CH620572A5

CH620572A5 - Herbicide

Info

Publication number: CH620572A5
Application number: CH1195475A
Authority: CH
Inventors: Adolf Dr Zeidler; Adolf Dr Fischer; Gerhard Dr Hamprecht; Peter Dr Schmidt
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1974-09-19
Filing date: 1975-09-16
Publication date: 1980-12-15
Also published as: DK418475A; FR2285383B1; AU499931B2; IT1046964B; JPS5141438A; CA1082702A; DK144321B; MY7900098A; DE2444822A1; GB1511728A; DD120117A5; AU8422175A; CS191944B2; HU176194B; IL47970A; ES441068A1; IL47970A0; AR209779A1; ATA716975A; DK144321C

Description

Gegenstand der Erfindung ist daher das in Patentanspruch 1 definierte Herbizid sowie dessen Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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R2 kann u. a. bedeuten: Formyl, Propionyl, n-Butyryl, Valeryl, Isovaleryl, sek.-Valeryl, Capronyl, l-(a-Methylvale-ryl), Ônanthyl, Pelargonyl, Caprinyl, Undecanoyl, Dodeca-noyl, Tridecanoyl, Tetradecanoyl, Pentadecanoyl, Palmitoyl, Acetoxyacetyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, a-Chlorpropionyl, a,a-Dichlorpropionyl, a-Chlorbutyryl, a-Chlorvaleryl, a-Chlorcapronyl, ß -Chlorpropionyl, y-Brombutyryl, Acryloyl, But(2)enoyl-l, Pent(3)enoyl-l, Methoxyacetyl, /3-Methoxy-propionyl, y-Methoxybutyryl, Cyclopentanoyl, Cyclohexanoyl, Benzoyl, a-Naphthoyl, o-, m-, p-Brombenzoyl, o-, m-, p-Ni-trobenzoyl, Phenoxyacetyl, p-Chlorphenoxyacetyl, 2,4-Di-chlorphenoxyacetyl, 2,4,5-Trichlorphenoxyacetyl, 2-Methyl-4-chlorphenoxyacetyl, 2,4-Dichlorphenoxy-a-propionyl, Oxalyl, Malonyl, Succinyl, Glutaryl, Adipoyl, Decan(l,10)dioyl, a-Brombutyryl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Propoxy-carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, tert.-Butoxy-carbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl, n-Pentyl-oxycarbonyl, Pentyl(3)oxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, n-Heptyloxycar-bonyl, n-Octyloxycarbonyl, n-Nonyloxycarbonyl, n-Decyloxy-carbonyl, Undecyloxycarbonyl, Dodecyloxycarbonyl, Tridecyl-óxycarbonyl, Tetradecyloxycarbonyl, Pentadecyloxycarb-onyl, Hexadecyloxycarbonyl, o-Methoxyphenoxycarbonyl, Methylmercaptocarbonyl, Äthylmercaptocarbonyl, n-Pro-pylmercaptocarbonyl, Isopropylmercaptocarbonyl, n-Butyl-mercaptocarbonyl, p-Chlorbenzylmercaptocarbonyl, Phenylmercaptocarbonyl, p-Methoxyphenylmercapto-carbonyl, Dimethylcarbamoyl, Diäthylcarbamoyl, Di-n-propyl-

carbamoyl, Diisopropylcarbamoyl, Di-n-butylcarbamoyl, Di-sek.-butylcarbamoyl, N-Methyl-N-propoxymethylcarbamoyl, 1-Piperidinoyl, Hexahydro-1 '-H-azapin-1 '-oyl, Dimethylthio-carbamoyl, Diäthylthiocarbamoyl, Di-n-propylthiocarbamoyl, 5 Diisopropylthiocarbamoyl, N-Phenyl-N',N'-dimethyll'ormami-dinyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopro-pylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sek.-Butylsulfo-nyl, n-Pentylsulfonyl, Benzolsulfonyl, p-Toluolsulfonyl, o-, m-, p-Brombenzolsulfonyl, o-, m-, p-Nitrobenzolsulfonyl, /j-Naph-10 thalinsulfonyl, Dimethylsulfamoyl, Diäthylsulfamoyl, Di-n-propylsulfamoyl, Methylaminosulfonyl(= Monomethylsulf-amoyl), Äthylaminosulfonyl (= Monoäthylsulfamoyl), n-Pro-pylaminosulfonyl (= Mono-n-propylsulfamoyl), Isopropyl-aminosulfonyl (= Mono-isopropylsulfamoyl), n-Butylamino-15 sulfonyl (= Mono-n-butylsulfamoyl), Perchlormethylthio (= Perchlormethylsulfenyl) oder einen 0,0-Dimethyl-phosphoro-thioat-, 0,0-Diäthylphosphorothioat-, 0,0-Di-n-propyl-phosphorothioat-, 0,0-Dimethylphosphat- oder 0,0-Di-äthylphosphatrest.

20 Die Herstellung der Verbindungen der Formel A, in der R2 einen substituierten Acyl- oder Aroylrest bedeutet, kann beispielsweise durch Umsetzen eines 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-alkalimetall- (oder -erdalkalime-tall-) oder -ammoniumsalzes der Formel II mit einem substitu-25 ierten Acylhalogenid I in einem polaren Lösungsmittel in einem Temperaturbereich von -10 bis 110° C zwischen einer halben Stunde bis 12 Stunden erfolgen,

U

l-Ü-Hal

-MeHal

0=C-R

II

IV,

wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions und Hai ein Chloratom oder Bromatom bedeutet und R-CO- die oben für R2 unter a)

angeführten Bedeutungen hat.

>"

= Isopropyl.

Zur Aufarbeitung trennt man gegebenenfalls vom ausgefallenen Metall- oder Ammoniumsalz ab und engt im Vakuum ein. Die Reinigung erfolgt zweckmässig durch Umkristallisa-

0

R-C-Hal tion oder durch Extraktion mit verdünntem Alkali und Neutralwaschen aus mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln. 45 Im letzteren Falle werden nach dem Trocknen und Einengen der organischen Phase die reinen Verbindungen IV isoliert.

An Stelle des Ausgangsstoffes II kann man jedoch auch direkt den ihn bildenden Stoff der Formel III mit einem substituierten Acylhalogenid I in Gegenwart einer tertiären Base so unter den oben angegebenen Bedingungen umsetzen,

i

H

- HHal

III

IV

wobei Hai ein Chloratom oder Bromatom bedeutet und R-CO- die oben für R2 unter a) angeführten Bedeutungen hat.

Die Reinigung kann in üblicher Weise durch Extraktion des wasserlöslichen Basenhydrochlorids und Aufarbeitung nach der oben angegebenen Verfahrensweise erfolgen.

Im Falle der Herstellung des l-Formyl-3-isopropyl-2.1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxids VI erfolgt die Synthese z. B. 65 durch Umsetzung des Ausgangsstoffes III mit dem gemischten Ameisensäureessigsäureanhydrid V und Aufarbeitung nach der oben angegebenen Verfahrensweise,

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4

Setzt man 2 Äquivalente 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadi-azin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz II mit einem Äquivalent Oxalylchlorid VII als einfachstem Vertreter niedriger Diacyl-

0 0

tt tf

Cl-C-C-Cl halogenide nach den obigen Reaktionsbedingungen um, so erhält man die Verbindung der Formel VIII

II

VII

VIII

Für die Herstellung von substituierten 1-Alkoxy- oder Aryloxycarbonyl- oder Alkylmercapto-carbonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxiden X setzt man beispielsweise die Ausgangssalze der Formel II mit entsprechend substituierten Chlorameisensäureestern IX nach den oben angegebenen Reaktionsbedingungen um, wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions bedeutet und -CO-OR oder -CO-SR die oben für R2 unter b) angeführten Bedeutungen hat.

30

II

0

C1-C-0R -SR

IX

In analoger Weise gelangt man durch Umsetzung der Verbindungen II mit gegebenenfalls substituierten Dialkylcarb-amoyl-, -thiocarbamoylchloriden oder N-Phenyl-N',N'-dial-

O(S) (N-Phenyl)

II

oder Ammoniumions bedeutet und -C-NAlk2 die oben für R2

kylchlorformamidinen XI zu den Verbindungen XII, wobei Me 45 unter c) angeführten Bedeutungen hat. ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions

0 (S); (N-Phenyl)

+ Cl-C-NAlk,

XI

(Phenyl-N); (S); 0=C-NAlk2

XII

Durch Umsetzung gegebenenfalls substituierter Alkyl- erhalten, wobei Me eine Äquivalent eines Alkalimetallions oder Arylsulfonylchloride XIII mit den Ausgangsverbindungen oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions bedeutet und II kann man auf analoge Weise Verbindungen der Formel XIV 60 -S02R die oben für R2 unter d) angeführten Bedeutungen hat:

+

C1-S02R

XIII

XIV

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Im Falle der Verwendung von Mono- oder Dialkylsulf-amoylchloriden XV gelangt man auf die oben beschriebene Weise zu den Verbindungen XVI, wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions bedeutet und -S02-NAlk2 die oben für R2 unter e)

-NHAlk angeführten Bedeutungen hat:

Me II

+ Cl-SOg-NAlkg -NHAlk

XV

°2SnN

S02-NAlk2 -NHAlk

XVI

Setzt man N-Alkyl-benzimidchloride XVII auf analoge Weise mit den Ausgangssalzen II um, so erhält man 1-(N-AI-kyl-benzimidyl)-3 -isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxide der Formel XVIII, wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions bedeutet und

-C=N-Alk

20

Ù

die oben für R2 unter f) angeführten Bedeutungen hat:

Cl

^~~^-C=N-Alk

II

XVII

Bei Verwendung gegebenenfalls halogenierter Alkylsulfe-nylhalogenide XIX kann man unter den oben angegebenen Reaktionsbedingungen 1 - Alkylthio-3 -isopropyl-2,1,3 -benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxide XX erhalten, wobei Me ein Äqui valent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions oder Ammoniumions bedeutet und -SR die oben für R2 unter h) 35 angeführten Bedeutungen hat:

°2SnN'

Me II

+ C1SR

XIX

Setzt man die Ausgangssalze II mit einem Dialkylphos-phorsäureesterhalogenid auf analoge Weise um, so erhält man 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-(0,0-dialkylphosphorothioate bzw. -phosphate) XXII, wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetallions so oder Ammoniumions bedeutet und -P=(OAlk)2 die oben für R2 unter g) angeführten |

(O)

Bedeutungen hat:

^*00

°2Ssirv^

(o)

S

Hal-P= (OAlk),

Me II

XXI

(0)S=P(0Alk)2

XXII

Schliesslich führt die Einwirkung von Nitrophenylhalogeni-den XXIII auf die Ausgangssalze II in analoger Weise zu 1-[Nitrophenyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxiden XXIV, wobei Me ein Äquivalent eines Alkalimetallions oder Erdalkalimetailions oder Ammoniumions und Hai ein Halogenrest ist und

65

-a

(N02)n die oben für R2 unter i) angeführten Bedeutungen hat:

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6

II

Hai<y(NVn

XXIII

2'n

XXIV

Die Ausgangsstoffe II bzw. III können mit den gewünschten Säurechloriden in stöchiometrischen Mengen oder einem Überschuss an Säurechlorid, vorzugsweise einem Verhältnis von 1,01 bis 1,2 Mol Säurechlorid je Mol Ausgangsstoff II bzw. III, umgesetzt werden. Die Herstellung der Ausgangsmaterialien II und III ist in der US-Patentschrift 3 041 336 und der deutschen Patentschrift 1 542 836 beschrieben.

Als tertiäre Base für die.Reaktionen der Ausgangsstoffe III eignen sich beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, a,ß,y-Picolin, Lutidin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dime-thylcyclohexylamin, Chinolin, lsochinolin, Chinazolin, Tri-n-butylamin, Tri-n-propylamin und N-Propyl-diisopropylamin.

Als polare Lösungsmittel kann man Chlorbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Anisol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform, 1,1-und 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichlorä-than, 1,1,2,2- und 1,1,1,2-Tetrachloräthan, substituierte Car-bonamide wie N-Methyl- und N,N-Dimethylformamid, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Acetophenon, Cyclohexanon, Ester wie Methylacetat, Isobutylacetat, Äther wie Diäthylät-her, Di-n-propyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran und Nitrile wie Acetonitril, Isobutyronitril und Benzonitril verwenden.

Die Umsetzungen werden im allgemeinen in einem Temperaturbereich von —10 bis +70° C, vorzugsweise 0 bis +40° C, durchgeführt; bei weniger reaktiven Säurechloriden kann es jedoch auch erforderlich werden, bis auf 110° C zu erhitzen.

Herstellung der Wirkstoffe A. l-Formyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

32 Teile (Gewichtsteile) einer 30%igen (Gewichtsprozente) Lösung des gemischten Ameisensäure-essigsäureanhydrids

(hergestellt aus äquimolaren Mengen Ameisensäure und Essig-15 säureanhydrid) in einem Gemisch aus Ameisen- und Essigsäure werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 24 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in 120 Teilen Acetonitril zugeführt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 50° C gerührt und dann im Vakuum eingeengt. 20 Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, viermal mit 0,5n Natronlauge und mit Wasser extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen im Vakuum erhält man 24 Teile (90% der Theorie) l-Formyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als farblose Kri-25 stalle mit Fp. 90 bis 99° C (Zers.).

B. l-(2',4'-Dichlorphenoxy-y-butyryl)-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 29,5 Teile 2,4-Dichlorphenoxy-y-butyrylchlorid lässt man 30 innerhalb 15 Minuten bei 15 bis 20° C unter Rühren einer Lösung von 26,2 Teilen 3-IsopropyI-2,l,3-benzothiadia-zin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Acetonitril zulaufen. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 20° C gerührt und dann im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der 35 Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, viermal mit 5% Natriumcarbonatlösung extrahiert, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen im Vakuum erhält man 38 Teile (81 % der Theorie) l-(2',4'-Dichlorphenoxy-;'-butyryl)-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadi-40 azin(4)on-2,2-dioxid als farbloses viskoses Öl. Nach dem Anreiben in Cyclohexan erhält man farblose Kristalle mit Fp. 106 bis 109° C.

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

Fp. CQ

l-Propionyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid, 1-Butyryl-1-sek.Valeryl-l-Valeryl-1-Isovaleryl-1-Capronyl-1 -(a -Methyl-valeryl)-1-Önanthyl-1-Pelargonyl-1-Caprinyl-1-Undecanoyl-1-Dodecanoyl-1-Tridecanoyl-1 -Tetradecanoyl-1-Pentadecanoyl-1-Palmitoyl-1 -Acetoxyacetyl-1-Chloracetyl-1-Dichloracetyl-1 -a-Chlor-propionyl-

103-105

69-73 39^44

67-69 42-50

nD25 = 1,5128

65-67 69-73 106-109

83-85

7

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Fp. { C)

-a,a-DichlorpropionyI-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

-a-Chlorbutyryl- ,,

-«-Chlor valeryl- „

-a -Chlorcapronyl-

-ß-Chlorpropionyl-

-y-Brombutyryl-

-Acryloyl- „ 71-76 -But-2'-enoyl-

-Pent-3'-enoyl- „ nD25 = 1,5334 -Methoxyacetyl--/3-Methoxypropionyl--Methoxybutyryl-

-Benzoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 127-131

-a-Naphthoyl- „ 120-125

-o-Brombenzoyl-

-p-Brombenzoyl-

-m-Brombenzoyl-

-p-Nitrobenzoyl-

-m-Nitrobenzoyl-

-o-Nitrobenzoyl-

-Phenoxyacetyl- „ 111-116

-p-Chlorphenoxyacetyl- „ 106-111

—2',4'-Dichlorphenoxyacetyl- „ 138-143

—2',4',5'-Trichlorphenoxyacetyl- „ 164-170

-2'-Methyl-4'-chlorphenoxyacetyl „ 161-163

-2',4'-Dichlorphenoxy-a-propionyl- „ 105-108 -Cyclopentanoyl-

-Cyclohexanoyl- „ 94-96

Oxalyl-bis-l-[3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid] 223-224 (Zers.)

Malonyl-bis- „

Succinyl-bis-Glutaryl-bis-Adipoyl-bis-

Decan-( 1,10)-dioyl-bis-1 ' -[3 ' -isopropyl-2 ', 1 ',3 ' -benzothiadiazin(4 ' )on-

2\2'-dioxid] 128-135

C. l-a-Brombutyryl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4) on-2,2-dioxid

22,9 Teile a -Brombuttersäurebromid lässt man innerhalb 10 Minuten bei 10° C unter Rühren einer Lösung von 24 Teilen 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und 10,1 Teilen Triäthylamin in 130 Teilen Acetonitril zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird 10 Minuten bei 20° C gerührt und dann abgesaugt. Nun wird das Filtrat im Vakuum eingeengt, in Benzol aufgenommen und je zwei Mal mit 5 % Natriumhy-drogencarbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Einengen erhält man das 1-a-Brombutyryl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als farbloses Öl (nD25 = 1,5552), das beim Anreiben in Petroläther mit Fp. 73 bis 78° C kristallisiert.

D. 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

1 -n-butylcarbamat Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Aceto-45 nitrii lässt man unter Rühren innerhalb 15 Minuten eine Lösung von 15 Teilen Chlorameisensäure-n-butylester in 15 Teilen Acetonitril bei 15 bis 20° C zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 20° C und 2 Stunden bei 65° C gerührt. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand so in Methylenchlorid aufgenommen, drei Mal mit 0,3n Natronlauge und mit Wasser extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Beim Einengen wird das 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-butylcarbamat als viskoses Öl erhalten, das beim Anreiben in Petroläther mit Fp. 48 bis 55 54° C kristallisiert.

Auf gleiche Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

Fp. CO

3-Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -methylcarbamat 103-105

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-äthylcarbamat 109-120

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-propylcarbamat

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-isopropylcarbamat

3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-isobutylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-sek-butylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-tert-butylcarbamat

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-pentylcarbamat

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B

Fp. ( Cj

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-(3'-pentylcarbamat)

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-cyclopentylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-hexylcarbamat

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-cyclohexylcarbamat

3-lsopropyI-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-heptyIcarbamat

3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -n-octylcarbamat

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-nonylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-decylcarbamat

3-lsopropyI-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-undecylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-dodecylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-tridecylcarbamat

3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -tetradecylcarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-pentadecylcarbamat

3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -hexadecylcarbamat 66-68

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-phenylcarbamat 111-115

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-o-methoxyphenylcarbamat 130-133

3 -lsopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -methylmercaptocarbamat 117-121

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-äthylmercaptocarbamat

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-propylmercaptocarbamat nD2S = 1,5553

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-isopropylmercaptocarbamat

3-IsopropyI-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-n-butylmercaptocarbamat

3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -p-chlorbenzylmercaptocarbamat 98-100

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-phenyImercaptocarbamat

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-p-methoxyphenylmercaptocarbamat

E. l-Dimethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-

diazin(4)on-2,2-dioxid 13,9 Teile 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-kaliumsalz wurden in 15 Teilen Dimethylcarbaminsäu-rechlorid 5 Stunden auf 100 bis 110°C erhitzt. Man gab 150 Teile eines 1:2-Gemisches von Benzol und Äther hinzu und saugte vom Kaliumchlorid ab (3,6 Teile). Das Filtrat wurde mit 100 Teilen eines 1:2-Gemisches von Äther und Petroläther versetzt; dann wurde das kristalline Produkt abgesaugt und aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhielt das 1-Di-methylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-35 2,2-dioxid, Fp. 83 bis 85,5° C.

Auf gleiche Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

Fp. (°C)

1 -Diäthylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 1 -Di-n-propylcarbamoyl-1 -Diisopropylcarbamoyl-1 -n-Dibutylcarbamoyl-1 -Di-sek.-butylcarbamoyl-1-N-Methyl-N-n -propoxymethylcarbamoy 1 l-[r-Piperidinoyl|-1 -[Hexahydro-1 '-H-azepin-1 '-oylj-1 -Dimethylthiocarbamoyl-1 -Diäthylthiocarbamoyl-1 -Di-n-propylthiocarbamoyl-1 -Diisopropylthiocarbamoyl-l-[N'-Phenyl-N",N"-dimethylformamidinyl|-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

100-104 150-152

nD25= 1,5239 81-84 100-103 78-81

137

F. l-Methylsulfonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-diazin(4 )on-2,2-dioxid Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Acetonitril lässt man unter Rühren innerhalb 10 Minuten bei 20° C 12,6 Teile Methansulfonylchlorid zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde bei 20° C und 2 Stunden bei 60 bis 65" C gerührt. Nun saugt man vom abgeschiedenen Kochsalz ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Äther angerieben, abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen, wobei das l-Methylsulfonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle 65 mit Fp. 156 bis 158°C erhalten wird.

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

9

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Fp. (°C)

1 -Äthylsulfonyl-3 -isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 1 -n-Propylsulfonyl-1 -Isopropylsulfonyl-1-Butylsulfonyl-1 -sek-Butylsulfonyl-1 -Isobutylsulfonyl-1-Pentylsulfonyl-1 -Benzolsulfonyl-1 -p-ToluoIsulfonyl-1 -p-Brombenzolsulfonyl-1 -o-Brombenzolsulfonyl-1 -m-Brombenzolsulfonyl-1 -p-Nitrobenzolsulfonyl-1-o-NitrobenzolsuIfonyl-1 -m-Nitrobenzolsulfonyl-1 -ß -Naphthalinsulfonyl-

110-112

103-110

162-166 141-143

163-168

160-175

106

G. l-Dimethylsulfamoyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-

diazin(4)on-2,2-dioxid Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Acetonitril lässt man unter Rühren bei 20° C innerhalb 10 Minuten 15,8 Teile Dimethylsulfamoylchlorid in 15 Teilen Acetonitril laufen. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei 65° C gerührt. Nach dem Absaugen von ausgeschiedenem Kochsalz wird das Filtrat im Vakuum eingeengt und in 50 Teilen heis-sem Methanol digeriert. Man saugt nun heiss von Unlöslichem ab und reibt das erkaltete Filtrat an. Nach dem Absaugen werden farblose Kristalle des l-Dimethylsulfamoyl-3-isopro-25 pyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxids mit Fp. 135 bis 141 °C erhalten.

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen gewonnen:

Fp. ('C)

l-Diäthylsulfamoyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 1 -Di-n-propylsulfamoyl-

1-Methylaminosulfonyl- „ 151—153 1-Äthylaminosulfonyl-1-n-Propylaminosulfonyl-

1-Isopropylaminosulfonyl- „ 151-153

1-n-Butylaminosulfonyl- ,,

H. l-[N-Methyl-benzimidyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzo-

thiadiazin(4)on-2,2-dioxid Eine Lösung von 26,2 Teilen 3-Isopropyl-2,1,3-benzothia-diazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Acetonitril lässt man bei 15 bis 20° C innerhalb 10 Minuten unter Rühren 45 zu 15,4 Teilen N-Methyl-benzimidchlorid in 120 Teilen Acetonitril einlaufen. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 20° C nachgerührt und dann im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, vier Mal mit 10% Natriumcarbonatlösung extrahiert, mit Wasser gewaschen 50 und getrocknet. Nach dem Einengen im Vakuum isoliert man das l-[N-Methylbenzimidyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia-zin(4)on-2,2-dioxid als viskoses Öl, das durch Anreiben in Petroläther kristallisiert; Fp. 85 bis 95° C. Eine aus Cyclo-hexan umkristallisierte Probe schmilzt bei 96 bis 103° C. 55

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:

1 -[N-Äthylbenzimidyl ) -3 -isopropyl-2,1,3 -benzothia-

diazin(4)on-2,2-dioxid l-[N-n-Propylbenzimidyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzothia- 60

diazin(4)on-2,2-dioxid.

I. 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

1 -[ 0,0-diäthylphosphorothioat ]

18,9 Teile 0,0-Diäthylthiophosphorsäurechlorid wurden 65 bei Raumtemperatur einer Lösung von 26,2 Teilen 3-Isopro-pyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 120 Teilen Acetonitril zugeführt. Das Reaktionsgemisch wird

12 Stunden bei Rückfluss gerührt. Anschliessend engt man im Vakuum ein, nimmt in Benzol auf und extrahiert je zweimal mit Wasser, 10% Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser. Nach dem Trocknen und Einengen erhält man das 3-Iso-propyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-[0,0-di-äthyl-phosphorothioatj als viskoses öl mit nD25 = 1,5219.

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

l-[0,0-dimethylphosphorothioat], nD25 = 1,5424 3-lsopropyI-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

l-[Ö,0-di-n-propylphosphorothioatj 3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4 )on-2,2-dioxid-

1 -[ 0,0-di-methy]phosphat ] 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-[0,0-diäthylphosphat]

J. l-Perchlormethylthio-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-diazin(4)on-2,2-dioxid Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid in 52 Teilen Aceton lässt man unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb 10 Minuten 19,5 Teile Perchlormethyl-sulfenylchlorid zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 20° C gerührt und dann von ausgeschiedenem Salz abgetrennt. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, drei Mal mit 0,3n Natronlauge und mit Wasser gewaschen und dann über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen

620 572

10

im Vakuum erhält man das l-Perchlormethylthio-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als viskoses Öl; durch Anreiben mit Petroläther kristallisiert die Substanz mit dem Fp. 77 bis 80° C.

K. 1 -(2',4',6'-Trinitrophenyl)-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

27,8 Teile 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-kaliumsalz wurden bei 20° C in 150 Vol.-Teilen Acetonitril suspendiert und eine Lösung von 27,1 Teilen Pikrylchlo-rid in 50 Vol.-Teilen Acetonitril zugetropft. Nach 3stündigem Kochen unter Riickfluss wurde vom Kaliumchlorid abgesaugt (6,2 Teile) und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand kristallisiert beim Verreiben mit einem Gemisch von Äther und Petroläther. Man erhält gelbrote Kristalle von l-(2',4',6'-Trinitro-phenyl)-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid, Fp. 110 bis 115° C, nach Umkristallisation aus Tetrachlorkohlenstoff 153 bis 157° C.

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, wozu auch hochprozentige wässrige, ölige oder sonstige Suspensionen zählen, oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexa-non, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyri-lidon, Wasser usw., in Betracht.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäu-re, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsul-fonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsäure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole,

Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktyl-phenol,- Octylphenol,- Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykol-äther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheral-kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensa-te, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Koalin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalen-mehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbzid wirdsame Verbindungen, wie z. B. substituierte Alkylsulfonylglykolsäu-reamide und -imide, substituierte Alkylaminosulfonylglykol-säureamide und -imide, substituierte Acetanilido-alkylsulfite, substituierte Aniline, substituierte Azide, substituierte Aryl-oxycarbonsäuren, Aryloxythiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und Thioamide, substituierte Alkanole, Alkenole, substituierte Äther, substituierte Arsonsäuren, Arsensäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Benzolsulfonamide, substituierte Benzimidazole, substituierte Benzisothiazole, substituierte Dihydro-benzofuranylalkylami-nosulfonate, substituierte Benzthiadiazinondioxide, substituierte Benzoxazine, substituierte Benzoxazinone, substituierte Benzoxazolinthione, substituierte Benzthiadiazole, substituierte Benzthiazolinylalkylcarbonsäuren, deren Salze, Ester und Amide, substituierte Biurete, substituierte Chinoline, substituierte Carbamate, substituierte aliphatische oder cycloaliphati-sche Carbonsäuren, Thiocarbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide, substituierte aromatische Carbonsäuren, Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline, substituierte Cycloalkylamidocarbonthiol-säuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide, substituierte Dihydrobenzo-furanylsulfonate, substituierte Dihydropyrandione, substituierte Disulfide, substituierte Dioxane, substituierte Dipyridyliumsal-ze, substituierte Dithiocarbamate, substituierte Dithiophos-phorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Fluorencarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-l-H-carbo-thioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze, substituierte Hydrofuranone, substituierte Isooxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Imidazolidindioncarbonsäureamide, substituierte Isothiazolpyrimidone, substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte Naphthalsäureanhydride, substituierte aliphatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazolinone, substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazoline, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxazolidine, substituierte Oxadiazindione, substituierte Oxazol-pyrimidinone, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phos-phonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride, substituierte Phosphonoalkylglycine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Piperidine, substi-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11

620 572

tuierte Pyrazole, substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone, substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate, substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidine, substituierte Pyrimidone, substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrrolidine, substituierte Pyrrolidone, substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Sulfamate, substituierte Styrole, substituierte Sulfonyltoluidide, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione, substituierte Tetra-hydromethanoindene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione, substituierte Tetra-hydro-thiadiazoldione, substituierte aromatische Thiocarbon-säureamide, substituierte Thiobenzamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Thiolcarbamate, substituierte Thioharnstoffe, substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Triazine, substituierte Triazinone, substituierte Triazole, substituierte Uracile, substituierte Uretidindi-one. Chlorate oder substituierte Azetidincarbothioate, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemässen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemässen Mittel können unter anderem in Vorpflanzverfahren, Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder der unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die Menge, in der die erfindungsgemässen Mittel angewendet werden, kann schwanken und hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Die neuen Mittel können in Getreidekulturen wie Avena spp. Sorghum

30

40

45

Apium graveolens

Cucurbita spp.

Linaceae, z. B.

Linum spp. Umbelliferae, z. B. Petroselinum spp. 5 Daucus carota Rosaceae, z. B.

Iragaria Cucurbitaceae, z. B. Cucumis spp. io Liliaceae, z. B. Allium spp. Vitaceae, z. B.

Vitis vinifera Bromeliaceae, z. B. i5 Ananas sativus angewandt werden.

Die neuen Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. 20 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die neuen Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs 25 sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemässen Mitteln beispielsweise Gramineen,

wie

Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp.

Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp.

Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp.

Apera spp. Cyperaceae, wie Carex spp.

Cyperus spp. und andere dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z. B.

Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. und andere

Eleocharis spp. Scirpus spp.

Triticum spp.

Zea mays

Abutilon theoprasti

Hibiscus spp.

Hordeum spp.

Panicum miliaceum

Sida spp.

Malva spp.

Seeale spp.

Oryza spp.

und andere

und in Kulturen von Dikotyledonen, wie so Compositae, wie

Cruciferae, z. B.

Ambrosia spp.

Centaurea spp.

Brassica spp.

Raphanus spp.

Lactuca spp.

Tussilago spp.

Sinapis spp.

Lepidium spp.

Senecio spp.

Lapsana communis

Compositae, z. B.

Sonchus spp.

Tagetes spp.

Lactuca spp.

Carthamus spp.

55 Xanthium spp.

Erigeron spp.

Helianthus spp.

Scorzonera spp.

Iva spp.

Anthemis spp.

Malvaceae, z. B.

Galinsoga spp.

Matericaria spp.

Gossypium hirsutum

Taraxacum spp.

Artemisia spp.

Leguminosae, z. B.

Chrysanthemum spp.

Bidens spp.

Medicago spp.

Phaseolus spp.

60 Cirisum spp.

und andere

Trifolium spp.

Arachis spp.

Convolvulaceae, wie

Pisum spp.

Glycine max.

Convolvulus spp.

Cuscuta spp.

Chenopodiaceae, z. B.

lpomoea spp.

Jaquemontia tamnifolia

Beta spp.

und andere

Spinacia

65 Cruciferae, wie

Solanaceae, z. B.

Barbarea vulgaris

Arabidopsis thaliana

Solanum spp.

Capsicum annuum

Brassica spp.

Descurainia spp.

Nicotiania spp.

Capsella spp.

Draba spp.

620 572

12

Sisymbrium spp.

Coronopus didymus

Thlaspi spp.

Lepidium spp.

Sinapis arvensis

Raphenus spp.

und andere

Geraniaceae, wie

5

Erodium spp.

Géranium spp.

und andere

Portulacaceae, wie

Portulaca spp.

und andere

Primulaceae, wie

10

Anagallis arvensis

Lysimachia spp.

und andere

Rubiaceae, wie

Richardia spp.

Diodia spp.

Galium spp.

und andere

15

Scrophulariaceae, wie

Linaria spp.

Digitalis spp.

Veronica spp.

und andere

Solanaceae, wie

Physalis spp.

Nicandra spp.

20

Solanum spp.

Datura spp.

und andere

Urticaceae, wie

Urtica spp.

Violaceae, wie

25

Viola spp.

und andere

Zygophyllaceae, wie

Tribulus terrestis und andere

Euphorbiaceae, wie

Mercurialis annua

Euphorbia spp.

30

Umbelliferae, wie

Daucus carota

Ammi majus

Aethusa cynapium und andere

Commelinaceae, wie

Commelina spp.

und andere

35

Labiatae, wie

Lamium spp.

Galeopsis spp.

und andere

Leguminosae, wie

Medicago spp.

Sesbania exaltata

40

Trifolium spp.

Cassia spp.

Vicia spp.

Lathyrus spp.

und andere

Plantaginaceae, wie

Plantago spp. Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp. Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. und andere Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochia spp.

Salsola Kali Lythraceae, wie Cuphea spp.

und andere

Fagopyrum spp. und andere und andere und andere

Anchusa spp. Lithospermum spp.

Silene spp.

Cerastium spp. Agrostemma githago und andere

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere und andere

Oxalidaceae, wie

Oxalis spp. Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp. Papaveraceae, wie Papaver spp. und andere Onagraceae, wie

Jussiaea spp. Rosaceae, wie Alchemillia spp. und andere Potamogetonaceae, wie

Potamogeton spp. Najadaceae, wie

Najas spp. Marsileaceae, wie

Marsilea quadrifolia bekämpft werden.

Adonis spp. und andere

Fumaria officinalis und andere Potentilla spp.

und andere und andere und andere

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurde Baumwolle (Gossypium hirsutum), die stark mit Ackersenf (Sinapis arvensis) verunkrautet war, bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe behandelt:

I 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-äthylcarbamat

II 1 -IsobutyIsulfonyl-3-isopropyl-1,1,3 -benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

III l-Äthylsulfonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid

IV 1 -Diäthylcarbamoyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha aktive Substanz. Die Wirkstoffe waren jeweils in 500 1 Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert. Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Verbindungen 1 bis IV eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als

XIV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid.

Das Versuchsergebnis gibt die folgende Tabelle wieder:

Wirkstoff

III

IV

XIV

Nutzpflanzen: Gossypium hirsutum unerwünschte Pflanzen: 50 Sinapis arvensis

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

0 10

30

100 100 100 100 100

55

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden verschiedene Testpflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 25 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe behandelt:

I 3-Isopropyl-2.1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-60 1 -äthylcarbamat

II 1 -Isobutylsulfonyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid

III 1 -Äthylsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)on-2-2-dioxid

65 IV l-DiäthyIcarbamoyl-3-isopropyI-2,l,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid V l-DimethylcarbamoyI-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia-zin(4 )on-2,2-dioxid

13

620 572

VI l-N-Methyl-N-n-propoxymethylcarbamoyl-3-isopropyI-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

VII 1 -Dimethylthiocarbamoyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

VIII l-/3-Naphthalinsulfonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

IX 1 -IsopropylaminosulfonyI-3 -isopropyl-2,1,3 -benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

X l-MethylaminosuIfonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

XI l-(2',4',6'-Trinitrophenyl)-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

XII 3 -Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -methylcarbamat

XIII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-phenylcarbamat.

Die Aufwandmenge betrug 4 kg/ha aktive Substanz. Die Wirkstoffe waren in jeweils 500 1 Wasser/ha dispergiert oder emulgiert.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe eine sehr gute Verträglichkeit an den Nutzpflanzen und eine gute herbizide Wirkung zeigten.

Die Versuchsergebnisse sind aus der folgenden Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff

I

II

III

IV

V

VI

VII

VIII

Nutzpflanzen:

Oryza sativa

0

Glycine max.

0

Sorghum bicolor

0

Zea mays

0

Triticum aestivum

0

Hordeum vulgare

0

Secale cereale

0

10

0

Solanum tuberosum

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

100

Cyperus esculentus

80

75

90

100

85

90

95

Wirkstoff

IX

X

XI

XII

XIII

Nutzpflanzen:

Oryza sativa

0

Glycine max.

0

Sorghum bicolor

0

Zea mays

0

Triticum aestivum

0

Hordeum vulgare

0

Secale cereale

0

Solanum tuberosum

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

100

Cyperus esculentus

80

90

75

100

70

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefässe mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit den Samen von Reis (Oryza sativa), Weizen (Triticum aestivum) und Ackersenf (Sinapis arvensis) besät. Unmittelbar danach folgte die Behandlung mit den Wirkstoffen

Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:

IV

XII

1 -Diäthylcarbamoyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid bzw.

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-methylcarbamat.

Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg/ha aktive Substanz. Die Wirkstoffe waren jeweils in 500 1 Wasser pro Hektar dispergiert oder emulgiert.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe IV und XII eine sehr gute Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine gute herbizide Wirkung zeigten.

Wirkstoff

IV

XII

Nutzpflanzen:

Oryza sativa

0

Triticum aestivum

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

90

60

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Eine entsprechende biologische Wirksamkeit wie die in den 65 Beispielen 1 bis 3 genannten Wirkstoffe zeigten folgende Verbindungen:

l-(N'-Phenyl-N",N"-dimethyIformamidinyl)-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid (XV)

620 572

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

1 -p-chlorbenzylmercaptocarbamat (XVI) 3 -Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-methylmercaptocarbamat (XVII).

Beispiel 4

Man vermischt 90 Gewichtsteile der unter A. hergestellten Verbindung mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 5

20 Gewichtsteile der unter B. hergestellten Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Die Mischung enthält 20% Wirkstoff. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe.

Beispeil 6

20 Gewichtsteile der unter C. hergestellten Verbindung aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

Beispiel 7

20 Gewichtsteile der unter D. hergestellten Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280° C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

Beispiel 8

20 Gewichtsteile des unter E. hergestellten Wirkstoffes werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobu-tylnaphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.

Beispiel 9

3 Gewichtsteile der unter F. hergestellten Verbindung werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Koalin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.

Beispiel 10

30 Gewichtsteile unter der Verbindung werden mit einer 5 Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit ^ guter Haftfähigkeit.

Beispiel 11

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 18 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe

15 I l-Phenoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid

II l-p-ChlorphenoxyacetyI-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

III l-2',4'-Dichlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-20 benzothiadiazin(4 )on-2,2-dioxid

V l-2',4'-Dichlorphenoxy-a-propionyl-3-isopropyl-

2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid VII l-Chloracetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

25 VIII l-Acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid

IX l-Propionyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

X 1 -a -Chlorpropionyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzothia-30 diazin(4)on-2,2-dioxid

XI 1 -a -Brombutyryl-3-isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid

XII i-sek-Valeryl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

3S XIII 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -(0,0-dimethylphosphorothioat)

XIV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1 -(0,0-diäthylphosphorothioat)

XV Oxalyl-bis-l-[3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-40 2,2-dioxid]

XVI 1 -Palmitoyl-3 -isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

XVII l-Formyl-3-isopropyI-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

45

jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 2 kg/ha aktive Substanz.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirk-50 stoffe eine gute herbizide Wirkung bei sehr guter Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff

I

II

III

V

VII

VIII

IX

X

kg/ha

2

Nutzpflanzen:

Triticum aestivum

0

Hordeum vulgare

0

Secale cereale

0

Oryza sativa

0

Glycine max.

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

95

100

90

95

100

90

95

15

620 572

Wirkstoff XI XII XIII XIV X\ XVI XVII

kg/ha 2 2 2 2 2 2 2

Triticum aestivum

0

Hordeum vulgare

0

Secale cereale

0

Oryza sativa

0

Glycine max

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

95

100

95

90

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Beispiel 12

Im Gewächshaus wurden Versuchsgelasse mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit einem der Wirkstoffe

II 1 -p-Chlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid

III l-2',4'-Dichlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

IV 1-2 ' -Methyl-4 '-chlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

V 1-2 ' ,4 ' -Dichlorphenoxy-a -propionyl-3 -isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

V III l-Acetoxyacetyl-3 -isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid

IX l-Propionyl-3-isopropyl-2,1.3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

X l-«-Chlorpropionyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-diazin(4)on-2,2-dioxid

XIII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-20 l-(0,0-dimethylphosphorothioat)

XIV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-(0,0-diäthylphosphorothioat)

jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg/ha aktive Substanz. 25 Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe eine gute herbizide Wirkung bei sehr guter Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff kg/ha a. S.

II

3

III

3

IV

3

V 3

VIII

3

IX

3

X 3

XIII

3

XIV

3

Nutzpflanzen:

Zea mays

0

Triticum aestivum

0

Oryza sativa

0

Glycine max.

0

Gossypium hirsutum

0

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis

100

95

100

80

90

80

100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Beispiel 13

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe VII l-Chloracetyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-

2,2-dioxid so

Vili 1 -Acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid

X l-a-ChIor-propionyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia-

diazin(4)on-2,2-dioxid XIII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid- 55

l-(0,0-dimethylphosphorothioat)

im Vergleich zu dem Wirkstoff

XIX 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt.

Die Aufwandmenge betrug bei der Kulturpflanze 1 kg/ha a. S. und bei den unerwünschten Pflanzen 0,8 kg/ha a. S.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe VII, VIII, X und XIII mit 1 kg/ha a. S. eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze und mit 0,8 kg/ha a. S. eine gleiche herbizide Wirkung an den unerwünschten Pflanzen zeigten wie der Wirkstoff XIX.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff kg/ha

VII

0,8

Vili

0,8

X 0,8

XIII 0,8

XIX 0,8

Nutzpflanzen:

Gossypium hirsutum -0 - 10 - 0 — 0 0 30

unerwünschte Pflanzen:

Sinapis arvensis 100 - 95 - 95 - 100 - 95 -

Matricaria chamomilla 100 - 96 — 95 - 100 — 95 -

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

620 572

16

Entsprechend biologisch wirksam wie die Verbindungen in den Beispielen 22 bis 24 sind: l-Pelargonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-

2,2-dioxid und 1 -Pent-3'-enoyl-3 -isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-

2,2-dioxid.

Beispiel 14

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 15 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe

A l-sek.-Valeryl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

B 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-

1 -phenylcarbamat C l-[N-Methyl-benzimidyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid mit je 2,0 kg/ha, jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Während der Versuchsdauer wurden 20 mm Niederschlag gegeben mit Ausnahme von Zea mays, welcher 60 mm und Glycine max, welche 180 mm erhielt.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe A, B, C eine gute Verträglichkeit an Zea mays, eine noch vertretbare Schädigung an Gossypium hirsutum und eine starke herbizide Wirkung an Bidens pilosa und Chrysanthemum segetum zeigten. Die Verbindung A zeigte ebenfalls eine gute herbizide Wirkung an Anthemis nobilis, während die Verbindungen B und C hier eine geringere Wirkung hatten.

Das Beispiel bestätigt, dass breitblättrige Unkrautarten in Gramineen-Kulturen und Sojabohnen (Glycine max) bekämpft werden können.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Tabelle

Wirkstoff kg/ha

Wirkstoff

A

B

C

kg/ha

2,0

2,0 40

Nutzpflanzen

Glycine max

10

(3)

15(2)

20(1)

Zea mays

6,6

(3)

10(2)

0(1)

unerwünschte Pflanzen

45

Anthemis nobilis

95

(D

60(1)

40(1)

Bidens pilosa

90

(D

95(1)

Chrysanthemum segetum

95

(D

95 (1)

95(1)

( ) = Anzahl der Versuche, bei mehreren Versuchen Durchschnittswert

Beispiel 15

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 10 bis 17 cm mit folgendem Wirkstoff A 1 -(N-Methyl-benzimidyl |-3-isopropyI-2,1,3-benzo-

thiadiazin-4-on-2,2-dioxid mit 1,0 kg/ha, emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Während der Versuchsdauer erhielt Oryza sativa 280 bis 300 mm und Ammania coccinea 50 bis 60 mm Niederschlag.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass der Wirkstoff C eine starke herbizide Wirkung bei guter Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigt.

Das Beispiel weist darauf hin, dass mit der Verbindung C Sumpf- und Wasserunkräuter in Reisfeldern bekämpft werden können.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

60

65

c

1,5

Nutzpflanzen Oryza sativa unerwünschte Pflanzen Ammania coccinea

5(2) 97,5 (2)

10

( ) = Anzahl der Versuche, bei mehreren Versuchen Durchschnittswert.

Beispiel 16

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer 15 Wuchshöhe von 2 bis 14 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe

20

25

30

35

B

D

E

S02-NH-CH5

50

p

55

CH^OC^H^n mit je 3,0 kg/ha und zusätzlich je 2 1/ha Netzmittel, jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Während der Versuchsdauer wurden 20 bis 30 mm Niederschlag gegeben.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass die Verbindungen B, D, E, F an den dikotylen Unkräutern Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Galium aparine, Matricaria chamomilla, Polygonum persicaria, Sinapis arvensis, Stellaria media eine gute bis sehr gute herbizide Wirkung zeigten.

17

620 572

Amaranthus retroflexus wurde von den Substanzen B, D, E ebenfalls gut bekämpft, während die Substanz F eine geringere Wirkung zeigte. Die Kulturpflanze Oryza sativa wurde durch die Verbindungen B, D, E, F nur geringfügig geschädigt.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Als Netzmittel wurde das Anlagerungsprodukt von 6 bis 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol verwendet.

Wirkstoff

Netzmittel

Netzmittel kg/ha

3,0 + 2,0

Nutzpflanzen

Oryza sativa

5

unerwünschte Pflanzen

Amaranthus retroflexus

100

80

95

65

Chenopodium album

100

Galinsoga parviflora

100

Galium aparine

100

80

100

90

Matricaria chamomilla

100

Polygonum persicaria

90

100

! no

Sinapis arvensis

100

Stellaria media

100

80

100

Mit den aufgeführten Verbindungen lassen sich Ackerunkräuter erfolgreich bekämpfen. Reis stand in den Versuchen stellvertretend für Gramineen-Kulturen, wofür die genannten Verbindungen als Unkrautbekämpfungsmittel geeignet erscheinen.

Beispiel 17

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit einem der folgenden Wirkstoffe

0

0=C -OCgH^

K

■ CH,

CH,

*N ^°2

SO^CHo-CH^"5 d d CH,

25

30

mit je 1,5 kg/ha und zusätzlich je 2 I/ha Netzmittel, jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Während der Versuchsdauer fielen 9 bis 11 mm Niederschlag.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe I, K, L eine starke herbizide Wirkung an den dikotylen Pflanzen wie Centaurea cyanus, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Stellaria media, Spergula arvensis zeigten, während Amaranthus retroflexus und Polygonum persicaria weniger auf die Behandlungen ansprachen. Als völlig verträglich an Glycine max erwiesen sich die Verbindungen I und L, während die Substanz K an Glycine max eine geringfügige Verätzung und Wuchshemmung verursachte.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Tabelle

Wirkstoff

Netzmittel

Netzmittel kg/ha

1,5 + 2,0

Nutzpflanzen

Glycine max

0

10

0

unerwünschte Pflanzen

Amaranthus retroflexus

70

40

30

Centaurea cyanus

100

Chenopodium album

100

Polygonum persicaria

0

60

Sinapis arvensis

100

90

Stellaria media

100

80

Spergula arvensis

100

80

45

55

Beispiel 18

0 H ^,CH, N 3

.fco, CH3

CHgOCjE,!!

65

620 572

18

H

M

N

SO 0-NH- C-,Hvi 2 3 7

CH,

CH-

0=C-0-CH,

0=C-N

den. Von der Substanz M wird ausserdem Amaranthus retroflexus gut bekämpft. Ferner zeigte die Substanz N eine sehr gute Wirkung an Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Stellaria media, während die Wirkung an Galinsoga parviflora und Sinapis arvensis weniger stark war. Nicht oder kaum geschädigt wurde Amaranthus retroflexus von den Substanzen F, G, H. Die Verbindung F erwies sich an Sojabohnen (Glycine max) als verträglich. Die Substanz H zeigte eine geringe, das Produkt G eine leichte Schädigung an Sojabohnen, während durch die Verbindungen M und N die Sojabohnen stärker geschädigt wurden.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Tabelle

Wirkstoff

F

G

H

M

N

kg/ha

1,0

Nutzpflanzen

20 Glycine max

0

20

10

45

25

unerwünschte Pflanzen

Amaranthus retroflexus

0

20

0

100

Chenopodium album

90

100

95

100

Galinsoga parviflora

100

90

100

65

25 Matricaria chamomilla

100

-

100

-

Sinapis arvensis

85

80

90

75

Stellaria media

100

mit je 1,0 kg/ha jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Der Spritzbrühe wurde 1,0 kg/ha Ammoniumpolyacrylat zugesetzt, um eine Verbesserung der Wirkstoffverteilung auf den Blattoberflächen zu erzielen. Während der Versuchsdauer fielen 10 bis 20 mm Niederschlag.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass die unerwünschten Pflanzen Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis, Stellaria media mit den Verbindungen F, G, H, M gut bis sehr gut bekämpft wer-

0 = ohne Schädigung 30 1 00 = totale Schädigung

Das vorliegende Beispiel deutet darauf hin, dass mit den aufgeführten Substanzen breitblättrige Unkräuter bekämpft werden können, als Kultur bietet sich für die Substanzen F, H, 35 G die Sojabohnen (Glycine max) an. Diese Kultur kommt jedoch für die Verbindungen N, besonders M, in der vorliegenden Form wegen der verstärkten Schadwirkung weniger in Betracht.

s

Claims

620 572

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizid, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein substituiertes 2,l,3-Benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid der Formel A

0

FL N

R

worin

Ri eine Isopropylgruppe; und

R2 a) eine Formyl-, Propionyl-, n-Butyryl-, Valeryl-, Iso-valeryl-, sek.-Valeryl-, Capronyl-, l-(a-Methyl-valeryl)- oder Önanthylgruppe, einen unsubstituierten gesättigten aliphatischen Acylrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, einen Halogenatome, Acetoxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Halogenphenoxy-und/oder Alkylphenoxygruppen aufweisenden gesättigten aliphatischen Acylrest, einen ungesättigten aliphatischen Acylrest, der Halogenatome aufweisen kann, einen cycloaliphati-schen Acylrest oder einen Rest der Formel

0

R

R,—

worin R3 einen zweiwertigen Acylrest einer Dicarbonsäure darstellt; oder b) einen Alkoxy- oder Alkylmercapto-carbonylrest, einen gegebenenfalls durch Alkoxygruppen substituierten Phenoxy-carbonyl- oder Phenylmercapto-carbonylrest, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylmercapto-carbonylrest; oder c) einen gegebenenfalls durch Alkoxygruppen substituierten Dialkylcarbamoylrest, einen Dialkylthio-carbamoylrest, einen N-Phenyl-N',N'-dialkylformamidinylrest; oder d) einen Alkylsulfonylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkylgruppen substituierten Arylsulfonylrest; oder e) einen Mono- oder Dialkylsulfamoylrest; oder f) einen N-Alkyl-benzimidylrest; oder g) einen 0,0-Dialkyl-phosphorothioat- oder -phosphat-rest; oder h) einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylsulfe-nylrest; oder i) einen durch Nitrogruppen substituierten Phenylrest bedeuten, enthält.
2. Verwendung des Herbizids nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man den Boden oder die Pflanzen mit dem Herbizid behandelt.

Aus der DE-OS 1 542 836 ist bekannt, dass
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als herbizider Wirkstoff verwendet werden kann. Seine Verwendung führt jedoch in der Praxis zu Schäden an den behandelten Nutzpflanzen.

Es wurde nun gefunden, dass substituierte 2,1,3-Benzo-thiadiazin(4)on-2.2-dioxide der Formel A

0

R„ N

R

worin

Ri eine Isopropylgruppe; und

R2 a) eine Formyl-, Propionyl-, n-Butyryl-, Valeryl-, Iso-valeryl-, sek.-Valeryl-, Capronyl-, l-(a-Methyl-valeryl)- oder Önanthylgruppe, einen unsubstituierten gesättigten aliphatischen Acylrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, einen Halogenatome, Acetoxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Halogenphenoxy-und/oder Alkylphenoxygruppen aufweisenden gesättigten aliphatischen Acylrest, einen ungesättigten aliphatischen Acylrest, der Halogenatome aufweisen kann, einen cycloaliphati-schen Acylrest oder einen Rest der Formel

0

R

R,—

worin R3 einen zweiwertigen Acylrest einer Dicarbonsäure darstellt; oder b) einen Alkoxy- oder Alkylmercapto-carbonylrest, einen gegebenenfalls durch Alkoxygruppen substituierten Phenoxy-carbonyl- oder Phenylmercapto-carbonylrest, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylmercapto-carbonylrest; oder c) einen gegebenenfalls durch Alkoxygruppen substituierten Dialkylcarbamoylrest, einen Dialkylthio-carbamoylrest, einen N-Phenyl-N',N'-dialkylformamidinylrest; oder d) einen Alkylsulfonylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkylgruppen substituierten Arylsulfonylrest; oder e) einen Mono- oder Dialkylsulfamoylrest; oder f) einen N-Alkyl-benzimidylrest; oder g) einen 0,0-Dialkyl-phosphorothioat- oder -phosphat-rest; oder h) einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylsulfe-nylrest; oder i) einen durch Nitrogruppen substituierten Phenylrest bedeuten, sich durch eine im Vergleich zu derjenigen des bekannten Wirkstoffs verbesserte Wirkung auszeichnen.