем, что д) замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонильные соединения общей формулы (IX)
где Q1, R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, и
Z означает галоген, алкоксил, арилокси или арилалкоксил,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
где Q2, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя, и, что при необходимости полученные по способам (а), (б), (в), (г) или (д) соединения формулы (I) по обычным методам переводят до солей.
6. Соединения общей формулы (II)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, за исключением 4-метоксикарбонил-тиофен-3-сульфонамида.
7. Соединения общей формулы (VI)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1 - 4 значения, за исключением хлорида 4-метоксикарбонил-тиофен-3-сульфокислоты.
8. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1 - 4 дают воздействовать на нежелательные растения и/или их среду обитания.
9. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1 - 4 для борьбы с нежелательными растениями.
10. Гербицидное средство, отличающееся содержанием соединения по одному из пп.1 - 4 и обычных наполнителей и/или поверхностно-активных веществ.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19933260.6 | 1999-07-15 | ||
| DE19933260A DE19933260A1 (de) | 1999-07-15 | 1999-07-15 | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002104132A true RU2002104132A (ru) | 2003-09-20 |
| RU2252222C2 RU2252222C2 (ru) | 2005-05-20 |
Family
ID=7914935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002104132/04A RU2252222C2 (ru) | 1999-07-15 | 2000-07-04 | Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолиноны, гербицидное средство на их основе и промежуточные продукты |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6964939B1 (ru) |
| EP (1) | EP1200426B1 (ru) |
| JP (1) | JP4806147B2 (ru) |
| KR (2) | KR100746969B1 (ru) |
| CN (1) | CN1158280C (ru) |
| AT (1) | ATE260275T1 (ru) |
| AU (1) | AU771414B2 (ru) |
| BR (1) | BR0012482B1 (ru) |
| CA (1) | CA2379026C (ru) |
| CL (1) | CL2004001109A1 (ru) |
| DE (4) | DE19933260A1 (ru) |
| DK (1) | DK1200426T3 (ru) |
| ES (1) | ES2213029T3 (ru) |
| FR (1) | FR12C0014I2 (ru) |
| HK (1) | HK1048474B (ru) |
| MX (1) | MXPA02000460A (ru) |
| NL (1) | NL350075I2 (ru) |
| PL (1) | PL202325B1 (ru) |
| PT (1) | PT1200426E (ru) |
| RU (1) | RU2252222C2 (ru) |
| UA (1) | UA73516C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001005788A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000256331A (ja) * | 1999-01-08 | 2000-09-19 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途 |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10154074A1 (de) | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE102004025220A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
| DE102004036552A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Aminocarbonyl-substituierte Thiensulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE102004063192A1 (de) | 2004-12-29 | 2006-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophensulfonylisocyanaten |
| EP2020851A4 (en) * | 2005-12-19 | 2009-09-02 | Syngenta Ltd | AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUBSTITUTED AS FUNGICIDES |
| EP2005824A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffsuspensionen in Glycerin |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| EP2147600A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-27 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2255637A1 (en) | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| CN106305757B (zh) * | 2016-09-23 | 2019-03-12 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 一种包含吡氟酰草胺和噻酮磺隆的增效除草组合物 |
| CN106689173A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-05-24 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含噻酮磺隆、二氯吡啶酸的小麦田苗后复配除草剂 |
| TWI668211B (zh) | 2017-02-23 | 2019-08-11 | 德商拜耳作物科學公司 | 製備4-[(4,5-二氫-3-甲氧基-4-甲基-5-側氧-1h-1,2,4-三唑-1-基)羰基)胺磺醯基]-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯之方法 |
| CN109265436A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-01-25 | 常州沃腾化工科技有限公司 | 一种4-甲氧羰基-2-甲基噻吩-3-磺酰氯的合成方法 |
| CN111732568B (zh) * | 2020-06-23 | 2022-07-26 | 北京怡力生物科技有限公司 | 一种4-甲氧基羰基-2-甲基噻吩-3-磺酰氯的合成方法 |
| IL303203A (en) | 2020-12-01 | 2023-07-01 | Bayer Ag | The compositions containing mesosulfuron-methyl and TEHP |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| CN118475238A (zh) | 2021-11-11 | 2024-08-09 | 拜耳公司 | 具有高盐含量和低浓度磺酰脲类除草剂的水性农业化学品（作物保护）悬浮液制剂的表面活性剂组合 |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| WO2024079734A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Adama Agan Ltd. | Process for the preparation of substituted aminothiophene |
| WO2024200331A2 (de) | 2023-03-29 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von methyl-4-isocyanatosulfonyl-5-methyl-thiophene-3-carboxylat |
| WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU518216B2 (en) * | 1977-09-06 | 1981-09-17 | Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft | Thienothiazine derivatives |
| US4701535A (en) | 1979-11-30 | 1987-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural ureas and isoureas |
| US4659361A (en) | 1984-06-11 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal iodopyrimidines |
| JPS62242678A (ja) | 1986-04-10 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 |
| DE3815765A1 (de) * | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| US5380863A (en) | 1989-10-12 | 1995-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5276162A (en) | 1988-05-09 | 1994-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5599944A (en) | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5149356A (en) | 1988-05-09 | 1992-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| US5241074A (en) | 1988-05-09 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| DE4131842A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5238910A (en) | 1989-11-03 | 1993-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| DE4029753A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Basf Ag | Sulfonamide |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE19525974A1 (de) * | 1995-07-17 | 1997-01-23 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one |
| DE19540737A1 (de) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19632945A1 (de) | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Bayer Ag | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19650196A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| ATE432935T1 (de) | 2000-11-03 | 2009-06-15 | Dow Agrosciences Llc | N-(1,2,4-triazoloazinyl)thiophensulfonamid- verbindungen als herbizide |
| WO2003041489A1 (en) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Landers, Andries, Hendrik | Cultivation system for crops |
-
1999
- 1999-07-15 DE DE19933260A patent/DE19933260A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-07 UA UA2002021251A patent/UA73516C2/ru unknown
- 2000-07-04 KR KR1020017016438A patent/KR100746969B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-04 DE DE122010000034C patent/DE122010000034I2/de active Active
- 2000-07-04 US US10/030,928 patent/US6964939B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 PT PT00947925T patent/PT1200426E/pt unknown
- 2000-07-04 BR BRPI0012482-6A patent/BR0012482B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-04 DK DK00947925T patent/DK1200426T3/da active
- 2000-07-04 AT AT00947925T patent/ATE260275T1/de active
- 2000-07-04 WO PCT/EP2000/006276 patent/WO2001005788A1/de active IP Right Grant
- 2000-07-04 DE DE122010000035C patent/DE122010000035I2/de active Active
- 2000-07-04 CA CA002379026A patent/CA2379026C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 AU AU61549/00A patent/AU771414B2/en not_active Expired
- 2000-07-04 ES ES00947925T patent/ES2213029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 KR KR1020077015264A patent/KR20070086909A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 RU RU2002104132/04A patent/RU2252222C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2000-07-04 EP EP00947925A patent/EP1200426B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 PL PL353337A patent/PL202325B1/pl unknown
- 2000-07-04 DE DE50005437T patent/DE50005437D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 MX MXPA02000460A patent/MXPA02000460A/es active IP Right Grant
- 2000-07-04 JP JP2001511447A patent/JP4806147B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-04 CN CNB00810414XA patent/CN1158280C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-01-21 HK HK03100512.6A patent/HK1048474B/zh unknown
-
2004
- 2004-05-18 CL CL200401109A patent/CL2004001109A1/es unknown
-
2005
- 2005-01-27 US US11/044,969 patent/US7642221B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-11-06 US US12/614,001 patent/US7858805B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-03-02 FR FR12C0014C patent/FR12C0014I2/fr active Active
-
2016
- 2016-08-05 NL NL350075C patent/NL350075I2/nl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002104132A (ru) | Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| JP2003505387A5 (ru) | ||
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| RU96123303A (ru) | Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов | |
| EP0758324B1 (de) | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| CA1250575A (en) | Circulation-active new dihydropyrimidines | |
| KR910009675A (ko) | 할로겐화된 설포닐 아미노카보닐 트리아졸리논 | |
| CA2699570A1 (en) | Herbicides based on substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones | |
| JP2004525067A5 (ru) | ||
| KR910007893A (ko) | 설포닐아미노 카보닐트리아졸리논 | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2000122362A (ru) | Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| RU2000115289A (ru) | Производные изотиазолкарбоновой кислоты | |
| EP0805804B1 (de) | Sulfonylamino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)on derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| CA2273303C (en) | Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds | |
| DE19632945A1 (de) | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen | |
| WO1999037153A1 (de) | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen | |
| RU2004116822A (ru) | Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| CA2248285A1 (en) | Substituted aryl sulphonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones as herbicides | |
| JP2872448B2 (ja) | アルキレンビスジチオカルバメート中のｅｔｕ含量の減少及び抑制 | |
| RU2003132535A (ru) | Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны | |
| RU2004125179A (ru) | Применение этоксилатов спиртов в качестве веществ, способствующих проникновению |