RU2003114858A - Замещенные фенилурацилы - Google Patents
Замещенные фенилурацилыInfo
- Publication number
- RU2003114858A RU2003114858A RU2003114858/04A RU2003114858A RU2003114858A RU 2003114858 A RU2003114858 A RU 2003114858A RU 2003114858/04 A RU2003114858/04 A RU 2003114858/04A RU 2003114858 A RU2003114858 A RU 2003114858A RU 2003114858 A RU2003114858 A RU 2003114858A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- methoxy
- chlorine
- fluorine
- substituted
- Prior art date
Links
- 0 CN1N=C(*)C(*)(*)C1=O Chemical compound CN1N=C(*)C(*)(*)C1=O 0.000 description 7
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Соединения формулы (I)
в которой R1 представляет собой водород, амино или, при необходимости, соответственно замещенный аклил, алкенил или алкинил;
R2 представляет собой циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил или, при необходимости, соответственно замещенный алкил или алкоксикарбонил;
R3 представляет собой водород, галоген или, при необходимости, замещенный аклил;
R4 представляет собой водород, нитро, циано, алкокси или галоген;
R5 представляет собой циано, тиокарбамоил, галоген или, при необходимости, соответственно замещенный алкил или алкокси;
R6 представляет собой, при необходимости, замещенную, присоединенную через атом азота, азотсодержащую гетероциклическую группу,
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты с кислотами или основаниями соединений общей формулы (I).
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой водород, амино, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, или алкенил или алкинил соответственно с 2-4 атомами углерода, при необходимости, соответственно замещенный галогеном;
R2 представляет собой циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил; или алкил или алкоксикарбонил соответственно с 1-4 атомами углерода, при необходимости, соответственно замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода;
R3 представляет собой водород, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном;
R4 представляет собой водород, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода или галоген;
R5 представляет собой циано, тиокарбамоил, галоген, или при необходимости соответственно замещенный галогеном алкил, или алкокси соответственно с 1-4 атомами углерода;
R6 представляет собой присоединенную через атом азота 4-12-членную, насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или бициклическую, гетероциклическую группу, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из следующей группы: атом азота, атом кислорода, атом серы, -SO-групп, -SO2-групп, -СО-групп и/или -CS-групп, при необходимости, замещенную нитро, гидрокси, меркапто, амино, циано, карбокси, карбамоилом, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, цианоалкилом, где алкил с 1-4 атомами углерода, карбоксиалкилом, где алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом, где алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкилом, где оба алкила с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилалкилом, где алкил и алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламинокарбонилалкилом, где оба алкила с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонилалкилом, где все алкилы с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом, где алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилкарбонилом, где алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкилкарбонилом, где оба алкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, цианоалкокси, где алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси, где алкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкокси, где оба алкокси с 1-4 атомами углерода, карбоксиалкокси, где алкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилалкокси, где оба алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламинокарбонилалкокси, где оба алкила с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонил-лкокси, где все алкилы с 1-4 атомами углерода, алкенилокси с 2-4 атомами углерода, алкинилокси с 2-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкилкарбониламино, где алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбониламино, где алкил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфониламино, где алкил с 1-4 атомами углерода, алкенилом с 2-4 атомами углерода, галогеналкенилом с 2-4 атомами углерода, алкинилом с 2-4 атомами углерода, алкенилокси с 2-4 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-4 атомами углерода, алкинилокси с 2-4 атомами углерода, алкенилтио с 2-4 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-4 атомами углерода, алкинилтио с 2-4 атомами углерода, алкениламино с 2-4 атомами углерода, алкиниламино с 2-4 атомами углерода, (при необходимости, соответственно замещенным галогеном) циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкилом, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-4 атомами углерода, циклоаклилалкилокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-4 атомами углерода, циклоаклил-алкилтио, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилалкиламино, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-4 атомами углерода, (при необходимости, соответственно замещенным нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода) фенилом, пиридилом, фенилокси, фенилтио, фенила-мино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой водород, амино, метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, или пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором;
R2 представляет собой циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил; или метил, этил, н- или изопропил, метоксикарбонил, этоксикарбонил или н- или изопропоксикарбонил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси;
R3 представляет собой водород, фтор, хлор, бром; или метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором;
R4 представляет собой водород, метокси, этокси, нитро, циано, фтор, хлор или бром;
R5 представляет собой циано, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором или хлором;
R6 представляет собой присоединенную через атом азота, насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или бициклическую, азотсодержащую гетероциклическую группу из ряда пирролила, пирролидинила, пиразолила, имидазолила, изоксазолидинила, триазолила, пиперидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперазинила, которая, при необходимости, может быть замещена нитро, гидрокси, меркапто, амино, циано, карбокси, карбамоилом, фтором, хлором, бромом, йодом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, цианометилом, цианоэтилом, циано-н-пропилом, цианоизопропилом, карбоксиметилом, карбоксиэтилом, карбокси-н-пропилом, карбоксиизопропилом, фтор-метилом, хлорметилом, бромметилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, фтордихлорметилом, хлордифторметилом, фторэтилом, хлорэтилом, дифторэтилом, дихлорэтилом, хлорфторэтилом, трифторэтилом, трихлорэтилом, фтордихлорэтилом, хлордифторэтилом, тетрафторэтилом, хлортрифторэтилом, дихлордифторэтилом, пентафторэтилом, метоксиметилом, этоксиметилом, н- или изопропоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, н- или изопропоксиэтилом, метоксипропилом, этоксипропилом, метоксикарбонилметилом, этоксикарбонилметилом, н- или изопропоксикарбонилметилом, метокси карбон илэтилом, этоксикарбонилэтилом, н- или изопропоксикарбонилэтилом, метоксикарбонилпропилом, этоксикарбонилпропилом, метиламинокарбонилметилом, этиламинокарбонилметилом, н- или изопропиламинокарбонилметилом, метиламинокарбонилэтилом, этиламинокарбонилэтилом, н- или изопропиламинокарбонилэтилом, диметиламинокарбонилметилом, диметиламинокарбонилэтилом, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, трифторацетилом, хлорацетилом, дихлорацетилом, трихлорацетилом, метоксиацетилом, этокстацетилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, цианометокси, цианоэтокси, циано-н-пропокси, цианоизопропокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, фтордихлор-метокси, хлордифторметокси, фторэтокси, хлорэтокси, дифторэтокси, дихлорэтокси, хлорфторэтокси, трифторэтокси, трихлорэтокси, фтордихлорэтокси, хлордифторэтокси, метоксиметокси, этоксиметокси, н- или изопропоксиметокси, метоксиэтокси, этоксиэтокси, н- или изопропоксиэтокси, карбоксиметокси, карбоксиэтокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, н- или изопропоксикарбонилметокси, метоксикарбонилэтокси, этоксикарбонилэтокси, н- или изопропоксикарбонилэтокси, метиламинокарбонилметокси, этиламинокарбонилметокси, н- или изопропиламинокарбонилметокси, метиламинокарбонилэтокси, этиламинокарбонилэтокси, н- или изо-пропиламинокарбонилэтокси, диметиламинокарбонилметокси, диметиламинокарбонилэтокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, фтордихлорметилтио, хлордифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, трифторметилсульфонилом, или которая, при необходимости, может быть замещена ацетиламино, пропиониламино, н- или изобутироиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором, хлором, метокси или этокси, или которая, при необходимости, может быть замещена метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, н- или изопропоксикарбониламино, или которая, при необходимости, может быть замещена метилсульфониламино, этилсульфониламино, н- или изопропилсульфониламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором и/или хлором, или которая, при необходимости, может быть замещена циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламио, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилтметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилтметиламино, циклопентилметиламино, циклогексилметиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором и/или хлором, или которая, при необходимости, может быть замещена фенилом, пиридилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторометокси или трифторметокси,
или представляет собой следующие группы:
где соответственно связь, обозначенная штрихом, является простой связью или двойной связью, и где каждый гетероцикл предпочтительно несет только два заместителя, определенные как R7 и/или R8, в любых комбинациях;
Q представляет собой кислород или серу;
R7 представляет собой водород, гидрокси, меркапто, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; метиламино, этиламино, н-или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или ди-изопропиламино, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламио, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилтметилио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилтметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, или фенил, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензил, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси;
R8 представляет собой водород, гидрокси, амино, метил, этил, н-или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, при необходимости соответственно замещенный фтором и/или хлором, метокси или этокси, этенил, пропенил, этинил, пропинил или пропенилокси, при необходимости соответственно замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, при необходимости замещенный соответственно фтором и/или хлором, или фенил или бензил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой водород, амино или метил;
R2 представляет собой циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, метил или этил, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, или представляет собой метоксикарбонил или этоксикарбонил;
R3 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, или метил, при необходимости замещенный фтором и/или хлором;
R4 представляет собой водород, фтор или хлор;
R5 представляет собой циано, тиокарбамоил, хлор, бром, или метил или метокси, при необходимости соответственно замещенный фтором и/или хлором;
R6 представляет собой присоединенную через атом азота, насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или бициклическую, азотсодержащую гетероциклическую группу из ряда пирролила, пирролидинила, пиразолила, имидазолила, изоксазолидинила, триазолила, пиперидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперазинила, которая при необходимости может быть замещена нитро, гидрокси, меркапто, амино, циано, карбокси, карбамоилом, фтором, хлором, бромом, йодом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, цианометилом, цианоэтилом, циано-н-пропилом, цианоизопропилом, карбоксиметилом, карбоксиэтилом, карбокси-н-пропилом, карбоксиизопропилом, фторметилом, хлорметилом, бромметилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, фтордихлорметилом, хлордифторметилом, фторэтилом, хлорэтилом, дифторэтилом, дихлорэтилом, хлорфторэтилом, трифторэтилом, трихлорэтилом, фтордихлорэтилом, хлордифторэтилом, тетрафторэтилом, хлортрифторэтилом, дихлордифторэтилом, пентафторэтилом, метоксиметилом, этоксиметилом, н- или изо-пропоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, н- или изо-пропоксиэтилом, метоксипропилом, этоксипропилом, метоксикарбонилметилом, этоксикарбонилметилом, н- или изопропоксикарбонилметилом, метоксикарбонилэтилом, этоксикарбонилэтилом, н- или изо-пропоксикарбонилэтилом, метоксикарбонилпропилом, этоксикарбонилпропилом, метиламинокарбонилметилом, этиламинокарбонилметилом, н- или изопропиламинокарбонилметилом, метиламинокарбонилэтилом, этиламинокарбонилэтилом, н- или изопропиламинокарбонилэтилом, диметиламинокарбонилметилом, диметиламинокарбонилэтилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, цианометокси, цианоэтокси, циано-н-пропокси, цианоизопропокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, фтордихлорметокси, хлордифторметокси, фторэтокси, хлорэтокси, дифторэтокси, дихлорэтокси, хлорфторэтокси, трифторэтокси, трихлорэтокси, фтордихлорэтокси, хлордифторэтокси, метоксиметокси, этоксиметокси, н- или изопропоксиметокси, метоксиэтокси, этоксиэтокси, н- или изопропоксиэтокси, карбоксиметокси, карбоксиэтокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, н- или изо-пропоксикарбонилметокси, метоксикарбонилэтокси, этоксикарбонилэтокси, н- или изо-пропоксикарбонилэтокси, метиламинокарбонилметокси, этиламинокарбонилметокси, н- или изопропиламинокарбонилметокси, метиламинокарбонилэтокси, этиламинокарбонилэтокси, н- или изопропиламинокарбонилэтокси, диметиламинокарбонилметокси, диметиламинокарбонилэтокси, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, фтордихлорметилтио, хлордифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, трифторметилсульфонилом; или которая, при необходимости, может бать замещена ацетиламино, пропиониламино, н- или изобутироиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором, хлором, метокси или этокси, или которая, при необходимости, может быть замещена метоксикарбониламино, этоксикарбонламино, н- или изопропоксикарбониламино, или которая, при необходимости, может быть замещена метилсульфониламино, этилсульфониламино, н- или изопропилсульфониламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором и/или хлором, или которая, при необходимости, может быть замещена циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламио, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилтметилио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилтметиламино, циклопентилметиламино, циклогексилметиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены фтором и/или хлором, или которая, при необходимости, может бать замещена фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, которые в свою очередь, при необходимости, соответственно могут быть замещены нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторометокси или трифторметокси,
или представляет собой следующие группы
где, соответственно, связь, обозначенная штрихом, является простой связью или двойной связью, и где каждый гетероцикл предпочтительно несет только два заместителя, определенные как R7 и/или R8, в любых комбинациях;
Q представляет собой кислород;
R7 представляет собой водород, гидрокси, меркапто, циано, фтор, хлор, метил или этил, метокси, этокси или метилтио, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио или этилтио, метиламино, этиламино, диметиламино или диэтиламино, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси или циклогексилокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, или фенил, фенилокси, бензил или бензилокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, метокси или этокси;
R8 представляет собой водород, гидрокси, амино, метил или этил, метокси, этокси, метиламино, этиламино или диметиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, метокси или этокси, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, или фенил или бензил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, метокси или этокси.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R2 представляет собой метил, этил, соответственно замещенный фтором и/или хлором, или метоксикарбонил или этоксикарбонил;
R3 представляет собой водород, фтор, хлор, или метил, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором;
R5 представляет собой циано, хлор или бром;
R6 представляет собой присоединенную через атом азота гетероциклическую группу из ряда пирролидинила, изоксазолидинила, пиперидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперазинила, которая, при необходимости, может быть замещена гидрокси, амино, фтором, хлором, метилом, этилом, трифторметилом, метилтио, этилтио, метиламино, диметиламино, диэтиламино, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом,
или представляет собой следующие группы
6. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой водород, амино или метил;
R2 представляет собой циано или трифторметил;
R3 представляет собой водород, фтор, хлор или метил;
R4 представляет собой водород, фтор или хлор;
R5 представляет собой циано, тиокарбамоил, хлор или бром;
R6 представляет собой нижеприведенную группу
Q представляет собой кислород;
R7 представляет собой водород, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино или диэтиламино, этенил, пропенил, этинил, пропинил, пропенилокси, пропенилтио или пропениламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или фенил, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензил, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, метокси или этокси;
R8 представляет собой водород, амино; метил, этил, н- или изо-пропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором и/или хлором, метокси или этокси, циклопропил, при необходимости замещенным фтором и/или хлором; или фенил или бензил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, метокси или этокси.
7. Натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, диалкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, триалкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, тетраалкил-аммониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, триалкил-сульфониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил-аммониевые, где циклоалкил с 5-6 атомами углерода, и ди(алкил)бензиламмониевые с 1-2 атомами углерода в алкильной части соли соединений формулы (I) по пп.1-6, а также комплексные соединения указанных соединений с металлами, такими как медь, железо, кобальт или никель.
8. Способ получения соединений формулы (I) по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что соединения общей формулы (II)
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
Х представляет собой галоген,
подвергают взаимодействию с азотсодержащими гетероциклами общей формулы (III)
H-R6, (III)
в которой R6 имеет значение, указанное в одном из пп.1-6,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, и, при необходимости, сразу после этого полученные таким образом соединения общей формулы (I) обычным образом в рамках определения заместителей превращают в другие соединения общей формулы (I).
9. Соединения общей формулы (II)
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
Х представляет собой галоген.
10. Способ получения соединений формулы (II) по п.9, отличающийся тем, что соединения общей формулы (IV)
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6,
подвергают взаимодействию с галогенирующими агентами, при необходимости, в присутствии реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии разбавителей, при температуре от 50 до 100°С.
11. Соединения формулы (IV)
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6.
12. Способ получения соединений формулы (IV) по п.11, отличающийся тем, что соединения формулы (V)
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
R представляет собой алкил, арил или арилалкил,
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6,
или с соединениями формулы (VII)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
R представляет собой алкил, арил или арилалкил,
при необходимости, в присутствии реакционного вспомогательного средства и, при необходимости, в присутствии разбавителя, при температуре от 0 до 150°С, и, при необходимости, сразу после этого полученные таким образом соединения общей формулы (IV) обычным образом в рамках определения заместителей превращают в другие соединения формулы (IV).
13. Соединения формулы (VI)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
за исключением соединения 3-метил-4-бром-фенилизоцианата.
14. Способ получения соединений формулы (VI) по п.13, отличающийся тем, что соединения формулы (VIII)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6,
подвергают взаимодействию с фосгеном в присутствии разбавителя, при температурах между -20°С
и +150°С.
15. Соединения формулы (VII)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6;
R представляет собой алкил, арил или арилалкил,
за исключением соединений О-метилового эфира N-(4-бром-3-метил-фенил)-карбаминовой кислоты и O-этилового эфира N-(4-бром-3-метил-фенил)-карбаминовой кислоты.
16. Способ получения соединений формулы (VII) по п.15, отличающийся тем, что соединения формулы (VIII)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6,
подвергают взаимодействию с хлоркарбонильными соединениями общей формулы (IX)
RO-CO-CI, (IX)
в которой R представляет собой алкил, арил или арилалкил,
при необходимости, в присутствии акцептора кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, при температуре от -20 до +100°С.
17. Соединения формулы (VIII)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в одном из пп.1-6,
за исключением соединений 4-амино-2-метил-бензонитрила и 4-бром-3-метиланилина.
18. Способ получения соединений формулы (VIII) по п.17, отличающийся тем, что соединения формулы (X)
в которой R4 имеет значения, указанные в одном из пп.1-6,
подвергают взаимодействию с бромирующим агентом, при необходимости, в присутствии реакционного вспомогательного средства и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, при температурах между 0°С и 100°С и, при необходимости, полученные таким образом производные 4-бром-3-метил-анилина подвергают взаимодействию с цианирующим агентом, при необходимости, в присутствии разбавителя, при температурах между 120°С и 180°С.
19. Средство для обработки растений, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного соединения формулы (I) по п.1 и обычных наполнителей.
20. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что воздействуют, по меньшей мере, одним соединением формулы (I) по п.1 или средством по п.19 на нежелательные растения и/или их жизненное пространство.
21. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными растениями.
22. Способ получения гербицидных средств, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10051981.4 | 2000-10-20 | ||
| DE10051981A DE10051981A1 (de) | 2000-10-20 | 2000-10-20 | Substituierte Phenyluracile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003114858A true RU2003114858A (ru) | 2004-11-10 |
Family
ID=7660415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003114858/04A RU2003114858A (ru) | 2000-10-20 | 2001-10-08 | Замещенные фенилурацилы |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6992044B1 (ru) |
| EP (1) | EP1330443A1 (ru) |
| JP (1) | JP2004531462A (ru) |
| KR (1) | KR20030041166A (ru) |
| CN (1) | CN1481369A (ru) |
| AR (1) | AR030818A1 (ru) |
| AU (2) | AU2360402A (ru) |
| BR (1) | BR0114746A (ru) |
| CA (1) | CA2425884A1 (ru) |
| DE (1) | DE10051981A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003426A (ru) |
| PL (1) | PL360152A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003114858A (ru) |
| WO (1) | WO2002034725A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2524573C2 (ru) * | 2009-03-24 | 2014-07-27 | Эбботт Лэборетриз | Способ получения (e)-n-(3-трет-бутил-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-ил)-2-метокси-стирил)фенил)метансульфонамида и промежуточные соединения для его получения |
| RU2818999C1 (ru) * | 2020-07-02 | 2024-05-08 | Шэньян Сайнокем Агрокемикалз Р Энд Д Ко., Лтд. | Способ получения интермедиата урацилового соединения, содержащего изоксазолин |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10223914A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Phenyluracile |
| CN105753853B (zh) | 2014-12-16 | 2020-08-04 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 |
| CN110964001B (zh) * | 2018-09-29 | 2022-07-22 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1076114A (en) | 1975-02-10 | 1980-04-22 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | 1,5-alkylene-3-aryl hydantoin derivatives |
| US4191775A (en) | 1977-12-15 | 1980-03-04 | Imperial Chemical Industries Limited | Amide derivatives |
| KR890701567A (ko) * | 1987-09-23 | 1989-12-21 | 쟝-쟈크 오가이, 프리돌린 클라우스너 | 헤테로사이클릭 화합물 |
| DK0436680T3 (da) | 1989-06-29 | 1994-10-10 | Ciba Geigy Ag | Heterocycliske forbindelser |
| US5084084A (en) | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| AU627906B2 (en) | 1989-07-14 | 1992-09-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US4979982A (en) | 1990-02-02 | 1990-12-25 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Herbicidal cinnamic ester uracils |
| JP3089621B2 (ja) | 1990-12-17 | 2000-09-18 | 日産化学工業株式会社 | ウラシル誘導体 |
| US5169430A (en) | 1991-08-09 | 1992-12-08 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production |
| US5798316A (en) * | 1992-08-26 | 1998-08-25 | Theodoridis; George | Herbicidal combinations containing 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates |
| US5681794A (en) | 1993-08-18 | 1997-10-28 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyanoaryl-nitrogen heterocycles |
| ES2110667T3 (es) | 1993-08-18 | 1998-02-16 | Bayer Ag | N-cianoaril-heterociclos nitrogenados. |
| US5972951A (en) | 1994-12-22 | 1999-10-26 | Smithkline Beecham Plc | Tetracyclic spiro compounds, process for their preparation and their use as 5HT1D receptor antagonists |
| US6495491B1 (en) * | 1995-06-29 | 2002-12-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted cyanophenyl uracils |
| CN1192737A (zh) | 1995-07-06 | 1998-09-09 | 巴斯福股份公司 | 苄基羟基胺及制备其的中间产物 |
| DE19524617A1 (de) * | 1995-07-06 | 1997-01-09 | Basf Ag | Benzylhydroxylamine und Zwischenprodukte zu deren Herstellung |
| WO1998041093A1 (en) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Isk Americas Incorporated | Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them |
| BR9809092A (pt) | 1997-04-18 | 2002-01-22 | Smithkline Beecham Plc | Derivados de indol tendo atividade combinada de antagonista de receptor de 5ht1a, 5ht1b e 5ht1d |
| JP2002520319A (ja) | 1998-07-09 | 2002-07-09 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 置換フェニルウラシル |
-
2000
- 2000-10-20 DE DE10051981A patent/DE10051981A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-09-28 AR ARP010104596A patent/AR030818A1/es unknown
- 2001-10-08 WO PCT/EP2001/011589 patent/WO2002034725A1/de not_active Application Discontinuation
- 2001-10-08 CN CNA018209467A patent/CN1481369A/zh active Pending
- 2001-10-08 MX MXPA03003426A patent/MXPA03003426A/es unknown
- 2001-10-08 KR KR10-2003-7005265A patent/KR20030041166A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-10-08 CA CA002425884A patent/CA2425884A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-08 RU RU2003114858/04A patent/RU2003114858A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-10-08 US US10/399,359 patent/US6992044B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-08 BR BR0114746-3A patent/BR0114746A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-08 AU AU2360402A patent/AU2360402A/xx active Pending
- 2001-10-08 EP EP01988711A patent/EP1330443A1/de not_active Withdrawn
- 2001-10-08 AU AU2002223604A patent/AU2002223604B2/en not_active Ceased
- 2001-10-08 JP JP2002537716A patent/JP2004531462A/ja not_active Withdrawn
- 2001-10-08 PL PL01360152A patent/PL360152A1/xx not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2524573C2 (ru) * | 2009-03-24 | 2014-07-27 | Эбботт Лэборетриз | Способ получения (e)-n-(3-трет-бутил-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-ил)-2-метокси-стирил)фенил)метансульфонамида и промежуточные соединения для его получения |
| RU2818999C1 (ru) * | 2020-07-02 | 2024-05-08 | Шэньян Сайнокем Агрокемикалз Р Энд Д Ко., Лтд. | Способ получения интермедиата урацилового соединения, содержащего изоксазолин |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1330443A1 (de) | 2003-07-30 |
| DE10051981A1 (de) | 2002-05-02 |
| AR030818A1 (es) | 2003-09-03 |
| BR0114746A (pt) | 2004-02-10 |
| US6992044B1 (en) | 2006-01-31 |
| WO2002034725A1 (de) | 2002-05-02 |
| AU2002223604B2 (en) | 2006-11-02 |
| KR20030041166A (ko) | 2003-05-23 |
| CA2425884A1 (en) | 2002-05-02 |
| AU2360402A (en) | 2002-05-06 |
| MXPA03003426A (es) | 2005-01-25 |
| JP2004531462A (ja) | 2004-10-14 |
| PL360152A1 (en) | 2004-09-06 |
| CN1481369A (zh) | 2004-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0832072B1 (de) | Phenylpyridazinone | |
| EP0758324A1 (de) | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| WO1995031440A1 (de) | Substituierte diazacyclohexandi(thi)one | |
| EP0207285A1 (de) | 5-Amino-1-pyridyl-pyrazole | |
| EP0859774B1 (de) | Substituierte sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als herbizide | |
| WO1996018618A1 (de) | 3-aryl-1,2,4-triazolderivate mit herbiziden eigenschaften | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| US6200931B1 (en) | 5,6-dihydro-(1,4,2)-Dioxazin-substituted (hetero) aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| WO1997005117A1 (de) | Substituierte 1-phenyluracil derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| RU2003114858A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| CA2273303C (en) | Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds | |
| AU711145B2 (en) | Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides | |
| EP0472925B1 (de) | Substituierte Pyridine | |
| RU2002129562A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| KR100370872B1 (ko) | 치환된방향족티오카복실산아미드및제초제로서의그의용도 | |
| EP0355385A1 (de) | Substituierte 4-Sulfonylamino-2-azinyl-1,2,4-triazol-3-one, Verfahren sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| RU2004116822A (ru) | Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| RU2002127047A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны | |
| KR20040029047A (ko) | 치환된 아릴설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 및 약해완화제를 기본으로 하는 선택적 제초제 | |
| DE3917515A1 (de) | N-aryl-stickstoffheterocyclen | |
| DE19525974A1 (de) | Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one | |
| DD298393A5 (de) | Substituierte triazolinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050111 |