DE2144591B2 - Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Fluoreszierende Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Y
R
Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid oder Cyan,
einen Rest der Formel
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
JCl
oder
X
Z
RJ
Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, M>
Athylsulfonyl, Sulfonamid oder Nitro und Wasserstoff, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid odc" Cyan bedeuten.
Außer den schon einzeln gtiiann.: η Resten seien als ,,
Substituenten beispielsweise genannt:
Für R1 und R*:
n- oder i-Butyl, 0-Mcthoxyäthyl, m
/J-Äihoxyäthyl, ß- Acetoxyäthyl,
/i-Chloräthyl./J-Carbomethoxyäthyl,
jJ-Carboäthoxyäthyl.li-Carbobutoxyäthyl,
jJ-Methoxypropyl./J-Äthoxypropyl,
/J-Methoxy-y-chlorpropyl oder |-.
jJ-Acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R1 und R-* den
Rest des Pyrrolidins. Piperidins. Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins. -„,
Carbomethoxy, Carboäthoxy,
Carbobutoxy.Carbamoyl, N-Alkyj- oder N.N-Dialkylcarbamoyl, wie
Diäthyl-, Äthyl-, Butyl-, iso-Octyl-, Methyl-, Dimethyl-, Dipropyl-,
Dibutyl- oder N-Methyl-N-bulylcarbamoyl,
Carbonsäureanilid.Cyclohexylcarbamoyl, Benzylcarbamoyl oder Carbonsäure-pyrrolidid,
piperidid. -morpholid. -piperazid oder h"
-N-Methylpipcrazid
Für R1 sind die gleichen Carbalkoxy- und Carbonamidreste wie für Y zu nennen. n.
Anioncn X'1 sind /.. B. Chlorid, Sulfat, Mcthosulfat.
Äthosulfal. Acetat, p-Toluolsulfonal. Tetrachlorozinkat
oder Tetrafliioroborat.
R4
lh»
in der
oder Äthyl, bedeutet und R die angegebene Bedeutung
Vorzugsweise bedeutet R einen Phenyl- oder Thienylrest.
Die neuen Farbstoffe sind von hoher Brillanz, die
Farbtöne liegen im Bereich von gelb bis violett. Sie eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus
Polyamiden, Celluloseestern, Acryinitrilpolymerisaten
und Polyestern.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Iminocumarineder Formel II
mit Verbindungen der Formel (III)
CN
illll
umsetzen, wobei R, R1, R2 und Y die angegebenen
Bedeutungen haben. Iminocumarine dtr Formel Il sind aus den DE-OS 21 29 565 und 16 19 567 bekannt.
Zweckmäßigerweise nimmt man die Umsetz.ung in
einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 200, vorzugsweise zwischen 100 und 150° C vor.
Als Lösungsmittel eignen sich besonders polare organische Solventien, z. B. Glykole und Glykoläther,
wie Äthylenglykol oder Äthylenglykolmonometh>läther, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon
sowie Acetanhydrid, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkaliacetat. Eisessig oder Mischungen von Lösungsmitteln.
Sofern nicht anders vermerkt, bezichen sich Angaben
über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.
Beispiel I
Der Farbstoff der Formel
CN
(KN),
IUC,
wird erhalten, wenn man 4.75 Teile 2-iD-Cv.inDhc-
nyl)-7-diäthyl-2-iminocumarin und 0,99 Teile Malonsäuredinitril
in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther I Stunde unter Röckflußkühlung kocht, anschließend auf 5°C
abkühlt, den Niederschlag absaugt und mit 10 Teilen Methanol wäschL Die Ausbeute an gelben Kristallen
beträgt 4,5 Teile, der Schmelzpunkt liegt bei 247° C.
Beispiel 2
Der Farbstoff der Formel
Der Farbstoff der Formel
NO1
H5Q
H5Q
C(CN)2 Beispiel 3
Der. Farbstoff der Formel
Der. Farbstoff der Formel
in
C(CNh
wird erhalten, wenn man 3,1 Teile 3-(p-Nitrophenyl)-7-diäthylamino-2-iminocumarin
und 0,66 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmcnoäthyläther 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, dann
auf 5°C abkühlt, die ausgefallene Substanz absaugt, mit 10 Teilen Äthanol wäscht und trocknet. Die Ausbeute an
roten Kristallen vom Schmelzpunkt 296° C beträgt 3 Teile.
erhält man, wenn man 3,28 Teile 3-(5'-Carbomethoxy)-thenyl-(2')-7-dimethylamino-2-iminocumarin
und 0,66 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyläther 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden
erhitzt, dann auf 5°C abkühlt, absaugt und mit 10 Teilen
Methylalkohol wäschL Nach dem Trocknen erhält man Teile rote Kristalle vom Schmelzpunkt 244 bis 246°C.
Analog der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden Tabelle durch
Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
R4
C2H5
C2H,
COOCH,
CON
| 5 | C2H, | COOC2H5 | desgl. |
| 6 | C2H, | COOC4H9 | desgl. |
| 7 | QH, | CONH2 | desgl. |
| 8 | C2H, | CON(CHj)2 | desgl. |
| 9 | C2H, | CONHC6H5 | desgl. |
desgl.
| Il | C | 2 W, | CN | 2 Κ, | // // \ |
_> |
| '2 H, | C | ■N | ||||
| 2 | C | ϊ H5 | C OC)C | desg | ||
| 3 | C | 2 H, | COOC | / | ||
| 14 | C | 2 H5 | CON | clcsgi | ||
| 5 | C | 2 H, | CON | desiil | ||
CN
Farbton Polyester
gelb
(N gelb gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb uran gegelb
I-Ortsctzung
Beispiel R"
Beispiel R"
C2H5
C2II5
C2II5
C2]U
C2]U
C2]U
C2IU
C2IU C2 1U
C-H,
CN CN CN CN CN CN CN
CN
COOC2H, CONIIC11II5
CN CONII2
CN
> COOC2H,
< ?> COOC4Hp
S
S
iiesül.
COOCH1
COOCJIg
COOCH,
| 28 | C1IU | COOCH, | desgl. |
| 29 | C2Fi5 | COOC2H, | desgl. |
| 30 | C2H, | COOC4H9 | desgl. |
| 31 | C2H, | CON O | desgl. |
| 32 | C1H, | CN | /= —<*v |
C2H5
CN CN
>—<;n.Nn.
F'arNon Polyester
orangegclh
nrancegelb
onirmeuelh
> CON N C]]f ornngegelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
lorlset/iing
Beispiel R*
ίο
Farbion Polyester
(,II,
CN
CN /S SO2CH,
gelb
(MU
CN
NO,
C2II,
CN SO1(MI,
gelb
NO,
Die Farbstoffe mit R' Methyl haben sehr ähnliche
F.igenschaften, der Farbton der Färbungen ist hypsochrom
verschoben.
abkühlt, absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und
trocknet.
Ausbeute: 6,4 Teile, Schmp.: 218 -2200C.
B e i s ρ i e I 37 Den Farbstoff der Formel
Beispiel 39 Den Farbstoff der Formel
CN
IKC,
O ((KCH, C(CNl,
erhält man. wenn man 4.8 Teile J-(5'-Curbomclhoxy)-furyl-(2')-7-diäthylamino-2-imino-cumarin
und 0.93 Teile Malonsäuredinitril in 45 Teilen Glykolmonoäthyl- ι,
äther 20 Minuten bei 120°C rührt, dann auf 5'C abkühlt,
absaugt, mit lOTeilen Methanol wäscht und trocknet. Ausbeute: l.5Teile.Schmp.: I67-I68"C.
H1C
CN
CO, C4IU iso I
erhält man, wenn man 5,7 Teile 3-p-Cyanphenyl-7-dimethylamino-2-imino-cumarin
und 30 Teile Cyanessigsäurcisobutylester 30 Minuten bei 150°C rührt, dann auf
5'C abkühlt, absaugt, mit 10 Teilen Methanol wäscht und trocknet.
Ausbeute: 5,5 Teile, Schmp.: 227 - 228"C.
Ausbeute: 5,5 Teile, Schmp.: 227 - 228"C.
Beispiel 38 Den Farbstoff der Formel
Beispiel 40
Den Farbstoff der Formel
CN
O '
S (0,CH1 C(CN),
H,C
H1C Γ ι
CN
CO1CH.,
erhält man, wenn man 7,1 Teile 3-(5'-Carbometh- h-, erhält man analog Beispiel 39 aus 5,7 Teilen
oxy)-thenyl-(2')-7-diäthylamino-2-imino-cumarin und S-p-Cyanphenyl^-dimethylamino^-iminocumarin und
1,5 Teile Malonsäuredinitril in 70 Teilen Glykolmono- 30 Teilen Cyanessigsäuremethylester.
äthyläther 1 Stunde bei 135°C rührt, dann auf 5°C Ausbeute:5,1 Teile.Schmp.:268-270°C.
Il 12
Beispiel 41
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
CN
H5C, ! I ! CN
O
N C
N C
IUC, CO, C4IL1(Is1.!
erhält man analog Beispiel 39 aus b.3 Teilen J-p-Cyanphenyl^diäthylanimo^-imino-cumann and
30 Teilen Cyanessigsä'ireisobutylesier.
Ausbeute: 4.9 Teile, Schmp.: 214- 21 b C.
Ausbeute: 4.9 Teile, Schmp.: 214- 21 b C.
Beispiel 42
Den Farbstoff der Formel
CN
O
N C
N C
IUf; (O; C'..IU
erhiilt man analog Heispiel JM aus b.3 Teilen J -p-Cvanpheinl -7 -ili.iilnlatnino-2-imino-aimann um.
30 Teilen Cyanessigsaiireälhylester.
Ausbeute: 2.4 Teile. Schmp.: 200 - 202 C.
Ausbeute: 2.4 Teile. Schmp.: 200 - 202 C.
Beispiel 43
Den Farbstoff der Formel
Den Farbstoff der Formel
CN
| Il | S C; | N | C | C | N | H, |
| Il | ,c. | C | Ό. C | |||
erhiilt man analog Beispiel 39 aus b.3 Teilen J-p-Cyanphenyl-7-diäthylamino-2-imino-cumarin und
30Teilen Cyanessigsäurcmethylester.
Ausbeute: 5 Teile. Schmp.: 248 - 2500C.
Ausbeute: 5 Teile. Schmp.: 248 - 2500C.
Claims (1)
-
21 44
ιR IP Hp·* ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls R1 und zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines O S Γ W O 1 i
591 IA/y ein Wasserstoffalom, eine gegebenenfalls durch ' und zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb R2 5- oder 6glicdrigen heterocyclischen Ringes ,* , R1 I Ii T (in Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes der Patentansprüche: K ί jF CN (I) R' alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substitu der in der Beschreibung angegebenen Art, N
K-'\ /s~ /^ο^X. ' Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkyl nachfolgend angegebenen ArI. 1. Fluoreszierende Farbstoffe der allgemeinen \ /Λ/ O' % / ierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes N NH I gruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, eine ; Formel N C atomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Y Carbonamid oder Cyan, Cyan oder Nitro. III / "" Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe, / \ Phenylgruppe, einen Rest der Formel Wasserstoff. Cyan. Chlor. Brom Mclhylsulfo- R- ;: ein Wassersioffalom oder eine gegebenenfalls R2 Y ein Wasserstoffatom oder eine gegebenen R nyl, Athylsulfonyl. Sulfonarnid oder Nitro und durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalk falls durch Alkoxy, Chlor, Brom Carboxyl, Wasserstoff, Carbalkoxy, gegebenenfalls sub mit Verbindungen der Formel III I oxy. Carbonamid oder Acetoxy substituierte R-' Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy sub χ stituiertes Carbonamid oder Cyan bedeuten. Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, stituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen |-> CN stoffatomen, M2C (III) γ I J(I umsetzt, wobei R, R1. R2 und Y die angegebenen j ι 'dc Bedeutungen haben. ? 4. Die erwendung der Farbstoffe gemäß S; Anspruch I oder 2 zum Färben von Textilmaterial ti JI aus Celluloseestern. Polyestern, Polyamiden oder Acrylnitrilpolymcrisatcn. 5; Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I 1 R i
R1 ii SJ C'N (I) %
/\/ o\ / "
NC λR1 Y X ill in der ,; ζ R' R1 11 R' in R' Γ» R-' ■>π mm
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel |!j1 /W I R4 JiJ CN (la) r \ /\.Λο\ / ΐ N C ϊ'
/ \ BR4 CN I in der R4 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise S Methyl oder Äthyl bedeutet, und R die ;f angegebene Bedeutung hat. |j 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen }' gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, ; daß man Iminocumarine der Formel i: R E
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