DE2312133A1 - Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher cumarinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher cumarinverbindungen

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DE2312133A1
DE2312133A1 DE19732312133 DE2312133A DE2312133A1 DE 2312133 A1 DE2312133 A1 DE 2312133A1 DE 19732312133 DE19732312133 DE 19732312133 DE 2312133 A DE2312133 A DE 2312133A DE 2312133 A1 DE2312133 A1 DE 2312133A1
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DE
Germany
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hydrogen
oxygen
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Werner Dr Koch
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte
Dip!.-!ng. P. Wirth
Dr. V. S:hrn'i2d-Kowarzik
Dipl. hg. G. Dsmer.bsrg
Dr. P. Weuhdd, Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Sir.39
SANDOZ A.G. Case I5O-3376
Basel / Schweiz
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Cumarinverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freier Cumarin- und Cumarin-imid-Verbindungen, an die in 3-Stellung eine gegebenenfalls Substituenten tragende Gruppe der Formel
gebunden ist. 309838/1175
mm O μ*
Case 150-3376
Diese Verbindungen eignen sich hervorragend als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Lichtechtheit, Brillanz und äusserst starke grünstichige Fluoreszenz aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der mutmassliehen Formel
CD,
worin X
R,
Sauerstoff oder =NH, einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R-, oder R^ und R_ zusammen mit dem" an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten 309838/117-5
- 3 - Case i5O-3376
und die Ringe A und B weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsauregruppen frei ist.
Alle Alkylgruppen am Molekül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können als Substituenten z.B. ein oder mehrere Halogenatome, worunter hier allgemein insbesondere Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind/ Alkoxy-, Hydroxy-, Cyan-, Rhodan-, Vinyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenylamino-, N-Phenyl-N-alky!amino-, Phenyl-, Phenoxy-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. Besonders bevorzugt sind, aus preislichen Gründen, unsubstituierte Methyl- und Aethy!gruppen. Alle Phenylgruppen am Molekül, auch die mit A und B bezeichneten Phenylkerne, können die obengenannten Substituenten und z.B. noch Alkyl- oder Nitrogruppen tragen.·
Bedeuten R1 und R_ zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem, so ist damit im allgemeinen ein 5- oder 6-gliedriger, gegebenenfalls (wie oben beschrieben) Substituenten tragender Ring gemeint, der neben den =CH- bzw. -CH2~Gruppen weitere Heteroatome, insbesondere Sauerstoffatome, Schwefelatome oder Stickstoffatome enthalten und gesättigt, ungesättigt oder aromatischen Charakters sein kann.
3098 3B/117B
- 4 - Case 150-3376
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y-- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -0-CO- , "SO2" oder -O-SO--,
R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -NR11SO-
und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
(I a),
worin X Sauerstoff oder =NH,
R11 Alkyl, das als Substituenten Hydroxyl,
Cyan, Alkoxy, Formyloxy, Alkoxycarbonyl,
309838/1175
- 5 - Gase 150-3376
Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy und R Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R..
bedeuten und der Ring B als Substituenten Chlor, Brom, Phenyl, Amino, Alkylamino, Alkylcarbonylamino oder Benzoylamino tragen kann, v/obei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.
In besonders bevorzugten Farbstoffen ist der Ring B unsubstituiert.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
(II),
309838/1175
6 "" Case 150-3376
worin R · Wasserstoff, einen Acyl- oder- einen
gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl« oder Phenylrest. und
R2^ und R unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen Acyl- o'der einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest oder R1 und 11r zusammen mit dem an sie· gebundenen Stickstoffatom ein heterocycliseh.es Ringsystem bedeuten,
mit einer Di'carbonsäure der Formel
COOH
oder einem funktioneilen Derivat, vorzugsweise dem Anhydrid, aber auch einem Ester oder Amid diener Dicarbonsäure kondensiert.
309838/1175
Cace 150-3376
In den Verbindungen der Formel (H) bedeuten R , R2, und
1. vorzugsweise Wasserstoff.
0
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (il) mit denjenigen der Formel (III) erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen l40° und 2400C, wobei in einem Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemiseh oder ohne Lösungsmittel, in der Schmelze gearbeitet werden kann. Als Lösungsmittel kommen insbesondere aromatische Lösungsmittel, ζ.Ε. Trichlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, pseudo-Cumol, Phthalsäure-rnethyl-, -äthyl-j -propyl- oder -butylester oder Durol in Betracht. Wenn die Kondensation in der Schmelze durchgeführt wird, liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise zwischen l60° und 2200C.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) erfolgt z.B. durch Kondensation eines Aldehyds der Formel
OH
3 0 9 8 3 8 / 1 1 7 B
- 8 - Case 150-3376
mit einem Ureid der Formel
CN
H2 C-CO-N-CO-N^ (ν),
wobei sich die Verbindung der Formel (II) bildet, in der X eine Gruppe =NH bedeutet. Diese kann durch Hydrolyse, Aufspaltung des die Imidgruppe enthaltenden Ringes und erneuten Ringschluss, in die Cumarinverbindung der Formel (II), in der X Sauerstoff bedeutet, übergeführt werden.
Die Kondensation des Aldehyds der Formel (IV) mit dem Ureid der Formel (V) erfolgt im allgemeinen in inerten, vorzugsweise wasserfreien Lösungsmitteln, z.B. Aethanol, Methanol, aber vorzugsweise wasserfreiem Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Dioxan, in Gegenwart einer organischen Base, z.B. Piperidin oder Pyridin, bei Temperaturen zwischen etwa 300C bis 1800C, vorzugsweise bei Siedetemperatur des entsprechenden Lösungsmittels, unter Rückflusskühlung.
309838/1175
- 9 - Case 150-3376
Dabei fällt das Reaktionsprodukt der Formel (II), worin X eine Gruppe =NH bedeutet, meist schon im Verlaufe der Reaktion als unlösliches Produkt ausr sonst wird es z.B. durch Einengen und Abfiltrieren in sehr reinem Zustand und in ausgezeichneter Ausbeute erhalten.
Die Hydrolyse, Aufspaltung des Imidringes der so erhaltenen Verbindung und die erneute Ringbildung findet z.B. durch Kochen in organischen Säuren (etwa Essigsäure) oder verdünnten Mineralsäuren (1- bis 10-prozentige Salzsäure) statt. Es kann hier von Vorteil sein, der verdünnten Mineralsäure ein wasserlösliches, organisches Lösungsmittel, z.B. Methanol oder Aethanol, beizumischen. Die genannten Reaktionen und damit die Bildung der Verbindung der Formel (II), in der X Sauerstoff bedeutet, erfolgen dabei praktisch gleichzeitig.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer
309838/1175,
- 10 ·- Case 150-3376
Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatische·11 Polyestern, sowie, aus Cellulose-2 1/2-asetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. !.'445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, ζ.Bi. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-pressverfahren und der sogenannten "Soil-Release"-Ausrüstungen. Die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von WoI Ie und Baumwolle sind gut.
3098 38/1175.
- 11 - Case 150-3376
Die neuen Verbindungen können zum Teil auch bei der Herstellung von Laserkristallen Verwendung finden (organische Laser).
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Unter einem Stickstoffstrom werden 240 Teile Homophthalsäureanhydrid auf 185° erhitzt und in die entstandene Schmelze langsam 303 Teile S-Ureido-T-N-diäthylaminocumarin eingetragen. Unter Stickstoffstrom wird die Schmelze bei intensiver CO- und NH -Entwicklung sehr bald dunkelbraun bis schwarz und hellt nach ca. 90 Minuten wieder auf. Nach etwa 120 Minuten lässt man die nun tiefrote, transparente Schmelze erkalten. Sie kann nach dem Pulverisieren direkt zu einem Dispersionsfarbstoff-Präparat verarbeitet werden. Die auf Polyesterfasermaterial erhaltenen
309838/1175
- 12 - Case 150-3376
gelben Färbungen stark grünstichiger Fluoreszenz genügen hohen Echtheitsanforderungen, insbesondere was die Lichtechtheit betrifft.
Eine mit Petroläther extrahierte und aus Dimethylformamid/ Wasser (1:1) zweimal umkristallisierte reine Probe hatte einen Schmelzpunkt von 226-228°.
Die Elementaranalyse, das 100 MHz--Kernresonanz Spektrum und das Massenspektrum (m/e = 361) bestätige-n Molekulargewicht, Struktur ' - -
und Summenformel
gefunden C 72,9 % H 5,1 # N 5,9 theor-. C 75,1 % H 5,2.^ N 5,9
"\ (Methylalkohol): 459 rnu /ν» ΐπειχ
598,5 raji'ClogS= 2^Οβ) 246,5 rau (los £- 4,15)
30 98.38/1 175
.3 - Case 150-3376
Fluoreszenzspektruni (in Dimethylformamid)
Anregungsmaximum : ^56 niu Emissionsbande : 50β ίψ.
IR--3pektrura (in KBr): starke J1 -Lacton-Bande bei 1755 cm"1.
Das 2-Ureido-7-N-diEthylamino-cumarin kann wie folgt hergestellt werden:
12,7 Teile der Verbindung der Formel NC-CHgCCIIKCCIHg, hergestellt gemäss den Angaben in der deutschen Patentschrift No. 175.415, und 19,5 Teile 2-Hydroxy—'·-::-aiäthyl-
aminobenzaldehyd werden in 300 Teilen absolutem Aethanol gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen Piperidin kurz unter Rückfluss gekocht. Das Kondensationsprodukt der Formel
CO-NH-CO-NH
ta\
309838/1175
- 14 - Case 150-3376
bildet sich sehr rasch und fällt in Form gelber, nadel- förmiger Kristalle aus. Bs wird kalt filtriert, mit wenig Aethanol gewaschen und getrocknet.
28 Teile der so erhaltenen Verbindung werden in 400 Teilen wässrig-alkoholischer Salzsäure (2OO Teile 2-prozentige Salzsäure und 200 Teile Aethanol) gelöst und während etwa einer Stunde am Rückfluss gekocht. Das leuchtend gelbe, grünstichig fluoreszierende Umsetzungsprodukt der Formel
beginnt schon während des Kochens auszufallen und wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischur.g abfiltriert.
309838/1175
Case 150-3376
Beispiel
15,1 Teile 2-Imido-3-ureido-7-N-äiäthylaminocumarin (Formel a im Beispiel 1) und 6,5 Teile Homophthalatsäureanhydrid werden in 250 Teilen Trichlorbenzol (Isomerengemisch) unter Stickstoffatmosphäre 3 Stunden am Rückfluss gekocht. Dann werden, bei gleichbleibender Temperatur, im Verlaufe von 3 Stunden weitere 2,5 Teile Homophthalsäure zugefügt und das Reaktionsgemisch weitere 3 Stunden unter gleichen Bedingungen behandelt. Nach dem Abkühlen wird das un lösliche Produkt abfiltriert, mit etwas Trichlorbenzol und dann mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der mutmasslichen Formel
(H5C2'2
entspricht in seinen färberischen Eigenschaften weitgehend denen des Farbstoffs aus dem Beispiel 1.
309838/ 1176
23121 3 gase 150-3376
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle werden analog Beispiel 1 bzw. 2 hergestellt,, jedes Beispiel entspricht also zwei Farbstoffen (X bedeutet Sauerstoff bzw. =NH). Die Stellung der Substituenten in den Farbstoffen ist aus der folgenden Formel ersichtlich:
Alle Farbstoffe färben hydrophobes Fasermaterial in grünstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
309838/1175
Bsp.
Nr.		 Rl R2 R6 H do H Cl R7
3 -CH2CH OCOCH3 -CH2CH2CN H H do Br H
4 do -CH2CH2OCOCH3 H -NHCOCH3 do H H
5 -CH2CH2OCOC2H5 -CH2CH2COOC2H H —CHqCH_CH-CH- H H
6 -CH3 -CH2CH2COOCH3 H -CH2CH2CN . H H
7 -CH2CH2OCOOC2H5 H H -CH2CH(CH3)OCOCH31 do H H
8 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 H -CH2CH2COOCH2Ch. H H
9 -CH2CH2COOCH3 -C2H5 H ,CH2CH3 H
10 -CH2CH2OH -CH2CH2OH H H
11 -CH2CH2OCHO -CH2CH2OCHO H H
12 -C2H5 % -C2H5 "C6H5 H
13 do r
do -NHCOC6H5 		H
14 do do "C6H5
15 do do -N (CH3) 2
16 do do H
17 do H
18 do Br
19 do -NH2
20 -CH2CH2CH2CH3 H
21 -CH2CH2CN H
22 H
23 H
309838/1175
Bsp.
Nr.		 Rl R2 R6 R7
24 H H
25 -CH2CH2OCOOCH(CH3)2 -CH2CH2OCOOCH(CH3)2 H H
26 -CH2CH2OCOCH2Ch2CH3 -CH2CH2OCOCH2Ch CH H H.
27 -CH2CH2OH -CH2CH2OH H H
28 -CH2CH2CN do H H
29 -CH2CH2Cl -CH2-CH2Cl . . H Ή
-CH2CH2CH2N(CH5)2 -GH2CH2CH2If(CH3) 2
309838/1175
ANWENDUNGSBSISPIEL
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen äinaphthylmethahdisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriuiacetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. —
Man gibt nun 100 Teile gereinigtes
Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in V7asser cmulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die leuchtend grünstichig gelb gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erne\it gev;acchen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, sclrweiss-, Eublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und penaaner.t-pressecht.
3098 3 8/1175

Claims (6)

- 20 - 23121 3^Se 150-3376 P a t e η t a η s ρ r ü c. h e
1. Die Verbindungen der mutmasslichen Formel
(D,
worin X Sauerstoff oder =NH,
R einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest,
R Wasserstoff oder eine der Bedeutungen
von R1 , oder R1 und R zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten
und die Ringe A und B weitere Substituenten tragen können,, das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist.
3098 38/1175
λ q λ *\ λ ο ο Case 150-3376
2. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
(I a),
worin X Sauerstoff oder =NH,
R-, Alkyl, das als Substituenten Hydroxyl,
Cyan, Alkoxy, Formyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy und R Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R11 bedeuten und der Ring B als Substituenten Chlor, Brom, Phenyl, Amino, Alkylamino, Aljcylcarbonylamino oder Benzoylamino tragen kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Die Verbindungen der Formel (Ia), gemäss Anspruch 2, worin die Alkyl- und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und der Kern B keine Substituenten trägt.
309838/1 175
' j
4. Die Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin X Sauerstoff bedeutet.
5. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Cumarinverbindungen der mutmassliehen Formel
worin X Sauerstoff oder =NH,
R, einen gegebenenfalls Substituenten tragenden
Alkyl- oder Phenylrest,
R_ Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R, , oder R, und R2 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem
bedeuten und die Ringe A und B weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsauregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
309833/1176
- 23 -TO1O1OO· Case 150-3376
χ /R4 \— CO-NR-CO-; ^R5 O.
y
v/orin R Wasserstoff, einen Acyl- oder
einen gegebenenfalls Substituen ten tragenden Alkyl- oder Phenylrest und
R1, und Rp. unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Acyl- oder einen gegebenenfalls Substituenteri traganden Alkyl- oder Phenylrest oder Rj, und Rf. zusan.:nen mit dein an sie gebundenen Stickstoffatom ein
heterocyclisehes Ringsystem bedeuten ,
mit einer Dicarbonsäure der Formel
'] 0 9 8 'Vl I Π "? t:
Λ COPV
23l213f5se 15°-3376
(in)
oder einem funktioneilen Derivat dieser Di carbonsäure kondensiert.
6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen oder organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch 1.
7, Verwendung-der Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Der Patentanwalt:
309838/1175
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2844299A1 (de) * 1977-10-13 1979-04-19 Ciba Geigy Ag Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413281C2 (de) * 1974-03-20 1984-08-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Cumarinverbindungen
JPS6331324A (ja) * 1986-07-25 1988-02-10 Fujitsu Ten Ltd 音場制御機能を有するラジオ受信機
GB9716476D0 (en) * 1997-08-04 1997-10-08 Amersham Int Plc Dye intermediate and method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2844299A1 (de) * 1977-10-13 1979-04-19 Ciba Geigy Ag Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung

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CH556376A (de) 1974-11-29
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