RU2003132535A - Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны - Google Patents

Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны Download PDF

Info

Publication number
RU2003132535A
RU2003132535A RU2003132535/04A RU2003132535A RU2003132535A RU 2003132535 A RU2003132535 A RU 2003132535A RU 2003132535/04 A RU2003132535/04 A RU 2003132535/04A RU 2003132535 A RU2003132535 A RU 2003132535A RU 2003132535 A RU2003132535 A RU 2003132535A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
aminopropyl
methyl
methoxy
substituted
Prior art date
Application number
RU2003132535/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2309151C2 (ru
Inventor
Клаус-Хельмут МЮЛЛЕР (DE)
Клаус-Хельмут Мюллер
Эрнст Рудольф Ф. ГЕЗИНГ (DE)
Эрнст Рудольф Ф. ГЕЗИНГ
Йоаким КЛЮТ (DE)
Йоаким КЛЮТ
Марк Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк Вильхельм Древес
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Рольф ПОНТЦЕН (DE)
Рольф Понтцен
Original Assignee
Байер АГ (DE)
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер АГ (DE), Байер Аг filed Critical Байер АГ (DE)
Publication of RU2003132535A publication Critical patent/RU2003132535A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2309151C2 publication Critical patent/RU2309151C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (9)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой n означает числа 2, 3 или 4;
Q1 означает атом кислорода или атом серы;
Q2 означает атом кислорода или атом серы;
R1 означает, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил;
R2 означает атом водорода, цианогруппу, атом фтора, хлора, брома; соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, метокси-аминогруппу, этоксиаминогруппу, н- или изопропоксиаминогруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутоксиаминогруппу; диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, N-метилметоксиаминогруппу или N-метилэтоксиаминогруппу; соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пропинилоксигруппу, бутинилоксигруппу, пропенилтиогруппу, бутенилтиогруппу, пропинилтиогруппу, бутинилтиогруппу, пропениламиногруппу, бутениламиногруппу, пропиниламиногруппу или бутиниламиногруппу; или соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклогексилоксигруппу, циклопропиламиногруппу, циклобутиламиногруппу, циклопентиламиногруппу, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, циклопропилметоксигруппу, циклобутилметоксигруппу, циклопентилметоксигруппу, циклогексил-метоксигруппу, циклопропилметилтиогруппу, циклобутилметилтиогруппу, циклопентилметилтиогруппу, циклогексилметилтиогруппу, циклопропил-метиламиногруппу, циклобутилметиламиногруппу, циклопентилметил-аминогруппу или циклогексилметиламиногруппу;
R3 означает атом водорода; соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу; диметиламиногруппу или диэтиламиногруппу; или, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил;
а также соли соединений формулы (I);
причем соединения 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(4-метил-5-оксо-3-пропокси-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]бензолсульфонамид, 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(4-метил-5-оксо-3-изопропокси-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]бензолсульфонамид, 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(4-циклопропил-3-метокси-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]бензолсульфонамид, 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(4-циклопропил-5-оксо-3-изопропокси-4,5-ди-гидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]бензолсульфонамид, 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(3-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]-бензолсульфонамид, 2-(2-фторэтокси)-6-метил-N-[(3-этокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]бензолсульфонамид и 2-(2-фтор-этокси)-6-метил-N-[(3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]бензолсульфонамид исключены путем дискламации.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
n означает числа 2, 3 или 4;
Q1 означает атом кислорода или атом серы;
Q2 означает атом кислорода или атом серы;
R1 означает, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н- или изобутил, метоксигруппу, этоксифуппу, н- или изопропоксигруппу, н- или изобутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил;
R2 означает атом водорода, цианогруппу, атом фтора, хлора, брома; соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, н-, изо- или втор-бутоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, н-, изо- или втор- бутилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, н-, изо- или втор-бутиламиногруппу, метоксиаминогруппу, этоксиаминогруппу, н- или изопропоксиаминогруппу, н-, изо- или втор- бутоксиаминогруппу; диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, N-метилметоксиаминогруппу или N-метилэтоксиаминогруппу; соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пропинилоксигруппу, бутинилоксигруппу, пропенилтиогруппу, бутенилтиогруппу, пропинилтиогруппу, бутинилтиогруппу, пропениламиногруппу, бутениламиногруппу, пропиниламиногруппу или бутиниламиногруппу; или соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклопропиламиногруппу, циклобутиламиногруппу, циклопентиламиногруппу, цикпопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, цикпопропилметоксигруппу, циклобутилметоксигруппу, циклопентилметоксигруппу, циклопропилметилтиогруппу, циклобутилметилтиогруппу, циклопентилметилтиогруппу, циклопропилметиламиногруппу, циклобутил-метиламиногруппу или циклопентилметиламиногруппу;
R3 означает атом водорода; соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, метиламиногруппу, этил-аминогруппу; диметиламиногруппу; или соответственно незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилметил, циклобутилметил или циклопентилметил.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
n означает числа 2, 3 или 4;
Q1 означает атом кислорода или атом серы;
Q2 означает атом кислорода или атом серы;
R1 означает, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метоксикарбонил или этоксикарбонил;
R2 означает атом хлора, брома; соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, метоксиаминогруппу или этоксиаминогруппу; диметиламиногруппу или N-метилметоксиаминогруппу; соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) фтором или хлором этенил, пропенил, этинил, пропинил, пропенилоксигруппу, пропинилоксигруппу, пропенилтиогруппу, пропинилтиогруппу, пропенил-аминогруппу или пропиниламиногруппу; или соответственно незамещенный(ную) или замещенный(ную) фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопропилоксигруппу, циклопропиламиногруппу, циклопропилметил, циклопропилметоксигруппу, циклопропилметилтиогруппу или циклопропилметиламиногруппу;
R3 означает метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, диметиламиногруппу, циклопропил или циклопропилметил.
4. Соединения по п.1, в которых R1 не означает метил, когда n означает 2.
5. Соединения по п.1, в которых n означает 3 или 4.
6. Способы получения соединений по п.1, отличающиеся тем, что
(а) фторалкоксибензолсульфонамиды общей формулы (II):
Figure 00000002
в которой n и R1 имеют указанное в п.1 значение,
вводят во взаимодействие с замещенными (тио)карбонилтриазолин(ти)онами общей формулы (III)
Figure 00000003
в которой Q1, Q2, R2 и R3 имеют указанное в п.1 значение и
Z означает атом галогена или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) алкоксил, арилоксигруппу или арилалкоксил, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких вспомогательных для реакции средств и, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей;
или
(б) фторалкоксифенилсульфонилизо(тио)цианаты общей формулы (IV)
Figure 00000004
в которой n, Q1 и R1 имеют указанное в п.1 значение,
вводят во взаимодействие с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
Figure 00000005
в которой Q2, R2 и R3 имеют указанное в п.1 значение, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких вспомогательных для реакции средств и, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей;
или
(в) хлорангидриды фторалкоксибензолсульфокислот общей формулы (VI)
Figure 00000006
в которой n и R1 имеют указанное в п.1 значение,
вводят во взаимодействие с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
Figure 00000007
в которой Q2, R2 и R3 имеют указанное в п.1 значение,
и (тио)изоцианатами металлов общей формулы (VII)
Figure 00000008
в которой Q1 имеет указанное в п.1 значение и
М означает эквивалент металла,
в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких вспомогательных для реакции средств и, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
и, в случае необходимости, полученные согласно способам (а), (б) или (в) соединения общей формулы (I) обычными методами переводят в соли.
7. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что по меньшей мере одним соединением по любому из пп.1-5 воздействуют на нежелательные растения и/или на среду их произрастания.
8. Применение по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-5 для борьбы с нежелательными растениями.
9. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по любому из пп.1-5 и обычные нейтральные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
RU2003132535/04A 2001-04-09 2002-03-27 Фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолиноны и гербицидное средство на их основе RU2309151C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10117673.2 2001-04-09
DE10117673A DE10117673A1 (de) 2001-04-09 2001-04-09 Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003132535A true RU2003132535A (ru) 2005-04-20
RU2309151C2 RU2309151C2 (ru) 2007-10-27

Family

ID=7680957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003132535/04A RU2309151C2 (ru) 2001-04-09 2002-03-27 Фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолиноны и гербицидное средство на их основе

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20040157744A1 (ru)
EP (1) EP1379512A1 (ru)
JP (1) JP2004526754A (ru)
KR (1) KR20040011484A (ru)
CN (1) CN100354269C (ru)
AR (1) AR034030A1 (ru)
AU (1) AU2002257720B2 (ru)
BR (1) BR0208755A (ru)
CA (1) CA2443385A1 (ru)
DE (1) DE10117673A1 (ru)
MX (1) MXPA03009157A (ru)
PL (1) PL363035A1 (ru)
RU (1) RU2309151C2 (ru)
UA (1) UA78204C2 (ru)
WO (1) WO2002081458A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE202008005350U1 (de) 2008-04-17 2008-07-03 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Abstellbehälter für ein Kältegerät
CN103130731B (zh) * 2013-03-06 2015-06-03 陕西科技大学 一种制备4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
DE3431916A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluoralkoxyphenylsulfonylguanidine
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
US5149356A (en) * 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5085684A (en) * 1988-05-09 1992-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5241074A (en) * 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5094683A (en) * 1988-05-09 1992-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5057144A (en) * 1988-05-09 1991-10-15 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5238910A (en) * 1989-11-03 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide
US5534486A (en) * 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE19508119A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19525162A1 (de) * 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US20040157744A1 (en) 2004-08-12
WO2002081458A1 (de) 2002-10-17
CN1501920A (zh) 2004-06-02
MXPA03009157A (es) 2004-02-12
UA78204C2 (en) 2007-03-15
JP2004526754A (ja) 2004-09-02
DE10117673A1 (de) 2002-10-10
EP1379512A1 (de) 2004-01-14
PL363035A1 (en) 2004-11-15
KR20040011484A (ko) 2004-02-05
AU2002257720B2 (en) 2008-05-22
RU2309151C2 (ru) 2007-10-27
CA2443385A1 (en) 2002-10-17
AR034030A1 (es) 2004-01-21
CN100354269C (zh) 2007-12-12
BR0208755A (pt) 2004-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2379026C (en) Substituted thiene-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones
JP2003503396A (ja) 2−ヘテロシクリルメチル安息香酸誘導体の製造方法
CA2226669C (en) Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl compounds
JP2002521373A5 (ru)
CA2236208C (en) Substituted sulphonylamino (thio)carbonyl compounds as herbicides
AU713652B2 (en) 5,6-dihydro-{1,4,2}-dioxazin-substituted (hetero)aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicide
AU702564B2 (en) Sulphonyl amino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)one derivatives, the production thereof and the use thereof as herbicides
RU2001133347A (ru) Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов
CA2273303C (en) Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds
RU2000122362A (ru) Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов
RU2003132535A (ru) Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны
RU2001133012A (ru) Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов
US6200934B1 (en) Substituted arylsulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones as herbicides
CA2329230C (en) A process for the manufacture of sulfonylaminocarbonyl triazolinones in the presence of xylene as solvent
JP2004526754A5 (ru)
CA2465079A1 (en) Substituted thiene-3-ylsulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(ethi)ones
RU2007107166A (ru) Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение
CA2329292A1 (en) A process for the manufacture of sulfonylaminocarbonyl triazolinones and salts thereof under ph controlled conditions
CA2458922A1 (en) Selective herbicides based on substituted arylsulphonylaminocarbonyl-triazolinones and safeners
RU2003114858A (ru) Замещенные фенилурацилы
CA2211411C (en) Sulphonyl amino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)one derivatives, the production thereof and the use thereof as herbicides
RU2002127047A (ru) Замещенные бензоилциклогексеноны
MXPA99005164A (en) Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds
DE19525974A1 (de) Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one

Legal Events

Date Code Title Description
TZ4A Amendments of patent specification