JP2004526754A - 置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オン - Google Patents

置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オン Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(I)(式中、n、Q、Q、R、R及びRは、発明の詳細な説明に於けるように定義される)の置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノ(チ)オン[但し、既に公知の化合物、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−3−メトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド及び2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド(国際特許出願公開第97/03056号明細書参照)は、放棄により除外される]及びこれらを製造するための幾つかの方法及び除草剤としてのこれらの使用に関する。

Description

【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オン、それらの製造方法及び植物処理剤、特に除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【0002】
例えば、化合物、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−3−メトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド及び2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミドのような、ある種の置換フェニルスルホニルアミノカルボニルトリアゾリン(国際特許出願公開第97/03056号明細書参照)が、除草特性を有することが既に知られている(また、欧州特許出願公開第341,489号明細書、欧州特許出願公開第422,469号明細書、欧州特許出願公開第425,948号明細書、欧州特許出願公開第431,291号明細書、欧州特許出願公開第507,171号明細書、欧州特許出願公開第534,266号明細書参照)。しかしながら、これらの化合物の除草活性及び作物植物との親和性は、完全には満足されない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【0003】
従って、本発明は、一般式(I)
【0004】
【化1】
Figure 2004526754
[但し、nは、数字2、3又は4を表し、
は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−又はi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はi−プロポキシカルボニルを表し、
は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−若しくはi−プロポキシアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し、
は、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表す。]
の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オン及び式(I)の化合物の塩[但し、放棄によって除外される、先行技術の化合物である2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−3−メトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド及び2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド(国際特許出願公開第97/03056号明細書参照)を除く]を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0005】
上記の及び下記の式中に存在する基の好ましい置換基又は範囲を、以下記載する。
【0006】
nは、好ましくは、数字2、3又は4を表す。
【0007】
は、好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0008】
は、好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0009】
は、好ましくは、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−又はi−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−又はi−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はi−プロポキシカルボニルを表す。
【0010】
は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−若しくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−若しくはs−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−若しくはs−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−若しくはs−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−若しくはi−プロポキシアミノ、n−、i−若しくはs−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブチニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ若しくはシクロペンチルメチルアミノを表す。
【0011】
は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノを表し、ジメチルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチルを表す。
【0012】
nは、特に好ましくは、数字2、3又は4を表す。
【0013】
は、特に好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0014】
は、特に好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0015】
は、特に好ましくは、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す。
【0016】
は、特に好ましくは、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、メトキシアミノ若しくはエトキシアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはN−メチル−メトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ若しくはシクロプロピルメチルアミノを表す。
【0017】
は、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表す。
【0018】
更なる非常に好ましいグループは、式中、nが数字3又は4を表す、一般式(I)のこれらの化合物である。
【0019】
本発明は、更になお好ましくは、式中、Q、Q、R、R及びRが、好ましいとして前記された意味を有する、式(I)の化合物の、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C〜C−アルキル−アンモニウム、ジ−(C〜C−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C〜C−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C〜C−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C〜C−アルキル)−スルホニウム、C−又はC−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−(C〜C−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩、特にナトリウム塩を提供する。
【0020】
本発明による一般式(I)の化合物の例を、下記のグループに列挙する。
【0021】
グループ1
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=メチル。
【0022】
この場合に、Rは、例えば、H、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、n−、i−、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、n−、i−、s−又はt−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−又はi−プロポキシアミノ、n−、i−、s−又はt−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル(アリル)、2−プロペニルオキシ(アリルオキシ)、2−プロペニルチオ(アリルチオ)、2−プロピニルオキシ(プロパルギルオキシ)、2−プロピニルチオ(プロパルギルチオ)、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ及びシクロプロピルメチルチオを表す。
【0023】
グループ2
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=メチル。
【0024】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0025】
グループ3
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=メチル。
【0026】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0027】
グループ4
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=メチル。
【0028】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0029】
グループ5
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=メチル。
【0030】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0031】
グループ6
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=メチル。
【0032】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0033】
グループ7
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=メチル。
【0034】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0035】
グループ8
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロエトキシ、R=メチル。
【0036】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0037】
グループ9
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=メチル。
【0038】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0039】
グループ10
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=メチル。
【0040】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0041】
グループ11
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=エチル。
【0042】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0043】
グループ12
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=エチル。
【0044】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0045】
グループ13
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=エチル。
【0046】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0047】
グループ14
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=エチル。
【0048】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0049】
グループ15
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=エチル。
【0050】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0051】
グループ16
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=エチル。
【0052】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0053】
グループ17
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=エチル。
【0054】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0055】
グループ18
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=エチル。
【0056】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0057】
グループ19
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=エチル。
【0058】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0059】
グループ20
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=エチル。
【0060】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0061】
グループ21
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=メトキシ。
【0062】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0063】
グループ22
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=メトキシ。
【0064】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0065】
グループ23
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=メトキシ。
【0066】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0067】
グループ24
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=メトキシ。
【0068】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0069】
グループ25
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=メトキシ。
【0070】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0071】
グループ26
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=メトキシ。
【0072】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0073】
グループ27
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=メトキシ。
【0074】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0075】
グループ28
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=メトキシ。
【0076】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0077】
グループ29
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=メトキシ。
【0078】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0079】
グループ30
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=メトキシ。
【0080】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0081】
グループ31
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=エトキシ。
【0082】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0083】
グループ32
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=エトキシ。
【0084】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0085】
グループ33
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=エトキシ。
【0086】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0087】
グループ34
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=エトキシ。
【0088】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0089】
グループ35
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=エトキシ。
【0090】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0091】
グループ36
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=エトキシ。
【0092】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0093】
グループ37
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=エトキシ。
【0094】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0095】
グループ38
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=エトキシ。
【0096】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0097】
グループ39
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=エトキシ。
【0098】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0099】
グループ40
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=エトキシ。
【0100】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0101】
グループ41
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=プロパルギルオキシ。
【0102】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0103】
グループ42
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=プロパルギルオキシ。
【0104】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0105】
グループ43
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=プロパルギルオキシ。
【0106】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0107】
グループ44
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0108】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0109】
グループ45
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0110】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0111】
グループ46
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0112】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0113】
グループ47
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0114】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0115】
グループ48
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0116】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0117】
グループ49
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0118】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0119】
グループ50
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=プロパルギルオキシ。
【0120】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0121】
グループ51
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=ジメチルアミノ。
【0122】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0123】
グループ52
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=ジメチルアミノ。
【0124】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0125】
グループ53
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=ジメチルアミノ。
【0126】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0127】
グループ54
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0128】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0129】
グループ55
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0130】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0131】
グループ56
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=ジメチルアミノ。
【0132】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0133】
グループ57
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=ジメチルアミノ。
【0134】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0135】
グループ58
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0136】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0137】
グループ59
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0138】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0139】
グループ60
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=ジメチルアミノ。
【0140】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0141】
グループ61
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=シクロプロピル。
【0142】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0143】
グループ62
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=シクロプロピル。
【0144】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0145】
グループ63
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=シクロプロピル。
【0146】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0147】
グループ64
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=シクロプロピル。
【0148】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0149】
グループ65
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=シクロプロピル。
【0150】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0151】
グループ66
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=シクロプロピル。
【0152】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0153】
グループ67
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=シクロプロピル。
【0154】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0155】
グループ68
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=シクロプロピル。
【0156】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0157】
グループ69
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=シクロプロピル。
【0158】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0159】
グループ70
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=シクロプロピル。
【0160】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0161】
グループ71
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=シクロプロピルメチル。
【0162】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0163】
グループ72
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=シクロプロピルメチル。
【0164】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0165】
グループ73
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=シクロプロピルメチル。
【0166】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0167】
グループ74
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0168】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0169】
グループ75
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0170】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0171】
グループ76
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0172】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0173】
グループ77
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0174】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0175】
グループ78
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0176】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0177】
グループ79
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0178】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0179】
グループ80
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=シクロプロピルメチル。
【0180】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0181】
グループ81
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=メチル。
【0182】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0183】
グループ82
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=メチル。
【0184】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0185】
グループ83
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=メチル。
【0186】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0187】
グループ84
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=メチル。
【0188】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0189】
グループ85
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=メチル。
【0190】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0191】
グループ86
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=メチル。
【0192】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0193】
グループ87
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=メチル。
【0194】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0195】
グループ88
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=メチル。
【0196】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0197】
グループ89
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=メチル。
【0198】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0199】
グループ90
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=メチル。
【0200】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0201】
グループ91
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=メチル。
【0202】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0203】
グループ92
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=エチル。
【0204】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0205】
グループ93
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=エチル。
【0206】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0207】
グループ94
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=エチル。
【0208】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0209】
グループ95
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=エチル。
【0210】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0211】
グループ96
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=エチル。
【0212】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0213】
グループ97
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=エチル。
【0214】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0215】
グループ98
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=エチル。
【0216】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0217】
グループ99
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=エチル。
【0218】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0219】
グループ100
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=エチル。
【0220】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0221】
グループ101
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=エチル。
【0222】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0223】
グループ102
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=エチル。
【0224】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0225】
グループ103
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=メトキシ。
【0226】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0227】
グループ104
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=メトキシ。
【0228】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0229】
グループ105
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=メトキシ。
【0230】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0231】
グループ106
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=メトキシ。
【0232】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0233】
グループ107
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=メトキシ。
【0234】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0235】
グループ108
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=メトキシ。
【0236】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0237】
グループ109
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=メトキシ。
【0238】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0239】
グループ110
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=メトキシ。
【0240】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0241】
グループ111
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=メトキシ。
【0242】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0243】
グループ112
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=メトキシ。
【0244】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0245】
グループ113
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=メトキシ。
【0246】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0247】
グループ114
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=エトキシ。
【0248】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0249】
グループ115
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=エトキシ。
【0250】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0251】
グループ116
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=エトキシ。
【0252】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0253】
グループ117
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=エトキシ。
【0254】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0255】
グループ118
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=エトキシ。
【0256】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0257】
グループ119
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=エトキシ。
【0258】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0259】
グループ120
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=エトキシ。
【0260】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0261】
グループ121
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=エトキシ。
【0262】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0263】
グループ122
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=エトキシ。
【0264】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0265】
グループ123
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=エトキシ。
【0266】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0267】
グループ124
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=エトキシ。
【0268】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0269】
グループ125
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=プロパルギルオキシ。
【0270】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0271】
グループ126
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=プロパルギルオキシ。
【0272】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0273】
グループ127
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=プロパルギルオキシ。
【0274】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0275】
グループ128
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=プロパルギルオキシ。
【0276】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0277】
グループ129
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0278】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0279】
グループ130
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0280】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0281】
グループ131
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0282】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0283】
グループ132
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0284】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0285】
グループ133
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0286】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0287】
グループ134
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=プロパルギルオキシ。
【0288】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0289】
グループ135
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=プロパルギルオキシ。
【0290】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0291】
グループ136
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=ジメチルアミノ。
【0292】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0293】
グループ136
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=ジメチルアミノ。
【0294】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0295】
グループ137
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=ジメチルアミノ。
【0296】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0297】
グループ138
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=ジメチルアミノ。
【0298】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0299】
グループ139
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0300】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0301】
グループ140
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0302】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0303】
グループ141
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=ジメチルアミノ。
【0304】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0305】
グループ142
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=ジメチルアミノ。
【0306】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0307】
グループ143
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0308】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0309】
グループ144
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=ジメチルアミノ。
【0310】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0311】
グループ145
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=ジメチルアミノ。
【0312】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0313】
グループ146
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=シクロプロピル。
【0314】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0315】
グループ147
n=2、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=シクロプロピル。
【0316】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0317】
グループ148
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=シクロプロピル。
【0318】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0319】
グループ149
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=シクロプロピル。
【0320】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0321】
グループ150
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=シクロプロピル。
【0322】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0323】
グループ151
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=シクロプロピル。
【0324】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0325】
グループ152
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=シクロプロピル。
【0326】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0327】
グループ153
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=シクロプロピル。
【0328】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0329】
グループ154
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=シクロプロピル。
【0330】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0331】
グループ155
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=シクロプロピル。
【0332】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0333】
グループ156
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=シクロプロピル。
【0334】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0335】
グループ157
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メチル、R=シクロプロピルメチル。
【0336】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0337】
グループ158
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エチル、R=シクロプロピルメチル。
【0338】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0339】
グループ159
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロピル、R=シクロプロピルメチル。
【0340】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0341】
グループ160
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロピル、R=シクロプロピルメチル。
【0342】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0343】
グループ161
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0344】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0345】
グループ162
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=エトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0346】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0347】
グループ163
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=n−プロポキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0348】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0349】
グループ164
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=i−プロポキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0350】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0351】
グループ165
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=2−フルオロ−エトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0352】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0353】
グループ166
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=トリフルオロメトキシ、R=シクロプロピルメチル。
【0354】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0355】
グループ167
n=3、Q=O(酸素)、Q=O(酸素)、R=メトキシカルボニル、R=シクロプロピルメチル。
【0356】
この場合に、Rは、例えば、グループ1で上に示した意味を有する。
【0357】
挙げることができる式(I)の化合物の特別のグループは、nが2を表す場合、Rがメチルを表さない化合物である。
【0358】
一般式(I)の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オンは、強くて選択的な除草活性を有する。
【0359】
一般式(I)の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オンは、
(a)一般式(II)
【0360】
【化2】
Figure 2004526754
(式中、n及びRは、前記定義された通りである)
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、一般式(III)
【0361】
【化3】
Figure 2004526754
(式中、Q、Q、R及びRは、前記定義された通りであり、
Zは、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合によって置換されたアルコキシ、アリールオキシ若しくはアリールアルコキシを表す)
の置換(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オンと、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき又は
(b)一般式(IV)
【0362】
【化4】
Figure 2004526754
(式中、Q及びRは、前記定義された通りである)
のフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ(チオ)シアナートを、一般式(V)
【0363】
【化5】
Figure 2004526754
(式中、Q、R及びRは、前記定義された通りである)
のトリアゾリン(エチ)オンと、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき又は
(c)一般式(VI)
【0364】
【化6】
Figure 2004526754
(式中、n及びRは、前記定義された通りである)
のフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドを、一般式(V)
【0365】
【化7】
Figure 2004526754
(式中、Q、R及びRは、前記定義された通りである)
のトリアゾリン(エチ)オン及び一般式(VII)
【0366】
【化8】
Figure 2004526754
(式中、Qは、前記定義された通りであり、
Mは、金属等価物を表す)
の(チオ)シアン酸金属と、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき得られ、方法(a)、(b)又は(c)によって得られた一般式(I)の化合物は、適切な場合に、通例の方法を使用して塩に転化される。
【0367】
例えば、出発物質として、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び5−エトキシ−4−メチル−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンを使用して、本発明による方法(a)の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【0368】
【化9】
Figure 2004526754
【0369】
例えば、出発物質として、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−トリフルオロメチル−フェニルスルホニルイソチオシアナート及び5−エチル−4−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを使用して、本発明による方法(b)の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【0370】
【化10】
Figure 2004526754
【0371】
例えば、出発物質として、2−(3−フルオロ−プロポキシ)−6−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド、5−エチルチオ−4−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン及びシアン酸カリウムを使用して、方法(c)の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【0372】
【化11】
Figure 2004526754
【0373】
式(II)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(a)に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドの一般的定義を与える。一般式(II)に於いて、n及びRは、好ましくは又は特に、n及びRについて好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【0374】
一般式(II)の出発物質の幾つかは公知である(国際特許出願公開第97/03056号明細書参照)。これらは、また先願であるが本願出願前に公開されていない特許出願(2001年3月12日に出願された独国特許出願第10111649号参照)の主題である。
【0375】
一般式(II)のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドは、一般式(VIII)
【0376】
【化12】
Figure 2004526754
(式中、Rは、前記定義された通りである)
のヒドロキシベンゼンスルホンアミドを、一般式(IX)
【0377】
【化13】
Figure 2004526754
(式中、nは、前記定義された通りであり、
Xは、ハロゲン、好ましくは、塩素、臭素若しくはヨウ素、特に臭素を表し又はメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ若しくはトリルスルホニルオキシを表す)
のω−フルオロ−α−ハロゲノ−アルカンと、適切な場合に、例えば、アセトン、ブタノン、アセトニトリル、プロピオニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はN,N−ジメチルアセトアミドのような希釈剤の存在下で、適切な場合に、例えば、炭酸カリウムのような酸受容体の存在下で、0℃から150℃の温度で反応させて得られる(製造実施例参照)。
【0378】
中間体として必要な一般式(VIII)のヒドロキシベンゼンスルホンアミドは公知であり及び/又はそれ自体公知の方法(欧州特許出願公開第44807号明細書、国際特許出願公開第97/03056号明細書参照)により製造することができる。
【0379】
中間体として更に必要な一般式(IX)のω−フルオロ−α−ハロゲノ−アルカンは、合成について公知の有機化学薬品である。
【0380】
式(III)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(a)に於ける出発物質として更に使用するための(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オンの一般的定義を与える。一般式(III)に於いて、Q、Q、R及びRは、好ましくは又は特に、Q、Q、R及びRについて好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有し、Zは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C〜C−アルコキシを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、ニトロ−、塩素−若しくはメチル置換された、フェノキシ若しくはベンジルオキシ、特に、塩素、メトキシ、エトキシ若しくはフェノキシを表す。
【0381】
一般式(III)の出発物質は公知であり及び/又はそれ自体公知の方法(欧州特許出願公開第459244号明細書、欧州特許出願公開第341489号明細書、欧州特許出願公開第422469号明細書、欧州特許出願公開第425948号明細書、欧州特許出願公開第431291号明細書、欧州特許出願公開第507171号明細書、欧州特許出願公開第534266号明細書参照)により製造することができる。
【0382】
式(IV)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(b)に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ(チオ)シアナートの一般的定義を与える。一般式(IV)に於いて、n、Q及びRは、好ましくは又は特に、n、Q及びRについて好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【0383】
一般式(IV)の出発物質は、これまで、文献に開示されておらず、新規物質として、これらはまた、本件特許出願の主題の一部を形成する。
【0384】
一般式(IV)の新規なフルオロアルコキシスルホニルイソ(チオ)シアナートは、一般式(II)
【0385】
【化14】
Figure 2004526754
(式中、n及びRは、前記定義された通りである)
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、ホスゲン又はチオホスゲンと、適切な場合に、例えば、イソシアン酸ブチルのようなイソシアン酸アルキルの存在下で、適切な場合に、例えば、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンのような反応補助剤の存在下で、例えば、トルエン、キシレン又はクロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、80℃から150℃の温度で反応させ、反応が終了した後に、揮発性成分を減圧下で蒸留除去するとき得られる。
【0386】
式(V)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(b)及び(c)に於ける出発物質として使用するためのトリアゾリン(エチ)オンの一般的定義を与える。一般式(V)に於いて、Q、R及びRは、好ましくは又は特に、Q、R及びRについて好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【0387】
一般式(V)の出発物質は公知であり及び/又はそれ自体公知の方法(欧州特許出願公開第341489号明細書、欧州特許出願公開第422469号明細書、欧州特許出願公開第425948号明細書、欧州特許出願公開第431291号明細書、欧州特許出願公開第507171号明細書、欧州特許出願公開第534266号明細書参照)により製造することができる。
【0388】
式(VI)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(c)に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドの一般的定義を与える。本発明による一般式(I)の化合物の説明と関連で、一般式(VI)に於いて、n及びRは、好ましくは又は特に、n及びRについて好ましいとして又は特に好ましいとして、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【0389】
一般式(VI)の出発物質は、これまで、文献に開示されておらず、新規物質として、これらはまた、本件特許出願の主題の一部を形成する。
【0390】
一般式(VI)の新規なフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドは、一般式(X)
【0391】
【化15】
Figure 2004526754
(式中、n及びRは、前記定義された通りである)
のアニリン誘導体を、例えば、亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸アルカリ金属と、塩酸の存在下で、−10℃から+10℃の温度で反応させ、得られるジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えば、ジクロロメタン又は1,2−ジクロロ−エタンのような希釈剤の存在下で、例えば、塩化銅(I)のような触媒の存在下で、適切な場合に、例えば、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミドのような更なる触媒の存在下で、−10℃から+50℃の温度で反応させるとき得られる。
【0392】
本発明による方法(a)、(b)及び(c)は、それぞれの場合に、好ましくは、1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で実施される。本発明による方法(a)、(b)及び(c)のための適切な反応補助剤は、一般的に、通例の無機又は有機の塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシドのような、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、更にまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノン−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデク−7−エン(DBU)のような塩基性有機窒素化合物が含まれる。
【0393】
方法(a)、(b)及び(c)のための適切な別の反応補助剤は、また相間移動触媒である。挙げることができるこのような触媒の例には、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、メチル−トリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムブロミド、ベンジル−トリメチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリエチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジル−トリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジル−トリブチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、トリブチル−ヘキサデシルホスホニウムブロミド、ブチル−トリフェニルホスホニウムクロリド、エチル−トリオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミドである。
【0394】
一般式(I)の化合物を製造するための本発明による方法(a)、(b)及び(c)は、それぞれの場合に、好ましくは、1種又は2種以上の希釈剤を使用して実施される。本発明による方法(a)、(b)及び(c)を実施するための適切な希釈剤は、水に加えて、主として不活性有機溶媒である。これらには、特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によってハロゲン化された炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル;アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン;アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルのようなニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド;酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、メタノール、エタノール、n−若しくはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール、水とのこれらの混合物又は純粋の水が含まれる。
【0395】
本発明による方法(a)、(b)及び(c)を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、0℃から150℃、好ましくは10℃から120℃の温度で実施される。
【0396】
一般的に、本発明による方法は、大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による方法を、高い又は低い圧力下で、一般的に0.1バールから10バールの圧力下で実施することも可能である。
【0397】
本発明による方法を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分を使用することも可能である。反応は、一般的に、適切な希釈剤中で、反応補助剤の存在下で実施され、反応混合物は、一般的に、必要な温度で長時間攪拌される。操作は通例の方法によって実施される(製造実施例参照)。
【0398】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤(haulm killlers)及び特に除草剤として使用することができる。最も広い意味に於いて雑草は、それらが望まれていない場所で生長する全ての植物を意味すると理解される。本発明による物質が、全体的又は選択的除草剤として作用するか否かは、本質的に使用される量に依存する。
【0399】
本発明による活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる。
【0400】
下記の属の双子葉雑草:Abutilon、Amaranthus、Ambrosia、Anoda、Anthemis、Aphanes、Atriplex、Bellis、Bidens、Capsella、Carduus、Cassia、Centaurea、Chenopodium、Cirsium、Convolvulus、Datura、Desmodium、Emex、Erysimum、Euphorbia、Galeopsis、Galinsoga、Galium、Hibiscus、Ipomoea、Kochia、Lamium、Lepidium、Lindernia、Matricaria、Mentha、Mercurialis、Mullugo、Myosotis、Papaver、Pharbitis、Plantago、Polygonum、Portulaca、Ranunculus、Raphanus、Rorippa、Rotala、Rumex、Salsola、Senecio、Sesbania、Sida、Sinapis、Solanum、Sonchus、Sphenoclea、Stellaria、Taraxacum、Thlaspi、Trifolium、Urtica、Veronica、Viola、Xanthium。
【0401】
下記の属の双子葉作物:Arachis、Beta、Brassica、Cucumis、Cucurbita、Helianthus、Daucus、Glycine、Gossypium、Ipomoea、Lactuca、Linum、Lycopersicon、Nicotiana、Phaseolus、Pisum、Solanum、Vicia。
【0402】
下記の属の単子葉雑草:Aegilops、Agropyron、Agrostis、Alopecurus、Apera、Avena、Brachiaria、Bromus、Cenchrus、Commelina、Cynodon、Cyperus、Dactyloctenium、Digitaria、Echinochloa、Eleocharis、Eleusine、Eragrostis、Eriochloa、Festuca、Fimbristylis、Heteranthera、Imperata、Ischaemum、Leptochloa、Lolium、Monochoria、Panicum、Paspalum、Phalaris、Phleum、Poa、Rottboellia、Sagittaria、Scirpus、Setaria、Sorghum。
【0403】
下記の属の単子葉作物:Allium、Ananas、Asparagus、Avena、Hordeum、Oryza、Panicum、Saccharum、Secale、Sorghum、Triticale、Triticum、Zea。
【0404】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【0405】
本発明による活性化合物は、濃度に依存して、例えば、工業用土地及び軌道上の並びに樹木のある又は無い道及び空き地の雑草の全駆除のために適している。同様に、本発明による活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、装飾樹木農園、果樹園、ぶどう園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、ココア園、小果樹栽培及びホップ農園内で、芝生及び牧草地上で雑草を駆除するために並びに一年生作物に於ける雑草の選択的駆除のために使用することができる。
【0406】
本発明による式(I)の化合物は、土壌及び植物の地上部分で使用するとき、強い除草活性及び広い活性スペクトルを有する。一定の程度まで、これらはまた、発芽前使用及び発芽後使用方法の両方によって、単子葉作物及び双子葉作物内の単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的駆除のために適している。
【0407】
一定の濃度又は適用比率で、本発明による化合物は、また、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病気を制御するために使用することができる。適切な場合、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
【0408】
全ての植物及び植物部分を、本発明により処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、トランスジェニック植物が含まれ、植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、植物の全ての地上及び地下の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、これらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎であると述べることができる。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【0409】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、増殖物質の場合に、特に種子の場合に、1個又は2個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
【0410】
この活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【0411】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合によって界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
【0412】
使用される増量剤が水である場合、共溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。下記のもの、即ち、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒又は他に水が、液体溶媒として本質的に適している。
【0413】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕し、分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又はその他に無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又はその他にタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0414】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒若しくはラテックスのような形態での天然及び合成ポリマー又はその他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
【0415】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤のような有機着色剤のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【0416】
この配合物には、一般的に、0.1重量%から95重量%、好ましくは、0.5重量%から90重量%の活性化合物が含まれる。
【0417】
雑草を駆除するために、本発明による活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物中で、公知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を改良する物質(「毒性緩和剤」)との混合物として使用することができ、仕上げ配合物又はタンク混合物が可能である。また、1種又は2種以上の公知の除草剤及び毒性緩和剤を含む除雑草剤との混合物も可能である。
【0418】
可能性のあるこの混合物のための成分は、下記のような公知の除草剤である。
【0419】
アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(−ナトリウム)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)(−ナトリウム)、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)(−エチル)、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)(−メチル)、ベンタゾン(bentazon)、ベンズフェンジゾーン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロプ(benzoylprop)(−エチル)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(bispyribac)(−ナトリウム)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)(−アリル)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチラート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾーン(carfentrazone)(−エチル)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)(−エチル)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(cinidon)(−エチル)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォプ(clodinafop)(−プロパルギル)、クロマゾーン(clomazone)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(cloransulam)(−メチル)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロアート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォプ(cyhalofop)(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジハム(desmedipham)、ジアラト(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロプ(dichlorprop)(−P)、ジクロフォプ(diclofop)(−メチル)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)(−エチル)、ジフェンゾクアト(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペラート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアト(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメサート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンズアニド(etobenzanid)、フェノキサプロプ(fhoxaprop)(−P−エチル)、フェントラズアミド(fentrazamide)、フランプロプ(flamprop)(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジフォプ(fluazifop)(−P−ブチル)、フルアゾラート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)(−ナトリウム)、フルフェナセト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(flumiclorac)(−ペンチル)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(flurenol)(−ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモーン(flurtamone)、フルチアセト(fluthiacet)(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、グルフォシナート(glufosinate)(−アンモニウム)、グリホサート(glyphosate)(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォプ(haloxyfop)(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォプ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、MCPA、メコプロプ(mecoprop)、メフェナセト(mefenacet)、メソトリオーン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、(α−)メトラクロル(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン(metsulfuron)(−メチル)、モリナート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアト(paraquat)、ペラルゴン酸、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾーン(pentoxazone)、フェンメジハム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾーン(propoxycarbazone)(−ナトリウム)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾラート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)(−エチル)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダート(pyridate)、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)(−メチル)、ピリチオバック(pyrithiobac)(−ナトリウム)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォプ(quizalofop)(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾーン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)(−メチル)、スルフォサート(sulfosate)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)(−メチル)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラト(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)(−メチル)、トリクロピル(triclopyr)、
トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(−メチル)、トリトスルフロン(tritosulfuron)。
【0420】
また、混合物のために適切なものは、下記のような公知の毒性緩和剤である。
【0421】
AD−67、BAS−145138、ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセト(clquintocet)(−メキシル(mexyl))、シオメトリニル(cyometrinil)、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド(dichlormid)、ジムロン(dymron)、フェンクロリム(fenclorim)、フェンクロラゾール(fenchlorazol)(−エチル)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)(−エチル)、MCPA、メコプロプ(−P)、メフェンピル(mefenpyr)(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、PPG−1292、R−29148。
【0422】
抗真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥除け剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤のような公知の活性化合物との混合物も可能である。
【0423】
この活性化合物は、そのままで、それらの配合物の形態で又はそのまま使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒のような、更に希釈することによってそれらから製造された使用形態で使用することができる。これらは、通例の方法で、例えば、散水、スプレー、霧化又は散布により使用することができる。
【0424】
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前及び後の両方で適用できる。これはまた、播種の前に土壌の中に含有させることができる。
【0425】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化し得る。これは、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用される量は、土壌表面の1ヘクタール当たり1gから10kgの活性化合物、好ましくは5gから5kg/haである。
【0426】
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明により処理することが可能である。好ましい態様に於いて、野生植物及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種(一般的に修飾した生物)並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
【0427】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明により処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えDNA技術により得ることができる、ある種の特性(「トレイト」)を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
【0428】
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件(土壌、気候、植物生長期間、飲食物)に依存して、本発明による処理は、追加的(「相乗的」)効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明により使用することができる物質及び(また、農薬的に活性の化合物と組み合わせた)組成物の減少した適用割合及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性が可能である。
【0429】
本発明により好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種(即ち、遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な特性(トレイト)を与えた遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特性の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような特性の更にそして特に増強される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。記載することができるトランスジェニック植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウ)であり、特別の増強は、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種に与えられる。増強されるトレイトは、特に、植物、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により(例えば、遺伝子、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにまたこれらの組合せにより)形成された特別のもの(以下、「Bt植物」と言う)内で形成された毒素による、昆虫に対する植物の増大した防御にある。また特に増強されるトレイトは、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシンス(phytoalexins)、エリシトルス(elicitors)及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に増強されるトレイトは、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート又はホスフィノトリシン(phosphinotricin)(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望のトレイトを与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。記載することができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnockOut)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、スターリンク(StarLink)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)(登録商標)(綿)、ヌコトン(Nucotn)(登録商標)(綿)及びニューリーフ(NewLeaf)(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている。記載することができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(登録商標)(グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、リバティー・リンク(liberty Link)(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対して耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ)で販売されている。記載することができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物)には、商品名クリアフィールド(Clearfield)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝子トレイト又は更に開発すべき遺伝子トレイトを有する植物栽培変種(この植物は、将来開発されるか又は市場に出される)にも適用される。
【0430】
上記の植物は、本発明により、特に有利な方法で、一般式Iの化合物又は本発明による活性化合物の混合物で処理することができ、この場合、雑草植物の有効な駆除に加えて、トランスジェニック植物又は植物栽培変種による前記の相乗効果が起こる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。特別の増強は、本明細書に特別に記載した混合物による植物の処理になされる。
【0431】
本発明による活性化合物の製造及び使用を、下記の実施例に示す。
【0432】
(製造実施例)
(実施例1)
【0433】
【化16】
Figure 2004526754
【0434】
(方法(a))
1.8g(7.0ミリモル)の2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−エチル−ベンゼンスルホンアミド、1.8g(7.0ミリモル)の4−シクロプロピル−5−メチル−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、1.2g(7.7ミリモル)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデク−7−エン(DBU)及び20mLのアセトニトリルの混合物を、室温(約20℃)で60分間攪拌し、次いで、約2倍の体積の塩化メチレンで希釈し、2N塩酸と共に振盪する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を、吸引濾過によって単離する。
【0435】
これにより、2.1g(理論値の73%)の、融点147℃の、4−シクロプロピル−5−メチル−2−[(2−フルオロ−エトキシ)−6−エチル−フェニルスルホニルアミノカルボニル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを得る。
【0436】
実施例1と同様にして、本発明による製造方法の一般的記載に従って、例えば、下記の表1に列挙した一般式(I)の化合物を製造することも可能である。
【0437】
【化17】
Figure 2004526754
【0438】
【表1】
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
Figure 2004526754
【0439】
式(II)の出発物質
(実施例(II−1))
【0440】
【化18】
Figure 2004526754
【0441】
11.2g(60ミリモル)の2−ヒドロキシ−6−メチルベンゼンスルホンアミド、10g(78ミリモル)の1−ブロモ−2−フルオロエタン、16.6g(120ミリモル)の炭酸カリウム及び350mLのアセトンの混合物を、還流下で48時間加熱し、次いでこの熱い混合物を濾過する。この濾液を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。この濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0442】
これにより、7.9g(理論量の56%)の、融点103℃の2−(2−フルオロエトキシ)−6−メチルベンゼンスルホンアミドを得る。
【0443】
実施例(II−1)と同様にして、例えば、下記の表2に列挙した一般式(II)の化合物を製造することも可能である。
【0444】
【化19】
Figure 2004526754
【0445】
【表2】
Figure 2004526754
Figure 2004526754
【0446】
(実施例A)
発芽前試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【0447】
試験植物の種子を正常な土壌中に播く。24時間後に、所望の活性化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、土壌に活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液中の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、1ヘクタール当たり1000リットルの水で適用されるように、選択される。
【0448】
3週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷%で評価する。数字は下記のことを示す。
【0449】
0%=効果無し(未処理対照と同様)
100%=全駆除
このケースに於いて、例えば、製造実施例32、34、41、93及び114は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、サトウダイコン、オオムギ、コムギ及びダイズのような作物植物によってよく耐えられる。
【0450】
【表3】
Figure 2004526754
【0451】
【表4】
Figure 2004526754
【0452】
【表5】
Figure 2004526754
【0453】
【表6】
Figure 2004526754
【0454】
【表7】
Figure 2004526754
【0455】
(実施例B)
発芽後試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【0456】
5cmから15cmの高さの試験植物に、所望の活性化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、1000Lの水/haで適用されるように、選択される。
【0457】
3週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷%で評価する。数字は下記のことを示す。
【0458】
0%=効果無し(未処理対照と同様)
100%=全駆除
この試験に於いて、例えば、製造実施例32、33、90、97及び111は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、トウモロコシ、コムギ及びサトウダイコンのような作物植物によってよく耐えられる。
【0459】
【表8】
Figure 2004526754
【0460】
【表9】
Figure 2004526754
【0461】
【表10】
Figure 2004526754
【0462】
【表11】
Figure 2004526754
【0463】
【表12】
Figure 2004526754

Claims (9)

  1. 一般式(I)
    Figure 2004526754
    [但し、nは、数字2、3又は4を表し、
    は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−又はi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はi−プロポキシカルボニルを表し、
    は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−若しくはi−プロポキシアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し、
    は、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表す。]
    の化合物及び式(I)の化合物の塩[但し、放棄によって除外される化合物、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[(4−メチル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−3−メトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[4−シクロプロピル−5−オキソ−3−i−プロポキシ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド、2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド及び2−(2−フルオロ−エトキシ)−6−メチル−N−[3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミドを除く]。
  2. nが、数字2、3又は4を表し、
    が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−又はi−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−又はi−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はi−プロポキシカルボニルを表し、
    が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−若しくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−若しくはs−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−若しくはs−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−若しくはs−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−若しくはi−プロポキシアミノ、n−、i−若しくはs−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブチニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ若しくはシクロペンチルメチルアミノを表し、
    が、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノを表し、ジメチルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチルを表す
    ことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
  3. nが、数字2、3又は4を表し、
    が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
    が、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、メトキシアミノ若しくはエトキシアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはN−メチル−メトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ若しくはシクロプロピルメチルアミノを表し、
    が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表す
    ことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
  4. nが2を表す場合、Rはメチルを表さない、請求項1記載の化合物。
  5. nが3又は4を表す、請求項1記載の化合物。
  6. (a)一般式(II)
    Figure 2004526754
    (式中、n及びRは、請求項1で定義された通りである)
    のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、一般式(III)
    Figure 2004526754
    (式中、Q、Q、R及びRは、請求項1で定義された通りであり、
    Zは、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合によって置換されたアルコキシ、アリールオキシ若しくはアリールアルコキシを表す)
    の置換(チオ)カルボニル−トリアゾリン(エチ)オンと、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させること又は
    (b)一般式(IV)
    Figure 2004526754
    (式中、Q及びRは、請求項1で定義された通りである)
    のフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ(チオ)シアナートを、一般式(V)
    Figure 2004526754
    (式中、Q、R及びRは、請求項1で定義された通りである)
    のトリアゾリン(エチ)オンと、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させること又は
    (c)一般式(VI)
    Figure 2004526754
    (式中、n及びRは、請求項1で定義された通りである)
    のフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドを、一般式(V)
    Figure 2004526754
    (式中、Q、R及びRは、請求項1で定義された通りである)
    のトリアゾリン(エチ)オン及び一般式(VII)
    Figure 2004526754
    (式中、Qは、請求項1で定義された通りであり、
    Mは、金属等価物を表す)
    の(チオ)シアン酸金属と、適切な場合に1種又は2種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に1種又は2種以上の希釈剤の存在下で反応させること並びに方法(a)、(b)又は(c)によって得られた一般式(I)の化合物を、適切な場合に、通例の方法を使用して塩に転化することを特徴とする、請求項1記載の化合物の製造方法。
  7. 請求項1から5のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を、望ましくない植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の駆除方法。
  8. 望ましくない植物を駆除するための、請求項1から5のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物の使用。
  9. 請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物並びに通例の増量剤及び/又は界面活性剤を含有していることを特徴とする、除草組成物。
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