PL97427B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL97427B1 PL97427B1 PL1975183367A PL18336775A PL97427B1 PL 97427 B1 PL97427 B1 PL 97427B1 PL 1975183367 A PL1975183367 A PL 1975183367A PL 18336775 A PL18336775 A PL 18336775A PL 97427 B1 PL97427 B1 PL 97427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- isopropyl
- benzothiadiazinone
- substituted
- dioxide
- Prior art date
Links
- -1 n-butyryl Chemical group 0.000 claims description 137
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical class [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 41
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 41
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 36
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 32
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 16
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 13
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 13
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 12
- ZNOVDQNFEJCRQZ-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-2$l^{4},1,3-benzothiadiazine 2-oxide Chemical compound C1=CC=CC2=NS(=O)N(C(C)C)C=C21 ZNOVDQNFEJCRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 11
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 8
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 6
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 6
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 6
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 4
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 4
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 2
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical class O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 2
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 2
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 2
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RUPAXCPQAAOIPB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl formate Chemical group CC(C)(C)OC=O RUPAXCPQAAOIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4,6-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiadiazinane Chemical class S=S1CCCNN1 ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNYKZDNMDNVJI-UHFFFAOYSA-N 1h-[1,2]oxazolo[4,3-d]pyrimidin-3-one Chemical class N1=CN=C2C(=O)ONC2=C1 UFNYKZDNMDNVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWYVGVUFSQPKS-UHFFFAOYSA-N 1h-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-one Chemical class N1=CN=C2OC(=O)NC2=C1 YHWYVGVUFSQPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001894 2,4,6-trinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound NC(=N)N(C)CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 description 1
- JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrooxadiazole Chemical class C1CN=NO1 JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206486 Adonis Species 0.000 description 1
- 241000125147 Aethusa cynapium Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 235000009899 Agrostemma githago Nutrition 0.000 description 1
- 240000000254 Agrostemma githago Species 0.000 description 1
- 241000219479 Aizoaceae Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001377087 Amsinckia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000277177 Anchusa azurea Species 0.000 description 1
- 235000017106 Anchusa azurea Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000002764 Apium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 241000219195 Arabidopsis thaliana Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 241000490495 Barbarea Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241000234670 Bromeliaceae Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 235000006810 Caesalpinia ciliata Nutrition 0.000 description 1
- 241000059739 Caesalpinia ciliata Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001214176 Capros Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002567 Capsicum annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219294 Cerastium Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000233833 Commelinaceae Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000219992 Cuphea Species 0.000 description 1
- 241000207901 Cuscuta Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000202296 Delphinium Species 0.000 description 1
- 241000032170 Descurainia Species 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 241001113556 Elodea Species 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000132521 Erigeron Species 0.000 description 1
- 241001071608 Erodium Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 241000220223 Fragaria Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 241000406700 Helosciadium nodiflorum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001113566 Hydrocharitaceae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 1
- 241000219729 Lathyrus Species 0.000 description 1
- 241000932234 Lepidium didymum Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000167853 Linaria Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241001071917 Lithospermum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000612166 Lysimachia Species 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 241000736304 Marsilea Species 0.000 description 1
- 241000736303 Marsileaceae Species 0.000 description 1
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005272 Mollugo verticillata Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721619 Najas Species 0.000 description 1
- 241001106046 Nicandra Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219929 Onagraceae Species 0.000 description 1
- 241000208165 Oxalidaceae Species 0.000 description 1
- 235000016499 Oxalis corniculata Nutrition 0.000 description 1
- 240000007019 Oxalis corniculata Species 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000003675 Paspalum scrobiculatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 241000208317 Petroselinum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 1
- 241000722195 Potamogeton Species 0.000 description 1
- 241000756999 Potamogetonaceae Species 0.000 description 1
- 241001092489 Potentilla Species 0.000 description 1
- 241000208476 Primulaceae Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218201 Ranunculaceae Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000593769 Richardia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 1
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 1
- 241000219287 Saponaria Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000583552 Scleranthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000292071 Scorzonera hispanica Species 0.000 description 1
- 235000018704 Scorzonera hispanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 241000220263 Sisymbrium Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 241000960310 Spergula Species 0.000 description 1
- 241000219315 Spinacia Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 1
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000819233 Tribulus <sea snail> Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 241000249864 Tussilago Species 0.000 description 1
- 241000145124 Uniola Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000218215 Urticaceae Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000159213 Zygophyllaceae Species 0.000 description 1
- HGBUQKXHEJWLBC-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[4,3-d]pyrimidine 2-oxide Chemical class N1=CN=CC2=NS(=O)C=C21 HGBUQKXHEJWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 125000005256 alkoxyacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GSEFMGUBHRYMNF-UHFFFAOYSA-N azetidine-1-carbothioic s-acid Chemical class OC(=S)N1CCC1 GSEFMGUBHRYMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KRALOLGXHLZTCW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-acetyloxybenzoate Chemical group [Ca+2].CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O KRALOLGXHLZTCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001721 carboxyacetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000586 desensitisation Methods 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N formic anhydride Chemical compound O=COC=O VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006262 isopropyl amino sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N methyl (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006129 n-pentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC(C)C VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical class O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940047183 tribulus Drugs 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000297 undecanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6544—Six-membered rings
- C07F9/6547—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.10.1979
97427
MKP A01n9/14
Int. Cl2. A01N9/14
——T
r> :; E L K l A 1
li' ¦
| i^jy^jj^Li
Twórcywynalazku: Adolf Zeidler, Adolf Fischer, Gerhard Hamprecht,
Peter Schmidt
Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec)
Srodek chwastobójczy
Przedmiotem omawianego wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe,
wartosciowe podstawione 2,2-dwutlenki 2,l,3-benzotiadiazynoru-4.
Znane jest stosowanie 2,2-dwutlenku-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 jako srodka chwastobójczego
(opis patentowy RFN nr 1542836). Jednak stosowanie go w praktyce powoduje szkody w traktowanych
roslinach.
Stwierdzono, ze lepsze dzialanie chwastobójcza niz znana substancja czynna wykazuja zwiazki o wzorze
ogólnym 1, w którym R! oznacza grupe izopropylowa, a R2 oznacza
a) grupe formylowa, propionylowa, n-butyrylowa, walerylowa, izowalerylowa, II-rzed.-walerylowa, kapro-
nylowa, l-(a-metylowalerylowa), enantylowa, grupe acylowa, zawierajaca wiecej niz 8 atomów wegla, podstawio¬
na atomami chlorowca, grupe acetoksylowa lub alkoksylowa grupe acylowa, ewentualnie podstawiona grupa
chlorowcofenoksylowa i/albo alkilofenoksylowa grupe acylowa, nienasycona, ewentualnie podstawiona atomem
chlorowca grupe acylowa, grupe cykloacylowa lub dwuacylowa, albo
b) grupe alkoksykarbonylowa lub alkilomerkaptokarbonylowa, ewentualnie podstawiona grupami alkoksy-
lowymi grupe fenoksykarbonylowa lub fenylomerkaptokarbonylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬
ca grupe benzylomerkaptokarbonylowa, albo
c) ewentualnie podstawiona grupami alkoksylowymi grupe dwualkilokarbamylowa, grupe dwualkilotiokar-
bamylowa lub grupe N-fenylo-N\N'-dwualkiloformamidynylowa, albo
d) grupe alkilosulfonylowa lub ewentualnie podstawiona atomami chlorowca, grupami nitrowymi lub
alkilowymi grupe arylosulfonylowa, albo
e) grupe mono- lub dwualkilosulfamylowa, albo
f) grupe N-alkilobenzimidylowa, albo
g) grupe 0,0-dwualkilofosforotionianowa lub 0,0-dwualkilofosforanowa, albo
h) ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe alkilosulfenylowa, albo
i) podstawiona grupami nitrowymi grupe fenyIowa.
Symbol R2 moze oznaczac miedzy innymi grupe, taka jak formylowa, propionylowa, n-butyrylowa,
walerylowa, izowalerylowa, II-rzed.-walerylowa, kapronylowa, a-metylowaleryIowa, enantylowa, pelargonyIowa,
kaprynylowa, undekanoilowa, dodekanoilowa, tridekanoilowa, tetradekanoilowa, pentadekanoilowa, palmitoilo-2 97 427
wa,acetoksyueetylowa,chl©roaeelylowa
wa, a-chlorobutyrylowa, a-chlorowukrylowu, a-chlorokapronylowa, jENhlomproplonylowa,Y^romobutyrytowa,
akryloilowa, buten-2-ollowa-l, penten»3»ollowa»l, tmtoksyacgtyk)wa,^nictoksypfopionylowa,7«fnet0ksybutyry-
Iowa, cyklopentanollowa, eykloheksanoilowa, benzollowa, cniuftollowa, o-, m- i p-bromobcnzoilowa, o*, m-
! p-nitrobcnzollowa, fenoksyacetylowa, p-chlofolenoksyacetylowa, 2,4-dwuchlorofenokiyacetyIowa,
2,4,5-trójchlorofenoksyacetylowa, 2-metylo-4*clilof0fenoksyacetylowa, 2,4-dwuchlorofenoksy-a-propionylowa,
oksalilowa, malonylowa, sukcynilowa, glutarylowa, adipoilowa, dekandicilowa-1,10, a-broirobutyrylowa, meto-
ksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, propoksykarbonylowa, izopropoksykarbonylowa, butoksykarbonylowa,
Ill-rzed.butoksykarbonylowa, izobutoksykarbonylowa, II-rzed.-butoksykarbonylowa, n-pentyloksykarbonylowa,
pentyl-3-oksykarbonylowa, cyklopentyloksykarbonylowa, n-heksyloksykarbonylowa, cykloheksyloksykarbony-
lowa, n-heptyloksykarbonylowa, n-oktyloksykarbonylowa, n-nonyloksykarbonylowa, n-decyloksykarbonylowa,
^^yf^^r^^pYj^t^^ dodecyloksykarbonylowa, tridecyloksykarbonylowa, tetradecyloksykarbonylowa,
pentadecyloksykaJblnylowa, heksadecyloksykarbonylowa, o-metoksyfenoksykarbonylowa, metylomerkaptokar-
Jbonylowa, etylomlrkaptokarbonylowa, n-propylomerkaptokarbonylowa, izopropylomerkaptokarbonylowa,
in-butylomerkaptojclrbonylowa, p-chlorobenzylomerkaptokarbonylowa, fenylomerkaptokarbonylowa, p-meto-
^4wfe^Q3Qafe^£tt)^arbonylowa, dwumetylokarbamylowa, dwuetylokarbamylowa, dwu-n-propylokarbamylowa,
dwuizopropylokarbamylowa, dwu-n-^utylokarbamylowa, dwu-II-rzed.-butylokarbamylowa, N-metylo-W-propo-
ksymetylokarbamylowa, piperydynoilowa-1, szesciowodoro-1 '-azepinoilowa-1, dwumetylotiokarbamylowa, dwu-
etylotiokarbamylowa, dwu-n-propylotiokarbamylowa, dwuizopropylotiokarbamylowa, N4enylo-N,N-dwumetylo-
formamidynylowa, metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, n-propylosulfonylowa, izopropylosulfonylowa, n-buty-
losulfonylowa, izobutylosulfonylowa, II-rzed.-butylosulfonylowa, n-pentylosulfonylowa, benzenosulfonylowa,
p-toluenosulfonylowa, o-, m- i p-bromobenzenosulfonylowa, o-, m- i p-nitrobenzenosulfonylowa, /3-naftalenosul-
fonylowa, dwumetylosulfamylowa, dwuetylosulfamylowa, dwu-n-propylosulfamylowa, metyloaminosulfonylo-
wa, etyloaminosulfonylowa, n-propyloaminosulfonylowa, izopropyloaminosulfonylowa, n-butyloaminosulfonylo-
wa, N-metylobenzimidylowa, N-etylobenzimidylowa, N-propylobenzimidyiowa, 0,0-dwumetylofosforotioniano-
wa, 0,0-dwuetylofosforotionianowa, O,0-dwu-n-propylofosforotionianowa, 0,0-dwumetylofosforanowa, 0,0-dwu-
etylofosforanowa, grupa nadchlorometylotio i grupa 2,4,6-trójnitrofenylowa.
Wytwarzanie zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R2 oznacza podstawiona grupe acylowa lub
aroilowa, prowadzi sie na przyklad wedlug schematu 1 droga reakcji 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotia-
diazynonu-4 w postaci soli z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, albo soli amonowej o wzorze
ogólnym 3 z podstawionym halogenkiem acylu o wzorze ogólnym 2. Reakcje prowadzi sie w polarnym
rozpuszczalniku, w temperaturze od -10 do 110°C, wciagu 0,5-12 godzin, przy czym symbol Me oznacza
równowaznik jonu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a symbol Hal
oznacza atom chloru lub bromu, zas grupa R—CO— ma znaczenie podane dla R2 w punkcie a) oraz symbol ^5^—
oznacza grupe izopropylowa.
W celu przerobienia mieszaniny reakcyjnej oddziela sie ewentualnie wydzielona sól metalu lub sól amonowa
izateza pod zmniejszonym cisnieniem. Oczyszczanie prowadzi sie przez krystalizacje lub przez ekstrakcje
z niemieszajacych sie z woda rozpuszczalników rozcienczonymi alkaliami i nastepnie przemycie woda do
zobojetnienia. W ostatnim pr: ypadku po wysuszeniu i zatezeniu fazy organicznej wyodrebnia sie czyste zwiazki
o wzorze ogólnyi.i 4.
Jednak do reakcji w wyzej wymienionych warunkach z halogenkiem acylu o wzorze ogólnym 2 mozna
takze zastosowac zamiast substancji wyjsciowej o wzorze ogólnym 3 bezposrednio substancje tworzaca ja
o wzorze 5. Reakcje prowadzi sie wedlug schematu 2 w obecnosci trzeciorzedowej zasady, przy czym symbol
Hal oznacza atom chloru lub bromu, a grupa R-CO- ma znaczenia podane dla R2 w punkcie a)*
Oczyszczanie prowadzi sie w zwykly sposób droga ekstrakcji rozpuszczalnego w wodzie chlorowodorku
zasady i przerabia sie wedlug wyzej podanego sposobu.
Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-formylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 o wzorze 7 prowadzi sie
wedlug schematu 3 droga reakcji substancji wyjsciowej o wzorze 5 z mieszanym bezwodnikiem kwasu mrówko¬
wego i octowego o wzorze 6, a mieszanine reakcyjna przerabia sie wyzej podanym sposobem.
Jezeli w wyzej wymienionych warunkach podda sie reakcji 2 równowazniki soli sodowej 2,2-dwutlenku
3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze 3 z 1 równowaznikiem chlorku oksalilu o wzorze 8, jako naj¬
prostszym przedstawicielem niskiego halogenku dwuacylowego (schemat 4), wówczas otrzymuje sie zwiazek
o wzorze 9.
W celu wytworzenia podstawionych 2,2-dwutlenków 1 -alkoksykarbonylo- lub aryloksykarbonylo-albo alkilo
merkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 11 poddaje sie reakcji w wyzej
wymienionych warunkach wedlug schematu 5 sole wyjsciowe o wzorze ogólnym 3 z odpowiednio podstawiony-97 427 3
mi estrami kwasu chloromrówkowcgo o wzorze ogólnym 10, przy czym symbol Mc oznacza równowaznik jonu
metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa -CO—OR lub -CO-SR ma
znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie b).
Analogicznie, prowadzac reakcje zwiazków o wzorze ogólnym 3 z ewentualnie podstawionymi chlorkami
dwualkilokarbamylu lub dwualkilotiokarbamylu, albo N-fenylo-N',N*-dwualkilochloroforiru! .lidynami o wzorze
ogólnym 12 wedlug schematu 6 otrzymuje sie zwiazki o wzorze ogólnym 13, przy czym symbol Me oznacza
równowaznik jonu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa o wzorze 14
ma znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie c).
Przez reakcje ewentualnie podstawionych chlorków alkilo lub arylosulfonylu o wzorze ogólnym 15 ze
zwiazkami wyjsciowymi o wzorze ogólnym 3 otrzymuje sie w analogiczny sposób wedlug schematu 7 zwiazki
o wzorze ogólnym 16, przy czym symbol Me oznacza równowaznik jonu metalu alkalicznego lub metalu ziem
alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa —S02 R ma znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie d).
W przypadku stosowania chlorków mono- lub dwualkilosulfamylu o wzorze ogólnym 1.7 otrzymuje sie
w opisany wyzej sposób zwiazki o wzorze ogólnym 18, przy czym symbol Me oznacza równowaznikjonu metalu
alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa —S02 —NAlk2 i -S02—NHAlk ma
znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie e).
Jezeli podda sie reakcji w analogiczny sposób chlorki N-alkilobenzimidu o wzorze ogólnym 19 z solami
wyjsciowymi o wzorze ogólnym 3 wedlug schematu 9, wówczas otrzymuje sie 2,2-dwutlenek l-(N-alkilobenzimi-
dylo)- 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 20, przy czym symbol Me oznacza równowaz¬
nik jonu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa o wzorze 21 ma
znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie f).
Przy stosowaniu ewentualnie chlorowcowanych halogenków alkilosulfenylu o wzorze ogólnym 22, otrzy¬
muje sie w wyzej podanych warunkach wealug schematu 10 2,2-dwutlenek l-alkilot*o-3-izopropylo-2,l,3-benzo-
tiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 23, przy czym symbol Me oznacza rómowaznikj^nu metalu alkalicznego lub
metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa —SR ma znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie h).
Jezeli podda sie reakcji wanlogiczny sposób wedlug schematu 11 sole wyjrciowe o wzorze ogólnym 3
z halogenkiem estru dwualkilowego kwasu fosforowego otrzyma sie 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwualkilofosforotionia-
no)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 ewentualnie 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwualkilofosforano)-3-izopropylo¬
wi,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 25, przy czym symbol Me oznacza równowaznik jonu metalu
alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a grupa o wzorze 26 ma wyzej podane
znaczenia dla R2 w punkcie g).
Wreszcie dzialajac w analogiczny sposób halogenkami nitrofenylu o wzorze ogólnym 27 na sole wyjsciowe
o wzorze ogólnym 3 wedlug schematu 12 otrzymuje sie 2,2-dwutlenki l-nitrofenylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotia-
diazynonu-4 o wzorze ogólnym 28, przy czym symbol Me oznacza równowaznik jonu metalu alkalicznego lub
metalu ziem alkalicznych, albo jonu amonowego, a symbol Hal oznacza atom chlorowca, zas grupa o wzorze 29
ma znaczenia podane wyzej dla R2 w punkcie i).
Substancje wyjsciowe o wzorze 3 wzglednie 5 poddaje sie reakcji z pozadanymi chlorkami kwasowymi
w stechiometrycznych ilosciach lub stosuje sie nadmiar chlorku kwasowego, korzystnie 1,01—1,2 mola chlorku
kwasowego na 1 mol substancji wyjsciowej o wzorze 3 wzglednie 5. Wytwarzanie substancji wyjsciowych
o wzorze 3 i 5 podane jest w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3041336 i w opisie
patentowym RFN nr 1542836.
Jako trzeciorzedowa zasada do reakcji substancji wyjsciowych o wzorze 5 odpowiednia jest na przyklad
trójmetyloamina, trójetyloamina, pirydyna a, 0,7-pikolina, lutydyna, N,N-dwumetyloanilina, N,N-dwumetylocy-
kloheksyloamina, chinolina, izochinolina, chinazolina, trój-n-butyloamina, trój-n-propyloamina i N-propylodwu-
izopropyloamina.
Jako polarne rozpuszczalniki mozna stosowac chlorobenzen, o-, m- i p-dwuchlorobenzen, nitrobenzen,
anizol, toluen, chlorek metylenu, chloroform, 1,1- i 1,2-dwuchloroetan, 1,1,2-trójchloroetan, 1,1,2,2- i 1,1,1,2-
czterochloroetan, podstawione karbonamidy, jak N-metyloformamid i N,N-dwumetyloformarnid, ketony jak
aceton, metyloetyloketon, acetofenon i cykloheksanon, estry, jak octan metylu i octan izobutylu, etery, jak eter
dwuetylowy, eter dwu-n-propylowy, dioksan i czterowodorofuran, oraz nitryle, jak acetonitryl, izobutyronitryl
i benzonitryl. Reakcje prowadzi sie na ogól w temperaturze -10 do +70°C, zwlaszcza 0 do +40°C.W przypad¬
ku jednak stosowania mniej reaktywnych chlorków kwasowych moze byc równiez konieczne ogrzewanie
mieszaniny reakcyjnej do temperatury 110°C.
Ponizsze przyklady objasniaja blizej sposób wytwarzania wedlug wynalazku, nie ograniczajac w zaden
sposób jego zakresu,
Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku 1 -formylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4.4 97 427
32 czesci (czesci wagowe) 30% (procenty wagowe) roztworu mieszanego bezwodnika mrówkowego
i octowego (wytworzonego z równomolowych ilosci kwasu mrówkowego i bezwodnika kwasu octowego) w mie¬
szaninie, skladajacej sie z kwasu mrówkowego i octowego, dodaje sie w temperaturze pokojowej do roztworu 24
czesci 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-bcnzotiadiatynonu4 w 120 czesciach acetonitrylu. Mieszanine reakcyj¬
na miesza sie wciagu 3 godzin utrzymujac 50°C i nastepnie zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc
przenosi sie do chlorku metylenu, ekstrahuje cztery razy 0,5 n lugiem sodowym i woda, po czym suszy nad
siarczanem magnezowym. Po zatezeniu pod zmniejszonym otrzymuje sie 24 czesci (90% wydajnosci teoretycz¬
nej) 2,2-dwutlenku l-formylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w postaci bezbarwnych krysztalów o tem¬
peraturze topnienia 90—99°C (rozklad).
Przyklad II. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-(2\4'-dwuchlorofenoksy-7-butyrylo)-3-izopropylo-2,l ,3-
benzotiadiazynonu-4.
Do roztworu 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w 120 czes¬
ciach acetonitrylu dodaje sie podczas mieszania w ciagu 15 minut w temperaturze 15-20°C 29,5 czesci chlorku
2,4-dwuchlorofenoksy-7-butyrylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 20°C
i nastepnie usuwa rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc przenosi sie do chlorku metylenu,
ekstrahuje 4 razy 5% roztworem weglanu sodowego, po czym przemywa woda i suszy nad siarczanem
magnezowym. Po zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 38 czesci (81% wydajnosci teoretycz¬
nej) 2,2-dwutlenku-l-(2',4'-dwuchlorofenoksy-7-butyrylo)-3-izopropylo- 2,1,3-benzotiadiazynonu4 w postaci bez¬
barwnego, gestego oleju. Po roztarciu z cykloheksanem otrzymuje sie bezbarwne krysztaly o temperaturze
topnienia 106-109°C.
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l-propionylo-3-izopiopylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia: 103—105°C
2,2-dwutlenek l-butyrylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-II-rzed-walerylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
69-73°C
2,2-dwutlenek l-walerylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia: 39—44°C
2,2-dwutlenek l-izowalerylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-kapronylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia: 67-69°C
2,2-dwutlenek l-a-metylowalerylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
42-50°C
2,2-dwutlenek l-enantylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-pelargonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyiionu4,np5 = 1,5128
2,2-dwutlenek l-kaprynylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-undekanoilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-dodekanoilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-tridekanoilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-tetradekanoilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-pentadekanoilo-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-palmitoilo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:65-67°C
2,2-dwutlenek l-acetoksyacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
69-73°C
2,2-dwutlenek l-chloroacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
106-109°C
2,2-dwutlenek l-dwuchloroacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-a-chloropropionylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
83-85°C
2,2-dwutlenek 1 -a,a-dwuchloropropionylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek 1 -a-chlorobutyrylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-a-chlorowalerylo-3-izpropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-a-chlorokapronylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynónu4
2,2-dwutlenek l-^-chloropropionylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-7-bromobutyrylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-akryloilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynnonu4, temperatura topnienia: 71-76°C
2,2-dwutlenek l-buten-2'-oilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-penten-3'-oilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4,nQ5 = 1,5334
2,2-dwutlenek 1 -metoksyacetylo-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu497 427 5
2,2-dwutlenek l^-metoksypiopionylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-7-metoksybutyrylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu-4
2,2-dwutlenek l-benzoilo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu-4, temperatura topnienia: 127—131°C
2,2-dwutlenek l-a-naftoilo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia: 120—125°C
2,2-dwutlenek l-o-bromobenzoilo-3-izopropylo-2,r,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-p-bromobenozoilo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-m-bromobenzoilo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-p-nitrobenzoilo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu 4
2,2-dwutlenek l-m-nitrobenzoilo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-o-nitrobenzoilo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-fenoksyacetylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
111-116°C
2,2-dwutlenek l-p-chlorofenoksyacetylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
106-111°C
2,2-dwutlenek 1 -(2,,4'-dwucMorofenoksyacetylo)-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4, temperatura
topnienia: 138-143°C
2,2-dwutlenek l-(2,,4*,5,-trójchlorofenoksyacetylo)-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura
topnienia: 164-170°C
2,2-dwutlenek l-(2'-metylo4'-chlorofenoksyacetylo)-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4, temperatu¬
ra topnienia: 161-163°C
2,2-dwutlenek l-(2\4*-dwucMorofenoksy-a-propionylo)-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4, tempera¬
tura topnienia: 105-108°C
2,2-dwutlenek l-cyklopentanoilo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-cykloheksanoilo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
94-96°C
oksalilo-bis-1-(2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia: 223-224°C
(rozklad)
malonylo-bis-1-(2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4) sukcynilo-bis-172,2-dwutlenek
3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu4
glutarylo-bis-l-(2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4)
adipoilo-bis-1-(2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
dekandioilo-1,10-bis-l'-^'^"-dwutlenek-SMzopropylo^",! '3'"benzotiadiazynonu4')i temperatura topnie¬
nia: 128-135°C.
Przyklad III. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-a-bromobutyrylo-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu-
4.
Do roztworu 24 czesci 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4 i 10,1 czesci trójetyloaminy
w 1,30 czesciach acetonitrylu wprowadza sie podczas mieszania wciagu 10 minut w temperaturze 10°Cl
22,9 czesci bromku kwasu a-bromomaslowego. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 10 minut w temperaturze
°C i nastepnie saczy pod zmniejszonym cisnieniem. Potem przesacz zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem,
pozostalosc przenosi do benzenu i przemywa po 2 razy 5% roztworem wodoroweglanu sodowego i woda. Po
wysuszeniu izatezeniu otrzymuje sie 2,2-dwutlenek l
w postaci bezbarwnego oleju (n^5 = 1,5552), który rekrystalizuje po roztarciu z eterem naftowym. Temperatura
topnienia: 73-78°C.
Przyklad IV. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-n-butoksykarbonylo-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazy-
nonu4.
Do roztworu 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w 120 czes¬
ciach acetonitrylu dodaje sie podczas mieszania w ciagu 15 minut w temperaturze 15—20°C roztwór 15 czesci
estru n-butylowego kwasu chloromrówkowego w 15 czesciach acetonitiylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej
przez 1 godzine w temperaturze 20°C i przez 2 godziny w temperaturze 65°C. Pozostalosc po zatezeniu pod
zmniejszonym cisnieniem przenosi sie do chlorku metylenu, 3 razy ekstrahuje 03 n lugiem sodowym i woda, po
czym suszy nad siarczanem magnezowym. Po zatezeniu otrzymuje sie 2,2-dwutlenek l-n-butoksykarbonylo-3-
izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w postaci gestego oleju, który rekiystalizuje po roztarciu z eterem nafto¬
wym. Temperatura topnienia: 48-54°C.
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l-metoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
103-105°C
2,2-dwutlenek l-etoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
109-120°C6 97 427
2,2-dwutlenek 1 -n-propoksykarbonylo-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-izopropoksykarbonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-izobutoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-II-rzed.-butoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-III-rzed.-butoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-pentyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-(3'-pentyloksykarbonylo)-3-izopropylo-2,13-benzoyadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-cyklopentyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-heksylokarbonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-cykloheksyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-heptyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-oktyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-nonyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-decyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-undecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-dodecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-tridecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-tetradecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek 1-pentadecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-heksadecyloksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
66-68°C
2,2-dwutlenek l-fenoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
111-115°C
2,2-dwutlenek l-o-metoksyfenoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-^enzotiadiazvnonu4, temperatura topnie¬
nia: 130-133°C
2,2-dwutlenek l-metylomerkaptokartonylo-3-izopropylo-2,l,3*-benzotiadiazynonu4, temperatura topnie¬
nia: 117-121°C
2,2-dwutlenek l-etylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-propylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4,np5 = 1,5553
2,2-dwutlenek l-izopropylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2J,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-n-butylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-p-chlorobenzylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4, temperatu¬
ra topnienia: 98-100°C
2,2-dwutlenek l-fenylomerkaptokarbonylo-?-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek 1 -p-metoksyfenylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4.
Przyklad V. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku 1-dwumetylokarbamylo- 3-izopropylo-2,l3-benzotiadiazy-
nonu4.
13,9 czesci soli potasowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 ogrzewa sie przez 5 go¬
dzin w temperaturze 100-110°C w 15 czesciach chlorku kwasu dwumetylokarbaminowego. Nastepnie dodaje sie
150 czesci mieszaniny benzenu i eteru w stosunku 1 :2 ioasacza pod zmniejszonym cisnieniem chlorek
potasowy (3,6 czesci). Przesacz zadaje sie 100 czesciami mieszaniny eteru i eteru naftowego w stosunku 1 :2, po
czym krystaliczny produkt odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i przekrystalizowuje go z cykloheksanu.
Otrzymuje sie 2,2-dwutlenek l-dwumetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 o temperaturze
topnienia 83-85,5°C.
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l-dwuetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
100-104°C
2,2-dwutlenek l-dwu-n-propylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-dwuizopropylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
150-158°C
2,2-dwutlenek l-dwu-n-butylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek 1 -dwu-II-rzed.-butylokarbamylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek 1-(N-metylo-N-n-propoksymetylokarbamylo)-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4,
nj>s = 1,5239
2,2-dwutlenek l-(piperydynoilo-r)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
81-84°C97 427 7
2,2-dwutlenek l-(szesciowodoro-r-H-azepinoilo-l')-3-izopropylo- 2,1,3-benzotiadiazynonu4, temperatura
topnienia: 100-103°C
2,2-dwutlenek l-dwumetylotiokarbamylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
78-81°C
2,2-dwutlenek I-dwuetylotiokarbamylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-dwu-n-propylotiokarbamylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-dwuizopropylotiokarbamylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-(N*-fenylo-N",N"-dwumetyloformamidynylo)-3-izopropylo- 2,13-benzotiadiazynonu4,
temperatura topnienia: 137°C.
Przyklad VI. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku 1-metylosulfonylo- 3-izopropylo-2,13-benzotiadiazyno-
nu4.
Do roztworu 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,13~benzotiadiazynonu4 w 120 czes¬
ciach acetonitrylu dodaje sie podczas mieszania wciagu 10 minut w temperaturze 20°C 12,6 czesci chlorku
metanosulfonylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej przez 1/2 godziny w temperaturze 20°C i przez
2 godziny w temperaturze 60-65°C. Nastepnie odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem wydzielona sól
kuchenna, a przesacz zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc rozfciera sie w eterze, odsacza pod
zmniejszonym cisnieniem i przemywa woda do zobojetnienia. W ten sposób otrzymuje sie 2,2-dwutlenek 1-metylo
sulfonylo-3-izopropylp-2,l,3-benzotiadiazynom>4 w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia
156-158°C.
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek 1 *etylosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
110-112°C
2,2-dwutlenek l-n-propylosulfonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-izopropylosulfonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-butylosulfonyIo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-II-rzed.-butylosulfonyio-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-izobutylosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
103-110°C
2,2-dwutlenek l-pentylosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-benzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
162-166°C
2,2-dwutlenek l-p-toluenosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
141^143°C
2,2-dwutlenek l-p-bromobenzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia
163-168°C
2,2-dwutlenek l-o-bromobenzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-m-bromobenzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-p-nitrobenzenosulfonylo-3-izon'"opylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia:
160-175°C
2,2-dwutlenek l-o-nitrobenzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-m-nitrobenzenosulfonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-0-naftalenosulfonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4.
Przyklad, VII. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku 1-dwumetylosulfamylo- 3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazy-
nonu4.
Do roztworu 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4 w 120 czes¬
ciach acetonitrylu dodaje sie podczas mieszania wciagu 10 minut w temperaturze 20°C 15,8 czesci chlorku
dwumetylosulfamylu w 15 czesciach acetonitrylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej przez 4 godziny
w temperaturze 65°C, po czym odsacza pod zmniejszonym cisnieniem wydzielona sól kuchenna. Przesacz zateza
sie pod zmniejszonym cisnieniem i ekstrahuje na goraco 50 czesciami metanolu. Nierozpuszczone czesci odsacza
sie nastepnie na goraco pod zmniejszonym cisnieniem i oziebiony przesacz pociera. Po odsaczeniu pod
zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie bezbarwne krysztaly 2,2-dwutlenku l-dwumetylosufamylo-3-izopropylo¬
wi,3-benzotiadiazynonu4 o temperaturze topnienia 135-141°C.
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l-dwuetylosulfamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek I-dwu-n-propylosulfamylo-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu48 97 427
2,2-dwutlenek l-metyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia
151-153°C
2,2-dwutlenek l-etyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiad'azynona4
2,2-dwutlenek l-n-propyloaminosulfQnylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-izopropyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4, temperatura topnienia
151-153°C
2,2-dwutlenek l-n-butyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4.
Przyklad VIII. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-(N-metylc%enzimidylo)-3-izopropylo-2,l3-benzotiadia-
zynonu4.
Roztwór 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w 120 czesciach
acetonitrylu dodaje sie podczas mieszania wciagu 10 minut w temperaturze 15—20°C do *5,4 czesci chlorku
N-metylobenzimidu w 120 czesciach acetonitrylu. Mieszanine reakcyjna miesza s.',• dalej wciagu 1 godziny,
utrzymujac temperature 20°C, po czym zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc pizeno^i sie do
chlorku metylenu, ekstrahuje 4 razy 10% roztworem weglanu sodowego, przemywa woda i suszy. Pc zatezeniu
pod zmniejszonym cisnieniem wyodrebnia sie 2,2-dwutlenek l-(N-metylobenzii udylo)-3-izopropylo-2,13-benzo-
tiadiazynonu4 w postaci gestego oleju, który krystalizuje po roztarciu w eterze naftowym. Temperatura
topnienia 85—95°C. Próba przekrystalizowana z cykloheksanu topnieje w temperaturze 96—103°C
Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek 1 -(N-etylobenzimidylo)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-(N-n-propylobenzimidylo)-3-izopropylo-2,l ,3-benzoti?diazynonu4.
Przyklad IX. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-(0,0-dwuetylofosforotioniano)-3-izopropylo-2,l3-benzo-
tiadiazynonu4.
Do roztworu 26,2 czesci soli sodowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w 120
czesciach acetonitrylu dodaje sie w temperaturze pokojowej 18,9 czesci chlorku kwasu 0,0-dwuetylotiofosforo-
wego. Mieszanine reakcyjna miesza sie nastepnie przez 12 godzin, ogrzewajac do wrzenia pod chlodnica zwrotna.
Nastepnie zateza sie ja pod zmniejszonym cisnieniem, przenosi do benzenu i ekstrahuje po 2 razy woda, 10%
roztworem wodoroweglanu sodowego i woda. Po wysuszeniu i zatezeniu otrzymuje sie 2,2-dwutlenek
l-(0,0-dwuetylofosforotioniano)- 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w postaci gestego oleju
o nJ/ = 1,5219.
W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l-(0,0-dwumetylofosforotioniano)-3-izopropylo-?,l,3-benzotiadiazynonu4, nj$ = 1,5424
2,2-dwutlenek l-(0,0-dwu-n-propylofosforotioniano)-3-izopropylo- 2,1,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-(0,0-dwumetylofosforano)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
2,2-dwutlenek l-(0,0-dwuetylofosforano)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4.
Przyklad X. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-nadchlorometylotio-3-izopropylo- 2,1,3-benzotiadiazyno-
nu-4.
Do roztworu 26,2 czesci 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w 52 czesciach acetonu
dodaje sie podczas mieszania w ciagu 10 minut w temperaturze pokojowej 19,5 czesci chlorku nadchlorometylo-
sulfenylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej przez 1 godzine w temperaturze 20°C i nastepnie oddziela
wydzielona sól. Pozostalosc po zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem przenosi sie do chlorku metylenu,
przemywa 3 razy 0,3 n lugiem sodowym i woda i nastepnie suszy nad siarczanem magnezowym. Po zatezeniu
pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 2,2-dwutlenek l-nadchlorometylotio-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadia-
zynonu-4 w postaci gestego oleju. Przez roztarcie w eterze naftowym otrzymuje sie substancje krystaliczna
o temperaturze topnienia 77-80°C.
Przyklad XI. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku l-(2',4',6,-trójnitrofenylo)-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadia -
zynonu4.
27,8 czesci soli potasowej 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 zawiesza sie w 150
czesciach objetosciowych acetonitrylu w temperaturze pokojowej i wkrapla roztwór 21,7 czesci chlorku pikrylu
w 50 czesciach objetosciowych acetonitrylu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica
zwrotna przez 3 godziny, po czym wydzielony chlorek potasowy odsacza pod zmniejszonym cisnieniem (6,2
czesci), a przesacz zateza. Pozostalosc krystalizuje po roztarciu w mieszaninie eteru i eteru naftowego. Otrzy¬
muje sie w ten sposób zóltoczerwone krysztaly 2,2-dwutlenku l-(2,,4',6'-trójnitrofenylo)-3-izopropylo-2,l,3-be-
nzotiadiazynonu4 o temperaturze topnienia 110—115°C. Po przekrystalizowaniu z czterochlorku wegla tempera¬
tura topnienia wynosi 153-157°C.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie na przyklad w postaci dajacych sie bezposrednio rozpylac roztwo¬
rów, proszków, suspencji, takze wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innych suspensji albo dyspersji,97 427 9
emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania i granulatów przez opryskiwa¬
nie, rozpylanie, mglawicowe, opylanie, posypywanie lub polewanie. Zastosowana postac zalezy calkowicie od
celu stosowania; w kazdym przypadku powinna ona zapewniac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowadzenie
substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.
W celu wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past i dyspersji
olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafte
swietlna lub olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub
zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine,
czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol,
chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne
rozpuszczalniki, jak na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode itd.
Formy uzytkowe zawierajace wode mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past lub prosz¬
ków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia
emulsji, past lub dyspersji olejowych mozna substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku
homogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzalnych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub
emulgujacych. Mozna jednak równiez wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda, skladajace sie
z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego lub emulgujacego
i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.
Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metaii alkalicznych, metali ziem alkalicznych
i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowyeh, kwasów fenolosulfonowych, alkilo-
arylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu
dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tlusz¬
czowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych
heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego,
produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji
naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksy-
etylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktytofenol i nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbuty-
lofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi
tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetyleiiu, etoksylowany
polioksypropylen, acetal monoeteru laurylowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metylo-
celuloze.
Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji
czynnych ze stalym nosnikiem.
Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne wytwarza sie przez naniesienie
substancji czynnych na stale nosniki. Stalymi nosnikami sa na przyklad ziemie mineralne,jak silikazel, kwasy
krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less,
glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa
sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki
i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, diowna i lupin orzechów, sproszkowana
celuloza i inne stale nosniki.
Preparaty zawieraja 0,1 —95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.
Do mieszanek lub pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac, ewentualnie takze dopiero
bezposrednio przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku), oleje róznego rodzaju, srodki zwilzajace lub zwiekszajace
przyczepnosc, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki
sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (na przyklad silikony), regulatory wzrostu, odtrutki lub inne zwiazki
o dzialaniu chwastobójczym, jak na przyklad podstawione amidy i imidy kwasu alkilosulfonyloglikolowego,
podstawione amidy i imidy kwasu alkiloaminosulfonyloglikolowego, podstawione acetanilidoalkilosiarczyny,
podstawione aniliny, podstawione azydki, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe, kwasy aryloksytiokarbo-
ksylowe oraz ich sole, estry i amidy oraz tioamidy, podstawione alkanole, alkenole, podstawione etery,
podstawione kwasy arsenowe, kwasy arsenowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzenosulfonamidy,
podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwuwodorobenzofuranyloalkiloaminosu-
lfoniany, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawiowe benzoksazyny, podstawione benzoksazynony,
podstawione benzoksazolinotiony, podstawione benzotiadiazole, podstawione kwasy benzotiazolinyloalkilokar-
boksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany,
podstawione alifatyczne lub cykloalifatyczne kwasy karboksylowe, kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry
i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe, kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy,10 97 427
podstawione karbamyloalkilotiolo- lub -dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloal-
kiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotriazole, podstawione
kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranylosulfoniany, podsta¬
wione dwuwodoropiranodiony, podstawione dwusiarczki, podstawione dioksany, podstawione sole dwupirydylio-
we, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy,
podstawione kwasy fluorenokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione
szesciowodoro-lH-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazo-
niowe, podstawione wodorofuranony, podstawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione
amidy kwasu imidazolidynodionokarboksylowego, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony,
podstawione naftochinohy, podstawione bezwodniki kwasu naftalowego, podstawione nitryle alifatyczne,
podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazolinony, podstawione oksadia-
zynony, podstawione oksadiazoliny, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksazolidyny, podstawio¬
ne oksadiazynodiony, podstawione oksazolopirymidynony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione
kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglryny,
podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny,
podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione
sole pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe,
podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione
pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawio¬
ne kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony,
podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sulfaminiany, podstawione styreny,
podstawione sulfonylotoluidydy, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodorooksa-
diazolodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodoiodiazolotiony, podstawione
czterowodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadiazolodiony, podstawicie aromatyczne amidy kwa¬
sów tiokarboksylowych.
Podstawione tiobenzamidy, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione
tiolokarbaminiany,. podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy,
podstawione triazyny, podstawione triazynony, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione urety-
dynodiony, chlorany, podstawione azetydynokarbotioniany.
Wymienione zwiazki chwastobójcze mozna równiez stosowac przed lub po pojedynczych substancjach
czynnych srodka wedlug wynalazku lub mieszaninach.
Powyzsze substancje dodaje sie do srodków chwastobójczych wedlug wynalazku w stosunku wagowym
1 :10—10:1. To samo dotyczy olejów, srodków zwilzajacych lub zwiekszajacych przyczepnosc, srodków
grzybobójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, odtrutek i regulatorów wzrostu.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed sadzeniem, po
sadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo lub podczas wschodów roslin uprawnych lub niepozada¬
nych.
Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku moga zmieniac sie i zaleza one glównie od rodzaju
pozadanego efektu. Na ogól stosuje sie 0,1-15 lub wiecej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac w uprawach zbóz, jak Avena spp, Triticum spp, Hordeum spp,
Secale spp, Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp i w uprawach roslin dwulisciennych, jak
Cruciferae, na przyklad Brassica spp, Sinapis spp, Raphanus spp, Lepidium spp, Compositae, na przyklad
Lactuca spp, Helianthus spp, Carthamus spp, Scorzonera spp, MaWaceae, na przyklad Gossypium hirsutum,
Leguminosae, na przyklad Medicago spp, Trifolium spp, Pisum spp, Phaseolus spp, Arachis spp, Glycine max.
Chenopodiaceae, na przyklad Beta spp, Spinacia, Solancaceae, na przyklad Solanum spp, Nicotiana spp,
Capsicum annuum, linaceae, na przyklad Linum spp, Umbelliferae, na przyklad Petroselinum spp, Daucus
carota, Apium graveolens, Rosaceae, na przyklad Fragaria Cucurbitaceae, na przyklad Cucumis spp, Cucurbita
spp, Liliaceae, na przyklad Allium spp, Vitaceae, na przyklad Vitis vinigera, Bromeliaceae na przyklad Ananas
sativus.
Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i w zwiazku z tym stosowac je mozna
jako srodki do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanej wegetacji. Dzialanie totalne lub
selektywne srodków wedlug wynalazku zalezy glównie od zastosowanej ilosci substancji czynnej na jednostke
powierzchni.
Pod chwastami wzglednie niepozadana wegetacja nalezy rozumiec wszystkie rosliny jednoliscienne
i dwuliscienne, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.
Srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad trawy, jak Cynodon spp, Digitaria spp,
Echinochloa spp, Setaria spp, Panicum spp, Alopecurus spp, Lolium spp, Sorghum spp, Agropyron spp, Phalaris97427 11
spp, Apera spp, Dactylis spp, Avena spp, Bromus spp, Uniola spp, Poa spp, Leptochloa spp, Brachiaria spp,
Eleusine spp, Cenchrus spp, Eragrostis spp, i inne Cyperaceae, jak Carex spp, Cyperus spp, Eleocharis spp, Scirpus
spp, i inne.
Chwasty dwuliscienne, jak Malvaceae na przyklad Abutilon theoprasti, Sida spp, Hibiscus spp, Mato spp,
i inne. Compositae, jak Ambrosia spp, Lactuca spp, Senecio spp, Sonchus spp, Xanthium snp, Iva spp, Galinsoga
spp, Taraxacum spp, Chrysanthemum spp, Cirisum spp, Centaurea spp, Tussilago spp, Lapsana communis, Tagetes
spp, Erigeron spp, Anthemis spp, Matricaria spp, Artemisia spp, Bidens spp, i inne. Convolvulaceae, jak
Convolvulus spp, Ipomea spp, Cuscuta spp, Jaauemontia tamnifolia iinnerCruciferae, jak Barbarea yulgaris,
Brassica spp, Capsella spp, Sisymbrium spp, Thlaspi spp, Sinapis arvensis, Arabidopsis thaliana, Descurainia spp,
Draba spp, Coronopus didymus, Lepidium spp, Raphanus spp, i inn . Geraniaceae, jak Erodium spp, Geranium
spp, i inne. Portulacaceae, jak Portulaca spp, i inne. Primulaceae, jak Anagallis arvensis, Lysimachia spA, i inne.
Runiaceae, jak Richardia spp, Galium spp, Dioda spp, i inne, Scrophulariaceae, jak Linaria spp, Veronica spp,
Digitalis spp, i inne. Solanaceae, jak Physalis spp, Solanum spp, Nicandra spp, Datura spp, i inne. Urticaceae,jak
Urtica spp, Violaceae, jak Viola spp, i inne. Zygophyllaceae, jak Tribulus terrestis i inne. Euphorbiaceae, jak
Mercurialis annua, Euphorbia spp. Umbelliferae, jak Daucus carota, Aethusa cynapium, Ai imi majus i inne.
Commelinaceae, jak Commelina spp i inne. Labiatae, jak Lamium spp, Galeopsis spp, i inne. Leguminosae, jak
Medicago spp, Trufolium spp, Vicia spp, Sesbania exaltata, Cassia spp, Lathyrus spp, i inne. Plantaginaceae, jak
Plantago spp. i inne. Polygonaceae, jak Polygonum spp. Rumex spp. Eago yrum spp i inne. Aizoaceae, jak
Mollugo verticillata i inne. Amaranthaceae, jak Amaranthus Sjjp. i inne. Boraginaceas, jak Amsinckia spp, Myostis
spp, Anchusa spp, Lithospermum spp. i inne. Caryophyllaceae, jak Stellaria spp, Spergula spp, Saponaria spp,
Scleranthus annuus, Silene spp, Cerastium spp, Agrostemma githago, i inne. Chenopodiaceae, jak Chenopodium
spp, Kochia spp, Salsola Kali, Atriplex spp, Monolepsi: nuttalliana i inne. Lythraceae, jak Cuphea spp i inne.
Oxalidaceae, jak Oxalis spp. Ranunculaceae, jak Ranunculus spp, Delphinium spp. Adonis spp. i inne.
Papaveraceae, jak Papaver spp, Fumaria officinalis i inne. Onagraceae, jak Jussiaea spp i inne. Rosaceae, jak
Alchemillia spp. Potentilla spp. i inne. Potamogetonaceae, jal Potamogeton spp, i inne. Najadaceae, jak Najas spp,
i inne. Marsileaceae, jak Marsilea auadrifolia i inne.
Przyklad XII. Siewki bawelny (Gossypium hirsutum) o wysokosci 2-10 cm, silnie zachwaszczone
ognicha (Sinapis arvensis) potraktowano w cieplarni substancjami czynnymi, takimi jak:
I 2,2-dwutlenek l-etoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
II 2,2-dwutlenek I-izobutylosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
III 2,2-dwutlenek i-etylosulfonylo-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu-4
IV 2,2-dwutlenek l-dwuetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynoru4
i dla porównania substancja czynna, taka jak XIV 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4.
Substancje czynne stosowano w danym przypadku w ilosci 1 kg/ha, dyspergujac je lub emulgujac kazdora¬
zowo w 5001 wody na hektar. Po 2-3 tygodniach stwierdzono, ze zwiazki I-IV sa lepiej tolerowane przez
rosliny uprawne niz zwiazek XIV. Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy I.
Tablica I
Substancja czynna
Rosliny uzytkowe
Gossypium hirsutum
Rosliny niepozadane
Sinapis arvensis
I
0
100
II
0
100
III
0
100
IV
100
XIV
100
0 B bez uszkodzenia
100 ¦ calkowite zniszczenie
Przyklad XIII. Rózne rosliny doswiadczalne o wysokosci 2-25 cm potraktowano w cieplarni substan¬
cjami czynnymi, takimi jak:
I 2,2-dwutlenek l-etoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
II 2,2-dwutlenek l-izobutylosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
III 2,2-dwutlenek l-etylosulfony!o-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
IV 2,2-dwutlenek l-dwuetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
V 2,2-dwutlenek l-dwumetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
VI 2,2-dwutlenek l-(N-metylo-N-n-propoksymetylokarbamylo)-3-izopropylo-2,l3-benzotiadiazynonu4
VII 2,2-dwutlenek l-dwumetylotiokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
VIII 2,2-dwutlenek l-i3-naftalenosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu412 97 427
IX 2,2-dwutlenek l-izopropyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu-4
X 2,2-dwutlenek l-metyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3"benzotiadiazynonu4
XI 2,2-dwutlenek l-(2*>4',6,-trójnitrofenylo)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
XII 2,2-dwutlenek l-metoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
XIII 2,2-dwutlenek l-fenoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu-4.
Substancje czynne stosowano w ilosci 4 kg/ha, dyspergujac je lub emulgujac w danym przypadku w 5001
wody na hektar. Po 2-3 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne sa bardzo dobrze tolerowane przez rosliny
uzytkowe i wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze. Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy II.
Tablica II
Substancja czynna I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII
Rosliny uzytkowe
Oryza satira
Glycine max.
Sorghum bicolor
Zeamays
Tiiticum aestfrum
Hordeum vulgare
Secale cereale
Solanum tuberosum
Rosliny niepozadane
Sinapis arvensis
Cypeius esculentus
, 0
, 0
> 0
, 0
, 0
. o
, o
, 0
,100
, 80
0
0
0
0
0
0
0
0
100
75
0
0
0
0
0
0
0
0
100
75
0
0
0
0
0
0
0
0
100
90
0
0
0
0
0
0
0
0
100
100
0
0
0
0
0
0
0
0
100
85
0
0
0
0
0
• o
0
0
100
90
0
0
0
0
0
0
0
0
100
95
0
0
0
0
0
0
0
0
100
80
0
0
0
0
0
0
0
0
100
90
0
0
0
0
0
0
0
0
100
75
0
0
0
0
0
0
0
0
100
100
0
0
0
0
0
0
0
0
100
70
0 = bez uszkodzenia
100 ¦ calkowite zniszczenie
Przyklad XIV. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano ja
nasionami ryzu (Oryza sativa), pszenicy (Triticum aestivum) i ognichy (Sinapis arvensis). Bezposrednio po tym
potraktowano glebe substancjami czynnymi, takimi jak:
IV 2,2-dwutlenek l-dwuetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4
XII 2,2-dwutlenek l-metoksykarbonylo-3-izopropylo-2,13-benzotiadiazynonu4
Wdanym przypadku stosowano 3 kg/ha substancji czynnej, dyspergujac ja lub emulgujac kazdorazowo
w 5001 wody na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne IV i XII sa bardzo dobrze
tolerowane przez rosliny uprawne i wykazuja dobre dziaianie chwastobójcze. Wyniki doswiadczenia przedstawio¬
ne sa w tablicy III
Tablica III
Substancjaczynna IV XII
Rosliny uzytkowe
Oryzasativa 0 0
Triticumaestivum 0 0
Rosliny niepozadane
Sinapisarvensis 90 90
0 ¦ bez uszkodzenia
100 = calkowite zniszczenie
Odpowiednie biologiczne dzialanie jak substancje czynne wymienione w przykladach XII—XIV wykazuja
nastepujace zwiazki:
2,2-dwutlenek l
V)
2,2-dwutlenek l-p-chlorobenzylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4 (XVI)
2,2-dwutlenek l-metylomerkaptokarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4 (XVII).
Przyklad XV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku wytwarzanego wedlug przykladu I
z 10 czesciami wagowymi N-metylo-ot-pirolidonu i otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci
bardzo drobnych kropel.97 427
13
Przyklad XVI. 20 czesci wagowych zwiazku wytwarzanego wedlug przykladu II rozpuszcza sie
w mieszaninie, skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia
8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej
kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do
1 mola oleju rycynowego. Mieszanina zawiera 20% substancji czynnej. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie
roztworu w wodzie otrzymuje sie ciecz opryskowa.
Przyklad XVII. 20 czesci wagowych zwiazku wytwarzanego wedlug sposobu podanego w przykla¬
dzie III rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanom^ 30 czesci wagowych
izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu
i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
Przyklad XVIII. 20 czesci wagowych zwiazku wytwarzanego sposobem podanym w przykladzie IV
rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji
oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli
tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
Przyklad XIX. 20czesci wagowych substancji czynnej wytworzonej wedlug przykladu Vnaeszasie
dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-
-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi *soli sodowej kwasu ligninosulfonowegc z lugów posiarczynowych
i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego.
Przyklad XX. 3 czesci wagowe zwiazku wytwarzanego wedlug przykladu VI miesza sie dokladnie
z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób srodek do opylania,
zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej..
Przyklad XXI. 30 czesci wagowych zwiazku wytwarzanego wedlug przykladu VII miesza sie doklad¬
nie z mieszanina sporzadzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych
oleju parafinowego, który rozpylano na powierzchni tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie
preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.
Przyklad XXII. Rózne rosliny o wysokosci 2-18 cm potraktowano w cieplarni substancjami
czynnymi, takimi jak:
I 2,2-dwutlenek l-fenoksyacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
II 2,2-dwutlenek l-p-chlorofenoksyacetylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
III 2,2-dwutlenek l-(2',4'-dwuchlorofenoksyacetylo)-3-izopropylo-2,l >34>enzotiadiazynonu4
V 2,2-dwutlenek l-(2*,4'-dwuchlorofenoksy-a-propionylo)-3-izopropylo-2,l ,3-bsnzotiadiazynonu4
VII 2,2-dwutlenek l-chloroacetylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
VIII 2,2-dwutlenek l-acetoksyacetylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
IX 2,2-dwutlenek l-propionylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
X 2,2-dwutlenek l-a-chloropropionylo-3-izoprop>lo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
XI 2,2-dwutlenek l-a-bromobutyrylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
XII 2,2-dwutlenek l-H-rzed.-walerylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
XIII 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwumetylofosforotioniano)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynoiiu4
XIV 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwuetylofosforotioniano)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
XV oksalilo-bis-1-(2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4)
XVI 2,2-dwutlenek l-palmitoilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
XVII 2,2-dwutlenek l-formylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
Substancje czynne stosowane w iiosci 2 kg/ha i dyspergowano je lub emulgowano kazdorazowo w 5001
wody na hektar. Po 2—3 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze
przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uprawne. Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy IV
Tablica IV
Substancja czynna
kg/ha
Rosliny uzytkowe
Triticum aestivum
Hordeum Yulgare
Secale cereale
Oryza sativa
dycine max
Rosliny niepozadane
Sinapis arvensis
I
2
0
0
0
0
0
95
II
2
0
0
0
0
0
100
III
2
0
0
0
0
0
90
V
2
0
0
0
0
0
95
VII
2
0
0
0
0
0
100
VIII
2
0
0
0
0
0
100
IX
2
0
0
0
0
0
90
X
2
0
0
0
0
0
95
XI
2
0
0
0
0
0
95
XII
2
0
0
0
0
0
100
XIII
2
0
0
0
0
0
100
XIV
2
0
0
0
0
0
95
XV
2
0
0
0
0
0
90
XVI
2
0
0
0
0
0
90
XVII
2
0
0
0
0
0
90
0 ¦ bez uszkodzenia
100 ¦ calkowite zniszczenie14 97 427
Przyklad XXIII. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano
ja róznymi nasionami. Bezposrednio po tym potraktowano glebe substancjami czynnymi, takimi jak:
II 2,2-dwutlenek l-p-cWorofenoksyacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
III 2,2-dwudenek l<2\4,*iw^cMorofenoksyacetylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
IV 2,2-dwutlenek l-(2,-metylo4,-chlorofenoksyacetylo)-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
V 2,2-dwutlenek l-(2\4,-dwuchlorofenoksy-a-propionylo)-3-izopropylo-2,l 3-benzotiadiazynonu4
VIII 2,2-dwutlenek l-acetoksyacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
IX 2,2-dwutlenek l-propionylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu-4
X 2,2-dwutlenek l-a-chloropropionylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu-4
XIII 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwumetylofosforotioniano)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
XIV 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwuetylofosforotioniano)-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
Stosowano w danym przypadku substancje czynne w ilosci 3 kg/ha i dyspergowano je lub emulgowano
kazdorazowo w 5001 wody na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne wykazuja dobre
dzialanie chwastobójcze przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uprawne. Wynik doswiadczenia przedstawio¬
ny jest w tablicy V.
Tablica V
Substancja czynna II III IV V VIII IX X XIII XIV
kg/ha 333333333
Rosliny uzytkowe
Zeamays
Triticumaestivum
Oryza sativa
Glycine max
Gossypium hirsutum
Rosliny niepozadane
Sinapis arvensis
0
0
0
0
0
100
0
0
0
0
0
95
0
0
0
0
0
95
0
0
0
0
0
100
0
0
0
0
0
80
0
0
0
0
0
90
0
0
0
0
0
80
0
0
0
0
0
80
0
0
0
0
0
100
0 a bez uszkodzenia
100 = calkowite uszkodzenie
Przyklad XXIV. Rózne rosliny o wysokosci 2-10 cni potraktowano w cieplarni substancjami
czynnymi, takimi jak:
VII 2,2-dwutlenek l-chloroacetylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
VIII 2,2-dwutlenek l-acetoksyacetylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu-4
X 2,2-dwutlenek l-a-chloropropionylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
XIII 2,2-dwutlenek l-(0,0-dwumetylofosforotioniani)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
i dla porównania substancja czynna XIX 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 wdanym
przypadku zdyspergowanymi lub zemulgowanymi w 5001 wody na hektar.
Ilosc stosowana wynosila w przypadku roslin uprawnych 1 kg/ha substancji czynnej, a dla roslin niepozada¬
nych 0,8 kg/ha. Po 2-3 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne VII, VIII, X i XIII sa lepiej tolerowane
przez rosliny uprawne niz substancja czynna XIX przy stosowaniu ich w ilosci 1 kg/ha, a stosowane w ilosci
0,8 kg/ha wykazuja wobec roslin niepozadanych takie samo dzialanie chwastobójcze jak substancja czynna XIX.
Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy VI.
Tablica VI
Substancjaczynna VII VIII X XIII XIX
kg/ha 0,8 1 0,8 1 0,8 1 0,8 1 0,8 1
Rosliny uzytkowe
Gossypiumhirsutum -0-10-0-0-30
Rosliny niepozadane
Sinapis anrensis 100 - 95 - - - 100 - 95 -
Matricaria chamomilla 100 - 96 - - - 100 - 95 -
0 ¦ bez uszkodzenia
100 = calkowite zniszczenie97427 15
Odpowiednio biologicznie czynne jak zwiazki w przykladach XXII-XXIV sa:
2,2-dwutlenek l-pelargonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 i
2,2-dwutlenek l-penten-3'<>ilo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4.
Przyklad XXV. Rózne rosliny o wysokosci 5-15 cm potraktowano w cieplarni substancjami
czynnymi, takimi jak:
A 2,2-dwutlenek l-II-rzed.-walerylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4
B 2,2-dwutlenek l-fenoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
C 2,2-dwutlenek l-N-metylobenzimidylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4.
Substancje czynne stosowano w danym przypadku w ilosci 2,0 kg/ha i dyspergowano je lub emulgowano
kazdorazowo w 5001 wody na hektar.Podczas trwania doswiadczenia opady wynosily 20 mm z wyjatkiem roslin
Zea mays, która otrzymywala 60 mm, i Glycine max, otrzymujacej 180 mm. Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze
substancje czynne A, B i C sa dobrze tolerowane przez rosline Zea mays, wykazuja dajaca sie jeszcze obronic
szkodliwosc wobec rosliny Gossypium hirsutum, a silne dzialanie chwastobójcze w stosunku do roslin niepozada¬
nych Bidens pilosa i Chrysanthemum segetum. Substancja czynna A wykazuje równiez dobre dzialanie chwasto¬
bójcze w stosunku do Anthemis nobilis, podczas gdy substancje B i C wykazuja w danym przypadku mniejsze
dzialanie. Przyklad ten potwierdza, ze mozna zwalczac chwasty szerokolistne w uprawach traw i soji (Glycine
max). Wyniki doswiadczenia przedstawione w tablicy VII
Tablica VII
Substancjaczynna ABC
kg/ha 2,0 2,0 2,0
Rosliny uzytkowe
Glycine max
Zea mays
Rosliny niepozadane
Anthemis nobilis
Bidens pilosa
Chrysanthemum segetum
6,6
95
90
95
(3)
(3)
(1)
(1)
(1)
60
95
95
(2)
(2)
(1)
(1)
(1)
0
40
95
95
(1)
(1)
(1)
(1)
(1)
() = liczba doswiadczen; w przypadku kilku doswiadczen podanajest wartosc srednia
Przyklad XXVI. Rózne rosliny o wysokosci 10-17 cm potraktowano w cieplarni substancja czynna,
taka jak
C 2,2-dwutlenek l-N-metylobenzimidylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 w ilosci 1,0 kg/ha,zemulgowa-
na w 5001 wody na hektar. W czasie trwania doswiadczenia rosliny otrzymywaly opady, a mianowicie Oryza
sativa 280-300 mm, a Ammania coccinea 50-60 mm. Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna C
wykazuje silne dzialanie chwastobójcze przy dobrej tolerancji przez rosline uprawna. Przyklad wskazuje na to, ze
przy uzyciu substancji czynnej C mozna zwalczac na polach ryzowych chwasty blotne i wodne. Wynik
doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy VIII.
Tablica VIII
Substancja czynna C
kg/ha 1
Rosliny uzytkowe
Oryzasattva 5 (2)
Rosliny niepozadane
Ammaniacoccinea 97,5 (2)
() = liczba doswiadczen; w przypadku kil¬
ku doswiadczen podanajest wartosc srednia
Przyklad XXVII. Rózne rosliny o wysokosci 2-14 cm potraktowano na polu substancjami czynnymi,
takimi jak:
B 2,2-dwutlenek l-fenoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 (wzór 30)
D 2,2-dwutlenek l-dwumetylotiokarbamylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4 (wzór 31)
E 2,2-dwutlenek l-metyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 (wzór 32)
F 2,2-dwutlenek l
Zastosowano substancje czynne w ilosci 3,0 kg/ha i dodatkowo srodek zwilzajacy po 2 l/ha, kazdorazowo16 97 427
dyspergujac je lub emulgujac w 5001 wody na hektar. W czasie trwania doswiadczenia opady wynosily
-30 mm. Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze zwiazki B, D, E i F wykazuja dzialanie chwastobójcze dobre do
bardzo dobrego w stosunku do chwastów Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Galium aparine,Matricaria
chamomilla, Polygonum persicaria, Sinapis arvensis i Stellaria media. Chwast Amaranthus retroflexus byl równiez
dobrze zwalczany przez substancje B, D i E, podczas gdy substancja F wykazala niewielkie nan dzialanie. Roslina
uprawna Oryza sativa zostala uszkodzona przez substancje czynne B, D, E i F tylko nieznacznie. Wyniki
doswiadczenia przedstawione sa w tablicy IX. Jako srodek zwilzajacy /astosowano produkt przylaczenia
6—7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu.
Tablica IX
Substancjaczynna B D £ F
kg/ha 3,0 3,0 3,0 3,0
Srodek zwilzajacy + + + +
l/ha 2,0 2,0 2,0 2,0
Rosliny uzytkowe
Oryza satfra
Rosliny niepozadane
Amaranthus retroflexus
Chenopodium album
Galinsoga paiviflora
Galium aparine
Matricaria chamomilla
Polygonum persicaria
Sinapis arvensis
Stellaria media
100
100
100
100
100
90
100
100
80
100
100
80
100
100
100
80
95
100
100
100
100
100
100
.00
65
100
100
90
-
100
iOO
!30
Przedstawionymi zwiazkami mozna skutecznie zwalczac chwasty polne. W doswiadczeniach uzytko zanrast
uprawnych traw ryzu, przy czym wymienione zwiazki okazaly sie odpowiednie jako srodki do zwalczania
chwastów.
Przyklad XXVIII. Rózne rosliny o wysokosci 2-10 cm potraktowano na polu sabstancjami
czynnymi, takimijak:
I 2,2-dwutlenek l-etoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
K 2,2-dwutlenek l-izopropylometylosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
L 2,2-dwutlenek l-^-naftalenosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4.
Stosujac je po 1,5 kg/ha i dodatkowo po 2 l/ha srodka zwilzajacego, kazdorazowo zdyspergowane lub
zemulgowane w 5001 wody na hektar. W czasie trwania doswiadczenia opady wynosily 9-11 mm. Po 3—4 tygo¬
dniach stwierdzono, ze substancje czynne I, K iL wykazuja silne dzialanie chwastobójcze wobec roslin
dwulisciennych, jak Centaurea cyanus, Chenopodium album, Sinapii, arvensis, Stellaria media i Spergula arvensis,
podczas gdy rosliny Amaranthus retroflexus i Polygonum persicaria sa bardziej odporne na dzialanie tych
substancji czynnych. Jako calkowicie tolerowane przez rosline uzytkowa Glycine max okazaly sie zwiazki I i L,
podczas gdy zwiazek K powodowal jej nieznaczna kauteryzacje (przypalenie) i zahamowanie wzrostu. Wyniki
doswiadczenia przedstawione sa w tablicy X.
Tablica X
Substancjaczynna I K L
kg/ha 1,5 1,5 1,5
Srodekzwilzajacy + + +
l/ha 2,0 2,0 2,0
Rosliny uzytkowe ,
Glycine max
Rosliny niepozadane
Amaranthus retroflexus
Centaurea cyanus
Chenopodium album
Polygonum persicaria
Sinapis arvensis
Stellaria media
Spergula arvensis
0
70
100
100
0
100
100
100
40
100
100
0
90
100
100
0
100
100
0
90
80
8097 427 17
Przyklad XXIX. Na polu potraktowano rózne rosliny o wysokosci 2-10 cm substancjami czynnymi,
takimi jak:
F 2,2-dwutlenek l-(N-metylo«N-n-propoksymetylokarbamylo)-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
G 2,2-dwutlenek I-dwumetylokarbamylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
H 2,2-dwutlenek l-izopropyloaminosulfonylo-3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazynonu4
M 2,2-dwutlenek l-metoksykarbonylo-3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu4
N 2,2-dwutlenek l-dwuetylokarbamylo-3-lzopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4
stosujac po 1.0 kg/ha kazdorazowo zdyspergowanym lub zemulgowanyrrTw 5001 wody na hektar. W celu
lepszego rozprowadzenia substancji czynnych na powierzchni lisci dodawano do cieczy opryskowej po 1,0 kg/ha
poliakrylanu amonowego. W czasie trwania doswiadczenia opady vynosily 10-20 mm. Po 3—4 tygodniach
stwierdzono, ze niepozadane rosliny, jak Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Matricaria cha lomilla,
Sinapis arvensis i Stellaria media sa zwalczane dobrze do bardzo dobrze przez substancje czynne F, G, H i'M»
a substancja czynna M zwalcza poza tym dobrze rosline niepozadana Amaranthus retroflexus. Ponadto substancja
czynna N wykazuje bardzo dobre dzialanie wobec roslin niepozadanych, jak Amaranthus retroflexus, Chenopo¬
dium album i Stellaria media, podczas gdy dzialanie jej w stosunku do Galinsoga parviflora i Snapis arvensisjest
mniejsze. Amaranthus retroflexus nie zostala uszkodzona w ogóle lub tylko nieznacznie przez substancje F, G
i H. Okazalo sie, ze substancja F jest tolerowana przez soje (Glycine max), substancja H wykazuje nieznaczne,
a substancja G lekkie uszkodzenie soji, podczas gdy zwiazki M i N powoduja ilniejsze uszkodzenie soi. Wyniki
doswiadczenia przedstawione w tablicy XI.
Tablica XI
Substancjaczynna F G H lvi N
kg/ha 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Rosliny uzytkowe
Glycine max
Rosliny niepozadane
Amaranthus retroflexus
Chenopodium album
Galinsoga parviflora
Matricaria chamomilla
Sinapis arvensis
Stellaria media
0
C
90
100
100
85
100
100
100
80
100
0
95
90
100
90
100
45
100
100
100
100
90
100
100
100
65
-
75
100
0 = bez uszkodzenia
100 = calkowite zniszczenie
Omawiany przyklad wskazuje na to, ze przedstawionymi substancjami mozna zwalczac chwasty szerokolis-
te, przy czym substancjami F, H i G mozna zwalczac chwasty w uprawach soji (Glycine max), natomiast uprawa
ta wchodzi mniej w rachube w przypadku stosowania substancji N, zwlaszcza M ze wzgledu na wieksza ich
szkodliwosc.
fL^p)
N
l
S-R
Wzór 23
ir
11
N'
(0)S=P(OAlk)2
Wzór 25
O
i
-P=|QAlk)2
S
(0)
Wzór 26
\co • »
(NO,)
Me
Wzór 3
Wzór 27
SCHFMAT 12
Wzór 2897 427
(NO,)
2'n
Wzór
H/CH3
N C>
S=C-NC
\CH3
Wzór
S02-NH-CH3
Wzór
CH
3
/CH2OC3H7
o«c-n(
XCH3
Wzór
Claims (3)
1. -(a-metylowalery- lowa), enantylowa, grupe acylowa, zawierajaca wiecej niz 8 atomów wegla, podstawiona atomami chlorowca, grupami acetoksylowa lub alkoksylowa, grupe acylowa, ewentualnie podstawiona grupa chlorowcofenoksylowa i/albo alkilofenoksylowa grupe acylowa, nienasycona, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe acylowa, grupe cykloacylowa oraz grupe dwuacylowa albo grupe alkoksykarbonylowa lub alkilomerkaptokarbo- nylowa, ewentualnie podstawiona grupami alkoksylowymi grupe fenoksykarbonylowa lub fenylomerkaptokarbo- nylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe benzylomerkaptokarbonylowa, albo ewentualnie podstawiona grupami alkoksylowymi grupe dwualkilokarbamylowa, grupe dwualkilotiokarbamylowa lub grupe N-fenylo-N^jN^dwualkiloformamidynylowa, albo grupe alkilosulfonylowa lub ewentualnie podstawiona atomami chlorowca, grupami nitrowymi lub alkilowymi grupe arylosulfonylowa, albo grupe mono-lub dwualkilosulfany- lowa, albo grupe N-alkilobenzimidylowa, albo grupe 0,0-dwualkilofosforotionianowa lub 0,0-dwualkilofosforano- wa, albo ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe alkilosulfenylowa, albo podstawiona grupami nitrowymi grupe fenylowa.97 427 Wzór 1 Wzór 2 Me Wzór 3 0«=C-R Wzór£ SCHEMAT '1 0 I R-C- I. ~ i _ Wzór 2 ? ? HC-O-C-CH, H Wzór 5 SCHEMAT 2 0 0 Wzór 6 H Wzór 5
2. ? OC-R Wzór U °2% I 0=C"H Wzór 7 SCHEMAT 3 /TI ] 1 ?ci-c-c-ci °2S-k N I Na Wzór 3 Wzór 8 SCHEMAT 0 ? Cl-C-OR -SR ¦> c=o J 2 Wzór 9 ¦> Wzór 10 SCHEMAT 5 >vsn 0=C-OR -SR Wzór 1197 427 Vn-VN ? i Wzór12 I Me (Fenyl-N); (S); 0=C-NAlk2 Wzór3 Wzór 13 SCHEMAT 6 0(S) (N-Fenyl) I -C-NAlk2 Wzór 14 I Wzór15 I Me S02R Wzór3 ^ r SCHEMAT 7 0 ? Cl-S02-NAlk2—¦> y~N jf^l -NHAlk °2S"N^V^ wzór 17 S02-NAlk2 Wzór
3. -HNAlk SCHEMAT 8 Wzór v 2^ ^ w _^ Me Wzórt9 / \-C-N-Alk Wzór3 Wzór 20 SCHEMAT 9 -ON-Alk ó N^ Wzór 2197 427 N I Me Wzór 3 ? CISR Wzór 22 SCHEMAT ¦> 10 &X>- n N i Me Wzór • 3 Hal-P=(OAlk)2 Wzór 2U SCHEMAT y*
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742444822 DE2444822A1 (de) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2dioxid-derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL97427B1 true PL97427B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=5926235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975183367A PL97427B1 (pl) | 1974-09-19 | 1975-09-17 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5141438A (pl) |
AR (1) | AR209779A1 (pl) |
AT (1) | AT344445B (pl) |
AU (1) | AU499931B2 (pl) |
BE (1) | BE833456A (pl) |
BR (1) | BR7505998A (pl) |
CA (1) | CA1082702A (pl) |
CH (1) | CH620572A5 (pl) |
CS (1) | CS191944B2 (pl) |
DD (1) | DD120117A5 (pl) |
DE (1) | DE2444822A1 (pl) |
DK (1) | DK144321C (pl) |
ES (1) | ES441068A1 (pl) |
FR (1) | FR2285383A1 (pl) |
GB (1) | GB1511728A (pl) |
HU (1) | HU176194B (pl) |
IL (1) | IL47970A (pl) |
IT (1) | IT1046964B (pl) |
MY (1) | MY7900098A (pl) |
NL (1) | NL7511095A (pl) |
PL (1) | PL97427B1 (pl) |
SU (1) | SU603316A3 (pl) |
ZA (1) | ZA755949B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2656290A1 (de) * | 1976-12-11 | 1978-06-15 | Basf Ag | Benzothiadiazinverbindungen |
DE2656289C2 (de) * | 1976-12-11 | 1982-08-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen |
DE2832404A1 (de) * | 1978-07-24 | 1980-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyanoverbindungen |
JPS5968906A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-19 | 三菱電機株式会社 | 電圧非直線抵抗体の製造方法 |
BR0307178A (pt) | 2002-01-22 | 2004-12-07 | Du Pont | Composto, composição e método para controle de pragas invertebradas |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1354761A (fr) * | 1959-09-30 | 1964-03-13 | Geigy Ag J R | Nouveaux 1.1-dioxydes de 3-oxo-1.2.6-thiadiazines et leur préparation |
JPS5328969B2 (pl) * | 1973-10-26 | 1978-08-17 |
-
1974
- 1974-09-19 DE DE19742444822 patent/DE2444822A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-08-07 JP JP50095468A patent/JPS5141438A/ja active Pending
- 1975-08-21 IL IL47970A patent/IL47970A/xx unknown
- 1975-08-22 AU AU84221/75A patent/AU499931B2/en not_active Expired
- 1975-08-25 CA CA234,314A patent/CA1082702A/en not_active Expired
- 1975-09-03 CS CS755992A patent/CS191944B2/cs unknown
- 1975-09-10 IT IT7551275A patent/IT1046964B/it active
- 1975-09-16 BE BE160073A patent/BE833456A/xx unknown
- 1975-09-16 CH CH1195475A patent/CH620572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-17 PL PL1975183367A patent/PL97427B1/pl unknown
- 1975-09-17 DD DD188397A patent/DD120117A5/xx unknown
- 1975-09-17 HU HU75BA3315A patent/HU176194B/hu unknown
- 1975-09-17 AR AR260414A patent/AR209779A1/es active
- 1975-09-17 BR BR7505998*A patent/BR7505998A/pt unknown
- 1975-09-18 DK DK418475A patent/DK144321C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-09-18 ES ES441068A patent/ES441068A1/es not_active Expired
- 1975-09-18 GB GB38322/75A patent/GB1511728A/en not_active Expired
- 1975-09-18 AT AT716975A patent/AT344445B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-18 ZA ZA00755949A patent/ZA755949B/xx unknown
- 1975-09-18 SU SU752172005A patent/SU603316A3/ru active
- 1975-09-19 NL NL7511095A patent/NL7511095A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-19 FR FR7528758A patent/FR2285383A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-12-30 MY MY98/79A patent/MY7900098A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1511728A (en) | 1978-05-24 |
ZA755949B (en) | 1976-09-29 |
ATA716975A (de) | 1977-11-15 |
CA1082702A (en) | 1980-07-29 |
ES441068A1 (es) | 1977-07-01 |
MY7900098A (en) | 1979-12-31 |
FR2285383A1 (fr) | 1976-04-16 |
BE833456A (fr) | 1976-03-16 |
NL7511095A (nl) | 1976-03-23 |
IL47970A0 (en) | 1975-11-25 |
DK144321B (da) | 1982-02-22 |
AU499931B2 (en) | 1979-05-03 |
BR7505998A (pt) | 1976-08-03 |
AT344445B (de) | 1978-07-25 |
AU8422175A (en) | 1977-02-24 |
IL47970A (en) | 1979-03-12 |
DE2444822A1 (de) | 1976-04-08 |
JPS5141438A (pl) | 1976-04-07 |
IT1046964B (it) | 1980-09-10 |
DD120117A5 (pl) | 1976-06-05 |
CS191944B2 (en) | 1979-07-31 |
DK144321C (da) | 1982-07-12 |
SU603316A3 (ru) | 1978-04-15 |
HU176194B (en) | 1981-01-28 |
DK418475A (da) | 1976-03-20 |
AR209779A1 (es) | 1977-05-31 |
FR2285383B1 (pl) | 1978-09-22 |
CH620572A5 (en) | 1980-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1047502A (en) | Substituted pyrazoles | |
US3946048A (en) | 2-Oxy and 2-thio-2,3-dihydrobenzofuranyl-5-aminosulfonates | |
US4219494A (en) | O-Aminosulfonylglycolic anilides | |
PL97427B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US3997531A (en) | 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides | |
US3849467A (en) | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides | |
CA1067494A (en) | Substituted pyridazones | |
US4113939A (en) | N',N'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides | |
CA1078394A (en) | Pyrazolium salts | |
US3935200A (en) | N,N-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxide | |
PL91954B1 (pl) | ||
CA1043347A (en) | Substituted o-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
US4009192A (en) | O-aminosulfonylglycolic amides | |
US4014904A (en) | Substituted dihydro benzofuranyl esters | |
US4264520A (en) | Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
PL88541B1 (pl) | ||
CA1059780A (en) | Urea derivatives as selective herbicides in cereals | |
CA1051910A (en) | Thiol carbamates | |
CA1050977A (en) | 1h-(pyridino-(3,2-e)-2,1,3-thiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides) | |
IL46284A (en) | Alkylaminosulfonyloxy butynyl carbamates their preparation and herbicidal compositions containing them | |
IL45635A (en) | 3-(trifluoromethylcyclohexyl)-uracils,their production and herbicidal compositions containing them | |
PL91725B1 (pl) | ||
PL88542B1 (pl) | ||
PL93904B2 (pl) |