CN1501920A - 取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物 - Google Patents

取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1501920A
CN1501920A CNA028079841A CN02807984A CN1501920A CN 1501920 A CN1501920 A CN 1501920A CN A028079841 A CNA028079841 A CN A028079841A CN 02807984 A CN02807984 A CN 02807984A CN 1501920 A CN1501920 A CN 1501920A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
methyl
amino
oxygen
fluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028079841A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100354269C (zh
Inventor
K-H
K·-H·米勒
F
E·R·F·格辛
J·克卢斯
ά
M·W·德雷维斯
P·达门
ϣ
D·福伊希特
R·庞岑
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN1501920A publication Critical patent/CN1501920A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100354269C publication Critical patent/CN100354269C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及通式(I)的取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮类化合物，其中n、Q1、Q2、R1、R2和R3为在说明书中给出的定义(已知化合物2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[(4－甲基－5－氧代－3－丙氧基－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺，2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[(4－甲基－5－氧代－3－异丙氧基－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺，2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[4－环丙基－3－甲氧基－5－氧代－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺，2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[4－环丙基－5－氧代－3－异丙氧基－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺，2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[3－甲氧基－4－甲基－5－氧代－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺，2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[3－乙氧基－4－甲基－5－氧代－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺和2－(2－氟－乙氧基)－6－甲基－N－[3，4－二甲基－5－氧代－4，5－二氢－1H－1，2，4－三唑－1－基)－羰基]－苯磺酰胺(参见：WO－A－97/03056)被放弃排除)，本发明还述及上述化合物的几种制备方法及其用作除草剂的用途。

Description

取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基 (硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物
技术领域
本发明涉及新的取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物，其多种制备方法及其用作植物处理剂、特别是除草剂的用途。
背景技术
已知一些取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮类，例如：化合物2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-3-甲氧基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺和2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺(参见：WO-A-97/03056)具有除草活性(且参见EP-A-341 489，EP-A-422 469，EP-A-425 948，EP-A-431 291，EP-A-507 171，EP-A-534 266)。可是，上述化合物的除草活性和与作物的相容性不总是令人完全满意。
发明内容
于是本发明提供了新的通式(I)的取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物，以及式(I)化合物的盐
Figure A0280798400091
其中
n代表数字2，3或4，
Q1代表O(氧)或S(硫)，
Q2代表O(氧)或S(硫)，
R1代表各自任选被氰基-，氟-，氨-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-或异-丙氧基羰基，
R2代表氢，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正-或异-丙氧基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基氨基，代表二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲基-甲氧基氨基或N-甲基-乙氧基氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环己基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基，环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，和
R3代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，甲基被氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，
除了通过放弃而排除的现有技术中的化合物：2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-3-甲氧基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺和2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺(参见：WO-A-97/03056)。
下面描述为上述和下述给出的式中存在的优选的取代基或基团范围：
n优选代表数字2，3或4。
Q1优选代表O(氧)或S(硫)。
Q2优选代表O(氧)或S(硫)。
R1优选代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-或异-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-或异-丁氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-或异-丙氧基羰基。
R2优选代表氢，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-、异-或仲-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-或仲-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异丙基氨基，正-、异-或仲-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正-或异-丙氧基氨基，正-、异-或仲-丁氧基氨基，代表二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲基-甲氧基氨基或N-甲基-乙氧基氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁炔基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基或环戊基甲基氨基。
R3优选代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，代表二甲基氨基，或代表各自任选被氟-，氯-，或甲基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环丙基甲基，环丁基甲基或环戊基甲基。
n特别优选代表数字2，3或4。
Q1特别优选代表O(氧)或S(硫)。
Q2特别优选代表O(氧)或S(硫)。
R1特别优选代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲氧基羰基或乙氧基羰基。
R2特别优选代表氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异丙基氨基，甲氧基氨基或乙氧基氨基，代表二甲基氨基或N-甲基-甲氧基氨基，代表各自任选被氟-或氯-取代的乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，丙烯氧基，丙炔氧基，丙烯硫基，丙炔硫基，丙烯基氨基或丙炔基氨基，或代表各自任选被氟-，氯-，或甲基-取代的环丙基，环丙氧基，环丙基氨基，环丙基甲基，环丙基甲氧基，环丙基甲硫基或环丙基甲基氨基。
R3特别优选代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、二甲基氨基、环丙基或环丙基甲基。
进一步更特别优选的基团是那些通式(I)化合物，其中
n代表数字3或4。
本发明还优选提供了式(I)化合物的钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4-烷基-铵、二-(C1-C4-烷基)-铵、三-(C1-C4)-烷基-铵、四-(C1-C4烷基)铵、三(C1-C4烷基)-锍、C5-或C6-环烷基-铵和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵盐，其中Q1、Q2、R1、R2和R3具有上述作为优选所给出的意义，特别是钠盐。
本发明通式(I)化合物的实例列于下组。
1组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表，H，氰基，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟-乙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正-或异-丙氧基氨基，正-、异-和仲-丁氧基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲基-甲氧基氨基，乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基(烯丙基)，2-丙烯氧基(烯丙氧基)，2-丙烯硫基(烯丙硫基)，2-丙炔氧基(炔丙氧基)，2-丙炔硫基(炔丙硫基)，环丙基，环丙基甲基，环丙基甲氧基和环丙基甲硫基。
2组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
3组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
4组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
5组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
6组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
7组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
8组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟乙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
9组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
10组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
11组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
12组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
13组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
14组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
15组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
16组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
17组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
18组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
19组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
20组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
21组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
22组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
23组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
24组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
25组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
26组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
27组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
28组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
29组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
30组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
31组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
32组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
33组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
34组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
35组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
36组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
37组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
38组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
39组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
40组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
41组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
42组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
43组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
44组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
45组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
46组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
47组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
48组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
49组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
50组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
51组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
52组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
53组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
54组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
55组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
56组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
57组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
58组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
59组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
60组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
61组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
62组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
63组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
64组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
65组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
66组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
67组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
68组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
69组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
70组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
71组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
72组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
73组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
74组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
75组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
76组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
77组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
78组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
79组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
80组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
81组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
82组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
83组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
84组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
85组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
86组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
87组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
88组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
89组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
90组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
91组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
92组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
93组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
94组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
95组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
96组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
97组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
98组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
99组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
100组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
101组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
102组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝乙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
103组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
104组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
105组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
106组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
107组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
108组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
109组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
110组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
111组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
112组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
113组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝甲氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
114组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
115组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
116组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
117组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
118组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
119组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
120组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
121组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
122组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
123组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
124组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝乙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
125组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
126组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
127组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
128组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
129组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
130组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
131组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
132组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
133组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
134组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
135组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝炔丙氧基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
136组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
136组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
137组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
138组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
139组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
140组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
141组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
142组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
143组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
144组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
145组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝二甲基氨基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
146组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
147组
n＝2，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
148组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
149组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
150组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
151组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
152组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
153组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
154组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
155组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲氧基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
156组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝环丙基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
157组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
158组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
159组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
160组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
161组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
162组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝乙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
163组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝正丙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
164组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝异丙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
165组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝2-氟-乙氧基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
166组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝三氟甲基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
167组
n＝3，Q1＝O(氧)，Q2＝O(氧)，R1＝甲氧基羰基，R3＝环丙基甲基。
在此情况中，R2例如代表上述1组中给出的定义。
特别可提及的式(I)化合物的组为：其中如果n代表2，则R1不代表甲基的化合物。
新的通式(I)的取代的氟代烷氧基苯磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物具有强的和选择性的除草活性。
新的通式(I)的取代的氟代烷氧基苯磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物是通过下述方法制备的：
(a)通式(II)的氟代烷氧基苯磺酰胺和通式(III)的取代的(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
其中
n和R1为上述给出的定义，
Figure A0280798400291
其中
Q1、Q2、R2和R3为上述给出的定义和
Z代表卤素或代表各自任选取代的烷氧基，芳氧基或芳烷氧基，
或
(b)通式(IV)的氟代烷氧基苯磺酰基异(硫)氰酸酯和通式(V)的三唑啉(硫)酮类化合物，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
Figure A0280798400292
其中
n、Q1和R1为上述给出的定义，
其中
Q2、R2和R3为上述给出的定义，
或者
(c)通式(VI)的氟代烷氧基苯磺酰氯和通式(V)的三唑啉(硫)酮类化合物和通式(VII)金属(硫)氰酸盐，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
Figure A0280798400301
其中
n和R1为上述给出的定义，
Figure A0280798400302
其中
Q2、R2和R3为上述给出的定义，
                   MQ1CN            (VII)
其中
Q1为上述给出的定义，和
M代表金属等同物，
并且通过方法(a)，(b)或(c)制得的通式(I)化合物适当时可以通过常规的方法转化成盐。
本发明方法(a)的反应过程，使用例如2-(2-氟-乙氧基)-6-甲氧基-苯磺酰胺和5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮为原料，可用下列各式的反应路线表示：
Figure A0280798400311
本发明方法(b)的反应过程，使用例如2-(2-氟-乙氧基)-6-三氟甲基-苯磺酰基异硫氰酸酯和5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为原料，可用下列各式的反应路线表示：
Figure A0280798400312
方法(c)的反应过程，使用例如2-(3-氟-丙氧基)-6-丙基-苯磺酰氯，5-乙硫基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氰酸钠为原料，可用下列各式的反应路线表示：
Figure A0280798400321
式(II)提供了在本发明制备通式(I)化合物的方法(a)中，用作原料的氟代烷氧基苯磺酰胺类化合物的总的定义。在通式(II)中，n和R1优选或特别优选具有上述已提及的、结合本发明通式(I)化合物描述中作为，优选或特别优选的n和R1所提及的那些含义。
一些通式(II)的原料是已知的(参见：WO-A-97/03056)。它们还是在先、但未在先公开申请的主题(参见：德国专利申请号10111649，提交日12.3.2001)。
通式(II)的氟代烷氧基苯磺酰胺类化合物的获得是通过式(VIII)的羟基苯磺酰胺类化合物和通式(IX)的ω-氟-α-卤代烷烃，适当时在稀释剂存在下和适当时在酸性接受体存在下，在0℃至150℃下反应进行的(参见制备实施例)，
其中
R1为上述给出定义，
其中
n为上述给出定义和
X代表卤素，优选氯、溴或碘，特别代表溴，或代表甲基磺酰氧基，苯磺酰氧基或甲苯基磺酰氧基，
稀释剂例如为：丙酮，丁酮，乙腈，丙腈，N，N-二甲基-甲酰胺或N，N-二甲基-乙酰胺，和酸性接受体例如：碳酸钾。
用作中间体的通式(VIII)的羟基苯磺酰胺类化合物是已知的化合物和/或通过本身已知的方法制备的(参见：EP-A-44807，WO-A-97/03056)。
也用作中间体的通式(IX)的ω-氟-α-卤代烷烃是合成中已知的化合物。
式(III)提供了在本发明制备通式(I)化合物的方法(a)中，用作原料的(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物的总的定义。通式(III)中，Q1，Q2，R2和R3优选或特别优选的定义，相应于上述提及的本发明通式(I)化合物说明中给出的，优选或特别优选的Q1，Q2，R2和R3的定义；Z优选代表氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，或代表各自任选被硝基-，氯-或甲基-取代的苯氧基或苄氧基，特别的代表氯，甲氧基，乙氧基或苯氧基。
通式(III)的原料是已知的化合物和/或通过本身已知的方法制备的(参见：EP-A-459244，EP-A-341489，EP-A-422469，EP-A-425948，EP-A-431291，EP-A-507171，EP-A-534266)。
式(IV)提供了在本发明制备通式(I)化合物的方法(b)中，用作原料的氟代烷氧基苯基磺酰基异(硫)氰酸酯的总的定义。通式(IV)中，n，Q1和R1优选或特别优选的定义，相应于上述提及的本发明通式(I)化合物说明中给出的，优选或特别优选的n，Q1和R1的定义。
式(IV)的原料是在先文献中迄今未公开过的；作为新化合物，它们也构成本申请的一部分主题。
新的通式(IV)的氟代烷氧基苯磺酰基异(硫)氰酸酯的获得是通过通式(II)的氟代烷氧基苯磺酰胺类化合物和光气或硫光气，适当时在例如异氰酸丁酯的异氰酸烷基酯存在下，适当时在例如二氮杂二环[2.2.2]辛烷的反应助剂存在下，和在例如甲苯，二甲苯或氯苯的稀释剂存在下，在80℃至150℃温度下反应，且反应结束后减压蒸馏除去挥发成分来进行，
其中
n和R1为上述给出定义。
式(V)提供了在本发明制备通式(I)化合物的方法(b)和(c)中，用作原料的三唑啉(硫)酮类化合物的总的定义。通式(V)中，Q2，R2和R3优选或特别优选，相应于上述已提交的本发明通式(I)化合物说明中给出的，优选或特别优选的Q2，R2和R3的定义。
式(V)的原料是已知的化合物和/或通过本身已知的方法制备的(参见：EP-A-341489，EP-A-422469，EP-A-425948，EP-A-431291，EP-A-507171，EP-A-534266)。
式(VI)提供了在本发明制备通式(I)化合物的方法(c)中，用作原料的氟代烷氧基苯磺酰氯类化合物的总的定义。通式(VI)中，n和R1优选或特别优选，相应于上述已提及的本发明通式(I)化合物说明中给出的，优选或特别优选的n和R1的定义。
通式(VI)的原料是在先文献中迄今未公开过的；作为新化合物，它们也构成本申请的一部分主题。
新的通式(VI)的氟代烷氧基苯磺酰氯类化合物的制备是通过通式(X)的苯胺衍生物和例如亚硝酸钠的碱金属亚硝酸盐，在盐酸存在下在-10℃-+10℃温度下反应进行的，
Figure A0280798400351
其中
n和R1为上述给出定义，
所得的重氮盐溶液与二氧化硫，在例如二氯甲烷或1，2-二氯-乙烷的稀释剂存在下，和在例如氯化铜(I)的催化剂存在下，适当时在其它催化剂，例如溴化十二烷基三甲基铵存在下，在-10℃-+50℃温度下反应。
本发明的方法(a)，(b)和(c)各自优选在一或多种反应助剂存在下反应。可用于本发明的方法(a)，(b)和(c)的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸性接受体。优选包括：碱金属或碱土金属乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇化物，如：乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙，碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠、乙醇钠、正-或异-丙醇钠、正-、异-、仲-或叔-丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正-或异-丙醇钾、正-、异-、仲-或叔-丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙基胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
还适用于本发明的方法(a)，(b)和(c)的反应助剂也是相转移催化剂。可提及的这类催化剂的实例是：
溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢四丁基铵、氯化甲基-三辛基铵、氯化十六烷基-三甲基铵、溴化十六烷基-三甲基铵、氯化苄基-三甲基铵、氯化苄基-三乙基铵、氢氧化苄基-三甲基铵、氢氧化苄基-三乙基铵、氯化苄基-三丁基铵、溴化苄基-三丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基-十六烷基鏻、氯化丁基-三苯基鏻、溴化乙基-三辛基鏻、溴化四-苯基鏻。
本发明制备通式(I)化合物的方法(a)，(b)和(c)各自优选使用一或多种稀释剂进行。进行本发明的方法(a)，(b)和(c)适用的稀释剂，除水外，主要是惰性有机溶剂。这些稀释剂特别是：脂族、环脂族或芳香族、任选卤化的烃类，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；和酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮，腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚，它们与水或纯水的混合物。
进行本发明方法(a)、(b)和(c)时，反应温度可各自在相当宽的范围内变化。通常，所述方法在0℃至150℃的温度下进行，优选10℃至120℃。
本发明方法通常在大气压下进行。可是，本发明方法也可以在减压或加压下进行-通常在0.1巴-10巴。
当进行本发明方法时，原料通常以大约等摩尔量使用。可是，还可能使用较大过量的成分之一。反应通常在反应助剂存在下的适合稀释剂中进行，且通常在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。采用常规方法进行后处理(参见：制备实施例)。
本发明活性化合物可用作脱叶剂、干燥剂、除秸秆剂、特别是除草剂。杂草在最广意上应理解为生长在不适合场所的所有植物。根据本发明的物质究竟是用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。
本发明活性化合物例如可使用于下述植物：
双子叶杂草属：麻、苋、豚草、单花葵、甘菊、斗篷草、滨藜属、雏菊、鬼叶草、荠菜、飞廉、决明、矢车菊、藜、蓟、旋花、曼陀罗、马蝗、刺果、糖芥、大戟、鼬瓣花、辣子草、猪殃殃、木槿、甘薯、地肤、野芝麻、独行菜、钓樟、母菊、薄荷、山靛、粟禾草、勿忘草、罂粟、牵牛、车前、藜、马齿苋、毛茛、萝卜、蔊菜、水叶松、酸模、猪毛菜、千里光、田菁、黄花稔、白芥、龙葵、苦苣菜、尖瓣花、繁缕、蒲公英、菥蓂、车轴草、荨麻、婆婆纳、堇菜、苍耳。
双子叶作物属：花生、甜菜、甘蓝、瓜、葫芦、向日葵、胡萝卜、大豆、棉花、番薯、莴苣、亚麻、番茄、烟草、菜豆、豌豆、茄、野豌豆。
单子叶杂草属：山羊草、冰草、剪股颖、看麦娘、风草、燕麦、臂形草、雀麦、蒺藜草、鸭趾草、狗牙根、莎草、龙爪茅、马唐、稗、荸荠、牛筋草、画眉草、野黍、羊茅、飘拂草、异蕊花、白茅、鸭嘴草、千金子、黑麦草、鸭舌草、黍、雀稗、草、梯牧草、早熟禾、罗氏草、慈菇、草、狗尾草、高粱。
单子叶作物属：葱、菠萝、天门冬、燕麦、大麦、水稻、黍、甘蔗、黑麦、高粱、黑小麦、小麦、玉米。
可是，根据本发明活性化合物的应用决不限制于上述属中，也以相同的方式延及于其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路和区域。同样，本发明活性化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地在一年生栽培作物中防治杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，种植的小果和啤酒花，草皮，草地和牧草。
本发明式(I)化合物使用在土壤和植物的地上部分时具有很强的除草活性和广谱活性。在一定程度上，它们还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前和苗后方法中选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
在一些浓度或使用剂量下，本发明的活性化合物还可用来防治有害动物和真菌或细菌植物病害。如果需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在本文中对植物可理解为所有植物和植物群落，如有用和有害的野生植物或作物(包括天然生长的作物)。作物可以是这样的植物，该植物可以通过常规的植物种植和最佳的方法、或通过生物技术和重组方法或通过上述方法的组合方法获得，包括转基因植物并包括可受植物种植者权益保护或不可保护的植物品种。植物部分可被理解为植物全部的地上和地下部分和器官，如茎枝、叶、花和根，例如可被述及的是：叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的物质和植物和植物繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。
根据本发明可用活性化合物处理植物和植物部分，可使用常规的处理方法使植物直接接触活性化合物或使化合物与植物周围、其生长环境或储藏地接触，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布，在对植物繁殖材料、特别是种子处理时还可一层或多层包衣。
本活性化合物可被转化为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，及在聚合材料中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有下列：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂族烃类如氯苯类、二氯乙烷类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐或蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛、普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
在防治杂草时，根据本发明的活性化合物可以就这样或以其制剂的形式使用，以及使用与已知除草剂和/或与改善作物耐受性的物质(“安全剂”)的现成的制剂或桶混合物的混合物形式。因此，除草剂混合物包含一或多种已知除草剂以及一种安全剂是可能的。
在上述混合物中可能的组分为已知的除草剂，例如为
乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、灭草松、benzfendizone、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、chlomethoxyfen、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氯喹啉酸、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、cumyluron、氰草净、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜宁、燕麦敌、麦草畏、高2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epropodan、菌草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、噁唑禾草灵、fentrazamide、麦草氟异丙酯、精麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、florasulam、吡氟禾草灵(精吡氟禾草灵)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、唑草磺胺、氟戊草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧基丙基酯)、调嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、foramsulfuron、草铵膦、草甘膦、氟硝磺酰胺、吡氟乙禾灵(吡氟甲禾灵)、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、iodosulfuron(甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxachlortole、异噁氟草、异噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、噁草酮、环丙氧黄隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草敏、异丙草胺、propoxycarbazone(-钠)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草胺、稗草丹、哒草特、pyridatol、pyriftalid、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、砜嘧磺隆、稀禾定、西马津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黄黄隆、牧草安、丁噻隆、醌肟草、特丁津、特丁净、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、嘧苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、trifloxysulfuron、氟胺黄隆和tritosulfuron。
而且，适合混合物的安全剂是已知的安全剂，例如：
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(庚酯)、抑害腈、2，4-滴、解草烯、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑、解草胺、肟草胺、furilazole、isoxadifen(-ethyl)、2甲4氯、2甲4氯丙酸、吡咯二酸、解草烷、解草腈、PPG-1292、R-29148。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物。
本活性化合物可以其本身或其制剂形式，或从中进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。可以常规方式使用活性化合物，例如泼浇，喷雾，弥雾或分散。
可在植物苗前和苗后使用根据本发明的活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤中。
使用的活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这要根据所需效果的本质而确定。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类和植物品种、或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合制备的植物种类和植物品种、及其部分。更优选的实施方案中，可处理通过基因工程方法，如果需要与常规方法组合(改变基因的生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”如上所解释。
特别优选各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株按照本发明处理。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或也通过DNA重组技术获得的具有某些新品质的植物。它们可以是品种、生物型或基因型。
根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，作为按照本发明处理的结果，还可获得超过加和(“增效”)作用。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明中可以使用的物质和组合物-还可以存在于农药活性化合物的混用物中-的活性，使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、较好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性，可能超过实际所预期的效果。
根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即通过基因工程方法制备的)包括所有植物，由于采用遗传的方法改性，上述植物含有给予它们特别有益品质的基因材料。上述品质的实例为使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、较好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性。其他应特别强调的上述品质的实例是增加保护植物不受有害动物和微生物，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对一些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、菜籽油菜以及果树植物(苹果、梨、柑桔和葡萄)、且特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和菜籽油菜。应特别强调的品质是在植物中增加保护植物不受昆虫通过在植物中形成的毒素的侵害，特别是在植物中形成从苏云菌芽孢杆菌基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)中获得的毒素(本文中称作“Bt植物”)。应更特别强调的品质是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和相应的表达蛋白质和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的品质是增加植物对一些除草剂活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，具有上述的有益品质的基因，还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：RoundupReady(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(例如耐phosphinotricin的菜籽油菜)、IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(例如耐磺酰脲的玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因品质或有待在将来发展的基因品质的植物品种，在将来这些植物将被培育和/或市场化。
根据本发明可以特别优选的方式用本发明式I的化合物或活性化合物的混合物处理上述例示的植物，对转基因植物或植物品种，除了能够有效防治杂草外，还存在上述增效作用。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别应强调的是用本文中特别述及的混合物处理植物。
本发明活性化合物的制备和应用可以从下述实施例来举例说明。
制备实施例
实施例1
Figure A0280798400431
(方法(a))
在室温下(大约20℃)，搅拌1.8g(7.0mmol)的2-(2-氟-乙氧基)-6-乙基-苯磺酰胺，1.8g(7.0mmol)的4-环丙基-5-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，1.2g(7.7mmol)的1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)和20ml乙腈的混合物60分钟，然后用大约两倍体积的二氯甲烷稀释，并用2N的盐酸振摇。然后用硫酸钠干燥有机相并过滤。滤液在减压下浓缩，剩余物用异丙醚消化，所得结晶物通过吸滤分离。
获得2.1g(理论值的73％)的4-环丙基-5-甲基-2-[(2-氟-乙氧基)-6-乙基-苯基磺酰基氨基羰基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点147℃。
类似于实施例1，并根据本发明中的制备方法的一般描述，也可以制备例如下列表1中所列的通式(I)的化合物：
表1：式(I)化合物的实例
Figure A0280798400451
Figure A0280798400471
Figure A0280798400491
Figure A0280798400521
Figure A0280798400531
Figure A0280798400541
通式(II)的原料
实施例(II-1)
Figure A0280798400551
加热回流11.2g(60mmol)的2-羟基-6-甲基-苯磺酰胺，10g(78mmol)的1-溴-2-氟-乙烷，16.6g(120mmol)的碳酸钾和350ml丙酮的混合物48小时，然后将热混合物过滤。在减压下浓缩滤液，剩余物用二氯甲烷吸收，用水冲洗，硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液，剩余物用乙醚消化，通过吸滤分离所得结晶产物。
得到7.9g(理论值的56％)的2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-苯磺酰胺，熔点103℃。
类似于实施例(II-1)，例如，还可能制备例如于下述表2所列的通式(II)化合物。
          表2：式(II)化合物的实例
实施例编号  n  R4  熔点(℃)
II-2  2  C2H5  108
II-3  2  CF3  158-161
II-4  2  C3H7-i  114
II-5  2  OC2H5  140
II-6  2  C3H7-n  117
II-7  3  C3H7-n  108
II-8  2  Br
II-9  3  C2H5  92
II-10  3  CH3  118
II-11  3  C3H7-i
II-12  3  CF3
II-13  3  Br
II-14  3  OCH3
II-15  2  OCH3
II-16  2  OC3H7-n
II-17  2  OC3H7-i
II-18  3  OC2H5
II-19  3  OC3H7-n
II-20  3  OC3H7-i
II-21  2  CH2CF3
II-22  3  CH2CF3
II-23  2  Cl
II-24  3  Cl
II-25  2  Br
II-26  3  Br
II-27  2  COOCH3
II-28  3  COOCH3
实施例编号  n  R4 熔点(℃)
II-29  2  OCH2CH2F
II-30  3  OCH2CH2F
II-31  2  OCF3
II-32  3  OCF3
II-33  3  OCH2CH2CH2F
实施例A
苗前试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入预定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
在正常土壤中播种供试植物的种子。大约24小时后，向土壤喷雾活性化合物制剂，使得在各种情况下活性化合物的所需量为每单位面积使用的量。选择喷雾液中活性化合物的浓度使得在各种情况下所需活性化合物的量以10001水/ha使用。
三周后，评价对植物的损伤度，以与未处理对照的生长相比的％损伤表示。数字表示：
0％＝没有效果(如未处理对照)
100％＝全部被杀死
在本实施例中，例如制备实施例32，34，41，93和114的化合物表现出很强的除草活性，例如糖甜菜、大麦、小麦和大豆的作物对于其中的一些化合物有非常好的耐受性。
表A-1
苗前            gai/ha    大豆    看麦娘     苋       母菊    龙葵    堇菜
实施例32        8         0       100        100      100     100     100
表A-2
苗前            gai/ha   大麦     小麦       看麦娘   苋      母菊    龙葵    堇菜
实施例34        4        10        0         100      95      100     95      95
Figure A0280798400582
表A-3
苗前           gai/ha    小麦    稗    黑麦草    苋    猪殃殃   母菊    繁缕
实施例41       30        0       95    90        95    100      100     100
表A-4
苗前           gai/ha    看麦娘  稗    黑麦草    苋    猪殃殃   繁缕    堇菜
实施例93       30        95      100   95        100    95      100     100
表A-5
苗前         gai/ha    糖甜菜    看麦娘    黑麦草    苋    猪殃殃  繁缕
实施例114    30        0         95        95        95    80      95
Figure A0280798400601
实施例B
苗后试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入预定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
向高度为5-15cm的供试植物喷雾活性化合物的制剂，使得在各种情况下活性化合物的所需量为每单位面积使用的量。选择喷雾混合物的浓度，使得在各种情况下所需活性化合物的量以10001水/ha使用。
三周后，评价对植物的损伤度，以与未处理对照的生长相比的％损伤表示。数字表示：
0％＝没有效果(如未处理对照)
100％＝全部被杀死
在本实验中，例如制备实施例32，33，90，97和111的化合物表现出很强的除草活性，例如玉米、小麦和糖甜菜的作物对于其中的一些化合物有非常好的耐受性。
表B-1
苗后        gai/ha    狗尾草     麻     苋      母菊     繁缕     苍耳
实施例32     15        95         100      100     100      100      100
Figure A0280798400621
表B-2
苗后        gai/ha    看麦娘     稗       黑麦草  麻     苋       母菊    繁缕
实施例33     15        95         100      95      100      100      100     100
表B-4
苗后         gai/ha    玉米      看麦娘    苋       甘薯    龙葵    繁缕
实施例90     30        10        90        100      90      95      100
表B-5
苗后         gai/ha    糖甜菜    看麦娘    野燕麦   稗      苋      龙葵   繁缕
实施例97     30        10        90        90       95      100     90     100
表B-6
苗后         gai/ha    小麦    野燕麦    稗    苋     甘薯    繁缕    堇菜
实施例111    30        0       90        90    100    100     100     95

Claims (9)

1.通式(I)的化合物，以及式(I)化合物的盐
Figure A0280798400021
其中
n代表数字2，3或4，
Q1代表O(氧)或S(硫)，
Q2代表O(氧)或S(硫)，
R1代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-或异-丙氧基羰基，
R2代表氢，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正-或异-丙氧基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基氨基，代表二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲基-甲氧基氨基或N-甲基-乙氧基氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环己基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基，环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，和
R3代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，
除了通过放弃而被排除的化合物：2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[(4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-3-甲氧基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[4-环丙基-5-氧代-3-异丙氧基-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺，2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺和2-(2-氟-乙氧基)-6-甲基-N-[3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-苯磺酰胺。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于：
n代表数字2，3或4，
Q1代表O(氧)或S(硫)，
Q2代表O(氧)或S(硫)，
R1代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-或异-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-或异-丁氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-或异-丙氧基羰基，
R2代表氢，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-、异-或仲-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-或仲-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异丙基氨基，正-、异-或仲-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正-或异-丙氧基氨基，正-、异-或仲-丁氧基氨基，代表二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲基-甲氧基氨基或N-甲基-乙氧基氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁炔基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基或环戊基甲基氨基，和
R3代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，代表二甲基氨基，或代表各自任选被氟-，氯-，或甲基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环丙基甲基，环丁基甲基或环戊基甲基。
3.根据权利要求1的化合物，其特征在于：
n代表数字2，3或4，
Q1代表O(氧)或S(硫)，
Q2代表O(氧)或S(硫)，
R1代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R2代表氯，溴，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异丙基氨基，甲氧基氨基或乙氧基氨基，代表二甲基氨基或N-甲基-甲氧基氨基，代表各自任选被氟-或氯-取代的乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，丙烯氧基，丙炔氧基，丙烯硫基，丙炔硫基，丙烯基氨基或丙炔基氨基，或代表各自任选被氟-，氯-，或甲基-取代的环丙基，环丙氧基，环丙基氨基，环丙基甲基，环丙基甲氧基，环丙基甲硫基或环丙基甲基氨基，和
R3代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、二甲基氨基、环丙基或环丙基甲基。
4.根据权利要求1的化合物，其中如果n代表2，则R1不代表甲基。
5.根据权利要求1的化合物，其中n代表3或4。
6.制备根据权利要求1的化合物的方法，其特征在于：
(a)通式(II)的氟代烷氧基苯磺酰胺类化合物和通式(III)的取代的(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
Figure A0280798400051
其中
n和R1为权利要求1中给出的定义，
其中
Q1、Q2、R2和R3为权利要求1中给出的定义和
Z代表卤素或代表各自任选取代的烷氧基，芳氧基或芳烷氧基，或者
(b)通式(IV)的氟代烷氧基苯基磺酰基异(硫)氰酸酯类和通式(V)的三唑啉(硫)酮类化合物，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
其中
n、Q1和R1为权利要求1中给出的定义，
其中
Q2、R2和R3为权利要求1中给出的定义，
或者
(c)通式(VI)的氟代烷氧基苯磺酰氯类化合物和通式(V)的三唑啉(硫)酮类化合物和通式(VII)金属(硫)氰酸盐，适当时在一种或多种反应助剂存在下和适当时在一种或多种稀释剂存在下反应，
Figure A0280798400063
其中
n和R1为权利要求1中给出的定义，
其中
Q2、R2和R3为权利要求1中给出的定义，
            MQ1CN                     (VII)
其中
Q1为权利要求1中给出的定义，和
M代表金属等同物，
并且通过方法(a)，(b)或(c)获得的通式(I)化合物，适当时可以通过常规的方法转化成盐。
7.防治有害植物的方法，其特征在于，使根据权利要求1至5的任何一项的至少一种化合物作用于有害植物和/或其环境。
8.根据权利要求1至5任何一项的至少一种化合物用于防治有害植物的用途。
9.除草剂组合物，其特征在于，它包含根据权利要求1至5任何一项的化合物和常规的填充剂和/或表面活性剂。
CNB028079841A 2001-04-09 2002-03-27 取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮类化合物 Expired - Fee Related CN100354269C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10117673A DE10117673A1 (de) 2001-04-09 2001-04-09 Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE10117673.2 2001-04-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1501920A true CN1501920A (zh) 2004-06-02
CN100354269C CN100354269C (zh) 2007-12-12

Family

ID=7680957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028079841A Expired - Fee Related CN100354269C (zh) 2001-04-09 2002-03-27 取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮类化合物

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20040157744A1 (zh)
EP (1) EP1379512A1 (zh)
JP (1) JP2004526754A (zh)
KR (1) KR20040011484A (zh)
CN (1) CN100354269C (zh)
AR (1) AR034030A1 (zh)
AU (1) AU2002257720B2 (zh)
BR (1) BR0208755A (zh)
CA (1) CA2443385A1 (zh)
DE (1) DE10117673A1 (zh)
MX (1) MXPA03009157A (zh)
PL (1) PL363035A1 (zh)
RU (1) RU2309151C2 (zh)
UA (1) UA78204C2 (zh)
WO (1) WO2002081458A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE202008005350U1 (de) 2008-04-17 2008-07-03 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Abstellbehälter für ein Kältegerät
CN103130731B (zh) * 2013-03-06 2015-06-03 陕西科技大学 一种制备4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
DE3431916A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluoralkoxyphenylsulfonylguanidine
US5149356A (en) * 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
US5085684A (en) * 1988-05-09 1992-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5241074A (en) * 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5094683A (en) * 1988-05-09 1992-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5057144A (en) * 1988-05-09 1991-10-15 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5238910A (en) * 1989-11-03 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide
US5534486A (en) * 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE19508119A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19525162A1 (de) * 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US20040157744A1 (en) 2004-08-12
JP2004526754A (ja) 2004-09-02
RU2309151C2 (ru) 2007-10-27
KR20040011484A (ko) 2004-02-05
RU2003132535A (ru) 2005-04-20
WO2002081458A1 (de) 2002-10-17
MXPA03009157A (es) 2004-02-12
UA78204C2 (en) 2007-03-15
CN100354269C (zh) 2007-12-12
AR034030A1 (es) 2004-01-21
AU2002257720B2 (en) 2008-05-22
CA2443385A1 (en) 2002-10-17
BR0208755A (pt) 2004-05-11
EP1379512A1 (de) 2004-01-14
PL363035A1 (en) 2004-11-15
DE10117673A1 (de) 2002-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1272324C (zh) 新颖的除草剂
CN1158280C (zh) 取代的噻吩-3-基磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物
CN1186331C (zh) 作为除草剂的取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪
CN1177835C (zh) 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物
CN1027030C (zh) 含稠合杂环化合物的除草剂及生产方法和用途
CN1110486C (zh) 作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪
CN1252047C (zh) 苯磺酸衍生物
CN1729177A (zh) 具有除草活性的新型尿嘧啶
CN1171879C (zh) 具有除草性质的3-芳基-1,2,4-三唑衍生物
CN1202172A (zh) 具有除草作用的磺酰胺
CN1232505C (zh) 取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物
CN1149213C (zh) 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用
CN1146560C (zh) 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN1162405C (zh) 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途
CN1305466A (zh) 取代的苯基哒嗪酮类化合物
CN1069725A (zh) 氰基苯基吡咯
CN1195751C (zh) 噻吩磺酰基化合物
CN1281450A (zh) 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪和它们作为除草剂的用途
CN1297543C (zh) 取代的芳基酮类化合物
CN1268615C (zh) 取代的苯甲酰基环己烯酮
CN87100152A (zh) 除草的化合物
CN1048497C (zh) 4-氰基苯基亚氨基杂环化合物
CN1077450A (zh) 吡唑基乙醇酸酰胺衍生物
CN1290835C (zh) 新的四唑衍生物
CN1501920A (zh) 取代的氟代烷氧基苯基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮类化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20071212

Termination date: 20100327