DE2144591C3 - Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2144591C3 DE2144591C3 DE2144591A DE2144591A DE2144591C3 DE 2144591 C3 DE2144591 C3 DE 2144591C3 DE 2144591 A DE2144591 A DE 2144591A DE 2144591 A DE2144591 A DE 2144591A DE 2144591 C3 DE2144591 C3 DE 2144591C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- formula
- yellow
- dye
- carbalkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 carbalkoxy Chemical group 0.000 description 10
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- XFOFHELUDYDYMX-UHFFFAOYSA-N 3-imino-4h-chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(=N)CC2=C1 XFOFHELUDYDYMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC#N HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
- C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/02—Coumarine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R1 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substitu- >n
ierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls
durch Alkoxy, Chlor, Brom Carboxyl, 2-, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R'und
R2 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines «>
5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes der in der Beschreibung angegebenen Art,
Y Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Cyan,
R einen Rest der Formel r>
RJ
Cyan oder Nitro,
Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom Methylsulfonyl,
Älhylsulfonyl, Sulfonamid oder Nitro und
Wasserstoff, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Cyan bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
R
R
CN
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl bedeutet, und R die
angegebene Bedeutung hat
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Iminocumarine der Formel
R1
NH
mit Verbindungen der Formel 111
CN
H1/
Y
(IM)
umsetzt, wobei R, R1, R2 und Y die angegebenen
Bedeutungen haben.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial
aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden oder Acrylnitrilpolymerisaten.
4-, Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
/VV
R1 I I I CN (I)
R1 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch
Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- öder Phenylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy,
Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen.
R1 und
R2 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder ögliedrigen heterocyclischen Ringes der
nachfolgend angegebenen Art,
Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Cyan,
einen Rast der Formel
einen Rast der Formel
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
(Ia)
R3
R3
Cyan oder Nitro,
Wasserstoff, Cyan, Chlur, Bror.r, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Sulfonamic oder Nitro und
Wasserstoff, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Cyan bedeuten.
Außer den schon einzeln genannten Resten seien als Substituenten beispielsweise genannt:
Für R' und R*:
Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl,
n- oder i-Butyl, jS-Methoxyäthyl,
j?-Äthoxyäthyl, 0-Acetoxyäthyl,
jJ-Chloräthyl./J-Carbomethoxyäthyl,
0-Carboäthoxyäthyl, /J-Carbobutoxyäthyl,
0-Methoxypropyl, 0-ÄthoxypropyI,
/J-Methoxy-y-chlorpropyl oder
/J-Acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R' und R2 den
Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins.
Reste Y sind im einzelnen z. B.:
Carbomethoxy, Carboäthoxy,
Carbobutoxy, Carbamoyl, N-Alkyl- oder
Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl, wie
Diäthyl-, Äthyl-, Butyl-, iso-Octyl-, Methyl-, Dimethyl-, Dipropyl-,
Dibutyl- oder N-Methyl-N-butylcarbamoyl,
Carbonsäureanilid,Cyclohexylcarbamoyl, Benzylcarbamoyl oder Carbonsäure-pyrrolidid,
-piperidid, -morpholid, -piperazid oder -N-Methylpiperazid.
Bevorzugt ist für Y Cyan.
Für R3 sind die gleichen Carbalkoxy- und Carbonamidreste
wie für Y zu nennen.
CN
in der
R4 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl odsr Äthyl, bedeutet und R die angegebene Bedeutung
hat
Vorzugsweise bedeutet R einen Phenyl- oder Thienylrest
Die neuen Farbstoffe sind von hoher Brillanz, die Farbtöne liegen im Bereich von geib bis violett. Sie
eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus Polyamiden, Celluloseestern, Acrylnitrilpolymerisaten
und Polyestern.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Iminocumarine der Formel II
R1
mit Verbindungen der Formel Uli)
H2C
CN
(IH)
umsetzen, wobei R, R1, R2 und Y die angegebenen
4() Bedeutungen haben. Iminocumarine der Formel II sind
ausdenDE-OS21 29565undl6 19567 bekannt.
Zweckmäßigerweise nimmt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und
200, vorzugsweise zwischen 100 und 1500C vor.
-r, Als Lösungsmittel eignen sich besonders polare organische Solventien, z. B. Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon sowie Acetanhydrid, gegebenenfalls unter Zusatz von -,o Alkaliacetat, Eisessig oder Mischungen von Lösungsmitteln.
-r, Als Lösungsmittel eignen sich besonders polare organische Solventien, z. B. Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon sowie Acetanhydrid, gegebenenfalls unter Zusatz von -,o Alkaliacetat, Eisessig oder Mischungen von Lösungsmitteln.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf
das Gewicht.
Beispiel 1
Der Farbstoff der Formel
Der Farbstoff der Formel
H5C2
wird erhalten, wenn man 4.75 Teile 2-iD-CvanDhe-
wird erhalten, wenn man 4.75 Teile 2-iD-CvanDhe-
21 44
nylH-diäthyl^-iminocumarin und 0,99 Teile Malonsäuredinitril
in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther 1 Stunde unter Rückflußkühlung kocht, anschließend auf 5°C
abkühlt, den Niederschlag absaugt und mit 10 Teilen Methanol wäscht Die Ausbeute an gelben Kristallen
beträgt 4,5 Teile, der Schmelzpunkt liegt bei 247" C.
Beispiel 2 Der Farbstoff der Formel
./v
NO,
Beispiel 3
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
COOCHj
20
wird erhalten, wenn man 3,1 Teile 3-(p-NitrophenyI)-7-diäthylamino-2-iminocumarin
und 0,66 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther 1
Stunde unter Rückfiußkühlung zum Sieden erhitzt dann auf 5° C abkühlt die ausgefallene Substanz absaugt mit
10 Teilen Äthanol wäscht und trocknet Die Ausbeute an roten Kristallen vom Schmelzpunkt 296°C beträgt 3
Teile.
erhält man, wenn man 3,28 Teile 3-(5'-Carbomethoxy)-thenyl-(2')-7-dimethylamino-2-iminocumarin
und 0,66 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther 1 Stunde unter Rückfiußkühlung zum Sieden
erhitzt, dann auf 5° C abkühlt, absaugt und mit 10 Teilen
Methylalkohol wäscht Nach dem Trocknen erhält man Teile rote Kristalle vom Schmelzpunkt 244 bis 246°C
Analog der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise
erhält man die in der tilgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
R4
Farbton Polyester
C2H5
C2H5
COOCH3
CON
CN
| 5 | C2H5 | COOC2H5 | desgl. |
| 6 | C2H5 | COOC4H9 | desgl. |
| 7 | C2H5 | CONH2 | desgl. |
| 8 | C2H5 | CON(CH3J2 | desgl. |
| 9 | C2H5 | CONHC6Hj | desgl. |
desgl.
gelb
gelb gelb gelb gelb geib
gelb
C2H5
CN gelb
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C7H5
C2H5
C7H5
COOC2H5 COOC2H5
conQ
CN gelb gelb
gelb gelb oraneecelb
Forlsel/ung
C2H,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH5
CH,
CH,
CN
CN
CN
(N
(N
CN
CN
CN
COOC2H5
CN CONII2
CN
COOC2IU
COOC4H.,
/ COOCH,
>■ COOC4H4
dcssl.
/--y. yjvji. ti,
'% AJ
| 28 | QH5 | COOCH, | desgl. |
| 29 | QH, | COOQH5 | desgl. |
| 30 | QH5 | COOC4H9 | desgl. |
| 31 | QH, | CON O | desgl. |
| 32 | QH5 | CN |
Farbton Polyester
orangegelb
orangcgelb
oningegelb
oriingegelb
> CON N CH, orangegclb
uelb
celb
aelb
iielb
QH
H,
CN gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
ereil·.
Fortset/.unii
R4
C2H5
CN
ίο
Farbton Polyester
gclh
CIU
CN
Hr
lie Io
^ SO2C2II5
gclb
Die Farbstoffe mit R4 Methyl haben sehr ähnliche abkühlt, absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und
Eigenschaften, der Farbton der Färbungen ist hypso- _>-, trocknet,
chrom verschoben. Ausbeute:6,4 Teile, Schmp.:218-2200C.
chrom verschoben. Ausbeute:6,4 Teile, Schmp.:218-2200C.
Beispiel 37
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
CN
\
H5C2 I] J O CO2CH,
H5C2 I] J O CO2CH,
\ /V ο
N C(CN)1
/
H5C2
H5C2
erhält man, wenn man 4,8 Teile 3-(5'-Ca'rbomethoxy)-furyl-(2')-7-diäthylamino-2-imino-cumarin
und 0,93 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyl- 41
äther 20 Minuten bei 12O0C rührt, dann auf 5°C abkühlt,
absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und trocknet. Ausbeute: 1,5 Teile, Schmp.: 167- 168° C.
H1C
CN
CO2-C4H1)(JSO)
erhält man, wenn man 5,7 Teile S-p-Cyanphenyl^-dimethylamino-2-imino-cumarin
und 30 Teile Cyanessigsäureisobutylester 30 Minuten bei 1500C rührt, dann auf
5°C abkühlt, absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und trocknet.
Ausbeute: 5,5 Teile, Schmp.: 227 - 228° C.
Ausbeute: 5,5 Teile, Schmp.: 227 - 228° C.
Beispiel 38
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
H5C2
H5C,
CO2CH,
Beispiel 40 Den Farbstoff der Formel
CN
b0
CN
CO2CH,
erhält man, wenn man 7.1 Teile 3-(5'-Carbometh- 65 erhält man analog Beispiel 39 aus 5,7 Teilen
oxy)-thenyl-(2')-7-diäthylamino-2-imino-cumarin und 3-p-CyanphenyI-7-dimethylamino-2-iminocumarin und
1,5 Teile Malonsäuredinitril in 70 Teilen Glykolmono- 30 Teilen Cyanessigsäuremethylester.
äthyläther 1 Stunde bei 135° C rührt, dann auf 5° C Ausbeute: 5,1 Teile, Schmp.: 268-270° C.
CN
Den Farbstoff der Formel
H'\ A/
N C
H5C, CO, -C4H.,(iso)
erhält man analog Beispiel 39 aus 6,3 Teilen S-p-Cyanphenyl-Z-diäthylamino^-imino-cumarin und
30Teilen Cyanessigsäiireisobutylester.
Ausbeute: 4,9 Teile, Schmp.: 214-2100C.
Ausbeute: 4,9 Teile, Schmp.: 214-2100C.
Beispiel 42
Den Farbstoff der Formel
CN
H5C,
H5C,
CN
CO2-C2H5
erhält man analog Beispiel 39 aus 6,3 Teilen 3-p-Cyanphenyl-7-diäthylamino-2-imino-cumarin und
30 Teilen Cyanessigsäureäthylester.
Ausbeute: 2,4 Teile, Schmp.: 200 - 202° C.
Ausbeute: 2,4 Teile, Schmp.: 200 - 202° C.
Den Farbstoff der Formel
CN
. I] /γγν
H5C, CN
H5C,
CO2CH.,
erhält man analog Beispiel 39 aus 6,3 Teilen 3-p-Cyanphenyl-7-diäthylamino-2-imino-cumarin und
30 Teilen Cyanessigsäuremethylester.
Ausbeute: 5 Teile, Schmp.: 248 - 250° C.
Ausbeute: 5 Teile, Schmp.: 248 - 250° C.
Claims (1)
1. Fluoreszierende Farbstoffe der allgemeinen Formel
(D
IO
in der
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2144591A DE2144591C3 (de) | 1971-09-07 | 1971-09-07 | Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| FR7230784A FR2152584B1 (de) | 1971-09-07 | 1972-08-30 | |
| CH1287972A CH568369A5 (de) | 1971-09-07 | 1972-08-31 | |
| JP47088418A JPS4836225A (de) | 1971-09-07 | 1972-09-05 | |
| DD165460A DD98523A5 (de) | 1971-09-07 | 1972-09-05 | |
| US286416A US3904642A (en) | 1971-09-07 | 1972-09-05 | Benzimidazolyl coumarine fluorescent dyes |
| BE788386D BE788386A (fr) | 1971-09-07 | 1972-09-05 | Colorants fluorescents |
| GB4128972A GB1393263A (en) | 1971-09-07 | 1972-09-06 | Fluorescent dyes |
| IT52573/72A IT965231B (it) | 1971-09-07 | 1972-09-06 | Coloranti fluorescenti |
| US05/537,909 US4005111A (en) | 1971-09-07 | 1975-01-02 | Fluorescent dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2144591A DE2144591C3 (de) | 1971-09-07 | 1971-09-07 | Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2144591A1 DE2144591A1 (de) | 1973-03-08 |
| DE2144591B2 DE2144591B2 (de) | 1980-04-10 |
| DE2144591C3 true DE2144591C3 (de) | 1980-12-18 |
Family
ID=5818808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2144591A Expired DE2144591C3 (de) | 1971-09-07 | 1971-09-07 | Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3904642A (de) |
| JP (1) | JPS4836225A (de) |
| BE (1) | BE788386A (de) |
| CH (1) | CH568369A5 (de) |
| DD (1) | DD98523A5 (de) |
| DE (1) | DE2144591C3 (de) |
| FR (1) | FR2152584B1 (de) |
| GB (1) | GB1393263A (de) |
| IT (1) | IT965231B (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153618A (en) * | 1976-04-22 | 1979-05-08 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorescent pigments |
| CH623273A5 (de) * | 1977-02-04 | 1981-05-29 | Ciba Geigy Ag | |
| LU78311A1 (de) * | 1977-10-13 | 1979-06-01 | Ciba Geigy Ag | Neue cumarinfarbstoffe,deren herstellung und verwendung |
| DE2803104A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclische farbstoffe |
| US4547579A (en) * | 1978-10-10 | 1985-10-15 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted benzopyran compounds |
| DE3021947A1 (de) * | 1980-06-12 | 1982-01-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpraeparation sowie deren verwendung als warn- und signalfarbe |
| GB9716476D0 (en) | 1997-08-04 | 1997-10-08 | Amersham Int Plc | Dye intermediate and method |
| US6893147B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-05-17 | General Electric Company | Lamp lens or bezel with visual effect |
| US7718238B2 (en) * | 2002-05-13 | 2010-05-18 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Plastics articles such as bottles with visual effect |
| US11589703B1 (en) | 2019-05-08 | 2023-02-28 | Microtrace, LLC. | Spectral signature systems that use encoded image data and encoded spectral signature data |
| US20230298044A1 (en) | 2020-08-19 | 2023-09-21 | Microtrace, Llc | Strategies and systems that use spectral signatures and a remote authentication authority to authenticate physical items and linked documents |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH473197A (de) * | 1966-07-22 | 1969-05-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kationischen Cumarinimidfarbstoffen |
| CH505089A (de) * | 1968-08-23 | 1971-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten-7-Aminocumarinen |
| CH553242A (de) * | 1970-02-10 | 1974-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fluoreszierenden verbindungen. |
| DE2129565A1 (de) * | 1971-06-15 | 1972-12-21 | Basf Ag | Fluoreszierende Farbstoffe |
-
1971
- 1971-09-07 DE DE2144591A patent/DE2144591C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-08-30 FR FR7230784A patent/FR2152584B1/fr not_active Expired
- 1972-08-31 CH CH1287972A patent/CH568369A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-05 BE BE788386D patent/BE788386A/xx unknown
- 1972-09-05 DD DD165460A patent/DD98523A5/xx unknown
- 1972-09-05 JP JP47088418A patent/JPS4836225A/ja active Pending
- 1972-09-05 US US286416A patent/US3904642A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-09-06 IT IT52573/72A patent/IT965231B/it active
- 1972-09-06 GB GB4128972A patent/GB1393263A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-01-02 US US05/537,909 patent/US4005111A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4836225A (de) | 1973-05-28 |
| BE788386A (fr) | 1973-03-05 |
| DE2144591B2 (de) | 1980-04-10 |
| DD98523A5 (de) | 1973-06-20 |
| FR2152584A1 (de) | 1973-04-27 |
| IT965231B (it) | 1974-01-31 |
| GB1393263A (en) | 1975-05-07 |
| CH568369A5 (de) | 1975-10-31 |
| FR2152584B1 (de) | 1976-08-13 |
| US4005111A (en) | 1977-01-25 |
| US3904642A (en) | 1975-09-09 |
| GB1393263A9 (en) | 1976-07-14 |
| DE2144591A1 (de) | 1973-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2144591C3 (de) | Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE68920393T2 (de) | Polycyclische Farbstoffe. | |
| CH625542A5 (de) | ||
| DE2121524B2 (de) | Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2142245C3 (de) | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien | |
| DE3033159A1 (de) | Dimethinverbindungen der cumarinreihe, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als leuchtfarbstoffe | |
| DE2226211A1 (de) | N-substituierte iminocumarinfarbstoffe | |
| DE2145422C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
| CH622278A5 (de) | ||
| DE2611665C2 (de) | ||
| DE2529434A1 (de) | Farbstoffe der cumarinreihe | |
| DE3911643C2 (de) | Heterocyclische Farbstoffe | |
| DE2129565A1 (de) | Fluoreszierende Farbstoffe | |
| DE2237372B2 (de) | Heterocyclische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3208218A1 (de) | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung | |
| DE2226933C3 (de) | Azofarbstoffe mit 2,6 Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0015570B1 (de) | Isoindolinpigmente und deren Verwendung | |
| DE2803104C2 (de) | ||
| CA1155122A (en) | 1:1 nickel complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use | |
| DE2156545A1 (de) | Azofarbstoffe aus 2,6-diamino-pyridinderivaten | |
| DE1644606C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE2047431A1 (en) | Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades | |
| DE2253538C3 (de) | Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2415819A1 (de) | Azlactonfarbstoffe | |
| US4041036A (en) | Water-insoluble colorants, process for preparing them and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8330 | Complete renunciation |