DE19720367A1 - Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau - Google Patents

Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau

Info

Publication number
DE19720367A1
DE19720367A1 DE19720367A DE19720367A DE19720367A1 DE 19720367 A1 DE19720367 A1 DE 19720367A1 DE 19720367 A DE19720367 A DE 19720367A DE 19720367 A DE19720367 A DE 19720367A DE 19720367 A1 DE19720367 A1 DE 19720367A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
rice
active ingredient
optionally substituted
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19720367A
Other languages
English (en)
Inventor
Markus Dr Dollinger
Dieter Feucht
Helmut Dr Fuersch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19720367A priority Critical patent/DE19720367A1/de
Publication of DE19720367A1 publication Critical patent/DE19720367A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel und neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die als Wirkstoffe bekannte Heteroaryloxy-acetamide und gegebenenfalls weitere bekannte, zu anderen Stoffklassen gehörende Herbizide ent­ halten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung im Reisanbau verwendet werden können.
Heteroaryloxy-acetamide sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 43 17 323). Die bekannten Heteroaryloxy-acetamide weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber dikotylen Un­ kräutern auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten herbi­ ziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Heteroaryloxy-acetamide als einzelne (for­ mulierte) Wirkstoffe bei guter Verträglichkeit gegenüber Reis sehr starke Wirk­ samkeit gegen Problemunkräuter in dieser Kultur, oder bei gemeinsamer Anwen­ dung mit Wirkstoffen aus der Reihe der bisher schon als Herbizide zur Anwen­ dung in Reis bekannten Verbindungen ausgesprochen synergistische Effekte hin­ sichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Produkte zur selektiven Bekämpfung sowohl von monokotylen, als auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im Nachauflauf-Verfahren, im Reisanbau verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind
  • (1) herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
    Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht;
  • (2) synergistische herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekenn­ zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination be­ stehend aus
    (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
    Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht
    (Wirkstoff der Gruppe 1), und
    (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit common names oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-me­ thyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bi­ fenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor­ nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa­ prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met­ sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2)
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) (aus Gruppe 1) im allgemeinen jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines oder mehrerer der genannten "Reis­ herbizide" (aus Gruppe 2) entfallen;
  • (3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der obigen Formel (I) gemäß Punkt (1) und/oder Wirkstoffkombinationen gemäß Punkt (2) auf die Reisfelder einwirken läßt
  • (4) die Verwendung von Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) gemäß Punkt (1) und/oder von Wirkstoffkombinationen gemäß Punkt (2) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen,
  • (5) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Punkt (1) oder von synergistischen herbiziden Mitteln gemäß Punkt (2), dadurch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der obigen Formel (I) bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß (2) mit Streckmitteln und/oder ob er­ flächenaktiven Mitteln vermischt.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekenn­ zeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
Von besonderem Interesse sind weiter erfindungsgemäße synergistische herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff­ kombination bestehend aus
  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor­ methyl substituiertes Phenyl steht (Wirkstoff der Gruppe 1), und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit common names" oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor­ nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa­ prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-52023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met­ sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2).
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, gekenn­ zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substitu­ iertes Phenyl steht.
Von ganz besonderem Interesse sind weiter erfindungsgemäße synergistische her­ bizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff­ kombination bestehend aus
  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Tri­ fluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Penta­ fluorethyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht
    (Wirkstoff der Gruppe 1), und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor­ nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa­ prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met­ sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2).
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
N-i-Propyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- Propyl-N-(2-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet­ amid, N-i-Propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid, N-i-Propyl-N-(2-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thia­ diazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluor­ methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2-methyl-phenyl)-α-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-methyl-phenyl)- α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-methyl­ phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3- trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-Propyl-N-(4-trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid.
Die Verbindung N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid sei als Wirkstoff der Formel (I) besonders hervorgehoben; sie wird bezeichnet als Wirkstoff (I-1).
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmel­ dungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Heteroaryloxy-acetamide der Formel (I) sehr gut zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Reis - sowohl in gesätem als auch in verpflanztem Reis - verwendet werden können und daß auch Wirkstoffkombinationen aus Heteroaryloxy-acetamiden der Formei (I) und den oben aufgeführten "Reisherbiziden" eine besonders hohe, synergistische herbi­ zide Wirksamkeit bei guter Verträglichkeit gegenüber Reis aufweisen.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in Reis gut ver­ träglich, wobei sie auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter sehr gut bekämpfen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der in Reis anwendbaren selektiven Herbizide dar.
Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom­ binationen gut bekämpft werden können seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri­ caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben, bei guter Verträglichkeit gegenüber Reiskulturen eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive Herbizide in Reis sei daher besonders hervorgehoben.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch kön­ nen die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichts­ teil Wirkstoff der Formel (I) (d. h. der Gruppe 1) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Ge­ wichtsteile der oben als "Reisherbizide" genannten Verbindungen (d. h. der Wirk­ stoffe der Gruppe 2).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie­ rungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspen­ sionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions- Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumer­ zeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an­ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und an­ ionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen werden im allge­ meinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelfor­ mulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulie­ rungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Reisherbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesse­ rungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombina­ tionen können in einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesent­ lichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Auf­ wandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, insbesondere zwischen 100 g und 2 kg pro ha.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen auf­ weisen, zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und breit wirksame Kontrolle der vorwiegend in Reis auftretenden Unkräuter, die über eine reine Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbi­ zide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist, als die der einzelnen appli­ zierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S.R.; "Calculating synergistic and ant­ agonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkom­ binationen größer ist als die berechnete, d. h. daß die neuen Wirkstoffkombinatio­ nen synergistisch wirken.
Anwendungsbeispiele Beispiel A/Gewächshaus Test an verpflanztem Wasserreis/Wasseroberflächenbehandlung
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.
Pflanzgefäße (Größe 20 cm × 20 cm × 9 cm; Oberfläche 1/2000 Ar) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Zwei Reispflanzen (Sorte: Kinmaze) werden im 2-3 Blaustadium (ca. 10-15 cm hoch) in jedes der Gefäße verpflanzt: Samen von Echinochloa crus galli, Scirpus juncoides und Monochoria vaginalis und kleine Rhizomabschnitte von Eleocharis acicularis L. werden in die feucht gehaltene Erde ausgesät. 5 Tage nach dem Verpflanzen des Reises wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 3 cm überstaut; die Wirkstoffzubereitung wird auf die Wasser­ oberfläche ausgebracht. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach der Anwendung des Wirkstoffs wird für 2 Tage durch die Pflanzgefäße ein vertikal absteigender Wasserstrom mit einer Geschwindigkeit von 2-3 cm pro Tag eingestellt. Danach werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehal­ ten, wobei die Wassertiefe 3 cm beträgt.
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbehan­ delten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen A-1 bis A-3 hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Ab­ kürzungen folgende Bedeutungen haben:
(I-1) = N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid;
(A) = Bensulfuron-methyl (=Methyl-2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-methyl]benzoat);
(B) = MCPB (= 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure);
(C) = Benthiocarb (= S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat);
gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent);
ber. = nach der obigen COLBY-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent).
Ergebnis
Wie aus den nachfolgenden Testergebnissen hervorgeht, ließ die Wirkung der Einzelkomponenten gegen ihre Zielunkräuter wenig Raum für Verbesserung der Wirkung in Tankmischungen. Dennoch ist es gelungen, synergistische Wirkungen aller Tankmischungen gegen Echinochloa crus galli zu belegen.
Die Mischungen (I-1) + Bensulfuron-methyl (A) und (I-1) + MCPB (B) wirkten zusätzlich gegen Eleocharis acicularis und Scirpus juncoides synergistisch.
Die Verträglichkeit aller getesteten Herbizide aus der Wirkstoffgruppe 2 in Wasserreis wurde durch gemeinsame Anwendung mit dem im Reisanbau bisher nicht eingesetzten Wirkstoff (I-1) nicht nachteilig beeinflußt.
Tabelle A-3

Claims (10)

1. Herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo­ genalkyl substituiertes Phenyl steht.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor­ methyl substituiertes Phenyl steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl sub­ stituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
4. Synergistische herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekenn­ zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
    Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo­ genalkyl substituiertes Phenyl steht
    (Wirkstoff der Gruppe 1), und
  • (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis­ herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-me­ thyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bi­ fenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor­ nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosuifamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa­ prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met­ sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2),
    wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) (aus Gruppe 1) im all­ gemeinen jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines oder mehrerer der genannten "Reisherbizide" (aus Gruppe 2) entfallen.
5. Synergistische herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht
    (Wirkstoff der Gruppe 1), und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis­ herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Ben­ sulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thio­ bencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Buta­ chlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlo­ methoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-3 03569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxaprop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butyl­ ester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Metsulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Pro­ metryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2).
6. Synergistische herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor­ methyl substituiertes Phenyl steht,
    (Wirkstoff der Gruppe 1), und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis­ herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
    AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlo­ methoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxaprop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butyl­ ester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Metsulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Pro­ metryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
    (Wirkstoffe der Gruppe 2).
7. Synergistische herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Gruppe 1 zu Wirkstoff der Gruppe 2 zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100, insbesondere zwischen 1:0,1 und 1 : 10 liegt.
8. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Reiskulturen, da­ durch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4 auf die Reisfelder einwirken läßt.
9. Verwendung von Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) gemäß An­ spruch 1 und/oder von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen.
10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 1 oder von synergistischen herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4 mit Streck­ mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE19720367A 1996-05-24 1997-05-15 Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau Ceased DE19720367A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19720367A DE19720367A1 (de) 1996-05-24 1997-05-15 Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19620994 1996-05-24
DE19720367A DE19720367A1 (de) 1996-05-24 1997-05-15 Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19720367A1 true DE19720367A1 (de) 1997-11-27

Family

ID=7795246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19720367A Ceased DE19720367A1 (de) 1996-05-24 1997-05-15 Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5945379A (de)
JP (1) JPH10182316A (de)
KR (1) KR970073340A (de)
CN (1) CN1166274A (de)
BR (1) BR9703397B1 (de)
CO (1) CO4761021A1 (de)
DE (1) DE19720367A1 (de)
ES (1) ES2128984B1 (de)
ID (1) ID16980A (de)
IT (1) IT1291756B1 (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000078148A1 (en) * 1999-06-22 2000-12-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
WO2001024633A2 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
WO2003024224A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2006063835A2 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CN101401572B (zh) * 2008-09-05 2011-12-21 河北科技大学 稀禾啶的环糊精或其亲水衍生物包合物及其制备方法
US20130130899A1 (en) * 1998-07-16 2013-05-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal compositions
US8536094B2 (en) 1998-08-13 2013-09-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal compositions for tolerant or resistant rice crops
CN105494361A (zh) * 2015-12-24 2016-04-20 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种西草净、乙氧氟草醚和丁草胺复配乳油及其制备方法
WO2017009124A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and flufenacet
WO2017009088A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, pendimethalin and flufenacet

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5486623A (en) * 1993-12-08 1996-01-23 Prototek, Inc. Cysteine protease inhibitors containing heterocyclic leaving groups
DK1277749T3 (da) * 1996-08-05 2007-01-29 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
AU6593601A (en) * 2000-05-22 2001-12-03 Bayer Ag Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides
US7144842B2 (en) * 2002-07-25 2006-12-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicide compositions and weedkilling method using the same
JP2004189679A (ja) * 2002-12-12 2004-07-08 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物
EP1835807A1 (de) * 2004-12-17 2007-09-26 Devgen N.V. Nematizide zusammensetzungen
CN102265853A (zh) * 2010-06-04 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松和二氯喹啉酸的除草组合物及其应用
CN101946791A (zh) * 2010-09-28 2011-01-19 安徽丰乐农化有限责任公司 一种增效除草剂组合物
CN102239854A (zh) * 2011-05-18 2011-11-16 利尔化学股份有限公司 除草农药组合物
CN102334485B (zh) * 2011-11-04 2014-02-26 利尔化学股份有限公司 增效除草农药组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5649938B2 (de) * 1973-05-29 1981-11-26
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
DE3821599A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide
DE4018352A1 (de) * 1990-06-08 1991-12-12 Bayer Ag Cycloalkyl-substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide
DE4133827A1 (de) * 1991-10-12 1993-04-15 Bayer Ag 2-(2-(fluorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl-oxy)-acetamide
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130130899A1 (en) * 1998-07-16 2013-05-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal compositions
US8791050B2 (en) * 1998-07-16 2014-07-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal compositions
US8536094B2 (en) 1998-08-13 2013-09-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal compositions for tolerant or resistant rice crops
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
WO2000078148A1 (en) * 1999-06-22 2000-12-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
WO2001024633A2 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
WO2001024633A3 (de) * 1999-10-06 2002-02-14 Bayer Ag Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
WO2003024224A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2003024224A3 (en) * 2001-09-20 2003-12-04 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EA013077B1 (ru) * 2004-12-17 2010-02-26 Зингента Партисипейшнс Аг Гербицидная композиция
CN101080172B (zh) * 2004-12-17 2010-05-12 辛根塔参与股份公司 除草组合物
WO2006063835A3 (en) * 2004-12-17 2006-08-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2006063835A2 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CN101401572B (zh) * 2008-09-05 2011-12-21 河北科技大学 稀禾啶的环糊精或其亲水衍生物包合物及其制备方法
WO2017009124A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and flufenacet
WO2017009088A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, pendimethalin and flufenacet
AU2016292561B2 (en) * 2015-07-10 2020-06-18 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and flufenacet
CN105494361A (zh) * 2015-12-24 2016-04-20 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种西草净、乙氧氟草醚和丁草胺复配乳油及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI971166A1 (it) 1998-11-20
KR970073340A (ko) 1997-12-10
CN1166274A (zh) 1997-12-03
ES2128984B1 (es) 2000-02-01
IT1291756B1 (it) 1999-01-21
JPH10182316A (ja) 1998-07-07
BR9703397B1 (pt) 2009-08-11
US5945379A (en) 1999-08-31
ID16980A (id) 1997-11-27
CO4761021A1 (es) 1999-04-27
ES2128984A1 (es) 1999-05-16
BR9703397A (pt) 1998-09-15
ITMI971166A0 (de) 1997-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19720367A1 (de) Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau
EP1221844B1 (de) Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
EP0829202A2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
WO1996007323A1 (de) Selektive herbizide auf basis von aryluracilen
DE4437197A1 (de) Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau
WO1996011575A1 (de) Selektive herbizide auf basis von carbamoyltriazolinonen und heteroaryloxyacetamiden
WO1994008979A1 (de) Herbizide sulfonylaminocarbonytriazolinone
WO1999037153A1 (de) Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE4206531A1 (de) N-aryl-stickstoffheterocyclen
DE19845407B4 (de) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE19635074A1 (de) Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau
EP0362633B1 (de) Selektiv-herbizide Mittel, enthaltend Metamitron in Kombination mit bestimmten Triazolinonen
EP0139183A2 (de) Herbizide Mittel Enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit substituierten Azolyl-Derivaten
WO1998008383A1 (de) Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol
DE4005930A1 (de) Selektiv-herbizide mittel, enthaltend ethofumesate, phenmedipham, chloridazon oder quinmerac in kombination mit bestimmten triazolinonen
EP0709368B1 (de) Herbizide Mittel auf Basis von N-(4-Fluor-phenyl)-N-isopropyl-chloracetamid
WO2000019826A1 (de) Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenyl sulfonylamino carbonyl- triazolinons
DE19801637A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on und Propanil
DE3205418A1 (de) Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazindion in kombination mit einem sulfonamid
DE19616362A1 (de) N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe
WO1997003981A1 (de) Herbizide sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit heterocyclyl(alk)oxy-substituenten
DE4435476A1 (de) Herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorprionamido)-4-nitropyrazol
EP0529292A2 (de) Substituierte Aralkylsulfonyl-aminoguanidinoazine as Herbizide
DE3844066A1 (de) Mittel zur selektiven bekaempfung von unkraeutern und ungraesern in reiskulturen
EP0815093A1 (de) Herbizide fluorthiadiazolyloxyacetamide

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, 40789 MONHEIM, DE

8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection