DE2162439A1 - Benzofurane - Google Patents

Benzofurane

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DE2162439A1
DE2162439A1 DE19712162439 DE2162439A DE2162439A1 DE 2162439 A1 DE2162439 A1 DE 2162439A1 DE 19712162439 DE19712162439 DE 19712162439 DE 2162439 A DE2162439 A DE 2162439A DE 2162439 A1 DE2162439 A1 DE 2162439A1
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alkyl
formula
hydrogen
compounds
parts
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DE19712162439
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Wolfgang Dr Mach
Horst Dr Scheuermann
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

  • Benzofurane Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der R1 Wasserstoff, Alkyl oder zusammen mit R2 einen annellierten Benzring, R2 Wasserstoff, Alkyl, ALkoxy, Halogen, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, Alkylsulfonyl, Alkyloxysulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl oder eine Sulfonsäuregruppe, R3 Wasserstoff, ALkyl oder Alkoxy, R4 Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, R³ und R4 zusammen einen annellierten Benzring, R5 Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R6 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeuten und R für einen der folgenden Reste steht: wobei X, O, S, NH oder NR8, R7 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, @ Alkyl mit 1 bis 4 @@@t @.
  • R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, durch Alkoxy substituiertes Aryl, Carboxyl, Carbalkoxy, Cyan, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbamoyl oder substituiertes Carbamoyl, substituiertes Aryl oder den Rest und R12 und R13 Alkyl mit 4 bis 4 C-Atomen bedeuten.
  • Im Rahmen der allgemeinen Definition sind unter Alkyl und Alkoxy besonders Reste mit 1 bis 4 C-Atomen, unter Halogen Chlor oder Brom, unter Carbalkoxy Feste mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, unter N-substituierten Carbamoylresten solche mit bis zu 11 C-Atomen, unter Alkylsulfonyl und Alkoxysulfonyl Reste mit 1 bis 4 C-Atomen und unter N-substituierten Amine sulfonylresten solche mit bis zu 1 1 C-Atomen zu verstehen.
  • Arylreste (R9, R11) sind besonders Naphthyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
  • Einzelne Alkylreste für R¹ bis R13 sind zum Beispiel: Methyl, Äthyl oder tert.-Butyl.
  • Alkoxyreste sind zum Beispiel Methoxy, Äthoxy oder Butoxy Reste R², R9 und R10 sind außer den sehen einzeln genannten: Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-hydroxy-äthoxy, Carbo-ß-methoxy-äthoxy, n-Methylcarbamoyl, N-Äthylcarbamoyl, N-Butylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N,N-Diäthylcarbamoyl, N,N-Dibutylcarbamoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methy@ sulfonyl, Äthoxysulfonyl, Butoxysulfonyl, Methylaminosulf@ Dimethylaminosulfonyl, Butylaminosulfonyl sowie Reste der Formeln COOC2H4OC2H5-, COOC2H4OC4H@, COO(C2H4O)2H, COO(C2H4O)2CH4 CH3 COO(C2H4O)2C2H5, @@(@H@) ,@, @@, CONH@d4OH, @@4H8 SO2OC2H4OC2H5, SO2OC2H4OC4H9, SO2(OC2H4)2OCH3, SO2(OC2H4)2OC2H5 oder SO2(OC2H4) OC4H9.
  • Gegebenenfalls substituierte Phenylreste für R5 sind z. B.
  • Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl oder Äthoxyphenyl.
  • Gegbenenfalls substituierte Arylreste für R11 sind z. B.: Chlor-, Brom-, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbobutoxy-, Carbamoyl-, N-Methylcarbamoyl-, N,N-Dimethylcarbamoyl-, N-Methyl-N-butylcarbamoylphenyl, Naphthyl oder 4-Phenylnaphthyl.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der 2 A1 Wasserstoff oder zusammen mit A einen annellierten Benzring, A2 Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboxyl, Carbalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, A3 Wasserstoff, Methoxy, Äthoxy, Propoxy oder Butoxy und A4 Wasserstoff oder Chlor bedeuten und R die angegebene Bedeutung hat.
  • Bevorzugte Reste A2 sind außer den schon einzeln genannten: Methyl, Äthyl, tert.-Butyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxy-äthoxy, N-Methylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl-, Methoxvsulfonyl oder Äthoxysulfonyl sowie Reste der Formeln: Bevorzugte Reste R sind: wobei X, R7, R , R 2 und R13 die angegebene Bedeutung haben.
  • Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, zu Zwischenverbindungen der Formel IV umsetzen und diese dann zu Verbindungen der Formel I ringschließen. Man kann auch Verbindungen der Formel V iiit Verbindungen der Formel VI zu den Verbindungen der Formel I umsetzen.
  • Verbindungen der Formel I mit werden auch hergestellt, indem man Verbindungen der Formel VII in der R14 OH, NH2, Chlor oder Brom bedeutet mit Verbindungen der Formel VIII umsetzt.
  • Verbindungen der Formel I mit R = werden erhalten durch Reaktion von Verbindungen der Formel VII mit Ver- bindungen der
    Formel IX
    R7
    H2N ß IX
    HN-C
    R13So
    Verbindungen der Formel I mit lassen sich herstellen durch Umsetzung einer Verbindung der Formel VII, in der R14 Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Hydrazid der Formel X oder durch Umsetzung eines Hydrazidderivates der Formel XI mit einem Carbonsäurederivat der Formel XII wobei Hal, Chlor oder Brom bedeutet.
  • Verbindungen der Formel I mit kann man erhalten durch Umsetzung eines Ihioamids der Formel LIII mit einem 2-Halogenketon der Formel XIV Verbindungen der Formel I mit R = lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren (a. Chem. Ber.
  • 101, 2426 bis 2432 g1968 7) analog herstellen.
  • Einzelheiten sind den Beispielen zu entnehmen.
  • Die neuen Verbindungen sind farblos bis schwach gelblich und eignen sich Je nach Konstitution als optische Aufheller für natürlich und synthetische Fasern, insbesondere Polyamide, Celluloseeater, Polyester und Acrylnitrilpolymerisate.
  • Sie sind ebenfalls zur Masseaufhellung dieser Substrate geeignet.
  • Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 4,5-Benzo-2-[p-(benzimidazolyl-2')]-phenyl-benzofuran 3,5 Teile 4,5-Benzo-2-phenyl-benzofuran-4'-imino-Etherhydrochlorid und 1,3 Teile o-Phenylendiamin suspendiert man in 130 Teilen o-Dichlorbensol und gibt bei 90 °C 1,58 Teile Pyridin zu. Man rührt 4 Stunden bei 110 0C, kühlt auf 20 °C ab, gibt dann 100 Teile Petroläther (40/60) zu und saugt ab. Man erhält 2 Teile blassgelbe Kristalle, die nach dem Umkristallisieren aus Xylol bei 290 bis 291 0C schmelzen.
  • Beispiel 2 4,5-Benzo-2-[p-(benzoxazolyl-2')]-phenyl-benzofuran Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet Jedoch statt o-Phenvlendiamin 1,09 Teile o-Aminophenol und erhält 2 Teile blassgelbe Kristalle, die aus Glykolmonoäthvläther umkristallisiert werden und bei 243 0C schmelzen.
  • Beispiel 3 4, 5-Benzo-2-p-(benzthiazolyl-2') 7-phen.yl-benzofuran Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, Jedoch verwendet man statt o-Phenylendiamin 2,5 Teile o-Aminothiophenol. Man erhält 3 Teile weiße Kristalle, die bei 238 bis 240 °C schmelzen.
  • Beispiel 4 10,12 Teile 2-Phenyl-benzofuran-4'-thiocarbonamid und 3,7 Teile Chloraceton werden in 130 Teilen Glykolmonomethyläther 2 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht, dann auf 0 °C abgekühlt, mit 200 Teilen Wasser versetzt und abgesaugt. Man erhält 11 Teile hellgelbe Kristalle, die bei 148 bis 150 °C schmelzen. Beispiel 5 2-Phenyl-4'-(4"-methyl-5"-acetyl-thiazolyl-2")-benzofuran 10,12 Teile 2-Phenyl-benzofuran-4'-thiocarbonamid und 5,4 Teile Chloracetylaceton werden in 130 Teilen Glykolmonomethyläther 2 Stunden unter Riickflußkühlung gekocht, dann auf 0 0C abgekühlt, abgesaugt und mit 20 Teilen Alkohol gewaschen. Man erhält 10 Teile hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 155 bis 157 °C.
  • Beispiel 6 5,6-Benzo-2-[4'-(5"-p-chlorphenyl)-1",3",4"-oxdiazolyl-2"] phenyl-benzofuran Die Mischung aus 18,4 Teilen 4,5-Benzo-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid und 8,5 Teilen p-Chlorbenzoesäurehydrazid in 130 Teilen o-Dichlorbenzol wird bei 50 0C mit 5,5 Teilen Pyridin versetzt und 1 Stunde bei 140 0C gerührt. Dann tropft man 13,6 Teile Thionylchlorid zu, rührt 1/2 Stunde bei 140°C, kühlt auf 15 0C ab und gibt 150 Teile Petroläther (40/60) zu.
  • Die ausgefallene Substanz wird abgesaugt.
  • Nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol erhält man hellbeige gefärbte Kristalle, die bei 270 bis 272 °C schmelzen.
  • Beispiel 7 4,5-Benzo-2-phenyl-[4'-(5"-p-carbomethoxyphenyl-1",3",4"-oxdiazolyl-21, 7-benzofuran Man verfährt wie im Beispiel 6 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von p-Chlorbenzoesäurehydrazid 10,9 Teile p-Carbomethoxybenzoesäurehydrazid und erhält so 9 Teile grünlichgelbe Kristalle, die nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid bei 243 bis 245 0C schmelzen.
  • Beispiel 8 5,7-Dichlor-2- gp-(benzthiazolyl-2') 7-phenyl-benzofuran 12,96 Teile 5,7-Dichlor-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid, 8,25 Teile o-Aminothiophenol und 130 Teile o-lichlorbenzol werden 1 1/2 Stunde bei 180 0C gerührt, dann werden nochmals 100 Teile o-Dichlorbenzol zugegeben und es wird heiß filtriert. Nach dem Abkühlen auf 25 0C wird der Niederschlag abgesaugt. Die Ausbeute an hellgelben Kristallen vom Schmelzpunkt 265 bis 267 0C beträgt 8 Teile.
  • Beispiel 9 N-N O O O Bis-(4", 5"-benzo-2"-phenyl-benzofuran-4')-oxdiazol-1,3,4 14,28 Teile 4,5-Benzo-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid werden in 130 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert und bei 50 °C mit 2,5 Teilen Hydrazinmonohydrat versetzt. Anschließend tropft man 5,5 Teile Pyridin zu und rührt 1/2 Stunde bei 140 OC. Nach dem Zutropfen von 8,5 Teilen Thionylchlorid wird nochmals 45 Minuten bei 140 0C gerührt. Dann kühlt man auf 20°C ab, gibt 100 Teile Petroläther hinzu und saugt ab. Nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid und Trocknen werden 11,5 Teile hellgelb gefärbte Kristalle erhalten, die bei 300 bis 305 0C schmelzen.
  • Beispiel 10 Bis-(2"-phenyl-benzofuran-4')-oxdiazol-1,3,4 Man verfährt wie in Beispiel 9 beschrieben, verwendet; jedoch anstelle von 4,5-Benzo-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid 15,35 Teile 2-Phenylbenzofuran-4'-carbonsäurechlorid und erhält 15 Teile eines blassgelben Produktes vom Fp. 220 bis 222 OC Beispiel 11 2-Phenyl-[4'-(5"-p-carbomethoxyphenyl-1",3",4"-oxdiazolyl-2")]-benzofuran Man verfährt wie in Beispiel 7 beschrieben, verwendet jedoch statt 4,5-Benzo-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid, 15,35 Teile 2-Phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid und erhält 24 Teile hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 210 bis 212 °a.
  • Beispiel 12 5,7-Dichlor-2-phenyl-(4',3"H-4"-chinazolinon-2"-yl-N-n-Butyl)-benzofuran 12,96 Teile 5,7-Dichlor-2-phenyl-benzofuran-4'-carbonsäurechlorid und 9,6 Teile Anthranilsäure-n-butylamid werden in 130 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert und bei @0 °C mit 5,5 Teilen Pyridin versetzt. Man rührt 1 Stunde bei 140 °C, tropft 14 Teile Thionylchlorid zu, rührt nochmals 30 Minuten et 140 CO und kühlt dann auf 20 0C ab. Anschließend gibt man 200 Teile Petroläther 40 / 60 zu und saugt das ausgefallene Produkt ab. Nach dem Umkristallisieren aus Acetanhvdrid erhält man 12 Teile schwach gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 250 bis 252 °C.
  • Analog der in den Beispielen 1 bis 12 angegebenen Methoden lassen sich auch die in der folgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten charakterisierten Verbindungen herstellen:
    Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R
    13 H H H H y%0rCH3
    14 e H H H H H
    15 zu0 H H H H
    16 n H H H H #N5)C(H
    17 e H H H H
    18 7/ H H H H COOCH
    3
    19 H Cl H Cl H H <'0
    20 H Cl H Cl H H gN g
    H
    N H ci H ci H H OH3
    21 H C1 H C1 H H 4v CH3
    ,TCH,
    22 H C1 H C1 II H H ¼$CH3
    CO OH3
    23 H CH3 H H H H #/5½H3
    24 H CH3 H II H H
    S CH3
    Bsp. R R2 R3 R R5 Rs R
    25 H t-C4Hg H H H H 11
    26 H t-C4Hg H H H H 11
    27 H t-C 4H9 H H H K <#g ¼OCH3
    3
    28 H Br H H H H H N-N
    29 H C1 H C1 H H 40 t CONH2
    30 H Br H H H H zuH t aO4NHHgZ
    49
    31 H C1 H C1 H H m C02C2H4
    OCH3
    N -N
    32 H t-C4Hg 11 Cl 11 Aõ 01ftCl
    33 H t-C4Hg H C1 H H 11
    34 H t-C4Hg H C1 H H t O
    04119
    35 H -C0£NCH3 H C1 11 CH3
    3
    36 H COOC2H40CH3 H C1 H 11 11 K>)¼i
    37 H -CONHC4Hg H C1 H H 11
    38 H CON 2 11 Ol H H II
    C4H9
    Bsp. R R2 R3 R4 R5 R6 R
    39 11 t-C4Hg H C1 H H 11 2 5
    2T
    40 H H OCH3 H CH, 11 «ffÖoH3
    OC 11
    41 H H OCH3 H CH3 H q> 3 7
    37
    42 H 11 OC2K, H CH3 C1 >N g
    43 H H OC4Hg H CH3 11
    0,2115
    44 H H OCH3 H H 11 C1
    N-N
    45 H H OCH3 H H 11 9 CH3
    46 H H NOCH3 H H H 11 co2csI,
    1-N
    47 H H OCH3 H H H 9
    C00 11 t 02115 H02C2H,
    48 11 0113
    49 H SO, H H 11 H 11 4NS 2Hg
    2;C 0
    50 11 11 11 Cl
    51 H t-C4Hg H H H H 11 c(4tH)9
    J5¼c/\/ (t)

Claims (4)

  1. Patentansprüche Benzofurane der Formel in der R1 Wasserstoff, Alkyl oder zusammen mit R2 einen annellierten Benzring, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbamoyl' Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, Alkylsulfonyl, Alkyloxysulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl oder eine Sulfonsäuregruppe, R3 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy; R4 Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, R3 und R4 zusammen einen annellierten Benzring, R5 Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R6 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeuten und R für einen der folgenden Reste steht: wobei X O, S, NH oder NR8, R7 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R8 Alkyl mit 1 bis 4 0-Atomen, R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, durch Alkoxy substituiertes Aryl, Carboxyl, Carbalkoxy, Cyan, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbamoyl oder substituiertes Carbamoyl substituiertes Aryl oder den Rest und R12 und R13 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
  2. 2. Benzofurane gemäß Anspruch 1 der Formel in der A1 Wasserstoff oder zusammen mit A2 einen annellierten Benzring, A2 Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 0-Atomen, Carboxyl, Carbalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl' A3 Wasserstoff, Methoxy, Äthoxy, Propoxy oder Butoxy und A4 Wasserstoff oder Chlor bedeuten und R die angegebene Bedeutung hat.
  3. 3. Die Verwendung der Benzofurane gemäß Anspruch 1 oder 2 als optische Aufheller.
  4. 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Benzofuranen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, zu Verbindungen der Formel umsetzt und diese zu Verbindungen der Formel I cyclisiert oder daß man b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel in der Hal Chlor oder Bröm bedeutet, zu Verbindungen der Formel umsetzt und diese cyclisiert.
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