DE19720367A1 - Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau - Google Patents
Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im ReisanbauInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel und neue herbizide, synergistische
Wirkstoffkombinationen, die als Wirkstoffe bekannte Heteroaryloxy-acetamide und
gegebenenfalls weitere bekannte, zu anderen Stoffklassen gehörende Herbizide ent
halten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung im
Reisanbau verwendet werden können.
Heteroaryloxy-acetamide sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer
Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171,
EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734,
EP-A 348737, DE-A 43 17 323). Die bekannten Heteroaryloxy-acetamide weisen
jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber dikotylen Un
kräutern auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten herbi
ziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Heteroaryloxy-acetamide als einzelne (for
mulierte) Wirkstoffe bei guter Verträglichkeit gegenüber Reis sehr starke Wirk
samkeit gegen Problemunkräuter in dieser Kultur, oder bei gemeinsamer Anwen
dung mit Wirkstoffen aus der Reihe der bisher schon als Herbizide zur Anwen
dung in Reis bekannten Verbindungen ausgesprochen synergistische Effekte hin
sichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit
wirksame Produkte zur selektiven Bekämpfung sowohl von monokotylen, als auch
von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im Nachauflauf-Verfahren, im
Reisanbau verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind
- (1) herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekennzeichnet durch
einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht; - (2) synergistische herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekenn
zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination be
stehend aus
(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht
(Wirkstoff der Gruppe 1), und
(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit common names oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-me thyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bi fenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2)
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) (aus Gruppe 1) im allgemeinen
jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines oder mehrerer der genannten "Reis
herbizide" (aus Gruppe 2) entfallen;
- (3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der obigen Formel (I) gemäß Punkt (1) und/oder Wirkstoffkombinationen gemäß Punkt (2) auf die Reisfelder einwirken läßt
- (4) die Verwendung von Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) gemäß Punkt (1) und/oder von Wirkstoffkombinationen gemäß Punkt (2) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen,
- (5) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Punkt (1) oder von synergistischen herbiziden Mitteln gemäß Punkt (2), dadurch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der obigen Formel (I) bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß (2) mit Streckmitteln und/oder ob er flächenaktiven Mitteln vermischt.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekenn
zeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einem Heteroaryloxy-acetamid der
Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
Von besonderem Interesse sind weiter erfindungsgemäße synergistische herbizide
Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff
kombination bestehend aus
- (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht (Wirkstoff der Gruppe 1), und - (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis
anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit
common names" oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-52023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2).
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, gekenn
zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einem Heteroaryloxy-acetamid der
Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substitu iertes Phenyl steht.
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substitu iertes Phenyl steht.
Von ganz besonderem Interesse sind weiter erfindungsgemäße synergistische her
bizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff
kombination bestehend aus
- (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Tri fluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Penta fluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht
(Wirkstoff der Gruppe 1), und - (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von in Reis
anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reisherbiziden", mit
"common names" oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2).
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
N-i-Propyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- Propyl-N-(2-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet amid, N-i-Propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid, N-i-Propyl-N-(2-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluor methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2-methyl-phenyl)-α-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-methyl-phenyl)- α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-methyl phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3- trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-Propyl-N-(4-trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid.
N-i-Propyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- Propyl-N-(2-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet amid, N-i-Propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid, N-i-Propyl-N-(2-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluor methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2-methyl-phenyl)-α-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-methyl-phenyl)- α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-methyl phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3- trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-Propyl-N-(4-trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid.
Die Verbindung N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-
2-yl-oxy)-acetamid sei als Wirkstoff der Formel (I) besonders hervorgehoben; sie
wird bezeichnet als Wirkstoff (I-1).
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmel
dungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Heteroaryloxy-acetamide der
Formel (I) sehr gut zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Reis - sowohl
in gesätem als auch in verpflanztem Reis - verwendet werden können und daß
auch Wirkstoffkombinationen aus Heteroaryloxy-acetamiden der Formei (I) und
den oben aufgeführten "Reisherbiziden" eine besonders hohe, synergistische herbi
zide Wirksamkeit bei guter Verträglichkeit gegenüber Reis aufweisen.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen
Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur
eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in Reis gut ver
träglich, wobei sie auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter sehr gut bekämpfen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der
in Reis anwendbaren selektiven Herbizide dar.
Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom
binationen gut bekämpft werden können seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri
caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch
keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher
Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben,
bei guter Verträglichkeit gegenüber Reiskulturen eine hervorragende Wirkung
gegen Unkräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive
Herbizide in Reis sei daher besonders hervorgehoben.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei
bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch kön
nen die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in
relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichts
teil Wirkstoff der Formel (I) (d. h. der Gruppe 1) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile,
vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Ge
wichtsteile der oben als "Reisherbizide" genannten Verbindungen (d. h. der Wirk
stoffe der Gruppe 2).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie
rungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspen
sionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-
Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe
sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumer
zeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an
organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und an
ionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen werden im allge
meinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den
Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelfor
mulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zu
Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulie
rungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Reisherbiziden zur
Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen
oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen
gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesse
rungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im
Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als
weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle
(z. B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z. B.
Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können als
solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen,
Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können sowohl
vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch
vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombina
tionen können in einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesent
lichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Auf
wandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination pro
Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, insbesondere
zwischen 100 g und 2 kg pro ha.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen auf
weisen, zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und
breit wirksame Kontrolle der vorwiegend in Reis auftretenden Unkräuter, die über
eine reine Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbi
zide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist, als die der einzelnen appli
zierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S.R.; "Calculating synergistic and ant
agonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in
ihrer Wirkung überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkom
binationen größer ist als die berechnete, d. h. daß die neuen Wirkstoffkombinatio
nen synergistisch wirken.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte
Konzentration.
Pflanzgefäße (Größe 20 cm × 20 cm × 9 cm; Oberfläche 1/2000 Ar) werden mit
Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Zwei Reispflanzen (Sorte: Kinmaze) werden im
2-3 Blaustadium (ca. 10-15 cm hoch) in jedes der Gefäße verpflanzt: Samen von
Echinochloa crus galli, Scirpus juncoides und Monochoria vaginalis und kleine
Rhizomabschnitte von Eleocharis acicularis L. werden in die feucht gehaltene Erde
ausgesät. 5 Tage nach dem Verpflanzen des Reises wird der Boden bis zu einer
Wassertiefe von 3 cm überstaut; die Wirkstoffzubereitung wird auf die Wasser
oberfläche ausgebracht. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine
Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach der Anwendung des Wirkstoffs wird für 2 Tage durch die Pflanzgefäße ein
vertikal absteigender Wasserstrom mit einer Geschwindigkeit von 2-3 cm pro Tag
eingestellt. Danach werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehal
ten, wobei die Wassertiefe 3 cm beträgt.
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der Schädigungsgrad der Pflanzen
bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbehan
delten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen A-1 bis A-3 hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Ab kürzungen folgende Bedeutungen haben:
(I-1) = N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid;
(A) = Bensulfuron-methyl (=Methyl-2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-methyl]benzoat);
(B) = MCPB (= 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure);
(C) = Benthiocarb (= S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat);
gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent);
ber. = nach der obigen COLBY-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent).
0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen A-1 bis A-3 hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Ab kürzungen folgende Bedeutungen haben:
(I-1) = N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid;
(A) = Bensulfuron-methyl (=Methyl-2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-methyl]benzoat);
(B) = MCPB (= 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure);
(C) = Benthiocarb (= S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat);
gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent);
ber. = nach der obigen COLBY-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent).
Wie aus den nachfolgenden Testergebnissen hervorgeht, ließ die Wirkung der
Einzelkomponenten gegen ihre Zielunkräuter wenig Raum für Verbesserung der
Wirkung in Tankmischungen. Dennoch ist es gelungen, synergistische Wirkungen
aller Tankmischungen gegen Echinochloa crus galli zu belegen.
Die Mischungen (I-1) + Bensulfuron-methyl (A) und (I-1) + MCPB (B) wirkten
zusätzlich gegen Eleocharis acicularis und Scirpus juncoides synergistisch.
Die Verträglichkeit aller getesteten Herbizide aus der Wirkstoffgruppe 2 in
Wasserreis wurde durch gemeinsame Anwendung mit dem im Reisanbau bisher
nicht eingesetzten Wirkstoff (I-1) nicht nachteilig beeinflußt.
Claims (10)
1. Herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekennzeichnet durch
einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo genalkyl substituiertes Phenyl steht.
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo genalkyl substituiertes Phenyl steht.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht.
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl sub stituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches jeweils durch Chlor, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl sub stituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
4. Synergistische herbizide Mittel zur Verwendung im Reisanbau, gekenn
zeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination
bestehend aus
- (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo genalkyl substituiertes Phenyl steht
(Wirkstoff der Gruppe 1), und - (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe
von in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis
herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-me thyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bi fenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlomethoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlor nitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosuifamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxa prop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butylester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Met sulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2),
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) (aus Gruppe 1) im all gemeinen jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines oder mehrerer der genannten "Reisherbizide" (aus Gruppe 2) entfallen.
5. Synergistische herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch
einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht
(Wirkstoff der Gruppe 1), und - (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von
in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis
herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Ben sulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thio bencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Buta chlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlo methoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-3 03569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxaprop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butyl ester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Metsulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Pro metryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2).
6. Synergistische herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, die gekennzeichnet sind
durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend
aus
- (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht,
(Wirkstoff der Gruppe 1), und - (b) einer oder zweier Verbindungen aus der nachstehenden Gruppe von
in Reis anwendbaren herbizid wirksamen Verbindungen ("Reis
herbiziden", mit "common names" oder "Code-Nummern" genannt):
AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole (CH-900), Chlo methoxyfen (X-52), Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, Cumyluron, Cyclosulfamuron (AC-322140), Cyhalofop (-butyl) (DEH-112), 2,4-D, Dichlorprop, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Diuron, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Etobenzanid, Fenoxaprop A, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-butyl, Flurenol-n-butyl ester, GS-32911, Haloxyfop, Haloxyfop M, Hexazinone, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501 (HOK-1566), HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KUH-911 (KIH-2023), KUH-920, KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Metsulfuron M, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiargyl (RP-020630, MY-100), Oxadiazon, Oxyfluorfen, Piperophos, Pretilachlor, Pro metryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Quizalofop A, Sethoxydim, Simetryne und Trifluralin,
(Wirkstoffe der Gruppe 2).
7. Synergistische herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 4 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis
von Wirkstoff der Gruppe 1 zu Wirkstoff der Gruppe 2 zwischen 1 : 0,01
und 1 : 100, insbesondere zwischen 1:0,1 und 1 : 10 liegt.
8. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Reiskulturen, da
durch gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 und/oder Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4
auf die Reisfelder einwirken läßt.
9. Verwendung von Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) gemäß An
spruch 1 und/oder von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4 zur
selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen.
10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 1 oder
von synergistischen herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man Heteroaryloxy-acetamide der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 4 mit Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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DE19720367A DE19720367A1 (de) | 1996-05-24 | 1997-05-15 | Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau |
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DE19620994 | 1996-05-24 | ||
DE19720367A DE19720367A1 (de) | 1996-05-24 | 1997-05-15 | Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden zur Verwendung im Reisanbau |
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DE19720367A1 true DE19720367A1 (de) | 1997-11-27 |
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