CN1235514A - 基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂 - Google Patents

基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1235514A
CN1235514A CN97199246A CN97199246A CN1235514A CN 1235514 A CN1235514 A CN 1235514A CN 97199246 A CN97199246 A CN 97199246A CN 97199246 A CN97199246 A CN 97199246A CN 1235514 A CN1235514 A CN 1235514A
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
active agent
trifluoromethyl
reactive compound
fluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN97199246A
Other languages
English (en)
Inventor
P·达门
D·福伊希特
O·沙尔纳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1235514A publication Critical patent/CN1235514A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明涉及新的基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧—羰基苯基)吡唑和杂芳基氧基乙酰胺的除草增效组合物。

Description

基于4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3- (2-氟-4-氯-5-异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂
本申请的目的是提供以具有显著的除单子叶和双子叶杂草两者作用的选自新的3-苯基吡唑类的活性化合物和选自杂芳基氧基乙酰胺类的活性化合物为基础的新的增效的除草活性化合物组合物。
关于3-苯基吡唑类和杂芳基氧基乙酰胺类两者的除草活性均已有广泛的研究。
EP 361114一般性描述了作为除草剂用于通过芽前方法和通过芽后方法特别是在稻作物中控制最多变的杂草的3-(4-氯苯基)吡唑。
JP 03163063也描述了3-取代的苯基吡唑用于农业除草应用的用途。
最后，US 5281571也描述了用于除草应用的3-取代的苯基吡唑。该说明书中也提到了可能的混合配对物，特别是2-氯-N,N-二烷基乙酰胺，N,N-二甲基-2,2-二苯基乙酰胺，N-(2,4-二甲基噻吩-3-基)-N-(1-甲氧基丙-2-基)-2-氯乙酰胺，N-1H-吡唑-1-基甲基-N-(2,4-二甲基噻吩-3-基)-2-氯代乙酰胺，N-(1-吡唑-1-基-甲基)-N-(4,6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-氯代乙酰胺和N-(2,4-二甲基-5-[[[(三氟甲基)磺酰基]氨基]-苯基]乙酰胺。然而，没有描述与乙酰胺除草剂和所限定的3-苯基吡唑的混合物。
令人惊奇地，现已发现在生物试验中，在实现该目的中，式(Ⅰ)的4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-(2-氟-4-氯-5-异丙氧羰基苯基)吡唑无论是其本身还是在与选自杂芳基氧基乙酰胺的除草剂的混合物中，当一起使用时，在除草效力方面表现出确定的增效性质：
Figure A9719924600031
该活性化合物本身或者作为广谱作用的结合制剂，在单子叶和双子叶有用农作物例如玉米，小麦，大麦，稻，大豆和棉花中，用于选择性防治杂草-通过芽前和芽后方法除单子叶和双子叶杂草-可以特别有利地被使用，许多经济上重要的(问题)阔叶杂草和禾本科杂草从而确实被控制。
本发明涉及除草增效组合物，特征在于，活性化合物组合物活性成分包括式(Ⅰ)的4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-(2-氟-4-氯-5-异丙氧-羰基苯基)吡唑和式(Ⅱ)的活性化合物：
Figure A9719924600041
其中Het代表任选被取代的选自1,3-噻唑-2-基，1,2,4-噻二唑-2-基，1,3,4-噻二唑-2-基，苯并噁唑-2-基和苯并噻唑-2-基的杂芳基，R1代表各种情况下任选被取代的C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基或C1-C4-烷氧基，和R2代表各种情况下任选被取代的C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基或苯基。
上述式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ-1)的(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧基)-乙酸N-异丙基-N-(4-氟代苯基)酰胺的本发明除草组合物是特别优选的，
Figure A9719924600051
例如从EP-A348737和US4968342得知式(Ⅱ-1)化合物。
式(Ⅱ)定义的杂芳基氧基乙酰胺优选除单子叶杂草(=禾本科杂草)。但是此外它们也有除一些双子叶杂草的作用。
现在令人惊奇地发现，上述定义的来自式(Ⅱ)杂芳基氧基乙酰胺和4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-(2-氟-4-氯-5-异丙氧羰基苯基)吡唑的活性化合物结合物具有特别高的活性，并且可以在很多农作物中选择性应用。
令人惊奇地，本发明活性化合物结合物的除草活性比各活性化合物作用之和高得多。
因此确实存在意料之外的增效作用，而不仅仅是加和作用。很多农作物易于耐受新的活性化合物结合物，而难以控制的杂草，例如猪殃殃(Galium aparine)和黑麦草(Lolium)种类很好地被新的活性化合物结合物控制。因此新的活性化合物结合物代表富有价值的选择性除草剂。
例如，与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物结合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine),Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus),Pisum，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)和臭瓜(Cucurbita)。单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron),Cycnodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum),Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)和Apera。单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Annanas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物结合物的用途决不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
本发明活性化合物结合物的增效作用在某些浓度比例下是特别高的。但是活性化合物结合物中活性化合物的重量比可以在较宽的范围内变化。一般情况下，对于每份重量式的(Ⅰ)的活性化合物存在0.001-1000份重量，优选0.01-100重量，特别优选0.1-30份重量的式(Ⅱ)的活性化合物。
活性化合物或活性化合物结合物可以转化成常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉末、悬浮液、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然的和合成的材料，和包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
用水作扩充剂的情况下，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂合适的主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
作为固体载体合适的是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；作为乳化剂和/或起泡剂合适的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；作为分散剂合适的有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘结剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物结合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物结合物一般以最终制剂形式使用，但是包含在活性化合物结合物中的活性化合物也可以在使用时以各自的制剂混合，即以容器混合物形式使用。
此外，新的活性化合物结合物其本身或者其制剂还可以作为与其它已知的除草剂的混合物使用，也可以是最终制剂或容器混合物。与其它已知的活性化合物例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，生长因子，植物营养剂和改良土壤结构的试剂的混合物也是可能的。为了一些计划的应用，特别是芽后方法，制剂中作为进一步添加剂包括下列物质也是有利的：可被植物耐受的矿物油或植物油(例如商售制剂“Oleo Dupont 11E”)，或铵盐，例如硫酸铵或硫代氰酸铵。
这些新的活性化合物结合物可以以其本身，其制剂形式或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬液，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，撒粉或播撒。
本发明活性化合物结合物的量可以在一定范围内变化。特别是取决于气候和土壤因素。一般情况下，施用的量是每公顷0.01g-10kg优选每公顷0.05g-5kg，特别优选每公顷0.1g-3.0kg。
本发明活性化合物结合物可以在植物芽前或芽后施用。也就是说通过芽前和芽后方法。
新的活性化合物结合物好的除草作用可以从下面的实施例中看出。虽然各活性化合物表现出弱的除草作用，但其结合物对杂草都表现出非常好的作用，其远远不是作用的简单加和。
如果活性化合物结合物的除草作用大于施用的各活性化合物的，则除草剂中总是存在增效作用。
可以如下计算对于给定的两种除草剂的结合物所预期的作用(参见COLBY,S.R.：“计算除草结合物的增效和拮抗效应”，杂草15,20-22页，1967)：如果X=当以p kg/ha的量施用时除草剂A(第一组活性化合物)引起的损害百分比，Y=当以q kg/ha的量施用时除草剂B(第二组活性化合物)引起的损害百分比，和E=当以p和q kg/ha的量施用时除草剂A和B的预期的损害百分比，则E=X+Y-(X·Y/100)。
如果实际损害大于计算值，则结合物的作用超过加和，即显示出增效作用。
下面的实施例说明所发现的本发明活性化合物结合物对于杂草的除草作用大于计算值，即新的活性化合物结合物增效地发生作用。应用实施例
为了制备试验所需要的活性化合物制剂，称取相应量的式(Ⅱ-1)的杂芳基氧基乙酰胺的水可分散的粉末制剂(WP)和各种情况下式(Ⅰ)活性化合物的商售制剂，并且用水稀释到期望的浓度；通过混合制备两种活性化合物的各种结合物。如下进行试验：A)芽前试验/温室
将试验植物的种子播种到正常土壤中，24小时后，用活性化合物制剂浇灌。有利的是每单位面积保持水的量不变。制剂中活性化合物的浓度不是重要的，只要每单位面积施用的活性化合物的量是精确的。处理后，将试验植物放置在控制条件(温度，大气湿度，光)下的温室中，直到评估。3星期后，以与未处理对照植物生长相比较的损害百分率来评价对植物的损害程度。数据说明：0％=没有作用/损害(象未处理对照物一样)100％=完全破坏B)芽后试验/温室
用活性化合物制剂以一种方式对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，以便以500L水/公顷施用特定量期望的活性化合物。处理后，将试验植物放置在控制条件(温度，大气湿度，光)下的温室中，直到评估。3星期后，以与未处理对照植物生长相比较的损害百分率来评价对植物的损害程度。数据说明：0％=没有作用/损害(象未处理对照物一样)100％=完全破坏
从下面的表中可以看出活性化合物，施用的量和结果。表1 通过芽前方法的(Ⅰ)、(Ⅱ-1)以及(Ⅰ)和(Ⅱ-1)的容器混合物
对风草(Apera spica-venti)的除草作用
制剂       活性成分的剂量(g/ha) 以百分率表示的对风草的除草作用
(Ⅱ-1)(Ⅱ-1)        3015        5050
(Ⅰ)(Ⅰ)(Ⅰ)(Ⅰ)        6030158        8080200
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        30+60 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        15+60 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        30+30 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        15+30 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        30+15 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        15+15 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        30+8 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ)        15+8 98
表2 通过芽后方法的(Ⅰ),(Ⅱ-1)以及(Ⅰ)和(Ⅱ-1)的容器混合物
对繁缕(Stellaria media)的除草作用
制剂 活性成分的剂量(g/ha) 以百分率表示的对繁缕的除草作用
(Ⅱ-1)(Ⅱ-1) 12560 00
(Ⅰ)(Ⅰ) 158 8060
(Ⅱ-1)+(Ⅰ) 125+15 100
(Ⅱ-1)+(Ⅰ) 125+8 80
(Ⅱ-1)+(Ⅰ) 60+15 98
(Ⅱ-1)+(Ⅰ) 60+8 80

Claims (5)

1．除草组合物，特征在于，活性化合物结合物的活性成分包括4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-(2-氟-4-氯-5-异丙氧-羰基苯基)吡唑(Ⅰ)和式(Ⅱ)的活性化合物：
其中
Het代表任选被取代的选自1,3-噻唑-2-基，1,2,4-噻二唑-2-基，1,3,4-噻二唑-2-基，苯并噁唑-2-基和苯并噻唑-2-基的杂芳基，
R1代表各种情况下任选被取代的C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基或C1-C4-烷氧基，和
R2代表各种情况下任选被取代的C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基或苯基。
2．除草组合物，特征在于，活性化合物结合物的活性成分包括4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-(2-氟-4-氯-5-异丙氧-羰基苯基)吡唑(Ⅰ)和(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧基)-乙酸N-异丙基-N-(4-氟代苯基)酰胺(Ⅱ-1)。
3．权利要求1和2的除草组合物，特征在于，它们可以通过芽前方法和芽后方法施用。
4．权利要求1和2的除草组合物，特征在于，它们就每份重量式(Ⅰ)活性化合物而言包含0.001-1000份重量的式(Ⅱ)活性化合物。
5．权利要求1和2的除草组合物，特征在于，它们包含0.1-95％重量的活性化合物结合物。
CN97199246A 1996-08-28 1997-08-18 基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂 Pending CN1235514A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19634701A DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1996-08-28 Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
DE19634701.7 1996-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1235514A true CN1235514A (zh) 1999-11-17

Family

ID=7803880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97199246A Pending CN1235514A (zh) 1996-08-28 1997-08-18 基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6174838B1 (zh)
EP (1) EP0923288A1 (zh)
JP (1) JP2001500481A (zh)
CN (1) CN1235514A (zh)
AU (1) AU718969B2 (zh)
BR (1) BR9711276A (zh)
CA (1) CA2264397A1 (zh)
CZ (1) CZ64999A3 (zh)
DE (1) DE19634701A1 (zh)
HU (1) HUP9904178A2 (zh)
PL (1) PL331717A1 (zh)
SK (1) SK21899A3 (zh)
WO (1) WO1998008383A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004028253A1 (fr) * 2002-09-28 2004-04-08 Zheng Quan Wang Serie de composes herbicides de phenyl-pyrazole substitue

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1278607C (zh) * 1999-11-17 2006-10-11 拜尔公司 基于2,6－二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
WO2001089301A1 (de) * 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
KR930004672B1 (ko) 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
JP2920446B2 (ja) * 1992-10-27 1999-07-19 日本農薬株式会社 除草剤組成物及び除草方法
AU654927B2 (en) * 1993-04-04 1994-11-24 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Herbicidal composition for upland farming and weeding method
US5587485A (en) * 1994-07-20 1996-12-24 Monsanto Company Heterocyclic- and carbocyclic- substituted benzoic acids and synthesis thereof
DE19546751B4 (de) 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004028253A1 (fr) * 2002-09-28 2004-04-08 Zheng Quan Wang Serie de composes herbicides de phenyl-pyrazole substitue

Also Published As

Publication number Publication date
US6174838B1 (en) 2001-01-16
CA2264397A1 (en) 1998-03-05
HUP9904178A2 (hu) 2000-05-28
PL331717A1 (en) 1999-08-02
AU4380197A (en) 1998-03-19
EP0923288A1 (de) 1999-06-23
JP2001500481A (ja) 2001-01-16
WO1998008383A1 (de) 1998-03-05
CZ64999A3 (cs) 1999-06-16
SK21899A3 (en) 1999-07-12
DE19634701A1 (de) 1998-03-05
AU718969B2 (en) 2000-05-04
BR9711276A (pt) 1999-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1140176C (zh) 以芳基磺酰基氨羰基三唑啉酮为基础的选择性除草剂
US5593942A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides and metribuzin
JP6456938B2 (ja) 除草活性脂肪酸およびａｌｓ阻害剤を含む除草剤組み合わせ
CN1915025A (zh) 基于氨甲酰基三唑啉酮的除草剂
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
CZ303831B6 (cs) Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu
CA2640648A1 (en) Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides
CN1976587A (zh) 基于经取代的噻吩－3－基－磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮和4－hppd－抑制剂的新除草剂
CN100438763C (zh) 以n-芳基-三唑啉(硫)酮和n-芳基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮为基础的选择性除草剂
KR20060015292A (ko) 신규한 완화제 및 이의 용도
JP5213320B2 (ja) 薬害軽減された除草剤組成物
CN1235514A (zh) 基于4－溴－1－甲基－5－三氟甲基－3－(2－氟－4－氯－5－异丙氧羰基苯基)吡唑的除草剂
CN1306873C (zh) 基于1－(2－氯苯基)－4－(n－环己基－n－乙基氨基羰基)－1,4－二氢－5h－四唑－5－酮和敌稗的选择性除莠剂
HU230521B1 (hu) Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények
CN1226927C (zh) 以取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮为基础的选择性除草剂
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
US4294607A (en) Herbicidal compositions
HU188843B (en) Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance
MXPA01003365A (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1023698

Country of ref document: HK