PL96586B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 30.10.1978 96586 Int. Cl2.A01N 9/14 MKP AOln 9/14 Twórcawynalazku: Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku sa nowe, cenne srodki chwastobójcze, zawierajace jako substancje czynna podstawione 2,2-dwutlenki pirydyno/3.2-e/ 2.1.3-tiadiazynonu-4.Znane jest stosowanie 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 jako srodka chwastobójcze¬ go, jednakze stosowanie go powoduje w praktyce uszkodzenie roslin uzytkowych.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe alifatyczna zawierajaca do 10 atomów wegla, cykloalifatyczna grupe o 3-7 atomach wegla, rozgaleziona grupe alifatyczna o 3-10 atomach wegla lub podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 2-10 atomach wegla, a R2 oznacza atom wodoru, atom metalu lub ewentualnie podstawiona grupe amonowa, wykazuja lepsza tolerancje przez rosliny uprawne niz znana substancja czynna przy jednakowym dzialaniu chwastobójczym, zwlaszcza wobec chwastów z rodziny traw.R1 oznacza miedzy innymi grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, II-rzed.-butylowa, pentylowa, cyklopentylowa, heksylowa, cykloheksylowa, 3-pentylowa, 1,2-dwumetylopropy- lowa, 1,3-dwumetylobutylowa, 2-chloroetylowa, 2-chloropropylowa, 3-chloropropylowa, 2-chloroizopropylowa, 1-chlorometylopropylowa, l-etylo-2-metylopropylowa, 1,2,2-trójmetylopropylowa, 1,2-dwumetyloheksylowa, 1-cykloheksyloetylowa, 2-chlorobutylowa-3, 2-chloro-2-metylopropylowa, 2-fluorobutylowa-3, 2-fluoro-2-mety- lopropylowa, 2-fluoroizopropylowa, Ill-rzed.-butylowa, Ill-rzed.-amylowa lub chloro-III-rzed.-butylowa.R2 oznacza miedzy innymi atom wodoru, litu, sodu, potasu, magnezu, wapnia, cynku, miedzi, grupe amonowa, metyloamoniowa, etyloamoniowa, izopropyloamoniowa, dwumetyloamoniowa, dwuetyloaminiowa, trójmetyloamoniowa, etanoloamoniowa lub dwuetanoloamoniowa.Wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug wynalazku prowadzi sie w ten sposób, ze ester kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R3 oznacza nizsza grupe alifatyczna, poddaje sie reakcji w tem¬ peraturze 10-100"C w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w obecnosci trzeciorzedowej zasady pomocni¬ czej z halogenkiem aminosulfonylu o wzorze ogólnym 2, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, i nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w obecnosci zasady alkoholowej. Ogrzewanie z alkoholanem prowadzi sie w temperaturze 10-100°C, zwlaszcza 50-80°C.2 96 586 Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 1 poddaje sie reakcji z substancjami wyjsciowymi o wzorze ogól¬ nym 2 w ilosciach stechiometrycznych albo stosuje sie nadmiar halogenku aminosulfonyiu o wzorze ogólnym 2, korzystnie w stosunku 1,1-1,8 mola halogenku alkiloaminosulfonylu o wzorze 2 na 1 mol estru kwasu karboksy- lowego o wzorze ogólnym 1.Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 1 i 2 sa znane. Jako substancje wyjsciowa o wzorze 1 stosuje sie korzystnie ester metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Il-rzed.-butylowy i izobutylowy kwasu aminonikotynowego. Jako substancje wyjsciowa o wzorze 2 stosuje sie na przyklad nastepujace halogenki aminosulfonylu: chlorek amidosulfonylu, chlorek metylo-, etylo-, n-propylo-, izopropylo-, n-butylo-, Il-rzed.-bu- tylo-, izobutylo-, pentylo-, cyklopentylo-, heksylo-, cykloheksylo-, 3-pentylo-, 1,2-dwumetylo-propylo-l-, 1,3-dwumetylo-butylo-l-, 2-chloroetylo-, 2-chloropropylo-, 3-chloropropylo-, 0-chloroizopropylo-, 1-chloromety- lopropylo-1-, l-etylo-2-metylopropylo-l-, 1,2,2-trójmetylopropylo-l, 1,2-dwumetyloheksylo-l-, 1-cykloheksylo- etylo-1-, 2-chlorobutylo-3-, 2-chloro-2-metylopropylo-l-, 2-fluorobutylo-3-, 2-fluoro-2-metylopropylo-l-, 0-fluo- roizopropylo-, IH-rzed.-butylo-, Ill-rzed.-amylo i chloro-III-rzed.-butylo-aminosulfonylu.Jako trzeciorzedowe zasady pomocnicze odpowiednie sa na przyklad trójmetyloamina, trójetyloamina, pirydyna, a, |8, 7-pikolina, lutydyna, N,N-dwumetyloanilina, N,N-dwumetylocykloheksyloamina, chinolina, izo- chinolina, chinazolina, trój-n-butyloamina, trój-n-propyloamina i N-propylo-dwuizopropyloamina.Jako obojetne rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac benzen, toluen, chlorobenzen, eter naftowy, heptan, heksan, cykloheksan, chlorowcowane weglowodory, jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla 1,1- i 1,2-dwuchloroetan, 1,1,2-trójchloroetan, 1,1,2;2- i 1,1,1,2-czterochloroetan, podstawione karbonami- dy, jak N-metylo- i N,N-dwumetyloformamid, ketony, jak aceton, acetofenon, cykloheksanon, estry, jak octan metylu, octan metylu, octan izobutylu, etery, jak eter dwuetylowy, eter dwu-n-propylowy, dioksan, czterowodo- rofuran i nitryle, jak acetonitryl, izobutyronitryl i benzonitryl.Jako alkoholowe zasady odpowiednie sa alkoholany metali alkalicznych, jak metanolan, etanolan, n-propa- nolan, izopropanolan, n-butanolan, Ill-rzed.-butanolan, izobutanolan i Ill-rzed.-butanolan, na przyklad metano¬ lan sodowy.Zasade alkoholowa stosuje sie korzystnie w ilosci odpowiadajacej dwukrotnemu równowaznikowi substan¬ cji wyjsciowej o wzorze ogólnym 1. Szczególnie korzystna forma prowadzenia procesu wedlug wynalazku polega na tym, ze otrzymana w reakcji substancji wyjsciowych o wzorze ogólnym 1 z substancjami wyjsciowymi o wzo¬ rze ogólnym 2 mieszanine reakcyjna bezposrednio, bez oddzielania chlorowodorku trzeciorzedowej zasady orga¬ nicznej, poddaje sie ogrzewaniu w obecnosci 2-4 krotnej ilosci zasady alkoholowej w odniesieniu do substancji wyjsciowej o wzorze 1. Przerób prowadzi sie w zwykly sposób przez zatezenie wzglednie rozcienczenie alkalicz¬ nego roztworu woda, zakwaszenie i odsaczenie osadu pod zmniejszonym cisnieniem.Ponizsze przyklady objasniaja sposób wytwarzania substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku 3-II-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/.Do roztworu 22,8 czesci (czesci wagowe) estru metylowego kwasu 2-aminonikotynowego w 230 czesciach chloroformu dodaje sie wciagu 15 minut w temperaturze 20-25°C podczas mieszania jednoczesnie 28,3 czesci chlorku Il-rzed.-butyloaminosulfonylu i 16,7 czesci trójetyloaminy. Nastepnie miesza sie mieszanine reakcyjna przez pól godziny w temperaturze 50-60°C. Po ochlodzeniu do temperatury 15°C dodaje sie jeszcze raz w ciagu minut 11 czesci chlorku Il-rzed.-butyloaminosulfonylu i 6,5 czesci trójetyloaminy. Potem miesza sie miesza¬ nine reakcyjna przez pól godziny w temperaturze pokojowej i przez 3 godziny w temperaturze 50-60°C. Pozo¬ stalosc po usunieciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszcza sie w 240 czesciach metanolu i zadaje w temperaturze pokojowej 72 czesciami 30% (procenty wagowe) roztworu metanolanu sodowego w me¬ tanolu.Nastepnie miesza sie mieszanine reakcyjna przez 3 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na, po czym usuwa rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc rozpuszcza w wodzie z lodem i zakwasza In kwasem siarkowym do pH okolo 2. Wydzielony osad odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i przemywa woda. W ten sposób otrzymuje sie 32,1 czesci (84% wydajnosci teoretycznej) 2,2-dwutlenku 3-II-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ w postaci bezbarwnego proszku o temperaturze top¬ nienia 202-211°C z rozkladem.Przyklad II. Wytwarzanie soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,1,3-tiadia- zynonu-4/.Do roztworu 5,7 czesci 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ w 65 czesciach metanolu dodaje sie 4,27 czesci 30% roztworu metanolanu sodowego w metanolu. Po usunieciu roz¬ puszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 6,1 czesci (98% wydajnosci teoretycznej) pozadanej soli sodowej o temperaturze topnienia 268°C (rozklad).Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wzorze 3, których znaczenie podstawników i temperatury topnienia zestawiono w tablicy 1.96 586 Tablica I | R' _ CH8 CjHs 1 n-CjH7 i-C3 H7 n-C4H, -CH/C2H5/2 CH3 C2H5 n-CaH7 i-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 II-rzed.-C4H9 -CH/C2H5/2 R3 rn H H H H H H Na Na Temperatura topnienia (°C) 270-279 241-247 205-212 (rozklad) 197-206 (rozklad) 173-178 192-198 (rozklad) 300 300 (rozklad) H3NCH2CH2OH 134-135 | K 268 (rozklad) H3NCH2CH2 OH 143-147. | Na i H2N/CH3/2 Na 265-269 (rozklad) 93- 95 190-210 (rozklad) Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i w zwiazku z tym stosowac je mozna jako srodki do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanej wegetacji. Dzialanie totalne lub selektywne srodków wedlug wynalazku zalezy glównie od zastosowanej ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.Jako chwasty, wzglednie niepozadana wegetacje nalezy rozumiec wszystkie rosliny jednoliscienne i dwu¬ liscienne, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.Srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad trawy, jak Cynodon spp., Digitaria spp., Echino- chloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp., Phragmites communis i inne.Cyperaceae, jak Carex spp., Cyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne.Chwasty dwuliscienne, jak Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Malva spp., Hibiscus spp. i inne.Compostiae, jak Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galin- soga spp., Taraxacum spp., Chrysanthemum spp.,Cirsium spp., Centaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp., Bidens spp. i inne.Convolvulaceae, jak Convolvus spp., Ipomoea spp., Jaauemonita tamnifolia, Cuscuta spp. i inne.Cruciferae, jak Barbarea vulvaris, Brassica spp., Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arven- sis, Raphanus spp., Arabicopsis thaliana, Descurainia spp., Draba spp., Coronopus didymus, Lepidium spp. i inne.Geraniaceae, jak Erodium spp., Geranium spp. i inne.Portulacaceae, jak Portulaca spp. i inne.Primulaceae, jak Anagallis arvensis, Lysimachia spp. i inne.Rubiaceae, jak Richardia spp., Galium spp., Diodia spp. i inne.Scrophulariaceae, jak Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp. i inne.Solanaceae, jak Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp. i inne.Urticaceae, jak Urtica spp. Violaceae, jak Viola spp. i inne.Zygophyllaceae, jak Tribulus terrestis i inne.Euphorbiaceae, jak Mercurialis annua, Euphorbia spp. Umbelliferae, jak Dauczs carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne.Commelinaeae, jak Commelina spp. i inne.Labiatae, jak Lamium spp., Galeopsis spp. i inne.Leguminosae, jak Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne.4 96 586 Plantaginaceae, jak Plantago spp. i inne.Polygonaceae, jak Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. i inne.Aizoaceae, jak Mollugo verticillata i inne. ;, Amaranthaceae, jak Amaranthus spp. i inne.Boraginaceae, jak Amsickia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp. i inne.Caryophyllaceae, jak Stellaria spp., Apergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cera- stium spp., Agrostemma githago i inne.Chenopodiaceae, jak Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali. Atriplex spp., Monolepsis nuttalliana iinne. '< Lythraceae, jak Cuphea spp. i inne.Oxalidaceae, jak Qxalis spp. Ranunculaceae, jak Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne.Papaveraceae, jak Papaver spp., Fumaria officinalis i inne.Onagraceae, jak Jussiaea spp. i inne.Rosaceae, jak Alchemillia spp., Potentilla spp, i inne.Potamogetonaceae, jak Potamogeton spp. i inne,' Najadaceae, jak Najas spp. i inne.Marsileaceae, jak Marsilea auadrifolia i inne.Polypodiaceae, jak Pteridium agruilinum. Alismataceae, jak Alisma spp., Sagittaria sagittifolia i inne.Eauisetaceae, jak Eauisetaceae spp. i inne.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac w uprawach zbóz, jak Avena spp., Triticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Saccharum offlcinarum, Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp. i w uprawach roslin dwulisciennych, jak Cruciferae, np. Brassica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp. Composistae, np.Lactuca spp., Helianthus spp., Carr^amus spp., Scorzonera spp. Malvaceae, np. Gossypium hirsutum. Leguminosae, np. Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., Arachis spp., Glycine Max. Chenopodiaceae, np.Beta spp., Spinacia spp. Solanceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum. Linaceae, np. Linum spp. Umbelliferae, np. Petroselinum spp., Daucus carota, Apium graveolens. Rosaceae, np. Fragaria. Cucurbk taceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp. Liliaceae, np. Alium spp. Vitaceae, np. Vutus vinifera. Bromeliaceae, np.Ananas sativus.Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu.Na ogól stosuje sie 0,1 — 15 lub wiecej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.Srodki cheastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jednorazowo lub kilkakrotnie miedzy innymi przed sadzeniem, po sadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo lub podczas wschodów roslin uprawnych lub niepozadanych.Srodki chwastobójcze wedlug^ wynalazku stosuje sie ^ia przyklad w postaci dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, proszków, suspensji, takze wysokoprocentowych wodnych lub olejowych suspensji, albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie lub polewanie. Zastosowana postac zalezy calko¬ wicie od celu stosowania, w kazdym przypadku powinna ona zapewniac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowa¬ dzenie substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Do wytwarzania odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past i dyspersji olejo¬ wych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia d sredniej do wysokiej, jak nafte swietlna lub olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd. oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, np. benzen, toluen, ksylen, parafine, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlo¬ rek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki, jak na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode itd.Wodne formy uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past lub dys¬ persji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych.Mozna jednak równiez wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda, skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego lub srodka emulgujacego i ewentual¬ nie rozpuszczalnika lub oleju.Jako substancje powierzchniowo-czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkilo-96 586 5 arylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tlusz¬ czowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksa- dekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, eto- ksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenolowe poliglikolu, eter trójbutylofenylowy, poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropy- len, acetal monoeteru laurylowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i jednorodne, wytwarza sie przez polaczenie substancji czynnych ze stalymi nosnikami. Stalymi nosnikami sa na przyklad ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, drewna i lupin orzechów, sproszkowana celulo¬ za i inne stale nosniki.Preparaty zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Do mieszanek lub pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac, ewentualnie takze dopiero bezpo¬ srednio przed stosowaniem (mieszanie w zbiorniku) oleje róznego rodzaju, bródki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. siliko¬ ny), regulatory wzrostu, odtrutki lub inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, jak na przyklad podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podsta¬ wione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksynony, podstawione ben- zotiadiazole, podstawione biurety, podstawione ohinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo- lub dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranylosulfo- niany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podsta¬ wione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro- -lH-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podsta¬ wione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksa- diazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynodiony, pod¬ stawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilo- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazolio- we, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawio¬ ne pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry iami- dy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodorooksadia- zolodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodorodiazolotiony, podstawione czte- rowodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadiazoloJiony, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbami- niany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydynodiony. Wymienione zwiazki chwa¬ stobójcze mozna stosowac takze przed lub po pojedynczych substancjach srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach.6 96 586 Powyzsze substancje dodaje sie do srodka chwastobójczego wedlug wynalazku w stosunku wagowym 1:10—10:1. To samo dotyczy olejów, srodków zwilzajacych lub zwiekszajacych przyczepnosc, srodków grzybo¬ bójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, odtrutek i regulatorów wzrostu.Przyklad III. Rosliny bawelny (Gossypium hirsutum) iognochy (Sinapis arvensis) o wysokosci 4-20 cm potraktowano w cieplarni substancja czynna, taka jak: I 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4 i dla porównania substancja czynna taka jak II 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 w ilosci 1 kg/ha, w danym przypadku zdyspergo- wana lub zemulgowana w 5001 wody na hektar.Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje lepsza tolerancje przez rosline uprawna niz substancja czynna II, przy jednakowym dzialaniu chwastobójczym.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy II.Tablica II Substancja czynna | kg/ha Roslina uzytkowa: Gossypium hirsutum Roslina niepozadana: Sinapis anrensis I 1 100 II 1 1 100 0 ¦ bez uszkodzenia 100 = calkowite uszkodzenie Przyklad IV. Rosliny jeczmienia (hordeum vulgare), pszenicy (Triticum aestivum), kukurydzy (Zea mays), soi (Glycine max), ryzu (Oryza sativa), migdalów ziemnych (Cyperus esculentus), ognichy (Sinapis arven- sis), gwiazdnicy sredniej (Stellaria media), rumianku pospolitego (Matricaria chamomiila), lepczycy (Galium aparine) i czarnojagody (Solanum nigrum) o wysokosci 4—20 cm potraktowano w cieplarni substancja czynna, taka jak I 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4 w ilosci 3 kg/ha, zdyspergowana lub zemulgowana w 5001 wody na hektar.Po 2—3 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna 1 v/ykazuje bardzo dobra tolerancje przez rosliny uprawne przy dobrym dzialaniu chwastobójczym.Wynik doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy III.Tablica III Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe: Hordeum vulgare Triticumaestivum Zea mays Glycine max Oryza sativa Rosliny niepozadane: Cyperus esculentus Sinapis arvensis Stellaria media Matricaria chamomiila Galium aparine Solanum nigrum I 3 0 0 0 0 0 80 100 100 100 90 80 0 = bez uszkodzen 100 ¦ calkowite zniszczenie96 586 7 Przyklad V. Rózne rosliny o wysokosci 3-20 cm potraktowano w cieplarni substancjami czynnymi, takimi jak: III 2,2-dwutlenek 3-n-propylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ IV sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ V sól potasowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ VI sól etanoloamoniowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-lH-/pirydyno/3,2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ VII 2,2-dwutlenek 3-metyIo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ VIII sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-metylo-lH-/pirydyno /3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ IX 2,2-dwutlenek 3-etylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ X 2,2-dwutlenek 3-II-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ XI sól dwumetyloaminowa 2,2-dwutlenku 3-II-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ XII 2,2-dwutlenek 3-/3'-pentylo/-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ stosujac po 3 kg/ha kazdorazowo zdyspergowanymi, zemulgowanymi albo jako roztwór wodny w 5001 wody na hektar.Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne wykazuja bardzo dobra tolerancje przez rosliny uprawne przy dobrym dzialaniu chwastobójczym.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy IV.Tablica IV Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe: Hordeum vulgare Triticum aesthrum Secale cereale Oryza sativa Zea mays Glycine max Rosliny niepozadane: Cyperus esculentus Sinapis anrensis Xanthium pensylvanicui III 3,0 0 0 0 0 0 0 75 100 Ti 85 IV 3,0 0 0 0 0 0 0 80 100 90 V 3,0 0 0 0 0 0 0 80 100 90 VI 3,0 0 0 0 0 0 0 80 100 90 VII 3,0 0 0 0 0 0 0 80 100 90 VIII 3,0 0 0 0 0 0 0 75 100 80 IX 3,0 0 0 0 0 0 0 70 100 75 X 3,0 0 0 0 0 0 0 70 100 80 XI 3,0 0 0 0 0 0 0 70 100 75 XII 3,0 0 0 0 0 0 0 75 100 80 0 - bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie Przyklad VI. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano róznymi nasionami owsa (Avena sativa), jeczmienia (Hordeum vulgare), zyta (Secale cereale), pszenicy (Triticum aestivum), ryzu (Oryza sativa), bawelny (Gossypium hirsutum) i ognichy (Sinapis arvensis). Bezposrednio po tym potraktowano substancja czynna, taka jak I 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ w ilosci 3 kg/ha, dyspergujac ja lub emulgujac w 5001 wody na hektar.Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje bardzo dobra tolerancje przez rosliny uprawne przy dobrym dzialaniu chwastobójczym.Wynik doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy V.8 96586 Tablica V Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe: Avena sativa Hordeum yulgare Secale cereale Triticum aestivum Oryza . ' ¦ sativa Goosypium hirsutum Rosliny niepozadane: Sinapis arvensis I .3,0..; 0 0 0 o ' ° 0 i 100 III -¦ 3,0 0 0 0 o ¦ 0. | ¦ o:. i •¦'95 ¦'IV-.'. . 3,o 0 0 0 0 0 0 i ¦ 100; .V 3,0 0 0 0 0 0 0 100 VI : 3,0 ' .0 0 0 0 0 0 95 VII 3,0 . 0 0 0 o 0 0 70 VIII 3,0 0 0 0 0 0 0 ¦95 IX 3,0 0 0 0 0 0 0 95 , X • 3,0 0 0 0 0 0 0 o XI 3,0 0 0 0 0 0 0 75 XII 3,0 0 0 0 0 0 0 85 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie Przyklad VH. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-piroli- donu i otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.Przyklad VI1L 20 czesci wagowych zwiazku wytworzonego wedlug przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzy¬ muje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 20 czesci wagowych zwiazku 1 rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanom*, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 1000000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 20 czesci wagowych zwiazku wytworzonego wedlug przykladu I rozpuszcza sie w mie¬ szaninie, skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad Xl. 20 czesci wagowych substancji czynnej i miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlot¬ kowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno- a-sulfonowego, 17 czesciami wago¬ wymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu kwasu krzemowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do oprysku, zawierajaca 0,1% wagowego substancji czynnej.Pi zy k l a d Xli. 3 czesci wagowe zwiazku wytworzonego wedlug przykladu 1 miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.96 586 9 Przyklad XIII. 30 czesci wagowych zwiazku wytworzonego wedlug przykladu II miesza sie doklad¬ nie z mieszanina zlozona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu kwasu krzemowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni tego zelu kwasu krzemowego. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.Przyklad XIV. Rózne rosliny o wysokosci 3-20 cm potraktowano w cieplarni substancjami czynnymi, takimi jak: XIV 2,2-dwutlenek 3-lI-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ XV sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-II-rzed.-butylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ XVI sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-etylo-lH-/pirydyno/ 3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ XVII sól etanoloaminowa 2,2-dwutlenku 3-n-propylo-lH-/pirydyno /3,2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ XVIII sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-a-etylopropylo-lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,1,3-tiadiazynonu-4/ stosujac po 3 kg/ha kazdorazowo zdyspergowanymi, zemulgowanymi lub jako wodny roztwór w 5001 wody na hektar.Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne wykazuja bardzo dobra tolerancje przez rosliny uprawne przy dobrym dzialaniu chwastobójczym.Wynik doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy VI.Tablica VI Substancja czynna XIV XV XVI XVII XVIII kg/ha 3 3 3 3 3 Rosliny uzytkowe Avena sativa 0 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 Roslina niepozadana Sinapis arvensis 100 100 100 100 100 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna podstawiony 2,2-dwutlenek lH-/pirydyno/3.2-e/ 2,l,3-tiadiazynonu-4/ o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe alifatyczna zawierajaca do 10 atomów wegla, cykloali- fatyczna grupe o 3-7 atomach wegla, rozgaleziona grupe alifatyczna o 3-10 atomach wegla lub podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o
2. 2. -10 atomach wegla, a R2 oznacza atom wodoru, atom metalu albo ewentualnie podstawiona grupe amonowa.96 586 a: ,C02R R1NHS02Y 2 Wzór 1 Wzór 2 -a Wzór 3 Wzór U CH3 Wzór 5 Wzór 6 Prac. Poligraf. UPPRL naklad 120 l 18 Cena 45 zl PL