DE2430353A1

DE2430353A1 - 1h-(pyridino- eckige klammer auf 3.2-e eckige klammer zu -2.1.3-thiadiazin(4)-on-2.2-dioxide)

Info

Publication number: DE2430353A1
Application number: DE2430353A
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Gerhard Dipl Chem Dr Hamprecht; Wolfgang Dipl Chem Dr Rohr
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-06-25
Filing date: 1974-06-25
Publication date: 1976-01-15
Also published as: AT342916B; CA1050977A; BE830505A; PL96586B1; YU139575A; DE2430353C2; ES438848A1; AU8172075A; FR2276309B1; FR2276309A1; SE7507176L; CH610182A5; IT1036913B; ZA754013B; JPS511642A; SU655277A3; IL47379A; CS185693B2; JPS5830281B2; ATA482975A

Description

Unser Zeichen; O. Z. 30 627 Sws/Wn 6700 Ludwigshafen, 24. 6. 1974

IH-(pyridino-fe.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide)

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Pyridino-[3.2-e] -2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide mit herbizider Wirkung, Herbizide, die diese Wirkstoffe enthalten, Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bekannt, 3-Isopropyl-2.1.3-benzothiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid als herbiziden Wirkstoff zu verwenden. Seine Anwendung führt jedoch in der Praxis zu Schaden an den Nutzpflanzen. ,

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel III

III

in der R Wasserstoff, einen aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatisehen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und R² Wasserstoff, ein Metallatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion bezeichnet, eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung, insbesondere an Ungräsern, zeigen als der bekannte Wirkstoff.

R kann unter anderem bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, Iso-

217/74 . -2-

S09883/0946

- 2 - 0»Z. 30 627

propyl, Butyl, Isobutyl, sek«-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, ^-Pentyl, 1„2-Dimethylpropyl, 1„3-Dimethylbutyl, 2-Chloräthyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2-Chlorisopropyl, 1-Chlormethylpropyl, l-Äthyl-2-methylpropyl, 1.2.2-Trimethylpropyl, 1„2-Dimethylhexyl, 1-Cyclohexyläthyl, 2-Chlorbutyl-5-, 2-Chlor-2-methylpropyl, 2-Fluorbutyl-3, 2-Pluor-2-raethylpropyl, 2-Fluorisopropyl, tert,-Butyl, tert.-Amyl, Chlor-tert.-butyl.

R kann unter anderem bedeuten.» Wasserstoff, Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, CyIeIUm₅ Zink, Kupfer, Ammonium, Methylammonium, Äthylammonium, Isopropylammonium, Dirnethylammonium, Diäthylammonium, Trimethylammonium, Äthanolammonium, Diäthanoi ammonium.

Die Herstellung der neuen Verbindungen kann beispielsweise auf folgende Weise durchgeführt werden; Man setzt einen Carbonsäureester der Formel

in der Br einen niederen aliphatischen Rest bedeutet und X die vorgenannte Bedeutung besitzt, mit einem Aminosulfonyl-

halogenid der Formel

R¹NHSO₂Y II

in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und- Y ein Halogenatom bezeichnet, in einem Temperaturbereich von 10 bis 100 C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer tertiären Hilfsbase um und erhitzt anschließend das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer alkoholischen Base. Als Temperaturbereich für das Erhitzen mit dem Alkoholat wählt man 10 bis 100⁰C, vorzugsweise 50 bis 80°C.

Die Ausgangsstoffe I können mit den Ausgangsstoffen II in stöchiometrischer Menge oder einem Überschuß an Aminosulfonylhalogenid II, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1,1 bis

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- 3 - O.Z. 50 627

1,8 Mol Alkylarainosulfonylhalogenid II je Mol Carbonsäureester I umgesetzt werden.

Die Ausgangsstoffe I und II sind bekannt. Vorzugsweise bedient man sich des Nieotinsäuremethyl-, -äthyl-, -n-propyl-, -isopropyl-, -η-butyl-, -sek.-butyl- und -isobutylesters als Ausgangsstoff Ιί,ΐ Als Ausgangsstoff II kommen beispielsweise folgende Aminosulfony!halogenide in Frage; Amidosulfonylchlorid, Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Cyclopentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, 3-Pentyl-, Io2-Dimethylpropyl-1-, I„j5-Dimethylbutyl-1~, 2-Chloräthyl-, 2-Chlorpropyl-, ^-Chlorpropyl-, ß-Chlorisopropyl-, l-Chlormethylpropyl-l-, l-Äthyl-2-methylpropyl-l-, 1.2,.2-Trimethylpropyl-l-, 1„2-Dimethylhexyl-l-, 1-Cyclohexyläthyl-1-, 2-Chlorbutyl-3-, 2-Chlor-2-methylpropyl-l-, 2-Pluorbutyl-3-, ^-Fluor^-methylpropyl-l-, ß-Pluorisopropyl-, tert.-Butyl-, tert.-Amyl- und Chlor-tert.-butylaminosulfonylchlorid.

Als tertiäre Hilfsbase eignen sich beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, ä,β,Γ-Picolin, Lutidin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyolohexylamin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Tri-n-butylamin, Tri-n-propylamin und N-Propyldiisopropylamin.

Als inerte organische Lösungsmittel kann man Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Petroläther, Heptan, Hexan, Cyclohexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1.1.2-Trichloräthan, I₀1.2.2- und 1.1.1„2-Tetrachloräthan, substituierte Carbonamide, wie N-Methyl- und N,N-DimethyIformamid, Ketone, wie Aceton, Acetophenon, Cyclohexanon, Ester, wie Methylacetat, Isobutylacetat, Äther, wie Diäthyl-, Di-npropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran und Nitrile, wie Acetonitril, Isobutyronitril und Benzonitril verwenden.

Als alkoholische Basen eignen sich Alkalialkoholate, wie die des Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-, Isobutyl- und terto-Butylalkohols, beispielsweise Natriummethylat.

•509883/0948 ~⁴~

- 4 - ο.ζ. 30 627

Die Menge der alkoholischen Base beträgt zweckmäßig das 2-fache des Äquivalents der Ausgangsstoffe I„ In einer besonders vorteilhaften Form des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das nach der Umsetzung der Ausgangsstoffe I mit den Ausgangsstoffen II entstehende Reaktionsgemisch ohne Abtrennung des tertiären organischen Basenhydrochlorids direkt in Gegenwart der 2- bis 4-fachen Menge alkoholischer Base, bezogen auf Ausgangsstoff I, erhitzt» Die Aufarbeitung erfolgt auf übliche Weise durch Einengen bzw. Verdünnen der alkalischen Lösung mit Wasser, Ansäuern und Absaugen des Niederschlags.

Beispielsweise soll die Synthese der herbiziden Wirkstoffe durch folgende Herstellungsbeispiele erläutert werden:

Beispiel 1

3-sek.-Butyl-IH-(pyridino[j.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

Zu einer Lösung von 22,8 Teilen (Gewichtsteile) 2-Aminonicotinsäuremethylester in 23O Teilen Chloroform läßt man unter Rühren innerhalb 15 Minuten bei 20 bis 25⁰C gleichzeitig 28,3 Teile sek.-Butylaminosulfonylchlorid und 16,7 Teile Triäthylamin zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde bei bis 60⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 15°C werden nochmals innerhalb I5 Minuten 11 Teile sek.-Butylaminosulfonylchlorid und 6,5 Teile Triäthylamin zugeführt. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 50 bis 60⁰C gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in 240 Teilen Methanol gelöst und mit 72 Teilen 30 % (Gewichtsprozent) Natriummethylatlösung in Methanol bei Raumtemperatur versetzt. Nun wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Sieden am Rückfluß gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum wird in Eiswasser gelöst und mit 1 η Schwefelsäure auf '-pH 2 angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, wobei man 32,1 Teile (84 % der Theorie) 3-sek.-ButyllH-(pyridino-[3.2-3]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid) als farbloses Pulver mit Pp. 202 bis 211°C, Zers. erhält.

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- 5 - O.ζ. 30 627

Beispiel 2

3-Isopropyl-(pyridino- 3.2-e -2.1.j5-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-natriutnsalz

Zu einer Lösung von 5*7 Teilen j5-Isopropyl-lH-(pyridino-3.2-e -2.1.>-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid) in 65 Teilen Methanol setzt man 4,27 Teile 30 % Natriummethylatlösung in Methanol zu. Nach der Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 6,1 Teile des gewünschten Natriumsalzes (98 % der Theorie) mit Fp. 268⁰C Zers.

Auf gleiche Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:

R¹ R^_- Fp (⁰C)

H H

CH₃ H 27Ο-279

C_OH_C . H 241-247

n-C,H₇ . H 205-212 Zers.

!-C₅H₇ H 197-206 Zers.

n-C₄H₉ H I73-I78

1-C₄H₉ H

tert.-C₄H₉ H

n-C_cH-, ' H

CH

-CH^" ²⁵H · 192-198 Zers.

^"C₂H₅

-Q ' η

-6-S098S3/094S

O. Z. 30 627

C°C)

U-OgH₁₅	H
-O	H
Γίττ ριττ / /^itt \ — Oil—OfIl Oil-, 1 ο t J5 <=■ 3	H
-C-CH₂-CH(CH )2 CH₃	H
CH₂-CH₂Cl	H
-CH₂-CH₂-CHgCl	H
-CH^-CH-CH-,	H

Cl

.CH,

CH- CHp—CH-, CHgCl

CH — CH-CH,

H CH,

t ! 3

C ™— C—C t t CH, CH,

3 3

CH

	H
CH-	C-Cl
t	t
OH₃	CH₃

S09883/0946

- Ψ - O.ζ. 30

R^ _: ; R² Fp (⁰C)

CH₃

-CH₀-C-Cl H

CH₃ :

-CH- CH-F H

CH₃ CH₃

CH^
t 3
-CHg-C-F H

CH₃

-CH ^J H

CHgF

)₃ ' ■ H '

\ p TT TJ

-C(CH₅O₂CH₂Cl H

CH-* Na 3OO

C₀Hc- Na 300 Zers.

-H-C₃H₇ Na

φ
-H-C₃H₇ H₃NCHgCHgOH 134-135

K 268 Zers.

NH₃CH₂CHgOH 143-147 [CH,)_O

π-C^Hq Na 265-269 Zers.

-C₄H₉ Na

sek.-C₄H₉ HgN(CH₃)₂ 93-95

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- 8 - ο.ζ, 30 627

R R

I Pp X°C)

\ Ί ^^a

-CH^ ^{2 5} Na 190-210 Zers,

^C2^H5

-ChCT ^{2 5 Ca}/2

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie

Cynodon spp. Dactylis spp„

Digitaria spp. ' Avena spp.

Echinochloa spp. Bromus spp.

Setaria spp. Uniola spp.

Panicum spp. Poa spp.

Alopecurus spp. Leptochloa spp.

Lolium spp. Brachiaria spp.

Sorghum spp. Eleusine spp.

Agropyron spp. Cenchrus spp.

Phalaris spp. Eragrostis spp.

Apera spp. Phragmites communis

und andere

-9-S09S83/Ö946

Cyperaceae, wie Carex spp, . Cyperus spp. Scirpus spp.

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.

Abutilon theoprasti Sida spp.

Malva spp.

Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp« Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp» Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.

Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia

Cruciferae, wie Barbarea vulvaris Brassica spp. Capsella spp. Slsymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp.

Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.

0.2. ^O

Eleocharis spp, und andere

Hibiscus spp, und andere

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andere

Cuscuta spp, und andere

Arabicopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andere

und andere

S09883/0946

-10-

Portulacaceae, wie Portulaea spp,

Primulaceae, wie

Anagallis arvensis Lysimaehia spp»

Rubiaceae, wie

Riehardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie

Physalis spp. Solanum spp. Datura spp.

Urticaceae, wie Urtica spp.

Violaceae, wie Viola spp.

Zygophyllaceae, wie

Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie

Mercurialis annua

Umbe Hi ferae, wie Daucus carοta Aethusa cynapium

Commelinaeae, wie

Commelina spp.

Labiatae, wie

Laraiura spp. Galeopsis spp. und andere und andere

Diodia spp. und andere

Digitalis spp. und andere

Nicandra spp. und andere

und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi majus und andere

und andere und andere

509883/0946

o.a. 30

Leguminosae, wie Medicago spp, Trifolium spp, Vicia spp. Lathyrus spp <>

Plantaginaceae, wie Plantago sppο

Polygonaceae, wie

Polygonum spp, Rumex spp ₀

Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie

Amaranthus spp«

Boraginaceae, wie

Amsinckia spp. Myostis spp. Lithosperraum spp.

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp, Kochia spp. Salsola Kali

Lythraceaej, wie Cuphea spp.

Oxalidaceae, wie Öxalis spp. Sesbania exaltata Cassia spp. und andere

und andere

Fagopyrum spp, und andere

und andere

Anchusa spp» und andere

Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

09883/0946

-12-

Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveraceae, wie Papaver spp. Pumaria officinalis

Onagraceae, wie Jussiaea spp«

Rosaceae, wie Alchemillia spp. Potentilla spp.

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.

Najadaceae₅ wie Najas sppο

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie Alisma spp. Sagittaria sagittifolia

Equisetaceae, wie Equisetaceae spp»

bekämpft werden.

0.2. 30

Adonis spp, und andere

und andere

und andere und andere

und andere und andere und andere

und andere

Die erfindungsgemäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie

Avena spp. Sorghum

Triticum spp. Zea mays

Hordeum spp. · Panicum miliaceum - ■?·■* ;-³ ©e-carle spp. Oryza spp.

Saccharum officinarum

509883/0946

und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.

Brassica spp.

Sinapis spp. O.Z. 30

Composistae, z.B. Lactuca spp. HeIianthus spp.

Malvaceae, z.B.

Gossypium hirsutum

Leguminosae, z.B. Medicago spp. Trifolium spp_o Pisum sppο

Chenopodiaceae, z.B. Beta spp. Spinacia spp.

Solanaceae, z.B. Solanum spp. Nicotiania spp.

Linaceae, z.B. Linum spp.

Umbelliferae, z.B.

Pefroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z.B. Fragarla

Cucurbitaceae, z.B. Cucumis spp.

Liliaceae, z.B. Alium spp. Raphanus spp, Lepidium spp,

Carthamus spp. Scorzonera spp,

Phaseolus spp, Arachis spp. Glycine Max

Capsicum annuum

Apium graveolens

Cucurbita spp.

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- l4 - 0.2 ^O 627

Vitaceae, z.B.

Vitis vinifera

Bromeliaceae, z.B. Ananas sativus

angewandt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanzverfahren, Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden=

Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen oder Öligen Suspensionen, oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten, durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw. .sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon,

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- O.Z. 30 627

Ohlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, n-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht» .-■ ■

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-,' Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind«

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen? Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfansäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylathersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem 'Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxylierte Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol-, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose_o

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames "Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden»

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen-

-16-

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- 16 - 0.2. 30 627

granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaelay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe„

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.,

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Netz- oder Haftmittel, öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z,B.
substituierte Aniline

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

- 47 - o.z. ^O 627

substituierte Carbamoylalkylthiol- oder -dithiophosphate

substituierte Chinazoline

substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren

Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole

substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate

substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester

und Amide

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole· substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester

substi'tuierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Piperidine substituierte Pyrazole

substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide

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-OrS-- O.Z. 30

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone

substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester

und Amide

substituierte Pyridine substituierte Pyridinearboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone

substituierte Pyrrolidinearbonsäure sowie deren SaIZe₄, Ester

und Amide

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydrodiazolthione substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide

substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester

und Amide

substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung

(Tankmix) zugesetzt werden« Die zuletzt genannten herbiziden

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- 19 - ο.ζ. ^o 627

Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumisehung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 ; 10 bis 10 % 1 erfolgen. Das gleiche* gilt für Öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Baumwolle (Gossypium hirsutum) und Ackersenf (Sinapis arvensis) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 20 cm mit je 1 kg/ha Wirkstoff I 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid) im Vergleich zu dem Wirkstoff II 3~Isopropyl-2.1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2o2-dioxid_J) jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze bei gleicher herbizider Wirkung zeigt als der Wirkstoff II. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff I II kg/ha 1 L.

Nutzpflanze;

Gossypium hirsutum 10 30

unerwünschte Pflanze;

Sinapis arvensis 100 100

0 - ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum aestivum), Mais (Zea mays), Soja (Glycine max), Reis (Oryza sativa), Erdmandel (Cyperus esculentus),

-20-

S093B3/G946

- 20 - ö.Z. 30 627

Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), echte Kamille (Matricaria chamomilla), Klettenlabkraut (Galium aparine) und Nachtschatten (Solanum nigrum) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 20 cm mit 3 kg/ha Wirkstoff I 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3.2-ej-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid,dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine sehr gute Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei guter herbizider Wirkung zeigt. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff	I
kg/ha	3
Nutzpflanzen:
Hordeum vulgäre	0
Triticum aestivum	0
Zea mays	0
Glycine max	0
Oryza sativa	0
unerwünschte Pflanzen:
Cyperus esculentus	80
Sinapis arvensis	100
Stellaria media	100
Matricaria chamomilla	100
Galium aparine	90
Solanum nigrum	80

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 5

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchs· höhe von 3 bis 20 cm mit folgenden Wirkstoffen

III 3-n-Propyl-lH-(pyridino-[3.2-e] -2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

IV 3-Isopropyl-lH-(pyridino-C3·2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-natriumsalz

-21-S09883/0946

- 21 - O ,Z. 30 627

V 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3-2-e] ^.lO-on^ ■-. 2-dioxid) -1-kaliumsalz

VI 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3.2-e] -2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-äthanolammoniumsalz

VII 3-Methyl-IH-(pyridino-fa.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

VIII 3-Methyl-lH-(pyridino-[3o2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-1-natriumsalz

IX 3-Äthyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

X 3-sek.-Butyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

XI 3-sek.-Butyl-IH-(pyridino-\j>.2-e] -2.1 .>thiadiazin- (4)-on-2.2-dioxid)-l-dimethylaminsalz

XII 3-(3^f-Pentyl)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)

jeweils dispergiert, emulgiert oder als wäßrige Lösung in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe eine sehr gute Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei guter herbizider Wirkung zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

-22-

€09883/0946

	III	IV	22 -	VI	VII	o.z.	30 627	X	XI	XII
Wirkstoff	3.0	3,0	V	3,0	3,0	VIII	IX	3.0	3,0	3,0
kg/ha a.S.			3,0			3.0	3,0
Nutzpflanzen:	0	0		0	0			0	0	0
Hordeum vulgäre	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Triticum aestivum	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Seeale cereale	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Zea mays	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Glycine max			0			0	0
unerwünschte Pflanzen:	75	8o		8o	8o			70	70	75
Cyperus esculentus	100	100	80	100	100	75	70	100	100	100
Sinapis arvensis	85	90	100	90	90	100	100	80	75	80
Xanthium pensylvanicum		90		80	75

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

N)

CO cn

to J?«

Wirkstoff kg/ha a.S.

Nutzpflanzen: Hordeum vulgäre Triticum aestivum Seeale cereale Oryza sativa Zea mays Glycine max

unerwünschte Pflanzen: Cyperus esculentus Sinapis arvensis Xanthium pensylvanicum

	- 22 -	ν-	VI	VII	o.z.	30 627	X	XI	XII
Ii ι	IV	3.0	3.0	3.0	VIII	IX	3.0	3.0	3,0
	3.0	0	0	0	3.0	3,0	0	0	0
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
0	0	0	0	0	0	0	0	O	0
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
0	0	0	, 0	0	0	0	0	0	0
0	0	80	8o	8o	0	0	70	70	75
75	80	100	100	100	75	70	100	100	100
100	100	90	90	90	100	100	8o	75	80
85	90			80	75

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

- a? - c.ζ. 3o 627

Beispiel 6

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit den verschiedenen Samen von Hafer (Avena sativa), Gerste (Hordeum vulgäre), Roggen (Secale cereale), Weizen (Triticum aestivum), Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium hirsutum) und Ackersenf (Sinapis arvensis) besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit 3 kg/ha Wirkstoff I 3-Isopropyl-lH-Tpyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4). on-2.2-dioxid), dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine sehr gute Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei guter herbizider Wirkung zeigt. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

-24-609883/0946

	Wirkstoff	I	III	IV	V	VI	o.z.	30 627	IX	Vx ''"	XI	XII
	kg/ha	3,0	3,0	3,0	3,0	3,0	VII	^: VIII	3,0	3>0	3,0	3,0
	Nutzpflanzen:						3,0	3,0
	Avena sativa	O	O	O	0	0			0	0	Ό	0
	Hordeum vulgäre	O	O	O	0	0	0	0	• . 0.	0	0	0
	Seeale cereale	O	O	O	0	0	0	0	0	0	0	0
	Triticum aestivum	O	O	O	0	0	0	o	0	0	0 .	0
öl	Oryza sativa	O	O	O	0	0	0	0	0	0	0	0
O	Gossypium hirsutum	O	O	O	0	0	0	0	0	0	0	0
CD (50							0	0
so	unerwünschte Pflanzen;
ω	Sinapis arvensis	100	95	100	100	95			95	90	75	85
6Ö						70	95

ZD

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

CO O Ca)

m σ

O.Z. 30 627

Beispiel 7

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-c6-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 8

20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 9

20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, J50 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 10

20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O⁰C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

-26-509883/0946

CZ. ^O 627

Beispiel 11

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit j5 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-^-sulfonsäure, .1-7 ■ Gewiehtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 12

3> Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden mit -97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 13

30 Gewichtstelle der Verbindung aus Beispiel 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

-27-

509883/0946

Claims

Patentansprüche /

Substituierte IH-(pyridino-^. 2-e]-2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide) der Formel

in ,der R Wasserstoff, einen aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen eycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen be-

deutet, R Wasserstoff, ein Metallatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammonium bezeichnet.

2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes Pyridino-[3.2-e] -2.1 „3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid, gemäß Anspruch 1.

3. Verfahren zur Herstellung substituierter Pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 2-Aminonicotinsäureester mit einem substituier-ten Aminosulfonylhalogenid der Formel

R¹NHSO₂Y

in der R die oben genannte Bedeutung besitzt und Y ein Halogenatom bezeichnet, in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich von 10 bis 100⁰C in Gegenwart einer tertiären Hilfsbase umsetzt und anschließend in Gegenwart einer alkoholischen Base erhitzt.

4. 3-Methyl-lH-(pyridino-[3·2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

-28-509883/0946

- ββ" - O.Z. 750 627

5. 3-Äthyl-lH-(pyridino-[3.2-e] -2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

6. >n-Propyl-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

7. jJ-Isopropyl-lH-(pyridino-^. 2-e]-2.1.;3-thiadiazin-(4)-on-2.:2-dioxid).

8. >n-Butyl-lH-(pyridino-[3.2-e] 2,1.3-thiadiazin-(4)-on-'■■;■: 2.2-diOxid).

9. >Isobutyl-lH-(pyridino-[3.2-eJ-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-

10> J-sek.-Butyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)- ^; ori-2*2-diöxid). ^;

11V J-tertv-Butyl-lH-(pyridino-^,2-e'] -2.1 .>thiadiazin-(4)- ' -'■ on-2:.2-diöxid).

12>v>n-P&ntyl-lH-(pyridino-[3*2-el-2.1.>thiadiazin-(4)-on-

.;; >Cyolopentyl-lH-(pyridino-["3.2-eI-2.1.>thiadiazin-(4) on-^^-dioxid).

15. 3-n-Hexyl-IH-(pyridino-[5„2-e] -2.1.>thiadiazin-(4)-on-2.2-dloxid).

16. 3-(l^l,2^l-Dimethylpropyl-lH-(pyridino-[^.2-eJ -2.1.3-thia diazin-(4)-on-'2.2-dioxid).

17«. >(1' ,3^f-Dimethylbutyl-1')-IH-(pyridino-[3.2-e] -2.1 .> thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

-29-.S098B3/0946

- €9 - OcZ. 30 637

18. 3-(ß-Chloräthyl)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

19. 3-(r-Chlorpropyl)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

20. 3-(ß-Chlorpropyl)-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

21. 3-(ß-Chlorisopropyl)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid) .

22. 3-(1'-Chlormethylpropyl-1')-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

23. 3-(l^t-Ithyl-2'-methylpropyl-l')-lH-(pyridino-[3.2-eJ-2.1.3-thiadiazin-(4)-on--2.2-dioxid).

24. 3-(l^t,2^l,2'-Trimethylpropyl)-l^l)-lH-(pyridino-C3-2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

25. 3-(1's2'-Dimethylhexyl-1^!)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

26. 3-(l^f-Cyclohexyläthyl-l')-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1,3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

27. 3-(2'-Chlorbutyl-3')-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

28. 3-(2^f-Chlor-2'-methylpropyl-l^l)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

29. 3-(2'-Fluorbutyl-3')-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

30. 3-(2'-Pluor-2'-methylpropyl-1')-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

-30-S09883/0946

;- 30 - O.Z.yO 627

31. >(ß-Pluorisopropyl)-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

32. 3-tert.-Amyl-IH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid).

33. ^-Chlor-tert.-butyl-lH-ipyridino-^^-e]-2.1.3-thiadiazin-

(4)-on-2.2-dioxid).

34. 3-Cyclohexyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)c

35. 3-Äthyl-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-natriumsalzo

36. 3-n-Propyl-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-1-natriumsalζ.

37. 3-Isopropyl-(pyridino-[3.2-e]-2,1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-natriumsalz.

38. 3-sek.-Butyl-(pyridino-[3.2-e] -2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2*2-dioxid)-l-natri-umsalz.

39. 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-l-dimethylammoniumsalz.

40. 3-Isopropyl-lH-(pyridino-[3o2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2 _. 2-dioxid) -1-äthanol ammoniumsalz.

41. Verwendung eines substituierten IH-(pyridino-^.2-e]*· 2.1.3^thiadiazin-.(4)-on-2.2-dioxids) gemäß Anspruch 1 als Herbizid.

42. 3-Methyl-lH-(pyridino-p.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxid)-1-natriumsalz.

-31-

Q.ζ, jo 627

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