ITMI971166A1 - Erbicidi a base di eteroarilossi-acetammidi per l'impiego in coltivazioni di riso - Google Patents

Erbicidi a base di eteroarilossi-acetammidi per l'impiego in coltivazioni di riso Download PDF

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ITMI971166A1
ITMI971166A1 IT97MI001166A ITMI971166A ITMI971166A1 IT MI971166 A1 ITMI971166 A1 IT MI971166A1 IT 97MI001166 A IT97MI001166 A IT 97MI001166A IT MI971166 A ITMI971166 A IT MI971166A IT MI971166 A1 ITMI971166 A1 IT MI971166A1
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methyl
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IT97MI001166A
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Markus Dollinger
Dieter Feucht
Helmut Fursch
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Bayer Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Description

Descrizione del brevetto per invenzione industriale avente per titolo
"ERBICIDI A BASE DI ETEROARILOSSI-ACETAMMIDI PER L'IMPIEGO IN COLTIVAZIONI DI RISO"
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi agenti erbicidi e nuove combinazioni di principi attivi sinergiche erbicide che, come -principi attivi, contengono eteroarilossi-acetammidi note ed eventualmente ulteriori erbicidi noti che appartengono ad altre classi di sostanze e che possono venire impiegati con successo particolarmente buono per la lotta selettiva contro piante infestanti in coltivazioni di riso.
Le eteroarilossi-acetammidi, sono oggetto, come erbicidi di ampia efficacia, di una serie di domande di brevetto (si confrontino EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317323). Le eteroarilossi-acetammidi note tuttavia presentano una serie di vuoti di azione, in particolare nei confronti delle piante infestanti di cotiledoni.
Sorprendentemente è stato ora scoperto che una serie di principi attivi erbicidi noti del gruppo delle eteroarilossi-acetammidi come principi attivi singoli (formulati) mostrano, con una buona compatibilità nei confronti del riso, un'efficacia molto intensa contro piante infestanti problematiche in questa coltivazione, oppure, nell'impiego combinati con principi attivi della serie dei composti già precedentemente noti come erbicidi per l'impiego nel riso, mostrano spiccati effetti sinergici per quanto riguarda l'effetto contro le piante infestanti e possono venire impiegati con particolare vantaggio come prodotto di ampia efficacia per la lotta selettiva sia contro piante infestanti monocotiledoni come pure contro piante infestanti dicotiledoni nel metodo in post-emergenza e nel metodo in preemergenza in coltivazioni di riso.
Oggetto della presente invenzione sono: (1) agenti erbicidi per l'impiego in coltivazioni di riso caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di almeno una eteroarilossiacetammide di formula generale (I)
nella quale
Het sta per tiadiazolile che è sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile, di volta in volta eventualmente sostituiti mediante alogeno, e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio;
(2) agenti erbicidi sinergici per l'impiego in coltivazioni di riso caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da (a) un'eteroarilossi-acetammide di formula generale (I)
nella quale
Het sta per tiadiazolile che è sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile, di volta in volta eventualmente sostituiti mediante alogeno, e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio
(principio attivo del gruppo 1), e
(b) uno o più composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiega±>ili nel riso ("erbicidi da riso" citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"):
AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, ditiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop M, esazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566 ), HW-52, imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide, nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossifluorfen, piperophos, pretilaclor, prometryne, propanile, pirazolato, pirazosulfuron (etile), pirazossifen, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina.
(principi attivi del gruppo 2)
dove ad una parte in peso di principio attivo di formula (I) (del gruppo 1) corrispondono in generale da 0,001 a 1000 parti in peso di uno o più degli "erbicidi da riso" suddetti (del gruppo 2); (3) processi per la lotta selettiva contro piante infestanti in coltivazioni di riso caratterizzati dal fatto che si fanno agire eteroarilossi-acetammidi della succitata formula (I) conforme al punto (1) e/o combinazioni di principi attivi conformi al punto (2) sui campi di riso;
(4) l'impiego di eteroarilossi-acetammidi di formula (I) conforme al punto (I) e/o di combinazioni di principi attivi conformi al punto (2) per la lotta selettiva contro piante infestanti in coltivazioni di riso; (5) processi per la preparazione di agenti erbicidi conformi al punto (1) o di agenti erbicidi sinergici conformi al punto (2), caratterizzati dal fatto che si miscelano eteroarilossi-acetammidi della succitata formula (I) o rispettivamente combinazioni di principi attivi conforme al punto (2) con allunganti e/o con agenti tensioattivi.
Di particolare interesse sono agenti erbicidi conformi all'invenzione caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), nella quale Het sta per 1,2 ,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile , che è di volta in volta sostituito mediante fluoro, cloro, bromo o mediante metile, etile, n- o i-propile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile.
Di particolare interesse sono inoltre agenti erbicidi conformi all'invenzione caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da (a) un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile, che è di volta in volta sostituito mediante fluoro, cloro, bromo o mediante metile, etile, n-o ipropile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro, e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile (principi attivi del gruppo 1), e
(b) uno o due composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiegabili nel riso ( "erbicidi da riso" citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"):
AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, ditiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop M, esazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, imazosulfuron, JC-940,
KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-
314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide, nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossifluorfen, piperophos, pretilaclor, prometryne, propanile, pirazolato, pirazosulfuron (etile), pirazossifen, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina.
(principi attivi del gruppo 2).
Di interesse del tutto particolare sono agenti erbicidi conformi all'invenzione caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), nella quale
Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile che è di volta in volta sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile.
Di interesse del tutto particolare sono inoltre agenti erbicidi conformi all'invenzione caratterizzati dal contenuto in una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da
(a) un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile che è di volta in volta sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile , mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile
(principi attivi del gruppo 1) e (b) uno o due composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiegabili nel riso ("erbicidi da riso” citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"):
AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, ditiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop M, esazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, imazosulfuron, JC-940,
KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-
314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide , nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossif luorfen, piperophos, pretilaclor, prometryne, propanile, pirazolato, pirazosulfuron (etile), pirazossif en, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina .
(principi attivi del gruppo 2).
Come esempi dei composti di formula (I) da impiegarsi come compagni di miscelazione conformi all'invenzione si possono citare:
N-i-propil-N-f enil-α- (5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossile )-acetammide , N-ipropil-N- (2-cloro-fenil )-a-(5-trif luorometil-1 ,3-4-tiadiazol-2-il-ossi) -acetammide, N-i-propil-N-(3-cloro-fenil )-a-(5-trif luorometil-1 ,3,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide, N-i-propil-N- (4-cloro-fenil )-a-(5-trifluorometil-1 ,3,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide , N-i-propil-N- (2-fluorofenil )-a-(5-trif luorometil-1 ,3,4-tiadiazol-2-ilossi )-acetammide , N-i-propil-N- (3-fluoro-f enil )-a- (5-trifluorometil-1 ,3 ,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide , N-i-propil-N- (4-fluoro-fenil )-a-(5-trif luorometil-1 ,3,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide, N-i-propil-N- (2,4-dif luoro-fenil )-a-(5trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossi)-acetammide, N-i-propil-N-{3,4-difluoro-fenil)-a-(5-trifluororaetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossi)-acetammide, N-i-propil-N-(2-metil-fenil )-a-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossi)-acetammide, N-ipropil-N-(3-metil-efnil)-a-(5-trifluorometil-1.3.4-tiadiazol-2-il-ossi)-acetammide, N-i-propil-N-(4-metil-fenil)-a-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide, N-i-propil-N-(3-trif luorometil-fenil)-a-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-ossi )-acetammide e N-i-propil-N-(4-trifluorometil-fenil)-a-(5-trifluorometil-1.3.4-tiadiazol-2-il-ossi)-acetammide.
Il composto N-i-propil-N-(4-fluorofenil )-a-{5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-ilossi )acetammide può venire messo in particolare evidenza come principio attivo di formula (I); esso viene definito principio attivo (I-I).
I composti di formula (I) sono descritti nelle domande di brevetto o rispettivamente nei brevetti citati più su.
E' stato ora sorprendentemente scoperto che le eteroarilossi-acetammidi di formula (I) possono venire impiegate molto bene per la lotta selettiva contro piante infestanti nel riso, sia riso seminato come pure riso trapiantato, e che anche combinazioni di principi attivi costituite da eteroarilossi-acetammidi di formula (I) e dagli "erbicidi da riso" presentati più su presentano un'efficacia erbicida sinergica particolarmente elevata con allo stesso tempo una buona tollerabilità da parte del riso.
Sorprendentemente l'efficacia erbicida delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione è notevolmente più elevata rispetto alla somma degli effetti dei singoli principi attivi.
E' pertanto presente un effetto sinergico non prevedibile e non solo un'integrazione di effetti. Le nuove combinazioni di principi attivi sono dotate di buona tollerabilità nel riso, mentre esse combattono molto bene anche combinazioni di principi attivi altrimenti difficili da combattere.
Le nuove combinazioni di principi attivi rappresentano pertanto un arricchimento di elevato valore degli erbici selettivi impiegabili nel riso.
Come piante infestanti che possono venire combattute bene mediante i principi attivi / le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione si possono citare per esempio:
Piante infestanti dicotiledoni dei generi Sinapis, Lepidium Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Seneciò, Amaranthus, Portulaca, Xanthium Convolvulus, Ipomea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Piante infestanti monocotiledoni dei generi Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitarla, Phleum Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium Agrostis, Alopecurus<'>, Apera.
L'impiego dei principi conformi all'invenzione non è tuttavia in alcun modo limitato a questi generi, bensì esso si estende in ugual modo anche su altre piante.
Le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione, come già indicato, con una buona tollerabilità nei confronti delle coltivazioni di riso mostrano un effetto spiccato contro piante infestanti e erbe infestanti. La loro possibilità di impiego come erbicidi selettivi nel riso è pertanto particolarmente spiccata.
L'effetto sinergico delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione risalta con particolare intensità a determinati rapporti di concentrazione. Tuttavia i rapporti in peso dei principi attivi nelle combinazioni di principi attivi possono venire variati entro intervalli relativamente grandi. In generale, su una parte in peso di principio attivo di formula (I), (cioè del gruppo 1) si hanno da 0,001 a 1000 parti in peso, preferenzialmente da 0,01 a 100 parti in peso, in modo particolarmente preferenziale da 0,1 a 10 parti in peso, dei composti citati più su.come "erbicidi da riso" (cioè principi attivi del gruppo 2).
I principi attivi o rispettivamente le combinazioni di principi attivi possono venire convertiti nelle usuali formulazioni, come soluzioni, emulsioni, polveri spruzzabili, sospensioni, polveri, aspersori, paste, polveri solubili, granulati, concentrati per sospensione e emulsione, sostanze naturali e sintetiche impregnate di principio attivo nonché microincapsulazioni in sostanze polimeriche.
Queste formulazioni vengono preparate in maniera nota, per esempio per miscelazione di principi attivi con allunganti, dunque solventi liquidi e/o veicoli solidi, eventualmente con l'impiego di agenti tensioattivi, dunque emulsionanti e/o disperdenti e/o agenti generatori di schiuma.
Nel caso dell'utilizzo di acqua come allungante, possono per esempio venire impiegati anche solventi organici come solventi ausiliari. Come solventi liquidi vengono presi sostanzialmente in considerazione: composti aromatici, come xilene, toluene o alchilnaftaleni, composti aromatici clorurati e idrocarburi alifatici clorurati, come clorobenzeni, cloroetileni o cloruro di metilene, idrocarburi alifatici, come cicloesano o paraffine, per esempio frazioni petrolifere, olii minerali e vegetali, alcoli, come butanolo o glicol, nonché i loro eteri e esteri, chetoni, come acetone, metiletilchetone, metilisobutilchetone o cicloesanone, solventi fortemente polari, come dimetilformammide e dimetilsolfossido, nonchè acqua.
Come veicoli solidi vengono presi in considerazione per esempio sali d'ammonio e polveri di rocce naturali, come caolini, allumine, talco, creta, quarzo, attapulgite, montmorillonite o farina di diatomee e polveri di rocce sintetiche, come acido silicico ad alta dispersione, ossido d'alluminio e silicati; come veicoli solidi per granulati vengono presi in considerazione: per esempio rocce naturali macinate e frazionate, come calcite, marmo, pomice, sepiolite, dolomite, nonché granulati sintetici composti da farine inorganiche e organiche nonché granulati composti da materiale organico, come segatura di legno, gusci di noce di cocco, tutoli di mais e gambi di tabacco; come emulsionanti e/o schiumogeni vengono presi in considerazione: per esempio emulsionanti non ionici e anionici, come esteri di poliossietilene-acido grasso, eteri di poliossietilene-alcool grasso, per esempio alchilarilpoliglicoleteri, alchilsolfonati, alchilsolfati, arilsolfonati nonché idrolizzati proteici; come disperdenti vengono presi in considerazione: per esempio acque di scarico ligninosolfitiche e metilcellulosa-Nelle formulazioni possono venire impiegati adesivi, come carbossimetilcellulosa, polimeri naturali e sintetici in forma di polvere, granulari o in forma di lattice, come gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilacetato, nonché fosfolipidi naturali, come cefaline e lecitine, e fosfolipidi sintetici. Ulteriori additivi possono essere oli minerali e vegetali.
Possono venire impiegati coloranti, come pigmenti inorganici, per esempio ossido di ferro, ossido di titanio, blu di Prussia e coloranti organici, come coloranti alizarinici, azoici e metalloftalocianinici, e oligoelementi nutritivi, come sali di ferro, manganese, boro, rame, cobalto, molibdeno e zinco.
Le formulazioni contengono in generale dallo 0,1 al 95% in peso di principio attivo o rispettivamente di combinazione di principi attivi, preferenzialmente tra lo 0,5 e il 90%.
I principi attivi o rispettivamente le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione vengono applicati in generale nella forma di formulazioni pronte. I principi attivi contenuti nelle combinazioni di principi attivi possono però venire anche miscelati in formulazione singola al momento dell'impiego, cioè venire applicati nella forma di miscele estemporanee ("miscele in serbatoio").
Le nuove combinazioni di principi attivi possono trovare impiego, tali quali o nelle loro formulazioni, inoltre anche in miscela con ulteriori "erbicidi da riso" noti per la lotta contro piante infestanti, dove di nuovo sono possibili formulazioni pronte o miscelazioni estemporanee. Anche una miscela con altri principi attivi noti, come fungicidi, insetticidi, acaricidi, nematicidi, sostanze di protezione contro il consumo da parte degli uccelli, sostanze di derivazione della crescita, sostanze nutritive per le piante e agenti di miglioramento della struttura del terreno, è possibile. Per determinati scopi di impiego, in particolare nel metodo in postemergenza,._può inoltre essere vantaggioso introdurre nelle formulazioni, come ulteriori additivi, olii minerali o vegetali tollerabili da parte delle piante (per esempio il prodotto commerciale "Oleo Dupont HE”) o sali di ammonio, come per esempio solfato di ammonio o tiocianato d'ammonio.
I principi attivi o rispettivamente le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione possono venire impiegati tali quali, in forma delle loro formulazioni o delle forme di applicazione preparate a partire da queste mediante ulteriore diluizione, come soluzioni pronte per l'uso, sospensioni, emulsioni, polveri, paste e granulati. L'impiego si effettua in maniera usuale, per esempio mediante innaffiatura, spruzzatura, nebulizzazione, aspersione.
I principi attivi o rispettivamente le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione conformi all'invenzione possono venire applicati sia prima che dopo l'emergenza delle piante.
Essi possono anche venire incorporati nel terreno prima della semina.
Le quantità di applicazione dei principi attivi conformi all'invenzione o rispettivamente delle combinazioni di principi attivi possono venire variate entro un intervallo piuttosto ampio. Esse dipendono sostanzialmente dal tipo di effetto desiderato. In generale, le quantità di applicazione sono comprese tra 10 g e 10 kg di principio attivo o rispettivamente di combinazione di principi attivi per ettaro di superficie del terreno, preferenzialmente tra 50 g e 5 kg per ettaro in particolare tra 100 g e 2 kg per ettaro.
Mentre i singoli principi attivi presentano punti di debolezza nell'azione erbicida, le combinazioni conformi all'invenzione mostrano completamente un controllo molto buono e di ampia efficacia delle piante infestanti prevalentemente presenti nel riso, efficacia che va al di là di una semplice somma degli effetti.
Negli erbici è presente un effetto sinergico tutte le volte che l'azione erbicida della combinazione di principi attivi è maggiore rispetto a quella dei singoli principi attivi applicati.
L'effetto da attendersi per una data combinazione di due erbicidi può venire calcolato nel modo seguente (si confronti Colby, S.R.; "Calculating synergistic and antagonistic responses of erbicide combinations", Weeds 15, pagine 20-22, 1967):
Quando si ha X = % di danno causato dall'erbicida A (principio attivo del gruppo 1) ad una quantità di applicazione di p kg/ha e Y = % di danno causato dall'erbicida B (principio attivo 2) ad una quantità di applicazione di q kg/ha e
E = danno atteso dagli erbicidi A e B ad una quantità di applicazione di p e q kg/ha, si ha allora E = X Y-(X*Y/100).
Se il danno effettivo è maggiore rispetto a quello calcolato, allora la combinazione è più che additiva nel suo effetto, cioè essa mostra un effetto sinergico.
Dalle prove di impiego dalle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione risulta che l'azione erbicida delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione è maggiore rispetto a quella calcolata, cioè le nuove combinazioni di principi attivi hanno una -azione sinergica.
Esempi di impiego
Esempio A / vivaio
Prova su riso di risaia trapiantato / trattamento della superficie dell'acqua.
Solvente: 5 parti in peso di acetone Emulsionante: 1 parte in peso di benzilossipoliglicoletere
Per la produzione di una opportuna preparazione di principio attivo si miscela una parte in peso di principio attivo con la quantità indicata di: solvente, si aggiunge la quantità indicata di emulsionante e si diluisce il concentrato alla concentrazione desiderata.
Vasi per piante (dimensioni 20 cm x 20 cm x 9 cm; superficie 1/2000 Ar) vengono riempiti con terreno di una risaia. Due piante di riso (varietà: Kinmaze) vengono trapiantate allo stadio di 2-3 foglie (altezza circa 10-15 cm) in ciascuno dei vasi; semi di Echinochloa crus galli, Scirpus juncoides e Monochoria vaginalis e piccoli pezzi di rizoma di Eleocharis acicularis L. vengono seminati nel terreno mantenuto umido. Cinque giorni dopo il trapianto del riso, il terreno viene inondato fino ad una profondità dell'acqua di 3 cm. La preparazione del principio attivo viene sparsa sulla superficie dell'acqua. La concentrazione del principio attivo nella preparazione non ha alcuna importanza, decisiva è solo la quantità applicata di principio attivo per unità di superficie. Dopo l'applicazione del principio attivo, per due giorni attraverso i vasi delle piante viene impostata una corrente di acqua che discende verticalmente ad una velocità di 2-3 cm al giorno. Dopo di ciò le combinazione di prova vengono mantenute in condizioni di inondazione, dove la profondità dell'acqua è pari a 9 cm.
3 settimane dopo l'applicazione del principio attivo viene valutato il grado di danneggiamento delle piante in percento di danno (o rispettivamente effetto sulle piante infestanti) in confronto con un controllo (testimone).
Si hanno i seguenti significati:
0% = nessuna azione o danno (come il testimone non trattato) 100% = eliminazione totale.
I.principi attivi, le quantità applicate e i risultati si possono di volta in volta vedere dalle seguenti tabelle da A-l a A-3, dove le abbreviazioni impiegate nelle tabelle hanno i seguenti significati:
(I—1) = N-i-propil-N- (4-fluoro-fenil)-a-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-ilossi)-acetammide;
(A) bensulfuron-metile (=metil-2-[[[[[(4,6-dimetossi-2-pirimidinil)-ammino-carbonil]-animino]-solfonil]-metilJbenzoato);
( B ) MCPB (=acido 4- (4-cloro-2-metilfenossi)-butirrico);
(C ) bentiocarb (=S-(4-clorobenzil )-N,N-dietil-tiocarbammato);
trov. danno o rispettivamente effetto trovato (in percento);
cale danno o rispettivamente effetto calcolato (in percento), secondo la formula di COLBY vista sopra.
Risultato
Come risulta dai seguenti risultati delle prove, l'effetto dei singoli componenti contro le loro piante infestanti bersaglio lasciava poco., spazio per un miglioramento dell'effetto in miscele estemporanee. Ciò nonostante si è riusciti a stabilire effetti sinergici di tutte le miscele estemporanee nei confronti di Echinochloa crus galli.
Le miscele (1-1) bensulfuron-metile (A) e (I—1) MCPB (B) hanno mostrato un effetto sinergico in aggiunta contro Eleocharis acicularis und Scirpus juncoides.
La compatibilità di tutti gli erbicidi provati del gruppo di principi attivi 2 nel riso di risaia non è stata influenzata svantaggiosamente dall'impiego contemporaneo con il principio attivo (I—1) fino ad ora non impiegato in coltivazioni di riso.
Tabella A-2
Piante di prova danno o rispettivamente effetto in %
Principio attivo o rispet- Quantità applicata Echinochloa crus galli Eleocharìs acicularis Scirpusjuncoides tivamente combinazione g/ha (principio attivo) trov. cale. cale. trov. cale. trov. di principi attivi
(1-1) 25 90 40 60
-noto-(A) 250 50 90 90
-noto-(1-1) (A) 25 250 100 95 100 94 100 96 -conforme invenzione
Tabella A- 3
Piante di prova
danno o rispettivamente
effetto in %
Principio attivo o rispet- Quantità applicata Echinochloa crus Riso di risaia (Oryza tivamente combinazione g/ha (principio atti- galli trov. sp.)
di prìncipi attivi vo) cale. cale. trov.
(M) 25 90 10
-noto-(A) 250 70
-notoa-D (A) 25 250 100 97 10 10 -conforme invenzione

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Agenti erbicidi per l'impiego in coltivazioni di riso caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di almeno una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) Het / 0 \ / N \ N-CH(CH3)2 (I), Ar nella quale Het sta per tiadiazolile che è sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile, di volta in volta eventualmente sostituiti mediante alogeno, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio.
  2. 2. Agenti erbicidi conformi alla rivendicazione 1 caratterizzati da un contenuto di almeno un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazplile o 1,3,4-tiadiazolile, che è di volta in volta sostituito <' >mediante fluoro, cloro, bromo o mediante metile, etile, n-o i-propile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile .
  3. 3. Agenti erbicidi conformi alla rivendicazione 1 caratterizzati da un contenuto di almeno un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile che è di volta in volta sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile.
  4. 4. Agenti erbicidi sinergici per l'impiego in coltivazioni di riso caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da (a) un'eteroarilossi—acetammide di formula generale (I) Het / 0 \ / 0=* \ N-CH (CH3 )2 (i), / Ar nella quale Het sta per tiadiazolile che è sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile, di volta in volta 'eventualmente sostituiti mediante alogeno, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio (principio attivo del gruppo 1), e (b) uno o più composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiegabili nel riso ("erbicidi da riso" citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"): AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxyni1, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, dìtiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop M, esazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide, nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossifluorfen, piperophos, pretilaclor , prometryne, propanile, pirazolato,-,pirazosulfuron (etile), pirazossifen, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina. (principi attivi del gruppo 2) dove ad una parte in peso di principio attivo di formula (I) (del gruppo 1) corrispondono in generale da 0,001 a 1000 parti in peso di uno o più degli "erbicidi da riso" suddetti (del gruppo 2).
  5. 5- Agenti erbicidi sinergici conformi alla rivendicazione 4. caratterizzati dal contenuto di una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da (a) un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile, che è di volta in volta sostituito mediante fluoro, cloro, bromo o mediante metile, etile, n-o ipropile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile (principi attivi del gruppo 1), e (b) uno o due composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiegabili nel riso ("erbicidi da riso" citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"): AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578., cinosulfuron, clomeprop,.cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, ditiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop Μ, esazinone, ΗΟΕ-404, ΗΟΕ-30374, ΗΟΚ-7501 (ΗΟΚ-1566), HW-52, imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP- 314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide, nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossifluorfen, piperophos, pretilaclor, prometryne, propanile, pirazolato, pirazosulfuron (etile), pirazossifen, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina. (principi attivi del gruppo 2).
  6. 6. Agenti erbicidi sinergici conformi alla rivendicazione 4. caratterizzati dal contenuto in una quantità efficace di una combinazione di principi attivi costituita da (a) un'eteroarilossi-acetammide di formula (I), Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o -1,3,4-tiadiazolile che è di volta in volta sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile (principi attivi del gruppo 1) e (b) uno o due composti del gruppo seguente di composti dotati di efficacia erbicida impiegabili nel riso ("erbicidi da riso" citati con le denominazioni comuni ("common names") o i "numeri di codice"): AKD-741, amiprophos(-metile), anilofos, benfuresato, bensulfuron(-metile), bensulide, bentazone, bentiocarb (tiobencarb), benzofenap, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butaclor, butamifos, butenaclor, cafenstrolo (CH-900), clometossifen (X-52), clorometoxynil, clornitrofen, cinmetilin, CL-303569, CL-303578, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, ciclosulfamuron (AC-322140), cyhalofop (-butile) (DEH-112), 2,4-D, diclorprop, dimepiperato, dimetametryn, ditiopyr, DPX-47, diuron, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, etobenzanid, fenoxaprop A, fenoxaprop-P-etile, fluazifop-butile, flurenolo-nbutilestere, GS-32911, aloxyfop, haloxyfop M, esazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP- 314, MCPA, MCPB, mefenacet, metsulfuron M, molinate, NC-310, NC-311, naproanilide, nitrofen, NSK-850, ossadiargil (RP-020630, MY-100), ossadiazon, ossifluorfen, piperophos, pretilaclor, prometryne, propanile, pirazolato, pirazosulfuron (etile), pirazossifen, piributicarb, quinclorac, quizalofop A, setoxydim, simetryne e trifluralina. (principi attivi del gruppo 2).
  7. 7. Agenti erbicidi sinergici conformi alle rivendicazioni da 4 a 6 caratterizzati dal fatto che nelle combinazioni di principi attivi il rapporto in peso di principio attivo del gruppo 1 su principio attivo del gruppo 2 è compreso tra. 1:0,01 e 1:100, in particolare tra 1:0,1 e 1:10.
  8. 8. Metodo per la lotta selettiva contro piante infestanti in coltivazioni di riso caratterizzato dal fatto che si fanno agire eteroarilossi-acetammidi di formula (I) conforme alla rivendicazione 1 e/o combinazioni di principi attivi conformi alla rivendicazione 4 sui campi di riso.
  9. 9. Impiego di eteroarilossi-acetammidi di formula (I) conforme alla rivendicazione 1 e/o di combinazioni di principi attivi conforme alla rivendicazione 4 per la lotta selettiva contro piante infestanti in coltivazioni di riso.
  10. 10. Processo per la preparazione di agenti erbicidi conformi alla rivendicazione 1 o di agenti erbicidi sinergici conformi alla rivendicazione 4 caratterizzato dal fatto che si miscelano eteroarilossi-acetammidi di formula (I) conformi alla rivendicazione 1 o rispettivamente combinazioni di principi attivi conformi alla rivendicazione 4 con allunganti e/o con agenti tensioattivi.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5486623A (en) * 1993-12-08 1996-01-23 Prototek, Inc. Cysteine protease inhibitors containing heterocyclic leaving groups
DE59712811D1 (de) * 1996-08-05 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
KR100957897B1 (ko) * 1998-07-16 2010-05-13 바이엘 크롭사이언스 아게 제초제
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
AU771385B2 (en) * 1999-06-22 2004-03-18 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
DE19947918A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
PL218432B1 (pl) * 2000-05-22 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
KR20040035801A (ko) * 2001-09-20 2004-04-29 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초제 조성물
KR101025998B1 (ko) * 2002-07-25 2011-03-30 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 제초제 조성물 및 그것을 이용하는 제초방법
JP2004189679A (ja) * 2002-12-12 2004-07-08 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物
DK1941798T3 (da) * 2004-12-17 2012-08-27 Devgen Nv Nematicide præparater
JP5053861B2 (ja) * 2004-12-17 2012-10-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草性組成物
CN101401572B (zh) * 2008-09-05 2011-12-21 河北科技大学 稀禾啶的环糊精或其亲水衍生物包合物及其制备方法
CN102265853A (zh) * 2010-06-04 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松和二氯喹啉酸的除草组合物及其应用
CN101946791A (zh) * 2010-09-28 2011-01-19 安徽丰乐农化有限责任公司 一种增效除草剂组合物
CN102239854A (zh) * 2011-05-18 2011-11-16 利尔化学股份有限公司 除草农药组合物
CN102334485B (zh) * 2011-11-04 2014-02-26 利尔化学股份有限公司 增效除草农药组合物
EP3319425B1 (en) * 2015-07-10 2020-11-25 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and flufenacet
AU2016294379A1 (en) * 2015-07-10 2018-01-25 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, pendimethalin and flufenacet
CN105494361A (zh) * 2015-12-24 2016-04-20 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种西草净、乙氧氟草醚和丁草胺复配乳油及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5649938B2 (it) * 1973-05-29 1981-11-26
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
DE3821599A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide
DE4018352A1 (de) * 1990-06-08 1991-12-12 Bayer Ag Cycloalkyl-substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide
DE4133827A1 (de) * 1991-10-12 1993-04-15 Bayer Ag 2-(2-(fluorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl-oxy)-acetamide
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden

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