DK144321B - Herbicid,der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid - Google Patents
Herbicid,der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid Download PDFInfo
- Publication number
- DK144321B DK144321B DK418475AA DK418475A DK144321B DK 144321 B DK144321 B DK 144321B DK 418475A A DK418475A A DK 418475AA DK 418475 A DK418475 A DK 418475A DK 144321 B DK144321 B DK 144321B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dioxide
- benzothiadiazine
- isopropyl
- group
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 7
- GMCRNNWINPJXJN-UHFFFAOYSA-N 1h-2,1,3-benzothiadiazine Chemical class C1=CC=C2NSN=CC2=C1 GMCRNNWINPJXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- -1 sec.-valeryl Chemical group 0.000 claims description 142
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 25
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 16
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WWLXFVXSGCHCQK-UHFFFAOYSA-N 1h-2,1-benzothiazine Chemical class C1=CC=C2NSC=CC2=C1 WWLXFVXSGCHCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 58
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 17
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 14
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 14
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 14
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- LQPLHPJCZQSQAO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-2,1,3-benzothiadiazine Chemical compound C1=CC=CC2=CN(C(C)C)SN=C21 LQPLHPJCZQSQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 8
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 7
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 5
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 4
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 4
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RYWJOUPGAUPWNB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-propan-2-yl-4H-2,1,3-benzothiadiazin-1-yl)propan-1-one Chemical compound C(CC)(=O)N1SN(CC2=C1C=CC=C2)C(C)C RYWJOUPGAUPWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTDYHWPEZQUTTE-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-4H-2,1,3-benzothiadiazine-1-carbaldehyde Chemical compound C(=O)N1SN(CC2=C1C=CC=C2)C(C)C NTDYHWPEZQUTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QDXJJPIMBDNLIN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-propan-2-yl-4h-2,1,3-benzothiadiazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)N(CC)CC)SN(C(C)C)CC2=C1 QDXJJPIMBDNLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFNMGYIFBWYERQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropylsulfonyl)-3-propan-2-yl-4H-2,1,3-benzothiadiazine Chemical compound C(C(C)C)S(=O)(=O)N1SN(CC2=C1C=CC=C2)C(C)C HFNMGYIFBWYERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASUHDBXAPGQFRW-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonyl-3-propan-2-yl-4H-2,1,3-benzothiadiazine Chemical compound C(C)S(=O)(=O)N1SN(CC2=C1C=CC=C2)C(C)C ASUHDBXAPGQFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORWKVZNEPHTCQE-UHFFFAOYSA-N acetic formic anhydride Chemical compound CC(=O)OC=O ORWKVZNEPHTCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJZXEIAPLGPEAM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-propan-2-yl-4H-2,1,3-benzothiadiazine-1-carboxylate Chemical compound C(C)(C)N1SN(C2=C(C1)C=CC=C2)C(=O)OCCCC DJZXEIAPLGPEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- ZRNUMDPKGKYEIV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-propan-2-yl-4h-2,1,3-benzothiadiazine-1-carbothioamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=S)N(C)C)SN(C(C)C)CC2=C1 ZRNUMDPKGKYEIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJBSJGIBUIINDQ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-propan-2-yl-4h-2,1,3-benzothiadiazine-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2N(S(=O)(=O)NC)SN(C(C)C)CC2=C1 PJBSJGIBUIINDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195143 oxyphenol Natural products 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)C(Br)=O HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVCYVIODIYGDQ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2C=NCSC2=C1 DGVCYVIODIYGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBCGYHWOGFCCF-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-2,4-dihydro-1,2,3-benzothiadiazine Chemical compound C(C)(C)N1NSC2=C(C1)C=CC=C2 LLBCGYHWOGFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQULYFAKUZDRPB-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC2=C(N=C(S2)OC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F)C=C1 HQULYFAKUZDRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001113556 Elodea Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189522 Iva Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012615 aggregate Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- HAVZTGSQJIEKPI-UHFFFAOYSA-N benzothiadiazine Chemical compound C1=CC=C2C=NNSC2=C1 HAVZTGSQJIEKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N butyl carbonochloridate Chemical compound CCCCOC(Cl)=O NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)propan-1-amine Chemical compound CCCN(C(C)C)C(C)C DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONVQMPYNSWLAM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-propan-2-yl-4h-2,1,3-benzothiadiazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)N(C)C)SN(C(C)C)CC2=C1 GONVQMPYNSWLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6544—Six-membered rings
- C07F9/6547—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(19) DANMARK \la7 ® (,2) FREMLÆGGELSESSKRIFT <„> 144321b
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 4184/75 (51) Int.CI.3 A 01 N 43/88 (22) Indleveringsdag 18. Sep. 1975 A01 N 47/08 (24) Løbedag 18. sep. 1975 A 01 N 47/44 (41) Aim. tilgængelig 20. mar. 1976 a 01 N 57/32 (44) Fremlagt 22. feb. 1982 // C 07 D 285/16 (86) International ansøgning nr. - C 07 F 9/65 (86) International indleveringsdag “ (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. ~
(30) Prioritet 19· sep. 1974, 2444822, DE
(71) Ansøger BASF AKTIENGESELLSCHAFT, 6700 Ludwigshafen, DE.
(72) Opfinder Adolf Fischer, DE: Adolf Zeidler, DE: Gerhard Hamprecht, DE: Peber Schmidt, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Herbicid, der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid.
Opfindelsen angår et nyt, værdifuldt herbicid, der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,l,3-benzothiadiazin(4)-on- 2,2-dioxid med herbicid virkning.
Det er kendt, at man kan anvende 3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia-zin(4)on-2,2-dioxid som herbicidt aktivt stof (tysk patent nr, 1 542 836). Anvendelse deraf fører dog i praksis til beskadigel-® se af de behandlede nytteplanter.
N
Ό Det har nu vist sig, at et herbicid af den i kravets indledning ^ angivne art, der er ejendommeligt ved det i den kendetegnende ^ del af kravet angivne, udviser en bedre herbicid virkning end ^ det kendte, aktive stof.
□ 2 2 144321 R kan for eksempel betyde: formyl, propionyl, sek.-valeryl, pelargonyl, palmityl, acetoxyacetyl, chloracetyl, dichlor-acetyl, Λ-chlorpropionyl, d. ,c\-dichlorpropionyl, ek -chlorbutyryl, -chlorpropionyl, Jf'-brombutyryl, phenoxyacetyl, p-chlorphenoxy-oxyacetyl, 2,4-dichlorphenoxyacetyl, 2,4,5-trichlorphenoxyacetyl, 2-methyl-4-chlorphenoxyacetyl, 2,4,5-trichlorphenoxyacetyl, 2-methyl-4-chlorphenoxyacetyl, 2,4-dichlorphenoxy-c^-propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycar-bonyl, butcxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sek.-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, pentyl(3)oxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbo-nyl, n-heptyloxycarbonyl, n-heptyloxycarbonyl, n-octyloxycarbo-nyl, n-nonyloxycarbonyl, n-decyloxycarbonyl, undecyloxycarbonyl, dodecyloxycarbonyl, tridecyloxycarbonyl, tetradecyloxycarbonyl, pentadecyloxycarbonyl, hexadecyloxycarbonyl, methylmercaptocar-bonyl, ethylmercaptocarbonyl, n-propylmercaptocarbonyl, isopropyl-mercaptocarbonyl, n-butylmercaptocarbonyl, p-chlorbenzylmercapto-carbonyl, dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, di-n-propylcarba-moyl, diisopropylcarbamoyl, di-n-butylcarbamoyl, di-sek.-butyl-carbamoyl, N-methyl-N-propoxymethylcarbamoyl, dimethylthiocar-bamoyl, diethylthiocarbamoyl, di-n-propylthiocarbamoyl, diisopro- pylthiocarbamoyl, N-phenyl-N',N'-dimethylformamidinyl, methansulfo-nyl, ethansulfonyl, 1-propansulfonyl, 2-propansulfonyl, l-butan-sulfonyl, isobutansulfonyl, 2-butansulfonyl, 1-pentansulfonyl, benzensulfonyl? p-toluensulfonyl, o-, m-, p-brombenzensulfonyl, 0- , m-, p-nitrobenzensulfonyl, β-naphthalensulfonyl, N-methyl-benzimidyl, N-ethylbenzimidyl, N-propylbenzimidyl, 0,0-dimethyl-thiophosphoryl og 0,O-diethylthiophosphoryl.
Som eksempler på substituerede 2,1,3-benzothiadiazin (4)on-2,2-dioxider, der indgår i herbicidet ifølge opfindelsen, skal anføres:
smp., °C
1- methylaminosulfonyl-3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 151 - 153 l-isopropylaminosulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 151 - 153 3 144321 2
Fremstillingen af forbindelserne med formel IV, hvori R betyder en substitueret acyl- eller aroylgruppe, kan for eksempel foregå ved omsætning mellem et 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-alkalimetal- (eller -jordalkalimetal-) eller -ammoniumsalt med formel II og et substitueret acylhalogenid I i et polært opløsningsmiddel i et temperaturområde fra -10 til 110° C mellem en halv og 12 timer: R-C-Hal + VnV*) -** , \LjU “
Me 0=C-R
I . II IV
hvor Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller en jordalka-limetalion eller ammonium og Hal et chloratom eller bromatom, og n hvor R-CO- har den i kravet for R under a) angivne betydning.
^— = isopropyl.
Med henblik på oparbejdning separerer man eventuelt det udfældede metal- eller ammoniumsalt og inddamper i vakuum. Rensningen foretages ved omkrystallisation eller ved extraktion med fortyndet alkali og neutral vaskning af med vand ikke blandbare opløsningsmidler. I det sidst angivne tilfælde isolerer man de rene forbindelser IV efter tørringen og inddampningen af den organiske fase.
I stedet for udgangsstoffet II kan man dog også direkte omsætte stoffet med formlen III, der danner det pågældende stof, med et substitueret acylhalogenid I i nærværelse af en tertiær base under de ovenfor angivne betingelser:
R-C-Hal + Y
/ * II J - HHal 'o A J »
H 0=C-R
I III IV
4 U4321 hvorved. Hal betyder et chloratom eller bromatom, og hvorved R-CO- p har de i kravet for R under a) anførte betydninger.
Rensningen foretages på sædvanlig måde ved extraction af det vandopløselige basehydrochlorid og oparbejdning i henhold til den ovenfor angivne fremgangsmåde.
I tilfælde af fremstillingen af 1-formyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxider YI foretages syntese ved omsætning mellem udgangsstoffet III og det blandede myresyre-eddikesyre-anhy-drid V og oparbejdning i henhold til den ovenfor angivne fremgangsmåde ,
HC-O-C-CH, + -* VirV^I
H . 0=C-H
. · V III - . VI
Hvis man omsætter 2 ækvivalenter 3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia-zin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalt II med et ækvivalent oxalyl-chlorid VII i henhold til de ovenstående reaktionsbetingelser, opnår man forbindelsen med med formel VIII
o Γ o
Wr\ + Cl-C-C-Cl -^
Na C=0 2 t „
II VII VIII
Til fremstilling af substituerede 1-alkoxy- eller aryloxycarbonyl- eller alkylmercapto-carbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxider X omsætter man udgangssaltene med formlen II med 5 144321 tilsvarende substituerede chlormyresyreestere IX i henhold til de ovenfor angivne reaktionsbetingelser, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller jordalkalimetalion eller ammonium, og -CO-OR eller -CO-SR har de i kravet for R under b) angivne betydninger .
o o 9 / Til 1 + ci-c-or -/ i 11 -SR °2δ>,ϊΓ^
Me 0=C-0R
-SR
II IX X
På analog måde når man ved omsætning af forbindelserne II med eventuelt substituerede dialkylcarbamoyl-, -thio-carbamoylchlorider eller N-phenyl-N',N'-dialkylchlorformamidiner XI til forbindelserne XII, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller jordalkalimetalion eller ammonium, og hvorved 0(S) (N-phenyl) -C-NAlk2 o har de i kravet for R under c) angivne betydninger.
0 O
\ 9 (S)i (N-Phenyl! \ X ^ jj J + Cl-C-NAlk2 -* / T ifj
°2S
1 I
Me (phenyl-N); (S); 0=C-NAlk2 ii xi xii
Ved omsætning af eventuelt substituerede alkan- eller aren sulf onyl-chlorider XIII med udgangsforbindelserne II opnår man på analog måde forbindelser med formlen XIV, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller jordalkalimetalion eller ammonium, og -SOgR
6 144321 p har de i kravet for R under d) angivne betydninger: ιύο * ^ — ϊ?5ο i »
Me S02R
II XIII XIV
I tilfælde af, at man anvender mono alkylsulfamoylchlori-der XV, når man på den ovenfor beskrevne måde til forbindelserne XVI, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller jordalkalimetalion eller ammonium og hvorved -S02-NHAlk har den i kravet for R^ under e) anførte betydning: .
O : * — vpO
' SOg-NHAlk
II XV XVI
Hvis man på analog måde omsætter N-alkyl-benzimidchlorider XVII med udgangssaltene II, opnår man 1-(N-alkyl-benzimidyl)-3-isopropyl- 2,1,3-^en2othiadiazin(4)on-2,2-dioxider med formlen XVIII, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller j ordalkalimetal-ion eller ammonium, og hvorved -C=N-Alk ό 7 144321 har den i kravet for under f) anførte betydning: φθ * Φ£,·“ - φδ
Me σ C=N-Alk
II XVII XVIII
Hvis man på analog måde omsætter udgangssaltene II med et dialkyl-phosphorsyreesterhalogenid, opnår man 1-0,0-dialkylthiophos-phoryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxider XXII, hvorved Me betyder et ækvivalent af en alkalimetalion eller jordalkalimetalion eller ammoniumion, og hvorved -P=(0Alk)5
If ^
S
har den i kravet for under g) angivne betydning: S S o >-^ΎΊ + Hal-P=(OAlk) —· )-fVb
°2SY^ »aVV
Me · S=P(0Alk)2
II XXI XXII
Udgangsstofferne II eller III kan omsættes med de ønskede syrechlo-rider i støkiometriske mængder eller med et overskud af syrechlorid, fortrinsvis i et forhold på 1,01 til 1,2 mol syrechlorid pr. mol udgangsstof II eller III. Fremstillingen af udgangsmaterialerne II og III er beskrevet i USA-patent nr. 3.041.336 og i tysk patent nr. 1.542.836.
8 144321
Som tertiær "base for reaktionerne med udgangsstofferne III er for eksempel: trimethylamin, triethylamin, pyridin, α,β,^ρίοοίίη, lu-tidin, N,N-dimethylanilin, N,N-dime thylcyclohexylamin, quinolin, isoquinolin, quinazolin, tri-n-butylamin, tri-n-propylamin og N-propyl-diisopropylamin velegnede.
Som polære opløsningsmidler kan man anvende chlorbenzen, o-, m-, p-dichlorbenzen, nitrobenzen, anisol, toluen, methylenchlorid, chloroform, 1,1- og 1,2-dichlorethan, 1,1,2-trichlorethan, 1,1,2,2- og 1,1,1,2-tetrachlorethan, substituerede carbonamider som N-methyl-og N,Ν-dimethylformamid, ketoner som acetone, methylethylketon, acetophenon, cyclohexanon, estere som methylacetat, isobutylacetat, ethere som diethylether, di-n-propylether, dioxan og tetrahydrofuran og nitriler som acetonitril, isobutyronitril og benzonitril.
Omsætningerne gennemføres i almindelighed i et temperaturområde mellem -10 og 70° C, fortrinsvis mellem 0 og 40° 0; ved mindre reaktive syrechlorider kan det dog også være nødvendigt at opvarme til 110° C.
EKSEMPEL· 1 l^formyl-^-isopropyl-P,1±3r^gnzpthiadiazin(4)onr^?^~åiogld 32 dele (vægtdele) af en 30 vægtprocent opløsning af det blandede myresyre-eddikesyre-anhydrid (fremstillet af ækvimolekylære mængder myresyre og eddikesyreanhydrid) i en blanding af myre- og eddikesyre tilføres ved stuetemperatur til en opløsning af 24 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid i 120 dele acetonitril. Reaktionsblandingen omrøres i 3 timer ved 50° C og inddampes derpå i vakuum. Remanensen optages i methylenehlorid, extra-heres fire gange med 0,5 n natronlud og med vand og tørres over magnesiumsulfat. Efter inddampning i vakuum opnår man 24 dele '(•90 pct. af den teoretiske mængde) 1-formyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid som farveløse krystaller med smp.
90 til 99° C (dekomp.).
g 144321 EKSEMPEL 2
Inden for 15 minutter og ved 15 til 20° C lader man under omrøring en mængde af I løbe til en opløsning af ca. den ækvi-molære mængde af II i en mængde acetonitril svarende til ca. den dobbelte mængde af I + II. Reaktionsblandingen holdes under omrøring i en time ved 20° C og befries derpå for opløsningsmiddel i vakuum. Remanensen optages i methylenchlorid, extraheres fire gange med 5 pct. natriumcarbonatopløsning, vaskes med vand og tørres over magnesiumsulfat. Efter inddamp-ningen i vakuum opnår man en mængde, f.eks. svarende til 81 pct. af den teoretiske værdi af IV, f.eks. som en farveløs, viskos olie. Efter gnidningspåvirkning i cyclohexan opnår man farveløse krystaller, der kan karakteriseres ved deres smeltepunkt .
På denne måde fremstillede man følgende forbindelser:
Smp. (°C) 1-propionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid 103 - 105 1-sek-valeryl-3-isopropyl-2,1,3“benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid gg _ 73 1-valeryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid 39 _ 44 1-oapronyl-3-is°pr°pyl-2,1,3-benzothla4iazlnU) on- 2.2- dioxia 67 _ 63
1-pelargonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 9C
2.2- dioxid n^ = 1,5128 1-palmitoyl-3-isopropyl-2,1,5-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid 65-67 1-acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid 69 - 73 1-chloracetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid 106 - 109 1-a-chlor-propionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 83 - 85 1-pent-3'-enoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- 25 .
on-2,2-dioxid nD = 1»5354 10 144321 1-ph.enoxyacetyl-3-isopropyl-2,1, 3-benzoth.iadiazin(4)- on-2,2-dioxid 111 - 116 1-p-chlorplienoxyacetyl-3-isOpropyl-2,1,3-benzothia- diazin(4)on-2,2-dioxid 106 - 111 1 -2 ’, 4' -dichlorph.enoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazin(4)on-2,2-dioxid 138 - 143 1 —2 ’, 41,5T-trichlorplienoxyacetyl-3-isopropyl-2,1',3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 164 - 170 1 -2' -methyl-4' -ch.lorplienoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 161 - 163 1 -a-(21,4’ -dichlorphenoxv) -propionyl-3-isppropyl- 2,1,3-benzotb.iadiazin( 4) on-2,2-dioxid 105 - 108 oxalyl-bis-1-[ 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid] 223 - 224 (dekomp.) EKSEMPEL 3 1 -a-T3rom.butyryl-5-is6propyl-2j. 1 A3-benzot]iiadiazin(4) on-2,2-dioxid
Man lader inden for 10 minutter og ved 10° C under omrøring 22,9 dele α-bromsmørsyrebromid løbe til en opløsning af 24 dele 3-iso-propyl-2,1,3-benzothiadiazin(4) on-2,2-dioxid og 10,1 dele triethyl-amin i 130 dele acetonitril. Reaktionsblandingen holdes under omrøring i 10 minutter ved 20° C og bliver derpå suget fra. Derpå bliver filtratet inddampet i vakuum, optaget i benzen og vasket to gange med 5 pct. natriumhydrogencarbonatopløsning og to gange i vand. Efter tørringen og inddampningen opnår man 1-a-brombutyryl- 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxidet som en farveløs olie (n^ = 1,5552), der ved gnidningspåvirkning i petrolether krystalliserer med smeltepunkt 73 - 78° C.
144321 EKSEMPEL 4 l-n-butoxy-carbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin (4)on-2Α2-άϊοχί(1_____
Til en opløsning af 26,2 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid-1-natriumsalt i 120 dele acetonitril lader man under omrøring inden for 15 minutter en opløsning af 15 dele chlormyresyre-n-butylester i 15 dele acetonitril løbe til ved 20° C. Reaktionsblandingen holdes under omrøring i 1 time ved 20° C og i 2 timer ved 65° C. Efter inddampning i vakuum optages remanensen i methylenchlorid, extraheres tre gange med 0,3 n natronlud og med vand og tørres over magnesiumsulfat. Ved inddampning opnås 1-n-bu-toxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid som en viskos olie, der ved gnidningspåvirkning i petrolether krystalliserer med smeltepunkt 48 - 54° C.
På samme måde fremkom de følgende forbindelser:
Smp. (°0) l-methoxycarbonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)- 103 - 105 on-2,2-dioxid l-ethoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)— on,2,2-dioxid 109 ' 120 l-hexadecoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid 66 - 68 l-phenoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid 111 " 115 l-methylmercaptocarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia- zin(4)-on-2,2-dioxid 117 - 121 l-n-propylmercaptocarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazin(4)-on-2,2-dioxid n2^ = 1,5553 l-p-chlorbenzylmercaptocarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid 98 - 100 12 UA321 EKSEMPEL 5 1-dimethylcarbamoyl-3-isopropyl-2?1 f 3-benzothiadiazin(4)-on-2 ? 2-dioxid 13,9 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxidkalium-salt opvarmedes i 15 dele dimethylcarbaminsyrechlorid i 5 timer til 100 - 110° C. Man tilsatte 150 dele af en 1:2 blanding af benzen og ether og sugede kaliumchloridet fra (3,6 dele). Eiltra-tet blandedes med 100 dele af en 1:2 blanding af ether og petrol- ether; derpå frasugedes det krystallinske produkt, og der omkrystalliseredes af cyclohexan. Man opnåede 1-dimethylcarbamoyl-3-iso-propyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxidet, smp. 83 - 85,5° C.
På samme måde fremkom de følgende forbindelser:
Smp, (°0) 1-diethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2, 2-dioxid 100 - 104 1-diisopropylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3~benzothia- diazin(4)on-2,2-dioxid 150 - 152 1-N-methyl-N-n-propoxymethylcarbamoyl-3-isopropyl- 25 „ 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid D ’ 1-dimethylthiocarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazin(4)on-2,2-dioxid 78 - 81 1-[N *-phenyl-N",N"-dimethvlformamidinyl]-3-isopropyl- 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid 137 EKSEMPEL 6
IzSÉi^^SHiiESlil^zisopropyl-^^iS-benzotMadiazin^^on-^g-dioxid
Til en opløsning af 26,2 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid-natriumsalt i 120 dele acetonitril lader man under omrøring inden for 10 minutter ved 20° 0 12,6 dele methansulfonyl-chlorid løbe til. Reaktionsblandingen holdes under omrøring i en halv time ved 20° C og 2 timer ved 60 - 65° C. Nu frasuger man det udskilte kogsalt og inddamper filtratet i vakuum. Remanensen ud- ,, 144321 13 sættes for gnidningspåvirkning i ether, frasuges og vaskes neutral med vand, hvorved man opnår 1-methan.sulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxidet i form af farveløse krystaller med smp. 156 - 158° C.
På analog måde fremstillede man følgende forbindelser:
Smp. (°G) 1-etbansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 110 - 112 1-isobutansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 103 - 110 1-benzolsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 162 - 166 1_p_toluolsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 141 - H3 1-p-brombenzolsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia- zin(4)on-2,2-dioxld 163 - 168 1-p-nitrobenzolsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia-zln(4)on-2,2-dioxid 160 - 175 Ι-β-naphthalinsulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia- zin(4)on-2,2-dioxid 106 EKSEMPEL 7 1-[N-methyl-benzimidyl]-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-__2^2-dioxid___________________________________________________
En opløsning af 26,2 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid-1-natriumsalt i 120 dele acetonitril lader man ved 15 - 20° 0 inden for 10 minutter under omrøring løbe til 15,4 dele N-methyl-benzimidchlorid i 120 dele acetonitril. Reaktionsblandingen efterrøres i en time ved 20° C og inddampes derpå i vakuum. Remanensen optages i methylenchlorid, extraheres fire gange med 10 pot. natriumcarbonatopløsning, vaskes med vand og tørres. Efter inddamp- 144321 14 ningen i vakuum isolerer man 1-[KT-methyrbenzimidyl]-5-isopropyl- 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxidet som en viskos olie, der krystalliserer ved gnidningspåvirkning i petrolether, smeltepunkt 85 - 95° 0. En af cyclohexan omkrystalliseret prøve smelter ved 96 - 103° C.
EKSEMPEL 8 1-0,0-diethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin i 25-1 2Z 2- d.iox±.d.__________________________________ 18,9 dele 0,0-diethylthiophosphorsyrechlorid blev ved stuetemperatur tilført til en opløsning af 26,2 dele 3-isopropyl-2,1,3-benzo-thiazin(4)on-2,2-dioxid-1-natriumsalt i 120 dele acetonitril. Reaktionsblandingen boldes i omrøring i 12 timer under tilbagesvaling. Derpå inddamper man i vakuum, optager i benzen og extraherer to gange med vand, to gange med 10 pct. natriumhydrogencarbonatop-løsning og to gange med vand. Efter tørringen og inddampningen fremkommer l-0,0-dietbyl-thiopbosphoryl-3-isopropyl-2,l,3- 25 benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid som viskøs olie med n^ = 1,5219.
På analog måde fremstillede man følgende forbindelse: 1-0,0-dimethyl-thiophosphonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid, nD25 = 1,5424
Dispenseringen foretages for eksempel i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner, også højkoncentrerede vandige, olieagtige eller andre suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispenseringsformerne retter sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
£il fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier > samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprin 15 144321 delse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. "benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cyclo-hexanon, chlorbenzen, isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, såsom f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand i betragtning.
Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjtepulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller opløsningsmiddel homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler.
Men man kan også fremstille koncentrater af aktivt stof, befugtnings- eller emulgeringsmidler og eventuelt opløsningsmidler eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer skal anføres:
Alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af ligninsulfonsyre, naph-thalensulfonsyrer, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, al-kylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkalimetal-salte af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedt-alkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderi- vater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller af naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyoxyleret isooctylphenol-, octylphenol-, nonyl-phenol-, alkylphenolpolyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkoholethylen-oxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxyethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
16 14432 1
Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. laste bærestoffer er for eksempel mineral3order, såsom silicagel, kiselsyrer, kiselgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, talkum, bolus, løss, ler, dolomit, diatomed°rd, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, findelte formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammonium-phosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, ' såsom kommel, træbark-, træ- og nøddeskallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
Midlerne indeholder fortrinsvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent aktivt stof, især mellem 0,5 og 90 vægtprocent.
Til blandingerne eller de enkelte, aktive stoffer kan man tilsætte olier af forskellig type, befugtnings- og adhæsionsmidler, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporelementer, gødningsmidler, antiskummemidler (f.eks. siliconer), vækstregulatorer, modgifte eller andre herbicidt aktive forbindelser, eventulet også først umiddelbart før anvendelsen (tankmix).
De herbicide forbindelser kan også bringes i anvendelse før eller efter de enkelte aktive stoffer, der indgår i herbicidet ifølge opfindelsen, eller blandingerne deraf.
Ti 1blandingen af disse midler til herbicidet ifølge opfindelsen kan foretages i vægtforholdet 1:10 - 10:1.
Den anvendte mængde af herbicidet ifølge opfindelsen afhænger hovedsageligt af arten af den ønskede effekt.
Den anvendte mængde af herbicidet ifølge opfindelsen ligger i almindelighed mellem 0,1 og 15 eller derover, fortrinsvis mellem 0,2 og 6 kg aktivt stof pr. ha.
De nye midler kan anvendes i kornkulturer og i kulturer af dikotyledoner.
De nye midler udviser en stærk herbicid virkning og kan derfor an- 17 UA321 vendes som ukrudtstilintetgørende midler eller til bekæmpelse af uønsket plantevækst. Om de nye midler virker som totale eller selektive midler, afhænger hovedsageligt af mængden af aktivt stof pr. fladeenhed.
Ved ukrudt eller uønsket plantevækst skal man forstå alle monoko-tyle og dikotyle planter, der vokser på steder, hvor de ikke er ønsket.
EKSEMPEL 9 I et drivhus behandlede man bomuld (Gossypium hirsutum), hvori der «som ukrudt voksede en tæt bestand af agersennep (Sinapis arvensis), ved en væksthøjde på 2 - 10 cm med følgende aktive stoffer: I 1-ethoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid II 1-isobutansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid III 1-ethansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid IV 1-diethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
Den anvendte mængde androg i hvert tilfælde 1 kg aktivt stof/ha.
De aktive stoffer var i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
Efter 2-3 ugers forløb blev det konstateret, at forbindelserne I - IV udviste en bedre forligelighed over for kulturplanterne end XIV 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid.
144321 18 forsøgsresultatet fremgår af følgende tabel:
Aktivt stof I II III IY XIY
Nytteplanter;
Gossypium hirsutum 0 0 0 10 30 Uønskede planter:
Sinapis aryensis 100 100 100 100 100 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse
EKSEMPEL 1Q
I et drivhus behandlede man forskellige forsøgsplanter ved en væksthøjde på mellem 2 og 25 cm med følgende aktive stoffer: I l-ethoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid II 1-isobutansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid III 1-ethansulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo thiadiazin(4)on- 2.2- dioxid IY 1-diethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid Y 1-dimethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid YI 1-N-methyl-N-n-propoxymethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid YII 1-dimethylthiocarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid YIII 1-β-naphthalensulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid ΙΣ 1-isopropylaminosulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia~ zin(4)on-2,2-dioxid X 1-methylaminosulfonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid 144321 19 XI 1-(2,,4,j6'-'trinitroplienyl)-3-lsopropyl-2,1,3-benzothia- diazin(4)on-2,2-dioxid XII l-methoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid XIII l-phenoxycarbonyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid
Den anvendte mængde androg 4 kg aktivt stof/ha. De aktive stoffer var i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand/ha.
Efter 2-3 ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer udviste en meget god forligelighed overfor nytteplanterne og en god herbicid virkning.
Forsøgsresultaterne fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII
Nytteplanter:
Oryza sativa 00000000 00000 G-lycine max. 0000000 0 00000
Sorghum bicolor 00000000 00000
Zea mays 00000000 00000
Triticum aestivum 00000000 00000
Hordeum vulgare 00000000 00000
Secale cereale 000000100 00000
Solanum tuberosum 00000000 00000 Uønskede planter;
Sinapis arvensis 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Cyperus esculentus 80 75 75 90 100 85 90 95 80 90 75 100 70 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse 144321 20 EKSEMPEL 11 I et drivhus fyldte man forsøgsurtepotter med lerholdig sandjord, og der tilsåedes med frøene af ris (Oryza sativa), hvede (Triticum aestivum) og agersennep (Sinapis arvensis). Umiddelbart derefter fulgte behandlingen med de aktive stoffer: IY 1-diethylcarbamoyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid og XII l-methoxycarbonyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid
Den anvendte mængde androg i hvert tilfælde 3 kg aktivt stof/ha.
De aktive stoffer var i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
Efter 4-5 ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer IY og XII udviste en udmærket forligelighed overfor kulturplanterne og en god herbicid virkning.
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof IY XII
Nytteplanter:
Oryza sativa 0 0
Triticum aestivum 0 0 Uønskede planter:
Sinapis arvensis 90 90 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse 21 144321 EKSEMPEL 12
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 1 med 10 vægtdele N-methyl-alfa-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
EKSEMPEL 13 20 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 3 opløses 1 en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 - 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-monoethanol-amid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Blandingen indeholder 20 pct. aktivt stof. Yed indhældning og fin fordeling af opløsningen i vand opnår man en sprøjtevæske .
EKSEMPEL 14 20 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 3 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutanol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
EKSEMPEL 15 20 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 4 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 - 280° C og 10 vægtdele af tillej-ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
EKSEMPEL 16 20 vægtdele af det aktive stof fra eksempel 5 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre, 144321 22 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre fra en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformet kiselsyregel og formales i en hammermølle.
EKSEMPEL 17 3 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 6 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. På denne måde opnår man et pudringsmiddel, der indeholder 3 vægtprocent af det aktive stof.
EKSEMPEL 38 30 vægtdele af forbindelsen fra eksempel 6 blandes grimdigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformet kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyre-gel. På denne måde opnår man et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 19 I et drivhus behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på mellem 2 og 18 cm med følgende aktive stoffer: I 1-phenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo thiadiazin(4)on- 2.2- dioxid II 1-p-chlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid III 1-2',4'-dichlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazin(4)on-2,2-dioxid V 1-a-(2‘,4'-dichlorphenoxy)-propionyl-3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid VII 1-ehloracetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid VIII 1-acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid IX 1-propionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid 144321 23 X 1-oc-chlorpropionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid XI 1-a-brombutyryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid XII 1-sek.-valeryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2,2-dioxid XIII 1-0,0-dimethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid XIV 1-0,0-diethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid XV oxalyl-bis-1-[ 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid] XVI 1-palmityl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid XVII 1-formyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-di oxid , . i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
Pen anvendte mængde androg i hvert tilfælde 2 kg aktivt stof/ha.
Efter 2-3 ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer udviste en god herbicid virkning ved udmærket forligelighed over for kulturplanterne.
14432 1 24
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof I II III V VII VIII IX X
kg/ha 222 22 2 22
Nytteplanter:
Triticum aestivum 000 00 0 00
Hordeum vulgare 000 00 0 00
Secale cereale 000 00 0 00
Oryza sativa 000 00 0 00
Glycine max 000 00 0 00 Uønskede planter:
Sinapls arvensis 95 100 90 95 100 100 90 95 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse
Aktivt stof XI XII XIII XIV XV XVI XVII
kg/ha 2 2 2 2 2 2 2
Nytteplanter:
Iriticum aestivum .0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0
Secale cereale 000 0000
Oryza sativa 0 0 0 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0 0 0 0 Uønskede planter:
Sinapis arvensis 95 100 100 95 90 90 90 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse 14432 1 25 EKSEMPEL· 20 I et drivhus fyldte man forsøgsurtepotter med lerholdig sandjord, og der tilsåedes med forskellige frø. Umiddelbart derefter foretog man behandlingen med de aktive stoffer II 1-p-chlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- X4)on-2,2-dioxid III 1-21,4'-dichlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazin(4)on-2,2-dioxid IV 1—2 *-methyl-4'-chlorphenoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazin(4)on-2,2-dioxid V 1-05-(21,4’-dichlorphenony)-prQpionyl-3-isopropyl-2,l,3- benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid VIII 1-acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2,2-dioxid IX 1-propionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2- dioxid X 1-a-chlorpropionyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)- on-2,2-dioxid, XIII l-0,0-dimethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid XIV l-0,0-diethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin(4)on-2,2-dioxid i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
Den anvendte mængde androg i hvert tilfælde 3 kg aktivt stof/ha.
Efter 4-5 ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer udviste en god herbicid virkning ved udmærket forligelighed over for kulturplanterne.
26 1Λ Λ 3 2 1
Forsøgsresultaterne fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof II III IV V VIII IX X XIII XIV
kg aktivt stof/ha 3 3 333 333 3
Nytteplanter:
Zea mays 00 000 000 0
Iriticum aestivum 00 000 00 0 0
Oryza sativa 00 00 0 000 0
Glycine max. 0 0 000 00 0 0
Gossypium hirsutum 00 000 000 0 Uønskede planter:
Sinapis arvensis 100 95 95 100 80 90 80 80 100 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse EKSEMPEL 21 I et drivhus behandlede man forskellige planter ved en væksthø3de på mellem 2 og 10 cm med følgende aktive stoffer: VII 1-ehloracetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid VIII 1-acetoxyacetyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid X 1-oc-chlor-propionyl«3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- (4)on-2,2-dioxid XIII 1-0,0-dimethyl-thiophosphoryl-3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazin(4;on-2,2-dioxid 1 sammenligning med det kendte, aktive stof ZIX 3-lsopropy 1-2,1,3-benzo-thiadiazin-(4)OIl-2,2-dioxid, i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
144321 27
Den anvendte mængde androg ved kulturplanten 1 kg aktivt stof/ha og ved de uønskede planter 0,8 kg aktivt stof/ha.
Efter 2-3 ugers forløh hlev det konstateret, at de aktive stoffer VII, VIII, X og XIII med 1 kg aktivt stof/ha udviste en bedre forligelighed overfor kulturplanten og med 0,8 kg aktivt stof/ha udviste en lige så god herbicid virkning overfor de uønskede planter i sammenligning med det aktive stof XIX.
Eorsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof VII VIII X XIII XIX
kg/ha 0,8 1 0,8 1 0,8 1 0,8 1 0,8 1
Nytteplante; G-ossypium hirsutum - 0 - 10 - 0 - 0 0 30 Uønskede planter:
Sinapis arvensis 100 - 95 - 95 - 100 - 95 -
Matricaria chamomilla 100 - 96 - 95 - 100 - 95 - 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse EKSEMPEL 22 I et drivhus behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på mellem 5 og 15 cm med følgende aktive stoffer: A 1 -sek.-valeryl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid B 1-phenoxy-carbonyl-3-isopropyl-2,l,3-b enzothiadiazin(4)on- 2.2- dioxid C 1-[N-methyl-benzimidyl]-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia- zin-4-on-2,2-dioxid U4321 28 med 2,0 kg/ha, i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand/ha. Under forsøgets varighed sørgede man for 20 mm nedbør med undtagelse af Zea mays, der fik 60 mm, og Glycine max, der fik 180 mm.
Efter 3-4 ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer A, B, C udviste en god forligelighed over for Zea mays, en endnu rimelig beskadigelse af Gossypium hirsutum og en stærkt herbicid virkning på Bidens pilosa og Chrysanthemum segetum. Forbindelsen A udviste ligeledes en god herbicid virkning på Anthemis nobilis, mens forbindelserne B og C her udviste en ringere virkning.
Eksemplet bekræfter, at man kan bekæmpe bredbladede ukrudtsarter i kulturer af Gramineae og sojabønner (Glycine max.).
Forsøgsresultaterne fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof A B 0 kg/ha 2,0 2,0 2,0
Nytteplanter:
Glycine max. 10 (3) 15(2) 20 (1)
Zea mays 6,6 (3) 10 (2) 0 (1) Uønskede planter:
Anthemis nobilis 95 (1) 60 (1) 40 (1)
Bidens pilosa 90 (1) 95 (1) 95 (1)
Chrysanthemum segetum 95 (1) 95 (1) 95 (1) ( ) = antal forsøg; ved flere forsøg gennemsnitsværdier.
144321 29 EKSEMPEL· 25 I et drivhus behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på 10 - 17 cm med følgende aktive stof: A 1-[N-methyl-benzimidyl]-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin- 4-on-2,2-dioxid med 1,0 kg/ha, emulgeret i 500 1 vand pr. ha.
Under forsøgets varighed gav man Oryza sativa 280 - 300 mm nedbør og Ammania coccinea 50 - 60 mm nedbør.
Efter 3-4 ugers forløb blev det fastslået, at det aktive stof C udviser en stærkt herbicid virkning ved god forligelighed overfor kulturplanten.
Eksemplet henviser til, at man med forbindelsen 0 kan bekæmpe sumpog vandukrudt i rismarker.
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
Aktivt stof C
kg/ha 1,5
Nytteplanter:
Oryza sativa 5 (2) Uønskede planter:
Ammania coccinea 97j5 (2) ( ) = antal forsøg; ved flere forsøg gennemsnitsværdi.
EKSEMPEL· 24 På friland behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på mellem 2 og 14 cm med følgende aktive stoffer: 30 144321 hv®3 ^Λη^°2 -½¾
o~b-olQ
a? . H .ΛΗ, \N~EC ^ nA “> ’ ^ch3 s=c-n<; -3 1 H^CH3 S02-NH-CH^ ’ cår<2 : J-N/^°C*n ^ch3 med i hvert tilfælde 3,0 kg/ha og desuden med i hvert tilfælde 2 1 befugtningsmiddel/ha, i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha. Under forsøgets varighed gav man 20 - 30 mm nedhør.
Efter 3-4 ugers forløb blev det konstateret, at forbindelserne B, B, E, E overfor de. dikotyle ukrudt Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Galium aparine, Matricaria ehamomilla, Polygonum persi-caria, Sinapis arvensis og Stellaria media udviste en god til udmærket herbicid virkning. Amaranthus retroflexus blev også godt bekæm- 31 U4321 pet af stofferne B, D, E, mens stoffet E udviste en ringere virkning. Kulturplanten Oryza sativa "beskadiges kun i ringe omfang af forbindelserne B, D, E og E.
Eorsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
Som befugtningsmiddel anvendte man tillejringsproduktet af 6 - 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylpbenol.
Befugt- Befugt- Befugt- Befugt- nings- nings- nings- nings-
Aktivt stof middel middel middel middel kg/ha 3,0 + 2,0 3,0 + 2,0 3,0 + 2,0 3,0 + 2,0
Nytteplanter:
Oryza sativa 5555 Uønskede planter:
Amaranthus retroflexus 100 80 95 65
Chenopodium album 100 100 100 100
Galinsoga parviflora 100 100 100 100
Galium aparine 100 80 100 90
Matricaria cbamomilla 100 100 100 ---
Polygonum persicaria 90 100 100 100
Sinapis arvensis 100 100 100 100
Stellaria media 100 80 100 100
Med de anførte forbindelser kan man med godt resultat bekæmpe markukrudt. I forsøgene anvendtes ris som repræsentant for Gramineae-kulturer, hvorfor de angivne forbindelser syntes egnede som ukrudtsbekæmpende midler.
EKSEMPEL· 25 På friland behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på 2 - 10 cm med følgende aktive stoffer: 52 U4321 0 CU*' tt H / ^ 0=C -OCgH^ i h/cB?
E
^02 ^o£ch2-ch.cH_ jL h /0¾ L [^^>-<0^
UiA^S02 SOp -
: XO
med i hvert tilfælde 1,5 kg/ha og yderligere i hvert tilfælde med 2 1 befugtningsmiddel/ha, i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand pr. ha. Under forsøgets varighed faldt der 9 - 11 mm nedbør.
Efter 3-4- ugers forløb blev det konstateret, at de aktive stoffer I, K, I udviste en stærkt herbicid virkning overfor dikotyle planter som Centaurea cyanus, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Stellaria media, Spergula arvensis, mens Amaranthus retroflexus og Polygonum persicaria ikke reagerede så meget på behandlingerne. Forbindelserne I og 1 viste sig at være fuldt ud forligelige med Glycine max, mens stoffet X over for Glycine max forårsagede en ringe ætsning og væksthæmning.
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel.
33 144321
Befugt- Befugt- Befugt-
Aktivt stof ningsmiddel ningsmiddel ningsmiddel kg/ha 1,5 + 2,0 1,5 + 2,0 1,5 + 2,0
Nytteplanter:
Glycine max 0 10 0 Uønskede planter:
Amaranthus retroflexus 70 40 30
Centaurea cyanus 100 100 100
Chenopodium album 100 100 100
Polygonum persicaria 0 0 60
Sinapis arvensis 100 90 90
Stellaria media 100 100 80
Spergula arvensis 100 100 80 EKSEMPEL· 26 På friland behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde på mellem 2 og 10 cm med følgende aktive stoffer l 5/0¾ , ^.CH^OC-Ε,η 0=C-N<T * ' 1 CH^
Ϊ H^- “S
G
5 /0¾ 0=C-N^ ? ^ CH, 14432 1 9 H^CH, „ N-CCT ^ . SOg-NH-Cjtt^i 0 ί H^CH, Μ N-Cv^ υ;>2>, O=C-0-CHj O.V??
0=C-N<T J
C2H5 med i hvert tilfælde 1,0 kg/ha, i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand. pr. ha. Til sprøjtevæsken tilsatte man 1,0 kg ammoniumpolyacrylat pr. ha for at opnå en forbedring af fordelingen af det aktive stof på bladoverfladerne. Under forsøgets varighed faldt der 10 - 20 mm nedbør.
Efter 3-4 ugers forløb blev det fastslået, at de uønskede planter Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Matricaria ehamomilla, Sinapis arvensis, Stellaria media bekæmpedes godt til udmærket med forbindelserne P, G, Η, M. Amaranthus retroflexus bliver desuden bekæmpet godt med stoffet M. Desuden udviste stoffet N en udmærket virkning over for Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Stellaria media, mens virkningen på Galinsoga parviflora og Sinapis arvensis var mindre stærk. Amaranthus retroflexus blev ikke eller næppe beskadiget af stofferne P, G, Ξ. Porbindelsen P viste sig at være forligelig over for sojabønner (Glycine max). Stoffet H viste en ringe, og produktet G en let beskadigelse over for soja- 35 144321 bønner, mens sojabønnerne blev beskadiget stærkere af forbindelserne M og N.
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel.
Aktivt stof F G Η Μ N
kg/ha 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Nytteplanter:
Glycine max 0 20 10 45 25 Uønskede planter:
Amaranthus retroflexus 0 20 0 100 100
Chenopodium album 90 100 95 100 100
Galinsoga parviflora 100 100 90 100 65
Matricaria chamomilla 100 --- 100 100 ---
Sinapis arvensis 85 80 90 90 75
Stellaria media 100 100 100 100 100 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse
Det foreliggende eksempel tyder på, at bredbladet ukrudt kan bekæmpes med de anførte stoffer, og som kulturplante for stofferne F, H, G er sojabønner (Glycine max) anvendelige. Denne kultur kommer dog i den foreliggende form kun i betragtning i ringere omfang i forbindelse med forbindelserne N, især M, på grund af den forstærkede skadevirkning.
Claims (1)
- 36 144321 Herbicid, der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid, fortrinsvis i en mængde mellem 0,1 og 95 vægt-% af herbicidet, kendetegnet ved, at det substituerede 2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid har formlen: ^ \\ VHC— c< 3 12 K ? hvor R betyder (a) en formylgruppe, en propionyl-, sek.-valeryl-, pelargonyl-eller palmitylgruppe, en med halogenatomer eller acetoxy-grupper substitueret alkanoylgruppe med 2-4 carbonatomer, en eventuelt i phenylringen halogen- og/eller alkyl-substitueret phenoxy-acetyl- eller -propionylgruppe, en 3-pentenoyl-gruppe eller en oxalylgruppe, hvis anden binding er knyttet til endnu en gruppe med den ovenfor angivne formel, eller (b) en alkoxy- eller alkylmercapto-carbonylgruppe, en phenoxy-carbonylgruppe eller en p-chlorbenzylmercaptocarbonylgruppe, eller (c) en eventuelt med alkoxygrupper substitueret dialkylcarba-moylgruppe, en dialkylthiocarbamoylgruppe, en N-phenyl-N*,N’-dialkylformamidinylgruppe eller (d) en alkansulfonylgruppe eller en eventuelt med halogenatomer, nitrogrupper eller alkylgrupper substitueret arensulfonyl^-gruppe eller (e) en monoalkylsulfamoylgruppe eller
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2444822 | 1974-09-19 | ||
| DE19742444822 DE2444822A1 (de) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2dioxid-derivate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK418475A DK418475A (da) | 1976-03-20 |
| DK144321B true DK144321B (da) | 1982-02-22 |
| DK144321C DK144321C (da) | 1982-07-12 |
Family
ID=5926235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK418475A DK144321C (da) | 1974-09-19 | 1975-09-18 | Herbicid,der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5141438A (da) |
| AR (1) | AR209779A1 (da) |
| AT (1) | AT344445B (da) |
| AU (1) | AU499931B2 (da) |
| BE (1) | BE833456A (da) |
| BR (1) | BR7505998A (da) |
| CA (1) | CA1082702A (da) |
| CH (1) | CH620572A5 (da) |
| CS (1) | CS191944B2 (da) |
| DD (1) | DD120117A5 (da) |
| DE (1) | DE2444822A1 (da) |
| DK (1) | DK144321C (da) |
| ES (1) | ES441068A1 (da) |
| FR (1) | FR2285383A1 (da) |
| GB (1) | GB1511728A (da) |
| HU (1) | HU176194B (da) |
| IL (1) | IL47970A (da) |
| IT (1) | IT1046964B (da) |
| MY (1) | MY7900098A (da) |
| NL (1) | NL7511095A (da) |
| PL (1) | PL97427B1 (da) |
| SU (1) | SU603316A3 (da) |
| ZA (1) | ZA755949B (da) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2656290A1 (de) * | 1976-12-11 | 1978-06-15 | Basf Ag | Benzothiadiazinverbindungen |
| DE2656289C2 (de) * | 1976-12-11 | 1982-08-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen |
| DE2832404A1 (de) * | 1978-07-24 | 1980-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyanoverbindungen |
| JPS5968906A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-19 | 三菱電機株式会社 | 電圧非直線抵抗体の製造方法 |
| MX258385B (es) * | 2002-01-22 | 2008-07-02 | Du Pont | Quinazolina(di)onas para control de plagas de invertebrados. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1354761A (fr) * | 1959-09-30 | 1964-03-13 | Geigy Ag J R | Nouveaux 1.1-dioxydes de 3-oxo-1.2.6-thiadiazines et leur préparation |
| JPS5328969B2 (da) * | 1973-10-26 | 1978-08-17 |
-
1974
- 1974-09-19 DE DE19742444822 patent/DE2444822A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-08-07 JP JP50095468A patent/JPS5141438A/ja active Pending
- 1975-08-21 IL IL47970A patent/IL47970A/xx unknown
- 1975-08-22 AU AU84221/75A patent/AU499931B2/en not_active Expired
- 1975-08-25 CA CA234,314A patent/CA1082702A/en not_active Expired
- 1975-09-03 CS CS755992A patent/CS191944B2/cs unknown
- 1975-09-10 IT IT7551275A patent/IT1046964B/it active
- 1975-09-16 BE BE160073A patent/BE833456A/xx unknown
- 1975-09-16 CH CH1195475A patent/CH620572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-17 BR BR7505998*A patent/BR7505998A/pt unknown
- 1975-09-17 PL PL1975183367A patent/PL97427B1/pl unknown
- 1975-09-17 AR AR260414A patent/AR209779A1/es active
- 1975-09-17 DD DD188397A patent/DD120117A5/xx unknown
- 1975-09-17 HU HU75BA3315A patent/HU176194B/hu unknown
- 1975-09-18 GB GB38322/75A patent/GB1511728A/en not_active Expired
- 1975-09-18 ES ES441068A patent/ES441068A1/es not_active Expired
- 1975-09-18 AT AT716975A patent/AT344445B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-18 ZA ZA00755949A patent/ZA755949B/xx unknown
- 1975-09-18 SU SU752172005A patent/SU603316A3/ru active
- 1975-09-18 DK DK418475A patent/DK144321C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 NL NL7511095A patent/NL7511095A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-19 FR FR7528758A patent/FR2285383A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-12-30 MY MY98/79A patent/MY7900098A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK418475A (da) | 1976-03-20 |
| FR2285383B1 (da) | 1978-09-22 |
| AU499931B2 (en) | 1979-05-03 |
| IT1046964B (it) | 1980-09-10 |
| JPS5141438A (da) | 1976-04-07 |
| CA1082702A (en) | 1980-07-29 |
| MY7900098A (en) | 1979-12-31 |
| DE2444822A1 (de) | 1976-04-08 |
| GB1511728A (en) | 1978-05-24 |
| DD120117A5 (da) | 1976-06-05 |
| AU8422175A (en) | 1977-02-24 |
| CS191944B2 (en) | 1979-07-31 |
| HU176194B (en) | 1981-01-28 |
| IL47970A (en) | 1979-03-12 |
| ES441068A1 (es) | 1977-07-01 |
| IL47970A0 (en) | 1975-11-25 |
| AR209779A1 (es) | 1977-05-31 |
| ATA716975A (de) | 1977-11-15 |
| DK144321C (da) | 1982-07-12 |
| BE833456A (fr) | 1976-03-16 |
| NL7511095A (nl) | 1976-03-23 |
| PL97427B1 (pl) | 1978-02-28 |
| FR2285383A1 (fr) | 1976-04-16 |
| ZA755949B (en) | 1976-09-29 |
| BR7505998A (pt) | 1976-08-03 |
| SU603316A3 (ru) | 1978-04-15 |
| AT344445B (de) | 1978-07-25 |
| CH620572A5 (en) | 1980-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| UA48134C2 (uk) | Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю | |
| BG61518B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| JPS6048973A (ja) | 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 | |
| PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
| NO142800B (no) | Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater | |
| JPS5824566A (ja) | ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| EP0173498B1 (en) | Herbicidal sulphonimidamide compounds | |
| DK144321B (da) | Herbicid,der som aktiv bestanddel indeholder et substitueret 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid | |
| EP0628034B1 (de) | Herbizide n- (1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide | |
| RU2041628C1 (ru) | Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах | |
| JPH08506567A (ja) | 除草スルホニル尿素、その製造およびその使用 | |
| US3896155A (en) | Oxime ethers | |
| US4376645A (en) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds | |
| EP0235449B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| AU600751B2 (en) | Novel 4-methylphthalimides | |
| US5100460A (en) | Herbicidal compounds and compositions containing them | |
| US5129941A (en) | Heterocyclically substituted sulfonylureas, and their use as herbicides or plant growth regulators | |
| AU596695B2 (en) | Novel 3-methylphthalimides | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| SU688106A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US4249933A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| JPS6115072B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |