CN1077450A - 吡唑基乙醇酸酰胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)表示的吡唑乙二醇酸酰胺，以 及含此化合物的除草剂。该化合物对稻田杂草，特别 是对野稗具有高的除草效果，但对水稻却有高度的安 全性。

Description

本发明涉及新的吡唑基乙醇酸酰胺衍生物以及将它们作为有效成分的除草剂。
目前作为水田除草剂用的许多除草剂已进入实用化，一般广泛地作为单剂和混合剂使用。
作为施用对象的水田杂草种类很多，对其中一年生的阔叶杂草有效的除草剂已知有许多，而且对多年生杂草有效的除草剂近几年中也在增加。
但是，作为水田的重要杂草之一，产生面积最多的野稗与水稻同属于禾本科，因此那种对水稻全然不显示药害，但却对野稗，特别是对正在发育的株体，具有高效的除草剂几乎不了解。
与本发明结构相类似的先有技术，如乙醇酸酰胺，连接在苯并噻唑环2位上的化合物公开于特开昭54-154762号公报，连接在含有氧原子或硫原子並含有1-3个氮原子的5元环芳族单环的化合物公开于特开昭55-147267号公报，连接在四唑环5位上的化合物公开于特开昭56-86175号公报，连接在异噁唑环上5位的化合物公开于特开昭63-152367号公报，但是像本发明这样，在吡唑环上连接乙醇酸酰胺的化合物是以前完全不知道的，因此本发明是一种新的化合物。
本发明者们为了开发对主要作物有选择性的除草剂，长年进行不断地研究，则制得具有更高杀草能力，更广选择性的化合物，並对许多化合物进行了除草特性研究。其结果发现如式（1）表示的吡唑基乙醇酸酰胺衍生物（以下称本发明化合物）对野稗和其它水田杂草具有高除草效果，但对水稻却有高安全性，且药剂用量少，从而完成了本发明：
〔化2〕
〔式中，R1表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4卤代烷基、二C1-4烷基氨基C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基硫代C1-4烷基、C1-4烷基亚磺酰基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰基C1-4烷基、苯基取代的C1-4烷基、苯基（也可以用选自C1-4烷 基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基及卤原子的1或2个以上的取代基取代。）、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、苄氧基、C1-4烷硫基、苄硫基、C1-4烷基亚磺酰基、C1-4烷基磺酰基、二C1-4烷基氨磺酰基、氰基、卤原子、二C1-4烷基氨基或硝基;
R2表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷基羰基C1-4烷基、C1-4烷氧基羰基C1-4烷基、二C1-4烷基氨基C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基硫代C1-4烷基、C1-4烷基亚磺酰基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰基C1-4烷基、苯基取代的C1-4烷基、苯基（也可以用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上取代基取代。）、萘基、吡啶基（也可以用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上取代基取代）、C1-4烷基羰基、C1-4烷基氨基羰基、二C1-4烷基氨基羰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4烷基磺酰基或二C1-4烷基氨磺酰基;
R3表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、苯基（也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上的取代基取代。）、氰基、卤原子或硝基;
R4和R5各自独立，表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、苯基（也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上的取代基取代。）取代的C1-4烷基、苯基（也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上的取代基取代。）、吡啶基（也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上的取代基取代）取代的C1-4烷基、吡啶基（也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1个或2个以上的取代基取代。）、萘基、萘基取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基（但是，R4和R5不能同时表示烷氧基。）、氰基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4烷氧基羰基C1-4烷基或C1-4烷基磺酰基。
但是，R4和R5也可以与结合的氮原子一起构成3-9元环，环内还可含有氧原子、硫原子、氮原子、羰基、磺酰基或1个或2个以上的不饱和键;环还可以由C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤原子、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基羰基、苯基或苄基取代;环也可以用C1-4亚烷基交联;环还可以与苯环缩合。〕
以下具体列出本发明化合物的取代基R1、R2、R3、R4和R5。但是各符号分别表示以下意义：
Me：甲基，Et：乙基，Pr-n：正丙基，Pr-iso：异丙基，Bu-n：正丁基，Bu-iso：异丁基、Bu-sec：仲丁基，Bu-tert：叔丁基，Pen-n：正戊基，Hex-n：正己基，Pr-cyc：环丙基，Bu-cyc：环丁基，Pen-cyc：环戊基，Hex-cyc：环己基，Ph-苯基，Py：吡啶基，Naph：萘基。
〔本发明化合物的取代基R1的具体例〕
H，Me，Et，Pr-n，Pr-iso，Bu-n，Bu-iso，Bu-sec，Bu-tert，Pen-n，Hex-n，Hex-iso，Pr-cyc，Bu-cyc，Pen-cyc，Hex-cyc，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CHMe，CH2CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2C≡CMe，CH2Pr-cyc，CH2Bu-cyc，CH2Pen-cyc，CH2Hex-cyc，CH2CH2Pr-cyc，CH2F，CH2Cl，CH2Br，CH2I，CHF2，CHCl2，CHBr2，CF3，CCl3，CBr3，CCIF2，CF3CH2，CF3CF2，CF3CF2CF2，ClCH2CH2CH2，ClCH2CH2CH2CH2，CH2NMe2，CH2NEt2，CH2N（Pr-n）2，CH2N（Pr-iso）2，CH2N（Bu-n）2，CH2CH2CH2CH2NMe2，CH2OMe，CH2OEt，CH2OPr-n，CH2OBu-n，CH2OBu-iso，CH2OBu-sec，CH2OBu-tert，CH2CH2OMe，CH2CH2OEt，CH2CH2OPr-n，CH2CH2CH2OMe，CH2CH2CH2OEt，CH2CH2CH2CH2OMe，CH2SMe，CH2SEt，CH2SPr-n，CH2SBu-n，CH2CH2CH2CH2SMe，CH2S（O）Me，CH2S（O）Et，CH2S（O）Pr-n，CH2S（O）Bu-n，CH2CH2CH2CH2S（O）Me，CH2SO2Me，CH2SO2Et，CH2SO2Pr-n，CH2SO2Bu-n，CH2CH2CH2CH2SO2Me，CH2Ph，CHMePh，CMe2Ph，Ph，2-Cl-Ph，3-Cl-Ph，4-Cl-Ph，2，4-Cl2-Ph，2-F-Ph，3-F-Ph，4-F-Ph，2-F-4-Cl-Ph，2-Br-Ph，3-Br-Ph，4-Br-Ph，2-Me-Ph，3-Me-Ph，4-Me-Ph，2，4-Me2-Ph，2，6-Me2-Ph，2-MeO-Ph，3-MeO-Ph，4-MeO-Ph，2-CF3-Ph，3-CF3-Ph 4-CF3-Ph，3，5-Cl2-Ph，2，6-Cl2-Ph，2，3-Cl2-Ph，2，4，6-Cl3-Ph，2，3，5-Cl3-Ph，2，3，4-Cl3-Ph，2-NO2-Ph，2-CN-Ph，OMe，OEt，OPr-n，OPr-iso，OBu-n，OBu-iso，OBu-tert，OCH2F，OCBrF2，OCHF2，OCF3，OCH2CH2Cl，OCH2CH2CH2CHCl，OCH2Ph，SMe，SEt，SPr-n，SPr-iso，SBu-n，SBu-iso，SBu-tert，SCH2Ph，S（O）Me，S（O）Et，S（O）Pr-n，S（O）Pr-iso，S（O）Bu-n，SO2Me，SO2Et，SO2Pr-n，SO2Pr-iso，SO2Bu-n，SO2NMe2，SO2NEt2，SO2N（Pr-n）2，SO2N（Bu-n）2，CN，F，Cl，Br，I，NMe2，NEt2，N（Pr-n）2，N（Pr-iso）2，N（Bu-n）2，NO2
〔本发明化合物的取代基R2的具体例〕
H，Me，Et，Pr-n，Pr-iso，Bu-n，Bu-iso，Bu-sec，Bu-tert，Pen-n，Hex-n，Pr-cyc，Bu-cyc，Pen-cyc，Hex-cyc，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CHMe，CH2CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2C≡CMe，CH2Pr-cyc，CH2Bu-cyc，CH2Pen-cyc，CH2Hex-cyc，CH2CH2Pr-cyc，CH2F，CH2Cl，CH2Br，CH2I，CHF2，CHCl2，CHBr2，CF3，CCl3，CBr3，CClF2，CF3CH2，CF3CF2，CF3CF2CF2，ClCH2CH2CH2，ClCH2CH2CH2CH2，CH2COMe，CH2COEt，CH2COPr-n，CH2COPr-iso，CH2COBu-n，CHMeCOMe，CHMeCOEt，CHMeCOPr-n，CH2CH2CH2COMe，CH2CO2Me，CH2CO2Et，CH2COPr-n，CH2CO2Pr-iso，CH2CO2Bu-n，CHMeCO2Me，CHMeCO2Et，CHMeCO2Pr-n，CH2CH2CH2CO2Me，CH2NMe2，CH2NEt2，CH2N（Pr-n）2，CH2N（Pr-iso）2，CH2N（Bu-n）2，CH2CH2CH2CH2NMe2，CH2OMe，CH2OEt，CH2OPr-n，CH2OBu-n，CH2OBu-iso，CH2OBu-sec，CH2OBu-tert，CH2CH2OMe，CH2CH2OEt，CH2CH2OPr-n，CH2CH2CH2OMe，CH2CH2CH2OEt，CH2CH2CH2CH2OMe，CH2OCH2CH2OMe，CH2OCH2CH2OEt，CH2SMe，CH2SEt，CH2SPr-n，CH2SBu-n，CH2CH2CH2CH2SMe，CH2S（O）Me，CH2S（O）Et，CH2S（O）Pr-n，CH2S（O）Bu-n，CH2CH2CH2CH2S（O）Me，CH2SO2Me，CH2SO2Et，CH2SO2Pr-n，CH2SO2Bu-n，CH2CH2CH2CH2SO2Me，CH2Ph，CHMePh，CMe2Ph，Ph，2-Cl-Ph，3-Cl-Ph，4-Cl-Ph，2，4-Cl2-Ph，2-F-Ph，3-F-Ph，4-F-Ph，2-F-4-Cl-Ph，2-Br-Ph，3-Br-Ph，4-Br-Ph，2-Me-Ph，3-Me-Ph，4-Me-Ph，2，4-Me2-Ph，2，6-Me2-Ph，2-MeO-Ph，3-MeO-Ph，4-MeO-Ph，2-CF3-Ph，3-CF3-Ph，4-CF3-Ph，3，5-Cl2-Ph，2，6-Cl2-Ph，2，3-Cl2-Ph，2，4，6-Cl3-Ph，2，3，5-Cl3-Ph，2，3，4-Cl3-Ph，2-Cl-4-CF3-Ph，2，6-Cl2-4-CF3-Ph，2-NO2-Ph，2-CN-Ph，3-CN-Ph，4-CN-Ph，1-Naph，2-Naph，COMe，COEt，COPr-n，COPr-iso，COBu-n，CONHMe，CONHEt，CONHPr-n，CONHPr-iso，CONHBu-n，CONMe2，CONEt2，CON（Pr-n）2，CON（Pr-iso）2，CON（Bu-n）2，CO2Me，CO2Et，CO2Pr-n，CO2Pr-iso，CO2Bu-n，SO2Me，SO2Et，SO2Pr-n，SO2Pr-iso，SO2Bu-n，SO2NMe2，SO2NEt2，SO2N（Pr-n）2，SO2N（Bu-n）2，2，5-Cl2-Ph，3，4-Cl2-Ph，2，4-（NO2）2-Ph，3-NO2-Ph，4-NO2-Ph，2-Py，3-Py，4-Py，3-Cl-2-Py，4-Cl-2-Py，5-Cl-2-Py，6-Cl-2-Py，3-F-2-Py，4-F-2-Py，5-F-2-Py，6-F-2-Py，3-Br-2-Py，4-Br-2-Py，5-Br-2-Py，6-Br-2-Py，3-CF3-2-Py，4-CF3-2-Py，5-CF3-2-Py，6-CF3-2-Py，3-Cl-5-CF3-2-Py，3-Me-2-Py，4-Me-2-Py，5-Me-2-Py，6-Me-2-Py，3-NO2-2-Py，4-NO2-2-Py，5-NO2-2-Py，6-NO2-2-Py，3-Py，4-Py
〔本发明化合物的取代基R3的具体例〕
CN，F，Cl，Br，I，NO2，H，Me，Et，Pr-n，Pr-iso，Bu-n，Bu-iso，Bu-sec，Bu-tert，Pen-n，Hex-n，Hex-iso，Pr-cyc，Bu-cyc，Pen-cyc，Hex-cyc，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CHMe，CH2CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2C≡CMe，Ph，2-Cl-Ph，3-Cl-Ph，4-Cl-Ph，2，4-Cl2-Ph，2-F-Ph，3-F-Ph，4-F-Ph，2-F-4-Cl-Ph，2-Br-Ph，3-Br-Ph，4-Br-Ph，2-Me-Ph，3-Me-Ph，4-Me-Ph，2，4-Me2-Ph，2，6-Me2-Ph，2-MeO-Ph，3-MeO-Ph，4-MeO-Ph，2-CF3-Ph，3-CF3-Ph 4-CF3-Ph，3，5-Cl2-Ph，2，6-Cl2-Ph，2，3-Cl2-Ph，2，4，6-Cl3-Ph，2，3，5-Cl3-Ph，2，3，4-Cl3-Ph，2-NO2-Ph，2-CN-Ph
〔本发明化合物的取代基R4和R5的具体例〕
H，Me，Et，Pr-n，Pr-iso，Bu-n，Bu-iso，Bu-sec，Bu-tert，CHMeCHMe2，Pen-n，Hex-n，Hex-iso，Pr-cyc，Bu-cyc Pen-cyc，Hex-cyc，CH2Pr-cyc，CH2Bu-cyc，CH2Pen-cyc，CH2Hex-cyc，CH2CH2Pr-cyc，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CHMe，CH2CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2C≡CMe，CH2OMe，CH2OEt，CH2OPr-n，CH2OBu-n，CH2OBu-iso，CH2OBu-sec，CH2OBu-tert，CH2CH2OMe，CH2CH2OEt，CH2CH2OPr-n，CH2CH2CH2OMe，CH2CH2CH2OEt，CH2CH2CH2CH2OMe，Ph，2-Cl-Ph，3-Cl-Ph，4-Cl-Ph，2，4-Cl2-Ph，3，5-Cl2-Ph，2，6-Cl2-Ph，2，3-Cl2-Ph，2，5-Cl2-Ph，2-F-Ph，3-F-Ph，4-F-Ph，2-F-4-Cl-Ph，2-Br-Ph，3-Br-Ph，4-Br-Ph，2-Me-Ph，3-Me-Ph，4-Me-Ph，2，4-Me2-Ph，3，5-Me2-Ph，2，6-Me2-Ph，2，3-Me2-Ph，2，5-Me2-Ph，2-MeO-Ph，3-MeO-Ph，4-MeO-Ph，2-CF3-Ph，3-CF3-Ph，4-CF3-Ph，2，4，6-Cl3-Ph，2，3，5-Cl3-Ph，2，3，4-Cl3-Ph，2-NO2-Ph，2-CN-Ph，CH2Ph，OMe，OEt，OPr-n，OPr-iso，OBu-n，OBu-iso，OBu-tert，SO2Me，SO2Et，SO2Pr-n，SO2Pr-iso，SO2Bu-n，COMe，COEt，COPr-n，COPr-iso，COBu-n，CO2Me，CO2Et，CO2Pr-n，CO2Pr-iso，CO2Bu-n，CH2CO2Me，CH2CO2Et，CH2CO2Pr-n，CH2CO2Bu-n，CHMeCO2Me，CHMeCO2Et，CH2CH2CO2Me，CH2CH2CH2CO2Me，CH2CH2CH2CH2CO2Me，CH（Pr-iso）CO2Me，CH（Bu-sec）CO2Me，CH（Bu-iso）CO2Me，CH（CH2Ph）CO2Me，CH2CH2CN，1-Naph，2-Naph，CH2-1-Naph，CH2-2-Naph，CH2Ph，CHMePh，CMe2Ph，CH2-2-Cl-Ph，CH2-3-Cl-Ph，CH2-4-Cl-Ph，2-Py，6-MeO-2-Py，6-Cl-2-Py，6-F-2-Py，5-CF3-2-Py，3-Cl-5-CF3-2-Py，3-Py，4-Py，CH2-5-Cl-2-Py，CH2-6-Cl-3-Py
〔本发明化合物的取代基R4和R5与结合的氮原子一起构成饱和的5-7元环时的具体例〕
〔化3〕
〔化4〕
通过选自下述1-4反应式中任一反应都能很方便地制得本发明化合物。
〔反应式1〕
〔化5〕
〔式中R1、R2、R3、R4和R5表示的意义与上述相同，Z表示卤原子。〕
即在碱存在下使5-卤代吡唑类（2）与乙醇酸酰胺类（3）反应则可合成本发明化合物（1）。作为碱，可使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱或吡啶、三乙胺、DBU等有机碱。本反应可在无溶剂下进行，如果需要也可使用溶剂。使用的溶剂只要是对反应来说是惰性物质即可，没有什么特别的限制，例如可列举出己烷、环己烷、苯、甲苯等脂肪族或芳香族烃、二乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃等醚类、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类、乙腈、丙腈等腈类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、环丁砜等砜类、吡啶等有机碱类。反应温度可在-50℃至150℃范围内选择，最好的温度范围是0℃-60℃。
〔反应式2〕
〔化6〕
〔式中，R1、R2、R3、R4、R5和Z表示的意义与上述相同〕
即在碱存在下，使5-羟基吡唑类（4）与卤代乙酸酰胺（5）反应即可合成本发明化合物（1）。碱和溶剂按照反应式1。反应温度可在-50至150℃的范围内选择，但最好是在0℃～100℃范围内选择。
〔反应式3〕
〔化7〕
〔式中，R1、R2、R4和R5表示的意义与上述相同。X表示硝基或卤原子。〕
即在碱存在下，使5-羟基吡唑类（6）与卤代乙酸酰胺类（5）反应，则生成吡唑乙醇酸酰胺类（7）。碱、溶剂和反应温度按照反应式1。将（7）进一步用混酸等硝化剂，或氯、溴、硫酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺等亲电子性的卤化剂处理，就可合成本发明化合物（1）。
〔反应式4〕
〔化8〕
〔式中，R1、R2、R3、R4、R5和Z表示的意义与上述相同，Y表示烷基或苯基。〕
即在碱存在下，使5-羟基吡唑类（4）与卤代乙酸酯类（8）反应，则生成吡唑乙醇酸酯类（9）。碱、溶剂及反应温度均按照反应式2。将（9）进一步加水分解，卤代衍生成酰氯化物（11）后，使之与胺类（12）反应，则可合成本发明化合物（1）。
作为上述反应初始物质的5-氯-4-硝基吡唑类（2∶Z＝C1）可参考美国专利3282954（1966年）等，5-溴-4-硝基吡唑类（2∶Z＝Br）可参考Journal  of  OrganicChemistry），第51卷4656页（1986年）等，5-羟基-4-硝基吡唑类（4）可参考Chemiche  Berichte，第74卷，1420页（1941年）等进行合成。
以下以实施例的形式具体叙述本发明化合物的合成例，但本发明並不仅限于此。
实施例1
（1）3，5-二氯-1-甲基吡唑的合成
〔化9〕
将113克（0.58mol）3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-羧酸于300℃下加热，将51克馏出的粗制油状物放在200毫升三氯甲烷中溶解后、水洗、馏去溶剂，並蒸馏之即得44克目的物。沸点为172～173℃。
（2）3，5-二氯-1-甲基-4-硝基吡唑的合成
〔化10〕
在20℃以下，将3，5-二氯-1-甲基吡唑8.5克（56mmol）的无水乙酸（15毫升）溶液滴入20毫升的浓硫酸和6克发烟硝酸构成的混酸中。于室温下，经48小时搅拌后，加在300毫升冰水中，滤出析出的结晶，经水洗干燥即得5.68克目的物。熔点为84～88℃。
（3）N-甲基-N-苯基-2-（3-氯-1-甲基-4-硝基吡唑-5-基氧）乙酰胺的合成
〔化11〕
将0.63克（3.2mmol）3，5-二氯-1-甲基-4-硝基吡唑和0.53克（3.2mmol）N-甲基-N-苯基乙醇酸酰胺溶解在5毫升的DMF中，加0.18克（3.2mmol）粉状氢氧化钾。于室温下搅拌0.5小时后，加20毫升水，用20毫升的苯萃取2次，水洗萃取液，用无水硫酸钠干燥后，馏去溶剂。在所得残渣中添加少量二异丙醚，滤取析出结晶，干燥之即获得0.7克目的物。熔点为104-105℃。
实施例2
（1）3-三氟甲基-1-甲基-5-羟基-4-硝基吡唑的合成
〔化12〕
将10克（60mmol）3-三氟甲基-1-甲基-5-羟基吡唑溶解在30毫升的浓硫酸中，于10℃以下滴下7毫升的60%硝酸，于室温搅拌2小时后，加到300毫升冰水中，滤取析出的结晶，水洗、干燥之。将获得的结晶用二异丙醚/二乙醚的混合液洗净后，干燥之即得5.5克纯的目的物。熔点为93～94℃。
（2）N-甲基-N-苯基-2-（3-三氟甲基-1-甲基-4-硝基吡唑-5-基氧）乙酰胺的合成
〔化13〕
将1.0克（4.7mmol）3-三氟甲基-1-甲基-5-羟基-4-硝基吡唑和0.95克（5.2mmol）N-甲基-N-苯基氯乙酸酰胺溶解在10毫升的DMF中，添加0.29克（5.2mmol）粉状氢氧化钾、于80℃下搅拌5小时。冷却后，加30毫升水，用30毫升苯萃取2次。水洗萃取液，用无水硫酸钠脱水，馏去溶剂，得油状残渣。用分取高速液体的色层法精制残渣，获得0.04克目的物。为油状物质。
〔实施例3〕
2-〔4-氯-1-（2，5-二氯苯基）-3-三氟甲基吡唑-5-基氧〕乙酰哌啶的合成
〔化14〕
将0.8克（2.4mmol）4-氯-1-（2，5-二氯苯基）-3-三氟甲基-5-羟基吡唑和0.56克（2.2mmol）氯乙酰哌啶溶解在4毫升的DMF中，加0.5克（3.6mmol）碳酸钾，于80℃下搅拌4小时。冷却后，加50毫升水，用50毫升二乙醚萃取2次。将提取液依次用水、饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁脱水，馏去溶剂，残渣用硅胶柱色层法（洗提液：三氯甲烷）精制，获得0.42克目的物。熔点为61～62℃。
〔实施例4〕
（1）2-（3-三氟甲基吡唑-5-基氧）乙酰哌啶的合成
〔化15〕
将6.0克（40mmol）3-三氟甲基-5-羟基吡唑和6.4克（39mmol）氯乙酰哌啶溶解在40毫升的DMF中，加8.2克（59mmol）碳酸钾，于室温下搅拌4小时，再于50℃下搅拌2小时后，冷却，加200毫升水，用200毫升乙酸乙酯萃取2次。将萃取液用饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁脱水，馏去溶剂，残渣中添加二乙醚，滤取析出的结晶，干燥之即获得3.6克目的物。熔点为154-156℃。
（2）2-（3-三氟甲基-1-炔丙基吡唑-5-基氧）乙酰哌啶的合成
〔化16〕
将0.8克（2.9mmol）2-（3-三氟甲基吡唑-5-基氧）乙酰哌啶和0.34克（2.9mmol）溴化炔丙基溶解在4毫升的DMF中，加0.6克（4.3mmol）碳酸钾，室温下搅拌18小时。加50毫升水，用50毫升二乙醚萃取2次。将萃取液依次用水，饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁脱水，馏去溶剂，将残渣用硅胶柱色层法（洗提液：三氯甲烷）精制，获得目的物和2-（5-三氟甲基-1-炔丙基吡唑-3-基氧）乙酰哌啶的位置异构物混合物0.75克。可在以后的工序中直接使用该混合物。
（3）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-炔丙基吡唑-5-基氧）乙酰哌啶的合成
〔化17〕
将0.75克（2.4mmol）由（2）获得的位置异构物混合物溶解在4毫升的三氯甲烷中，于0℃下将0.19克（1.4mmol）硫酰氯滴下。于0℃搅拌2小时后，加20毫升冰水，用20毫升三氯甲烷萃取2次。将萃取液依次用10%碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁脱水、馏去溶剂。将残渣用薄层硅胶柱色层法（展开液∶乙酸乙酯/正己烷＝1∶1）精制，获得0.35克目的物。熔点为78-79℃。此外，原料中所含未反应的2-（5-三氟甲基-1-炔丙基吡唑-3-基氧）乙酰哌啶，以0.35克的油状物质回收。
〔实施例5〕
（1）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酸乙酯的合成
〔化18〕
将28克（107mmol）4-氯-3-三氟甲基-5-羟基-1-苯基吡唑和19.5克（117mmol）溴化乙酸乙酯溶解在150毫升的乙腈中，加28克（203mmol）碳酸钾，回流1小时。冷却后，滤出固体，馏去溶剂。残渣中添加150毫升三氯甲烷，水洗，用无水硫酸钠脱水，馏去溶剂则获得37克目的物。为油状物质。
（2）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酸的合成
〔化19〕
将37克（106mmol）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酸乙酯溶解在100毫升的乙醇中，加8.5克（213mmol）氢氧化钠水溶液40毫升。于室温下搅拌1小时后，馏去溶剂，将残渣溶于300毫升水中。将该水溶液用100毫升苯洗净后，用浓盐酸调至酸性（PH1）。用100毫升三氯甲烷萃取3次，水洗萃取液，用无水硫酸钠脱水，馏去溶剂，获得33克目的物。熔点为93-96℃。
（3）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酰氯的合成
〔化20〕
在23克（72mmol）的2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酸中加80毫升亚硫酰氯，加热回流1.5小时。减压下馏去亚硫酰氯，获得24克目的物，为油状物。
（4）N，N-二烯丙基-2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酰胺的合成
〔化21〕
将0.8克（8.2mmol）二烯丙胺溶解在10mlTHF中，添加1.3克（3.8mmol）2-（4-氯-3-三氟甲基-1-苯基吡唑-5-基氧）乙酰氯，室温下搅拌1小时。向反应混合物中添加50毫升水，100毫升三氯甲烷以及数滴浓盐酸进行萃取操作。用水洗三氯甲烷层，用无水硫酸钠脱水，馏去溶剂。将残渣用硅胶柱色层法（洗提液：三氯甲烷）精制，获得1.3克目的物，为油状物。
采用上述实施例同样方法合成的化合物结构式和物性数值，与上述实施例一起表示在第1表中。但是，表中的符号分别表示以下意义。
〔化22〕
〔化23〕
〔化24〕
〔第1表〕
〔化25〕
【表1】
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
1 Cl Me NO2Q1104～105
2 CF3Me NO2Q1油状物
3 Cl Me NO2Q3129～130
4 Cl Me NO2Q6152～153
5 Cl Me NO2Q31油状物
6 Me Me NO2Q1108～110
7 Me Me NO2Q3137～139
8 Me Me NO2Q6126～127
9 Me Me NO2Q3197～98
10 H Me NO2Q192～93
11 NO2Me NO2Q186～89
12 NO2Me NO2Q3134～135
13 NO2Me NO2Q6128～130
14 NO2Me NO2Q31油状物
15 Br Me NO2Q1117～122
16 CF3Me Cl Q165～66
17 Cl Me CN Q1油状物
18 Cl Me NO2Q8149～151
19 Cl Me NO2Q15163～165
20 Cl Me NO2Q17油状物
21 Cl Me NO2Q42油状物
22 Cl Me NO2Q7131～132
23 Cl Me NO2Q12206～207
【表2】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
24 Cl Me NO2Q14124～125
25 Cl Me NO2Q9104～105
26 Cl Me NO2Q10105～106
27 Cl Me NO2Q11112～113
28 Cl Me NO2Q499～101
29 Cl Me NO2Q5107～108
30 Cl Me NO2Q13177～178
31 Cl Me NO2Q27油状物
32 Cl Me NO2Q24油状物
33 CF3Me Cl Q988～89
34 CF3Me Cl Q1062～63
35 CF3Me Cl Q1191～92
36 CF3Me Cl Q12148～149
37 CF3Me Cl Q14105～106
38 CF3Me Cl Q6105～107
39 CF3Me NO2Q6136～137
40 CF3Me Br Q1油状物
41 CF3Me Br Q24油状物
42 CF3Me Br Q6104～106
43 Br Me NO2Q682～86
44 Br Et NO2Q6油状物
45 Br Pr-iso NO2Q6油状物
【表3】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
46 Me Me Cl Q159～60
47 Et Me Cl Q165～66
48 Pr-n Me Cl Q1油状物
49 Pr-cyc Me Cl Q1油状物
50 CF2Cl Me Cl Q175～76
51 H Me Cl Q1油状物
52 H Et Cl Q168～70
53 Cl Me CN Q6114～115
54 Pr-n Me NO2Q191～95
55 Pr-n Me NO2Q675～78
56 Pr-n Me NO2Q366～70
57 Ph Me Cl Q1油状物
58 CF3Me NO2Q10100～101
59 CF3Me NO2Q24油状物
60 CF3Me NO2Q31油状物
61 CF3CF2Me Cl Q678～80
62 CF3Ph Cl Q6油状物
63 CF3Ph Cl Q3167～68
64 CF3Ph Cl Q1085～86
65 CF3Ph Cl Q24106～108
66 CF3Ph Cl Q23油状物
67 CF32-Py Cl Q31108～109
【表4】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
68 CF3CF2Me Cl Q27油状物
69 CF3Me Cl Q27油状物
70 CF3Me Cl Q13131～132
71 3-Cl-Ph Me Cl Q6油状物
72 CF3Ph Cl Q3274～75
73 CF3Ph Cl Q2129～130
74 CF32-Me-Ph Cl Q3182～83
75 CF33-Me-Ph Cl Q31油状物
76 CF34-Me-Ph Cl Q3186～87
77 CF3Ph Cl Q179～80
78 CF32-Cl-Ph Cl Q3153～54
79 CF33-Cl-Ph Cl Q3164～65
80 CF34-Cl-Ph Cl Q31油状物
81 CF3Ph Cl Q19油状物
82 CF32-Cl-Ph Cl Q23油状物
83 CF33-Cl-Ph Cl Q23油状物
84 CF34-Cl-Ph Cl Q23油状物
85 CF32-Br-Ph Cl Q2393～94
86 CF32-NO2-Ph Cl Q23油状物
87 CF32-F-Ph Cl Q2372～73
88 CF34-F-Ph Cl Q2374～75
89 CF3Ph Cl Q4269～71
【表5】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
90 CF3Ph Cl Q43油状物
91 CF3Ph Cl Q3793～94
92 CF3Ph Cl Q46油状物
93 CF34-CF3-Ph Cl Q2361～62
94 CF34-NO2-Ph Cl Q2383～84
95 CF34-MeO-Ph Cl Q23102～104
96 CF32,4-Cl2-Ph Cl Q23107～108
97 CF3Ph Cl Q29油状物
98 CF3Me NO2Q2373～74
99 CF3Me NO2Q2393～94
100 CF3Ph Cl Q25油状物
101 CF3Ph Cl Q26油状物
102 CF3Ph Cl Q28105～106
103 CF3Me Cl Q23油状物
104 CF3Ph Cl Q18油状物
105 CF3Ph Cl Q49油状物
106 CF3Ph Cl Q50油状物
107 CF33-CF3-Ph Cl Q2368～69
108 CF32-Py Cl Q23105～106
109 CF3Ph Cl Q21120～121
110 CF3Ph Cl Q38133～134
111 CF3Ph Cl Q52油状物
【表6】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
112 CF3Ph Cl Q53油状物
113 CF3Ph Cl Q17油状物
114 CF3Ph Cl Q36130～131
115 Me Ph Cl Q2365～66
116 CF33-F-Ph Cl Q23油状物
117 CF33,4-Cl2-Ph Cl Q2375～76
118 CF33-CF3-Ph Cl Q23油状物
119 CF3Ph Cl Q33137～138
120 CF3Ph Cl Q3462～63
121 CF3Ph Cl Q35118～119
122 CF32,5-Cl2-Ph Cl Q2361～62
123 CF3CH2Ph Cl Q2372～73
124 CF3Ph Br Q2359～60
125 CF3Ph Cl Q4886～87
126 CF3Ph Cl Q5184～85
127 CF3Ph Cl Q44油状物
128 CF3Ph Cl Q3989～90
129 CF3Ph Cl Q4085～86
130 CF3Et Cl Q23油状物
131 CF3Et Cl Q31油状物
132 CF3Pr-n Cl Q23油状物
133 CF33-Me-Ph Cl Q19油状物
【表7】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
134 CF3Ph Cl Q3062～63
135 CF3Ph Cl Q22油状物
136 CF3Pr-n Cl Q1油状物
137 CF3Bu-tert Cl Q2372～73
138 CF3Ph Cl Q20油状物
139 CF3Pr-n Cl Q31油状物
140 CF33-Cl-5-CF3-2-Py Cl Q23油状物
141 CF3Ph Cl Q54油状物
142 CF3Ph Cl Q4157～58
143 CF3Pr-iso Cl Q23油状物
144 CF3Ph Cl Q45油状物
145 CF3Ph Cl Q1695～96
146 Cl Ph Cl Q23油状物
147 CF31-NaPh Cl Q23油状物
148 CF3CH2C≡CH Cl Q2378～79
149 CF3Ph Cl Q47油状物
150 H Me H Q177～78
151 CF3Me H Q24油状物
152 CF3Me H Q1100～102
153 Pr-cyc Me H Q197～99
154 Me Me H Q184～85
155 H Et H Q1油状物
【表8】
〔续第1表〕
No. R1R2R3-NR4R5物性(熔点,℃)
156 ClF2C Me H Q182～83
157 Pr-iso Me H Q150～51
158 Et Me H Q178～79
159 3-Cl-Ph Me H Q6112～113
160 CF32-Py H Q31109～110
161 CF32-Py H Q23125～126
162 Me Ph H Q2376～77
163 CF3H H Q23154～156
164 CF3Ph Cl Q55油状物
165 CF3Ph Cl Q56油状物
166 CF3Ph Cl Q5794～95
167 CF3Ph Cl Q58111～112
168 CF3Ph Cl Q59油状物
169 CF3CH2CH2CN H Q179～81
170 CF3Ph Cl Q60油状物
171 CF33,5-Cl2-Ph Cl Q2368～69
172 CF33,5-Cl2-Ph H Q23108～110
173 CF3Ph Cl Q61油状物
174 CF3CH2CH2CN Cl Q168～69
175 CF3Hex-cyc H Q62油状物
176 CF3Ph Cl Q6267～69
177 Cl Ph H Q2896～98
将含有按上述实施例合成的化合物，即本发明所包括的化合物例子示于以下第2表，第3表和第4表，但本发明並不仅限于这些化合物。表中符号分别表示以下意义。
Me：甲基，Et：乙基，Pr-n：正丙基，Pr-iso：异丙基，Bu-n：正丁基，Bu-iso：异丁基，Bu-sec：仲丁基，Bu-tert：叔丁基，Pen-n：正戊基，Hex-n正己基，Pr-cyc：环丙基，Bu-cyc：环丁基，Pen-cyc：环戊基，Hex-cyc：环己基，Ph：苯基
〔第2表〕
〔化26〕
〔化27〕
〔化28〕
〔化29〕
〔化30〕
〔化31〕
〔化32〕
〔化33〕
〔化34〕
〔化35〕
〔化36〕
〔化37〕
〔化38〕
〔化39〕
〔化40〕
〔化41〕
〔化42〕
〔化43〕
〔化44〕
〔化45〕
〔化46〕
〔化47〕
〔化48〕
〔化49〕
〔化50〕
〔化51〕
〔化52〕
【表9】
R1R2
H  Me
H  Et
H  Pr-n
H  Pr-iso
H CH2Pr-cyc
H CH2CH=CH2
H CH2C≡CH
H CH2F
H CHF2
H CF3
H CH2OMe
H SO2Me
H SO2NMe2
H  Ph
H CH2Ph
H CO2Me
H  COMe
H CONMe2
H CH2CO2Me
H CHMeCO2Et
H CH2COMe
Me  Me
Me  Et
【表10】
〔续第2表〕
R1R2
Me  Pr-n
Me  Pr-iso
Me CH2Pr-cyc
Me CH2CH=CH2
Me CH2C≡CH
Me CH2F
Me CHF2
Me CF3
Me CH2OMe
Me SO2Me
Me SO2NMe2
Me  Ph
Me CH2Ph
Me CO2Me
Me  COMe
Me CONMe2
Me CH2CO2Me
Me CHMeCO2Et
Me CH2COMe
Cl  Me
Cl  Et
Cl  Pr-n
【表11】
〔续第2表〕
R1R2
Cl  Pr-iso
Cl  Bu-n
Cl  Pen-n
Cl  Hex-n
Cl CH2Pr-cyc
Cl CH2CH=CH2
Cl CH2C≡CH
Cl CH2F
Cl CHF2
Cl CF3
Cl CH2OMe
Cl SO2Me
Cl SO2NMe2
Cl  Ph
Cl CH2Ph
Cl CO2Me
Cl  COMe
Cl CONMe2
Cl CH2CO2Me
Cl CHMeCO2Et
Cl CH2COMe
Br  Me
【表12】
〔续第2表〕
R1R2
Br  Et
Br  Pr-n
Br  Pr-iso
Br CH2Pr-cyc
Br CH2CH=CH2
Br CH2C≡CH
Br CH2F
Br CHF2
Br CF3
Br CH2OMe
Br SO2Me
Br SO2NMe2
Br  Ph
Br CH2Ph
Br CO2Me
Br  COMe
Br CONMe2
Br CH2CO2Me
Br CHMeCO2Et
Br CH2COMe
NO2Me
NO2Et
【表13】
〔续第2表〕
R1R2
NO2Pr-n
NO2Pr-iso
NO2CH2Pr-cyc
NO2CH2CH=CH2
NO2CH2C≡CH
NO2CH2F
NO2CHF2
NO2CF3
NO2CH2OMe
NO2SO2Me
NO2SO2NMe2
NO2Ph
NO2CH2Ph
NO2CO2Me
NO2COMe
NO2CONMe2
NO2CH2CO2Me
NO2CHMeCO2Et
NO2CH2COMe
CF3Me
CF3Et
CF3Pr-n
【表14】
〔续第2表〕
R1R2
CF3Pr-iso
CF3Bu-n
CF3Pen-n
CF3Hex-n
CF3Bu-tert
CF3CH2Pr-cyc
CF3CH2CH=CH2
CF3CH2C≡CH
CF3CH2F
CF3CHF2
CF3CF3
CF3CH2OMe
CF3SO2Me
CF3SO2NMe2
CF3Ph
CF3CH2Ph
CF3CO2Me
CF3COMe
CF3CONMe2
CF3CH2CO2Me
CF3CHMeCO2Et
CF3CH2COMe
【表15】
〔续第2表〕
R1R2
Et  Me
Et  Pr-iso
Et  Et
Et CHF2
Et CF3
Et CH2OMe
Et  Ph
Et CH2Ph
Et CO2Me
Et  COMe
Et CH2CO2Me
MeO  Me
MeO  Et
MeO  Pr-iso
MeO CH2OMe
MeO  Ph
MeS  Me
MeS  Et
MeS  Pr-iso
MeS CH2OMe
MeS  Ph
F  Me
【表16】
〔续第2表〕
R1R2
F  Et
F  Pr-iso
F CH2OMe
F  Ph
Pr-n  Me
Pr-n  Et
Pr-n  Pr-iso
Pr-n CH2OMe
Pr-n  Ph
Pr-iso  Me
Pr-iso  Et
Pr-iso  Pr-iso
Pr-iso CH2OMe
Pr-iso  Ph
Pr-cyc  Me
Pr-cyc  Et
Pr-cyc  Pr-iso
Pr-cyc CH2OMe
Pr-cyc  Ph
CH2F Me
CH2F Et
CH2F Pr-iso
【表17】
〔续第2表〕
R1R2
CH2F CH2OMe
CH2F Ph
CH2Cl Me
CH2Cl Et
CH2Cl Pr-iso
CH2Cl CH2OMe
CH2Cl Ph
CHF2Me
CHF2Et
CHF2Pr-iso
CHF2CH2OMe
CHF2Ph
CClF2Me
CClF2Et
CClF2Pr-iso
CClF2CH2OMe
CClF2Ph
CF3CF2Me
CF3CF2Et
CF3CF2Pr-iso
CF3CF2CH2OMe
CF3CF2Ph
【表18】
〔续第2表〕
R1R2
CF3CF2CF2Me
CF3CF2CF2Et
CF3CF2CF2Pr-iso
CF3CF2CF2CH2OMe
CF3CF2CF2Ph
CH2OMe Me
CH2OMe Et
CH2OMe Pr-iso
CH2OMe CH2OMe
CH2OMe Ph
CH2SMe Me
CH2SMe Et
CH2SMe Pr-iso
CH2SMe CH2OMe
CH2SMe Ph
Ph  Me
Ph  Et
Ph  Pr-iso
Ph CH2OMe
Ph  Ph
OCHF2Me
OCHF2Et
【表19】
〔续第2表〕
R1R2
OCHF2Pr-iso
OCHF2CH2OMe
OCHF2Ph
Bu-n  Me
Bu-iso  Me
Bu-sec  Me
Bu-tert  Me
Pen-n  Me
Hex-n  Me
Hex-iso  Me
Bu-cyc  Me
Pen-cyc  Me
Hex-cyc  Me
CH2Pr-cyc Me
CH2Bu-cyc Me
CH2Pen-cyc Me
CH2Hex-cyc Me
CH2CH2Pr-cyc Me
CH2CH=CH2Me
CH2CH=CHMe Me
CH2CH2CH=CH2Me
CH2C≡CH Me
【表20】
〔续第2表〕
R1R2
CH2C≡CMe Me
OEt  Me
OPr-n  Me
OPr-iso  Me
OBu-n  Me
OBu-iso  Me
OBu-tert  Me
OCH2F Me
OCBrF2Me
OCF3Me
OCH2CH2Cl Me
OCH2CH2CH2CH2Cl Me
SEt  Me
SPr-n  Me
SPr-iso  Me
SBu-n  Me
SBu-iso  Me
SBu-tert  Me
S(O)Me  Me
S(O)Et  Me
S(O)Pr-n  Me
S(O)Pr-iso  Me
【表21】
〔续第2表〕
R1R2
S(O)Bu-n  Me
SO2Me Me
SO2Et Me
SO2Pr-n Me
SO2Pr-iso Me
SO2Bu-n Me
SO2NMe2Me
SO2NEt2Me
SO2N(Pr-n)2Me
SO2N(Pr-iso)2Me
SO2N(Bu-n)2Me
I  Me
CN  Me
NMe2Me
NEt2Me
N(Pr-n)2Me
N(Pr-iso)2Me
N(Bu-n)2Me
CH2Br Me
CH2I Me
CHCl2Me
CHBr2Me
【表22】
〔续第2表〕
R1R2
CCl3Me
CBr3Me
CF3CH2Me
ClCH2CH2CH2Me
ClCH2CH2CH2CH2Me
CH2OEt Me
CH2OPr-n Me
CH2OBu-n Me
CH2OBu-iso Me
CH2OBu-sec Me
CH2OBu-tert Me
CH2CH2OEt Me
CH2CH2OMe Me
CH2CH2OEt Me
CH2CH2OPr-n Me
CH2CH2CH2OMe Me
CH2CH2CH2OEt Me
CH2CH2CH2CH2OMe Me
CH2SEt Me
CH2SPr-n Me
CH2SBu-n Me
CH2CH2CH2CH2SMe Me
【表23】
〔续第2表〕
R1R2
CH2S(O)Me Me
CH2S(O)Et Me
CH2S(O)Pr-n Me
CH2S(O)Bu-n Me
CH2CH2CH2CH2S(O)Me Me
CH2SO2Me Me
CH2SO2Et Me
CH2SO2Pr-n Me
CH2SO2Bu-n Me
CH2CH2CH2CH2SO2Me Me
CH2NMe2Me
CH2NEt2Me
CH2N(Pr-n)2Me
CH2N(Pr-iso)2Me
CH2N(Bu-n)2Me
CH2CH2CH2CH2NMe2Me
2-Cl-Ph  Me
3-Cl-Ph  Me
4-Cl-Ph  Me
2,4-Cl2-Ph Me
2-F-Ph  Me
3-F-Ph  Me
【表24】
〔续第2表〕
R1R2
4-F-Ph  Me
2-F-4-Cl-Ph  Me
2-Br-Ph  Me
3-Br-Ph  Me
4-Br-Ph  Me
2-Me-Ph  Me
3-Me-Ph  Me
4-Me-Ph  Me
2,4-Me2-Ph Me
2,6-Me2-Ph Me
2-MeO-Ph  Me
3-MeO-Ph  Me
4-MeO-Ph  Me
2-CF3-Ph Me
3-CF3-Ph Me
4-CF3-Ph Me
CH2Ph Me
OCH2Ph Me
SCH2Ph Me
Cl  Bu-iso
Cl  Bu-sec
Cl  Bu-tert
【表25】
〔续第2表〕
R1R2
Cl CH2Bu-cyc
Cl CH2Pen-cyc
Cl CH2Hex-cyc
Cl CH2CH2Pr-cyc
Cl CH2CH=CHMe
Cl CH2CH2CH=CH2
Cl CH2C≡CMe
Cl CH2Cl
Cl CH2Br
Cl CH2I
Cl CHCl2
Cl CHBr2
Cl CCl3
Cl CBr3
Cl CClF2
Cl CF3CH2
Cl CF3CF2
Cl CF3CF2CF2
Cl ClCH2CH2CH2
Cl ClCH2CH2CH2CH2
Cl SO2Et
Cl SO2Pr-n
【表26】
〔续第2表〕
R1R2
Cl SO2Pr-iso
Cl SO2Bu-n
Cl SO2NEt2
Cl SO2N(Pr-n)2
Cl SO2N(Pr-iso)2
Cl SO2N(Bu-n)2
Cl CH2OEt
Cl CH2OPr-n
Cl CH2OBu-n
Cl CH2OBu-iso
Cl CH2OBu-sec
Cl CH2OBu-tert
Cl CH2CH2OMe
Cl CH2CH2OEt
Cl CH2CH2OPr-n
Cl CH2CH2CH2OMe
Cl CH2CH2CH2OEt
Cl CH2CH2CH2CH2OMe
Cl CH2OCH2CH2OMe
Cl CH2OCH2CH2OEt
Cl CH2SEt
Cl CH2SPr-n
【表27】
〔续第2表〕
R1R2
Cl CH2SBu-n
Cl CH2CH2CH2CH2SMe
Cl CH2S(O)Et
Cl CH2S(O)Pr-n
Cl CH2S(O)Bu-n
Cl CH2CH2CH2CH2S(O)Me
Cl CH2SO2Et
Cl CH2SO2Pr-n
Cl CH2SO2Bu-n
Cl CH2CH2CH2CH2SO2Me
Cl CH2NEt2
Cl CH2N(Pr-n)2
Cl CH2N(Pr-iso)2
Cl CH2N(Bu-n)2
Cl CH2CH2CH2CH2NMe2
Cl  2-Cl-Ph
Cl  3-Cl-Ph
Cl  4-Cl-Ph
Cl 2,4-Cl2-Ph
Cl  2-F-Ph
Cl  3-F-Ph
Cl  4-F-Ph
【表28】
〔续第2表〕
R1R2
Cl  2-F-4-Cl-Ph
Cl  2-Br-Ph
Cl  3-Br-Ph
Cl  4-Br-Ph
Cl  2-Me-Ph
Cl  3-Me-Ph
Cl  4-Me-Ph
Cl 2,4-Me2-Ph
Cl 2,6-Me2-Ph
Cl  2-MeO-Ph
Cl  3-MeO-Ph
Cl  4-MeO-Ph
Cl 2-CF3-Ph
Cl 3-CF3-Ph
Cl 4-CF3-Ph
Cl CH2Ph
Br  Bu-n
Br  Bu-iso
Br  Bu-sec
Br  Bu-tert
Br  Pen-n
Br  Hex-n
【表29】
〔续第2表〕
R1R2
Br CH2Bu-cyc
Br CH2Pen-cyc
Br CH2Hex-cyc
Br CH2CH2Pr-cyc
Br CH2CH=CHMe
Br CH2CH2CH=CH2
Br CH2C≡CMe
Br CH2Cl
Br CH2Br
Br CH2I
Br CHCl2
Br CHBr2
Br CCl3
Br CBr3
Br CClF2
Br CF3CH2
Br CF3CF2
Br CF3CF2CF2
Br ClCH2CH2CH2
Br ClCH2CH2CH2CH2
Br SO2Et
Br SO2Pr-n
【表30】
〔续第2表〕
R1R2
Br SO2Pr-iso
Br SO2Bu-n
Br SO2NEt2
Br SO2N(Pr-n)2
Br SO2N(Pr-iso)2
Br SO2N(Bu-n)2
Br CH2OEt
Br CH2OPr-n
Br CH2OBu-n
Br CH2OBu-iso
Br CH2OBu-sec
Br CH2OBu-tert
Br CH2CH2OMe
Br CH2CH2OEt
Br CH2CH2OPr-n
Br CH2CH2CH2OMe
Br CH2CH2CH2OEt
Br CH2CH2CH2CH2OMe
Br CH2SEt
Br CH2SPr-n
Br CH2SBu-n
Br CH2CH2CH2CH2SMe
【表31】
〔续第2表〕
R1R2
Br CH2S(O)Et
Br CH2S(O)Pr-n
Br CH2S(O)Bu-n
Br CH2CH2CH2CH2S(O)Me
Br CH2SO2Et
Br CH2SO2Pr-n
Br CH2SO2Bu-n
Br CH2CH2CH2CH2SO2Me
Br CH2NEt2
Br CH2N(Pr-n)2
Br CH2N(Pr-iso)2
Br CH2N(Bu-n)2
Br CH2CH2CH2CH2NMe2
Br  2-Cl-Ph
Br  3-Cl-Ph
Br  4-Cl-Ph
Br 2,4-Cl2-Ph
Br  2-F-Ph
Br  3-F-Ph
Br  4-F-Ph
Br  2-F-4-Cl-Ph
Br  2-Br-Ph
【表32】
〔续第2表〕
R1R2
Br  3-Br-Ph
Br  4-Br-Ph
Br  2-Me-Ph
Br  3-Me-Ph
Br  4-Me-Ph
Br 2,4-Me2-Ph
Br 2,6-Me2-Ph
Br  2-MeO-Ph
Br  3-MeO-Ph
Br  4-MeO-Ph
Br 2-CF3-Ph
Br 3-CF3-Ph
Br 4-CF3-Ph
Br CH2Ph
Cl CO2Et
Cl CO2Pr-n
Cl CO2Pr-iso
Cl CO2Bu-n
Cl  COEt
Cl  COPr-n
Cl  COPr-iso
Cl  COBu-n
【表33】
〔续第2表〕
R1R2
Cl  CONHEt
Cl  CONHPr-n
Cl  CONHPr-iso
Cl  CONHBu-n
Cl CONEt2
Cl CON(Pr-n)2
Cl CON(Pr-iso)2
Cl CON(Bu-n)2
Cl CH2CO2Et
Cl CH2CO2Pr-n
Cl CH2CO2Pr-iso
Cl CH2CO2Bu-n
Cl CHMeCO2Pr-n
Cl CH2CH2CH2CO2Me
Cl CH2COEt
Cl CH2COPr-n
Cl CH2COPr-iso
Cl CH2COBu-n
Cl  CHMeCOMe
Cl  CHMeCOEt
Cl  CHMeCOPr-n
Cl CH2CH2CH2COMe
【表34】
〔续第2表〕
R1R2
Br CO2Et
Br CO2Pr-n
Br CO2Pr-iso
Br CO2Bu-n
Br  COEt
Br  COPr-n
Br  COPr-iso
Br  COBu-n
Br  CONHEt
Br  CONHPr-n
Br  CONHPr-iso
Br  CONHBu-n
Br CONEt2
Br CON(Pr-n)2
Br CON(Pr-iso)2
Br CON(Bu-n)2
Br CH2CO2Et
Br CH2CO2Pr-n
Br CH2CO2Pr-iso
Br CH2CO2Bu-n
Br CHMeCO2Pr-n
Br CH2CH2CH2CO2Me
【表35】
〔续第2表〕
R1R2
Br CH2COEt
Br CH2COPr-n
Br CH2COPr-iso
Br CH2COBu-n
Br  CHMeCOMe
Br  CHMeCOEt
Br  CHMeCOPr-n
Br CH2CH2CH2COMe
H  2-Cl-Ph
H  3-Cl-Ph
H  4-Cl-Ph
H 2,4-Cl2-Ph
H  2-F-Ph
H  3-F-Ph
H  4-F-Ph
H  2-F-4-Cl-Ph
H  2-Br-Ph
H  3-Br-Ph
H  4-Br-Ph
H  2-Me-Ph
H  3-Me-Ph
H  4-Me-Ph
【表36】
〔续第2表〕
R1R2
H 2,4-Me2-Ph
H 2,6-Me2-Ph
H  2-MeO-Ph
H  3-MeO-Ph
H  4-MeO-Ph
H 2-CF3-Ph
H 3-CF3-Ph
H 4-CF3-Ph
H CH2Ph
Me  2-Cl-Ph
Me  3-Cl-Ph
Me  4-Cl-Ph
Me 2,4-Cl2-Ph
Me  2-F-Ph
Me  3-F-Ph
Me  4-F-Ph
Me  2-F-4-Cl-Ph
Me  2-Br-Ph
Me  3-Br-Ph
Me  4-Br-Ph
Me  2-Me-Ph
Me  3-Me-Ph
【表37】
〔续第2表〕
R1R2
Me  4-Me-Ph
Me 2,4-Me2-Ph
Me 2,6-Me2-Ph
Me  2-MeO-Ph
Me  3-MeO-Ph
Me  4-MeO-Ph
Me 2-CF3-Ph
Me 3-CF3-Ph
Me 4-CF3-Ph
Me CH2Ph
CF32-Cl-Ph
CF33-Cl-Ph
CF34-Cl-Ph
CF32,4-Cl2-Ph
CF32-F-Ph
CF33-F-Ph
CF34-F-Ph
CF32-F-4-Cl-Ph
CF32-Br-Ph
CF33-Br-Ph
CF34-Br-Ph
CF32-Me-Ph
【表38】
〔续第2表〕
R1R2
CF33-Me-Ph
CF34-Me-Ph
CF32,4-Me2-Ph
CF32,6-Me2-Ph
CF32-MeO-Ph
CF33-MeO-Ph
CF34-MeO-Ph
CF32-CF3-Ph
CF33-CF3-Ph
CF34-CF3-Ph
CF3CH2Ph
3,5-Cl2-Ph Me
2,6-Cl2-Ph Me
2,3-Cl2-Ph Me
2,4,6-Cl3-Ph Me
2,3,5-Cl3-Ph Me
2,3,4-Cl3-Ph Me
2-NO2-Ph Me
2-CN-Ph  Me
H  Pr-cyc
H  Bu-cyc
H  Pen-cyc
【表39】
〔续第2表〕
R1R2
H  Hex-cyc
H 3,5-Cl2-Ph
H 2,6-Cl2-Ph
H 2,3-Cl2-Ph
H 2,4,6-Cl3-Ph
H 2,3,5-Cl3-Ph
H 2,3,4-Cl3-Ph
H 2-NO2-Ph
H  2-CN-Ph
H 2-Cl-4-CF3-Ph
H 2,6-Cl2-4-CF3-Ph
H 2,5-Cl2-Ph
H 3,4-Cl2-Ph
H 2,4-(NO2)2-Ph
H 3-NO2-Ph
H 4-NO2-Ph
H  2-Py
H  3-Py
H  4-Py
H  3-Cl-2-Py
H  4-Cl-2-Py
H  5-Cl-2-Py
【表40】
〔续第2表〕
R1R2
H  6-Cl-2-Py
H  3-F-2-Py
H  4-F-2-Py
H  5-F-2-Py
H  6-F-2-Py
H  3-Br-2-Py
H  4-Br-2-Py
H  5-Br-2-Py
H  6-Br-2-Py
H 3-CF3-2-Py
H 4-CF3-2-Py
H 5-CF3-2-Py
H 6-CF3-2-Py
H 3-Cl-5-CF3-2-Py
H  3-Me-2-Py
H  4-Me-2-Py
H  5-Me-2-Py
H  6-Me-2-Py
H 3-NO2-2-Py
H 4-NO2-2-Py
H 5-NO2-2-Py
H 6-NO2-2-Py
【表41】
〔续第2表〕
R1R2
Me  Pr-cyc
Me  Bu-cyc
Me  Pen-cyc
Me  Hex-cyc
Me 3,5-Cl2-Ph
Me 2,6-Cl2-Ph
Me 2,3-Cl2-Ph
Me 2,4,6-Cl3-Ph
Me 2,3,5-Cl3-Ph
Me 2,3,4-Cl3-Ph
Me 2-NO2-Ph
Me  2-CN-Ph
Me 2-Cl-4-CF3-Ph
Me 2,6-Cl2-4-CF3-Ph
Me 2,5-Cl2-Ph
Me 3,4-Cl2-Ph
Me 2,4-(NO2)2-Ph
Me 3-NO2-Ph
Me 4-NO2-Ph
Me  2-Py
Me  3-Py
Me  4-Py
【表42】
〔续第2表〕
R1R2
Me  3-Cl-2-Py
Me  4-Cl-2-Py
Me  5-Cl-2-Py
Me  6-Cl-2-Py
Me  3-F-2-Py
Me  4-F-2-Py
Me  5-F-2-Py
Me  6-F-2-Py
Me  3-Br-2-Py
Me  4-Br-2-Py
Me  5-Br-2-Py
Me  6-Br-2-Py
Me 3-CF3-2-Py
Me 4-CF3-2-Py
Me 5-CF3-2-Py
Me 6-CF3-2-Py
Me 3-Cl-5-CF3-2-Py
Me  3-Me-2-Py
Me  4-Me-2-Py
Me  5-Me-2-Py
Me  6-Me-2-Py
Me 3-NO2-2-Py
【表43】
〔续第2表〕
R1R2
Me 4-NO2-2-Py
Me 5-NO2-2-Py
Me 6-NO2-2-Py
Cl  Pr-cyc
Cl  Bu-cyc
Cl  Pen-cyc
Cl  Hex-cyc
Cl 3,5-Cl2-Ph
Cl 2,6-Cl2-Ph
Cl 2,3-Cl2-Ph
Cl 2,4,6-Cl3-Ph
Cl 2,3,5-Cl3-Ph
Cl 2,3,4-Cl3-Ph
Cl 2-NO2-Ph
Cl  2-CN-Ph
Cl 2-Cl-4-CF3-Ph
Cl 2,6-Cl2-4-CF3-Ph
Cl 2,5-Cl2-Ph
Cl 3,4-Cl2-Ph
Cl 2,4-(NO2)2-Ph
Cl 3-NO2-Ph
Cl 4-NO2-Ph
【表44】
〔续第2表〕
R1R2
Cl  2-Py
Cl  3-Py
Cl  4-Py
Cl  3-Cl-2-Py
Cl  4-Cl-2-Py
Cl  5-Cl-2-Py
Cl  6-Cl-2-Py
Cl  3-F-2-Py
Cl  4-F-2-Py
Cl  5-F-2-Py
Cl  6-F-2-Py
Cl  3-Br-2-Py
Cl  4-Br-2-Py
Cl  5-Br-2-Py
Cl  6-Br-2-Py
Cl 3-CF3-2-Py
Cl 4-CF3-2-Py
Cl 5-CF3-2-Py
Cl 6-CF3-2-Py
Cl 3-Cl-5-CF3-2-Py
Cl  3-Me-2-Py
Cl  4-Me-2-Py
【表45】
〔续第2表〕
R1R2
Cl  5-Me-2-Py
Cl  6-Me-2-Py
Cl 3-NO2-2-Py
Cl 4-NO2-2-Py
Cl 5-NO2-2-Py
Cl 6-NO2-2-Py
Br  Pr-cyc
Br  Bu-cyc
Br  Pen-cyc
Br  Hex-cyc
Br 3,5-Cl2-Ph
Br 2,6-Cl2-Ph
Br 2,3-Cl2-Ph
Br 2,4,6-Cl3-Ph
Br 2,3,5-Cl3-Ph
Br 2,3,4-Cl3-Ph
Br 2-NO2-Ph
Br  2-CN-Ph
Br 2-Cl-4-CF3-Ph
Br 2,6-Cl2-4-CF3-Ph
Br 2,5-Cl2-Ph
Br 3,4-Cl2-Ph
【表46】
〔续第2表〕
R1R2
Br 2,4-(NO2)2-Ph
Br 3-NO2-Ph
Br 4-NO2-Ph
Br  2-Py
Br  3-Py
Br  4-Py
Br  3-Cl-2-Py
Br  4-Cl-2-Py
Br  5-Cl-2-Py
Br  6-Cl-2-Py
Br  3-F-2-Py
Br  4-F-2-Py
Br  5-F-2-Py
Br  6-F-2-Py
Br  3-Br-2-Py
Br  4-Br-2-Py
Br  5-Br-2-Py
Br  6-Br-2-Py
Br 3-CF3-2-Py
Br 4-CF3-2-Py
Br 5-CF3-2-Py
Br 6-CF3-2-Py
【表47】
〔续第2表〕
R1R2
Br 3-Cl-5-CF3-2-Py
Br  3-Me-2-Py
Br  4-Me-2-Py
Br  5-Me-2-Py
Br  6-Me-2-Py
Br 3-NO2-2-Py
Br 4-NO2-2-Py
Br 5-NO2-2-Py
Br 6-NO2-2-Py
CF3Pr-cyc
CF3Bu-cyc
CF3Pen-cyc
CF3Hex-cyc
CF33,5-Cl2-Ph
CF32,6-Cl2-Ph
CF32,3-Cl2-Ph
CF32,4,6-Cl3-Ph
CF32,3,5-Cl3-Ph
CF32,3,4-Cl3-Ph
CF32-NO2-Ph
CF32-CN-Ph
CF33-CN-Ph
【表48】
〔续第2表〕
R1R2
CF34-CN-Ph
CF3CHMePh
CF3CMe2Ph
CF32-Cl-4-CF3-Ph
CF32,6-Cl2-4-CF3-Ph
CF32,5-Cl2-Ph
CF33,4-Cl2-Ph
CF32,4-(NO2)2-Ph
CF33-NO2-Ph
CF34-NO2-Ph
CF32-Py
CF33-Py
CF34-Py
CF33-Cl-2-Py
CF34-Cl-2-Py
CF35-Cl-2-Py
CF36-Cl-2-Py
CF33-F-2-Py
CF34-F-2-Py
CF35-F-2-Py
CF36-F-2-Py
CF33-Br-2-Py
【表49】
〔续第2表〕
R1R2
CF34-Br-2-Py
CF35-Br-2-Py
CF36-Br-2-Py
CF33-CF3-2-Py
CF34-CF3-2-Py
CF35-CF3-2-Py
CF36-CF3-2-Py
CF33-Cl-5-CF3-2-Py
CF33-Me-2-Py
CF34-Me-2-Py
CF35-Me-2-Py
CF36-Me-2-Py
CF33-NO2-2-Py
CF34-NO2-2-Py
CF35-NO2-2-Py
CF36-NO2-2-Py
Bu-n  Ph
Bu-iso  Ph
Bu-sec  Ph
Bu-tert  Ph
Pen-n  Ph
Hex-n  Ph
【表50】
〔续第2表〕
R1R2
Hex-iso  Ph
Bu-cyc  Ph
Pen-cyc  Ph
Hex-cyc  Ph
CH2Pr-cyc Ph
CH2Bu-cyc Ph
CH2Pen-cyc Ph
CH2Hex-cyc Ph
CH2CH2Pr-cyc Ph
CH2CH=CH2Ph
CH2CH=CHPh Ph
CH2CH2CH=CH2Ph
CH2C≡CH Ph
CH2C≡CMe Ph
OEt  Ph
OPr-n  Ph
OPr-iso  Ph
OBu-n  Ph
OBu-iso  Ph
OBu-tert  Ph
OCH2F Ph
OCBrF2Ph
【表51】
〔续第2表〕
R1R2
OCF3Ph
OCH2CH2Cl Ph
OCH2CH2CH2CH2Cl Ph
SEt  Ph
SPr-n  Ph
SPr-iso  Ph
SBu-n  Ph
SBu-iso  Ph
SBu-tert  Ph
S(O)Me  Ph
S(O)Et  Ph
S(O)Pr-n  Ph
S(O)Pr-iso  Ph
S(O)Bu-n  Ph
SO2Me Ph
SO2Et Ph
SO2Pr-n Ph
SO2Pr-iso Ph
SO2Bu-n Ph
SO2NMe2Ph
SO2NEt2Ph
SO2N(Pr-n)2Ph
【表52】
〔续第2表〕
R1R2
SO2N(Pr-iso)2Ph
SO2N(Bu-n)2Ph
I  Ph
CN  Ph
NMe2Ph
NEt2Ph
N(Pr-n)2Ph
N(Pr-iso)2Ph
N(Bu-n)2Ph
CH2Br Ph
CH2I Ph
CHCl2Ph
CHBr2Ph
CCl3Ph
CBr3Ph
CF3CH2Ph
ClCH2CH2CH2Ph
ClCH2CH2CH2CH2Ph
CH2OEt Ph
CH2OPr-n Ph
CH2OBu-n Ph
CH2OBu-iso Ph
【表53】
〔续第2表〕
R1R2
CH2OBu-sec Ph
CH2OBu-tert Ph
CH2CH2OEt Ph
CH2CH2OMe Ph
CH2CH2OEt Ph
CH2CH2OPr-n Ph
CH2CH2CH2OMe Ph
CH2CH2CH2OEt Ph
CH2CH2CH2CH2OMe Ph
CH2SEt Ph
CH2SPr-n Ph
CH2SBu-n Ph
CH2CH2CH2CH2SMe Ph
CH2S(O)Me Ph
CH2S(O)Et Ph
CH2S(O)Pr-n Ph
CH2S(O)Bu-n Ph
CH2CH2CH2CH2S(O)Me Ph
CH2SO2Me Ph
CH2SO2Et Ph
CH2SO2Pr-n Ph
CH2SO2Bu-n Ph
【表54】
〔续第2表〕
R1R2
CH2CH2CH2CH2SO2Me Ph
CH2NMe2Ph
CH2NEt2Ph
CH2N(Pr-n)2Ph
CH2N(Pr-iso)2Ph
CH2N(Bu-n)2Ph
CH2CH2CH2CH2NMe2Ph
2-Cl-Ph  Ph
3-Cl-Ph  Ph
4-Cl-Ph  Ph
2,4-Cl2-Ph Ph
2-F-Ph  Ph
3-F-Ph  Ph
4-F-Ph  Ph
2-F-4-Cl-Ph  Ph
2-Br-Ph  Ph
3-Br-Ph  Ph
4-Br-Ph  Ph
2-Me-Ph  Ph
3-Me-Ph  Ph
4-Me-Ph  Ph
2,4-Me2-Ph Ph
【表55】
〔续第2表〕
R1R2
2,6-Me2-Ph Ph
2-MeO-Ph  Ph
3-MeO-Ph  Ph
4-MeO-Ph  Ph
2-CF3-Ph Ph
3-CF3-Ph Ph
4-CF3-Ph Ph
CH2Ph Ph
OCH2Ph Ph
SCH2Ph Ph
Bu-n  2-Py
Bu-iso  2-Py
Bu-sec  2-Py
Bu-tert  2-Py
Pen-n  2-Py
Hex-n  2-Py
Hex-iso  2-Py
Bu-cyc  2-Py
Pen-cyc  2-Py
Hex-cyc  2-Py
CH2Pr-cyc 2-Py
CH2Bu-cyc 2-Py
【表56】
〔续第2表〕
R1R2
CH2Pen-cyc 2-Py
CH2Hex-cyc 2-Py
CH2CH2Pr-cyc 2-Py
CH2CH=CH22-Py
CH2CH=CHMe 2-Py
CH2CH2CH=CH22-Py
CH2C≡CH 2-Py
CH2C≡CMe 2-Py
OEt  2-Py
OPr-n  2-Py
OPr-iso  2-Py
OBu-n  2-Py
OBu-iso  2-Py
OBu-tert  2-Py
OCH2F 2-Py
OCBrF22-Py
OCF32-Py
OCH2CH2Cl 2-Py
OCH2CH2CH2CH2Cl 2-Py
SEt  2-Py
SPr-n  2-Py
SPr-iso  2-Py
【表57】
〔续第2表〕
R1R2
SBu-n  2-Py
SBu-iso  2-Py
SBu-tert  2-Py
S(O)Me  2-Py
S(O)Et  2-Py
S(O)Pr-n  2-Py
S(O)Pr-iso  2-Py
S(O)Bu-n  2-Py
SO2Me 2-Py
SO2Et 2-Py
SO2Pr-n 2-Py
SO2Pr-iso 2-Py
SO2Bu-n 2-Py
SO2NMe22-Py
SO2NEt22-Py
SO2N(Pr-n)22-Py
SO2N(Pr-iso)22-Py
SO2N(Bu-n)22-Py
I  2-Py
CN  2-Py
NMe22-Py
NEt22-Py
【表58】
〔续第2表〕
R1R2
N(Pr-n)22-Py
N(Pr-iso)22-Py
N(Bu-n)22-Py
CH2Br 2-Py
CH2I 2-Py
CHCl22-Py
CHBr22-Py
CCl32-Py
CBr32-Py
CF3CH22-Py
ClCH2CH2CH22-Py
ClCH2CH2CH2CH22-Py
CH2OEt 2-Py
CH2OPr-n 2-Py
CH2OBu-n 2-Py
CH2OBu-iso 2-Py
CH2OBu-sec 2-Py
CH2OBu-tert 2-Py
CH2CH2OEt 2-Py
CH2CH2OMe 2-Py
CH2CH2OEt 2-Py
CH2CH2OPr-n 2-Py
【表59】
〔续第2表〕
R1R2
CH2CH2CH2OMe 2-Py
CH2CH2CH2OEt 2-Py
CH2CH2CH2CH2OMe 2-Py
CH2SEt 2-Py
CH2SPr-n 2-Py
CH2SBu-n 2-Py
CH2CH2CH2CH2SMe 2-Py
CH2S(O)Me 2-Py
CH2S(O)Et 2-Py
CH2S(O)Pr-n 2-Py
CH2S(O)Bu-n 2-Py
CH2CH2CH2CH2S(O)Me 2-Py
CH2SO2Me 2-Py
CH2SO2Et 2-Py
CH2SO2Pr-n 2-Py
CH2SO2Bu-n 2-Py
CH2CH2CH2CH2SO2Me 2-Py
CH2NMe22-Py
CH2NEt22-Py
CH2N(Pr-n)22-Py
CH2N(Pr-iso)22-Py
CH2N(Bu-n)22-Py
【表60】
〔续第2表〕
R1R2
CH2CH2CH2CH2NMe22-Py
2-Cl-Ph  2-Py
3-Cl-Ph  2-Py
4-Cl-Ph  2-Py
2,4-Cl2-Ph 2-Py
2-F-Ph  2-Py
3-F-Ph  2-Py
4-F-Ph  2-Py
2-F-4-Cl-Ph  2-Py
2-Br-Ph  2-Py
3-Br-Ph  2-Py
4-Br-Ph  2-Py
2-Me-Ph  2-Py
3-Me-Ph  2-Py
4-Me-Ph  2-Py
2,4-Me2-Ph 2-Py
2,6-Me2-Ph 2-Py
2-MeO-Ph  2-Py
3-MeO-Ph  2-Py
4-MeO-Ph  2-Py
2-CF3-Ph 2-Py
3-CF3-Ph 2-Py
【表61】
〔续第2表〕
R1R2
4-CF3-Ph 2-Py
CH2Ph 2-Py
OCH2Ph 2-Py
SCH2Ph 2-Py
Cl  Bu-tert
Cl  Bu-iso
Cl  Bu-sec
Cl  3-CN-Ph
Cl  4-CN-Ph
Cl  CHMePh
Cl CMe2Ph
Br  3-CN-Ph
Br  4-CN-Ph
Br  CHMePh
Br CMe2Ph
CF3Bu-iso
CF3Bu-sec
CF3CH2Bu-cyc
CF3CH2Pen-cyc
CF3CH2Hex-cyc
CF3CH2CH2Pr-cyc
CF3CH2CH=CHMe
【表62】
〔续第2表〕
R1R2
CF3CH2CH2CH=CH2
CF3CH2C≡CMe
CF3CH2Cl
CF3CH2Br
CF3CH2I
CF3CHCl2
CF3CHBr2
CF3CCl3
CF3CBr3
CF3CClF2
CF3CF3CH2
CF3CF3CF2
CF3CF3CF2CF2
CF3ClCH2CH2CH2
CF3ClCH2CH2CH2CH2
CF3SO2Et
CF3SO2Pr-n
CF3SO2Pr-iso
CF3SO2Bu-n
CF3SO2NEt2
CF3SO2N(Pr-n)2
CF3SO2N(Pr-iso)2
【表63】
〔续第2表〕
R1R2
CF3SO2N(Bu-n)2
CF3CH2OEt
CF3CH2OPr-n
CF3CH2OBu-n
CF3CH2OBu-iso
CF3CH2OBu-sec
CF3CH2OBu-tert
CF3CH2CH2OMe
CF3CH2CH2OEt
CF3CH2CH2OPr-n
CF3CH2CH2CH2OMe
CF3CH2CH2CH2OEt
CF3CH2CH2CH2CH2OMe
CF3CH2OCH2CH2OMe
CF3CH2OCH2CH2OEt
CF3CH2SEt
CF3CH2SPr-n
CF3CH2SBu-n
CF3CH2CH2CH2CH2SMe
CF3CH2S(O)Et
CF3CH2S(O)Pr-n
CF3CH2S(O)Bu-n
【表64】
〔续第2表〕
R1R2
CF3CH2CH2CH2CH2S(O)Me
CF3CH2SO2Et
CF3CH2SO2Pr-n
CF3CH2SO2Bu-n
CF3CH2CH2CH2CH2SO2Me
CF3CH2NEt2
CF3CH2N(Pr-n)2
CF3CH2N(Pr-iso)2
CF3CH2N(Bu-n)2
CF3CH2CH2CH2CH2NMe2
CF3CO2Et
CF3CO2Pr-n
CF3CO2Pr-iso
CF3CO2Bu-n
CF3COEt
CF3COPr-n
CF3COPr-iso
CF3COBu-n
CF3CONHEt
CF3CONHPr-n
CF3CONHPr-iso
CF3CONHBu-n
【表65】
〔续第2表〕
R1R2
CF3CONEt2
CF3CON(Pr-n)2
CF3CON(Pr-iso)2
CF3CON(Bu-n)2
CF3CH2CO2Et
CF3CH2CO2Pr-n
CF3CH2CO2Pr-iso
CF3CH2CO2Bu-n
CF3CHMeCO2Pr-n
CF3CH2CH2CH2CO2Me
CF3CH2COEt
CF3CH2COPr-n
CF3CH2COPr-iso
CF3CH2COBu-n
CF3CHMeCOMe
CF3CHMeCOEt
CF3CHMeCOPr-n
CF3CH2CH2CH2COMe
〔第3表〕
【化53】
【化54】
【化55】
【表66】
R4R5
Et  Ph
Pr-n  Ph
Pr-iso  Ph
Bu-n  Ph
Bu-iso  Ph
Bu-sec  Ph
Bu-tert  Ph
Pen-n  Ph
Hex-n  Ph
Hex-iso  Ph
Pr-cyc  Ph
Bu-cyc  Ph
Pen-cyc  Ph
Hex-cyc  Ph
CH2Pr-cyc Ph
CH2Bu-cyc Ph
CH2Pen-cyc Ph
CH2Hex-cyc Ph
CH2CH2Pr-cyc Ph
CH2CH=CH2Ph
CH2CH=CHMe Ph
CH2CH2CH=CH2Ph
CH2C≡CH Ph
【表67】
〔续第3表〕
R4R5
CH2C≡CMe Ph
OMe  Ph
OEt  Ph
OPr-n  Ph
OPr-iso  Ph
OBu-n  Ph
OBu-iso  Ph
OBu-tert  Ph
SO2Me Ph
SO2Et Ph
SO2Pr-n Ph
SO2Pr-iso Ph
SO2Bu-n Ph
CH2OMe Ph
CH2OEt Ph
CH2OPr-n Ph
CH2OBu-n Ph
CH2OBu-iso Ph
CH2OBu-sec Ph
CH2OBu-tert Ph
CH2CH2OMe Ph
CH2CH2OEt Ph
【表68】
〔续第3表〕
R4R5
CH2CH2OPr-n Ph
CH2CH2CH2OMe Ph
CH2CH2CH2OEt Ph
CH2CH2CH2CH2OMe Ph
CH2CH2OMe CH2CH2OMe
Me  3-Cl-Ph
Me  4-Cl-Ph
Me 2,4-Cl2-Ph
Me 3,5-Cl2-Ph
Me 2,3-Cl2-Ph
Me 2,5-Cl2-Ph
Me  3-F-Ph
Me  4-F-Ph
Me  2-F-4-Cl
Me  2-Br-Ph
Me  3-Br-Ph
Me  4-Br-Ph
Me  3-Me-Ph
Me  4-Me-Ph
Me 2,4-Me2-Ph
Me 3,5-Me2-Ph
Me 2,6-Me2-Ph
【表69】
〔续第3表〕
R4R5
Me 2,3-Me2-Ph
Me 2,5-Me2-Ph
Me  2-MeO-Ph
Me  3-MeO-Ph
Me  4-MeO-Ph
Me 2-CF3-Ph
Me 3-CF3-Ph
Me 4-CF3-Ph
Me CH2Ph
Et  Et
Pr-n  Pr-n
Pr-iso  Pr-iso
Bu-n  Bu-n
H  Ph
Me  OMe
Me  OEt
Me  OBu-n
Me 2,4,6-Cl3-Ph
Me 2,3,5-Cl3-Ph
Me 2,3,4-Cl3-Ph
Me 2-NO2-Ph
Me  2-CN-Ph
【表70】
〔续第3表〕
R4R5
Me  Me
Me  Et
Me  Pr-iso
Me  Bu-iso
Me  Bu-sec
Et  Pr-n
Et  Pr-iso
Et  Bu-n
Et  Bu-iso
Et  Bu-sec
Pr-n  Pr-iso
Pr-n  Bu-n
Pr-n  Bu-iso
Pr-n  Bu-sec
Bu-n  Bu-iso
Bu-n  Bu-sec
Bu-iso  Bu-iso
Bu-iso  Bu-sec
Bu-sec  Bu-sec
OMe CH2CH=CH2
OMe CH2CH≡CH
OEt CH2CH=CH2
【表71】
〔续第3表〕
R4R5
OEt CH2CH≡CH
Me  H
Me  Bu-tert
Me  Hex-iso
Me  Pr-cyc
Me  Bu-cyc
Me CHMeCHMe2
Me  Pen-cyc
Me  Hex-cyc
Me CH2Pr-cyc
Me CH2Bu-cyc
Me CH2Pen-cyc
Me CH2Hex-cyc
Me CH2CH2Pr-cyc
Me CH2CH=CHMe
Me CH2CH2CH=CH2
Me CH2C≡CMe
Me CH2OMe
Me CH2OEt
Me CH2OPr-n
Me CH2OBu-n
Me CH2OBu-iso
【表72】
〔续第3表〕
R4R5
Me CH2OBu-sec
Me CH2OBu-tert
Me CH2CH2OMe
Me CH2CH2OEt
Me CH2CH2OPr-n
Me CH2CH2CH2OMe
Me CH2CH2CH2OEt
Me CH2CH2CH2CH2OMe
Me  OPr-n
Me  OPr-iso
Me  OBu-iso
Me  OBu-tert
Me SO2Me
Me SO2Et
Me SO2Pr-n
Me SO2Pr-iso
Me SO2Bu-n
Me  COMe
Me  COEt
Me  COPr-n
Me  COPr-iso
Me  COBu-n
【表73】
〔续第3表〕
R4R5
Me CO2Me
Me CO2Et
Me CO2Pr-n
Me CO2Pr-iso
Me CO2Bu-n
Me CH2CO2Me
Me CH2CO2Et
Me CH2CO2Pr-n
Me CH2CO2Bu-n
Me CHMeCO2Me
Me CHMeCO2Et
Me CH2CH2CO2Me
Me CH2CH2CH2CO2Me
Me CH2CH2CH2CH2CO2Me
Me CH(Pr-iso)CO2Me
Me CH(Bu-sec)CO2Me
Me CH(Bu-iso)CO2Me
Me CH(CH2Ph)CO2Me
Me CH2CH2CN
Me  1-Naph
Me  2-Naph
Me CH2-1-Naph
【表74】
〔续第3表〕
R4R5
Me CH2-2-Naph
Me CH2Ph
Me  CHMePh
Me CMe2Ph
Me CH2-2-Cl-Ph
Me CH2-3-Cl-Ph
Me CH2-4-Cl-Ph
Me  2-Py
Me  6-MeO-2-Py
Me  3-MeO-2-Py
Me  6-Cl-2-Py
Me  6-F-2-Py
Me 5-CF3-2-Py
Me 3-Cl-5-CF3-2-Py
Me  3-Py
Me  4-Py
Me CH2-5-Cl-2-Py
Me CH2-6-Cl-3-Py
H  H
H  Et
H  Pr-n
H  Pr-iso
【表75】
〔续第3表〕
R4R5
H  Bu-n
H  Bu-iso
H  Bu-sec
H  Bu-tert
H CHMeCHMe2
H  Pen-n
H  Hex-n
H  Hex-iso
H  Pr-cyc
H  Bu-cyc
H  Pen-cyc
H  Hex-cyc
H CH2Pr-cyc
H CH2Bu-cyc
H CH2Pen-cyc
H CH2Hex-cyc
H CH2CH2Pr-cyc
H CH2CH=CH2
H CH2CH=CHMe
H CH2CH2CH=CH2
H CH2C≡CH
H CH2C≡CMe
【表76】
〔续第3表〕
R4R5
H CH2OMe
H CH2OEt
H CH2OPr-n
H CH2OBu-n
H CH2OBu-iso
H CH2OBu-sec
H CH2OBu-tert
H CH2CH2OMe
H CH2CH2OEt
H CH2CH2OPr-n
H CH2CH2CH2OMe
H CH2CH2CH2OEt
H CH2CH2CH2CH2OMe
H  2-Cl-Ph
H  3-Cl-Ph
H  4-Cl-Ph
H 2,4-Cl2-Ph
H 3,5-Cl2-Ph
H 2,6-Cl2-Ph
H 2,3-Cl2-Ph
H 2,5-Cl2-Ph
H  2-F-Ph
【表77】
〔续第3表〕
R4R5
H  3-F-Ph
H  4-F-Ph
H  2-F-4-Cl-Ph
H  2-Br-Ph
H  3-Br-Ph
H  4-Br-Ph
H  2-Me-Ph
H  3-Me-Ph
H  4-Me-Ph
H 2,4-Me2-Ph
H 3,5-Me2-Ph
H 2,6-Me2-Ph
H 2,3-Me2-Ph
H 2,5-Me2-Ph
H  2-MeO-Ph
H  3-MeO-Ph
H  4-MeO-Ph
H 2-CF3-Ph
H 3-CF3-Ph
H 4-CF3-Ph
H 2,4,6-Cl3-Ph
H 2,3,5-Cl3-Ph
【表78】
〔续第3表〕
R4R5
H 2,3,4-Cl3-Ph
H 2-NO2-Ph
H  2-CN-Ph
H CH2Ph
H  OMe
H  OEt
H  OPr-n
H  OPr-iso
H  OBu-n
H  OBu-iso
H  OBu-tert
H SO2Me
H SO2Et
H SO2Pr-n
H SO2Pr-iso
H SO2Bu-n
H  COMe
H  COEt
H  COPr-n
H  COPr-iso
H  COBu-n
H CO2Me
【表79】
〔续第3表〕
R4R5
H CO2Et
H CO2Pr-n
H CO2Pr-iso
H CO2Bu-n
H CH2CO2Me
H CH2CO2Et
H CH2CO2Pr-n
H CH2CO2Bu-n
H CHMeCO2Me
H CHMeCO2Et
H CH2CH2CO2Me
H CH2CH2CH2CO2Me
H CH2CH2CH2CH2CO2Me
H CH(Pr-iso)CO2Me
H CH(Bu-sec)CO2Me
H CH(Bu-iso)CO2Me
H CH(CH2Ph)CO2Me
H CH2CH2CN
H  1-Naph
H  2-Naph
H CH2-1-Naph
H CH2-2-Naph
【表80】
〔续第3表〕
R4R5
H CH2Ph
H  CHMePh
H CMe2Ph
H CH2-2-Cl-Ph
H CH2-3-Cl-Ph
H CH2-4-Cl-Ph
H  2-Py
H  6-MeO-2-Py
H  3-MeO-2-Py
H  6-Cl-2-Py
H  6-F-2-Py
H 5-CF3-2-Py
H 3-Cl-5-CF3-2-Py
H  3-Py
H  4-Py
H CH2-5-Cl-2-Py
H CH2-6-Cl-3-Py
〔第4表〕
【化56】
【化57】
【化58】
第4表中，NR4R5表示如下。
〔化59〕
〔化60〕
本发明化合物的施药量根据施用场地、施用时期、施用方法、对象杂草、栽培作物等而不同，一般说来，作为有效成分量为每公顷约0.001～50公斤，最好约0.01～10公斤为宜。
而且，本发明还可根据需要在制剂和施撒时和其它除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂等混合施用。
特别是，由于与其它除草剂混合施用，则可期望施药量减少以致成本降低、混合药剂的协同作用使杀草谱扩大，以及更高的杀草效果。同时还可以与多种公知的除草剂组合使用。
与本发明化合物混合使用的除草剂种类有，例如在Farm  Chemicals  Handbook（1990年版）中所述的化合物等。
作为与本发明化合物混合使用的适宜的药剂，例如可列举出（以下用通用名称）：
Pyrazosulfuron  ethyl，bensulfuron  methyl，cinosulfuron，imazosulfuron。
除此以外，还可添加以下其他成分（通用名称），例如Pretilachlor，esprocarb，Pyrazolate，Pyrazoxyfen，benzofenap，沙草隆，bromobutide，naproanilide，clomeprop，CNP，氯硝醚，治草醚，恶草灵、mefenacet、去草胺、butenachlor、dithiopyr、benfuresate、Pyributicab、杀草丹、dimepiperate、草达灭、butamifos、quinclorac、cinmethylin、西草净、SAP（地散磷）、戊草净、MCPA、MCPB、2′，3′-二氯-4-乙氧基甲氧基苯酰替苯胺（试验名HW-52）、1-（2-氯苄基）-3-（α，α-二甲基苄基）脲（试验名JC-940），N-〔2′-（3′-甲氧基）-噻吩基甲基〕-N-氯代乙酰基-2，6-二甲基酰替苯胺（试验名NSK-850）等。
将本发明化合物作为除草剂施用时，一般可与下述载体混合使用：例如粘土、滑石、膨润土、硅藻土、胶态硅石等固体载体或水、醇类（异丙醇、丁醇、苄醇、糠醇等）、芳烃类（甲苯、二甲苯等）、醚类（茴香醚等）、酮类（环己酮、异佛尔酮等）、酯类（乙酸丁酯等）、酰胺类（N-甲基吡咯烷酮等）或卤代烃类（氯苯等）液体载体。还可根据需要添加表面活性剂、乳化剂、分散剂、浸透剂、展着剂、增粘剂、防冻剂、防固结剂、稳定剂等，可以以液剂、乳剂、水合剂、干可流动剂、可流动剂、粉剂、粒剂等任意剂型实用。
具体就含本发明化合物的稻田用除草粒剂而言，固体载体为高岭土、蒙脱土、硅藻土、膨润土、滑石、粘土、碳酸钙、硫酸钙、硫酸铵;表面活性剂是烷基苯磺酸盐、聚氧化乙烯烷基芳基醚、木质磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、聚环氧化乙烯脂肪酸酯、萘磺酸盐、聚氧化乙烯烷基芳基醚硫酸盐、烷基胺盐、三聚磷酸盐等。
对这些表面活性剂的含量没有特别限定，但通常希望，每100重量份的本发明粒剂为0.05-20重量份范围。根据需要，在本发明的粒剂中还可含有环氧化大豆油等防分解剂。
以下具体说明使用本发明化合物时制剂的配制例。但本发明的配制例並不仅限于这些。以下配制例中的“份”表示重量份。
〔水合剂〕
本发明化合物-5～80份
固体载体  -10～85份
表面活性剂  -1～10份
其它  -1～5份
“其它”一项中，例如可举出防固结剂等。
〔乳剂〕
本发明化合物-1～30份
液体载体  -30～95份
表面活性剂  -5～15份
〔可流动剂〕
本发明化合物-5～70份
液体载体  -15～65份
表面活性剂  -5～12份
其它  -5～30份
“其它”一项中，例如可举出防冻剂，增粘剂等。
〔粒状水合剂（干可流动剂）〕
本发明化合物-20～90份
固体载体  -10～60份
表面活性剂  -1～20份
〔粒剂〕
本发明化合物-0.1～10份
固体载体  -90～99.9份
其它  -1～5份
〔配制例1〕水合剂
本发明化合物№.  1-20份
ジ-クラィト  A  -76份
（高岭土系粘土：ジ-クラィド  工业（株）商品名）
ソルポ-ル  5039-2份
（非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物：东邦化学工业（株）商品名）
カ-プレックス（防固结剂）-2份
（胶态硅石：盐野义制药（株）商品名）
将以上物质均匀混合粉碎之即制成水合剂。
〔配制例2〕水合剂
本发明化合物№.  1-40份
ジ-クラィト  A  -54份
（高岭土系粘土：ジ-クラィト  工业（株）商品名）
ソルポ-ル  5039-2份
（非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物：东邦化学工业（株）商品名）
カ-プレツクス（防固结剂）-2份
（胶态硅石：盐野义制药（株）商品名）
将以上物质均匀混合粉碎之即制成水合剂。
〔配制例3〕乳剂
本发明化合物№.  1-5份
二甲苯-75份
二甲基甲酰胺-15份
ソルポ-ル  2680-5份
（非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物：东邦化学工业（株）商品名）
将以上物质均匀混合即制成乳剂。
（配制例4）可流动剂
本发明化合物№.  1-25份
グリゾ-ル S-710-10份
（非离子表面活性剂：花王（株）商品名）
ルノツクス  1000C-0.5份
（阴离子表面活性剂：东邦化学工业（株）商品名）
1%ロドポル水-20份
（增粘剂：ロ-ン.ブ-ラン社商品名）
水-  44.5份
将以上物质均匀混合即制得可流动剂。
〔配制例5〕可流动剂
本发明化合物№.  1-40份
Figure 93100103X_IMG5
グリゾ-ルS-710-10份
（非离子表面活性剂：花王（株）商品名）
ルノツクス1000C-0.5份
（阴离子表面活性剂：东邦化学工业（株）商品名）
1%  ロドポ-ル水  -20份
（增粘剂：ロ-ンプ-ラン社商品名）
水-29.5份
将以上物质均匀混合，即制得可流动剂。
〔配制例6〕粒状水合剂（干可流动剂）
本发明化合物№.  1-75份
ィソベン  №.  1-10份
（阴离子表面活性剂： （株）商品名）
バ二プレックス  N  -5份
（阴离子表面活性剂：山阳国策パルプ（株）商品名）
カ-プレツクス  ＃80-10份
（胶态硅石：盐野义制药（株）商品名）
将以上物质均匀混合细粉碎即制得干可流动剂。
〔配制例7〕
本发明化合物№.  1-1份
膨润土  -55份
滑石  -44份
将以上物质混合粉碎后，加少量水搅拌混合揉匀，用挤出式造粒机造粒，干燥之即制成粒剂。
〔配制例8〕粒剂
本发明化合物№.  1-1.0份
化合物（A）  -0.07份
DBSN  -3份
环氧化大豆油  -1份
膨润土  -30份
滑石  -64.93份
将以上物质均匀混合粉碎，加少量水混练，用挤出式造粒机造粒，造成粒后干燥之即制得粒剂。
上述化合物（A）是指Pyrazosulfuron  ethyl（通用名），DBSN表示十二烷基磺酸钠。
使用时，用水将上述水合剂、乳剂、可流剂、粒状水合剂稀释到50～1000倍，按照有效成分为每公顷0.001～50公斤，最好是0.01～10公斤进行施撒。
本发明化合物作为稻田用除草剂，可以用在蓄水下的土壤处理及茎叶处理等任何一种处理方法使用。作为稻田杂草，例如可列举以泽泻、慈姑、矮慈姑为代表的泽泻科杂草，以异型莎草、晚花莎草、藨草属、荸荠属等为代表的莎草科杂草，以母草等为代表的玄参科杂草，以鸭舌草等为代表的雨久花科杂草，以眼子菜等为代表的眼子菜科杂草，以节节菜为代表的千屈菜科杂草，以稗属等为代表的稻科杂草。
而且，本发明化合物还可以作为旱田除草剂，在土壤处理、土壤混合处理、茎叶处理等任何一种处理方法中使用，还适用于水田、旱地、果园等农园艺领域以外的运动场、空地、轨道端等非农耕地的各种杂草的防除。
以下，用下面试验例具体说明本发明化合物作为除草剂的有效性。
〔试验例1〕
用于蓄水条件下杂草发生前处理的除草效果试验
在1/5000公亩的瓦格纳盆中装入冲积土后，加水混合，提供水深4Cm的淡水条件。在上述盆中混播野稗、鸭舌草、节节菜、藨草各自的种子，然后移植2.5叶期的稻苗。将盆置于25-30℃的温室内培养植物，在播种后的第1天，按规定药量，对水面施撒按照配制例调整的本发明化合物。在施撒后的第3周内，对稻苗及各种杂草的除草效果进行调查。用0表示无影响，5表示完全枯死的5段评价。结果示于第5表。
〔试验2〕
用于蓄水条件下杂草发育期处理的除草效果试验
在1/5000公亩的瓦格纳盆中装入冲积土后，加水混合，提供水深4Cm的淡水条件。在上述盆中混播野稗、鸭舌草、节节菜、藨草各自的种子，然后移植2.5叶期的稻苗。将盆置于25-30℃的温室中培养植物，当野稗、鸭舌草、节节菜、藨草长到1～2叶期，稻苗长成4叶期时，按规定药量对水面施撒按照配制例调整的本发明化合物。在施撒后的第3周内，根据试验例1的判定基准，对稻苗及各种杂草的除草效果进行调查。结果示于第6表。
各表中的符号表示以下意义。
A（野稗）、B（藨草）、C（鸭舌草）、D（节节菜）、a（移植稻苗）。
【表81】
〔第5表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
1  10  5  5  5  5  0
2  10  5  5  5  4  0
3  10  5  5  5  5  0
4  10  5  5  5  5  0
5  10  5  5  5  5  0
7  10  5  5  5  4  0
8  10  5  5  4  2  0
9  10  5  5  5  4  0
10  10  5  4  5  2  0
11  10  5  4  5  5  0
12  10  5  2  5  4  0
13  10  5  4  5  4  0
14  10  5  4  5  4  0
16  10  5  5  5  4  0
18  10  5  4  4  4  0
19  10  5  4  4  4  0
22  10  5  5  5  5  0
25  10  5  5  5  5  0
26  10  5  5  5  5  0
27  10  5  5  5  5  0
33  10  5  5  5  5  0
【表82】
〔续第5表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
34  10  5  5  5  5  0
37  10  5  5  4  4  0
38  10  5  5  4  4  0
39  10  5  5  5  5  0
40  10  5  5  4  4  0
44  10  5  5  4  5  0
45  10  5  5  5  4  0
50  10  5  5  4  4  0
55  10  5  5  4  4  0
57  10  5  5  4  5  0
58  10  5  5  5  5  0
59  10  5  5  5  5  0
60  10  5  5  5  5  0
61  10  5  5  4  4  0
62  10  5  5  5  4  0
63  10  5  5  5  4  0
64  10  5  5  5  4  0
65  10  5  5  5  4  0
66  10  5  5  5  4  0
67  10  5  5  5  5  0
87  10  5  5  5  5  0
【表83】
〔续第5表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
88  10  5  5  5  5  0
92  10  5  5  5  5  0
95  10  5  5  4  4  0
97  10  5  5  5  5  0
98  10  5  5  5  4  0
99  10  5  5  5  5  0
100  10  5  5  5  5  0
101  10  5  5  5  5  0
104  10  5  5  5  4  0
105  10  5  5  5  4  0
106  10  5  5  5  4  0
107  10  5  5  5  4  0
108  10  5  5  5  5  0
116  10  5  5  5  4  0
124  10  5  5  5  5  0
125  10  5  5  5  5  0
127  10  5  5  5  5  0
128  10  5  5  4  4  0
133  10  5  5  5  5  0
136  10  5  5  5  5  0
138  10  5  5  5  4  0
【表84】
〔续第5表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
146  10  5  5  5  5  0
149  10  5  5  5  5  0
【表85】
〔第6表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
4  10  5  4  4  3  0
34  10  5  4  4  4  0
38  10  5  4  3  4  0
59  10  5  4  4  2  0
63  10  5  4  4  4  0
65  10  5  5  4  4  0
66  10  5  5  4  4  0
88  10  5  5  4  4  0
92  10  5  4  4  4  0
98  10  5  4  5  5  0
99  10  5  4  5  4  0
100  10  5  4  5  4  0
101  10  5  5  5  4  0
105  10  5  4  4  4  0
107  10  5  4  4  4  0
108  10  5  4  4  4  0
125  10  5  4  5  4  0
128  10  5  4  4  4  0
134  10  5  4  4  4  0
136  10  5  5  5  4  0
138  10  5  4  4  4  0
【表86】
〔续第6表〕
化合物  处理药量  A  B  C  D  a
No.  g/a
146  10  5  5  5  5  0
149  10  5  5  5  5  0
【化1】
Figure 93100103X_IMG6
【化2】
Figure 93100103X_IMG7
【化3】
Figure 93100103X_IMG8
【化4】
Figure 93100103X_IMG9
【化5】
【化6】
Figure 93100103X_IMG11
【化7】
Figure 93100103X_IMG12
【化8】
Figure 93100103X_IMG13
【化9】
Figure 93100103X_IMG14
【化10】
Figure 93100103X_IMG15
【化11】
Figure 93100103X_IMG16
【化12】
Figure 93100103X_IMG17
【化13】
Figure 93100103X_IMG18
Figure 93100103X_IMG19
【化22】
Figure 93100103X_IMG21
【化23】
Figure 93100103X_IMG22
【化24】
【化25】
Figure 93100103X_IMG24
【化26】
【化27】
Figure 93100103X_IMG26
【化28】
Figure 93100103X_IMG27
【化29】
Figure 93100103X_IMG28
【化30】
Figure 93100103X_IMG29
【化31】
【化32】
Figure 93100103X_IMG31
【化33】
Figure 93100103X_IMG32
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
Figure 93100103X_IMG36
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
Figure 93100103X_IMG40
【化42】
Figure 93100103X_IMG41
【化43】
Figure 93100103X_IMG42
【化44】
Figure 93100103X_IMG43
【化45】
Figure 93100103X_IMG44
【化46】
Figure 93100103X_IMG45
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
Figure 93100103X_IMG50
【化52】
【化53】
Figure 93100103X_IMG52
【化54】
Figure 93100103X_IMG53
【化55】
Figure 93100103X_IMG54
【化56】
【化57】
Figure 93100103X_IMG56
【化58】
Figure 93100103X_IMG57
【化59】
Figure 93100103X_IMG58
【化60】
Figure 93100103X_IMG59

Claims (3)

1、一种式(Ⅰ)表示的吡唑基乙醇酸酰胺衍生物，
Figure 93100103X_IMG2
[式中，R1表示氢原子，C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4卤代烷基、二C1-4烷基氨基C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基硫代C1-4烷基、C1-4烷基亚磺酰基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰基C1-4烷基、苯基取代的C1-4烷基、苯基(也可以用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基及卤原子的1或2个以上的取代基取代，)、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、苄氧基、C1-4烷硫基、苄硫基、C1-4烷基亚磺酰基、C1-4烷基磺酰基、二C1-4烷基氨磺酰基、氰基、卤原子、二C1-4烷基氨基或硝基；
R2表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基，C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷基羰基C1-4烷基、C1-4烷氧基羰基C1-4烷基、二C1-4烷基氨基C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基硫代C1-4烷基、C1-4烷基亚磺酰基C1-4烷基、苯基取代的C1-4烷基、苯基(也可以用C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代，)、萘基、吡啶基(也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)、C1-4烷基羰基、C1-4烷基氨基羰基、二C1-4烷基氨基羰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4烷基磺酰基或二C1-4烷基氨磺酰基；
R3表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、苯基(也可以用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)、氰基、卤原子或硝基；
R4和R5各自独立，表示氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C3-6环烷基取代的C1-2烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、苯基(也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)取代的C1-4烷基、苯基(也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)、吡啶基(也可用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)取代的C1-4烷基、吡啶基(也可以用选自C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、氰基、硝基和卤原子的1或2个以上的取代基取代)、萘基、萘基取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基(但是，R4和R5不能同时表示烷氧基)、氰基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4烷氧基羰基C1-4烷基或C1-4烷基磺酰基；
但是，R4和R5也可以与结合的氮原子一起构成3-9元环，环内还可含有氧原子、硫原子、氮原子、羰基、磺酰基或1个或2个以上不饱和结合键，环还可以由C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤原子、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基羰基、苯基或苄基取代，环也可以用C1-4亚烷基交联，环还可以与苯环缩合。]
2、一种式（Ⅰ′）表示的吡唑基乙醇酸酰胺衍生物
Figure 93100103X_IMG3
〔式中，R1、R2、R4及R6表示权利要求1记载的意义，X表示硝基或卤原子〕。
3、一种除草剂，它含有1种或2种以上的权利要求1或2所述的化合物作为有效成分。
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