DE2253538C3 - Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2253538C3 DE2253538C3 DE19722253538 DE2253538A DE2253538C3 DE 2253538 C3 DE2253538 C3 DE 2253538C3 DE 19722253538 DE19722253538 DE 19722253538 DE 2253538 A DE2253538 A DE 2253538A DE 2253538 C3 DE2253538 C3 DE 2253538C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- formula
- cyano
- parts
- carbalkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 Carbalkoxy Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 5
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFOFHELUDYDYMX-UHFFFAOYSA-N 3-imino-4H-chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(=N)CC2=C1 XFOFHELUDYDYMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000019571 color Nutrition 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N Malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N Benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N Benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 Dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N Diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005528 methosulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-O tetrafluoroboric acid Chemical compound [H+].F[B-](F)(F)F ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
in der R4 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, R5 Wasserstoff, Methyl, Chlor
oder Cyan und Y1 Phenyl, Cyanphenyl, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbamoyl, Sulfamoyl,
Carbomethoxy oder Carboäthoxy bedeutet und n, R, X und Αθ die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Iminocumarine der Formel
NH
mit Verbindungen der Formel
/
H2C
H2C
umsetzt und die entstehenden Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel mit η = 0
gegebenenfalls quaterniert, wobei R1, R2, R3 und Y
die angegebenen Bedeutungen haben und B Cyan oder Carbalkoxy ist.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 zum Färben von Textilmaterial
aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden oder Acrylnitrilpolymerisaten sowie zum Färben von
Kunststoffen in der Masse.
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Benzopyranreihe der Formel I
R1
in
(A1In
(D
der R Methyl, Äthyl, Benzyl, /i-Hydroxyiithyl oder -propyl, /J-Cyanäthyl oder /i-Carbalkoxyäthyl, R1 ein
Wasserstoffatom, eineAlkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine gegebenenfalls durch Cyan, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid
oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-
oder Phenylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
eine gegebenenfalls durch Cyan, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy], Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff
den Rest eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes oder R2 zusammen mit dem Stickstoff den
Rest eines in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten
5- oder 6-Rings der Formel
CH3
CH3
— N — C — CH2 — CH
R1 CH3
N CH CH2
R1 CH3
QH5
Methoxy-, Äthoxy-, Cyan-. Nitro-, Carbomethoxy- oder Carboäthoxyphenyl, Benzimidazolyl, Methyl-,
Chlor-, N-Methyl- oder N-Methyl-methylbenzimidazolyl.
Benzthiazolyl oder Chlorbenzthiazolyl.
Für R sind die gleichen Carbalkoxyreste wie für Y zu nennen.
Anionen Αθ sind z.B. Chlorid, Bromid, Nitrat,
Rhodamid, Sulfat, Methosulfat, Äthosulfat, Formiat, Acetat, p-Toluolsulfonat, Tetrachlorzinkat oder Tetrafluoroborat.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
(9)
> In
(Ia)
— N — CH — CH2 —
R1
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, i-Propyl, t.-Butyl,
Chlor, Cyan, Nitro, Methoxy, Äthoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl oder Carbalkoxy,
Y Wasserstoff, Carbalkoxy, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid,
Sulfonamid, Phenyisulfonyl, Phenyl, Benzimidazolyl oder Benzthiazolyl, η 0 oder 1, X ein Sauerstoffatom
oder eine NH-Gruppe und Ac ein Anion bedeutet.
Außer den schon einzeln genannten Resten seien als Substituenten beispielsweise genannt: Tür R1 und
R2 Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, /J-Methoxyäthyl, 0-Äthoxyäthyl, /3-Acetoxyäthyl,
p-Chloräthyl, /J-Carbomethoxyäthyl, /S-Carboäthoxyäthyl,
/f-Carbobutoxyäthyl, /S-Methoxypropyl, ß-Äthoxypropyl,
ß- Methoxy-y-chlorpropyl oder /f-Acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R1 und R2
z. B. den Rest des Pyrrolidine, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins.
Reste R3 sind neben den bereits genannten: Carbamoyl,
N-Methylcarbamoyl, N-Äthyl-, N-Butyl-,
Ν,Ν-Dimethyl- oder Diäthylcarbamoyl sowie die entsprechenden Sulfamoylreste, Carbomethoxy, Carboäthoxy
oder Carbobutoxy.
Reste Y sind im einzelnen neben den bereits genannten z. B. Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy,
Methylsulfonyl.Äthylsulfonyl, Phenyisulfonyl oder durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Alkoxy
substituiertes Phenyisulfonyl, Carbamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl, wie Diäthyl-, Äthyl-.
Butyl-, iso-Octyl-, Methyl-, Dimethyl-, Dipropyl-, Dibutyl- oder N-Methyl-N-butylcarbamoyl, Carbonsäureanilid,
Cyclohexylcarbamoyl, Benzylcarbamoyl. Carbonsäure-pyrrolidid, -piperidid, -morpholid,
-piperazid oder -N-methylpiperazid sowie die entsprechenden Sulfamoylresle, Phenyl, Methyl-, Chlor-,
in der R* Alkyl mit I bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Metnyl oder Äthyl, R5 Wasserstoff, Methyl, Chlor
oder Cyan und Y1 Phenyl, Cyanphenyl, Cyan, Methylsulfonyl,
Phenyisulfonyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, Carbomethoxy oder Carboäthoxy bedeutet und n, R,
X und A(i die angegebene Bedeutung haben. Bevorzugt
für Y1 ist Cyan.
Die neuen fluoreszierenden Farbstoffe sind von hoher Brillanz, die Farbtöne liegen im Bereich von
orange bis violett. Sie eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus Polyamiden, Celluloseestern, Acrylnitrilpolymerisaten
(« = 1) und Polyestern sowie zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Iminocumarine der Formel II
R1
(H)
NH
mit Verbindungen der Formel III
H7C
(HD
umsetzen und die entstehenden Verbindungen dei Formel I mit η = 0gegebenenfalls quaternieren. R1,R2
R3 und Y haben dabei die angegebenen Bedeutungen
und B ist Cyan oder Carbalkoxy, insbesondere mi 2 bis 5 C-Atomen. Iminocumarine der Formel II sine
aus der DT-OS 16 19 567 bekannt.
Zweckmiißigerweise nimmt man die Umsetzung ii einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischei
50 und 200°C, vorzugsweise zwischen 100 und 150 ( vor, wobei man eine Säure oder vorzugsweise Bass
z. B. in katalytischen Mengen, zusetzen kann.
Als Lösungsmittel eignen sich besonders polar organische Solventien, z. B. Glykole und Glykoläthei
wie Äthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon sowie
Acetanhydrid, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkaliacetat oder Mischungen von Lösungsmitteln.
Als Basen kann man z.B. Amine, wie Äthyldiisopropylamin,
Triäthylamin, Piperidin, Pyridin, Pyrrolidin oder Morpholin, Natrium- oder Kaliumcarbonat
oder -methylat zusetzen.
Als Säuren eignen sich beispielsweise p-Toluolsulfonsäure,
Benzolsulfonsäure, Phosphorsäure, Tetrafluoroborsäure
oder Salzsäure. Zur Herstellung der quaternierten Verbindungen der Formel I mit η = 1
kann man die Verbindungen mit η = 0 nach üblichen Methoden quaternieren. Quaternierungsmittel sind
beispielsweise die Ester starker Säuren, wie Methyljodid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, p-Toluolsulfonsäuremethyl-
oder -äthylester, Benzylchlorid oder Benzylbromid, Epoxide, wie Äthylen- oder Propylenoxid
oder Acrylsäurederivate, wie Acrylnitril, Acrylsäuremethyl-, -äthyl- oder -butylester.
Zweckmäßigerweise wird die Quaternierung in Lösungsmitteln, wie Chlorkohlenwasserstoffen oder
Kohlenwasserstoffen, bei erhöhter Temperatur vorgenommen. Einzelne Lösungsmittel sind beispielsweise
Chloroform, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Toluol oder Xylol.
Man kann auch an Stelle der Lösungsmittel einen Überschuß der Quaternierungsmittel verwenden. Eine
Quaternierung in Wasser ist ebenfalls möglich.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen
auf das Gewicht.
Beispiel 1
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
(H5Q)2N
N-
NH Beispiel!, 2,52Teile Dimethylsulfat und 130TeIIe
o-Dichlorbenzol 1 Stunde auf 1200C erhitzt, danach
auf 20cC abkühlt, den Niederschlag absaugt, mit
40 Teilen Petroläther wäscht und trocknet. Die Ausbeute beträgt 6,5 Teile, Schmelzpunkt 2090C.
Den Farbstoff der Formel
(H3C)2N
NH
CN
erhält man, wenn man wie im Beispiel 1 verfahrt, jedoch an Stelle von 3-Benzimidazolyl-(2')-7-diäthylamino
- 2 - iminocumarin 4,5 Teile 3 - Benzimidazolyl-(2')-7-dimethylamino-2-iminocumarin
verwendet. Die Ausbeute beträgt 5 Teile, Schmelzpunkt 270 bis 272CC.
Beispiel 4
Den Farbstoff der Formel
35
40 (H3C)2N
CH3SOi
NH
45
erhält man, wenn man 5 Teile 3-Benzimidazolyl-(2')-7-diäthylamino-2-iminocumarin
und 1 Teil Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther 2 Stunden unter Rückflußkühlung kocht, sodann auf
5°C abkühlt, die ausgefallenen Kristalle absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und trocknet. Die
Ausbeute beträgt 3,2 Teile, der Schmelzpunkt liegt bei 275° C.
erhält man, wenn man 4,25 Teile des Farbstoffes au: Beis piel 3 mit 5,6 Teilen Dimethylsulfat und 130 Teiler
o-Dichlorbenzol 3 Stunden lang auf 1200C erhitzt
dann auf 00C abkühlt, die ausgefallenen Kristall!
absaugt, mit 10 Teilen Petroläther wäscht und trock net. Ausbeute: 6 Teile, Schmelzpunkt: 220 bis 225°C
Beispiel 2
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
55 Beispiel 5 Den Farbstoff der Formel
(H5C2J2N
NH
CN
erhält man. wenn man 5,7 Teile des Farbstoffes aus erhält man, wenn man 3,2 Teile 3-(Mcthyl)-benzimic
ii/olyl -(2')- 7-dimethylamine-2- iminocumurin und
0,66 Teile Malonsäuredinitril in 50Teilen Glykolmonoälhyläthcr
1 Stunde am Rückfluß kocht, dann auf OC abkühlt, mit 10 Teilen Äthanol wäscht und
trocknet. Ausbeute: 3 Teile. Schmelzpunkt: 312 C.
Beispiel 6
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
N-
(H5Cj)2N
CN
erhält man, wenn man 5,7 Teile des Farbstoffs aus Beispiel I in 100Teilen konzentrierter Salzsäure löst
und 2'',StUiIdCn bei 100 C unter Rückflußkühlung
erhitzt."anschließend auf 5"C abkühlt, 250g Eis zugibt, mit 37 Teilen 50%iger NaOH auf pH = 7,5
stelll. die ausgefallene Substanz absaugt, mit 500 Teilen Wasser wäscht und trocknet. Ausbeute; 5,7 g. Schmelzpunkt
272 bis 275 C.
Beispiel 7
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
(H,C,),N
erhält man, wenn man 3.8 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 6 in 50 Teilen o-Dichlorbenzol und 2.25 Teilen
Dimethylsulfat l'/2 Stunden auf 90C erhitzt, anschließend
auf 200C abkühlt, 50 Teile Petroläther 40-60
zugibt, die ausgefallene Substanz absaugt und trocknet. Ausbeute: 4,1 Teile, Schmelzpunkt: 245C unter Zersetzung.
Analog der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die in der folgenden Tabelle
durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
Z3
30
35
40
45
50
55
| ο U. |
rot | rot | rot | C | ο | rot | ο ι* |
O |
| ω Z | ο | O) | ω | D | u | ^j Ii |
ω | |
| "5 < | ο | ο | O | O | ·ο< | ο | O | O |
| > Su. | > | > | > | > | > Sl | > | > | > |
| γ! | ο" | ο' | ||||||
|
m
X |
X | 2Zn | ιϋ | U X |
Z
Γ ) |
|||
| U | ι; | PQ | U | m | U | *2r | ιη |
O —
| X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| U | U | U | U | U | U | U | U | U | U |
| X | χ | X | X | χ" | X | χ1 | X | χ |
| σ | σ | υ1 | α1 | υ1 | σ | σ | σ | |
| X | X | X | X | X | X | X |
| U | σ | υ1 | U | υ1 | U* | σ |
| η | ||||||
| X ο |
'H)C | |||||
| ο | ||||||
| X | ||||||
| X | U | ΓΙ | ||||
| χ" U |
X | σ U |
I U |
I U |
υ" |
«Λ IO ΙΛ
<Ν (N M
UUU
χ'
ο"
a?
3?
U U
| U | U | U Cj | U |
Z
U |
U | U |
Z
U |
U |
|
SC
Z OO |
O |
10 NH
Π NH |
O
«Ν |
O
ro |
O | O |
O
VO |
O |
Fortsetzung
Bei- Z4 spiel
Farbton (Polyester)
| 18 | O | CN |
| 19 | NH | CN |
| 20 | NH | CN |
| 21 | NH | CN |
| 22 | NH | CN |
| 23 | NH | CN |
| 24 | NH | CN |
| 25 | NH | CN |
| 26 | NH | CN |
| 27 | NH | CN |
| 28 | NH | CN |
| 29 | NH | CN |
| 30 | NH | CN |
| 31 | NH | CN |
| 32 | NH | CN |
| 33 | NH | CN |
| 34 | NH | CN |
| 35 | NH | CN |
| 36 | NH | CN |
| 37 | NH | CN |
| 38 | NH | CN |
| 39 | NH | CN |
| C2H5 | C2H5 | CH3 |
| H | H | H |
| C4H9 | C4H9 | H |
| C2H4OCH3 | C2H4OCH3 | H |
| C2H4CN | C2H4OC2H5 | H |
| C2H4OCOCH3 | C2H4OCOCH3 | H |
| C2H4Cl | C2H4Cl | H |
| CHj | C2H4CO2CH3 | H |
| C2H4CO2C2H5 | C2H4CO2C2H5 | H |
| CHj | C2H4CO2C4H9 | H |
| CH2-CH(OCH3)CH3 | CH2-CH(OCH3)CH3 | H |
| C4H9 | CH2-CH(OC2Hs)CHj | H |
| C2H5 | CH2-CH(OCH3)CH2Cl | H |
| C2H5 | CH2-CH(OCOCHj)CH3 | H |
| C3H6CO2H | C2H5 | H |
| C4H8COCH3 | C2H5 | H |
| CH2CONH2 | CH2CONH2 | H |
| CH2CONHCHj | CH3 | H |
| C2 H4CON(C2Hs)2 | H | H |
| C2H4CONHC4H9 | CH3 | H |
| CH2-CON 0 | CH3 | H |
| CH2-CON N-CH3 | CH3 | H |
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
-
—
—
rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot
rot rot rot
rot rot
cn w oo
11
12
C O O ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ O ΟΟΟ
Ι!!Ι|
O O O ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ O ΟΟΟ
ΐΐΐΐΐΐ
υ'
| I | I | m | fN | I | I | ro | fN | I | (N | I | ro | I | I | I | U J = | |
| X | I | I | 1J^ | U | I | I | U | I | U | I | I | I | I | O O U | ||
| I | y | I | U | I | I | U | ro | |||||||||
| I | U | I | I | U | I | U | I | X | X | I | ||||||
| U | U | U | U | U | U | U | U | U | ||||||||
| U | I | I | I | I | I | I | I | I | I | |||||||
| I | U | U | U | I | U | U | U | |||||||||
| U | I | I | I | U | I | I | I | |||||||||
| I | fN I |
l' | I | l' | X | (N I |
||||||||||
| ΓΝ I |
U | U | U | U | U | U | ||||||||||
| U | ! | I | I | I | I | |||||||||||
| I | U | U | U | U | U | |||||||||||
| U | ||||||||||||||||
| I U |
X U |
X U |
I U |
I U |
X U |
X U |
I U |
|
| X U |
I | I | I | I | I | I | I | I |
| I | ||||||||
0 III
Ü <N M rl
ι υ α u
af 5
X X
u1 y
O Z
ι
u
υ j.£
r" P U χ Ο
3J5 y ο" o
U O U U
a? af a? af
u J u u u1
III
TS-S
CQ S.
Z ZZZZZZZZZZZ
U UUUUUUUUUUU
tcacacffiarffi
ζ ζ ζ ζ ζ ζ
| Z U |
δ | δ | U | Z U |
U | U | δ |
| Z | Z | Z |
DC
Z |
g | SC |
S
Z |
S |
|
VO
Vl |
IS |
OO
Vl |
Vl | g | VO | S |
Fortsetzung
Bei- Z* 7} spiel
| 63 | NH | CN |
| 64 | NH | CN |
| 65 | NH | CN |
| 66 | NH | CN |
| 67 | NH | CN |
| i 68 | NH | CN |
| 69 | NH | CN |
| 70 | NH | CN |
| 71 | NH | CN |
| 72 | NH | CN |
|
ί 73
it |
NH | CN |
| i' 74 | NH | CN |
| 75 | NH | CN |
| .' 76 | NH | CN |
|
I ! 77
I |
NH | CN |
| j·· 78 | NH | CN |
| i! 79 | NH | CN |
| t I 80 |
NH | CN |
| 1! 81 | NH | CN |
Z'
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
C11H5
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
| C2 | H5 | H5 |
| C2H5 | H5 | |
| C2 | H5 | |
| C2 | H5 | |
| C2 | H5 | |
| C2 | H5 | |
| C2 | ||
| C2 |
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
| CO N | N-CH3 | 0 |
| CO-N | IHQH5 | 0 |
| CON | i | 0 |
S0,NH,
—
—
SO2NHCH3 0
SO7N(C1H-)
SO7NH-
0
0
Farbton (Polyester)
| OC4H9 | O — | rot |
| Ci | O — | rot |
| Br | O — | rot |
| CN | O — | rot |
| NO2 | Q | rot |
| CONH2 | O — | rot |
| CONHC2H5 | O — | rot |
| CONHC4H9 | O — | rot |
| CON(C2H5), | O | rot |
SO7N Yl- CH3 0
rot
rot rot rot
ro ι
rot rot rot
rot rot
Fortsetzung
Bei- Z* Z5 spiel
82 NH CN
83 NH
84 NH
85 NH
86 NH
87 NH
88 NH
89 NH
90 O
91 O
92 O
93 O
94 O
95 NH
CN CN CN
CN
CONH2
CO2CH3
CO2QH5
CO2C4H9
CONHC3H7
CON(QHs)2
CON(C4Hg)2
CON(CH3)C4H9
CONHC6H5
96 NH CONH
97 NH CONH-CH2-C6H5 —
98 NH CO-N
/—\ 99 NH CO-N >
; 100 NH CO — N 0 —
QH5
QH5
101 NH CO-N Ν —Η —
C2H5
QH5
QH5
QH5
QH5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
QH5
C2H5
QH5
QH5
QH5
QH5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
QH5
C2H5
QH5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
QH5
C2H5
QH5
C2H5
QH5
C2H5
C2H5 C2H5
QH5 QH5 C2H5
QH5 QH5 C2H5
C2H5 QH5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 QH5
QH5
| Z3 | 0 | M A® |
Farbton
(Polyester) |
Ι—ι | N) N) |
| SO2-N^ | 0 — | rot | 53 538 | ||
| CO2CH3 | 0 — | rot | |||
| CO2C2H5 | 0 — | rot | I | ||
| CO2C4H9 | 0 — | rot | — U | ||
| tert.-QH9 | 0 — | rot |
M
ON |
||
| H | 0 — | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
| H H |
0 — 0 — |
rot rot |
|||
| KKKK | ο ο ο ο | rot rot rot rot |
|||
| H | 0 — | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
| H | Q | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
| H | 0 — | rot | |||
If
-ο j;·
O U
ac ζ
.Λ "ΰ Π
ac υ*
17
ο ο ρ
οοοσο οοο
XXXXX XXXXX
ζ,
[Λ
τ" Di Κ
ι U Ü U
ο1 ο" (51 ο1 ο'
(Λ M !Λ 1Λ ΙΛ
O I—
DC DC
OO
Io
18
ο ο ο ο
| DC | DC | DC | DC | DC | X | X | DC | DC |
| U | σ* | cj | α1 | ό' | σ | U | U | |
| DC° | T) DC |
X | σ | «η DC |
DC" | DC | U* | DC | DC |
| σ* | cj1 | υ1 | Ü | ||||||
ο ο ο
X
X
DC DC
α* σ1
DC
Z
DC
DC
Z
DC Z
■ortsetzung
fei- τ- 7}
OCH3
118NH -<>-0CH3
119 NH
120 NH
121 NH
122 NH
123 NH
124 NH
125 NH
126 NH
127 NH
OC2H5
CN
WNO2
CO2CH3
CO2C2H5
CN
WNO2
CO2CH3
CO2C2H5
Nn
N-\/
H
H
^Nn
^N'
CH,
CH,
CH3 —
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5
H H H H H H
H H H H
| η | A"5 | Farbton (Polyester) |
| 0 | — | rot |
| 0 | — | rot |
| 0 | — | rot |
| 0 | — | rot |
| 0 | — | rot |
| 0 | rot |
rot
0 — rot
0 — rot
rot
7ortsetziing
tei- Z* Z5
Farbton (Polyester)
28 NH
29 NH 130 O
Cl —
C2H5
C2H5 C2H5
0
0
0
rot
rot
rot
131 NH
135 O
136 O
137 O
138 O
139 O
140 O
141 O
142 O
HN-
C2H5
—
rot
| CHa | — CH(CH3) — CH2 — | H |
| C4H9 | — CH(CH3) — CH2 — | H |
| CH3 | pTTif TT \ ΓΙ! | H |
| C4H9 | — CH(C6H5) — CH2 — | H |
| C2H4CN | C2H4CN | H |
| C2H5 | C2H5 | H |
| CH3 | CH3 | H |
| CH3 | CH3 | H |
CH3
CH3 CH3
| rot | CO | |
| rot | CO | |
| 0 — | rot | cn |
| 0 — | rot | cn |
| 0 — | rot | |
| 0 — | rot | 00 |
| 0 — | rot | |
| 0 — | rot | |
| 0 — | ||
| 0 — | ||
—
rot
rot
rot
Claims (1)
- Paten tansprürhe:
1. Farbstoffe der Benzopyranreihe der Formeln.(Αθ),in der R Methyl, Äthyl, Benzyl, 0-Hydroxyaryl oder -propyl, yi-Cyanäthyl oder /f-Carbalkoxyäthyl, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Cyan, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl- oder Phenylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Cyan, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes oder R2 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten 5- oder 6-Rings der FormelCH3 CH3N — C — CH2 — CH —R1 CH3— N — CH — CH2 —R1 CH3
QH5— N — CH — CH2 —
R1354045R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, i-Propyl, t.-Butyl, Chlor, Cyan, Nitro, Methoxy, Äthoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl oder Carbalkoxy, Y Wasserstoff, Carbalkoxy, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid, Sulfonamid, Phenylsulfonyl, Phenyl, Benzimidazoiyl oder Benzthiazolyl, η 0 oder 1, X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe und Ae ein Anion bedeutet.
2. Farbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722253538 DE2253538C3 (de) | 1972-11-02 | Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DD173438A DD107943A5 (de) | 1972-11-02 | 1973-09-10 | |
| BR8278/73A BR7308278D0 (pt) | 1972-11-02 | 1973-10-23 | Processo para fabricacao de corantes da serie do benzopirano |
| AU61741/73A AU6174173A (en) | 1972-11-02 | 1973-10-24 | Benzopyrane dyes |
| CH1527473A CH586269A5 (de) | 1972-11-02 | 1973-10-30 | |
| BE137289A BE806782A (fr) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | Colorants derives du 2h-chromene |
| IT53463/73A IT997779B (it) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | Coloranti della serie benzopiranica |
| FR7338847A FR2205556B1 (de) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | |
| SU731965776A SU650511A3 (ru) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | Способ получени флюоресцирующих красителей бензопиронового р да |
| GB5076073A GB1444578A (en) | 1972-11-02 | 1973-11-01 | Dyes of the benzopyrane series |
| US411759A US3880869A (en) | 1972-11-02 | 1973-11-01 | Dyes of the benzopyrane series |
| JP12297473A JPS5413257B2 (de) | 1972-11-02 | 1973-11-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722253538 DE2253538C3 (de) | 1972-11-02 | Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2253538A1 DE2253538A1 (de) | 1974-05-09 |
| DE2253538B2 DE2253538B2 (de) | 1975-10-23 |
| DE2253538C3 true DE2253538C3 (de) | 1976-07-08 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68920393T2 (de) | Polycyclische Farbstoffe. | |
| US3880869A (en) | Dyes of the benzopyrane series | |
| DE2121524B2 (de) | Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2144591C3 (de) | Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0047881A2 (de) | Dimethinverbindungen der Cumarinreihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Leuchtfarbstoffe | |
| Poorhaji et al. | New heterocyclic green, blue and orange dyes from indazole: Synthesis, tautomerism, alkylation studies, spectroscopic characterization and DFT/TD-DFT calculations | |
| DE2253538C3 (de) | Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2237372C3 (de) | Heterocyclische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2234207A1 (de) | N-substituierte iminocumarin-farbstoffe | |
| DE2253538B2 (de) | Farbstoffe der Benzopyranreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2529434C3 (de) | Farbstoffe der Cumarinreihe und ihre Verwendung | |
| DE2238378A1 (de) | Perinonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE4411065A1 (de) | Kationische Thiadiazol-Farbstoffe | |
| DE2428198C3 (de) | Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen | |
| US3940410A (en) | Bis-benzonazoledicarbonitriles | |
| DE2611665C2 (de) | ||
| DE2129565A1 (de) | Fluoreszierende Farbstoffe | |
| DE2328146A1 (de) | Farbstoffe der benzopyranreihe | |
| DE2043662A1 (de) | Optische Aufheller | |
| DE1569731C3 (de) | Styrylfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| DE2238330C3 (de) | Benzoxanthen- und Benzthioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2908921A1 (de) | Polymere farbstoffe | |
| US3396172A (en) | Anthraquinone dyes containing pyromellitamide groups | |
| DE1951157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazo- und Benzthiazo-isochinolonen | |
| DE2803104C2 (de) |