RU96123303A - Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU96123303A RU96123303A RU96123303/04A RU96123303A RU96123303A RU 96123303 A RU96123303 A RU 96123303A RU 96123303/04 A RU96123303/04 A RU 96123303/04A RU 96123303 A RU96123303 A RU 96123303A RU 96123303 A RU96123303 A RU 96123303A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- diyl
- chlorine
- Prior art date
Links
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 title claims 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 3
- HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-N Thiocarbonic acid Chemical compound SC(S)=S HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 64
- -1 (thio) phosphoryl Chemical group 0.000 claims 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 9
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 8
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-one Chemical group [CH2]CC=C=O YIYSEJAAJSSNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N Fluorosulfuric acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLKZTUGHJMYZHZ-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)C1=C(SC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=C(SC=C1)C1=CC=CC=C1 MLKZTUGHJMYZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N Thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N but-1-yn-1-olate Chemical group [CH2+]CC#C[O-] FQFTUKDNONXKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006324 propenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 *C(C1)C(*)=C(*)C(*)C1C(N)=S Chemical compound *C(C1)C(*)=C(*)C(*)C1C(N)=S 0.000 description 1
Claims (8)
1. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I
в которой R1 - водород или галоген;
R2 - группа -A1-A2-A3, где A1 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, арил, алкилсульфонил или арилсульфонил; A1 - незамещенные или замещенные алкандиил, алкендиил, алкиндиил, циклоалкандиил, циклоалкендиил или арендиил; A2 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, арил, алкилсульфонил или арилсульфонил, или A2 далее означает незамещенные или замещенные алкандиил, алкендиил, алкиндиил, циклоалкандиил, циклоалкендиил или арендиил; A3 означает водород, гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатогруппу, нитрогруппу, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, сульфогруппу, хлорсульфонил, галоген или незамещенные, или замещенные алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкоксикарбонил, диалкокси(тио)фосфорил, алкенил, алкенилоксигруппу, алкениламиногруппу, алкилиденаминогруппу, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилоксигруппу, алкиниламиногруппу, алкинилоксикарбонил, циклоалкил, циклоалкилоксигруппу, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксил, циклоалкилиденаминогруппу, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арил, арилоксигруппу, арилалкил, арилалкоксил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкоксил или гетероциклилалкоксикарбонил;
R3 означает водород, галоген или вместе с R2 означает алкандиильную или алкендиильную группу, которая возможно в начале (соответственно в конце) или внутри углеводородной цепи содержит атом кислорода, атом серы, сульфонильную группу, иминогруппу, иминоалкильную группу, карбонильную группу и/или тиокарбонильную группу; и
Z означает незамещенные или замещенные моноциклические или бициклические насыщенные или ненасыщенные гетероциклил, гетероциклиламиногруппу или гетероциклилиминогруппу.
в которой R1 - водород или галоген;
R2 - группа -A1-A2-A3, где A1 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, арил, алкилсульфонил или арилсульфонил; A1 - незамещенные или замещенные алкандиил, алкендиил, алкиндиил, циклоалкандиил, циклоалкендиил или арендиил; A2 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, арил, алкилсульфонил или арилсульфонил, или A2 далее означает незамещенные или замещенные алкандиил, алкендиил, алкиндиил, циклоалкандиил, циклоалкендиил или арендиил; A3 означает водород, гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатогруппу, нитрогруппу, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, сульфогруппу, хлорсульфонил, галоген или незамещенные, или замещенные алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкоксикарбонил, диалкокси(тио)фосфорил, алкенил, алкенилоксигруппу, алкениламиногруппу, алкилиденаминогруппу, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилоксигруппу, алкиниламиногруппу, алкинилоксикарбонил, циклоалкил, циклоалкилоксигруппу, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксил, циклоалкилиденаминогруппу, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арил, арилоксигруппу, арилалкил, арилалкоксил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкоксил или гетероциклилалкоксикарбонил;
R3 означает водород, галоген или вместе с R2 означает алкандиильную или алкендиильную группу, которая возможно в начале (соответственно в конце) или внутри углеводородной цепи содержит атом кислорода, атом серы, сульфонильную группу, иминогруппу, иминоалкильную группу, карбонильную группу и/или тиокарбонильную группу; и
Z означает незамещенные или замещенные моноциклические или бициклические насыщенные или ненасыщенные гетероциклил, гетероциклиламиногруппу или гетероциклилиминогруппу.
2. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что R1 - водород, фтор, хлор или бром; R2 - группа -A1-A2-A3, в которой A1 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, алкенил, содержащий от трех до четырех атомов углерода, алкинил, содержащий от трех до четырех атомов углерода, алкоксил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, фенил, алкилсульфонил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, или фенилсульфонил; A1 далее означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкандиил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкендиил, содержащий от двух до шести атомов углерода, алкиндиил, содержащий от двух до шести атомов углерода, циклоалкандиил, содержащий от трех до шести атомов углерода, циклоалкендиил, содержащий от трех до шести атомов углерода, или фенилен; A2 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 - водород, гидроксил, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, алкенил, содержащий от трех до четырех атомов углерода, алкинил, содержащий от трех до четырех атомов углерода, алкоксил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, фенил, алкилсульфонил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, или фенилсульфонил; A2 далее означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкандиил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкендиил, содержащий от двух до шести атомов углерода, алкиндиил, содержащий от двух до шести атомов углерода, циклоалкандиил, содержащий от трех до шести атомов углерода, циклоалкендиил, содержащий от трех до шести атомов углерода, или фенилен; A3 означает водород, гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатогруппу, нитрогруппу, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, сульфогруппу, хлорсульфонил, галоген; незамещенные, или замещенные галогеном или алкоксилом, модержащим от одного до четырех атомов углерода, алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкоксикарбонил или диалкокси(тио)фосфорил, которые могут содержать от одного до шести атомов углерода в алкильных группах; незамещенные или замещенные галогеном алкенил, алкенилоксигруппу, алкениламиногруппу, алкилиденаминогруппу, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилоксигруппу, алкиниламиногруппу или алкинилоксикарбонил, которые могут содержать от двух до шести атомов углерода в алкенильных алкилиденовых и алкинильных группах; незамещенные или замещенные галогеном, цианогруппой, карбоксилом, алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, и/или алкоксикарбонилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, циклоалкил, циклоалкилоксигруппу, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксил, циклоалкилиденаминогруппу, циклоалкилоксикарбонил или циклоалкилалкоксикарбонил, которые могут содержать от трех до шести атомов углерода в циклоалкильных группах и от одного до четырех атомов углерода в алкильных группах; или, незамещенные или замещенные нитрогруппой, цианогруппой, карбоксилом, галогеном, алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, алкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, и/или алкоксикарбонилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, фенил, фенилоксигруппу, фенилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, фенилалкоксил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкоксильной части, фенилоксикарбонил или фенилалкоксикарбонил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкоксильной части, возможно полностью или частично гидрированные пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиримидинил, триазинил, пиразолилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, фурилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, тиенилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, оксазолилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, изоксазолалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, тиазолалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, пиридинилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, пиримидинилалкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода в алкильной части, пиразолилмитоксигруппу, фурилметоксигруппу, пергидропиранилметоксигруппу или пиридилметоксигруппу; R3 означает водород, фтор, хлор, бром или вместе с R2 означает алкандиильную или алкендиильную группу, содержащую вплоть до четырех атомов углерода, которая возможно в начале (соответственно, в конце) или внутри углеводородной цепи содержит атом кислорода, атом серы, сульфонильную группу, иминогруппу, иминоалкильную группу, содержащую от одного до четырех атомов углерода, карбонильную группу и/или тиокарбонильную группу; и
Z означает незамещенные или замещенные моноциклические или бициклические, насыщенные или ненасыщенные гетероциклил, гетероциклиламиногруппу или гетероциклилиминогруппу, которые могут содержать от двух до шести атомов углерода и от одного до четырех атомов азота в гетероциклической системе, которая возможно дополнительно содержит атом кислорода или атом серы и/или возможно вплоть до трех групп из ряда карбонил, тиокарбонил, сульфинил и/или сульфонил, и которая возможно замещена одной или несколькими группами из ряда нитрогруппа, гидроксил, аминогруппа, цианогруппа, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода (который, возможно, замещен галогеном или алкоксилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода), алкенил, содержащий от двух до шести атомов углерода, или алкинил, содержащий от двух до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкоксил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или алкоксикарбонил, содержащий от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном или алкоксилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода), алкенилоксигруппа, содержащая от двух до шести атомов углерода, или алкинилоксигруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, алкенилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, или алкинилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкиламиногруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, или диалкиламиногруппа, где каждый из алкилов содержит от одного до четырех атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода в циклоалкильной части и от одного до четырех атомов углерода в алкильной части (которые могут быть замещены галогеном или алкилом, содержащим от одного до чветырех атомов углерода), фенил, феноксигруппа, фенилтиогруппа, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фенилиминогруппа (которые могут быть замещены нитрогруппой, цианогруппой, галогеном, алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, алкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, и/или алкоксикарбонилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода).
Z означает незамещенные или замещенные моноциклические или бициклические, насыщенные или ненасыщенные гетероциклил, гетероциклиламиногруппу или гетероциклилиминогруппу, которые могут содержать от двух до шести атомов углерода и от одного до четырех атомов азота в гетероциклической системе, которая возможно дополнительно содержит атом кислорода или атом серы и/или возможно вплоть до трех групп из ряда карбонил, тиокарбонил, сульфинил и/или сульфонил, и которая возможно замещена одной или несколькими группами из ряда нитрогруппа, гидроксил, аминогруппа, цианогруппа, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода (который, возможно, замещен галогеном или алкоксилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода), алкенил, содержащий от двух до шести атомов углерода, или алкинил, содержащий от двух до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкоксил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или алкоксикарбонил, содержащий от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном или алкоксилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода), алкенилоксигруппа, содержащая от двух до шести атомов углерода, или алкинилоксигруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, алкенилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, или алкинилтиогруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода (которые могут быть замещены галогеном), алкиламиногруппа, содержащая от одного до шести атомов углерода, или диалкиламиногруппа, где каждый из алкилов содержит от одного до четырех атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода в циклоалкильной части и от одного до четырех атомов углерода в алкильной части (которые могут быть замещены галогеном или алкилом, содержащим от одного до чветырех атомов углерода), фенил, феноксигруппа, фенилтиогруппа, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фенилиминогруппа (которые могут быть замещены нитрогруппой, цианогруппой, галогеном, алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, алкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, галогеналкилоксигруппой, содержащей от одного до четырех атомов углерода, и/или алкоксикарбонилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода).
3. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что R1 - водород, фтор или хлор; R2 - группа -A1-A2-A3, в которой A1 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 означает водород, гидроксил, метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилсульфонил или этилсульфонил; A1 далее означает метилен, этан-1,1-диил, этан-1,2-диил, пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил, пропан-1,3-диил, этен-1,2-диил, пропен-1,2-диил, пропен-1,3-диил, этин-1,2-диил, пропин-1,2-диил или пропин-1,3-диил; A2 означает простую связь, кислород, серу, сульфинил, сульфонил, карбонил или группу -N-A4-, где A4 означает водород, гидроксил, метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил или фенилсульфонил; A2 далее означает метилен, этан-1,1-диил, этан-1,2-диил, пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил, пропан-1,3-диил, этен-1,2-диил, пропен-1,2-диил, пропен-1,3-диил, этин-1,2-диил, пропин-1,2-диил или пропин-1,3-диил; A3 означает водород, гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, карбоксил, карбамоил, сульфогруппу, фтор, хлор, бром, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет- бутил, н-, изо-, втор- или трет- пентил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, н-, изо-, втор- или трет- бутоксигруппу, н-, изо-, втор- или трет- пентилоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, н-, изо-, втор- или трет- бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, н-, изо-, втор- или трет- бутиламиногруппу, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, диметоксифосфорил, диэтоксифосфорил, дипропоксифосфорил или диизопропоксифосфорил, незамещенные или замещенные фтором или хлором пропенил, бутенил, пропенилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пропениламиногруппу, бутениламиногруппу, пропилиденаминогруппу, бутилиденаминогруппу, пропенилоксикарбонил, бутенилоксикарбонил, пропинил, бутинил, пропинилоксигруппу, бутинилоксигруппу, пропиниламиногруппу, бутиниламиногруппу, пропинилоксикарбонил или бутинилоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором, хлором, цианогруппой, карбоксилом, метилом, этилом, н- или изопропилом, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклогексилоксигруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметил, циклобутилметоксигруппу, циклопентилметоксигруппу, циклогексилметоксигруппу, циклопентилиденаминогруппу, циклогексилиденаминогруппу, циклопентилоксикарбонил, циклогексилоксикарбонил, циклопентилметоксикарбонил или циклогексилметоксикарбонил, или незамещенные или замещенные нитрогруппой, цианогруппой, карбоксилом, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом и/или этоксикарбонилом фенил, фенилоксигруппу, бензил, фенилэтил, бензилоксигруппу, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, возможно полностью или частично гидрированные пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиримидинил, тиазинил, пиразолилметил, фурилметил, тиенилметил, оксазолилметил, изоксазолметил, тиазолметил, пиридинилметил, пиримидинилметил, пиразолилметоксигруппу, фурилметоксигруппу или пиридилметоксигруппу; R3 означает водород, фтор, хлор или вместе с R2 означает алкандиильную или алкендиильную группу, содержащую от одного до трех атомов углерода, которая возможно содержит в начале (соответственно, в конце) или внутри углеводородной цепи атом кислорода, атом серы, иминогруппу, иминометильную группу, карбонильную группу и/или тиокарбонильную группу; и Z означает моноциклические или бициклические, насыщенные или ненасыщенные гетероциклил, гетероциклиламиногруппу или гетероциклилиминогруппу, которые могут содержать от двух до пяти атомов углерода и от одного до трех атомов азота в гетероциклической системе, которая дополнительно может содержать атом кислорода или атом серы и/или вплоть до двух групп из ряда карбонил, тиокарбонил, сульфинил и/или сульфонил, и которая может быть замещены одной или несколькими группами из ряда нитрогруппа, гидроксил, аминогруппа, цианогруппа, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил (которые могут быть замещены фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой); пропенил, бутенил, пропинил или бутинил (которые могут быть замещены фтором или хлором); метоксигруппа, этоксигруппа, н- или изопропоксигруппа, н-, изо-, втор- или трет- бутоксигруппа, метоксикарбонил или этоксикарбонил (которые могут быть замещены фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой); пропенилоксигруппа, бутенилоксигруппа, пропинилоксигруппа или бутинилоксигруппа (которые могут быть замещены фтором или хлором); метилтиогруппа, этилтиогруппа, н- или изопропилтиогруппа, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппа, пропенилтиогруппа, бутенилтиогруппа, пропинилтиогруппа или бутинилтиогруппа (которые могут быть замещены фтором или хлором); метиламиногруппа, этиламиногруппа, н- или изопропиламиногруппа, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппа, диметиламиногруппа или диэтиламиногруппа; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил (которые могут быть замещены фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом); фенил, феноксигруппа, фенилтиогруппа, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппа (которые могут быть замещены нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом).
4. Способ получения замещенных ароматических амидов тиокарбоновой кислоты общей формулы I
в которой R1, R2, R3 и Z имеют указанные в п.1 значения,
отличающийся тем, что замещенные ароматические нитрилы общей формулы II
в которой R1, R2, R3 и Z имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с сероводородом или тиоацетамидом возможно в присутствии вспомогательного для реакции средства и возможно в присутствии разбавителя.
в которой R1, R2, R3 и Z имеют указанные в п.1 значения,
отличающийся тем, что замещенные ароматические нитрилы общей формулы II
в которой R1, R2, R3 и Z имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с сероводородом или тиоацетамидом возможно в присутствии вспомогательного для реакции средства и возможно в присутствии разбавителя.
5. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что замещенными ароматическими амидами тиокарбоновой кислоты общей формулы I по пп. 1 - 4 воздействуют на нежелательные растения и/или их место произрастания.
6. Применение замещенных ароматических амидов тиокарбоновой кислоты общей формулы I по пп.1 - 4 для борьбы с нежелательными растениями.
7. Способ получения гербицидных средств, отличающийся тем, что замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I по пп.1 - 4 смешивают с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами.
8. Гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере один замещенный ароматический амид тиокарбоновой кислоты общей формулы I по пп.1 - 4.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4415655.3 | 1994-05-04 | ||
| DE4415655 | 1994-05-04 | ||
| DE19500439A DE19500439A1 (de) | 1994-05-04 | 1995-01-10 | Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide |
| DE19500439.6 | 1995-01-10 | ||
| PCT/EP1995/001507 WO1995030661A1 (de) | 1994-05-04 | 1995-04-21 | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96123303A true RU96123303A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2144029C1 RU2144029C1 (ru) | 2000-01-10 |
Family
ID=25936253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96123303A RU2144029C1 (ru) | 1994-05-04 | 1995-04-21 | Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6077813A (ru) |
| EP (1) | EP0758324B1 (ru) |
| JP (1) | JP4039684B2 (ru) |
| CN (1) | CN1113875C (ru) |
| BR (1) | BR9507598A (ru) |
| ES (1) | ES2238679T3 (ru) |
| HK (1) | HK1000888A1 (ru) |
| MX (1) | MX9605270A (ru) |
| PL (1) | PL182505B1 (ru) |
| PT (1) | PT758324E (ru) |
| RU (1) | RU2144029C1 (ru) |
| WO (1) | WO1995030661A1 (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9507598A (pt) | 1994-05-04 | 1997-10-07 | Bayer Ag | Tiocarboxamidas aromáticas substituídas e seu uso como herbicidas |
| USRE39263E1 (en) * | 1994-05-04 | 2006-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides |
| DE19524623A1 (de) * | 1995-07-06 | 1997-01-09 | Basf Ag | 5-Pyrazolylbenzoesäure-Derivate |
| DE19527570A1 (de) | 1995-07-28 | 1997-01-30 | Bayer Ag | Substituierte Aminouracile |
| DE19610785A1 (de) * | 1996-03-14 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden |
| DE19610786A1 (de) * | 1996-03-14 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden |
| DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| CA2388428A1 (en) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones |
| HUP0301968A3 (en) | 1999-11-17 | 2004-06-28 | Bayer Ag | Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof |
| DE19958381A1 (de) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
| IL148464A0 (en) | 2000-05-04 | 2002-09-12 | Basf Ag | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides |
| JP2002205992A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-07-23 | Takeda Chem Ind Ltd | 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤 |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| US6541667B1 (en) | 2001-12-17 | 2003-04-01 | Bayer Corporation | Methods for preparation of thioamides |
| US20040018941A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| BRPI0611102A2 (pt) * | 2005-06-04 | 2010-08-10 | Bayer Cropscience Ag | concetrado de suspensão de óleo |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| WO2017041230A1 (en) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Aceneobiochem, Inc. | Herbicidal chloromethyl triazolinones |
| WO2018029031A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Basf Se | Method for controlling ppo resistant weeds |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| ES2911000T3 (es) | 2017-12-19 | 2022-05-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas |
| EA202091469A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| WO2019224280A1 (en) | 2018-05-25 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical formulations containing a polymeric crystal growth inhibitor |
| EP3649858A1 (en) | 2018-11-06 | 2020-05-13 | Bayer AG | Agrochemical formulations containing a polymeric crystal growth inhibitor |
| WO2021013800A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| JP2022542068A (ja) | 2019-07-22 | 2022-09-29 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換ｎ－フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用 |
| CA3192507A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL273219A (ru) * | 1961-01-05 | |||
| GB1080246A (en) * | 1965-07-22 | 1967-08-23 | Twyford Lab Ltd | 2-aryl-benzothiazole derivatives |
| GB1215858A (en) * | 1968-05-03 | 1970-12-16 | Merck & Co Inc | Nitroimidazole derivatives |
| DE2162439A1 (de) * | 1971-12-16 | 1973-06-20 | Basf Ag | Benzofurane |
| DE2204767A1 (de) * | 1972-02-02 | 1973-08-09 | Henkel & Cie Gmbh | Benzoxazol - 2 - yl - substituierte 1.3.4 - thia - und - oxadiazole |
| US4112095A (en) * | 1976-10-07 | 1978-09-05 | American Cyanamid Company | 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents |
| US4515791A (en) * | 1980-06-03 | 1985-05-07 | American Cyanamid Company | Substituted phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-b]pyridazin-3(2H)ones as anti-asthma agents |
| DE3172252D1 (en) * | 1980-11-14 | 1985-10-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US4734415A (en) * | 1982-08-13 | 1988-03-29 | Warner-Lambert Company | Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and 6-(substituted) phenyl-3(2H)-pyridazinones |
| JPS59225172A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-18 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 新規グアニジノチアゾ−ル誘導体及びその製法 |
| US5204352A (en) * | 1987-09-29 | 1993-04-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Compounds exhibiting anti-parasitic activity and a method for their use |
| DE3839480A1 (de) * | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| JPH02193994A (ja) * | 1989-01-23 | 1990-07-31 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ピリダジノン誘導体 |
| WO1990009381A1 (en) * | 1989-02-08 | 1990-08-23 | Abbott Laboratories | 4-hydroxythiazoles as 5-lipoxygenase inhibitors |
| CA2008116C (en) * | 1989-02-23 | 2001-11-20 | Thomas Weller | Glycine derivatives |
| GB9122016D0 (en) * | 1991-10-16 | 1991-11-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| AU2915892A (en) * | 1991-11-14 | 1993-06-15 | Glaxo Group Limited | Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
| EP0623120A1 (en) * | 1992-01-21 | 1994-11-09 | Glaxo Group Limited | Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
| GB9208740D0 (en) * | 1992-04-23 | 1992-06-10 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US5639770A (en) * | 1992-05-29 | 1997-06-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Thiazole derivatives |
| EP0600092A4 (en) * | 1992-05-29 | 1994-09-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Thiazole derivative. |
| BR9507598A (pt) * | 1994-05-04 | 1997-10-07 | Bayer Ag | Tiocarboxamidas aromáticas substituídas e seu uso como herbicidas |
-
1995
- 1995-04-21 BR BR9507598A patent/BR9507598A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-21 ES ES95917347T patent/ES2238679T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-21 CN CN95193953A patent/CN1113875C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-21 PL PL95317122A patent/PL182505B1/pl unknown
- 1995-04-21 WO PCT/EP1995/001507 patent/WO1995030661A1/de active IP Right Grant
- 1995-04-21 JP JP52862795A patent/JP4039684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-21 US US08/732,257 patent/US6077813A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-21 MX MX9605270A patent/MX9605270A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-04-21 RU RU96123303A patent/RU2144029C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-04-21 PT PT95917347T patent/PT758324E/pt unknown
- 1995-04-21 EP EP95917347A patent/EP0758324B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-12-22 HK HK97102543A patent/HK1000888A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-12-22 US US09/470,583 patent/US6331507B1/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-09-04 US US09/945,855 patent/US6420316B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-25 US US09/962,778 patent/US6451736B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96123303A (ru) | Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2002104132A (ru) | Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны | |
| US6420316B1 (en) | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides | |
| KR930011486B1 (ko) | 제약상 유효한 2-티오메틸-치환-1,4-디히드로피리딘 | |
| WO1996007323A1 (de) | Selektive herbizide auf basis von aryluracilen | |
| DE19500118A1 (de) | Substituierte Diazacyclohexandi(thi)one | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| KR20010030844A (ko) | 트리아졸린 티온 유도체의 제조방법 | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| WO1997005117A1 (de) | Substituierte 1-phenyluracil derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| RU2000122362A (ru) | Селективные гербициды на основе n-арил-триазолин(ти)онов и n-арилсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов | |
| JP2004524310A5 (ru) | ||
| KR940005545A (ko) | 치환 아크릴레이트 및 이를 함유하는 농작물 보호제 | |
| DE19606594A1 (de) | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one | |
| RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
| EP0923562B1 (de) | Substituierte p-trifluormethylphenyluracile | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| WO1998002422A1 (de) | Substituierte aromatische carbonylverbindungen und ihre derivate | |
| RU96105902A (ru) | Замещенные азадиоксациклоалкены и их применение в качестве фунгицидов | |
| DE19500439A1 (de) | Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide | |
| DE4424787A1 (de) | Substituierte Aryliminoheterocyclen | |
| KR950014083A (ko) | 치환된 카바모일트리아졸 | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| CA2465079A1 (en) | Substituted thiene-3-ylsulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(ethi)ones |