NO142800B - Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater - Google Patents

Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater Download PDF

Info

Publication number
NO142800B
NO142800B NO750690A NO750690A NO142800B NO 142800 B NO142800 B NO 142800B NO 750690 A NO750690 A NO 750690A NO 750690 A NO750690 A NO 750690A NO 142800 B NO142800 B NO 142800B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
substituted
phenyl
parts
group
weight
Prior art date
Application number
NO750690A
Other languages
English (en)
Other versions
NO142800C (no
NO750690L (no
Inventor
Adolf Fischer
Rudolf Kropp
Franz Reicheneder
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO750690L publication Critical patent/NO750690L/no
Publication of NO142800B publication Critical patent/NO142800B/no
Publication of NO142800C publication Critical patent/NO142800C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår et herbicid preparat inne-
holdende substituerte pyrazoler.
Det er kjent å anvende 1,2-dimetyl-3,5-difenyl-pyrazolium-
metyl-sulfat som herbicid (DT-OS 2 260 485). Dets virkning er imidlertid liten.
Det ble nå funnet at visse substituerte pyrazolderivater er
verdifulle, herbicid virksomme forbindelser. Oppfinnelsen tilveie-
bringer således et herbicid preparat,karakterisert vedat det inneholder et substituert pyrazolderivat av formelen
hvor
R"<*>"betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en cykloheksylgruppe, en benzylgruppe, en fenylgruppe eller
6 7 8
en acylgruppe med formelen -CO-R eller -CO-NR R' , hvor R^ betyr en eventuelt med en klorfenoksygruppe substituert alkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en alkoksygruppe
7 8
med 1-4 karbonatomer eller en fenylgruppe, og R og R ,
som kan være like eller forskjellige, betyr hydrogen
eller alkyl med 1-4 karbonatomer,
R 2 betyr en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en cykloheksyl-
gruppe eller en eventuelt med halogen eller alkyl med 1-4 karbonatomer substituert fenylgruppe eller en tienyl-
gruppe,
3
R betyr hydrogen, klor eller brom,
R<4>betyr gruppene -S-R<5>, -SO-R<5>eller S02~R<5>, hvor R<5>betyr
en alkylgruppe eller en benzylgruppe eller en eventuelt med halogen substituert fenylgruppe eller en benztiazolgruppe.
Eksempler på pyrazolderivater som fordelaktig kan anvendes i preparatet ifølge oppfinnelsen, vil fremgå av den følgende be-skrivelse .
De nye forbindelser kan fremstilles på følgende måte:
Eksempelvis ved omsetning av et substituert vinylketon med den
generelle formel
med et hydrazin med formelen
R<1->NH-NH2, hvor R 1 til R 4 har samme betydning som ovenfor, x betyr oksygen eller svovel og Y betyr et halogenatom eller restenR^.
En ytterligere mulighet for fremstilling av forbindelsene går ut på at man omsetter et 5-halogen-pyrazol med den generelle formel
med et merkaptan med den generelle formel R 5SH,
12 3 5
hvor R , R , R og R har samme betydning som ovenfor, og hvor Hal betyr klor, brom eller jod.
Fremgangsmåten med hydrazin og dettes derivater foretrekkes.
Fremstillingen av 4-halogenpyrazolene kan eksempelvis ut-føres ved halogenering av et 4-usubstituert pyrazol, for eksempel med brom i iseddik.
4 5 5
Pyrazoler med R = -SOR og -S02R kan fremstilles ved at pyrazoler med den generelle formel
12 3 5 oksyderes, hvor R , R , R og R har samme betydning som ovenfor. Endelig kan man, idet man går ut fra pyrazoler med den generelle formel 2 3 4 ■ hvor R , R og R har samme betydning som ovenfor, ved omsetning med alkyleringsmidler eller med syreklorid er eller syreanhydrider eller med isocyanater fremstille pyrazoler hvor hydrogenet i 1-stillingen er erstattet med en alkyl- eller bensylgruppe eller med resten
o oA Ci HQ Restene R , R , R , R , R og R har samme betydning som ovenfor.
De følgende utførelseseksempler gir ytterligere opplysninger om fremstillingen:
Eksempel 1
70 deler (vektdeler)6,B-di-(fenyl-tio)-vinyl-fenyl-keton (A. E. Pohland og W. R. Benson,Chem. Review 66, 161-197 (1966))
i 700 deler dioksan blandes godt med 20 deler hydrazinhydrat i 3 timer ved 90-lOO°C. Etter avdestillering av dioksanet blandes den gjenværende olje med 200 deler av en 10%'s (vekt%) vandig natron-lut. Man får 46 deler (= 91% av teoretisk) 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol. Etter omkrystallisering fra cykloheksan smelter stoffet ved 99-lOO°C.
Eksempel 2
280 deler B-klor-B-(fenyl-tio)-vinyl-fenyl-keton (A. G. Gudkova,Izv. Akad. SSSR 1962, 1248-1254) blandes godt med 55 deler hydrazinhydrat og 42 deler, natriumhydroksyd i 1200 deler metanol i 3 timer ved 60-65°C. Etter tilsetning av 1000 deler vann får man 240 deler (= 95,3% av teoretisk) 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol; smeltepunkt 99-lOO°C(fra cykloheksan).
Eksempel 3
13,7 deler B-klor-B-(fenyl-tio)-vinyl-fenyl-keton kokes i
3 timer med 5 deler metylhydrazin i 150 deler dioksan. Etter avdestillering av dioksanet blir det til residuet tilsatt 100 deler vann, hvorved man får 11,5 deler (= 86,5% av teoretisk) l-metyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol. Etter omkrystallisering fra petroleter smelter stoffet ved 61-62°C.
Eksempel 4
Til 10 deler 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol i 100 deler acetan-hydrid tilsettes ved 20-25°C noen dråper konsentrert svovelsyre. Etter 15 timer inndampes løsningen i vakuum, og residuet tilsettes 50 deler vann. Man får 10,5 deler (= 90% av teoretisk) 1-acetyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol; smeltepunkt 83-84,5°C (omkrystallisert fra metanol).
Eksempel 5
12,6 deler 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol oppløst i 50 deler kloroform blir i løpet av en halv time tilsatt til en blanding av20deler m-klor-benzoepersyre (85%'s) i 150 deler kloroform. Her-
under stiger temperaturen fra 25°C til 40°C. Reaksjonsløsningen
røres sammen med 20 deler natriumbikarbonat oppslemmet i 200deler vann. Den syrefrie kloroformløsning fraskilles og inndampes. Man får 13 deler (= 91,5% av teoretisk) 3-fenyl-5-f-enylsulfon-pyrasol; smeltepunkt 172-174°C (omkrystallisert fra metanol).
Eksempel 6
Til 12,6 deler 3--fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol i 150 deler iseddik tilsettes ved 25°C under omrøring langsomt 8 deler brom. Etter 12 timer inndampen løsningen i vakuum, og residuet behandles med ca. 50 deler vann. Man får 16 deler (= 96,7% av teoretisk) 3-fenyl—4-brom-5-fenyl-tio-pyrazol; smeltepunkt 121-122°C (omkrystallisert fra cykloheksan).
Eksempel 7
12,6 deler 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol i 100 deler toluen omrøres med 6 deler fenylisocyanat i 12 timer ved 20°C. Etter avdestillering av toluenet får man 13 deler (= 70% av teoretisk) l-(fenylkarbamoyl)-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol; smeltepunkt 138-139,5°C (omkrystallisert fra acetonitril).
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt:
Forbindelsene oppviser en sterk herbicid virkning og kan derfor anvendes som ugrasdrepende midler eller til bekjempelse av uønsket plantevekst. Om midlene virker som totale eller selektive mi.dler, avhenger hovedsakelig av den mengde virksomt stoff som anvendes pr. flateenhet.
Med ugras eller uønsket plantevekst menes alle enfrøbladede og tofrøbladede planter som vokser på steder hvor de ikke er ønsket.
Således kan de følgende planter bekjempes med midlene ifølge oppfinnelsen:
Planter av grasfamilien, så som
De mengder som anvendes av midlene ifølge oppfinnelsen, kan variere. Mengden avhenger hovedsakelig av arten av den ønskede virkning.
Den mengde som anvendes, ligger i regelen mellom 0,1 og 15 eller mer, fortrinnsvis 0,2 og 6 kg virksomt stoff pr. hektar.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i kornkulturer,
Anvendelsen skjer eksempelvis i form av direkte sprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner, også høyprosentige vandige, olje-aktige eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støvformige midler, strømidler, granulater, ved utsprøyting, forstøvning, utstrøing eller uthelling. Anvendel-sesformene retter seg helt etter anvendelsesfosmålet; man tar imidlertid alltid sikte på å oppnå en mest mulig fin fordeling av de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen.
Ved fremstilling av direkte sprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner kan man bruke mineraloljefraksjoner med midlere til høyt kokepunkt, så som kerosin eller dieselolje, enn-videre kulltjæreoljer etc., og oljer av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, for eksempel benzen, toltteji, xylen, paraffin, tetrahydronaftalin, alky-lerte naftaliner eller deres derivater, for eksempel metanol, etanol, propanol, butanol, Kloroform, karbontetraklorid, cykloheksanol, cykloheksanon, klorbenzen, isoforon etc., sterkt polare løsningsmidler så, som dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, N-metyl-pyrrolidon, vann etc.
Vandige bruksformer kan fremstilles av emulsjonskonsentrater, pastaer eller fuktbare pulvere (sprøytepulvere) eller oljedispersjoner ved tilsetning av vann. Ved fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan stoffene som sådanne eller løst i olje
■ eller løsningsmiddel homogeniseres i vann ved hjelp av. fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Det kan imidlertid også fremstilles konsentrater bestående av virksomt stoff, fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt løsningsmiddel eller olje,,, hvilke konsentrater er egnet til å--fortynnes med vann.
Blant overflateaktive stoffer kan nevnes: alkali-, jordal- kali-, ammoniumsalter av ligninsulfonsyre, naftalinsulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfo-nater, alkali- og jordalkalisa1ter av dibutylnaftalinsulfonsyre, lauryletersulfat, fettalkoholsulfater, fettsure alkali- og jord-alkalisalter, salter av sulfaterte heksadekanoler, heptadekanoler, oktadekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalin og naftalinderivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalin eller naftalinsulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylen-oktylfenoleter, etoksylert isooktylfenol, -oktylfenol, -nonylfenol, alkylfenolpoly-glykoleter, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeteralkoho-
ler, isotridecylalkohol, fettalkoholetylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter, etoksylert polyoksy-propylen, laurylalkoholpolyglykoleteracetal, sorbitolester, lignin, sulfittavluter og metylcellulose.
Pulver, strø- og støvformige midler kan fremstilles ved blanding eller sammaling av de virksomme stoffer med et fast. bære - materiale.
Granulater, for eksempel omhyllings-, impregnerings- og homogengranulater kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer på faste bærematerialer. Faste bærematerialer er eksempelvis mineralmaterialer så som silikagel, kiselsyrer, kiselgeler, sili-kater, talkum, kaolin, attapulcusleire, kalkstein, kalk, kritt,
bolus, løss, leire, dolomitt, diatoméjord, kalsium- og magnesium-sulfat, magnesiumoksyd, malte harpikser, gjødningsstoffer, som for eksempel ammoniumsulfat, ammoniumfosfa-t, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter så som mel av korn, bark, tre og nøtte-skall, cellulosepulver og andre faste bærematerialer.
Preparatene inneholder mellom 0,1 og 95 vekt%"f virksomt
stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt%.
Til blandingene eller de enkelte virksomme stoffer kan man, eventuelt først umiddelbart før anvendelsen (tankblanding), tilsette oljer, fukte- eller klebemidler av forskjellige typer, herbicider, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, sporelementer, gjødningsstoffer, skumhindrende midler (eksempelvis silikoner), vekstregulatorer, motgiftmidler og andre herbicid virksomme forbindelser, som for eksempel
substituerte aniliner
substituerte aryloksykarboksylsyrer og deres salter, estere og
amider
substituerte etere
substituerte arsonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte benzimidazoler
substituerte benzisotiazoler
substituerte benztiadiazinondioksyder
substituerte benzoksaziner
substituerte benzoksazinoner
substituerte benztiadiazoler
substituerte biureter
substituerte kinoliner
substituerte karbamater
substituerte alifatiske karboksylsyrer og deres salter, estere
og amider
substituerte aromatiske karboksylsyrer og deres salter, estere
og amider
substituerte karbamoylalkyl-tiol- eller -ditiofosfater substituerte kinazoliner
substituerte cykloalkylamidokarbontiolsyrer og deres salter,
estere og amider
substituerte cykloalkylkarbonamido-tiazoler substituerte dikarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte dihydrobenzofuranylsulfonater substituerte disulfider
substituerte dipyridyliumsalter
substituerte ditiokarbamater
substituerte ditiofosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte urinstoffer
substituerte heksahydro-lH-karbotioater
substituerte hydantoiner
substituerte hydrazider
substituerte hydrazoniumsalter
substituerte isooksazolpyrimidoner
substituerte imidazoler
substituerte isotiazolpyrimidoner
substituerte ketoner
substituerte naftokinoner
substituerte alifatiske nitriler
substituerte aromatiske nitriler
substituerte oksadiazoler
substituerte oksadiazinoner
substituerte oksadiazolidindioner
substituerte oksadiazindioner
substituerte fenoler og deres salter og estere substituerte fosfonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte fosfoniumklorider
substituerte fosfonalkylglyciner
substituerte fosfitter
substituerte fosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte piperidiner
substituerte pyrazoler
substituerte pyrazolalkylkarboksylsyrer og deres salter, estere
og amider
substituerte pyrazoliumsalter
substituerte pyrazoliumalkylsulfater
substituerte pyridaziner
substituerte pyridazoner,
substituerte pyridinkarboksylsyrer og deres salter, estere og
amider
substituerte pyridiner
substituerte pyridinkarboksylater
substituerte pyridinoner
substituerte pyrimidiner
substituerte pyrimidoner
substituerte pyrrolidinkarbonsyrer og deres salter, estere og
amider
substituerte pyrrolidiner
substituerte pyrrolidoner
substituerte arylsulfonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte styrener
substituerte tetrahydro-oksadiazindioner
substituerte tetrahydro-oksadiazoldioner
sub st itue rte tet rahydrometano indener
substituerte tetrahydro-diazol-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazin-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazoldioner
substituerte aromatiske tiokarboksylsyreamider substituerte tiokarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte tiolkarbamater
substituerte tiourinstoffer
substituerte tiofosforsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte triaziner
substituerte triazoler
substituerte uraciler
substituerte uretidindioner.
De sistnevnte herbicide forbindelser kan også anvendes før eller etter de virksomme enkeltstoffer eller blandinger ifølge oppfinnelsen.
Tilblandingen av disse midler til herbicidene ifølge oppfinnelsen kan skje i vektforholdet 1:10 til 10:1. Det samme gjel-der for olje, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, motgiftmidler og vekstregulatorer.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan blant annet anvendes i fremgangsmåter hvor påføringen skjer før plantingen, etter plantingen, før såingen, før plantene kommer opp av jorden, etter at plantene er kommet opp av jorden eller mens kulturplantene eller de uønskede planter er i ferd med å komme, opp av jorden, og midlene kan påføres en eller flere ganger.
Eksempel 8
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde
på 6-18 cm behandlet med de følgende virksomme stoffer I 3-fenyl-5-fenyltio-pyrazol
II 3-fenyl-5-benzyl-tio-pyrazol
III l-acetyl-3-fenyL^-5-fenyl-tio-pyrazol
i sammenligning med det virksomme stoff
IV 1,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfat,
i hvert tilfelle dispergert eller emulgert i 500 ml vann pr. hektar. Anvendt mengde var i hvert tilfelle 0,75 kg/ha aktivt stoff.
Etter 2-3 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer I-III viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplantene enn det virksomme stoff IV.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Eksempel 9
I et drivhus ble forsøkskasser fyllt med leirholdig sand-jord, og forskjellige frø ble sådd. Umiddelbart deretter fulgte behandlingen med de virksomme stoffer
I 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol
II 3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol
III l-acetyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol
i sammenligning med det virksomme stoff
IV 1,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfat,
i hvert tilfelle dispergert eller emulgert i 500 1 vann pr. hektar. Anvendt mengde var i hvert tilfelle 2 kg/ha aktivt stoff.
Etter 3-4 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer I-III viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplantene enn det virksomme stoff IV.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Eksempel 10
Man blander 90vektdeler av forbindelsen I med 10 vektdeler N-metyl-a-pyrrolidon og får en løsning som er egnet til anven-delse i form av meget små dråper.
Eksempel 11
20 vektdeler av forbindelsen I oppløses i en blanding bestående av 80 vektdeler xylen, 10 vektdeler av addisjonsproduktet
av 8-10 mol etylenoksyd og 1 mol oljesyre-N-monoetanolamid, 5 vektdeler kalsiumsalt av dodecylbenzensulfonsyre og 5 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløs-ningen ble dispergert i 100 000 vektdeler vann, hvorved man fikk en vandig dispersjon inneholdende 0,02 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel 12
20 vektdeler av forbindelsen I oppløses i en blanding bestående av 40 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobutanol, 20vektdeler av et addisjonsprodukt av 7 mol etylenoksyd og 1 mol isooktylfenol og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen ble dispergert i 100 000vektdeler vann, hvorved man fikk en vandig dispersjon inneholdende 0,02 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel 13
20 vektdeler av forbindelsen I oppløses i en blanding bestående av 25 vektdeler cykloheksanol,65 vektdeler av en mineral-oljefraksjon med kokepunkt på 2l0-280°C og 10 vektdeler av et addisjonsprodukt av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløs-ningen ble dispergert i 100 000vektdeler vann, hvorved man fikk en vandig dispersjon som inneholdt 0,02 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel 14
20 vektdeler av det virksomme stoff fra Eksempel 3 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaftalin-a-sulfonsyre, 17 vektdeler av natriumsaltet av en ligninsulfonsyre fra en sulfittaylut og 60 vektdeler pulverformig kiselsyregel, og blandingen males i en hammermølle.Blandingen dispergeres i 20 000 vektdeler vann, hvorved man får en sprøytbar blanding som inneholder0,1 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel 15
3 vektdeler av forbindelsen I blandes godt med 97 vektdeler findelt kaolin. Man får på denne måte et støvformig middel som inneholder 3 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel 16
30 vektdeler av forbindelsen I blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kiselsyregel og 8 vektdeler paraf-finolje som ble sprøytet på overflaten av denne kiselsyregel. Man får på denne måte et preparat av det virksomme stoff med god hefte-evne.
Eksempel 17
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde
på 5-16 cm behandlet med de følgende virksomme stoffer:
I 3-(3 ' , 5 '.-dimetyl-fenyl) -5-fenyl-tio-pyrazol,
0,75 kg/ha + 2 l/ha addisjonsprodukt av 6-7 mol etylenok-
syd og 1 mol isooktylfenol,
II 1-[ a-(2,4-diklorfenoksy)-propionyl]-3-fenyltiopyrazol,
0,75 kg/ha + 2 l/ha addisjonsprodukt av 6-7 mol etylenoksyd og 1 mol isooktylfenol,
i hvert tilfelle dispergert eller emulgert i 500 1 vann pr. hektar. Etter 2-3 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer I og II viste en god herbicid virkning ved god forenlighet med kulturplantene .
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Eksempel 18
I et drivhus ble forsøkskasser fyllt med leirholdig sand-jord, og forskjellige frø ble sådd. Umiddelbart deretter fulgte behandlingen med de virksomme stoffer
I 3-(3',5'-dimetylfenyl)-5-fenyl-tio-pyrazol
II l-[a-(2,4-diklorfenoksy)-propionyl]-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol,
i hvert tilfelle dispergert eller emulgert i 500 ml vann pr. hektar. Den anvendte mengde var i hvert tilfelle 2 kg/ha aktivt stoff.
Etter 4-5 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer
I og II viste en god herbicid virkning ved god forenlighet med kulturplantene .
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
De følgende forbindelser viser en tilsvarende biologisk virkning som forbindelsene i eksempelen 17 og 18: 3-fenyl-5-metyl-tio-pyr.azol 3-isopropyl-5-fenyl-tio-pyrazol 3-cykloheksyl-5-fenyl-tio-pyrazol 3-tiofenyl-5-fenyl-tio-pyrazol l-benzyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol l-fenyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol l-benzoyl-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol 1-(N-metyl-karbamoyl)-3-fenyl-5-fenyl-tio-pyrazol 1-(N-fenyl-karbamoyl)-3-fenyl-5-fenyl-tio—pyrazol

Claims (1)

  1. Herbicid preparat,karakterisert vedat det inneholder et substituert pyrazolderivat av formelen
    hvor R^" betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en cykloheksylgruppe, en benzylgruppe, en fenylgruppe, 6 7 8 en acylgruppe med formelen -CO-R eller -CO-NR R , hvor R<6>betyr en eventuelt med en klorfenoksygruppe substituert alkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en alkoksygruppe 7 8 med 1-4 karbonatomer eller en fenylgruppe, og R og R , som kan være like eller forskjellige, betyr hydrogen eller alkyl med 1-4 karbonatomer, R 2 betyr en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en cykloheksyl gruppe eller en eventuelt med halogen eller alkyl med 1-4 karbonatomer substituert fenylgruppe eller en tienyl-gruppe, R 3 betyr hydrogen, r klor eller brom, 4 • 5 5 5 5 R betyr gruppene -S-R , -SO-R eller S02~R , hvor R betyr en alkylgruppe eller en benzylgruppe eller en eventuelt med halogen substituert fenylgruppe eller en benztiazolgruppe.
NO750690A 1974-03-01 1975-02-28 Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater NO142800C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2409753A DE2409753A1 (de) 1974-03-01 1974-03-01 Substituierte pyrazole

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO750690L NO750690L (no) 1975-09-02
NO142800B true NO142800B (no) 1980-07-14
NO142800C NO142800C (no) 1980-10-22

Family

ID=5908770

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO750690A NO142800C (no) 1974-03-01 1975-02-28 Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4008249A (no)
JP (1) JPS50117936A (no)
AT (1) AT340199B (no)
BE (1) BE826074A (no)
BG (1) BG26354A3 (no)
CA (1) CA1047502A (no)
CH (1) CH593609A5 (no)
CS (1) CS185676B2 (no)
DD (1) DD117977A5 (no)
DE (1) DE2409753A1 (no)
DK (1) DK139474C (no)
ES (1) ES435199A1 (no)
FR (1) FR2262663B1 (no)
GB (1) GB1488285A (no)
HU (1) HU171228B (no)
IL (1) IL46563A (no)
IT (1) IT1044124B (no)
NL (1) NL7502416A (no)
NO (1) NO142800C (no)
PL (1) PL92447B1 (no)
SE (1) SE413026B (no)
SU (1) SU569268A3 (no)
ZA (1) ZA751242B (no)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5436648B2 (no) * 1974-03-28 1979-11-10
US4124374A (en) * 1976-02-06 1978-11-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl-substituted cycloalkanapyrazole herbicides
US4123252A (en) * 1976-01-16 1978-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methoxy substituted cycloalkanapyrazole herbicides
US4230481A (en) * 1977-08-12 1980-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Limited Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component
DE2747531A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Basf Ag Substituierte 3-aminopyrazole
EP0014810A3 (en) * 1979-01-18 1980-11-26 Fbc Limited Pesticidal pyrazoles, their production, compositions and uses, as well as intermediates and their preparation
FR2460299A1 (fr) * 1979-07-05 1981-01-23 Bellon Labor Sa Roger Nouveaux derives du pyrazole et leur application therapeutique
DE3332271A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit substituierten azolyl-derivaten
US4620865A (en) * 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
GB2161160B (en) * 1984-07-06 1989-05-24 Fisons Plc Heterocyclic sulphinyl compounds
US4666507A (en) * 1985-01-16 1987-05-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole derivatives
DE3529829A1 (de) * 1985-08-21 1987-02-26 Bayer Ag 1-arylpyrazole
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US6372774B1 (en) 1985-12-20 2002-04-16 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
DE3704359A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Basf Ag Azolhalbaminal-derivate und ihre verwendung als nitrifikationsinhibitoren
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
US4964895A (en) * 1987-06-08 1990-10-23 Monsanto Company Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides
KR930004672B1 (ko) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
ES2118060T3 (es) * 1990-02-21 1998-09-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de 3-(fenil sustituido)pirazol, sus sales, sus herbicidas; y los procedimientos de preparacion de estos derivados o de sus sales.
TR24287A (tr) * 1990-03-13 1991-09-01 Nihon Nohyaku Co Ltd 3-(ikameli feniluepirazol tuerevleri,bunlarin tuzla- ri,bunlardan elde edilen herb
AU649474B2 (en) * 1990-08-06 1994-05-26 Monsanto Company Herbicidal substituted aryl alkylsulfonyl pyrazoles
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
ATE159938T1 (de) * 1990-12-17 1997-11-15 Sankyo Co Pyrazolderivate mit herbizider wirkung, deren herstellung und verwendung
US5532416A (en) * 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
FR2690440B1 (fr) * 1992-04-27 1995-05-19 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fongicides.
AU653299B2 (en) * 1993-02-06 1994-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity
US5880290A (en) * 1994-01-31 1999-03-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
DE4417837A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
DE4419517A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
US5869688A (en) * 1994-07-20 1999-02-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
US6103667A (en) * 1995-06-15 2000-08-15 Novartis Corporation Phenylpyrazole herbicides
WO1997000246A1 (en) * 1995-06-15 1997-01-03 Novartis Ag Novel herbicides
WO1997013756A1 (fr) * 1995-10-13 1997-04-17 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Derives de pyrazole et compositions insecticides contenant de tels derives comme ingredients actifs
WO1997018196A1 (en) * 1995-11-15 1997-05-22 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
US5698495A (en) * 1995-11-15 1997-12-16 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
DE19602404A1 (de) * 1996-01-24 1997-07-31 Basf Ag Sulfoxid- und Sulfon-substituierte Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US5698708A (en) * 1996-06-20 1997-12-16 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
DE19645313A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-07 Basf Ag Substituierte 3-Benzylpyrazole
US7700786B2 (en) * 2001-02-20 2010-04-20 Sagami Chemical Research Center Pyrazole derivative, intermediate therefor, processes for producing these, and herbicide containing these as active ingredient
JP6155187B2 (ja) * 2010-03-30 2017-06-28 ヴァーセオン コーポレイション トロンビンの阻害剤としての多置換芳香族化合物
CN108354933A (zh) 2013-03-15 2018-08-03 维颂公司 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的多取代芳族化合物的制药用途
MX2015011567A (es) 2013-03-15 2016-04-25 Verseon Corp Halogeno-pirazoles como inhibidores de trombina.
CA2960790A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Verseon Corporation Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
LT3261639T (lt) 2015-02-27 2022-11-25 Verseon International Corporation Pakaitiniai pirazolo junginiai kaip serino proteazės inhibitoriai

Also Published As

Publication number Publication date
CH593609A5 (no) 1977-12-15
US4008249A (en) 1977-02-15
SE413026B (sv) 1980-03-31
HU171228B (hu) 1977-12-28
FR2262663A1 (no) 1975-09-26
ATA159275A (de) 1977-03-15
AT340199B (de) 1977-11-25
DK79975A (no) 1975-11-03
IT1044124B (it) 1980-03-20
BG26354A3 (no) 1979-03-15
GB1488285A (en) 1977-10-12
NO142800C (no) 1980-10-22
DE2409753A1 (de) 1975-09-11
IL46563A (en) 1978-04-30
SE7502300L (no) 1975-09-02
SU569268A3 (ru) 1977-08-15
DK139474C (da) 1979-08-13
ZA751242B (en) 1976-02-25
IL46563A0 (en) 1975-04-25
BE826074A (fr) 1975-08-27
NO750690L (no) 1975-09-02
JPS50117936A (no) 1975-09-16
FR2262663B1 (no) 1978-07-13
CS185676B2 (en) 1978-10-31
PL92447B1 (no) 1977-04-30
CA1047502A (en) 1979-01-30
DD117977A5 (no) 1976-02-12
DK139474B (da) 1979-02-26
NL7502416A (nl) 1975-09-03
ES435199A1 (es) 1977-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO142800B (no) Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater
CA1077944A (en) Herbicidal compositions and pyrazole derivatives
CS208453B2 (en) Herbicide
EP0337943A2 (de) N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
US3953445A (en) 3-Phenyl-6-halo-pyridazinyl thio-and dithio-carbonates
JPS5824566A (ja) ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤
DE2950401A1 (de) Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US3423420A (en) Herbicidal 1-substituted 2,4,5-tribromoimidazoles
US4376645A (en) 2&#39;-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds
DE2417764A1 (de) O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide
NO742711L (no)
NO750266L (no)
PT94737A (pt) Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem
EP0007588B1 (de) Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
NO750140L (no)
JPS6115072B2 (no)
DE2444822A1 (de) 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2dioxid-derivate
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
US4249933A (en) Herbicidal agents containing a thiolcarbamate
US4551458A (en) Quinazolines and fungicidal compositions thereof
NO744703L (no)
US3989525A (en) H-isopropyl-2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid ester amide compounds and herbicidal compositions
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
NO742869L (no)