HU176194B - Herbicide compositions containing substituted 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thia-diasin-4-one-2,2-dioxides as active agents, and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing substituted 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thia-diasin-4-one-2,2-dioxides as active agents, and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU176194B
HU176194B HU75BA3315A HUBA003315A HU176194B HU 176194 B HU176194 B HU 176194B HU 75BA3315 A HU75BA3315 A HU 75BA3315A HU BA003315 A HUBA003315 A HU BA003315A HU 176194 B HU176194 B HU 176194B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
isopropyl
dioxide
optionally substituted
Prior art date
Application number
HU75BA3315A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Zeidler
Adolf Fischer
Gerhard Hamprecht
Peter Schmidt
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU176194B publication Critical patent/HU176194B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6544—Six-membered rings
    • C07F9/6547—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

/c/ adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál azubsztltuált di/1-4 szénatomos alkil/-karbamoilcaoportot; di/1-4 szénatomos alkil/-tio-karbamoil-caoportotj N-fenil-N* ,N*-di/1-4 szénatomos alkil/-.formamidinil-csoportot vagy 5-7 tagú gyűrűt tartalmazó, nitrogéntartalmú, heterociklusos acilcaoportotj vagy /d/ 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcaoportot. naftil-azulfonilcaoportot vagy adott eaetben halogén-atómmal, nitrocaoporttal vagy 1-4 azénatomoa alkllcaoporttal szubsztituált fenil-szulfonilcaoportot; vagy /e/ mono- vagy dl/1-4 szénatomos alkil/-szulfamoil-caoportotj vagy /f/ N-/1-4 szénatomos alkil/-benzimidil-caoportot vagy /g/ 0,0-di/l-4 azénatomoa alkil/-foszforotioát-csoportot; vagy /h/ nitrocaoportokkal szubsztituált fenilcaoportot vagy /1/ 1-4 szénatomos perhalogén-alkil-tiocaoportot jelent.
R például a következő csoportokat jelentheti: formil-, propionll-, η-butiril-, valeril-, izovaleril-, szek-vaJ.eril-, kapronil-, oC-met11-valeril-, önantll-, pelargonil-, kaprinil-, undekanoií-, dodekanoll-, tridekanoil-, tetra-dekanoil-, pentadekanoil-, palmitoil-, acetoxi-acetil-, klór-acetil-, diklóracetil-, Vc-klór-propionil-, (X,o4-diklór-propionil-, 04-klór-butiril-, fy-klór-£ropionil-, (f-bróm-butirll-, akriloil-, but-2-enoll-1-, pent-5-enoil-l-, ' clklopentanoií-, ciklohexanoil-, benzoil-, o(-naftoil-, o-,m-,ρ-bróm-benzoil-, fenoxi-acetil-,' p-klór-fenoxi-acetll-, /2,4-dlklór-fenoxi/-acetil-, /2,4,5-triklór-fenoxi/-acetil-, /2-metll-4-klói-fenoxi/-acetil-, /2,4-diklór-fenoxl/-(X-propionil-, oxalil-, malonil-, szukcinil-, glutaril-, adlpoil-, dekán/l,10/dioil~,cK-bróm-butiril-, metoxikarbonil-, etöxl-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil·-, terc-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil-, n-pentil-oxi-karbonil-, pentil-5-oxi-karbonil-, n-heptil-oxi-karbonil·-, n-oktil-oxi-karbonil-, n-nonil-oxi-karbonil-, n-decil-oxi-karbonil-, undecil-oxi-karbonil-, dodecil-oxi-karbonil-, tridecil-oxi-karbonil-, tetradecil-oxi-karbonil-, pentadécil-oxi-karbonil-, hexadecll-oxi-karbonil-, /o-metoxi-fenoxi/-karbonil-, /p-klór-benzil-tio/-karbonil-, dimetil-karbamoil-, dietil-karbamoil-, di-/n-propil/-karbamoil-, dlizopropil-karbamoil-, di-n-butil-karbamoil-, di-/azek-but11/-karbamoil-, 1-piperidinoil-, hexa-hidro-l’-H-azepin-l*-oil-, dlmetil-tio-karbamoil-, dietil-tio-karbamoil-, dl-/n-propll/-tio-karbamoil-, diizopropil-tio-karbamoil-, N-fenil-N,N-dimetil-formamidinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, η-propil-szulfonil-, izopropil-azulfonil-, n-butil-azulfonil-, izobutil-szulfonil-, szek-butil-szulfonll-, p-toluol-szulfonil-, ο-, m-, p-bróm-benzol-szulfonll-, ο-, m-, p-nitro-benzol-azulfonil-, Λ-naftalin-azulfonil-, dimetil-azulfamoil-, dietol-azulfamoil-, di-n-propil-azulfamoil-, Ν-metil-benzimidil-, N-etil-benzimldil-, Ν-propil-benzimidil-, Ο,Ο-dimetil-foazforotioát-, O,O-dietil-foszforotioát-, 0,0-di/n-propil/-foszforotioát-. per-klór-metil-tio-, /2,4,6-trinitro-fenil/-caoport.
Á találmány szerint a /XXV/ általános képletű 3-izopro>11-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidokat a következő eljárásokkal állíthatjuk elő·
176.194
Azokat a /XXV/ általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R az /a/ pontban megadott jelentésű a formllcsoport ésa 2-10 azénatomos alkadioilcsoport kivételével, úgy állítjuk elő, hogy egy /11/ általános képletű 3-lzopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-alkali-fémsót vagy -alkáliföldfémsót vagy -ammóniumsót - ebben a képletben Me egy egyenérték alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumiont jelent - egy /1/ általános képletű acllhalogeniddel - ebben a képletben R-. etil-, propil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, 1-metil-butil-, pentllcsoportot; 6-15 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 azénatomos alkenilcsopoxtot, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenil- vagy naftilcsoportot; adott esetben halogénatommal, acetoxi- vagy fenoxicsoporttál szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a fenoxicsoport 1-3 halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttál lehet szubsztituálva. és Hal klór- vagy brómatomot jelent - poláris oldószerben -10° és +110°C között 0,5-12 óra hosszat réágáltat unk. Ezt az eljárást az [A] reakcióvázlat szemlélteti.
A reakció befejeződése után a kivált sót adott esetben elválasztjuk, és a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk. A termék tisztitását átkristályosítással vagy hig lúgoldattal való extrahálással, majd vízzel nem elegyedő oldószerrel való mosással végezzük. A szerves fázis szárítása és bepárlása után a kívánt terméket kapjuk.
A /11/ általános képletű vegyület helyett kiindulási anyagként egy /111/ általános képletű vegyületet is alkalmazhatunk; ezt a vegyületet az /1/ általános képletű acilhalogeniddel tercier bázis jelenlétében a fent megadott körülmények között reagáltatjuk. Ezt a reakciót [B] reakcióvázlat szemlélteti. A reakcióelegyet szokásos módon dolgozzuk fel. A /VI/ képletü l-formil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidot úgy állítjuk elő, hogy a /111/ képletű 5-izopropil-2,I,J-benzo-tia-diazin-4-ön~2,2-dioxidot az /V/ képletű hangyasav-ecetsav vegyes anhidriddel reagáltatjuk, majd a kapott terméket ismert módon elkülönítjük és tisztítjuk. Ezt a reakciót a QCj reakcióvázlatban ismertetjük.
Olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 2-10 szénatomos alkadioilcsoportot jelent, két egyenérték /11/ képletű 3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin_4_on-2,2-dioxld-l-nátrlumsót a megfelelő, 2-10 szénatomos alkándikarbonsav dlhalogenidjével, előnyösen kloridjával vagy bromidjával reagáltatunk. Ezt a műveletet a /VI/ képletű oxalilklorid és a /11/ képletű vegyület reagáltatásának esetére a [£[ reakcióvázlat szemlélteti; termékként a /VIII/ képletű bisz-vegyületet kapjuk. Ezek a bisz-vegyületek is a találmány keretébe tartoznak.
Olyan /XXV/ általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R a /b/ pontban megadott jelentésű, azaz a /X/ általános képletű vegyületeket - ebben a képletben Rp 1-16 azénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alki1-tiocsoportot, adott esetben 1-4 szénatomos ÉLkoxicsoporttal szubsztituált fenoxicsoportot vagy adott esetben halogapátommal· szubsztituált benzil-tiocsóportot jelent - úgy állítjuk elő. hogy a /11/ általános képletű sót a /IX/ általános képletű klor-hangyasav-észterrel - ebben a képletben B2 a fenti jelentésű - reagáltatjuk a már ismertetett
176,194 reakciókörülmények között. A reakciót az [É] reakcióvázlaton szemléltetjük.
Olyan /XXV/ általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R a /c/ pontban megadott jelentésű, azaz a /XII/ általános képletű vegyületeket - ebben a képletben R, adott esetben
1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, 1^4 szénatomos alkilcsoportot és X oxigén- vagy kénatomot vagy N-fenil-amidocsoportot jelent, vagy a két R, jelű csoport a nitrogénatommal együtt 5-7 tagú, heterociklusos gyűrűt alkot - ú^y állítjuk elő, hogy a /11/ általános képletű sót egy /XI/ általános képletű kloriddal - ebben a képletben R^ a fenti jelentésű - reagáltatunk az [F] reakoióvázlat szerint.
Olyan /XXV/ általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R a /d/ pontban megadott jelentésű, azaz a /XIV/ általános képletű vegyületeket - ebben a képletben R^ 1-4 szénatomos alkil-, naftilcsoportot vagy adott esetben halogénatómmal, nitrocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent úgy állítunk elő, hogy a /11/ általános képletű sót egy /XIII/ általános képletű szülionilkloriddal - ebben a képletben R,, a fenti jelentésű - reagáltatjuk. Az eljárást a βχΊ reakcióvázlat szemlélteti.
Olyan /XXV/ általános képletű l-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidokat, amelyek képletében R az /e/ pontban megadott jelentésű, azaz a /XVI/ általános képletű vegyületeket - ebben a képletben Br 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és n értéke 1 vagy 2 úgy állítjuk elő, hogy a /11/ általános képletű vegyületet egy /XV/ általános képletű mono- vagy dialkil-szulfamoil-kloriddal - ebben a képletben Rr- a fenti jelentésű - reagáltatjuk. Az eljárást a [Hl reakcióvazlaton mutatjuk be.
Ha a /XVII/ általános képletű N-alkil-benzimid-kloridot ebben a képletben Rg 1-4 szénatomoa alkilcsoportot jelent - a /11/ általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, akkor olyan /XXV/ általános kepletü vegyületet kapunk, amelynek képletében R az /f/ pontban megadott jelentésű. Ezek a vegyületek a /XVIII/ általános képlettel is megadhatók; ebben a képletben Rfi 1-4 szénatomos alkilcsoport. A reakciót az [jj reakcióvázlat szemlélteti.
Ha a /XXV/ általános képlet keretébe tartozó J-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dloxíd-l-/0,0-dialkil-foszfotioát/~okat kívánjuk előállítani - azaz R a /g/ pontban megadott jelentésű -, akkor a /11/ általános képletű sót egy /XXI/ általános képletű Ο,Ο-dialkil-tio-foszforsav-halogeniddel - Hal halogénatomot jelent, és Rn 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatjuk. Az eljárást a {KJ reakcióvázlaton mutatjuk be; a kívánt termék a /XXII/ általános képletnek megfelelő szerkezetű.
A nitrocsoportokkal szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó /XXV/ általános képletű vegyületek, azaz a /XXIV/ általános képletű vegyületek előállítására - n értéke legfeljebb 4 a /11/ általános képletű sót az [ΙΠ reakcióvázlatban szemléltetett módon egy /XXIII/ általános tépletü nitro-fenil-halogeniddel reagáltatjuk. A /XXIII/ általános képletben n értéke legfeljebb 4, és Hal halogénatomot jelent.
Az l-helyzetben 1-4 szénatomos perhalogén-alkil-tiocsοροί t tál szubsztituált /XXV/ általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a /111/ képletű 5-lzopropll-271,5-benzo-tia4
176.104
-diazin-4—on-2,2-dioxidot perklór-metil-szulfonil—halogeniddel reagáltatjuk.
A /11/, illetve /111/ általános képletű kiindulási vegyületeket a megfelelő -sav—halogenidekkel sztöchiometrlkus mennyiségben vagy a sav-halogenid feleslegével, előnyösen 1,01-1,2 mól halogenidet 1 mól /11/, illetve /111/ általános kepletu kiindulási vegyületre vonatkoztatva reagáltatjuk. A /11/ és /111/ általános képletű kiindulási vegyületek előállítását a 5,041 556 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és az 1 542 856. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leirás ismerteti.
A /111/ általános képletű vegyülettel végzett műveletekhez tercier bázisként például trimetil-amint, trletil-amint, piridlnt, n/, A,-lú-pikolint, lutidlnt, Ν,Ν-dlmetil-anilint, N,N-dimetil-cikrohexil-amint, kinolint, izokinolint, klnazolint, tri-n-butil-amint, tri/n-propil/-amint és N-propil-diizopxopil-amint használhatunk.
Poláris oldószerként klór-benzolt, ο-, m~, p-diklór-benzolt, nitro-benzolt, anizolt, toluolt, metiíén-kloridőt, kloroformot, 1,1- és 1,2-diklór-etánt, 1,1,2-triklór-etánt, 1,1,2,2és 1,1,1,2-tetraklór-etánt; szubsztituált karbon-amidokat, például N-metll- és Ν,Ν-dimetil-formamidot; ketonokat, például az acetont, metil-etií-ketont, aoetofenont, clklohexanont; észtereket, például a metil-acetátot, izobutil-acetátot; étereket, például a dietll-étert, di-/n-propil/-étert, dioxánt, dihldrofuránt és nitrileket, például aceto-nitrilt, izobutironitrilt és benzonitrilt használunk.
A reagáltatást általában -10° és +?0°C között, előnyösen 0 és 40°C kozott hajtjuk végre; kevésbé reakciókéba sav-halogenidek használata esetén esetleg 110°C-ig történő melegítés szükséges·
A következő példák-szemléltetik a találmány szerinti új vegyületek előállítását.
1. példa
1-Formi1-5-i z opr opi1-2,1,5-ben z o-t1a-diaz1n-4-on-2,2-dioxid sr. 50 s%—os hangyasav-ecetsav vegyes anhidrid hangyasavval és ecetsavval készült oldatát szobahőmérsékleten hozzáadjuk 24 sr. 5-izopropil-2,l,5-benzo-tia~diazin-4-on-2,2-dioxid 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakcióelegyet 5’ó-? ra hosszat 50°C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 4 ízben 0,5 n nátrlum-hldroxld-oldattal és vízzel extraháljuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után 24 sr. /90 %/ cim szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja bomlás közben 9O-99°C*
2. példa
1-/2 * ,4 ’-Di klór-f enoxi-^b ut ir 11/-5-i zopr opi 1-2,1,5-b enzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid
29,5 sr. 2.4-dlklór-fenoxl-T-butirokloridot 15 psro alatt 15-20°C-on keverés közben hozzáfolyatjuk 26.2 sr. 3-izopropil-2.1.3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dloxid-l-nátriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A réakoióelegyet 1 óra hosszat
176.194
20°C-on keverjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 4 ízben 5 8%-oa nátrlum-karbonát-oldattal extraháljuk, vízzel mossuk, és magnézium-azulfáton szárítjuk. Vákuumban való bepárláa után 58 3*· /81%/ óim szerinti vegyületet kapunk színtelen viszkózus olaj alakjában. Ciklohexánban eldörzsölve színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspontja 1O6-1O9°C.
Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket!
l-propionil-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op,105-105°Cj l-azek-valeril-5-izopropil-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 69-73°O;
1-valer íl-5-i z opr opil-2,1,5-benz o-tia-diazln~4-on-2T2-dioxid, op. 59-44°C;
1-kapron!1-5-ízopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 67-69°C;
l-/o(-met i1-v aler i1/-5-1z opr opil-2,1,5-b en z o-t i a-di az in-4-on-2,2-dioxid, op. 42-50°C;
l-pelargonil-5-izópropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, n2> = 1,5128;
1-palmit oil-5-izopr opil-2, l,5-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid, op. 65-67 vj
1- /acetoxi-acetil/-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,
2- dioxid, op. 69-73°C; ' l~/klór-acetil/-5-izopropil-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, oj?. 1O6-1O9°Cí
1-/(X-klor-propionil/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 85-85°C;
l-akrlloil-5-izopropil-2,1,5-benzo-tla-diazin-4-on-2,2-dloxid, op. 71-76°C;
l-/pent-5’-öaQil/-5-izopropll-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, n25 = it5334.
l-benzoil-5-izopropil-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 127-131 C;
l-/o4-naftoil/-5-izopropi1-2,1,5-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid, op. 12O-125°C;
l-/fenoxi-acetil/-3-izopropil-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 111-11600;
l-/p-klor-fenoxi-acetil/-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dioxid, op. 106-lll°C;
1-L/2»,4»-diklór-fenoxi/-acetiíI -5-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 138-Í45°C;
1-(/2*,4’,5’-triklór-fenoxi/-acetil] -3-izopropil-2,l,3-benzo-tiadiazin-4—on-2,2-dioxid, op. 164-170°C;
l-í72*-met il-4*-klór-fenoxi/-acetilZl-j-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 161-165°C;
1- 72’ ,4’-diklór-fenoxi/-Q(-propionill -3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 105-108°C; l-ciklohexanoil-5-ízopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxld, op. 94-96°C;
oxalil-blsz-{l-r5-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidj} , op. 223-224°C /bomlik/;
dekán-/!,10/-dió11-bisz-(l’-/3’-lzopropil-2*,1*,3*-benzo-tia-diazin-4»-on-2’,2’-dioxid/J , op. 128-135 0.
xazin-4-on-2,2-dioxid, op. 138-145°C;
72’ ,4’,5’-triklór-fenoxi/-acetil] -3-izopropil-2,l,3-benzo»
72*-met il-4*-klór-fenoxi/-acetilJ-3-izopropil-2,1,3-benzo— 1U--r-UU-C ujj. vj ’ ,4’-di klór-f enoxi/-o(-propionill -3-izopropil-2,1,3-benzodl__in-4-on-2,2-dioxid, op. 105-108°C;
176.184
5. példa l-/o(-Bróiii-butiril/-3-izopr opil-2 ,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid
22.9 sí· 04-bróm-vajsav-bromldot 10 perc alatt 10°C-on keverés közben hozzáadjuk 24 sr. 3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld és 10,1 sr. trletil-amin IpO sr. aoetonitrliléi készült oldatához. A reakcióelegyet 10 percig 20öC-on keverjük, majd leszivatjuk. Ezután a szüredéket vákuumban bepároljuk, benzolban feloldjuk éa 2 Ízben 5 s%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk. Szárítás éa bepárlás titán a óim szerinti vegyületet azintelen olaj alakjában kapjuk* nD^ ~ 1»5552. Petroléterrel eldörzaölve olvadáspontja 75-78°C.
4. példa
3-1z opr opi1-2,1,3-ben z o-1 i a-di az in-4-on-2,2-dloxi d-l-n-bút11-karbarnát
26.2 ar. 3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-natriumaó 120 ar. acetonitrillel készült oldatához keverés közben 15-2O°C-on 15 perc alatt hozzáadjuk 15 ar. klór-hangyaaav-n-butil-észter 15 sr. acetonitrillel készült oldatát. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 20°C-on. és 2 óra hosszat 65°C-on keverjük. Vákuumban való bepárlás után a maradékot metllén-kloridban feloldjuk, 3 Ízben 0,3 n nátrium-hidroxid-oldattal, éa vízzel extraháljuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Bepárlás után a 3-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-1-n-butil-karbamátot viszkózus olajként kapjuk, amely petroléterrel eldörzaölve 48-54°C-on kristályosodik.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket:
3-1zopr opi1-2,1,3-b enz o-t ia-di az in-4-on-2,2-di oxid-l-me t i1-karbamát, op.. 103-105°C»
3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dioxid-1-etil-karbamát, op. 10y-Í20°C;
3-i z opr opil-2,1,3-benz o-t ia-di az in-4-on-2,2-dloxi d-l-hexadeoi1-karbamát, op. 66-68°Cj
3-isopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-1-fenil-karbamát, op. 11Í-115°C;
3-i z opr op i1-2.1,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-di oxi d-1-/o-me t oxi-fenlj/-karbamat, op. 130-135°C;
3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on~2,2-dioxid-l-meti1-tio-karbarnát, op. 117-121°Cí 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid-l-n-propil-tio-karbarnát, n§5 s 1,5555;
3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld-l-/p-klórbenziU-tio-karbamát, op. 9B-*100oC.
5. példa l-Dimetil-karbamoil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-
-4-on-2,2-dioxid
13.9 sí· 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2~dioxid-káliurnaót 15 sr. dimetil-karbamidsav-kloridban 5 óra hoszszat 100-110°C-on melegítünk. Ezután hozzáadunk 150 sr. 1:2 tfv arányú benzol-éter elegyet, és a kivált 3,6 sr. kálium-kloridról leszivatjuk. A szüredékhez 100 sr. 1:2 tf. arányú éter-petroléter elegyet adunk, majd a kristályos terméket leszivatjuk és oiklohexanból átkrlstályosltjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 83-85»5°C.
176.194
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket:
1-die111-karbamoi1-3-1z opropll-2,1,3-b enzo-ti a-diaz in-4-on-2,2-dloxid, op. 100-104°O;
1-di1z opr opi1-kaibamoi1-3-1zopr opi1-2,1,5-benz o-11a-diaz in-4-on-2,2-dioxid, op. 15O-152°C;
l-/N-me 111-N-n-pr opoxi-me111-kar bamoi1/-3-1z opr opi1-2,1,3-b enzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, = 1,5239;
1- /l,-piperidinoil/-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2>
2- dioxid, op. 81-84°C;
l-/hexahidro-l*H-azepin-l’-oil/-3“izopropil-2,l,3“benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dloxid, op. 100-103°C;
1-dimet il-t io-karbamoil-3-izopropil-2,1,3-benz o-t iadiazin-4-on_9 í nvlΛ nn. θΠ·
6. példa
1-Metil-azulfonll-3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-dia3 in-4-on-2,2-dioxid
26.2 ar. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-natriumsó 120 sr. aoetonitrillel készült oldatához keverés közben 20°C-on 10 pero alatt hozzáadunk 12,6 sr. metán-szulfonil-kloridot. A reakcióelegyet fél óra hosszat 20°C-on, éa 2 óra hosszat 60-65°C-on keverjük. Ezután a kivált nátrium-klorldról leszivatjuk, és a azüredeket vákuumban bepároljuk. A maradékot éterrel eldörzsöljük, leazivatjuk és vízzel semlegesre mossuk. A cim szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 156-158°C.
Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-ö t i 1-s z ulf on 11-3-1 z opr opi 1-2,1,3-b enz o-t i a-dl az i n-4—on-2,2-dioxid, op. 110-112θθ;
1-izobutil-szulfonil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 103-110dC;
1-benzol-s z ulfonll-3-izopr opi1-2,1,3-benzo-t ia-diaz in-4-on-2,2-dioxid, op. 162-166°C;
l-/p-1 ol uol-s z ulf on 11/-3- i z opr op i 1- 2,1,3-b en z o-t1a-di az1 n-4- on-2,2-dioxld, op. 141-143°C;
l-/p-br óm-b enz ol-s z ulf on i1/-3-1z opr opil-2,1,3-benzo-t ia-di az in-4-on-2,2-dioxid, op. 163-168°C;
l-/p-n11r o-b e n z ol-s z ulf on i1/-3-1z opr opi1-2,1,3-b enz o-t i a-diaz in-4-on-2,2-dioxid, op. 160-175 C;
l-/4-naftalin-ázulfonil/-3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dioxid, op. 106°C.
7_. példa
1-Dime t il-a z ulf amoi 1-3-íz opr opil-2,1,3-b enz ot i adiaz in-4-on-2,2-dioxid
26.2 ar. 3-lzopropll-2,l,3-benzo-ti&-d.iazin-4-on-2,2-di-4 oxid-l-natriumaó 120 sr. aoetonitrillel készült oldatához keverés közben 20°C-on 10 perc alatt hozzáadjuk 15»8 sr. dimetil-szulfamoilklorid 15 sr. aoetonitrillel készült oldatát. Ezután a reakcióelegyet 4 óra hosszat 65°C-on keverjük. A kivált nátriuM-klorid kiszűrése után a azűredékét vákuumban bepároljuk és 50 ar. forró metanollal eldörzsöljük. Ezután az oldatlananyagot kiszűrjük éa a megszilárdult azüredéket aldörzaöljük·
176.184
I»eaziyatás után a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 135-141°C.
Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-metil-amino-szulfonil-3~izopropll-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op.*151-1550Cj l-izopxopil-amino-szulfonil-3-izopxopil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid, op. 151-155°O.
8. példa l-/N~Ueti1-benzimi di1/-3-izopropi1-2.1,3-benzo-1ia-diazin-4-on-2,2-dioxid
26.2 sr. 3~izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-natriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatát 15-2O°Con 10 perc alatt keverés közben hozzáadjak 15,4 sr. N-meti1-benzimid-klorid 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 20°C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 4 Ízben 10s%os nátrium-kaxbonát-oldattal extraháljuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után a cím szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk, amelyet petroléterrel eldörzsölve kristályosítunk. Olvadáspontja 85-95°C· Ciklohexánból átkrlstályositva 96-103°G-on olvad.
9. példa
3-1z opr opi1-2,1,3~ben z o-1 ia-di az in-4-on-2, 2-di oxi d-l-/0, O-dletil-foszforotioát/
18,9 sr. 0,0-dietil-tiofoszforsav-kloridőt szobahőmérsékleten hozzáadunk 26,2 sr. 3-izopJ!opil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2.2-dioxid-nátriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakcióelegyet 12 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük, majd vákuumban bepároljuk, benzolban feloldjuk és 2 ízben vízzel, 10 s%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel extraháljuk. Szárítás és bepárlás után a cím szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk. n25 a 1,5219. -
Analóg módon állítjuk elő a 3-izopropil-2,l,3-*benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-/0,0-dimetil-foszforotioát/-ot, n25 - 1,5424.
10. példa
1-/Per kiór-me111-t io/-3-1zopr opi1-2,1,5-ben zo-11a-di az in-4-on-2,2-di oxld
26,2 sr. 3-izopronil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid 52 sr. acetonnal készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben 10 perc alatt hozzáadunk 19·5 bs, pexklór-metll;-szulfonil-kloridot. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 20°-on keverjük, majd a kivált sót elválasztjuk. Vákuumban való bepárlás után a maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 3 Ízben 0,3 n náttium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után a cím szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk, petroléterrel eldörzsölve a termék kikristályosodik. Olvadáspontja 77-80°C.
11. példa l-/2>,4í,6*-Trinitro-fenil/-5-ieopropil-2,l,3-benzo-tia—diazin—4—on—2,2—dioxld
176.194
27,8 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia~diazin-4-on-2.2-dioxid-káliumaót 20C°-on 150 ar. acetonitxilben azuazpendálunk, és hozzácaepegtetjük 27,1 ax. pikril-klorld 50 ex. acetonitrillel készült oldatát* Ezután 3 óra hosszat viaszaiolyatás közben forraljuk, majd a kivált 6,2 ar. káliumkloriáról a folyadékot leazivatjuk éa a azüredéket bepároljuk. A maradékot éter éa petroléter elegyével eldörzsölve kristályosítjuk. A óim szerinti vegyületet vörösessárga kristályok alakjában kapjak. Olvadáspontja 110-115°C, szén-tetrakloridból átkristályoaitva 153-157 °C~on olvad.
A találmány szerinti gyomirtószerek például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, különböző konzisztenoiájú azuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szorószerek, granulátumok lehetnek, és a kezelést permetezéssel, szórással, porlasztással, öntéssel vagy porozással végezhetjük. A felhasználási formák az alkalmazási célhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták ésolajdlszperziók előállítására közepes és magas forrásponté ás-·. ványolajTfrakciókat, például gázolajat, szénkátrányolajókat, növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, szén-tetrakioridőt, clklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetll-szulfoxidot, N'-metil-pirrolldont, vizet stb. haszhálhatunk.
Vizes alkalmazási formákat emulziókonoentrátúmokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból /permetporokból/, olaj-diszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalékkal, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszprgáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diazpergáló- vagy emuigeáloazerekből éa esetleg oldószerből vagy olajból vízzel hígítható koncentrátumokat állíthatunk elő.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav, naftálinszulfonsavak, fenolazulfonaavak alkáli-, alkáliföldiém-aóit, ammóniumsóit; a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- éa alkáliföldf émaóit; a lauril-éter-azulfátot, alkll-aril-azulfonátokat, alkil-azulfonátokat, alkil-szulfátokat, zairalkohol-azulfátokat, zairaavaa alkáli-fém- és alkáliföldf émaókat, szulfatált hexadekanolok,’heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátéit zairalkohol-gíikoléter-aókat, szüli0nált naftalin éa naftalinazármazékok formaldehiddel alkotott köndenz&cióa termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenolétert; etoxllezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonll-fenolt; alkil-fenol-poliglikol-étereket, txi-butil-fenil-poliglikol-éterelíB t, alkil-arll-poliéter-alkoholokat, izotrideoilalkoholt. zsiralkohol-etllén-oxid kondenz át unokát, etoxilezett rioinuaoíajat, poll-/oxi-etllén/-alkil-étereket. etoxilezett poli/oxi-propilen/-tt lauril-alkohol-poli-glikol-éter-acétált, azorbit-éaztert, lignint, szujLfitszenny-Iugokat éa metil-oellulózt.
176.194
Porokat, porozó- éa szórószereket a hatóanyagoknak szilára hordozóanyaggal való össze ke vés és ével és összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok például az őrölt vagy szemcsés ásványi anyagok, igy a kovasavgél, kovasav, szilikátok, takkum, kaolin, attaguigit, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz* anyag, dolomit, kovafőid, kalcium- es magnézium-szulfát, magnezium-oxid; őrölt műanyagok; műtrágyák, például ammóniumszulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát. karbamid és növényi termékek, például gabonaliszt, fahéj, fa- es csonthéj őrlemények, cellulóz por és egyéb szilárd hordozó-anyagok.
A szerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 a% hatóanyagot tartalmaznak.
A szerekhez különböző olajokatf nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szereket, gyomirtó-, gombaölő-, atkaölő-, rovarölő-, baktériumölőszereket, nyomelemeket, műtrágyákat, habzás t gátlókat /például szilikonokat/, növekedést szabályozókat, védószereket és egyéb gyomirtó hatású vegyületeket éa szubsztituált származékaikat adhatjuk, például a következőket: alkil-szulfonll-glikolsav-amidok és -imidek; alkil-amino-szulfonll-glikolsav-amidok és -imidek; acetanllido-alkil-szulfltok; anilinszármazékok; ariloxi-karbonaavak; ariloxl-tio-karbonsavak, sóik, észtereik, amidjaik és tioamidjaik; alkanolok; alkenolok; éterek; arzonsavak; arzénsavak; sóik, észtereik és amidjaik; benzol-szulfonamidok; benzimidazolok; benzizotiazolok; dihidro-banzofuranil-alkll-amino-szulfonátok; benz-tiadiazinon-dioxidszármazékok; benzoxazinszármazékok; benzoxazinonszármazékok; benzoxazolintionszármazékok; benztiadiazolszármazékok; benztiazolinil-alkil-karbonsavak, sóik, észtereik és amidjaik; biuretszármazékok; kinolinszármazékok; karbarnátszármáz ékok; alifás, aromás és cikloaliíás karbonsavszármazékok; tiokarbonsavak, sóik, észtereik és amidjaik; karbamoikl-alkil-tio- vagy ditio-foszfatok; kinazólinszármazékok; cikloalkil-amido-karbontiosavak, sóik, észtereik és amidjaik; cikloalkil-karbonamido-tiazolok; dikarbonsavak, sóik, észtereik és amidjaik; dihidrobenzo-furanil-szulfonátszármazékok; dihidro-pirándion-származékok; diszulfidok; dloxánazáxmazékok; dipiridiliumsók; ditiokarbamátszármazékok; ditiofoazforsavak, sóik, észtereik és amidjaik; fluorénkarbonsav-származékok, sóik, észtereik éa amidjaik; karbamidszármazékok; hexahidro-lH-karbotloátszármazékok; hidantoinszármazékok; hidrazidazármazékok; hidrazóniumaók; hidrofuranonszármazékok; izooxazolpirimidonszármazékok; imidazolszármazékok; imidazolidin-dion-karbonsavamidok; izotiazol-pirimidonazármazé£ok; ketonok; naftokinonszármazékok: naftálaavanhidrldek; ali:fáa és aromás nitri^efc; oxadiazolszarmazékok; oxadiazolinoni-s zár máz ékok'; oxadiazinon-származékok; oxadiazolin-származékok; ioxadiazolidin-dion-származékok; oxazolidinszármázékok; oxadia’zindion-származékok; oxal-pirImidonszármazékok; fenolszármazékok, sóik, észtereik; foszforsavak, sóik, észtereik és amidjaik; foazfónium-klorid; foszfon-alkil-glicin; foszfltok; foszforsavak. sóik, észtereik és amidjaik; piperidlnazármazékok; pirazolszarmazékok; plrazol-alkil-karbonsavak, sóik, észtereik éa amidjaik; pirazóliumsók; pirazólium-alkil-azulfltok; piridaziníszármazékok; piridazonazármazékok; piridinkarbonsavszármazékok,
176.194 sóik. észtereik és amidjaik; piridinazármazékok, piridin-karboxilat-származékoki píridinonszármazékok, plrlmidlnszármazékok, pirimidonazármazékok, pirrolldin-karbonaav-származékok, aóik, észtereik éa amidjaikí pirrolidinszármazékok, pirrolidonszármazékok, arilszulfonsavak, aóik, észteleik és amidjaik; azulfamáérazármazékok; sztiiólazármazékokj szulfonil-toluididszármazékoki tetrahidro-oxadiazindion-származékoki tetrahidro-oxadiazoldionazármazékoki tetrahidro-metano-indénazármazékok, tetrahidro-diazol-tionszármazékok; tetrahidro-tiadiazin-tionszárniazékoki tetrahldro-tiadiazol-dionszármazékokí aromás tiokarbonsav-amidok; tio-benzamidok: tiokarbonsavak, aóik, észtereik és amldjaik; tiol-karbamátszármazékokí tio-karbamidszármazékoki tiofoazforsavak, aóik, éaztereik és amidjaik; triazinszármazékok; triazinonszármazékok; triazol-származékok; uracilszármazékok; uretidin-dionszármazékokí klórétoki azetidin-karbotioátszármazékok.
A felsorolt szereket a találmány szerinti szerhez 1:10 -10:1 súly arányban adhatjuk. Ez vonatkozik az olajokra, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szerekre, gombaölő-, atkaölő-, rovarölő-, baktériumölő- és védőszerekre éa növekedést szabályozókra is·
A találmány szerinti gyomirtószert ültetés előtt, ültetés után, vetés előtt, kikelés előtt, kikelés után vagy a haszonéa gyomnövények fejlődése során egy vagy több Ízben alkalmazhatjuk.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően változhat, és általában 0,1-15 kg, előnyösen 0,2-6 kg hektáronként.
A találmány szerinti gyomirtószert például a következő növényi kultúrákban használhatjuk:
Avena spp· Trlticum spp. Hordeum spp. Secale spp.
Kétszikűek:
Cr uciferae,
Braasica spp. Sinapis spp.
Composltae,
Laotuca spp. Helianthus spp.
Malvaceae,
Goasypium hlrsutum Leguminoaae,
Medicago spp. Trifolium spp. Piaum spp.
Chenopodiaceae,
Béta spp. Sölanaceae,
Solanum spp. Niootiania app. Linaoeae,
Llnum spp.
Umbelliferae, Petroselinum spp. Daucus cáróta
Sorghum
Zea maya
Panicum miliaceum Oryza spp.
Baphanus app. Lepidium app.
Carthamus app. Scorzonera app.
/
Phaaeolus app. Arachis app. Glyolne max.
Spinacia
Oapsicum annuum
Apium graveolens
176.194
Roxaoeae,
Trágárla Cucurbitaoeae,
Cucumis app. .
Liliaceae,
Allium spp. Vitaoeae,
Vitis vinlfera Bromeliaoeae,
Ananaa sativus.
Cucurblta spp.
A találmány szerinti keveréknek erős gyomirtó hatása van, és ezért gyomok irtására, illetve nemkívánatos növények leküzdésére használhatók. A keverék totális vagy szelektív hatását elsősorban az egységnyi felületre juttatott hatóanyag-mennyiség szabja meg.
Gyomok, illetve nemkívánatos növények alatt minden olyan egy- vagy kétszikű növényt értünk, amelyek olyan helyeken tenyésznek, ahol jelenlétük nem kívánatos.
________ A találmány szerinti keverék például a következő nemkívánatos növények leküzdésére alkalmazható:
Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolliim spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apora spp.
Cyperaceae,
Cárex spp. Cyperus spp.
Kétszikűek; Malvaoeae,
Abutilon theoprasti Sida spp.
Compositae,
Ambrosia spp. Laotuca spp. Seneoio appi Sonchus spp.' Kanthiúm spp. Iva spp.
Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chryaanthemum spp. Cirisum spp.
Dactylis spp.
Avena spp.
Bromus spp. Uniola spp.
Poa spp.
Leptochloa spp.
Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp.
Bragroatis spp. és mások
Eleooharis spp.
Scixpus spp. és mások,
Hibisoua sp£.
Malva spp. ea mások,
Centaurea spp. Tuasilago app. Lapsana communls Tagetea spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia app. Bldena app. éa mások,
Convolvulaoeae.
Convolvulus spp
Ipomoea Spp. éa mások, Cruolferae,
Barbarea vulgáris
Cusouta spp.
Jaquemontia tamnifolia
Arabidopsia thaliana
176.194
Brassica spp. Capaella app. Slsymbriom app. Thlaapi app.
Slnapls arvensla
Geraniaceae,
Eredium app.
Porüulacaceae, Portulaca app.
Rrimulaceae,
Anagaílis arvensla Rublaceae,
Richardia app. Galium spp.
Scrophulariaceae, Linaria spp. Veronica spp.
Solanaceaet
Physalia spp. Solanum app. és mások,
Ürticaceae,
Urticaceae,
Violaceae,
Viola app.
Zygophyllaceae,
Tribulus terrestia
Euphorblaceae,
Mercuríalla annau
Üm-belliferae,
Daucus cár óta Aethusa cynapiam Commelinaceae,
Commelina app.
Lablatae,
Lamium app. és mások, .Légnininoaae, Medicago app. Trlfolium spp. Viola spp. és mások,
Plantaginaceae, Plantago spp.
Polygonaceae,
Polygonum spp. Rumex spp.
Aizoaceae,
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, Amaranthus app.
Boraginaceae, Amalnckia spp. Myostis app.
Descurainia spp.
Draba spp.
Coronopus didymus
Lepidium spp.
Raphanus app. és mások,
Geránium spp. és mások és mások,
Lysimachia app. éa máaok,
Diodia spp* és mások
Digitális spp. és mások,
Kicandra spp.
Pattira app.
éa mások, és mások,
Euphorbia app.
Ammi május éa máaok, és mások,
Galeopais app.
Seabania exaltata
Caaaia app.
Lathyrus app.
és mások
Pagonyrum app.
és masok, és máaok, és mások,
Anchuaa spp.
Lithoapermum app· éa mások,
176.194
Caryophyllaceae,
Stellaria app. Sllene spp.
Spergula spp. Cerastlum spp.
Saponarla app. Agrostemma glthago
Scleranthua annuua és mások,
Chenopodiaceae,
Chenopodium spp. Atriplex spp.
Kochia spp-. Monoiepsis nnttalllana
Salsola Kall és mások,
Lythraceae,
Cuphea spp. és mások,
Oxalidaceae,
Oxalis spp.
Ranunculaceae,
Ranunculus spp. Adonis spp.
Delphinium spp. és mások,
Papaveraceae,
Papaver spp. Fumarla officinalis és mások,
Onagraceae,
Jussiaea spp. és mások,
Rosaceae,
Alchemillia spp. Potentiíla spp. és mást
Potamogetonaceae,
Potamogeton spp. és mások,
Najadaceae, és mások,
Najas spp.
Marslleaceae,
Marsilea quadrifolia és mások,
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti gyomlrtószer felhasználását.
12. példa
Növényházban Sinapis arvenais gyomnövénnyel gyomosodott Gossypium hirsutum /gyapot/ növényeket /2-10 cm magasságú/ a következő hatóanyagokkal kezeltük:
I 5-iz opr opi1-2,1,5-ben z o-tla-di az in-4-on-2,2-dioxi d-l-et i1— —karbamát,
II l-izobutil-szulfonil-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on~2,2-dioxid,
III l-etil-szulfonil-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-
2,2-dioxid,
IV 1-di etil-kar b amo i1-5-i z opr opi 1-2,1,5- b e n z o-1 i a-d i az 1 n-4-on-2,2-dioxid.
A felhasznált mennyiség 1 kg/ha hatóanyag volt 500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Két-három hét múlva megállapítottuk, hogy az I-IV hatóanyagokat a haszonnövények jobban tűrik, mint az összehasonlító vegyületként használt ismert XIV 5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidot.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
176.194
Hatóanyag I II III IV XIV,
Haszonnövény Gossyplum hixsutum 0 0 0 10 50
Gyomnövény Slnapis arvensls 100 100 100 100 100
Ο = nincs károsodás
100 = teljes pusztulás
15. példa
Növényházban különböző, 2-25 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
I. 3-1 z opr op i1-2,1,3-ben z o-11a-di azin-4- on-2, 2-d í oxi d-l-e- til-karbamát,
II l-izobutll-szulfonil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld,
III 1-etil-szulfonll-3-izopTopil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on.-2,2-dioxld,
IV l-dletil-karbamoil-3-lzopropll-2,l,3-benzo-tla-diazln-4-on~2,2-dioxld,
V 1-dim et i1-karbamo11-3-1z opr opi1-2,1,3-ben z 0-1 ia-di az in-4-on-2,2-dioxld,
VI l^N-met11-N-n-pr opoxi-me t i1-kar bamoi y-5-izopr opi1-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld,
VII l-/dimetil-tio-karbamoil/-3-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dioxid,
VIII 1-/-naf t al in-s z ulf on 11/-3-1 z opr opi 1-2,1,3-b enz o-11 a-dl azin-4-on-2,2-dioxid,
IX 1-1z opr opi1-ami no-s z ulf onl1-3-1z opr opi1-2,1,3-b en z o-t1 a-diazin-4-on-2,2-dioxid,
X 1-me t11-amin o-s z ulfon11-3-1zopr opi1-2,1,3-b enz o-t1a-di azin-4-on-2,2-dioxid,
XI 1-/2’,4’,6’-trlnitro-fenil/-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
XII 3“lzopropll-2,l,3-benzo-tla-dlazln-4-on-2,2-dloxld-l-me111-kar barnát,
XIII 3-i zopr opi1-2,1,3-beü z o-11a-di azin-4-on-2,2-di oxid-l-f enll-karbamát,
A felhasznált mennyiség 4 kg/ha hatóanyag volt 5°0 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Két-három hét múlva megállapítottak, hogy a hatóanyagokat a haszonnövények nagyon jól tűrik, és jó a gyomirtó hatásuk.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag
I II III IV V VI VII VIII
Haszonnövények Oryza sativa 0
Glycine max 0
Sorghum bicolpr 0
Zea maya 0
Triticum aestivum 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 Q 0 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
176.194
Hatóanyag I II III IV V VI VII VIII
Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0 0
Secale cereale 0 0 0 0 10 0 0 0
Solanum tuberosum 0 0 0 0 0 0 0 0
Gyomnövények
Sinapls arvensis 100 100 100 100 100 100 100 100
Cyperus esculentus80 75 75 90 100 85 90 95
Ο = nincs károsodás
100 = teljes pusztulás
Hatóanyag IX X XI XII XIII
Haszonnövények
Oryza sativa 0 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0 0
Sorghum bicolor 0 0 0 0 0
Zea mays 0 0 0 0 0
Trlticum aestivum 0 0 0 0 0
Hordeum vulgare 0 0 0 0 0
Secale cereale 0 0 0 0 0
Solanum tuberosum 0 0 0 0 0
Gyomnövények
Sinapls arvensis 100 100 100 100 100
Cyperus asculentus 80 90 75 100 70
» nincs károsodás
100 = teljes pusztulás
14. példa
Növényházban kísérleti cserepekbe agyagos homoktalajt töltöttünk, és bevetettük Oryza sativa, Trlticum aestivum és Sinapis arvensis növények mágvaival. Közvetlenül ezután a talajt a következő hatóanyagokkal kezeltük:
IV
XII
1-dietil-karbamoil-3-i zopr opil-2,1,3-benz o-ti a-diaz in-4-on-2,2-dioxid és
3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld-l-metil-karbarnát.
A felhasznált mennyiség 3 kg/ha hatóanyag volt 500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Négy-ot hét múlva megállapítottuk, hogy a IV és XII hatóanyagoknak jó gyomirtó hatásuk van, és a haszonnövények nagyon jól tűrik·
Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag
IV XII gaazonnövények ryza sativa Trlticum aestivum
176.194
Hatóanyag IV ΣΙΙ
Gyomnövények 90 90
Sinapis arvensis
Ο = nincs károsodás
100 = teljes pusztulás
A 12-14. példákban ismertetett hatóanyagokkal azonos biológiai hatásúak a következő vegyületek:
1-/N*~fenil-N” ,N’’-dimetil-formamidinil/-5-izopxopll-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on~2,2-dioxid /XV/,
5-izopropll-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-p-klór-benzil-tiokarbarnát /XVI/, 5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-metil-tio— -karbarnát /XVII/.
15. példa sr. l-formil-5-izopropil-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidot összekeverünk 10 sr. N-metil-oé-pixrolidonnal és igy apró cseppek alakjában alkalmazható oldatot kapunk.
16. példa sr. 1-/2*,4*-di-klór-fenoxi- -butiríl/-5-izopropil-2, lJ5-benzo-tla-diazin-4-on-2,2-dioxidot feloldunk 80 sr. xilolbol, 8-10 móletilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 sr. addiciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalcium-sóból és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sr. addiciós termékéből készült keverékben. A keverék 20 s% hatóanyagot tartalmaz. Az oldatot vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva permetlevet kapunk.
17. példa sr. l-^bróm-butirll/-5-izopropil-2,l,5-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot feloldunk 40 sr. ciklohexanólból, 50 ar. izobutanolból. 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 sr. addiciós termekéből és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr. addiciós termékéből készült keverékben. Az oldat 20 s% hatóanyagot tartalmaz.
18. példa sr. 5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-ltjn-butil-karbamátot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból. 65 sr. 210-280 0° forrpont-közü ásványolaj-frakcióból és 40 mól etilénoxfd és 1 mól ricinusolaj 10 sr. addiciós termékéből készült keverékben.
19. példa sr. l-dimetil-karbamoil-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dloxidot alaposan összekeverünk 5 sr. diizobutil-naftalin-o^szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. lignin-szulfonsav-nátxiurnaóval és 60 ar. porított kovasavgéllel, és kalapácsmalomban összeőröljük.
176,194
20. példa sr. l-metil-szulfonil-3-lzopropll-2,l,3-benzo-tia~diazin-4-on-2,2-dloxidot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
21. példa sr. l-dimetil-szulfamoil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgél felületére permetezett paraffinolajjal. így jó tapadóképességü készítményt kapunk.
22. példa
Növényházban különböző, 2-18 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
I l-fenoxi-aoetil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4— on-2,2-dioxid,
II l-/p-klór-fenoxi-acetil/-3-ízopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin—4-on-2,2-dioxid,
III 1- |/2’,4,-diklór-fenoxi/-acetií]~3~izopropil-2,l,3-benzo-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
V 1-/2*,4*-diklór-fenoxl/-<4>própionil-3-izopropil-2,1,3-
-benzo-tia~diazin~4-on-2,2-dioxid,
VII 1- ki ór-aó e t i 1-3- i z opr op 11-2,1,3-b en z o-t 1 a-di az in-4- on-2, 2-dioxid,
VIII l-aoetoxí-acetil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazln-4-on-
2,2-dioxid,
IX 1-pr opi on11-3-i z opr op11-2,1,3-b en z o-11a-dlaz1n-4-on-2,2-dioxid,
X l-/X-klor-propionil/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid,
XI l-/X-b r óm- b ut i r i 1/-3- i z opr opi 1-2 ,1,3-b en z o-1 i a-di az i n-4-
-on-2,2-dioxid,
XII 1-s z e k-v aler i 1-3-i z opr opil-2,1,3-b en z o-t ia-di az in-4-on- —2,2—dioxid,
XIII 3-i z opr opi1-2,1,3-ben z o-1 i a-diaz in-4-on-2,2-dioxid-l-/0, O-dimetil-foszforotioát/,
XIV 3-i z opr opi1-2,1,3-benzo-ti a-diaz in-4-on-2,2-di oxid-l-/0, O-dietil-foszforotioát/,
XV oxalil-blsz- (l-/3-izopropll-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2, 2-dioxid/},
XVI 1-palmi tói1-3-1z opr opil-2,1,3-ben z o-1 i a-diaz i n-4-on-2,2-dioxid,
XVII 1-íormii-3-i z opr opi1-2,1,3-ben z o-11a-diaz i n-4-on-2,2-dioxid.
A felhasznált mennyiség hektáronként 2 kg hatóanyag volt 500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Két-három hét múlva megállapítottuk, hogy a hatóanyagoknak jó gyomirtó hatásuk van, és a haszonnövények nagyon jól tűrik.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
176.194
Hatóanyag I II III V VII VIII IX X
kg/ha 2 2 2 2 2 2 2 2
Haszonnövények Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 0 0
fíordeum vulgare ’ 0 0 0 0 0 0 0 0
Secale cereale 0 0 0 0 0 0 0 0
Oryza sativa 0 0 0 0 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0 0 0 0 . 0
Gyomnövények Sinapis arvensis 95 100 90 95 100 100 90 95
Hatóanyag kg/ha XI 2 XII 2 XIII 2 XIV 2 XVI 2 XVII 2
Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0
Secale cereale 0 0 0 0 0 0 0
Oryza sativa 0 0 0 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0 0 0 0
Sinapis arvensis 95 100 100 95 90 90 90
25. példa
Növényházban kísérleti cserepekbe agyagos homoktalajt töltöttünk, és bevetettük különböző növények magvalval. Közvetlenül ezután a talajt a következő hatóanyagokkal kezeltük»
II - l-/p-klór-fenoxi-acetil/-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-dia- zin-4-on-2,2-dioxid,
III 1-/2 *,4’-diklór-fenoxi/-acetil-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
IV 1-/2 *-meti1-4’-kiór-fenoxi/-ace t i1-3-i zopr op11-2,1,3-
-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
V l*-1/2 ’ ,4*-diklór-f enoxi/~OÍ-propionil] —3-izopropil-2,1,3- behzo-tia-diazln-4-on-2,2-dioxid,
VIII l-acetoxi-acetil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
IX l-propionil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2dioxid,
X l-/06-klór-propionil/-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-
-4-on-2,2-dioxid,
XIII 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4— on-2,2-dioxid-1-/0,
O-dimetil-foszforotioát/,
XIV 3-1z opr opi1-2,1,3-benz o-1 ia-diaz in-4—on-2,2-di oxi d.-1-/0, O-dietil-foszforotioát/.
A felhasznált mennyiség hektáronként 3 kg hatóanyag volt 500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy a hatóanyagoknak jó gyomirtó hatásuk van és a haszonnövények nagyon jól tűrik.
A kísérleti eredményeket a következő táblázatban szemléld tétjük:
176.194
Hatóanyag II III IV V VIII IX X XIII XIV
kg/ha 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Haszonnövények
Zea maya 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Txiticum aestivum. 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Oxy.za sativa 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Gossypium hirsutum 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Gyomnövény
Sinapis axvensis 100 95 95 100 80 90 80 80 100
Ο = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
24. példa
Növényházban különböző, 2-10 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
VII 1-klór-acet il-3-i zopx opll-2,1,5-ben z o~tia-diazin-4-on-2, 2-dioxid,
VIII l-acetoxi-acetil-3-izopxopil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-
2,2-dloxld,
X l-/^~kiór -pr op i on i1/-3-iz opr opll-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxld,
XIII 3-izopröpil-2,l,3-benzo-tla-diazin-4-on-2,2-dioxid-1-/0, O-dimetil-foszfoxotioát/, és összehasonlításul
XIX 3- i z opr opll-2,1,3-b en z o-11 a-di az in-4- on-2,2- d i oxi d.
A felhasznált mennyiség haszonnövények esetén 1 kg/ha, gyomnövények esetén 0,8 kg/ha volt 5θ0 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva.
Két-három hét múlva megállapítottuk, hogy a haszonnövények az 1 kg/ha mennyiségű. VII, VIII, X és XIII hatóanyagokat jobban tűrik, és 0,8 kg/ha mennyiségben azonos gyomirtó hatásúak, mint a XIX hatóanyag.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag kg/ha
VII VIII X XIII XIX
0,8 1 0,8 1 0-r8 1 0,8 1 0,8 1
Haszonnövény Gossypium hirsutum Gyomnövények .
S inapis axvensifl — Matricaria chamomilla
- 0 10
100 — ------95 — ·- 95
100 - 96 - 95
- 0 030
- 100 - 95- 100 - 950 = nincs károsodás
100 = teljes pusztulás
176.194
A 22.-24. példákban ismertetett hatóanyagokkal azonos biológiai hatásúak a következő vegyületek:
l-pelargonil-3-izopropil-2,l,J-benzo-tia-diazin-4-on-2, 2-dioxld, l-/pent-3’-enoil/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid.
25. példa
Növényházban különböző 5-15 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
A 1-s zek-valer il-3-1zopropil-2,lT5-benzo-t ia-diazin-4-on-
2,2-dioxid,
B 3-iz opr opil-2,1,J-benzo-t ia-diaz in-4-on-2,2-di oxid-l-fenil-karbarnát,
C l-/N-metil-benzimidil/-J-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2.2-dioxid.
A felhasznált mennyiség 2,0 k^/ha hatóanyag volt 500 liter vizben diazpergálvaxvagy emulgealva. A kísérletek alatt a csapadék mennyisége 20 mm volt, kivéve a Zea maya-t, amely 60 nm és a Glycine max.-t, amely 180 mm csapadékot kapott.
Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy az A, B, és C hatóanyagokat a Zea maya jól tűri, kevésbé tűri a Gossypium hirautum és a Bidens pilosa és a Chryaanthemum segetum gyomok kipusztultak. Az A hatóanyag Anthemis nobilis ellen jó gyomirtó hatást mutatott, mig a B és 0 hatóanyagok kevésbé voltak hatásosak.
A kísérletek azt bizonyítják, hogy Graminede kultúrában és szójabab-ültetvényekben széles levelű gyomok irtására használhatok.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag A R c
kg/ha 2,0 2,0 2 ,0
Haszonnövény
Glycine max 10 /3/ 15 /2/ 20 /1/
Zea maya 6,6/3/ 10 /2/ 0 /1/
Gyomnövények
Anthemis nobilis 95 /1/ 60 /1/ 40 /1/
Bidens pilosa 90 /1/ 95 /1/ 95 /1/
Chrysanthemum segetum 95 /1/ 95 /1/ 95 /1/
/ / = Vizsgálatok száma, több vizsgálat esetén átlagérték.
26. példa
Növényházban különböző, 10-17 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyaggal kezeltünk:
A l-/N-met il-benzimidi1/-3-i zopr opi1-2,1,3-ben z o-1 i a-di az in-4-on-2,2-dioxid.
A felhasznált mennyiség 1 kg/ha volt, 500 liter vízben diszpergálva. A kísérlet alatt az Oryza aativa 280-500 mm és az Ammania cocclnea 5<^-60 mm csapadékot kapott.
176.194
Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy a C hatóanyagnak erős gyomirtó hatása van, és a haszonnövények jól tűrik.
A vizsgálatok azt bizonyítják, hogy a hatóanyag rizsföldeken mocsári és vizi gyomnövények leküzdésére alkalmas.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag G
kg/ha 1,5
Haszonnöv ény Oryza sativa 5 /2/
Gyomnövény Ammania coccinea 97,5 /2/
/ / - Vizsgálatok száma, több vizsgálat esetén átlagérték.
27· példa
Szabadföldön különböző, 2-14 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
B l-fenoxí-karbonil-5-izopropil-2,l,5-benzo-tia-diazln-4-on-2,2,dioxid,
D 1-dimet i1-kar b amoi1-3- i z opr opi 1-2,1,3-b en z o-11 a-di az i n-4-on-2,2-dioxid,
E 1-me t i1-s z ulf amo i1-3-i z opr opi1-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
F l-/N-metil-N-n-propoximetil-karbamoil/-3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid.
A felhasznált mennyiség 3»0 kg/ha volt, és további 2 liter/ha nedvesitőszert adtunk a hatóanyaghoz hektáronként 500 liter vízben dlszpergálva vagy emulgeálva· A csapadék mennyisége 20-30 mm volt·
Három-hégy hét múlva megállapítottuk, hogy a B, D, E, F hatóanyagok Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Galium aparine, Matricaria ohamomilla, Polygonum persicaria, Sinapis arvensis, Stellaxla média gyomok ellen jó, illetve nagyon 36 gyomirtó hatást fejtenek ki. Az Amaranthus retroflexus gyomot a B, D, E hatóanyagok szintén jól kipusztitották, mig az F hatóanyag kevésbé volt hatásos. Az Oryza sativa haszonnövény a B, D, E, F hatóanyagok csak nagyon kis mértékben károsították.
Nedvesít©szerként 6-7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol addiciós termékét használtuk.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
festőanyag +-------------- -- nedvesitőszer;
3,0+2,0 3,0+2,0 3,0+2,0 3,0+2,0
Haszonnövény
Oryza satlva5
Gyomnövények
Amaranthus retrofl.100
Chenopodium album100
100
9565
100100 n
176.194
A hatóanyagokkal szántóföldi gyomnövények sikeresen leküzdhetők. A Gramineae kultúrák képviselője a rizs, amelynek gyomirtására az említett vegyületek jól felhasználhatók.
28. példa
Egy mezőgazdasági parcellán különböző, 2-10 cm magasra nőtt növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk:
l-e t oxi- kar b on 11-5-1 z opx op 11-2,1,3-ben z o-t 1 a-diaz 1 n-4- on-2,2-dloxid, l-izobutil-s?íQlfonil-5-izopiopil-2,l,5-benzp-tia-diazin-4— on-2,2-ydi oxi d,
1-/ <:-naftll~szulfonil/-5-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-ón-2, 2-dioxi d.
A felhasznált mennyiség 1,5 kg/ha volt 500 liter vízben diszpergálva, amelyhez hektáronként 2 liter nedvesitőszert is adtunk. A csapadék mennyisége 9-11 mm volt.
Három-négy hét múlva megállapítottuk, hegy az I,K,L hatóanyagok a Centaurea cyanus, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Stellaria média, Spergula arvensis kétszikű gyomokat erőteljesen irtják, mig az Amaranthus retroflexua és Polygonum persicaria kevésbé pusztult el. Az I és L hatóanyagot a szójabab teljes mértékben tűrte, mig a K hatóanyag kissé károsította, illetve növekedését gátolta.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
Hatóanyag + kg/ha l»5+2,0 Nedvesttőszer 1,5+2,0 1,5+2,0
Haszonnövény
Glyoine max 0 10 0
Gyomnövények
Amaranthus retroflexua 70 40 30
Centaurea cyanus 100 100 100
Chenopodium album 100 100 100
Polygonum persícárla 0 0 60
Sinapis arvensis 100 90 90
Stellaria média 100 100 80
Spergula arvensis 100 100 80'
nőtt volt
29. példa
Egy mezőgazdasági parcellán különböző, 2-10 cm magaara növényeketa következő hatóanyagokkal kezeltünk:
/N-me t i1-N-n-pr opoxi-me111-karbamo11/-5-1z opr opil-2,1,5benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid,
1-dime t i 1-kar bamoi 1-3-i z opr opi 1-2,1,3-be.nz o-t ia-diaz in-4-on-2,2-dioxid,
1-iz opr opil-s zulfamoil-3-i z opr opil-2,1,3-benz o-t ia-diazln-4-on-2,2-dioxid,
1-me t oxi-karbont1-3-i z opr op i1-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dloxid,
1-dieti1-karbamo11-5-izopropi1-2,1,5-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dloxid.
A felhasznált mennyiség hektáronként 1,0 kg hatóanyag
500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva. A permet
176.194 léhez 1,0 kg/ha ammónium-poliakrilátot adtunk, hogy a hatóanyagnak a levelek felületen való egyenletes eloszlatás biztosítsuk. A csapadék mennyisége 10-2u mm volt.
Három-négy hét.múlva megállapítottuk, hogy a Chenopodlum album, Galinsoga párviflóra, Matricaria chamomilla, Slnapia arvensis, Stellaria média gyomnövényeket az F, G, Η, M hatóanyagok nagyon jól.kipusztitják. Az M hatóanyag az Amaranthus retroflexus gyomot is jól kipusztitotta. Az N hatóanyag jó hatást mutatott Amaranthus retroflexus, Chenopodlum album, Stellaria média gyomok ellen, mig Galinsoga parvlflora és Sinapis arvensis gyomok kevésbé károsodtak. Az Amaranthus retroflexus gyomot az F, G és H hatóanyagok nem vagy alig irtották. Az F hatóanyagot a szójabab jól tűrte. A H hatóanyag enyhén, a G hatóanyag kissé károsította a szójababot, mig az M és N hatóanyagok a szójababot erősen károsították.
A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
F 1,0 G 1,0 H 1,0 M 1,0 N 1,0
Haszonnövény
Glycine max 0 20 10 45 25
Gyomnövények
Amaranthus retroflexus 0 20 0 100 100
Chenopodlum album 90 100 95 100 100
Galinsoga parvlflora 100 100 90 100 65
Matricaria chamomilla 100 — 100 100 —
Sinapis arvensis 85 80 90 90 75
Stellaria média 100 100 100 100 100
= nincs károsodás,
100 = teljes pusztulás
A vizsgálatok azt mutatják, ho^y az alkalmazott hatóanyagok szélealevelü gyomnövények irtására használhatók és haszonnövényként a szójabab alkalmazható az F, H, G hatóanyagok esetén. Az N és elsősorban az M hatóanyag eseten a szójabab károsodik, ezért kevésbé alkalmas.
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0.01-95 súly# mennyiségben /XXV/ általános képletű szubaztituált 3-lzopropil-2,l,5~henzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidot tartalmaz - ebben a képletben B /a/ fórmii-, propionil-, η-butiril-, valerll-, izovalerll-, szek-vaíeril-, kapronil-, oC-metíl-valeril-csoportot; 8-16 szénatomos alkanoilcsoportot, 5-5 szénatomos alkenoilosoportot, 6-8 szénatomos cikloalkanoilesöpörtót, 2-10 szénatomoe alkadioilcsoportot. benzoil- vagy nartoilcsopprtot; adott esetben halogenatómmal, acetoxivagv fenoxicsoporttal szubsztituált 2-5 szénatomos alkanoilosoportot jelent, és a fenoxiesoport 1-5 haloténatom
    176.194 mai és/vagy 1-4 szénatomoa alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; vagy /b/ /1-16 ezénatomos alkoxi/-karbonil- vagy /1-4 szénatomos alkil/-tlo-karbonil-csoportot, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenoxl-karbonil-csoportot vagy adott esetben halógénatommal szubsztituált benzil-tlo-karbonil-i-csípoxtot; vagy /c/ adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál szubsztituált di/1-4 szénatomos alkil/-karbamoíl-csoportot; dl /1-4 szénatomos alkil/-tiokarbamoil-csoportot, M-fenil-N’,N*-di/1-4 szénatomos alkil/-formamidinil-csoportot vagy 5-7 tagú gyűrűt tartalmazó nitrogéntartalmú heterocilusos acilesöpörtót; vagy /d/ 1-4 szénatomos alkil-szuj-fonil-csoportot, naftil-szulfonilcsoportot vagy adott esetben halogénatómmal, nitrocsoporttal vagy 1-4 szénatomoa alkilcsoporttal szubsztituált fenil-szulfonil-csoportotj vagy /e/ mono- vagy di/1-4 szénatomos alkil/-szulfamoil-csoportot; vagy /f/ N-/1-4 szénatomos''alkil/-benzimidil-csoportot; vagy /g/ 0,0-di/l-4 szénatomos alkil/-foszforotioát-caoportot;
    vagy /h/ nitrocsoportokkal szubsztituált fenilcsoportotí vagy /1/ 1-4 szénatomos perhalogén-alkil-tio-csoportot jelent szerves vagy szervetlen hordozó- vagy higitóanyaggal - előnyösen ásványi anyaggal, szénhidrogén-származékkal, vizzel - és/ vagy felületaktív adalékkal - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló- vagy emulgeálószerrel, nedvesitőszerrel - együtt.
  2. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtószerek hatóanyagaként is alkalmazható /XXV/ általános képletű új, szubsztituált 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidok előállítására - ebben a képletben B /a/ formil-, propionil-, η-butiril-, valeril- izovaleril·-, szek-valeril-, kapronil-, οζ-metil-valerilesöpörtót; 8-16 szénatomos alkanoilcsoportot, 3-5 szénatomos alkenoilcsoportot, 6-8 szénatomos cikloalkanollcsoportot, 2-10 szénatomos alkadioilcsoportot, benzoil- vagy naftoilcsoportot; adott esetben halogénatómmal, acetoxi- vagy fenoxiesoporttal szubsztituált 2-5 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, és a fenoxiesoport 1-3 halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; vagy /b/ /1-16 szénatomos alkoxi/-karbon11- vagy /1-4 szénatomos alkil/-tio-karbonil-csoportot, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenoxi-karbonil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált benzil-tio-karbonil-csoportot; vagy /c/ adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál szubsztituált di/1-4 szénatomos alkil/-karbamoil-csoportot| di/1-4 szénatomos alkil/-tio-karbamoil-osoportot, N-fenll-N’,N*-di/l-4 szénatomos alkil/-formamidinll-csoportot vagy 5-7 tagú gyűrűt tartalmazó, nitrogéntartalmú, heterociklusos aoilcsoportot; vagy /d/ 1-4 szénatomos alkll-szulfonllcsoportot, naftll-szulfonilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenll-szulfonil-osoportot; vagy
    176.194 /ö/ mono- vagy di/1-4 szénatomos alkll/-szulfamoil-Gsoportot: vagy /f/ N-/1-4 szénatomos alkil/-benzimidil-csoportot; vagy /g/ 0,0-di/l-4 szénatomos alkil/-foszforotioát-csoportot;
    vagy /h/ nitrocsopoxtokkal szubsztituált fenilosoportot; vagy /1/ 1-4 szénatomos parhalogén-alkil-tio-csoportot jelent azzal jellemezve, hogy
    A/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R az /a/ pontban megadott jelentésű a £ormilcsoport es a 2-10 szénatomos alkadiolcsoport kivételével, egy /11/ altalános képletű 3-izopropil~2,l,3-benzo-tla-dia-zin-4-on-2,2~dioxidsót - ebben a képletben Me egy egyenérték alkáliíém-A alkáliföldfém- vagy ammóniumiont jelent - vagy a /111/ képletű 3- i zopropi1-2,1,3-benzo-tia-dlázin-4-on-2,2-dioxidót egy /1/ általános képletű alkilhalogeniddel - ebben a képletben R, etil-, propil-, butil-, szek-butil-, izo-butil-, 1-metil-butll, pentilcsoportot; 6-15 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot, 5-7 szénatomos cikloalkilcaoportot, fenil- vagy naftilcsoportot; adott esetben halogénatómmal, aoetoxi- vagy fenoxicsoporttál szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a fenoxi-csoport 1-3 halogénatommal és/ vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttál lehet szubsztituálva, és Hal klór- vagy brómatomot jelent - poláris oldószerben -10° és +110°C között, adott esetben savmegkötőszer, jelenlétében reagáltatunk; vagy
    B/' az 1-formil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dloxid előállítására 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxidót hangyasav-ecetsav vegyes anhldriddel reagáltatok; vagy
    C/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 2-10 szénatomos alkadioilesöpörtót jelent, két egyenérték 3~izopropil-2,l,3--benzo~tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-nátriumsót 2-10 szénatomos alkándikarbonsav-dihalogeniddel reagáltatunk; vagy
    D/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a /b/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /IX/ általános képletű klór-hangyasavészterrel - ebben a képletben Rp 1-16 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenoxiosoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált benzil-tioésoportot jelent - poláris oldószerben -10° és +110°0 között reagáltatunk; vagy
    E/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a /c/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /XI/ általános képletű kloriddal - ebben a képletben Rx adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált ^1-4 szénatomos alkilcsoportot és X oxigén- vagy kénatomot vagy N-fenil-amido-csoportot jelent, vagy a két R, jelű csoport a nitrogénétómmal együtt 5-7 tagú, heterooiklusos^gyürüt alkot Η poláris oldószerben -10° és +110°0 között reagáltatunk; vagy
    178.194
    F/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a /d/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /XIII/ általános képletű szulfonil-klorlddal ebben a képletben R4 1-4 szénatomos alkil- vagy naftllcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, nitrocaoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilesöpörtót jelent - reagáltatunk; vagy
    G/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R az /e/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /XV/ általános képletű mono- vagy dialkil-azulfamoilkloriddal - ebben a képletben 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, éa n értéke 1 vagy 2 - ^reagáltatunk; vagy
    H/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R az /f/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /XVII/ általános képletű N-alkil-benzimidkloriddal - ebben a képletben Rg 1-4 szenatomos alkil-osöpörtót jelent - reagáltatunk; vagy0
    1/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a /g/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me á korábban megadott jelentésű - egy /XXI/ általános képletű 0,0-dialkil-tio-foazforaav-halogenlddel - ebben a képletben Hal halogénatomot jelent és R? 1-4 szénatomos alkilcsoport- reagáltatunk; vagy
    J/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a /h/ pontban megadott jelentésű, egy /11/ általános képletű vegyületet - Me a korábban megadott jelentésű - egy /XXII/ általános képletű nitro-fenil-halogeniddel - n érteke legfeljebb 4, éa Hal halogénatom - reagáltatunk; vagy
    K/ olyan /XXV/ általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R az /1/ pontban megadott jelentésű, 3-1z opr opi1-2,1,3-ben z o-1 i a-di az i n-4-on-2,2-di oxi dót per klór-metil-azulfonil-halogeniddel reagáltatunk.
    8 db rajz
    Kiadja Orartgo· Tel*mányi Hivatal, Budapavt A kladMrt Mai; Hlmar Zoltán oartáfyvazate
    70 — ÖTH—iSijtÍBI
HU75BA3315A 1974-09-19 1975-09-17 Herbicide compositions containing substituted 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thia-diasin-4-one-2,2-dioxides as active agents, and process for producing the active agents HU176194B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742444822 DE2444822A1 (de) 1974-09-19 1974-09-19 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2dioxid-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176194B true HU176194B (en) 1981-01-28

Family

ID=5926235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU75BA3315A HU176194B (en) 1974-09-19 1975-09-17 Herbicide compositions containing substituted 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thia-diasin-4-one-2,2-dioxides as active agents, and process for producing the active agents

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5141438A (hu)
AR (1) AR209779A1 (hu)
AT (1) AT344445B (hu)
AU (1) AU499931B2 (hu)
BE (1) BE833456A (hu)
BR (1) BR7505998A (hu)
CA (1) CA1082702A (hu)
CH (1) CH620572A5 (hu)
CS (1) CS191944B2 (hu)
DD (1) DD120117A5 (hu)
DE (1) DE2444822A1 (hu)
DK (1) DK144321C (hu)
ES (1) ES441068A1 (hu)
FR (1) FR2285383A1 (hu)
GB (1) GB1511728A (hu)
HU (1) HU176194B (hu)
IL (1) IL47970A (hu)
IT (1) IT1046964B (hu)
MY (1) MY7900098A (hu)
NL (1) NL7511095A (hu)
PL (1) PL97427B1 (hu)
SU (1) SU603316A3 (hu)
ZA (1) ZA755949B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2656290A1 (de) * 1976-12-11 1978-06-15 Basf Ag Benzothiadiazinverbindungen
DE2656289C2 (de) * 1976-12-11 1982-08-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen
DE2832404A1 (de) * 1978-07-24 1980-02-14 Basf Ag Verfahren zur herstellung von cyanoverbindungen
JPS5968906A (ja) * 1982-10-13 1984-04-19 三菱電機株式会社 電圧非直線抵抗体の製造方法
MX258385B (es) * 2002-01-22 2008-07-02 Du Pont Quinazolina(di)onas para control de plagas de invertebrados.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1354761A (fr) * 1959-09-30 1964-03-13 Geigy Ag J R Nouveaux 1.1-dioxydes de 3-oxo-1.2.6-thiadiazines et leur préparation
JPS5328969B2 (hu) * 1973-10-26 1978-08-17

Also Published As

Publication number Publication date
DK418475A (da) 1976-03-20
FR2285383B1 (hu) 1978-09-22
AU499931B2 (en) 1979-05-03
IT1046964B (it) 1980-09-10
JPS5141438A (hu) 1976-04-07
CA1082702A (en) 1980-07-29
DK144321B (da) 1982-02-22
MY7900098A (en) 1979-12-31
DE2444822A1 (de) 1976-04-08
GB1511728A (en) 1978-05-24
DD120117A5 (hu) 1976-06-05
AU8422175A (en) 1977-02-24
CS191944B2 (en) 1979-07-31
IL47970A (en) 1979-03-12
ES441068A1 (es) 1977-07-01
IL47970A0 (en) 1975-11-25
AR209779A1 (es) 1977-05-31
ATA716975A (de) 1977-11-15
DK144321C (da) 1982-07-12
BE833456A (fr) 1976-03-16
NL7511095A (nl) 1976-03-23
PL97427B1 (pl) 1978-02-28
FR2285383A1 (fr) 1976-04-16
ZA755949B (en) 1976-09-29
BR7505998A (pt) 1976-08-03
SU603316A3 (ru) 1978-04-15
AT344445B (de) 1978-07-25
CH620572A5 (en) 1980-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0352543B1 (en) Pyrazole derivatives and herbicides containing them
US4948887A (en) Pyrazole derivative and herbicide containing it
PL110342B1 (en) Herbicide and controller of growth
HU206497B (en) Process for producing 2-/pyridil-carbonyl/-cyclohexane-1,3-dion derivatives, herbicide compositions containing them as active components and process for utilizing the compositions
US5750470A (en) Herbicidal 2,6-disubstituted pyridine compounds and compositions
US4885022A (en) Herbicidal pyrazole derivatives
IL94165A (en) Heterocyclic diones their preparation and their use as pesticides and plant growth regulators
DE2324592A1 (de) Substituierte benzofuranylester
RU2125993C1 (ru) Производные дигидробензофурана, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
US20040023808A1 (en) Herbicidal 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazoline derivatives
CN112624989B (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
AU2001286294A1 (en) Herbicidal 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazoline derivatives
HU176194B (en) Herbicide compositions containing substituted 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thia-diasin-4-one-2,2-dioxides as active agents, and process for producing the active agents
US5175299A (en) Benzoic acid derivatives useful as intermediates for the preparation of herbicidal 4-benzoylpyrazoles
DE2349114A1 (de) 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxi- de
US4723989A (en) Herbicidal imidazolinones
HU205540B (en) Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions
DE2402370A1 (de) Substituierte benzofuranylester
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
WO1993000336A1 (en) Iminosulfonylurea derivative and herbicide
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
CN111303126A (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
CA2024627A1 (en) Oxazolidinones and-thiones as plant-growth-regulators
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
DE3633485A1 (de) Substituierte 2-pyri(mi)dyl-2&#39;-pyridyl-(thio)-ether