CN110964001B - 一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法。通过式Ⅱ所示的化合物和一氯甲烷，在碱、催化剂和有机溶剂存在下于密闭容器进行甲基化反应制备式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类化合物，其反应方程式如下：

Description

一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法。
背景技术
通式Ⅰ化合物是一类具有优异除草活性，可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草的化合物，其在低剂量下就可以获得很好的除草效果，在农业上可用作除草剂。
Figure BDA0001816892250000011
专利WO2016095768公开了含该类化合物的合成方法，该方法碘甲烷的使用存在以下缺点：一是碘甲烷沸点低、挥发性强、毒性大、极易在使用过程中产生逸出对人身造成伤害；二是价格昂贵，大规模使用会造成生产成本太高；三是含碘废水污染大，碘回收工艺复杂，无形中增加了成本。四是难以用其它甲基化试剂进行替代；尤其是当式Ⅰ所示部分化合物室温下为油状物，无法通过重结晶或精馏等手段得到高含量产品时，需要通过工业生产中难以实现的柱层析进行提纯。因此一种即能避免碘甲烷使用又能避免工业生产难以实现的柱层析操作，一次性得到高含量产品的一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法是我们所需要的，为了克服现有技术的不足，本发明提供了一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法。
发明内容
本发明目的在于提供一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，将式Ⅱ所示的化合物和一氯甲烷，在碱、催化剂和有机溶剂存在下于密闭容器进行甲基化反应制备式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类化合物，其反应方程式如下：
Figure BDA0001816892250000012
其中变量如下所定义:
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、C1-C4烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R7或CH2OR8；
R6选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷基羰基。
进一步的说，式Ⅱ所示化合物和一氯甲烷，在碱、催化剂和有机溶剂存在下，反应压力为0-2.0MPa，温度为20-140℃的密闭容器内进行甲基化反应制得式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类化合物；
所述甲基化反应后降至室温，加水洗涤分层，有机层再经水洗涤过滤、减压脱溶剂得式I所示油状物含异恶唑啉脲嘧啶类化合物。
所述的碱为碱金属氢氧化物、碱金属的碳酸盐或碱金属的碳酸氢盐；其中，碱与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为0.5:1-4:1。
所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸氢铯；其中，碱与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为0.5:1-2:1。
所述的催化剂为碘化钠、碘化钾、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1-氮杂二环[2.2.2]辛烷、4-二甲氨基吡啶、吲嗪、喹啉或吡啶；其中，催化剂用量为式Ⅱ所示化合物重量的1％-10％。
所述的有机溶剂为芳香烃、卤代芳烃、酯、酮、醚、烷烃、卤代烷烃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、吡啶中的一种或任意几种的混合物；其中，有机溶剂的用量为式Ⅰ所示化合物重量的2-20倍。
所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸甲酯、甲基异丁基酮、正己烷、环己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、正庚烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿中的一种或任意几种的混合物；其中，有机溶剂的用量为式Ⅱ所示化合物重量的3-10倍。
一氯甲烷进入到密闭容器是以气态或液态形式进入；其加入量与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为1:1-1:40。
所述的甲基化反应是在密闭容器中进行，该密闭容器通常为可耐受一定压力的带有进料口、出料口、搅拌、测温、测压等装置的反应器；一氯甲烷进入到密闭反应器是以气态或液态形式进入；加入数量与化合物Ⅱ的摩尔比为1:1-1:40；为了有效控制一氯甲烷的加入数量，可以在一氯甲烷进入反应器之前加一计量罐进行较准确的计量，也可以对一氯甲烷储罐进行称重计量。为了使一氯甲烷更好溶解于液相物料中，一氯甲烷由液相物料液面以下进入反应器。
式Ⅱ所示化合物的制备方法参见专利WO2016095768
上面给出的通式(Ⅰ、Ⅱ)化合物中，所用术语一般定义如下：烷基是指直链或支链形式，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基等基团。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-或CH3CH2CO-等。
本发明的优点是：不再使用剧毒和昂贵化学品碘甲烷为原料，避免了在其使用过程中可能造成的人身伤害以及由于其价格过高造成的成本劣势和废水带来的环保问题；尤其是当式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类部分化合物室温下为油状物，含量低且无法提纯时，会对产品的登记和制剂加工造成严重干扰，通过本合成方法能够得到高含量产品，无需再进行提纯，可以满足产品登记及制剂加工对原药含量的要求。
具体实施方式
以下通过列举实施例进一步详细说明式Ⅰ所示异恶唑啉脲嘧啶类化合物的甲基化方法，但本发明并非仅限于这些实施例。
实施例1化合物Ⅰ-1的合成
将3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯46.4克(0.1mol)、碳酸钠6.4克(0.06mol)、甲苯200克、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯2.5克加入到高压釜中，关好釜盖，计量通入一氯甲烷11.0克，开启搅拌并升温至95-105℃，压力表显示0.8MPa，反应10小时。降温至20℃，泄去釜内压力，回收过量一氯甲烷；釜内加水50克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱甲苯得油状物49.0克，定量含量92.7％，收率95.0％。
实施例2化合物Ⅰ-2的合成
3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸甲酯45.0克(0.1mol)、碳酸钠6.4克(0.06mol)、乙酸乙酯200克、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷2.6克加入到高压釜中，计量通入一氯甲烷20.2克，开启搅拌并升温至95-105℃，压力表显示0.9Mpa，反应11小时。降温至20℃，泄去釜内压力，回收过量一氯甲烷；釜内加水50克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层再用50克水洗涤一次，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱溶剂得油状物48.9克，定量含量97.0％，收率99.2％。
实施例3化合物Ⅰ-3的合成
(3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基乙酸酯33.4克(0.07mol)、碳酸氢钠7.10克(0.084mol)、二氯甲烷150克、1-氮杂二环[2.2.2]辛烷3.0克加入到高压釜中，计量通入一氯甲烷5.0克，开启搅拌并升温至70-80℃，压力表显示0.4Mpa，反应21小时。降温至20℃，泄去釜内压力，回收过量一氯甲烷；釜内加水40克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层再用50克水洗涤一次，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱溶剂得油状物48.3克，定量含量93.1％，收率94.1％。
实施例4化合物Ⅰ-4的合成
3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-甲基乙酸酯46.8克(0.08mol)、碳酸钾6.6克(0.048mol)、氯苯200克、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷2.6克加入到高压釜中，通入一氯甲烷33.3克，开启搅拌并升温至90-100℃，压力表显示0.7MPa，反应15小时。降温至20℃，泄去釜内压力，回收过量一氯甲烷，加水50克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层再用50克水洗涤一次，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱溶剂得油状物49.0克，定量含量92.3％，收率94.6％。
对比例1化合物Ⅰ-1的合成
将3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯46.4克(0.1mol)、碳酸钠6.4克(0.06mol)、甲苯200克、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯2.5克加入到带有温度计、冷凝器、搅拌器和插底管的四口瓶中，升温至85℃，在85-90℃下持续通入一氯甲烷气体，跟踪至原料消耗完毕。降温至20℃，氮气鼓泡吹去残存的气体，瓶内加水50克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱甲苯得油状物50.4克，定量含量62.7％，收率66.1％。
对比例2化合物Ⅰ-2的合成
3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸甲酯36.0克(0.08mol)、碳酸钠5.1克(0.048mol)、乙酸乙酯160克加入到高压釜中，计量通入一氯甲烷18.2克，开启搅拌并升温至95-105℃，压力表显示0.9Mpa，反应11小时。降温至20℃，泄去釜内压力，回收过量一氯甲烷；釜内加水50克并搅拌10分钟，完毕后分层除去水层，有机层再用50克水洗涤一次，有机层过滤除去少量不溶物，减压脱溶剂得油状物49.3克，定量含量89.8％，收率92.6％。
按照实施例1、2、3、4中记载的方式，部分通式Ⅰ化合物的具体结构如下：
Figure BDA0001816892250000041
Figure BDA0001816892250000051

Claims (8)

1.一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：通过式Ⅱ所示的化合物和一氯甲烷，在碱、催化剂和有机溶剂存在下于密闭容器进行甲基化反应制备式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类化合物，其反应方程式如下：
Figure 914467DEST_PATH_IMAGE002
其中变量如下所定义：
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、C1-C4烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R7或CH2OR8；
R6选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷基羰基；
所述的催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1-氮杂二环[2.2.2]辛烷。
2.按权利要求1所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：式Ⅱ所示化合物和一氯甲烷，在碱、催化剂和有机溶剂存在下，反应压力为0-2.0MPa，温度为20-140℃的密闭容器内进行甲基化反应制得式Ⅰ所示含异恶唑啉脲嘧啶类化合物。
3.按权利要求1或2所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：所述的碱为碱金属氢氧化物、碱金属的碳酸盐或碱金属的碳酸氢盐；其中，碱与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为0.5:1-4:1。
4.按权利要求3所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸氢铯；其中，碱与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为0.5:1-2:1。
5.按权利要求1或2所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：所述催化剂用量为式Ⅱ所示化合物重量的1%-10%。
6.按权利要求1或2所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为芳香烃、卤代芳烃、酯、酮、醚、烷烃、卤代烷烃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、吡啶中的一种或任意几种的混合物；其中，有机溶剂的用量为式Ⅰ所示化合物重量的2-20倍。
7.按权利要求6所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸甲酯、甲基异丁基酮、正己烷、环己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、正庚烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿中的一种或任意几种的混合物；其中，有机溶剂的用量为式Ⅱ所示化合物重量的3-10倍。
8.按权利要求1或2所述的甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法，其特征在于：一氯甲烷进入到密闭容器是以气态或液态形式进入；其加入量与式Ⅱ所示化合物的摩尔比为1:1-1:40。
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