DE2129565A1 - Fluoreszierende Farbstoffe - Google Patents

Fluoreszierende Farbstoffe

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DE2129565A1
DE2129565A1 DE19712129565 DE2129565A DE2129565A1 DE 2129565 A1 DE2129565 A1 DE 2129565A1 DE 19712129565 DE19712129565 DE 19712129565 DE 2129565 A DE2129565 A DE 2129565A DE 2129565 A1 DE2129565 A1 DE 2129565A1
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Germany
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carbon atoms
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carbalkoxy
alkyl group
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Wolfgang Dr Mach
Volker Dr Radtke
Horst Dr Schermann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

67OO Ludwigshafen, 14.6.1971 Fluoreszierende Farbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
I,
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe,
R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R und R zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes,
X einen Rest der Formel. -0-, -S- oder -CH=CH- und Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, Carbonamid, Sulfonamid oder N-mono- oder N, N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid bedeuten,,
Außer den schon einzeln genannten Resten seien als Substituenten beispielsweise genannt;
Für R und R :
Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Chloräthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, ß-Carbobutoxyäthyl, ß-Methoxypropyl, ß-Äthoxypropyl, ß-Methoxy-Y-chlorpropyl oder ß-Acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R und R z, B, den Rest des Pyrrolidino, Piperidine, Morphollns, Piperazins oder N-Methyl-
281/71 203852/1071
piperazine,
9365
Für Ys
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbo-n- oder -i-propoxy, Carbo-n- oder -i-butoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy, Carbo-ß-äthoxyäthoxy, Carbo-ß-butoxyäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-A°thyl-, N-Butyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-, N1N-Dimethyl-, Ν,Ν-Diäthyl-, N„N-Dibutyl-, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl- oder N0N-Di-ß-hydroxyäthylcarbonamid, Carbonsäurepiperidid, -pyrrolidid, -morpholid, -piperazid oder -N-methylpiperazid sowie die entsprechenden Sulfonamidderivateo
Die neuen Verbindungen sind grühstichtig gelb fluoreszierende Substanzen, die sich zum Färben von synthetischen Pasern, wie Polyacrylnitril-, Polyester-, Cellulose-2 1/2- und Triacetatfasern und insbesondere zur Herstellung brillanter Textildrucke auf der Basis von pigmentierten Kunststoffen und zur Herstellung von Tageslichtleuchtpigmenten eignen,,
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
R, ' » IX
R1^
mit Verbindungen der Formel III
NC-CH2-C; >-Y in
umsetzen, wobei R, R , X .und Y die angegebenen Bedeutungen haben. Zweckmäßigerweise nimmt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines anorganischen oder organischen basischen Kondensationsmittels, vorzugsweise eines Amins, bei Temperaturen zwischen 0 und I50, vorzugsweise 50 bis 1000C vor.
Als Lösungsmittel eignen sich besonders polare organische Solventien, Zo B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol 2>de>yföhyrfc$g^L;Sfkolmonomethyläther, Dioxan,
209852/1071 ~3~
-21-23563 °·ζ° 2Τ
Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon.
Basische Kondensationsmittel sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Alkalisalze niederer Fettsäuren, wie Natrium- oder Kaliumacetat und insbesondere Amine, wie Triäthylamin, Piperidin, Pyrrolidin, Dicyclohexyläthylamin oder pyridin.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
Ia,
in der
R2 Methyl oder Äthyl,
-Z- den Rest der Formel -CH=CH- oder -S- und Y Cyan oder Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen bedeutet,
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht,
Beispiel 1
11,6 Teile 4-Diäthylaminosalicylaldehyd und 10 Teile 2-Cyanmethylthiophen-5-carbonsäuremethylester werden in 70 Teilen Alkohol gelöst, dann wird die Lösung mit 1 Teil Pyrrolidin versetzt und 30 Minuten unter Rückflußkühlung gekocht. Nach dem Abkühlen auf 0 bis 5°C saugt man den Niederschlag ab, wäscht ihn mit 10 Teilen Methanol und trocknet ihn.Man erhält 5 g 3-(5'-Carbomethoxy-thenyl-(21)-7-diäthylamino-2-lminocumarin in Form gelber Kristalle, die bei 163 bis l64°C schmelzen,,
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch statt 4-Diäthylaminosalicylaldehyd 9,8 Teile 4-Dimethylaminosalicylaldehyd. Man erhält 6,2 g 3-(5'-Carbomethoxy-thenyl-(2f)-
209852/1071
-21-23563 -0.Z. 27.552
7-dimethylamino-2-iminocumarin als gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 204 bis 2050Co
Beispiel 3
19,3 Teile 4-Diäthyläminosalicylaldehyd und 14,2 Teile p-Cyanbenzylcyanid werden in 110 Teilen Alkohol gelöst, mit 2 Teilen Pyrrolidin versetzt und 2 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Man kühlt dann auf 0 bis 5°C ab, saugt ab, wäscht mit 50 Teilen Alkohol und trocknet» Man erhält so 20 g 3-(p-Cyanphenyl)-7-diäthylamino-2-iminocumarin in Form gelbroter Kristalle, die bei 145 bis 146°C schmelzen«
" Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 3 den 4-Diäthylaminosalicylaldehyd durch l6,5 Teile 4-Dimethylaminosalicylaldehyd, so erhält man 18 g 3-{p-cyanphenyl)-7-dimethylamino-2-iminocumarin als gelbe Kristalle, die bei 179 bis l80°C schmelzen»
Beispiel 5
l6,2 Teile p-Nitrobenzylcyanid, 19,3 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd, 80 Teile Alkohol und 2 Teile Pyrrolidin werden 20 Minuten lang unter Rückflußkühlung erhitzt. Danach wird auf 0 bis 50C abgekühlt und abgesäugt. Man erhält 28 g 3-(p-Nitrophenyl)-7-diäthylamino-2-iminocumarin in Form roter Kristalle, die aus Toluol oder Alkohol umkristallisiert werden können und dann bei 170 bis 1710c schmelzen.
Beispiel 6
34,2 Teile o.p-Toluolsulfonamid, 10,4 Teile Melamin, 19,4 Teile paraformaldehyd und 1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 3 werden gemischt, unter Rühren bei 120 bis 1300C geschmolzen, danach 1,5 Stunden bei l60°C ausgehärtet. Nach dem Abkühlen und Mahlen erhält man ungefähr 55 Teile eines brillanten gelben Pigmentes. 23 Teile dieses Pigmentes und 31*65 Teile einer Mischung aus 15 Teilen des Natriumsalzes von Pentachlorphenol, 750 Teilen
-5-209852/1071
"21-23563
0.Z.27
des Anlagerungsproduktes von ungefähr 23 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol, 800 Teilen Glykol N und 1500 Teilen Wasser werden durch Anreiben auf einem Dreiwalzenstuhl zu einer Paste verarbeitet. Diese Paste wird in einen für den Pigmentdruck üblichen Binder eingearbeitet und auf Textilmaterial gedruckt« Nach dem Fixieren erhält man einen sehr brillanten, grünstichig gelben Druck.
Beispiel
7
8		 C2H5 W
N=/ 		H
Cl		 CONH2
9 C2H5 N=/ Br SO2NH2
10 C2H5 N=/ COOCH, COOC2H4OCH3
11 C2H5 W COOC2H5 COOC2H4OC2H5
12 C2H5 N=/ COOC4H9 COOC2H4OC4H9
C2H5 N_/ COO(CHo)C-CHx CONHCH3
14 C2H5 N=/ COOCH2CH-C4H9 ■CON(CH3)2
C2H5 CONHC2H5
15 C2H5 Na=/ CONHC4H9
16 C2H5 N=/ CONHC2H4OH
17 C2H5 N=/ "CON(C2H5)2
18 C2H5 N=/ CON(C4Ho)2
19 C2H5 N=/ σοΝ<^Η3
20 C2H5 N=/ CON(C2H4OH)2
21 C2H5 N=/
22 C2H5 N=/
23 C2H5 N=/
24 C2H5 N=/
25 C2H5 W
26 C2H5 V=/
27 C2H5 N=/
28 C2H V=/
209852/1071
R2 "■2Γ23563. X o„ζ» 27 552 Y
C2H5 6 N=/ conD
Beispiel CgH5 - N=/ conQ
29 C2H5 \«/ conQ
30 C2H5 N-/ conQ*-h
31 N==/ coiQn-ch3
32 C2H5 N=/ SO2NHCH3
33 C2H5 W SOgNHC4H9
34 C2H5 W SO2NHC^H5
35 C2H5 N=/ SOgNHC2H4OH
36' C2H5 W SOgN (CH3)p
37 C2H5 N=/ SO2N (C2H5)2
38 C2H5 W SOpN(C4Hq)2
39 CgH- N=/ SOpNc^" 3
40 C2H5 W SOgN(C2H4OH)2
41 CgH5 W SO2-NQ
42 C2H5 Nc5=/ SO2-NQ
43 C2H5 W SOg-lQo
44 C2H5 N=/ so2-nQih
45 C2H5 N=/ SOg-NQii-CH,
46 C2H5 S CN
47 CgH5 S COOC2H5
48 CgH5 S COOC4H9
49 C2H5 . S COO(CHg)5CH3
50 CgH5 S COOCHgCH-C4H9
51 C2H5
52 C2H5 S COOCgH4OCH3
C2H5 S COOCgH4OCgH5
53
54
209852/1071 ~?~
R2 -2M-23563 0.Z.27 552 Y
Beispiel C2H5 • χ COOC2H4OC4H9
55 C2H5 S CONH2
56 C2H5 S CONHCH5
57 C2H5 S CON(CH5)2
58 C2H5 S C0N(C4H9)2
59 C2H5 S conQ
60 C2H5 S conQ
61 C2H5 S conQ
62 C2H5 S coiQjh
63 C2H5 S COnQt-CH5
6h C2H5 S CN
65 C2H5 0 COOCH5
66 C2H5 0 COOC2H5
67 C2H5 0 COOC2H4OCH5
68 C2H5 0 CONH2
69 C2H5 0 CONHCH5
70 C2H5 0 CON(CH5)2
71 C2H5 0 CON(C4H9)2
72 C2H5 0 conQ
73 C2H5 0 coiO
lh C2H5 0 coQb
75 C2H5 0 conQh
76 C2H 0 COlQi-CH5
77 0
Die entsprechenden Verbindungen mit R2 = CH5 haben nahezu identische Eigenschaften.
-8-2098 6 2/1071 ■

Claims (2)

Patentansprüche 212956
1. Fluores/zierende Farbstoffe der allgemeinen Formel
NH
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R und R zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, X einen Rest der Formel -0-, -S- oder -CH=CH- und Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, Carbonamid, Sulfonamid oder N-mono- oder N.N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid bedeuten,,
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
Ia NH
in der
R2 Metl
-Z- den Rest der Formel -CH=CH- oder -S- und Y1 Cyan <
bedeuten.
R2 Methyl oder Äthyl,
Y Cyan oder Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen
Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
2U9852/107 1
1^^^ OH
mit Verbindungen der Formel
umsetzt.
4ο Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Textildruekfarben.,
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
2Ü9852/1071
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