JPS62164606A - 除草活性を有するスルホニル尿素誘導体の作物植物耐性を改良するためのアミドの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、酸槽の除草活性を有するスルホニル尿素誘導
体の作物植物耐性を改善するための解毒薬（ａｎｔｉｄ
ｏｔａ）として、公知のアミドを使用することに関する
ものである。

本発明はさらに、公知のアミドと公知の除草活性を有す
るスルホニル尿素誘導体からなり−かつ特にすぐれた選
択的除草％注をそなえた、新しい活性化合物連合体に関
するものである。

ここで、これに関して、「解毒系」（「セイフナー（ａ
ａｆａｎｅｒｓ）　Ｊ　）とは、作物植物に対する除草
剤の有害な作用を特に中和できる物質、すなわち駆除し
ようとする雑草に対する除草作用に悪影響を及ぼさずに
、作物植物を保護できる物質と解することができる。

〔発明の背景〕

トウモロコシおよびその他の作物の中で雑草を駆除する
几めに、除草活性を有する非常に多くのｚ’ｙ＝嘔．、
導体を使用するとき、それらのスルホニル尿素誘導体は
多〃・れ少なかれ作物植物に損害を与えることが矧られ
ている。

さらに、除草活性を有する化合物、時にチオールカルノ
々メートおよびアセトアニリドによって作物植物に引き
起こされる損害を減らすために、非常に多くのアミドが
適していることも知られている（例えば、西ドイツ特許
出願公開明細書第、２．２／κ０９７号、第，２，ｇ２
と２６５号、米国特許明細書第各０２１２．２’ｌ号、
第’ｌ，／．）、’ｌ，３７１，号、オヨヒ第乞／３７
，０７０号を参照）。

しかしながら、これらの物質が解毒系として使用するの
に適しているか否かは、除草活性を有する特定の化合物
によって太いに左右される。

〔研究に基づく知見事項・発明の構成および発明の詳細な説明〕

下記の式（１）’ｋＷする公知のアミドが、（式中、 Ｒは水素またはハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ
随意に置換された、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ビシ
クロアルキル基、ビシクロアルケニル基・　トリシクロ
アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリ
ールオキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、またはジチオールアニル（ｄｉｔｈｉｏｌａｎｙｌ
）基を表わし、そして Ｒ１およびＲは、互に独立して、それぞれ水素を表わす
か、あるいはホルミル基を表わすか、あるいはクロルス
ルホニル基を表わすか、あるいはそれぞれ随意に置換さ
れた、アルキル基、アルケニル基、アルカフェニル基、
アルキニル基、シフ。

アルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルスルホニ
ル基、またはへテロシシル（ｈｅｔｅｒｏｅｙｃｙｌ）
基を表わすか、あるいはアミノ基を表わすか、あるいは
アルキリデンイミノ基を表わすか、あるいは随意にｔｉ
ｔ換された、アルキルカルブニルアミノ基またはジ（ア
ルキルカルボニル）アミン基を表わすか、あるいは Ｒ１およびＲは、これらに結合した窒素原子とともに、
それぞれ随意に置換された、アルキリデンイミノ基、ピ
ロリジニル（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｙｌ）　４、ピベリ
ジニ／Ｉ／　（ｐｉｐ＊ｒｉｄｉｎｙｌ　）基、ピペリ
ドニル（ｐｉｐｅｒｉｄｏｎｙｌ）基、ベルヒドロアゼ
ピニル（ｐｅｒｈｙｄｒｏａｚｅｐｉｎｙｌ）基、ベル
ヒドロアゼピニル（ｐｓｒｈｙｄｒｏａｚｏｅｌｎｙｌ
）基、ジヒドロピラゾリル（ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒａｚ
ｏｌｙｌ）ｆ、ジヒドロ−またはテトラヒドロピリジニ
Ａ／　（ｔｅｔｒａ−ｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）
基、アゾビシクロノニル（ａｚａｂｉ−ｃｙｃｌｏｎｏ
ｎｙｌ）　４−モルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ
）基−ベルヒドロー／、３−オキサジニル（ｐｅｒｈｙ
ｄｒｏ−八３−ｏｘａｚｉｎｙｌ）基、へ３−オキサゾ
リジニル（／、３−ｏｘａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）基、／
、ｌＩ−ピペラジニル（／、４−ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙ
ｌ　）基、ベルヒドロームダージアゼビニル（ｐｅｒｈ
ｙｄｒｏ−ム１１１−　ｄｉａｚａｐｉｎｙｌ）基、ジ
ヒドロ−テトラヒドロ−またはベルヒドロキノリル−（
ｐｅｒｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｙｌ−）または−イソキ
ノリル（−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、インドリル（
ｉｎｄｏｌｙｌ）基またはジヒドロ−またはベルヒドロ
キノリルｐｅｒｈｙｄｒｏ−ｉｎｄｏｌｙｌ）ｉを表わ
す） 下記の式（Ｕ）の除草活性を有するスルホニル尿素誘導
体の作物植物耐性を改善するための解毒薬として著しく
適していることがここに発見された。

（式中・ Ｒ３はアルキル基、アラルキル基、アリール基、および
ヘテロアリール基からなる組から選ばれた、随意にｏｔ
挾された基を表わし、 Ｒは少なくとも７個の窒素原子を含む、随意に置換され
ているか、あるいは随意に縮合し、あるいは随意に置換
され、かつ随意に縮合した六員の芳香族複素環基を表わ
し、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす） さらに、式（１）のアミドと、式（Ｉｔ）で表わされる
除草剤のスルホニル尿素！Ｉ４体少なくとも７種とから
なる新しいｔＩｉ性化金化合物連合体イ用植物の作物中
で雑草ｔ−選択的に駆除するのに著しく適していること
がわかった。

篤くべきことに、式（ｉｆ）で表わされる除草剤のスル
ホニル尿：ｌ１ｇｄ４体の作物植物耐性は、式（［）の
アミドを使用することによっても決定的に改良さｎる。

さらに、式（１）のアミドと、式（１１）で表わされる
除草剤のスルホニル尿素誘導体との本発明による活性化
合物連合体が、その活性化合物単独よりもすぐれｆｃ違
択注を有することは予期されなかった。

式（１）は、本発明にしたがって使用できるアミドの一
般的な定ｉｔ提供する。

式（１）　ｋ有する好ましいアミドは、Ｒが、水素、弗
素、塩素、または臭素を表わすか：あるいはさらに下記
の４を表わすか（この基の中で Ｒ５およびＲ６は、同じか、または異っていて、それぞ
れ水素を表わすか、あるいはそれぞれ３個までの炭素原
子を有する、それぞれ直！１１または分枝鎖のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基またはシアノアルキル
基に表わす）；あるいはさらにＲが％　７〜２０個の炭
素原子を有し、かつヒドロキシル基、ハロゲン、特に弗
素、塩系、臭素、またＦｉ沃素、シアノ基、シアナト基
およびチオシアナト基；それぞれ６個までの炭素原子を
有し、かつ適当な場合には９個までの同じかまたは異な
るハロゲン原子、符に弗素、塩素および臭素を有する、
それぞれｌｆ鎖または分枝鎖のアルコキシ基、アルキル
チオ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アルコキシカルブニル基、ハロｌ”／フェノキ
シ基、ハロｒノーヒトｏキシーアルコキシ基、ハロダノ
アルキルカルボニル基、ハロｒノアルコキシカル？ニル
基、ハロタノアルキルカル？ニルオキシ基およびハロゲ
ノアルケニルカル？ニルオキシ基：およびさらにハロゲ
ン、低級アルキル基および／まｆｃは低級アルコキシ基
からなる群から選ばれた同じかまたは異なる置換基によ
ってそれぞれ随意にモノ置換またはポリ置換されている
フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およびチェ
ニル基：およびさらに３〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基および下記の基、 （これらの基の甲で Ｒ５およびＲはそれぞれ前記の意味を有する）であシ得
る同じかまたは異なる置換基によって随意にモノ置換ま
たはポリ置換されている直鎖または分枝鎖のアルキル基
ｆｃ表わすか：あるいはさらに Ｒが、２〜ｇ個の炭″Ｊｇ原子１！：封し、かつヒドロ
キシル基、ハロゲン−物に弗素、塩素またはＡ素、６個
までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシ
カルブニル基、およびハロゲン、特に弗素、塩素または
臭素、低級アルキル基および低級アルコキシ基からなる
群から選ばれた同じか、または異なる置換基によってそ
れぞれ随意にモノ置換またはポリ置換されているフェニ
ル基およびフェノキシ基、であり得る同じかまたは典な
る置換基によって随意にモノｉ［を換またはポリＩｉ挾
されている直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わすか：
あるいはさらに Ｒが・２〜ｇ個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の
アルキニル基を表わすか：あるいはさらに− Ｒが、それぞれ７２個までの炭素原子を有し、かつ／〜
４を個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル
基、フェニル基および下記の基、（この基の中で Ｒ５およびＲは前記の意味を有する） であり得る同じかまｆｒ、、は異なる置換基によってそ
れぞれ随意にモノ置換またはポリ置換されているシクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基
、ビシクロアルケニル基またはトリシクロアルキル基を
表わすか；あるいはさらにＲが、６〜７０個の炭素原子
を有し、かつハロゲン、符に弗素、塩素、臭素または沃
嬌、ニトロ基、カルがン酸イオンの形ともなりうるカル
ブキシル基、それぞれ弘個までの炭素原子を有し、かつ
適当な場合には、３個までの同じかまたは異なるハロゲ
ン原子、特に弗素、塩素またｔま某系全有する、それぞ
れ直鎖または分枝鎖のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲノアルキル基、アルキルカルボニル基、ハログノアル
キルカルデニル基およヒハロクノアルキルカルがニルア
ミノ基、および下記の基、 （この基の中で Ｒ５およびＲ６は前記の意Ｖ？、ｔ−有する）であり得
る同じかまたは異なるｔｔ置換基よって随゛意にモノ置
換またはポリ置換されているアリール基ｔｌ−表わすか
：あるいはさらに Ｒが、ハロゲノ、時に弗來、塩素またはＡ系、ｑ個まで
の炭素原子を有する直鎖まｆｃは分枝鎖のアルキル基お
よび下記の基、 （この基の中で Ｒ５２よびＲ６は前記の意味を有する）であり得る同じ
かまたは異なる置換によってそれぞれ随意にモノ置換ま
たはポリｌ！を換されているフリル基、チェニル基、ピ
リジル基またはジチオラニル基を表わすか；あるいは戚
恢に Ｒが、フェニル基およびハロゲノ、特に弗素、塩；ｇま
たは臭素からなる群からボばれた同じかまたは異なる置
換基によってそれぞれ随意にモノ置換またはポリｍ遺さ
れている、それぞれ直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルギニルオキシ基、アルコ廖靭
ル？ニル基またはフェノキシ基′ｆ：表わし、そして Ｒ１およびＲ２が、同じかまたは異っていて、互に独ニ
して、水素、ホルミル基ま次はクロルスルホニル基ｔ−
表わすか、あるいは／１０ｒン、時に弗素、塩素ま友は
臭素、および低級アルキル基からなる群から選ばれた同
じかまたは異なるｔ！ＩＬ換基によってそれぞれ随意に
モノ置換またはポリ置換されているフェニル基、フェノ
キシ基ま几ハフェニルスルホニル基ｔ−表わすか、ある
いはさらに／／−１２個の炭素原子を有し、かつヒドロ
キシル基・メルカプト基、シアノ基およびハロゲン、神
に弗素、塩素、臭素または沃素；それぞれ６個までの炭
素原子を有し、かつ適当な場合には、３個までの同じか
または異なるハロゲン原子、特に弗パ、塩素または臭素
を有する、それぞれ直鎖ま几は分枝鎖のアルコキシ基、
アルコキシイミノ基、アルキルカルざニル基、アルキル
カルボニルオキシ基、アルコキシカルブニル基、アルキ
ルカルボニルオキシ基、アルキルチオカルがニルオキシ
基、ノ１０グノアルキルカルデニルオキシ基およびアル
キルスルホニルオキシ基；およびさらに個々の直鎖また
は分枝鎖アルキル部分またはアルケニル部分にそれぞれ
６個までの炭素原子ｔ″有するアルキルアミノカルボニ
ルオキシ基、ジアルキルアミノカルざニルオキシ基、ア
ルケニルアミノカルがニルオキシ基およびジアルケニル
アミノカルボニルオキシ基；およびさらにシクロアルキ
ル部分に３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルア
ミノカルがニルオキシ基およびハロゲノ、時に弗素、塩
素またはＡｊＸま７’Ｃは低級アルキル基からなる群か
ら選ばれた同じかまたは異なる置換基によって随意にモ
ノｔｉｌｉ換またはポリ置換されているフェニルアミノ
カル♂ニルオキシ基、およびさらにハロゲン、特に弗素
、塩素または臭素、および低級アルキル基からなる群か
ら選ばれた同じがま九は異なる置換基によって随意にモ
ノＩ］ｌｔ換またはポリ置換され、かつ３〜７個の炭素
原子ｔ−ａするシクロアルキル基、ニトロ蕪、ハロゲン
％時に弗素、塩素、または臭素、低級アルキル基および
ジオキシアルキレン基からなる群から遇ばれた同じかま
たは異なる置換基によって随意にモノ置換またはボＩＪ
　ｄ換されているフェニル基、ハロゲノ、特に弗素、塩
素または臭素、および低級アルキル基からなる群から選
ばれた同じかまたは異なる置換基によってそれぞれ随意
にモノｉｔ換またはポリ櫨挨されているフリル基、テト
ラヒドロフリル基、ピラゾリル基、オキサシリル基、イ
ンオキサシリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、
オキサジアゾリル基、ピリジル基またはピリミジニル基
、およびそｎぞし低級アルキル基、ハロダノアルキルカ
ル鱈にル基、ハロダノフエノキシアルキル力ルボニル基
おヨヒハロｒノアルキルカルボニルアミノアルキル基か
らなる群から選ばれた同じかまたは異なる置換基によっ
て随意にモノ置換またはポｌ）　ｄ換されているアミン
基、であシ得る同じか−ｉたは異なる置換基によって随
意にモノＩｆ侠またはポリ籠俣嘔れている直鎖”ｉｆｃ
は分枝鎖のアルキル基を表わすか：あるいはさらに Ｒ１およびｈが、それぞれ３〜ｇ個の炭素原子を有し、
かつハロゲン、時に弗素、塩素または臭素、シアノ基お
よびそれぞれ６個までの炭素原子を有する、それぞれ直
鎮または分枝鎖のアルコキシ基、アルキルカルビニル基
ま友はアルコキシカルブニル基、でめり得る同じかまｆ
ｃｔよ異なるｔ換基によってそｎぞれ随意にモノ置換筐
たはポリ置換されている直鎖または分枝鎖のアルケニル
基、アルカンジイル基ま几はアルキニル基金表わすか；
あるいはさらに Ｒ１およびＲが、それぞれ３〜ｇ個の炭素原子を有し・
かつハロゲン、特に弗素、塩素または臭素。

および低級アルキル基からなる群から選ばれた同じかま
たは異なる置換基によってそれぞれ随意にモノ置換また
はポリ置換されているシクロアルキル澁またはシクロア
ルケニル基を表わすか：あるいはさらにハロダン、時に
弗氷、塩素または臭素、シアノ基およびそれぞれ／〜を
個の炭素原子を有する、それぞれ直鎖ま之は分枝鎖のア
ルキル基またはアルカンノイル（ａｌｋａｎｅｄｉｙｌ
　）基、であり得る同じかまたは異なるＩｉ置換基よっ
てそれぞれ随意にモノ置換またはポリ置換され、および
／またはベンゼン縮合環を形成しているピペリジル基、
ピリジル基、チェニル基、オキサシリル基、インオキサ
シリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジ
アゾリル基、フルオレニル基・　フタルイミドイル基ま
たはジオキサニル−ｊｉ、に表すか；あるいはさらに Ｒ１およびＲ２が、それぞれ６個までの炭素原子を有し
、かつ適当な場合には、３個までの同じかまたは異なる
ハロダン原子、符に弗素、塩素または臭素を有する−そ
れぞれ直鎖または分枝鎖のアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルキルカルビニル基、アルコキシカルブニル基、
ハロダ／フルキルカル？ニル基またはハロｒノアルコキ
シカルポニル基を表わすか：あるいはさらに ＲおよびＲ２が、それぞれ３個までの炭素原子を有し、
かつ適当な場合には、３個までの同じかまたは異なるハ
ロゲン原子、特に弗素、塩素または臭素を有する、それ
ぞれ直鎖または分枝鎖のアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルキルカルビニル基およびハログノアル
キルカルゴニル基、であり得る同じかまたは異なる置換
基によって随意にモノ置換またはポリ置換されているア
ミノ基またはアルキリデンイミノ基’に表わすか；ある
いは Ｒ１およびＲが、これらの基に結合している窒素原子と
ともに、ヒドロキシル基、ハロゲン（特ニ弗素、塩素ま
たは臭素）、シアノ基およびホルミル基：それぞれｇ＠
までの炭素原子を有する、それぞれ直鎖または分枝鎖の
随意にユ価のアルキル基、アルカンジイル基、アルコキ
シ基、ジオキシアルキレン基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基およびハログノアルキルカルデ
ニル基、個々のアルキル部分にそれぞれ弘個までの炭素
原子を有する、それぞれ直鎖または分枝鎖のアルキルア
ミノ基またはソアルキルアミノ基、ハｃｘ）ダン、特に
弗素、塩素または臭素、ニトロ２ｆｉおよびそれぞれ低
級アルキル基、ハロダンアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルカルビニル基およびアルキルカルビニル基からな
る群から選ばれた同じかまたは異なるｔｔ置換基よって
それぞれ随意にモノ置換またはポリを換されているフェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、またはピペリジニル
基、および個々のアルキル部分またはアルケニル部分中
にＩＩ個までの炭素原子をゼし、かつハロゲン、時に弗
素、塩素ま友は臭素、低級アルキル基およびハロゲンア
ルキルカルボニル基からなる群から選ばれた同じかまた
は異なる置換基によってそれぞれ随意にモノ置換または
ポリ置換されている、直鎖または分枝鎖のシクロゾロビ
ルアルキル基、シクロヘキシルアルキル基、ピペリジニ
ルアルキル基、フェニルアルキル基またはフェニルアル
ケニル基、であり得る同じか、または異なる置換基によ
ってそれぞれ随意にモノ置換またはポＩＪ［ｆＡされて
いる、アルキリデンアミノ基、ピロリジニル基、ピペリ
ジニル基、ピペリドニル基、イルヒドロアゼピニル基、
４ルヒドロアゾシニル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒ
ドロ−またはテトラヒドロピリジル基、アゾビシクロノ
ニル基、モルホリニル基、ベルヒドロ−／、３−オキサ
ジニル基、／、３−オキサゾリジニル基、へ弘−ピイラ
ジニル基、ベルヒドロ−へダージアゼビニル基、ジヒド
ロ−、テトラヒドロ−ま友はベルヒドロキノリル基また
はイソキノリル基、インドリル基またはジヒドロ−また
はベルヒドロインドリル基金表わす、式（１）のアミド
である。

式（１）ｋ’ｆｆするアミドのうちで符に好ましいアミ
　ドは、 Ｒが水素または塩基を表わすか：あるいはさらに Ｒが下目己の基を表わすか、 （この基の中で Ｒ５およびＲは同じかまたは異っていて互に独立してそ
れぞれ水素、メチル基、エチル基、アリルＪ、７’ｏパ
ルギル基、ブドーノーイン−３−イル基、３−メチルブ
ト−／−イン−３−イル）＆ニーまたはコーシアノグロ
グーーーイル基を表わす）：あるいはさらにＲが、７３
個までの炭Ａ原子を有する直鎖ま念は分枝鎖のアルキル
基を表わすか：あるいはさらに、７〜６個の炭素原子と
、７〜９１個の同じかまたは異なるへロｒン原子、特に
弗素、環系、臭累および沃素を有する直鎖または分枝鎖
のハロダノアルキル基ｋｍわすか：あるいはさらに、７
〜６個の炭素原子’ｋｆＬ、かつヒドロキシル基、フッ
素・塩素、臭素、シアノ基、シアナト基、チオシアナト
基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、アセチル基、グロビオニル基、アセトキシ基、グ
ロビオニルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルがニル基、ハム３，３−テトラクロルーコーヒドロ
キシグログーλ−イル−オキシ基、／、／、／、３．．
３−ペンタクロルーツーヒドロキシグロプーコーイルオ
キシ羞、クロルアセチル基、ジクロルアセチル基、クロ
ルアセトキシ基、ジクロルアセトキシ基、インタクロル
フタジエン−／−イルカルメニルオキシ基、および塩素
、メチル基およびエトキシ基からなる群から選ばれた同
じかまたは異なる置換基によってそれぞれ随意にモノ置
換、ジｔＩＩｔ換またはトリ置換されているフェニル基
、フェノキシ基、フェニルチオ基・およびチェニル基：
およびさらに、下記の基、 （これらの基の甲で Ｒ５およびＲは同じかまたは異っていてそれぞれ互に独
立して瓢水索、メチル基、エチル基、アリル基、ゾロノ
４すＭ、ブドーノーイン−３−イル基、３−メチル−ブ
ドーノーイン−３−イル基またはコーシアノプログーコ
ーイル基を表わす）であシ得る同じかまたは異なる置換
基によってモノｔｔｍ、ソ直挨またはトリ置換されてい
る直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わすか：あるいは
さらに Ｒが、２〜３個の炭素原子を有し、かつヒドロキシル基
、弗素、塩素、臭素、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、および弗素、塩素、メチル基およびメト
キシ基からなる群から選ばれた同じかまたは異なる置換
基によってそれぞｎ随意にモノ置換・ジ置換またはトリ
置換されているフェニル基およびフェノキシ基・であり
得る同じがま比は異なるＩｌ！を侯基によってモノ置換
、ジ置洪またはトリ置換されている直鎖または分枝鎖の
フルクニル基ｔ−表わすか；あるいはさらにＲが、２〜
Ｓ個の炭素原子金有する直鎖まｆｃは分子鎖のアルキニ
ルｍ−４−表わすか：あるいはさらに、メチル７ｉ％エ
チルｉ、フェニル基および下記の基、 （この基の中で Ｒ５およびＲ６は、同じかまｆＣ，は典っていて、それ
ぞれ互に独立して、水系、メチル基、エチ／Ｉ／基、φ アリル基、プロパギル基、ブドー／−インー３−イル基
、３−メチルグトー／−インー３−イル基またはコーシ
アノプロゾーコーイル基金表わす）であり得る同じかま
たは異なる置換基によってそれぞれ随意にモノｉｔ挨、
ノＩｉｔ換、トリ置換、テトラ１侠またはペンタ１侯さ
ルているシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキセニル基、
ビシクロへグチニル基、ビシクロオクチル基、ヒシクロ
ノニル基またはトリシクロデシル基を表わすか：あるい
は堰らに Ｒが・弗素・塩素、臭素・沃素・ニトロ基、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、力Ｎ破ン酸イオン
の形ともなるカルボキシル基、トリフルオルメチル基、
クロルアセトアミド基、ジクロルアセトアミド基および
下記の基、（この基の中で Ｒ５およびＲ６は、同じかまたは異っていて、それぞれ
互に独立して、水素、メチル基、エチル基、アリル基、
プロ／６ル基、ブドー／−インー３−イル基、３−メチ
ルブト−／−イン−３−イル基ま友はコーシアノグロプ
ーコーイル基金表わす）であり得る同じかまたは異なる
置換基によって随意にモノ置換、ジ置換またはトリ置換
されているフェニル基金表わすか；あるいはさらにＲが
、塩素、メチル基、エチル基および下記の基・ （この基の中で Ｒ５およびＲ６は、同じがま次は異っていて、それぞれ
互に独立して、水系、メチル基、エチル基、アリル基、
プロパギル基、ブドー／−インー３−イル基、３−メチ
ルブト−／−イン−３−イル基またはツーシアノグロブ
−＝−イル基を表わす）であ夛得る同じかまたは異なる
置換基によってそれぞれ随意にモノｔｉｔ換、ジを換ま
几はトリ置換されている、フリル基、チェニル基、ピリ
ジル４またはグチオールアニル（ｄｉｔｈｉｏｌａｎｙ
ｌ）基を表わすか；そして最後に Ｒが、弗素、塩素、臭素およびフェニル基からなる群か
ら選ばれた同じかまたは異なる置換基によって、それぞ
れ随意にモノ置換、ジ置換まｆｃはトリ置換されている
メトキシ基、エトキシ基、アリルオキシ基、！ロパルキ
゛ルオキシ基、ブチニルオキ７基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、またはフェニル基ｆｅ表わ
し、そしてＲ１およびＲが、同じかまたは異っていて、
互に独立して、水素、ホルミル基またはクロルスルホニ
ル基ｔｌ−表わすか、あるいは弗素、塩素、臭素および
メチル基からなる群から選ばれた同じかまたは異なる置
換基によってそれぞれ随意にモノ置換、ノｆ１ｔ、侠ま
たはトリ置換されているフェニル基、フェノキシ基また
はフェニルスルホニル基を表わスカ：あるいはさらに、
ヒドロキシＡ／基、メルカプト基、シアノ基、フッ粱、
塩素、臭素−メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ア
セチル基、プロピオニル基、アセトキシ基、プロピオニ
ルオキ７基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニ
ルオキシ基、メチルチオカルブニルオキシ基、エチルチ
オカル？ニルオキシ基、クロルアセトキシ基、ジクロル
アセトオキシ基、メチルスルホニルオキシ基、エチルス
ルホニルオキシ基・メチルアミノカルボニルオキシ基、
ツメチルアミノカルビニルオキシ基、エチルアミノカル
？ニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、
プロピルアミノカル？ニルオキシ基、ブチルアミノカル
ボニルオキシ基、アリルアミノカル？ニルオキシ基、ジ
アリルアミノカルがニルオキシ基、シクロヘキシルアミ
ノカルがニルオキシ基、および塩素およびメチル基から
なる群から選ばれた同じかまたは異なる置換基によって
随意にモノ置換、ジ置換またはトリ置換されているフェ
ニルアミノカルがニルオキシ基；およびさらに塩素およ
びメチル基からなる群から遺ばれた同じかまたは異なる
置換基によってそれぞれ随意に七ノｉｔ挾、ジ置換、ト
リＩｔ換１テトラ置換またはペンタ置換されていルシク
ログロビル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基お
よびシクロヘゲチル基：ニトａ−ｍ、弗素・塩素・臭素
・メチル基およびジオキシメチレン基からなる群から選
ばれ良問じかまたは異なる置換基によって随意にモノ置
換、ジ置換またはトリ置換されているフェニル基、およ
びメチル基、エチル基、プロピル基および塩素からなる
群から選ばれた同じかま′ｆｃは兵なる置換基によって
それぞれ随意にモノ置換またはり１ｍｌ換されているフ
リル基、テトラヒドロフリル基、ピラゾリル基、オキサ
シリル基、イソオキサシリル基、チアゾリル基、チアシ
アシリＡ４．オキサジアゾリル基、ピリジル基、または
ピリミジニル基：およびメチル基、エチル基、クロルア
セチル基、ジクロルアセチル基、クロルフェノキシアセ
チル基、ジクロルアセトアミドメチル基およびジクロル
アセトアミドエチル基からなる群から選ばれた同じかま
たは異なる置換基によって随意にモノ置換またはジ置換
されているアミノ基、でアシ得る同じかまたは異なる置
換基によって随意にモノ置換、ジＴｔ換またはトリ置換
され、かつ７〜ｇ個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルキル基を表わすか：あるいはさらに Ｒ１およびＲ２が、それぞれ３〜Ｓ個の炭素原子を有し
、かつ塩素、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、メ
トキシカルがニル基、エトキシカルブニル−Ｍ、および
シアノ基からなる群から逃げれた同じかまたは異なるｙ
！Ｌ挾基によってそれぞれ随意にモノ置換またはジ置換
されている直鎖または分枝鎖のフルケニル基を表わすか
：あるいはさらに塩素およびメチル基からなる群から選
ばれた同じかまたは異なる置換基によってそれぞれ随意
にモノ置換、ジｖｊｔ換、トリ置換、テトラ置換または
（ンタ置換されているシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基またはシ
クロオクチル基を表わすか：あるいはさらに弗素、塩素
、臭素、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、
プロパンジイル（ｐｒｏｐａｎｅｄｉｙｌ）基、および
ブタンジイル（ｂｕｔａｎｅｄｉｙｌ）基、および／ま
たはベンゼン縮合環からなる群から選ばれた同じかまた
は異なる置換基によって、それぞれ随意１Ｃ−ｅジ置換
、ジ置換またはトリｔＩｔ換されているピ（す。ジル基
、ピリジル基、チェニル基、オキサシリル基、イソオキ
サシリル基、チアゾアゾリル基、フルオレニル基、フタ
ルイミドイル基またはジオキサニル基を表わすか；ある
いはさらにメトキシ基、エトキシ基、グロポキン基、シ
トキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、ブチルチオ基、アセチル基、クロルアセチル基、ジ
クロルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルがニル基、クロルエトキシカルブニル基マタハプロム
エトキシ力ルゲニル基を表わすか：あるいはさらにメチ
ル基、エチル基、アリル基鶴プロノ４ルギル基、アセチ
ル基、クロルアセチル基およびジクロルアセチル基から
なる群から選ばれた同じかまたは異なる置換基によって
随意にモノ置ＩＡｔたはジ置換されているアミノ基、ま
たはプロピリデンイミノ基を表わすか；あるいはＲ１お
よびＲ２が、これらに結合している窒素原子とともに、
ヒドロキシル基゛、弗素、塩素、臭素、シアノ基、ホル
ミル基・メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
エタンジイル基、プロパンジイル基、メトキシ基、エト
キシ基、グロボキシ基、シトキシ基、ジオキシエチレン
基、ジオキシプロピレン基、ゾオキシプテレン基、アセ
チル基、グロビオニル基、クロルアセチル基、ジクロル
アセチル基、α−りΩルグロピオニル着、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、ジメチルアミン基、ジエチルアミノ基、
および弗素、塩素、臭素、ニトロ基、メチル基１エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオルメチル基、
アセチル基、グロピオニル基、メトキシカルボニル基お
よびエトキシカルブニル基からなる群から選ばれた同じ
かまたは異なる置換基によってそれぞれ随意にモノ置換
、ジ置換またはトリｒＩｔ換されているフェニル基、ナ
フチル基およびピペリノニル基、および塩素、メチル基
、クロルアセチル基およびジクロルアセチル基からなる
群から選ばれた同じかまたは異なる置換基によってそれ
ぞれ随意にモノ置換、ジ置換またはトリ置換されている
シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ピ
ペリジニルエチル基、ピペリジニルエチル基、ペンノル
基、フェニルエチル基およびフェニルプロイニル基、で
あシ傅る同じかまたに異なる置換基によってそれぞれ随
意にモノｔ１を換、ジ置換、トリ置換、テトラ置換また
はペンタ直換されているメチリデンイミノ基、エチリデ
ンイミノ基、グロピリデンイミノ基、ピロリジニル基、
ピペリジニル基、ピペリドニル基、ベルヒドロアゼピニ
ル基、イルヒドロアゾシニル基、ジヒドロピラゾリル基
、ジヒドロ−またはテトラヒドロピリジル基、アザビシ
クロノニル基、モルホリニル基、ベルヒドロ−へ３−オ
キサノニル基、ム３−オキサゾリジニル基、へダーピベ
クソニル基、ベルヒドロ−へダーツアゼピニル基、ジヒ
ドロ−、テトラヒドロ−またはベルヒドロキノリル基ま
たは−インキノリル基、インドリル基またはジヒドロ−
またはベルヒドロインドリル基・を表わすアミドである
。

本発明に関連して、「低級アルキル基」、「低級アルコ
キシ基」という用語および同様な用語は、／〜グ個の炭
素原子を有する対応する基を意味している。

一般式（１）の化合物のうち、下記の化合物全具体的に
挙げることがでさる。

工　　　　　　　　　　工　　　　　　　０：　　　平
　　　工　　　　　　　　工：！：　　　　　Ｅ　　　
　　大　　　　平　　　　ｆ　　工　　　　平平　　　
ヱ　　　：Ｉ：　　　　平　　　　　　　匡　　　　大
　　　　　　　　ニー　　　へ　　　の　　　寸　　　
　　　　Ｉ５　　　　　ロ　　　　　　　　ト一　　　
　　：！８　　　　　　　　　平　　　　　　　　　　
工　　　　　　　　　　　−ＣＪ　　　　　　　Ｃ，） ｗ″　　　　　　　　：！：　　　　　　　　　：Ｉ：
　　　　　　　＋＋ｔｍ工一 エ 工　　　　　　平　　　　　　　０：ｉ　　　　　　　
　工、！、　　　　　　　Ｑ 曇 エ　　　　　　　　　ヘ 冨　　　　　　−エ　　　　　　　　エ　　　　　　　
ミ　　　　　　　　国＝　　　　　　　工　　　　　　
　工　　　　　　　ミ　　　　　　　工　　　　　　　
ヱ　　　　　　　エ］　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　′Ｓ＝　１　　　　　　　　　　　　　　　工
一一一一一 ○　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　
　　　Ｕ　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　Ｃ，１ｕ
　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　
ＣＪ　　　　　　　　　　　　ＵＮ　　　　　ω　　　
　　寸　　　　　の　　　　　　　　Ｑ　　　　　ト　
　■　　■００　　　　　　　００　　　　　　　　■
　　　　　　　■　　　　　　　　　　　ω　　　　　
　　■　　ω　　■寸　　　　　　　　寸　　　　　　
　　寸　　　　　　　　寸　　　　　　　　　　　　　
寸　　　　　　　　寸　　　寸　　　寸Φ　　　　ｔ−
Ｇｏ　　　　　■　　　　　　　　ロ０Ｌ３１　　　　
　　　　Φ　　　　　　　■　　　　　　　　　　　０
寸　　　　　　寸　　　　　　−ＩＦ　　　　　　　寸
　　　　　　　　　　　の＠　　　　　　　トａｏ　　
　　　　　　　ａ１０　　　　　　の　　　　　　唖　
　　　　　　　の１５　　　　１５　　　　　　　　　
　％　　　　　　　　　　　■的　　　　　　の　　　
　　　　　　　　　　の　　　　　　　　　　　　　０
ヘ　　　　　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　　　
　ヘ　　　　　　へ１　　　　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　　の　　　　　　　〇ｍ　　　　　
　　　　　　　　ｔ’ｒ＋　　　　　　　　の　　　　
　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　〇　　　
　　　　の１５　　　　　　　　　　　の　　　　　　
　ｌ５１５　　　　　　　　　　　　膿　　　　　　　
の１■ 閃　寸のＱト の　　　　　　　　　　　　Ｕ）　　　　　　　の　　
　　　　　０　　　　　　０１７′）　　　　　　　　
　　　　　唖　　　　　　　の　　　　　　　リ　　　
　　　　の工 工 ：！：　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ　　　　
　　　　　Ｅ　　　　　　　　　　　Ｅの寸りＣト （）（コ　　　　　ｑコ　　　　　　　　　　＠　　　
　　　　　　　　　　■ＬｒＩ　　　　　　　　　　　
　　ｕ’ｂ　　　　　　ｔｎ　　　　　　　　　　　の
　　　　　　　　　　　　　μ）エ　　　　　　　　　
　　　　エ　　　　　　　　　　　　　　　　工巴 Ｃ’、＋　　　　　　　　　　　　　　　　　の　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　！トトト の　　　　　　　　　　　唖　　　　　　　　　　　　
　　１■　　　　　　ロ　　　　　　　　−　　　　　
　　　　へ　　　　　　のＣＫ）ＣＩ’ｒ（ｎｅｒ＋（
＝：：ｒｌ：ｕ）　　　　　　　　　　ロー　　　　　
　　　　　　　　の　　　　　　　　　　　　　　　１
４）Ｌｌ’＋■　　　　　　　　　■　　　　　　　　
　ＯＯＯｏ　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　Ｑ　　　　　　　　　■　　　　　　　　　　　　　
　Ｏｌ　　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　
　」　　　　　　　　　　　　　　　１ａｏ　０　ロー ０　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　−−ロ　　　
　　　　　ＣＣロ ζノ ！　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｃへ　　　　　　　　　　　　　　へ
　　　　　　　　　　　　　　　（へ）Ｑ　　　　　　
　　　　　　　　　ＣＣ＋１葛 工 ０　　　　　　　　０　　　　　　　　−　　　　　　
　Ｎへ　　　　　　　　　　　　ω　　　　　　　　　
　　　ω　　　　　　　　　　ωｏ　　　　　　　　　
　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　　（１）　
　　　　　　　　　　　［Ｆ］ｔｏ　　　　　　　　　
　　トｃｏ　　　　　　　ａｎＣＶ′＞　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｃＱ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ａｌ　　　　　　　　　　ｃＱ＠　　　　　　
　　　　　　　　　　＠　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃロ本発明に従って使用できる式（１）のアミドは
公知である（例えば、西ドイツ特許出願公開明細書筒２
、（Ｓ’　２　ｇ、、２乙ｊ号または第３．２２１．０
０７号または第２，２／♂、０り７号を参照）。

既に述べたように、本発明に従って使用できる式（１）
のアミドは式（Ｉｔ）の除草活性を有するスルホニル尿
素誘導体の作物植物耐性を改良するのに適している。

式（ＩＩ）は本発明に従って使用できる除草活性を有す
るスルホニル尿素誘導体の一般的な定義を提供する。

好ましく使用できる式（ＩＩ）で表わされる除草剤のス
ルホニル尿素誘導体は、その式の中でＲ３が、下記の基
を表わすか、 Ｒ′ （この基の中で Ｒ７およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、〔特
に、弗素、塩素、臭素および／または沃素のような〕ハ
ロダン、シアノ基、ニトロ基または〔弗素、塩素、臭素
、シアン基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
カルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノーカルゲニル
基、ノー（ＣＩ−０４−アルキル）−アミノ−カルボニ
ル基、ヒドロキシルａ、Ｃｌ−０４−アルコキシ基、ホ
ルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルブニルオ
キシ基、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシカルボニルオギシ、Ｃ
，−Ｃ４−アルキルアミノーカルゲニルオキシ基、ｃ　
−ｃ−アルキルチオ基、ｃ、−Ｃ４−アルキルスルフィ
ニル基、Ｃ４−Ｃ４−アルキルスルホニル基、ジー（Ｃ
，−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル基、Ｃ，−Ｃ
６−シクロアルキル基またはフェニル基によって随意に
置換されている〕Ｃ４−Ｃ６−アルキル基２表わすか、
あるいは〔弗素、塩素、臭素、シアノ基、Ｃ４−Ｃ４−
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基またはフェニ
ル基によって随意に置換されている）Ｃ２−Ｃ６−アル
ケニル基を表わすか、あるいは〔弗素、塩素、臭素、シ
アノ基、Ｃ４−Ｃ４−アルコキシ−カルはニル基、カル
ボキシル基またはフェニル基によって随意に置換されて
いる）　Ｃ２−０６−アルキニル基金表わすか、あるい
は〔弗素、塩素、臭素、シアン基、カルボキシル基、Ｃ
４−０４−アルコキシ−イミノ−ｃ、−Ｃ４−アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル；ｉ！Ｌ　ｃ
、−Ｃ４−フェノキシ基、ｃ、−Ｃ４−アルキルチオ基
、ｃ、−Ｃ４−アＡ／　−？　／ｌ／　ス／ｌ／フィニ
ルｔ’ｊ’ｃｉｄｃ、−Ｃ４−アルキル　１スルホニル
基によって随意に置換されている〕Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ基を表わすか、あるいは〔弗素、塩素、臭素、シア
ノ基、カルボキシル基、ｃ−ｃ−アルコキシカルボニル
基、ｃｌ−Ｃ４−アルキルチオ基、ｃ、−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル基またハｃ、−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル基によって随意に置換されている）　Ｃ，−０４−ア
ルキルチオ基を表わすか、あるいは〔弗素、塩素、臭素
、シアノ基またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルテニル
基によって随意に置換されている）Ｃ３−Ｃ６−アルケ
ニルオキシ基を表わすか、あるいは〔弗素、塩素、臭素
、シアノ基、ニトロ基、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ基ま
たはＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニル基によって随意
に置換されている）　Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ基、
ｃ、−Ｃ６−アルキニルオキシ基またはＣ，−Ｃ６−ア
ルキニルチオ基を表わすか、あるいは下記の基を表わす
）、−８（０）　−Ｒ’ ：この基の中で ｐは１または２の数ｔ−表わし、セしてＲは〔弗素、塩
素、臭素、シアノ基またはＣｌ−０４−アルコキシ−カ
ルブニル基によって随意に置換されている〕Ｃ１−Ｃ４
−アルキル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
−アルキニル基、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシアミノ基、ＣＩ　−０４−アルコキシ−
〇、−Ｃ４−アルキルアミノ基、Ｃ−Ｃ−アルキルアミ
ノ基またはジー（Ｃ４−Ｃ４一アルキル）−アミノ基を
表わす）、あるいはフェニル基またはフェノキシ基を表
わすか、あルイハｃ１−ｃ４−アルキルーカルゴニルア
ミノ示、Ｃ−Ｃ−アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ
，−Ｃ４−アルキルアミノー力ルゲニルーアミノ基、ノ
ー（ｃ、−Ｃ４−アルキル）−アミノ−カル＋％’ニル
アミノ基を表わす）、あるいは下記の基を表わすか、 −Ｃｏ−Ｒ” （この基の中で ＲＩＱは〔弗素および／または塩素によって随意に置換
されている〕Ｃ１−０６−アルキル基、ｃ、−Ｃ６−ア
ルコキシ基、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシイミノ−〇、−０
４−アルコキシ基、ｃ、−Ｃ６−シクロアルコキシ基、
ｃ、−Ｃ６−アルケニルオキシ基、ｃ、−Ｃ４アルキル
チオ基”　、−Ｃ４−アルキルアミノ基、Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシアミノ基、ｃ、−Ｃ４−アルコキシ−〇、−
０４−アルキルーアミノ基またはノー（Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル）−アミノ基を表わす〕、１６いはＣ，−Ｃ４−
ア、／Ｉ／中ルスルホニルオキシ基またはノー（Ｃ４−
Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルアミノ基を表わす
）、あるいは下記の基を表わすか −ＣＨ＝Ｎ−Ｒ” （この基の中で Ｒ”は弗素、塩素、シアノ基、カルざキシル基、ｃ　、
−Ｃ４−アルコキシ基、カル−ニル基、ｃ、−Ｃ４−ア
ルキルチオ基、Ｃ１−０４−アルキルスルフィニル基ま
たはＣ，−Ｃ４−アルキルスルホニル基によって随意に
置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル基を表わすか、あ
るいは弗素または塩素によって随意に置換されているペ
ンシル基を表わすか、あるいは弗素または塩素によって
随意に置換されているＣ、−Ｃ６−アルケニル基または
Ｃ，−０６−アルキニル基金表わすか、あるいは弗素、
塩素、臭素、Ｃ１−０４−アルキル基、ｃ、−Ｃ４−ア
ルコキシ基、トリフルオルメチル基、トリフルオルメト
キシ基またはトリフルオルメチルチオ基によって随意に
置換されているフェニル基を表わすか、あるいは弗素お
よび／または塩素によって随意に置換されているＣ１−
Ｃ６−アルコキシ基、Ｃ５−０６−アルキノオキシ基、
Ｃ３−Ｃ６−アルキノオキシ基またはベンジルオキシ基
を表わすか、あるいはアミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
アミノ基、ジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）アミノ基、フ
ェニルアミノ基、ｃ−ｃ　　−フルキル−カルがニルー
アミノ基、Ｃ−Ｃ−アルコキシ−カルボニルアミノ基ま
たｔｄ　Ｃ，−Ｃ４〜アルキル−スルホニルアミノ基を
我わすか、あるいは弗素、塩素、臭素またはメチル基に
よって随意に置換されているフェニルスルホニルアミノ
基を表わス）：あるいは前記式（ｎ）の中で、さらに、
Ｒ３が、下記の基を表わすか （この基の中で Ｒは水素またはＣ，−Ｃ４−アルキル基ｔ−表わし、そ
して Ｒ１３２よびＣ１４は、同じかまたは異っていて、水素
、弗素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、〔弗素およ
び／または塩素によって随意に置換されている）　Ｃ１
−Ｃ４−アルキル基、〔弗素および／または塩素によっ
て随意に置換されている〕ｃ、−Ｃ４−アルコキシ基、
力／Ｌ／　Ｎ　二Ａ／基、ｃ、−Ｃ４−アル；キシ−カ
ルざニル基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル基または
ジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル基を
表わす）； あるいは前記式Ｑｌ）の中で、さらに、Ｒ３が、下記の
基を表わすか （この基の中で Ｒｔ５およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、弗
素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、〔弗素および／
または塩素によって随意に置換されている）　Ｃ１−０
４−アルキル基または〔弗素および／または塩素によっ
て随意に置換されている）　Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基
を表わす）；あるいは前記式Ｑｌ）の中で、さらに、Ｒ
３が、下記の基を表わすか （この基の中で Ｒ１７およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、弗
素、塩素、臭素、ニトロ基、シアン基、〔弗素および／
または塩素によって随意に置換されている）　Ｃ１−０
４−アルキル基または〔弗素および／または塩素によっ
て随意に置換されている〕Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基を
表わすか、あるいは〔いずれも弗素および／または塩素
によって随意に置換されている）　Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルチオ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル基または
Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル基を表わすか、あるい
はノー（Ｃ１−０４−アルキル）−アミノスルホニル基
またハＣ４−Ｃ４−アルコキシーカルボニル基金表わす
）： あるいは前記式（ｎ）の中で、さらに、Ｒ３が、下記の
基を表わすか （この基の中で Ｒ１９およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、弗
素、塩素、臭素、〔弗素および／または臭素によって随
意に置換されている〕Ｃ４−Ｃ４−アルキル基または〔
弗素および／または塩素によって随意に置換されている
）　Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基を表わすか、あるいは〔
いずれも弗素および／または塩素によって随意に置換さ
れている〕Ｃ４−０４アルキルチオ基、Ｃ４−Ｃ４−ア
ルキルスルフィニル基ｔり１ａｃ１−Ｃ４−アルキルス
ルホニル基を表わすか、あるいはノー（Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキル）−アミノ−スルホニル基を表わス）：あるいは
前記式（［［）の中で、さらに、Ｒ３が、下記の基を表
わすか （この基の中で Ｒ２１およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、弗
素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、〔弗素および／
または塩素によって随意に置換されている）　Ｃ１−０
４−アルキル基、〔弗素および／−またけ塩素によって
随意に置換されている〕Ｃ−Ｃ−アルコキシ基、Ｃ１−
０４−アルキルチオ基、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィ
ニル基または〔弗素および／または塩素によって随意に
置換されている”　Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニル基
、ノー（ｃ、−Ｃ４−アルキ／Ｌ／）−アミノ−スルホ
ニル２Ｓｉ’に７Ｎ’ｔＣ４−０４−アルコキシ−カル
ボニル基金表わし、かつ２が酸素、硫黄または基Ｎ−２
１を表わし、 （この基の中で Ｚｌは水素、〔弗素、塩素、臭素またはシアン基によっ
て随意に置換されている〕Ｃ１−Ｃ４−アルキル２１、
Ｃ３−ＣＡ−シクロアルキル基、ペンシル基、〔弗素、
塩素、臭素またはニトロ基によって随意に置換されてい
る〕フェニル基、Ｃ１−０４−アルキル力Ａ／＆ニル基
、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシーカＡ／ｒｆニル基またはノ
ー（Ｃ１−０４−アルキル）−アミノスルホニル基を表
わす）； あるいは前記式（Ｉｆ）の中で、さらに、Ｒ３が、下記
の基を表わすか （この基の中で Ｒ２３は水素、Ｃ１−０５−アルキル基または）・ロダ
ンを表わし、 Ｒ２４は水素またはＣ１−Ｃ５−アルキル基を表わし、
そして Ｙは硫黄または基Ｎ−Ｒを表わし、 （この基の中で Ｒ２５は水素またはｃ、−Ｃ５−アルキル基を表ｔｙｆ
）；かつ前記式（ＩＩ）の中で、さらに、 Ｒ４が、下記の基を表わすか （この基の中で ８２６およびＲは、同じかまたは異っていて、その基Ｒ
およびＲのうちの少なくとも一方が水素以外の基でおる
ことを条件として、水素、弗素、塩素、臭素、〔弗素お
よび／または塩素によって随意に＃を換されている）　
Ｃ，−０４−アルキル基または〔弗素および／または塩
素によって随意に置換されている）　Ｃ，−Ｃ４−アル
コキシ基ｙｋ表わし、そして Ｒ２７は水素、弗素、塩素、臭素、シアノ基または〔弗
素および／ま几は塩素によって随意に置換されている”
　Ｃ１−０４−アルキル基を茨わす）；あるいは前記式
（ｉｌｌの中で、さらに、Ｒ４が、下記の基を衣わすか （この基の中で Ｒ２９およびＲは、同じかまたは異っていて、その基Ｒ
２９およびＲ５０のうちの少なくとも一方が水素以外の
基であることを条件として、水素、弗素、塩素、臭素、
〔弗素および／または塩素によって随意に置換されてい
る）　Ｃ，−０４−アルキル基、〔弗素および／または
塩素によって随意に置換されている）　Ｃ，−Ｃ４−ア
ルコキシ基、Ｃ−Ｃ−アルキルアミノ基またはジー（Ｃ
，−０４一アルキル）−アミノ基を表わす）： あるいは前記式（Ｉｔ）の中で、さらに、Ｒ４が、下記
の基を表わすか （この基の中で Ｒ５１は水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル基、〔
弗素および／または塩素によって随意に置換されている
）　Ｃ１−０４−アルキル基または〔弗素およびまたは
塩素によって随意に置換されている）　Ｃ，−０４−ア
ルコキシ基を表わし、Ｒ５２は水素、弗素、塩素、臭素
、〔弗素および／または塩素によって随意に置換されて
いるＣ、−Ｃ４−アルキル基、シアノ基、ホルミル基、
Ｃ，−０４−アルキル−カル７ｔニル基またはＣ１−０
４−アルコキシーカｋｙｔｅニル基を表わし、セしてＲ
３３は水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル基、〔弗
素および／または塩素によって随意に置換されている〕
Ｃ１−０４−アルキル基、〔弗素および／または塩素に
よって随意に置換されている）　ｃ、−Ｃ４−アルコキ
シ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アミノ基また
はノー（Ｃ４−Ｃ４−アルキル）−アミノ基を表わすか
、あるいはＲ３２およびＲ３３はともに０３−０４−ア
ルカンジイル基金表わす）； あるいは前記式（■）の中で、さらに・Ｒ４が、下記の
基を表わすか （この基の中で Ｒ３ＡおよびＲは、同じかまたは異っていて、弗素、塩
素、臭素、ヒドロキシル基、〔弗素および／または塩素
によって随意に置換されているＩＣ，−０４−アルキル
基、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル基、〔弗素および／ま
たは塩素によって随意に置換されている）Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシ基またはＣ，−Ｃ４−アルキルチオ基を表わ
すか、あるいはＣ，−０４−アルキルアミノ基またはジ
ー（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ基を表わす）：あ
るいは前記式（ＩＩ）の中で、さらに、Ｒ４が、下記の
基を表わし、 Ｒ３６およびＲは、同じかまたは異っていて、水素、メ
チル基またはメトキシ基を表わす）；かつ前記式（１１
）の中で、さらに、 Ｘが酸素または硫黄を表わす、スルホニル尿素誘導体で
ある。

特に好ましく使用できる１式（ＩＩ）で表わされる除草
剤のスルホニル尿素誘導体は、その式（ＩＩ）の中でｃ
Ａ）　Ｒ３が、下記の基を表わし、 （この基の中で Ｒ７は弗素、塩素、臭素、メチル基、トリフルオルメチ
ル基、メトキシ基、ジフルオルメトキシ基、トリフルオ
ルメトキシ基、Ｃｌ−Ｃ３−アルキルチオ基、ジフルオ
ルメチルチオ基、トリフルオルメチルチオ基、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルスルフィニル基、Ｃ，−Ｃ，−アルキルス
ルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルア
ミノスルホニル基、Ｎ−メトキシ−イミノ−ｃ、−Ｃ３
−フルキル基、Ｎ−メトキシ−イミノ−Ｃ１−Ｃ３−ア
ルコキシカルブニル４．Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノスルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、　Ｃ，−
０３−アルコキシ−カルＲニル基マｉはｃ−Ｃ−フルキ
ル−アミノカルボニル基ヲ表わし、そして Ｒ８は水素または塩素を表わす）； かつ前記式（ＩＩ）の中で、さらて、 Ｒが、下記の基を表わし、 （この基の中で Ｒ３ｔは水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル基、ｃ
、−ｃ、−アルキル基、ｃ、−ｃ、−アルコキシ基また
はジフルオルメトキシ基を表わし、Ｒ３２は水素、塩素
、臭素またはメチル基を表わし、そして Ｒ３３ｕ　Ｃ，−０３−アルキル基、ヒドロキシル基、
弗素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ基を表
わす）； かつ前記式（ｎ）の中で、さらに、 Ｘが酸素または硫黄を表わす、スルホニル尿素誘導体： あるｂは前記式（ｎ）の中で、さらに （Ｂ）　Ｒ３およびＸが上記の（４）で示した意味をも
ち、かつ Ｒが、下記の基 （この基の中で Ｒは弗素、塩素、シクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ２−アル
キル基、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ基またはＣ４−０２−
アルキルチオ基を表わし、そしてＲハ弗素、塩素、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ２−アルキル基、ｃ、−Ｃ２−
アルコキシ基、ｃ、−Ｃ２アルキルアミノ基、ジー（Ｃ
，−０２−アルキル）−アミノ基またはＣ１−Ｃ２−ア
ルキルチオ基を表わす） を表わす、スルホニル尿素誘導体である。

一般式０１）で表わされる化合物のうち、下記の化合物
を具体的に挙げることができる。

λ （以下余白） 第２表：式（Ｉｌ＆）の化合物 第２表（つづき） 第２表（つづき） 第２表（つづき） 第３表　式（Ｉｌｂ）の化合物 ＣＨ。

第３表（つづき） 第３表（つづき） 第３表（つづき） 第１１．表　式（■Ｃ）の化合物 第≠表（つづき） 第≠表（つづき） ＠弘表（つづき） 第５表　式（Ｉｌａ）の化合物 ０ＣＲ３ 第５表（つづき） 第５表（つづ＠） 窮ｊ表（つづき） 第６表　式（ｎｅ）の化合物 Ｃ１ 第６表（つづき） 第６表（つづき） 第６表（つづき） 第７表　式（ｌｌｆ）の化合物 第７表（つづき） 第７表（つづき） 臭７表（つづき） 第ｇ表　式（■ｇ）の化合物 ０ＣＨＦ２ 第ｇ表（つづき） 第ｒ表（つづき） 第ｇ表（つづき） 第７表　式（ｌｌｈ）の化合物 ０ＣＨＦ２ 第７表（つづき） 第り表（つづ＠） 第７表（つづき） 第７０表　式（■ｉ）の化合物 第７０表（つづき） 第７０表（つづき） ｍ　ｉｏ表（つづき） 第１／表式（Ｉｌｋ）の化合物 第１／表（つづき） 第１／表（つづき） 第１／表（つづ＠） 第１，２表　式（旧）の化合物 第７２表（つづき） 第１．２表（つづき） 第７．２表（つづ＠） 第７３表　式（１！ｍ）の化合吻 第７３表（つづき） 第７３表（つづき） 第７３表（つづき） 第１≠表　式（Ｉｌｎ）の化合物 第１≠表（つづき） 第１≠表（つづき） 第１≠表（つづき） 第１ｊ衣　式（Ｉｊ　ｐ　）の化合物 第１ｊ表（つづき） 第１ｊ表（つづき） 第７ｊ表（つづき） 第１乙表　式（Ｉ［ｑ）の化合物 Ｎ）（ＣＨ３ 第１乙表（つづき） 第１乙表（つづき） 第１乙表（つづき） 本発明に従って使用できる式（Ｉｔ）のスルホニル尿素
誘導体は公知であり、しかも／またはそれ自体公知であ
る方法によって製造することかで＠（例えば、米国特許
明細１第１１ｔ、／り０．≠３２号、第７２４乙！／号
、欧州特許出願公開明細書簡１．　ＩＩ−ｆ　、５’号
、第４ｊ／≠号、第４よ７５号、第２６♂７号、第２弘
／り号、ｚｉｏ、ｒｔｏ号、累／３，４ｔｆＯ号、第７
９１，１３号、ｍ　／　７．１１７３　号、米＋Ｂ　％
　Ｗｆ　明細ｔ　７ｊ’、１１．３０２２４Ｌ１号、欧
州特許出願公開明細書簡２３．／≠Ｏ号、第２３、　／
　ｌＡ／号、第り炒２２号、米国特許明細書第’Ｉ、；
２Ｆ３，３３０号、欧州特許出願公開明細書簡３０．７
３１号、第３０，１３９号、ｆＪＺ３０．／’Ｉ−７号
、第３０、／≠２号、第３０．４１−３３号、第３↓ｆ
り３号、第３　’７．２３７号、第４’／、ｌ／ＬＯ！
号、ｍ　１Ｉ４ｔ、２０７号、第≠久２７０号、第１Ａ
ＩＡ、２／／号、第≠偶２７２号、第≠乞２／３号、第
４を乞♂０７号、第弘的ｇＯｒ号、第１１．４Ｌ、ご０
７号、第４７．む／≠３号、第ｊ４弘６６号、第ｊ乙２
り６２号、第６乙、どＯ≠号、第７０．ど０２号、第７
２．３≠７号、第７３，６２７号、第７乞２ｇ２号、第
♂２．ｌＯｆ号、第♂４’、０．２０号、第ｒ名０２ｒ
号、第１７．７＋０号、第７４７，７♂０号、第りより
２＋号、第９１、．００３−１＋、第７乙、ｏｏｔｔ号
、累りＺ／、２．２号、第１０　／、　３０ｇ号、第７
０４≠０７号、第１０４乙７０号、第１０シタ２ｊ号、
第７０乙、ｓｉ、ｚ号、第１／乙、ｓｉｇ号、ｉｘｏ、
ｆｉ≠号、第７２４乙！／号、第７２よ、２０ｊ号、７
３名３３２号、第７３乙、０６７号、日本特許明細書第
ｊ乙、／Ｑり７０号、第よむ／２乙、了７コ号、第ｓｚ
２／、　ｇ３ｙ　号　　および西ドイツ特許出願公開明
細書簡、２，７／嶌７ｇ乙号全診照）；式（Ｉｔ）の七
の他渥＝−′％素誘導体は、本出願人の会社によって出
願され、かつ前に刊行物として発表された先行技術に属
さない様々の特許出願の主題である（例えば、西ドイツ
特許出願公開明細書ｆｍ３，４１７３，４７０号、第３
．ｌＩ−／　３．！ｒ乙５号、第３．≠２０．７　ｇ７
号、第３、　ｌＩ−３／、り７７号、第３．≠３４り／
り号、第３．≠３４タコ７号および第３．≠３４り２り
号を参照ン。

本発明に従って解毒薬として使用できる式（Ｉ）のアミ
ドハ、トウモロコシ、大豆、ワタ、甜菜、穀物、コメお
よびサトウキビのような重要な作物植物において、除草
活性金有する式（ＩＩ）のスルホニル尿素誘導体の耐性
を改善するのに特に適している。

本発明による活性化合物の結合体は、有用植物の無数の
作物中のイネ科の雑草および広葉雑草に対して極めてす
ぐれた作用を発揮する。それ故これらの結合体は無数の
有用植物の作物中で雑草を選択的に駆除するために使用
することができる。

ここで雑草とは、最も広い意味では、それらが望１れで
いない場所で生長するすべての植物と解される。

本発明の活性化合物結合体は、例えば以下の植物に関し
て使用することができる。

ナ（Ｌｅｐｌｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕ
ｍ　）　、　ハコベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）、カミツ
レ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、ローマカミルレ（Ａｎ
ｔｈｅｍｉｓ　）　、ハキダメギク（Ｇａｌｌｎｉｏｇ
ａ　）　、アカザ科植物（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、
イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　）、ノ？ロギク（５ｓｎｅｃ
ｉｏ　）、アカザ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　）　ｓスペ
リヒュ（Ｆｏｒｔｕｌａｅａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　）、ツルマキ植物（Ｃａｎ　ｏｌｖｕｌｕｓ　
）　　アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、ミチヤナギ（Ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕｍ　）　、セスパニア（５ｅｓｂａｎｉ
ａ）、ブタフサｇ　（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）　、スピア
シスル（Ｃｌｒｓｉｕｍ　）、コモンシスル（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ　）　、ノグシ（５ｏｎｃｈｕｓ　）　、ナス属
植物（Ｓｏｌａｎｕｍ　）　、野生カラシナ（Ｒｏｒｉ
ｐｐｍ　）、トウースカッフ”　（Ｒｏｔａｌａ）、リ
ンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｌａ　）　、オドリコソウ
（Ｌａｍｉｕｍ　）、クワガタソウ、１　（Ｖｅｒｏｎ
ｉｃａ　）　、ゼニアオイ（Ａｂｕｔｌｌｏｎ　）　、
エメツクス（Ｅｍｅｘ　）、チョウセンアサガオ（Ｄａ
ｔｕｒａ　）　ｓスミレ（Ｖｌｏｌａ）、イタチジソ（
Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ　）、ケシ（Ｐａｐａｖｓｒ　）お
よびヤグルマギク属（Ｃｅｕｔａｕｒｅａ　）。

豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、ビート（Ｂｅｔａ　）、ニン
ジン（Ｄａｕｃｕｓン、マメ（Ｐｈａｓｓｏｌｕｓ　）
　、エントウ（Ｐｉａｕｍ　）、ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　）　、亜麻（Ｌｉｎｕｍ　）、アサがオ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ　）、ンラマメ（Ｖｉｃｉａ　）、タバコ（
Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ　）　ｓ　”Ａ％花生（Ａｒａｃｈｌａ　）　、
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　）、レタス（Ｌａｅｔｕ
ｃａ　）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）およびセイヨ
ウカ？チ〈（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ　　）　　。

エノコログサ（５ｅｔａｒｉａ　）　、野生キビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ　）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）　
、オオアワがエリ（Ｐｈ１ｅｕｒｎ　）　ｓスズメノカ
タビラ（Ｐｏａ　）、トゲシガラ（Ｆｅ５ｔｕｅａ　）
、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎ＠）、シグナルグラス（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｌａ　）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　）
　、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　）、カラスムギ（Ａｖｅ
ｎａ　）　ｓス）ｒ’　（Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　）、ソルグ
フム（Ｓｏｒｇｂｕｍ　）　、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ　）、ギョウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）　、モ
ノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ＆　）、フイムプリスチ
リス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）、クワイ属の植物
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）、スゲに似た草（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ　）、イグサ（Ｓｅｉｒｐｕｇ　）　、パ
スパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　）　ｓイスケムム（Ｉｓ
ｃｈａｅｍｕｍ　）、ヤエムグラ（Ｓｐｈ＠ｎｏｃｌｅ
ａ　）、ウマノアシガタ（Ｐａｅｔｙｌｏｃｔｅｎｌｕ
ｍ　）、、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ入オオスズメ
ノテツポウ（Ａｌｏｐｅｅｕｒｕｍ　）およびすべすべ
したイネ科のヌカゼ属の草（Ａｐｅｒａ　）。

ロコシ（Ｚａａ　）、コムギ（Ｔｒｉｔｌｃｕｍ　）　
、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　）　、オートムギ（Ａｖ
ｅｎａ　）、ライ麦（５ｅｅａｌｅ　）　、モロコシ（
Ｓｏｒｇｈｕｍ　）　、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　）　ｓ
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　）　、パインナラプ
ル（Ａｎａｎａｓ　）　、アスｔ４？うがス（Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびタマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　）。

しかしながら、本発明による活性化合物結合体の利用は
決してこれらの種類に限定されないで、同じ方法にその
他の植物にも及ぶ。

本発明の活性化合物結合体は、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート、穀物、コメおよびサトウキビにおける雑草
を選択的に除草するのに特に適している。

本発明による活性化合物結合体の選択的除草活性は、除
草活性を有する化合物と解毒薬とが或割合で存在する場
合、特に顕著となる。しかしながら１本発明の活性化合
′ａ１Ｍ合体中の除草活性化合物対解毒薬の重量化は比
較的広い範囲内で変化できる。一般に、式（ｎ）の除草
活性化合物／重量部に付Ｓ、式（１）　ＯＮ　１ｍ薬カ
０．０　／　〜／　００　ｆｉ　ｆｓｔ　ｇ、好１しく
は０．　／〜２０７１に置部存在する。

本発明に従って使用できる式（１）の解毒薬および式（
１）の解毒薬と式（ＩＩ）の除草活性化合物との本発明
による活性化合物納会体は、通例の処方物、例えば溶液
、乳剤、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、微粉剤、ペースト
、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚液、活性化合物を
含浸させた天然材料および合成材料、および重合体材料
中に封じた極く微細なカプセルに転化することができる
。

これらの処方物は、例えば、表面活性剤、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤ｆ、随意
に使用して、活性化合物を増量剤すなわち液体の溶剤お
よび／またけ固体の担体と混合することにより、公知の
方法で裏道される。

増量剤として水′ｌ！：関用する４Ｊ合は、例えば有機
溶剤を補助的な溶剤として使用することもできる。

液体の溶剤としては、主として、キシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレンのような芳香族炭化水素、クロ
ルペ／ゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのよう
な塩素化した芳香族炭化水素および塩素化した脂肪族炭
化水素、シクロヘキサンまたはノ９ラフイン、例えば石
油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素、ブ
タノールまたはグリコールのようなアルコール、並びに
それらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノンのようなケトン、ツメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシドのような極性の強い溶剤、並びに水
が適している。

固体の担体としては、例えば、アンモニウム塩および粉
末状の天然鉱物、例えばカオリン、粘土、メルク、チョ
ーク、石英、アタノセルがイト、モンモリロナイトまた
は珪藻土、および粉末状の脅威鉱物、例えば高度分散珪
酸、アルミナおよび珪酸塩が適しており、顆粒用の固体
担体としては、例えば、粉砕して篩分けした天然岩石、
例えばカル虫 サイト、大理石、軽石、セビフイトおよびドロマイト、
並びに無機および有機の粗粉、および有機材料の顆粒、
例えば鋸屑、ココナツツの殻、トウモロコシの穂軸およ
び夕・ぐコの茎が適しており；乳化剤および／または発
泡剤としては、例えば、非イオン乳化剤および陰イオン
乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル１
．ｔ５　リオキシエチレンーＢ’ＦＩ　肪７Ｍアルコー
ルエーテル、例ｔ［アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルＨ（１１項、
アリールスルホ洋−ト並びにアルブミンの加水分解生成
物が適しており：分散剤としては、例えばリグニン−亜
硫酸ｊ譜廃液およびメチルセルロースが適している。

カルゲキシメチルセルロースおよび粉末、顆粒またはラ
テックスの形の天然および合成の重合体、例えぼアラビ
アゴム、ポリビニルアルコールおよび承り酢酸ビニルの
ような接着剤、並びにグファリンおよびレシチンのよう
な天然の燐脂質および合成燐脂質も処方物中で使用でき
る。以上のほかには、鉱油と植物油が添加剤となり得る
。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン
ブルー、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料、のような着色料、
および微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、
コバルト、モリブデンおよび亜鉛を使用することができ
る。

これらの処方物は、一般に、本発明に従って使用できる
解毒薬または本発明による解毒薬と除草活性化合物との
活性化合物緒会体を０．７〜り５重量％、そして好まし
くは０．５〜りＯＴＬ＊％含有する。

単独の形、あるいけ処方物の形にある、本発明に従って
使用できる解毒薬および本発明の活性化合物結合体は、
除草するために、公知の除草剤との混合物、仕上げた処
方物またはタンク混合できる混合物の形でも使用できる
。他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、鳥の忌避剤、生長要素、植物栄養素
、および土壌改良剤との混合物も使用できる。

本発明に従って（天川できる解毒薬または本発明の活性
化合？！Ｉ結合体は、そのもの単独で、それらの処方物
の形で、あるいはそれらの解毒薬または活性化合物績曾
体を希釈することによってそれらから調製された施用形
、例えばその１１使用できる浴液、懸濁液、乳剤、粉末
および顆粒の形で使用することができる。それらの薬剤
および処方物は、通常の方法で、例えば潅水、吹付け、
噴４、微粉、飛散、乾式ドレッシング、湿式ドレッシン
グ、／、Ｋｉ閏ドＶツシング、スラリードレッシングま
たは外板形成によって使用される。

本発明に従って使用できる解毒薬は、この型の解毒薬に
慣用されている方法によって適用することができる。し
たがって、本発明によって使用できる解毒薬は除草剤の
前後に施用することができ、あるいは：余草剤とともに
適用することもできる。

さらに、種を播く前または後で除草剤を使用する場合は
、播揮前の解毒薬による種子の処理によって、作′ＷＪ
植物金損傷から保護することができる。

さらに可能な施用法は、を里を描く間、その種を播くみ
ぞに解毒薬を適用することからなる。植物が苗である場
合は、これら全移植する前に解毒薬で処理することがで
きる。

解毒薬の施用量は、原則として、除草剤および施用され
る除草活性化合物の債によって左右される。解毒薬の施
用量は、土壌表面の処理の場合、一般に０．２〜．？Ｏ
ｋｇ／ｈａ、好１しくは０．１〜１ｋｆ／　／　ｈａで
ある。種子を処理する場合、解毒薬の施用ｆｉｔは一般
に０．２〜．！　００　ｇ／ゆ種子、好１しくは０９ｊ
−夕０９／ゆ種子である。本発明による活性化合物結合
体の施用量はかなりの範囲にわたって変化でき、一般に
０．０　／　〜２　！ｒ　ｋｇ／ｈａ、好１しくは０．
Ｏｊ〜／夕ゆ／ｈａである。

除草活性化合物の没は一般に０．０／〜２０ｋｅ／ｈａ
　、好１しくば０．　Ｏｊ　〜／　Ｏｋｇ／ｈａに変化
する。

〔実判例および発明の効果〕

発芽前試験／温隻 試ｊ検化合物／第１表〜第≠表 使用した処方物も記載されている後記の第１表〜第≠表
中に示した実験で、下記の活性化合ｗＪを試験化金物と
して使用した。

除Ｊｉ　剤ＤＰＸ≠／♂り＝クロルスルフロン（Ｃｈｌ
ｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ　）＝（前記第１Ｏ表を参照）処
方”、７３；ＷＰ、すなわち７５％の活性化合物含有ｔ
ｒ有する湿潤性粉末 処方：　３３　ＯＥＣ１すなわち／ｌに付き３３０ｆｉ
の解毒薬を含む乳剤濃厚液 処方：５ｏｏｚｃ、すなわち／ｌに付き夕ｏｏｇの解毒
薬會含む乳剤濃厚液 必要な活性化合物溶液の調製 処方された除草活性化合物ｌたは解毒薬の個々の実験に
必要なｉを水の中に分散させた（貯蔵溶液）。ついで、
溶液が所望量の除草活性化合物または解毒薬全含むよう
に、前記貯蔵溶液をさらに水で希釈し、そして適当な場
合には、混合することによって、これらの貯蔵溶液から
、試験植物の種子を処理するための前記活性化合物溶液
を実験容器内に調製した。この実験においては、単位面
積当りに適用した活性化合物溶液の容ｆ！ｋを一定に保
った。

２通りの異なる方法、すなわち別々に（種子の処理）ま
たは−緒に（タンク１会法）によって、試験植物の種子
に活性化合物を適用した。

ａ）種子の処理 ／、（７００ｐｐｍの濃度の解毒薬を含む活性化合物溶
液中に試験植物の種子を≠ｇ待時間し；対照としてりＩ
ｖ子を水中に浸した。このように処理した試験植物の種
子を、土壌が充填されているプラスチック容器の中に置
いてから、土の薄い層で覆った。

ついで、潅水を利用して除草剤を適用した。

試験植物の１が播かれている土ｔ−満たした実験容２ル
に、除草剤と混合している所望量の解毒薬を含む酸量の
活性化合物溶液をかけ；水または除草剤のみで処理した
それらの容器を対照として使用した。

ついで、いずれの使用法についても、実験容器’ｋ　ｆ
ｔｆｌＪ御された電性（温度、湿度）下にある温室中に
保管した。２〜３週間後に、実験をそれぞれ視覚に基づ
く等紐付けによって評価し、未処理の対照植物と比較し
た試験植物の損傷を０％（未処理の対照植物と同様に損
傷なし）〜１０Ｏ％（全体的に損傷）の目盛によって評
価した。

試験化合物、その適用量、試験植物および試験結果は以
下の表かられかる。

試、鹸化合物／第ｊ表 後記の第５表に示した実験の試験化合物として、下記の
活性化合物（工業品等級の活性化合物）全使用した。

（＠記第１Ｏ表を参照ン 工業品等級の除草活性化合物全アセトンで溶解し、７滴
の［トウイーｙ　（Ｔｗｅａｎ　）　２０　Ｊ（商標）
乳化剤を添加し、ついで水を加えることによって。

処方された解毒薬の個々の実験に必要な量を水中に分散
させた（貯蔵溶液）。ついで、溶液が所望量の除草活性
化合物または解毒薬を含むように、前述のように、前記
貯蔵溶？［−さらに水で希釈し、そして適当な場会には
、混合することによって、これらの貯蔵溶液から、試験
植物の種子を処理するための前記活性化合物溶液を実験
容器内で醐製した。この実験では、単位面積当りに適用
した活前記のタンク混合法によって、試貴植物の種子に
活性化合物を適用した。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式（ I ）を有するアミドを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは水素またはハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ
   随意に置換された、アルキル基、アルケニル基、アルキ
   ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ビシ
   クロアルキル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロア
   ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリー
   ルオキシ基、カルバモイル基、アルコキシボニル基、ま
   たはジチオラニル基を表わし、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は、互に独立して、それぞれ水素を
   表わすか、あるいはホルミル基を表わすか、あるいはク
   ロルスルホニル基を表わすか、あるいはそれぞれ随意に
   置換された、アルキル基、アルケニル基、アルカジエニ
   ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ
   ニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルカル
   ボニル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェ
   ノキシ基、フェニルスルホニル基またはヘテロシシル基
   を表わすか、あるいはアミノ基を表わすか、あるいはア
   ルキリデンイミノ基を表わすか、あるいは随意に置換さ
   れた、アルキルカルボニルアミノ基またはジ（アルキル
   カルボニル）アミノ基を表わすか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２は、これらに結合した窒素原子とと
   もに、それぞれ随意に置換された、アルキリデンイミノ
   基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリドニル基
   、ペルヒドロアゼピニル基、ペルヒドロアゾシニル基、
   ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロ−またはテトラヒドロ
   ピリジニル基、アザビシクロノニル基、モルホリニル基
   、ペルヒドロ−１，３−オキサジニル基、１，３−オキ
   サゾリジニル基、１，４−ピペラジニル基、ペルヒドロ
   −１，４−ジアゼピニル基、ジヒドロ−、テトラヒドロ
   −またはペルヒドロキノリル−または−イソキノリル基
   、インドリル基またはジヒドロ−またはペルヒドロイン
   ドリル基を表わす） を解毒薬として使用して、下記の式（II）の除草活性を
   有するスルホニル尿素誘導体の作物植物耐性を改良する
   方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＾３はアルキル基、アラルキル基、アリール基および
   ヘテロアリール基からなる組から選ばれた、随意に置換
   された基を表わし、 Ｒ＾４は少なくとも１個の窒素原子を含む、随意に置換
   されているか、あるいは随意に縮合し、あるいは随意に
   置換され、かつ随意に縮合した六員の芳香族複素環基を
   表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす）
2. （２）特許請求の範囲第（１）項に記載されている式（
   I ）のアミドを、式（II）のスルホニル尿素誘導体と
   ともに、作物植物および／またはそれらの周囲の環境に
   作用させることを特徴とする、特許請求の範囲第（１）
   項に記載された式（II）の除草活性を有するスルホニル
   尿素誘導体の作物植物耐性を改良する方法。
3. （３）特許請求の範囲第（１）項に記載された式（ I
   ）のアミドと、特許請求の範囲第（１）項記載の式（I
   I）を有する少なくとも１種の除草活性を有するスルホ
   ニル尿素誘導体とからなる、活性化合物連合体を含むこ
   とを特徴とする、有用植物の作物において雑草を選択的
   に駆除する薬剤。
4. （４）特許請求の範囲第（３）項記載の活性化合物連合
   体を、雑草またはそれらの周囲の環境に作用させること
   を特徴とする、有用植物の作物において雑草を選択的に
   駆除する方法。
5. （５）特許請求の範囲第（３）項記載の活性化合物連合
   体を使用して、有用植物の作物において雑草を選択的に
   駆除する方法。
6. （６）特許請求の範囲第（３）項記載の活性化合物連合
   体を増量剤および／または表面活性剤と混合することを
   特徴とする、有用植物の作物において雑草を選択的に駆
   除するための薬剤の調製方法。