CZ64999A3 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Herbicidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ64999A3
CZ64999A3 CZ99649A CZ64999A CZ64999A3 CZ 64999 A3 CZ64999 A3 CZ 64999A3 CZ 99649 A CZ99649 A CZ 99649A CZ 64999 A CZ64999 A CZ 64999A CZ 64999 A3 CZ64999 A3 CZ 64999A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
active compound
carbon atoms
formula
active
herbicidal composition
Prior art date
Application number
CZ99649A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Otto Schallner
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ64999A3 publication Critical patent/CZ64999A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká přípravy nové synergické herbicidní kombinace účinných látek na basi nové účinné látky ze třídy 3-fenylpyrazolů, jakož i účinné látky ze třídy heteroaryloxyacetamidů s význačným účinkem jak proti jednoděložným, tak dvouděložným plevelům.
Dosavadní stav techniky
Jak třída 3-fenylpyrazolů, tak také třída heteroaryloxyacetamidů byla široce zkoumána se zřetelem na jejich herbicidní účinnost.
EP 361 114 popisuje všeobecně 3-(4-chlorfenyl)-pyrazoly jako herbicidy pro kontrolu nejrůznějších plevelů v postupech před vzejitím i po vzejití, obzvláště v kulturách rýže.
JP 03 163 063 popisuje rovněž použití 3-substituovaných fenylpyrazolů pro herbicidní aplikaci v zemědělství.
Konečně jsou také v US 5 281 571 popsané 3-substituované fenylpyrazoly pro herbicidní použití. V tomto spise jsou také uvádění možní partneři ve směsi, mimo jiné 2-chlor-N,N-dialkylacetamid, N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid, N-(2,4-dimethylthien-3-yl)-N-(l-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetamid, N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl-N-(2,4-dimethyl? 9 • · • · thien-3-yl)-2-chloracetamid, N-(l-pyrazol-l-yl-methyl)-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-chloracetamid a N-(2,4-dimethyl-5-[[[(trifluormethyl)-sulfonyl]-amino]-fenyl]-acetamid. Není zde však popsána žádná směs s acetamidovým herbicidem a definovaným 3-fenylpyrazolem.
Podstata vynálezu
Nyní bylo biologickými pokusy překvapivě zjištěno, a v tom spočívá vyřešení uvedeného úkolu, že 4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxykarbonylfenyl)-pyrazol vzorce I
O jak samotný, tak také ve směsi s herbicidem ze třídy heteroaryloxyacetamidů při společném použití vykazuje nesporně synergické vlastnosti se zřetelem na efektivitu proti plevelům. Obzvláště výhodně se může účinná látka použít samotná nebo jako široce účinný kombinační preparát pro selektivní potírání plevelů, jak jednoděložných tak také dvouděložných plevelů, při postupech před vzejitím a po vzejití, v kulturách jednoděložných a dvouděložných užitkových rostlin, jako je například kukuřice, pšenice, ječmen, rýže, sója a bavlna, čímž se s jistotou zahubí řada hospodářsky důležitých problematickýc plevelů a plevelných travin.
• · • ·
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou herbicidní, synergické prostředky, které mají účinný obsah kombinace účinných látek, která sestává ze 4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxykarbonylfenyl)-pyrazolu vzorce I
O a účinné látky obecného vzorce II
Het-O~CH2—CO-N
R1
R2 (Π) ve kterém
Het značí popřípadě substituovaný heteroaromatický zbytek ze skupiny zahrnující 1,3-thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl a benzthiazol-2-yl, r! značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu.
• % * · I • « » · · « • I • · · ·
Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeninu výše uvedeného vzorce I s N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)-amidem kyseliny (5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové vzorce II-l
Sloučenina vzorce II-l je známá například z EP-A 348 737 a US 4 968 342 .
Ve skupině II definované heteroaryloxyacetamidy působí výhodně proti jednoděložným plenelům (plevelným travinám) . působí ale také dodatečně proti některým dvouděložným plevelům.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z heteroaryloxyacetamidů obecného vzorce II a 4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxykarbonylfenyl)-pyrazolu mají obzvláště vysokou účinnost a jsou v mnoha kulturách selektivně použitelné .
Překvapivě je herbicidní účinnost kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu podstatně vyšší, než je suma účinků jednotlivých účinných látek.
Jedná se tedy o nepředvídatelný pravý synergický efekt a nejen o doplnění účinku. Nové kombinace účinných látek • * * ···· · · · · ···· · · · · ·· · • ··· · « · ······ « · · · · · · ······· · · · · ·· · » ·· jsou ve všech kulturách dobře snášenlivé, přičemž nové kombinace účinných látek dobře potírají také dosud těžko ničitelné plevely, jako je Galium aparine a druhy Lolium. Nové kombinace účinných látek tedy představuj i cenné obohacení selektivních herbicidů.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou například použít u následujících rostlin :
Dvouděložné plevely druhů : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dvouděložné kultury druhů : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Jednoděložné plevely druhů : Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoděložné kultury druhů : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu není však v žádném případě omezené na tyto druhy, ale je rozšířené stejným způsobem také na jiné rostliny.
Synergický efekt kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště silně zvýrazněn. Poměry účinných látek v kombinaci účinných látek podle předloženého vynálezu však mohou kolísat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se používá na jeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 30 hmotnostních dílů účinné látky obecného vzorce II .
Účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jesou roztoky, emulse, suspense, postřikové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní koncentráty, účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, jakož i jemně enkapsulované účinné sloučeniny v polymerních látkách.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, tolu• · 9 · • * • · en nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulf oxid, jakož i voda.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například amoniové soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilna• · • ·
vost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních kombinace účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou používat všeobecně ve formě svých přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také při použití jednotlivých přípravků smísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaracidy nebo nematicidy, ochranné látky proti sezobání ptáky, růstové • 0 látky, živné látky pro rostliny a prostředky pro zlepšení struktury půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné použít do přípravků jako další přísady pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát Oleo Dupont 11E) nebo amoniové soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich dalším naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním nebo rozprašováním .
Aplikované množství kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu se může pohybovat v určitém rozmezí, které závisí mimo jiné na počasí a na půdních faktorech. Všeobecně se pohybuje aplikované množství v rozmezí 0,01 až 10 kg pro hektar, výhodně 0,05 až 5 kg pro hektar a obzvláště výhodně 0,1 až 3,0 kg pro hektar.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití.
Dobrá herbicidní účinnost nových kombinací účinných látek vyplývá z dále uvedených příkladů provedení. Zatímco jednotlivé účinné látky vykazují v herbicidním účinku slabiny, ukazují kombinace vesměs velmi dobrý účinek proti plevelům, který překračuje jednoduchý součet účinků.
• · · · ι· · · · · • · • · · · • · · · » · · 4 > * · 4 • · · · · 4 • 4 • · · 9
Synergický efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když je herbicidni účinek kombinace účinných látek větší, než účinek jednotlivých aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Veeds 15, str. 20 až 22, 1967) :
Když X = % poškození herbicidem A (účinná látka skupiny 1) při aplikačním množství p kg/ha a
Y = % poškození herbicidem B (účinná látka skupiny 2) při aplikačním množství q kg/ha a
E = očekávané poškození herbicidy A a B při aplikovaném množství p a q kg/ha , xy potom platí E = X + Y - (-) .
100
Když je skutečné poškození větší než vypočtené, tak je kombinace ve svém účinku nadsoučtová, to znamená, že vykazuje synergický efekt.
Z následujících příkladů provedení vyplývá, že zjištěný herbicidni účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je u plevelů vyšší než vypočtený, to znamená, že nové kombinace účinných látek působí synergický.
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady
Pro výrobu přípravků účinných látek, potřebných pro pokusy, se naváží odpovídající množství ve vodě dispergovatelného práškového přípravku (VP) heteroarylacetamidu vzorce II-l a odpovídající komerční přípravek účinné látky vzorce I a zředí se vodou na požadovanou koncentraci. Mícháním se vyrobí různé kombinace obou účinných látek.
Test se provádí následujícím způsobem :
A) Test před vzejitím ve skleníku
Semena testovaných rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se polijí přípravkem účinné látky. Při tom se udržuje množství vody pro plošnou jednotku účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v přípravku nehraje žádnou roli, rozhodující je pouze aplikované množsví účinné látky na plošnou jednotku. Po ošetření se testované rostliny ponechají ve skleníku za kontrolovaných podmínek (teplota, vlhkost vzduchu, světlo) až do vyhodnocení. Po třech týdnech se hodnotí stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývinem neošetřených kontrolních rostlin.
Zde značí :
% žádný účinek/poškození (jako neošetřená kontrola)
100 % totální zničení .
b) Test po vzejití ve skleníku
Přípravky účinné látky se postříkají testované rostliny, které mají výšku 5 až 15 cm tak, aby bylo naneseno požadované množství účinné látky na plošnou jednotku. Koncentrace posřikové břečky se volí tak, aby v 500 1 vody pro hektar bylo naneseno vždy požadované množství účinné látky. Po ošetření se testované rostliny udržují ve skleníku za kontrolovaných podmínek (teplota, vzdušná vlhkost, světlo) až do vyhodnocení. Po třech týdnech se hodnotí stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývinem neošetřených kontrolních rostlin.
Zde značí :
% žádný účinek/poškození (jako neošetřená kontrola)
100 % totální zničení .
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky vyplývají z následujících tabulek.
·· ·«·· · · · • · · · * · · · · ·· · • · · ··· 9 • · · » · ♦·· · · · • · · · « *· »··· » · »»
Tabulka 1
Herbicidní účinek Ι,ΙΙ-l a tankové směsi I a II-l proti Apera spica-venti v postupu před vzejitím
Preparát dávkování g/ha herb. Apera účinek v % spica-venti
(Π-1) 30 50
(Π-1) 15 50
(I) 60 80
(I) 30 80
(I) 15 20
(I) 8 0
(II-l) 30 100
+ G) + 60
(Π-1) 15 100
+ (i) + 60
(II-l) 30 100
+ (I) + 30
(II-l) 15 100
+ (I) + 30
(II-l) 30 100
+ (I) + 15
(II-l) 15 100
+ (I) + 15
(II-l) 30 100
+ (I) +8
(II-l) 15 98
+ (I) + 8
Tabulka 2
Herbicidní účinek Ι,ΙΙ-l a tankové směsi I a II-l proti Stellaria media v postupu po vzejití
Preparát dávkování g/ha herb. účinek v % Stellaria media
(II-l) 125 0
(II-l) 60 0
(I) 15 80
(I) 8 60
(II-l) 125 100
+ (I) + 15
(II-l) 125 80
+ (I) + 8
(II-l) 60 98
+ (I) + 15
(II-l) 60 80
+ (I) + 8
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (5)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že má účinný obsah kombinace účinných látek, která sestává ze 4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxykarbonylfenyl)-pyrazolu vzorce I a účinné látky obecného vzorce II
Hel-O- CH2-CO- N
R1
R2 (II) ve kterém
Het značí popřípadě substituovaný heteroaromatický zbytek ze skupiny zahrnující 1,3-thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl a benzthiazol-2-yl,
Rl značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a o
R značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu.
2. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že má účinný obsah kombinace účinných látek, která sestává ze 4-brom-1-met16 hy1-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5- i sopropoxykarbonylfenyl)-pyrazolu vzorce I a N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)-amidu kyseliny (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové.
3. Herbicidní prostředek podle nároku 1 a 2 , vyznačující se tím, že se může použít jak v postupu před vzejitím, tak v postupu po vzejití.
4. Herbicidní prostředek podle nároku 1 a 2 , vyznačující se tím, že obsahuje na jeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I 0,001 až 1,000 hmotnostních dílů účinné látky vzorce II .
5. Herbicidní prostředek podle nároků 1 a 2 , vyznačující se tím, že obsahuj e 0,1 až 95 % hmotnostních kombinace účinných látek.
CZ99649A 1996-08-28 1997-08-18 Herbicidní prostředek CZ64999A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19634701A DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1996-08-28 Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ64999A3 true CZ64999A3 (cs) 1999-06-16

Family

ID=7803880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ99649A CZ64999A3 (cs) 1996-08-28 1997-08-18 Herbicidní prostředek

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6174838B1 (cs)
EP (1) EP0923288A1 (cs)
JP (1) JP2001500481A (cs)
CN (1) CN1235514A (cs)
AU (1) AU718969B2 (cs)
BR (1) BR9711276A (cs)
CA (1) CA2264397A1 (cs)
CZ (1) CZ64999A3 (cs)
DE (1) DE19634701A1 (cs)
HU (1) HUP9904178A2 (cs)
PL (1) PL331717A1 (cs)
SK (1) SK21899A3 (cs)
WO (1) WO1998008383A1 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2390564A1 (en) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
PL218432B1 (pl) * 2000-05-22 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego
CN1233631C (zh) * 2002-09-28 2005-12-28 王正权 取代苯基吡唑类除草剂

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
KR930004672B1 (ko) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
JP2920446B2 (ja) 1992-10-27 1999-07-19 日本農薬株式会社 除草剤組成物及び除草方法
AU654927B2 (en) 1993-04-04 1994-11-24 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Herbicidal composition for upland farming and weeding method
US5587485A (en) 1994-07-20 1996-12-24 Monsanto Company Heterocyclic- and carbocyclic- substituted benzoic acids and synthesis thereof
DE19546751B4 (de) 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden

Also Published As

Publication number Publication date
DE19634701A1 (de) 1998-03-05
US6174838B1 (en) 2001-01-16
CA2264397A1 (en) 1998-03-05
JP2001500481A (ja) 2001-01-16
HUP9904178A2 (hu) 2000-05-28
SK21899A3 (en) 1999-07-12
AU4380197A (en) 1998-03-19
BR9711276A (pt) 1999-08-17
WO1998008383A1 (de) 1998-03-05
PL331717A1 (en) 1999-08-02
EP0923288A1 (de) 1999-06-23
AU718969B2 (en) 2000-05-04
CN1235514A (zh) 1999-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
KR100781758B1 (ko) 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제
RU2266648C2 (ru) Гербицидное средство
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
ITMI952656A1 (it) Erbicidi selettivi a base di eteroarilossi-acetammidi
US5985797A (en) Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
JPH0717620B2 (ja) 6‐クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド
RU2228032C2 (ru) Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона
CA2210273C (en) Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
US6040271A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
CZ64999A3 (cs) Herbicidní prostředek
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
KR100479612B1 (ko) 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제
HU230521B1 (hu) Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények
US5234896A (en) Herbicidal 7-chloro-benzothiazolyloxyacetamides
US5990048A (en) Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
US4294607A (en) Herbicidal compositions
US5030272A (en) Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones
JPH041171A (ja) ジフルオロフエニル尿素

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic