NO750140L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO750140L NO750140L NO750140A NO750140A NO750140L NO 750140 L NO750140 L NO 750140L NO 750140 A NO750140 A NO 750140A NO 750140 A NO750140 A NO 750140A NO 750140 L NO750140 L NO 750140L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethyl
- dihydro
- substituted
- methylaminosulfonate
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- -1 4-benzofuranyl esters Chemical class 0.000 description 78
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 25
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- SBODTLNLBKSNKD-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-yl sulfamate Chemical class NS(=O)(=O)OC1=CC=C2OC=CC2=C1 SBODTLNLBKSNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 5
- HMQFISOYTWSIDW-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-methylsulfamic acid Chemical compound C1=C(N(C)S(O)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 HMQFISOYTWSIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- NCSQBAQBPRHHFN-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) n-methylsulfamate Chemical compound CNS(=O)(=O)OC1=CC=C2OC(OC)C(C)(C)C2=C1 NCSQBAQBPRHHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- HRYKQQFYDGNKNJ-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound C1=C(CS(O)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 HRYKQQFYDGNKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGYHBRHWGFEYDZ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) n-methylsulfamate Chemical compound CNS(=O)(=O)OC1=CC=C2OC(O)C(C)(C)C2=C1 PGYHBRHWGFEYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- MYMDOKBFMTVEGE-UHFFFAOYSA-N methylsulfamic acid Chemical compound CNS(O)(=O)=O MYMDOKBFMTVEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SMRSBIUTPAOKEB-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) n,n-dimethylsulfamate Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)OC1=CC=C2OC(O)C(C)(C)C2=C1 SMRSBIUTPAOKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBIBNMOOQSWSM-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) n-methylsulfamate Chemical compound CC1(C)C2=CC(OS(=O)(=O)NC)=CC=C2OC1N1CCOCC1 ZSBIBNMOOQSWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine Chemical class C1NCN1 MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{6},2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)(=O)NN=CC2=C1 UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACPKVLPHIUATOO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-morpholino-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol Chemical compound O1C2=CC=C(O)C=C2C(C)(C)C1N1CCOCC1 ACPKVLPHIUATOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLYFROIYPGHNL-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(O)OC2=C1 OGLYFROIYPGHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000234670 Bromeliaceae Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- VUXDKDVEVIUHMY-UHFFFAOYSA-N [3,3-dimethyl-5-(methylsulfamoyloxy)-2h-1-benzofuran-2-yl] n-ethylcarbamate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)NC)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)NCC)OC2=C1 VUXDKDVEVIUHMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEYYUNSPGAFHD-UHFFFAOYSA-N [3,3-dimethyl-5-(methylsulfamoyloxy)-2h-1-benzofuran-2-yl] n-methylcarbamate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)NC)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)NC)OC2=C1 GQEYYUNSPGAFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBAIGZPEXGGFM-UHFFFAOYSA-N [3,3-dimethyl-5-(methylsulfamoyloxy)-2h-1-benzofuran-2-yl] n-propylcarbamate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)NC)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)NCCC)OC2=C1 XKBAIGZPEXGGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004533 benzofuran-5-yl group Chemical group O1C=CC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXFNZLHFBJYCPG-UHFFFAOYSA-N diethylsulfamic acid Chemical compound CCN(CC)S(O)(=O)=O NXFNZLHFBJYCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N dihydro-benzofuran Natural products C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N dimethylsulfamic acid Chemical compound CN(C)S(O)(=O)=O YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XSSFVTGEMOMDCJ-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-(ethylcarbamoyloxy)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl]ethyl]sulfamic acid Chemical compound C1=C(CCN(CC)S(O)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)NCC)OC2=C1 XSSFVTGEMOMDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfamoyl chloride Chemical compound CNS(Cl)(=O)=O UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår nye 4-benzofuranylestere, fremstillingen av disse forbindelser, deres anvendelse som herbicider, samt herbicider inneholdende disse forbindelser som virksomme stoffer.
Anvendelsen av 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metan-sulfonat (DT-OS 1 926 139) som herbicid er kjent? dets virkning er imidlertid bare liten.
Det ble nå funnet at benzofuran-5-yl-estere med den generelle formel
hvor R"<*>" betyr hydrogen eller en eventuelt med halogen (klor) eller alkoksy (metoksy) substituert alkyl^- (metyl, etyl, propyl, iso-propyl, butyl), alkenyl- (allyl, metallyl) eller alkynylrest (propargyl, butynyl), og R<2>betyr en alkenyl- (allyl, metallyl) eller alkynyl-rest (propargyl, butynyl), et metallatom (alkali- og jord-alkaliatom, natrium, kalium, magnesium, litium), en alkylsulfonyl-rest (metylsulfonyl), en aminosulfonylrest eller en acylrest med den generelle formel 4 hvor R er en eventuelt med halogen (klor), alkoksy (metoksy) eller alkyltio (tiometyl) substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynyl-rest, en alkylamino- eller dialkylamino-rest, eller en eventuelt med halogen substituert alkoksyrest, og R 3 er hydrogen, en eventuelt med halogen (klor) eller alkoksy (metoksy) substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynyl-rest eller en acylrest med den generelle formel
hvor R 5 er en eventuelt med halogen (klor), alkoksy (metoksy) eller alkyltio (tiometyl) substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynyl-rest, en alkylamino- eller dialkylamino-rest, eller en eventuelt med halogen substituert alkoksyrest,
har en god herbicid virkning som er bedre enn virkningen av kjente herbicider, videre har de nye forbindelser en bedre selektivitet
i forbindelse med nytteplanter, for eksempel Gossypium hirsutum,Zea mays, Beta spp., enn 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzo-furan-5-yl-metan-sulfonat.
Fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan eksempelvis skje ved den følgende fremgangsmåte: a) ved acylering av benzofuran-5-yl-aminosulfonater etter den føl-~;' 7 gende generelle reaksjonsligning 13 4 hvor substituentene R , R og R har samme betydning som ovenfor, og X eksempelvis betyr et halogenatom (klor, brom) eller resten
De som utgangsmaterialer anvendte benzofuran-5-yl-aminosulfo-nater er beskrevet, b) Ved acylering av 2-hydroksybenzofuran-5-yl-amino-sulfonater som følger:
hvor R1, R2 ogR<5>har samme betydning som ovenfor og X eksempelvis betyr et halogenatom (klor, brom) eller resten
De benzofuranderivater som anvendes som utgangsmaterialer, kan fremstilles på følgende måte:
De under 1) angitte reaksjon er kjent fra det hollandske offent-\ ~lTgg j øre Ise s skr ijffe 6 512 311, fra Journal f Ur praktische Chemie,
4. serie, bind 32, side 144 (1966) og fra US-PS 3 184 457.
De under 2) til 4) angitte reaksjoner belyses ved de følgende forsøksbeskrivelser♦
Forsøk A
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-morfolinobenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat
En oppløsning av 48,8 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dime-tyl-2-morfolino-5-hydroksybenzofuran og 27,3 vektdeler trietylamin i 130 vektdeler tetrahydrofuran ble under omrøring blandet med 36 vektdeler metylaminosulfonylklorid ved 0-5°C. Etter en times omrøring ved romtemperatur ble reaksjonsblandingen filtrert. Filtratet ble inndampet i vakuum, og residuet ble oppløst i 250 deler metanol. Etter tilsetning av 100 deler vann og behandling av løsningen med aktivkull ble krystallisa-sjonen innledet ved kjøling. Krystallgrøten ble avsuget, vasket med 50%'s (vekt%) metanol og tørret i vakuum. Råproduktet hadde et smeltepunkt på 125-128°C. Ved krystallisasjon av en prøve fia 80%'s metanol erholdtes rent 2,3-dihydro-3,3-dimetyl- 2"morfolinobenzofuran-5-yl~metylaminosulfonat, sm.p. 129-131°C.
Forsøk B
2,3-dihydro«3, 3-dimetyl-2-hydroksybenzof uran-5-yl-metylaminosulfonat
Til en blanding av 133 deler vann og 68 deler konsentrert saltsyre ble det ved 80°C og under omrøring på én gang tilsatt 68 deler 2,3~dihydro«3, 3~dimetyl-2-morfolinobenzofuran-5-yl~metylaminosulfonat. Den erholdte blanding ble hurtig opp-varmet til 90-95°C og holdt ve å denne temperatur i 2 minutter. Deretter ble reaksjonsløsningen straks avkjølt ved tilsetning av is. For opparbeidelse ekstrahertes med eter, eterløsningen ble vasket to gangar med vann, tørret med magnesiumsulfat og inndampet i vakuum.
Den tyktflytende rest ble oppløst i 100 deler eter, og etter tilsetning av 60 deler n-heksan erholdtes ved kjøling 2,3~dihydro-3,3-dimetyl-2-hydroksybenzofuran-5-yl-metyl-aminosulfonat som krystallisat, sm.p. 111-112°C.
Forbindelsen har følgende strukturforme1:
Forsøk C
2, 3-dihydro-3, 3-dimetyl-2-metoksybenzof uran-5-yl-metylaminosulfonat
En oppløsning av 22,5 deler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-hydroksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat i 200 deler metanol ble tilsatt 4 dråper konsentrert svovelsyre og deretter kokt i 30 minutter under tilbakeløp. For opparbeidelse ble reaksjons— blandingen etter kjøling nøytralisert med trietylamin og deretter inndampet til tørrhet i vakuum. Ved behandling av det seigtfly-tende residuum med eter/n-heksan-bl!anding erholdtes 2,3-dihydro-3 , 3-dimetyl-2-metoksyberizof uran-5-yl-metylaminosulfonat som krysital/lisat, sm.p. 89-91°C.
Forbindelsen har følgende strukturforme1:
I det tilfelle at R<4.>betyr en alkylamino-rest i de under
a) eller b) beskrevne fremgangsmåter, er det acyleringsmiddel som anvendes, et isocyanat, som illustrert ved den følgende
reaksjonsligning med metylisocyanat som eksempel:
c) ved reaksjon av benzofuran-5-yl-am'inosulfonater med et alkylsulfonyl- eller amino-sulfonylhalogenid, som eksempelvis vist ved deh følgende reaks jonsligning, hvor metylsulfonylklorid anvendes:
1 3
hvor R og R har samme betydning som ovenfor.
d) ved innvirkning av metallhydroksyder, fortrinnsvis alkali- eller jordalkalihydroksyder, på benzofuran-5-yl-aminosulfonater som
eksempelvis vist ved den følgende reaksjonsligning, hvor det anvendes natriumhydroksyd:
1 3
hvor R og R har samme betydning som ovenfor.
e) ved alkylering av benzofuran-5-yl-aminosulfonater med alkenyl-eller alkynyl-halogenider, idet man eksempelvis anvender de
ifølge d) fremstilte salter som reaksjonskomponenter, som illustrert ved anvendelse av allylbromid i den følgende reaksjonsligning:
1 3
hvor R og R har samme betydning som ovenfor.
De følgende eksempler vil ytterligere belyse fremstillingen av de nye forbindelser.
Eksempel 1
Til en oppløsning av ,30|, 1 vektdeler 2, 3-dihydro-3,3-dime-tyl-2-etoksy-benzofuran-5-yl-metylaminosulfonat og 12 vektdeler trietylamin i 90 vektdeler eter ble det ved 15-20°C og under om-røring tilsatt 9 vektdeler ajcetylklorid. Etter en time ble reaksjonsblandingen tre ganger ristet med vann. Eteroppløsningen ble tørret med magnesiumsulfat og Iinndampet i vakuum, hvorved man fikk forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metyl-karbonyl-metylamino-sulfonat, nD 25 1,5042, som en oljeaktig rest som selv etter lengre tids henstand ikke krystalliserte.
Analyse, infrarødt og NMR-spektra viser god overensstemmelse med den følgende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-metyl-karbonyl-25 metylammosulfonat, n£| 1,5085, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-S-yl-N-metyl-karbonyl-etylaminosulf onat, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-etyl-karbonyl-metylaminosulfonat, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-etyl-karbonyl-metylaminosulfonat, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-klor-metylkar-25 bonyl-metylaminosulfonat, n£| 1,5195, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2«etoksybenzofuran-5-yl-N-klor-metylkar-25 bonyl-metylaminosulfonat, n^ 1,5140, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-diklor-metylkar-bonyl-metylaminosulfonat, n^ 25 1,5165, 2 , 3-dihydrc—3, 3-dimetyl-2-'metoksybenzof uran-S-yl-N-klor-metylkar-bonyl-etylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3«dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-metoksy-karbonyl-metylaminosulfonat,
2, 3-dihydro-3, 3~dimetyl-2-metoksybenzof uran-5-yl-N-etoksykarbonyl-metylaminosulfonat,
2, 3-dihydro-3 / 3-dimetyl-2-metoksybenzof uran-5-yl-N-isopropoksy-karbonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro—3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-metoksykarbonyl-25
inetylamxnosulfonat/ 1,5000,
2, 3-dihydro-3, 3-dimetyl-2-etoksybenzof uran-5-yl-N-etoksykarbonyl-25 metylaminosulfonat, nD 1,4945,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-isopropoksykar-'
rr-\25 bonyl-metylaminosulfonat, nD1,4880.
Eksempel 2
Til en oppløsning av 28,7 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-hydroksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat og 14,1 vektdeler trietylamin i 110 vektdeler eter ble det under omrøring ved -8 til
-12°Ctilsatt 10,3 vektdeler acetylklorid. Etter opparbeidelsen av reaksjonsblandingen som beskrevet i Eksempel 1 erholdtes forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metylkarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminolulfonat som krystallisat, sm.p. 67-68°C; den har føl-gende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etylkarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat, sm.p. 53-54°C/ 2 , 3-dihydro-3 , 3-dimetyl-*2-klormetylkarbonyloksybenzof uran-5-yl-dimetylarainosulfonat, sm.p. 87-88°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2>=klormetylkarbonyloksybenzof uran~5-yl~
25
dietylaminosulfonat, nD 1,5078,
2, 3~dihydro-3, 3-dimety l--2-<liklormetylkarbonyloksybenzofuran«=5«yl« dimetylaminosulfonat, 2 , 3-dihydro-3 , 3—dimetyl-2-diklormetylkarbonyloksy—benzofuran-5-yl-dietylam£lnosulfonat,
2, 3-dihydro-3, 3-dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzof ur'ah-5-yl-dimety laminosulf onat, sm.p. 101-102°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylamiSosulfonat, sm.p. 84-85°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2=isopropoksykarbonyloksybenzof uran-5-yl-dimetylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3~dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat, sm.p. 95-96°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3=dimetyl-2~isopropoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat.
Eksempel 3
Til en oppløsning av 28,7 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-hydroksybenzofuran«5«»yl-dimetylaminosulfonat i 90 vektdeler tetrahydrofuran ble det ettes tilsetning av 1 vektdel trietylamin tilsatt 6,9 vektdeler metylisocyanat ved romtemperatur (20°C). Etter en svak temperaturstigning ble reaksjonsblandingen hensatt i 24 timer. For opparbeidelse ble løsningsmiddelet fjernet i vakuum og residuet omkrystallisert fra eter: sm.p. 101-103°C.
Forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metylaminokarbonyl« oksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat har følgende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2, 3-dihydro-3, 3-dimetyl~2-etylaminokarbonyloksybenzof uran-5-yl-dimetylaminosulfonat, sm.p. 112-113 oC,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-propylaminokårbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-isopropylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimety laminosulf onat, sm.p. 107-109°C,
2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-metylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat, sm.p. 122-123°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat, sm.p. 124-125°C,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-etylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-propylaminokarbonyloksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-isopropylaminokarbonyloksybenzofuran-5-y1-metylaminosulfonat.
Eksempel 4
Til en oppløsning av 68 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-hydroksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat og'55,5 vektdeler trietylamin ble det ved 10°C tilsatt 56 vektdeler acetanhydr|i<_>d under omrøring.
Etter henstand natten over ble det utfelte reaksjonsprodukt avsuget, deretter vasket med kold eter og vann og tørret i vakuum ved 60°C: sm.p. 103-104°C.
Forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metylkarbonyloksy-benzofuran-5-yl-N—metylkarbonyl-metylaminosulfonat har den følgende
strukturformel:
1 3 På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2, 3-dihydro-3,3-dimetyl-2-klormetylkarbonyloksybenzofuran-5-yl-N-klormetylkarbonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etylkarbonyloksybenzofuran-5-yI-N-etylkarbonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-metkarbonyloksybenzofuran-5-yI-N-metylkarbonyl-etylaminosulfonat.
Eksempel 5
Til en oppløsning av 28,7 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat og 13,3 vektdeler tirietylamin i 130 vektdeler diklormetan ble det ved -8 til '-l^C tilsatt en oppløsning av 13,8 vektdeler metylsulfonylklorid
i 30 vektdeler diklormetan. 30 minutter etter fullført reaksjon ble blandingen rystet tre ganger med vann. Den organiske fase ble tørret med magnesiumsulfat og løsningsmiddelet fjernet i va-25 —-
kuum. Det sirupaktige residuum (nD 1,5150) krystalliserte ikke selv etter lengre tids henstand.
IR- og KMR-spektra og elementaranalyse av residuet er i god overensstemmelse med forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-metyl-sulfonyl-metylaminosulfonat med følgende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2,3=dihydro~3,3-dimety1-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-metyl-sulfonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-etyl-sulfonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro~3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-etyl-sulfonyl» metylaminosulfonat.
Eksempel 6
Til en oppløsning av 20,5~vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran—5-yl-metylaminosulfonat i 70 vektdeler tetrahydrofuran ble det etter tilsetning av 0,5 vektdel trietylamin tilsatt 5,15 vektdeler metylisocyanat, hvoretter blandingen ble hensatt i 48 timer. For opparbeidelse ble løsningen inndampet i vakuum, residuet opptatt i eter og behandlet tre ganger med vann. Den organiske fase ble tørret med magnesiumsulfat, behandlet med 25 <—
aktivkull og inndampet i vakuum, nD 1,5085.
IR- og NMR-spektra og elementaranalyse av det sirupaktige residuum er i god overensstemmelse med forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-metylaminokarbonyl-metyl— aminosulfonat med følgende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2, 3-dihydro-=-3,3-dimety 1-2-metoksybenzof uran-5-yl-N-metyl-amino-karbonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-etyl-amino» karbonyl-metylaminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-etyl-amino-karbonyl-metylaminosulfonat.
Eksempel 7
Til en suspensjon av 30,1 vektdeler 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat i 55 vektdeler vann ble det tilsatt en oppløsning av 4 vektdeler natriumhydroksyd i 20 vektdeler vann. Man fikk en oppløsning. Fra denne opp-løsning kunne saltet utvinnes ved avdamping av vannet i vakuum. IR- og KMR-spektra og elementaranalyse av saltet er i god overensstemmelse med natriumsaltet av 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksy-benzofuran-5-yl-metylaminosulfonat-natriumsalt med følgende struk-turf ormel:
På tilsvarende måte ble litium- henholdsvis natrium- henholdsvis kalium-saltet av de følgende forbindelser fremstilt: 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-mety1-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3 ,\3-dimetyl-2-etoksybenzof uran-5-yl-metyl-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-ety1-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-etyl-aminosulfonat.
Eksempel 8
Til 46 vektdeler av en 50%'s (vekt%) vandig løsning av
. natriumsaltet av 2,3-dihydro-3, 3-d,imetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat(fremstilt som beskrevet i det foregående eksempel) ble det ved 20-23°C tilsatt en oppløsning av 8,5 vektdeler propargylbromid i 20 vektdeler aceton under omrøring. Her-under ble en svak temperaturstigning til 29°C obserbert. Reak-
sjonen ble fullstendiggjort ved omrøring i 6 timer ved 35°C. For opparbeidelse ble reaksjonsblandingen tilsatt eddiksyreetylester og deretter ekstrahert, tre ganger med vann. Den organiske fase ble tørret med magnesiumsulfat og deretter inndampet til tørrhet i vakuum: n<25>1,5085.
IR- og NMR-spektra og elementaranalyse av det sirupaktige residuum er i god overensstemmelse med forbindelsen 2,3-dihydro-3,3-dimety1-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-propargyl-metylaminosulfonat med følgende strukturformel:
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt: 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-allyl-metylami-
r 0,01 rn ' D -
nosulfonat, k.p._ _.. 137-146°C, n25 1,506517"
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-etoksybenzofuran-5-yl-propargyl-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-allyl-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2~metoksybenzofuran-5-yl-propargyl-amino-sulfonåt,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-allyl-aminosulfonat,
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-diallyl-aminosulfonat,
De virksomme stoffer oppviser en sterk herbicid virkning og kan derfor anvendes som ugrasdrepende midler eller til bekjem-pelse av uønsket plantevekst. Om midlene'virker som totale eller selektjive Inidler avhenger hovedsakelig av den mengde virksomt stoff som anvendes pr. flateenhet.
Med ugras henholdsvis uønsket plantevekst menes alle enfrø-bladede og tofrøbladede planter som vokser på steder hvor de ikke
ønsket.
Således kan man med midlene ifølge oppfinnelsen eksempelvis bek j empe
Den mengde som anvendes av herbicidene ifølge oppfinnelsen kan variere. Mengden avhenger hovedsakelig av arten av den ønskede virkning.
Den mengde som anvendes ligger vanligvis mellom 0,1 og 15 kg virksomt stoff pr. hektar eller mer, fortrinnsvis mellom 0,2 og 6 kg virksomt stoff pr. hektar.
Herbicidene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i kbrhkulturer, så som
Bromeliaceae, f.eks.
Ananas sativu!s3
Anvendelsen av herbicidene skjer eksempelvis i form av direkte sprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner eller disper-sjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støvformige midler, strømidler, granulater, ved sprøyting, forstøvning, spredning eller uthelling. Anvendelsesformene retter seg helt etter anvendelses-formålet; man tar imidlertid alltid sikte på å oppnå en mest mulig fin fordeling av de virksomme stoffer.
Ved fremstilling av direkte sprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner kan man bruke mineraloljefraksjoner med midlere til høyt kokepunkt, så som*1 kerosin eller dieselolje, enn-videre kulltjæreoljer etc, samt oljer av vegetabilsk eller ani-malsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, for eksempel benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaftalin, alkylerte naftaliner eller derivater derav, for eksempel! metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, karbontetraklorid, cykloheksa-nol, cykloheksanon, klorbenzen, isoforon<r>etc., sterkt polare løs-ningsmidler, så som dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, n-metyl-pyr-rolidon, vann etc.
Vandige bruksformer kan fremstilles av emulsjonskonsentra-ter, pastaer eller fuktbare pulvere (sprøytepulvere) eller oljedispersjoner ved tilsetning av vann. Ved fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner, kan stoffene som sådanne eller opp-løst i olje eller løsningsmiddel homogeniseres i vann ved hjelp av fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel. Det kan imidlertid ogs'å~fremstilles konsentrater bestående av virksomt stoff, fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt løsningsmiddel eller olje, hvilke konsentrater er egnet til å fortynnes med vann.
Blant overflateaktive stoffer kan nevnes: alkali-, jord-alkali-, ammoniumsalter av ligninsulfonsyre, naftalinsulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfo-nater, alkali- og jordalkalisalter av dibutylnaftalinsulfonsyre, lauryletersulfat, fettalkoholsulfater, fettsure alkali- og jordalkalisalter, salter av sulfaterte heksadekanoler, heptadekanoler, oktadekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalin og naftalinderivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalin eller naftalinsulfon syrer med fenol og formaldehyd, polyoksye^Eylen-oktylfenoleter, etoksylert isooktylfenol, -oktylfenol, -nonylfenol, alkylfenolpolygly-koleter, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeteralkoholer, isotridecylalkohol, fettalkoholetylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter, etoksylert polyoksypropylen, laurylalkoholpolyglykoleteracetal, sorbitolester, lignin, sulfitt-avluter og metylcellulose.
Pulver, strø- og støvformige midler kan fremstilles ved blanding eller sammaling av de virksomme stoffer med et fast bære-materiale.
Granulater, for eksempel omhyllings-, impregnerings- og homogengranulater kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer på faste bærematerialer. Faste bærematerialer er eksempelvis mineralmaterialer så som silikagel, kiselsyrer, kiselgeler, silika-ter, talkum, kaolin, attaclay, kalkstein, kalk, kritt, bolus, løss, leire, dolomitt, diatoméjord, kalsium- og magnesiumsulfat, magne-siumoksyd, malte harpikser, gjødningsstoffer som for eksempel ammo-niumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vege-tabilske produkter så som mel av korn, bark, tre og nøtteskall, cel-lulo^sepulver og andre faste bærematerialer.
Preparatene inneholder mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt%.
Til blandingene eller de enkelte virksomme stoffer kan man, eventuelt først umiddelbart før anvendelsen (tankblanding), til-sette oljer av forskjellige typer, herbicider, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, sporelementer, gjødningsstoffer, skumhindrende midler (for eksempel silikoner), vekstregulatorer, motgiftmidler eller andre herbicid virksomme forbindelser, som for eksempel).
substituerte aniliner
substituerte aryloksykarboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte etere
substituerte arsonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte benzimidazoler
substituerte benzisotiazoler
substituerte benztiadiazinondioksyder
substituerte benzoksaziner
substituerte benzoksazinoner
substituerte benztiadiazoler
substituerte biureter
substituerte kinoliner
substituerte karbamater
substituerte alifatiske karboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte aromatiske karboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte karbamoylalkyl-tiol- eller ditiofosfater substituerte kinazoliner
substituerte cykloalkylamidokarbontiolsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte cykloalkylkarbonamido-tiazoler substituerte dikarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte dihydrobenzofuransulfonater
substituerte disulfider
substituerte dipyridyliumsalter
substituerte ditiokarbamater
substituerte ditiofosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte urinstoffer
sub st itue rte hek sahydro-l-H-kar bot ioate r
substituerte hydahfoiner
substituerte hydrazider
substituerte hydrazoniumsalter
substituerte isooksazolpyrimidoner
substituerte imidazoler
substituerte isotiazolpyrimidoner
substituerte ketoner
substituerte naftokinoner
substituerte alifatiske nitriler
substituerte aromatiske nitriler
substituerte oksadiazoler
substituerte oksadiazinoner
substituerte oksadiazolidindioner
substituerte oksadiazindioner
substituerte fenoler og deres salter og estere substituerte fosfonsyrer og deres salter, estere]og amider substituerte fosfoniumklorider
substituerte fosfonalkylglyciner
substituerte fosfiter
fosfdr^ylrér og deres salter, estere og amider
substituerte piperidiner
substituerte pyrazoler
substituerte pyrazolalkylkarboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte pyrazoliumsalter
substituerte pyrazoliumalkylsulfater
substituerte pyridaziner
substituerte pyridazoner
substituerte pyridinkarboksylsyrer og deres salter, estere og amider
substituerte pyridiner
substituerte pyridinkarboksylater
substituerte pyridinoner
substituerte pyrimidiner
substituerte pyrimidiner
substituerte pyrimidoner
substituert ^/pyrrolidinkarboksylsyre og dennes salter, estere og amider
substituerte pyrrolidiner
substituerte pyrrolidoner
substituerte arylsulfonsyrer og deres salter, estere og amider substituerte styréner
substituerte tetrahydro-oksadiazindioner
substituerte tetrahydro-oksadiazoldioner
substituerte tetrahydrometanoindener
substituerte tetrahydro-diazol-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazin-tioner
substituerte tetrahydro-tiadiazoldioner
substituerte aromatiske tiokarboksylsyreamider substituerte tiokarboksylsyrer og deres salter, estere og amider substituerte tiolkarbamater
substituerte tiourinstoffer
substituerte tiofosforsyrer og deres salter, estere og amider substituerte triaziner
substituerte triazoler
substituerte uraciler
substituerte uretidindioner.
De sistnevnte herbicide forbindelser kan etter ønske anvendes før eller etter de virksomme enkeltstoffer eller blandinger ifølge oppfinnelsen.
Tilblandingen av disse midler til herbicidene ifølge oppfinnelsen kan skje i vektforholdet 1:10 til 10:1. Det samme gjelder for olje, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, motgiftmidler og vekstregulatorer.
Herbicidene ifølge oppfinnelsen kan blant annet anvendes før plantingen, etter plantingen, før såingen, før plantene kommer opp av jorden, etter at plantene er kommet opp av jorden eller mens kulturplantene eller de uønskede planter er i ferd med å komme opp av jorden, og midlene kan anvendes én eTier flere ganger.
Eksempel 9
I et drivhus ble leirholdig sandjord fyllt i forsøkskasser, og frø av forskjellige planter ble sådd. Umiddelbart deretter fulgte behandling med 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metylaminosulfonat-natrium-salt (I),
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metyl-karbonyl-metylaminosulfonat (II)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-klor-metylkarbo-nyl-metylaminosulfonat (III)
2,3-dihy^io-3,3-dimetyl-2~metoksybenzofuran-5-yl-N-mety1-karbonyl-metylaminosulfonat (IV)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-klor-metylkar-bonyl-metylaminosulfonat (V)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metySkarbonyloksybenzofuran-5-y1-N-metylkarbonyl-metylaminosulfonat (VI)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-metoksy-karbonyl-metylaminosulfonat (VII)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-etoksy-karbonyl-metylaminosulfonat (VIII)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-isopropoksykar-bonyl-metylaminosulfonat (IX)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat (X)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat (XI)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat (XII)
i sammenligning med de virksomme stoffer
2-etoksy-2,3-dihydro-3,3»dimetyl-5-benzofuranyl-metansulfonat (XIII)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-isopropoksybenzofuran-5-yl-etyl-aminosulfonat (XIV).
Den anvendte mengde var i hvert tilfelle 2 kg pr. hektar og ble i hvert tilfelle dispergert, emulgert eller oppløst i 500 1 vann pr. hektar.
Etter 4-5 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer I-XII viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplantene enn de virksomme stoffer XIII og XIV.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell:
Eksempel 10
I et drivhus ble forskjellige planter ved en veksthøyde på 2-15 cm behandlet med de virksomme stoffer I-XIV (som angitt i det foregående eksempel). Den anvendte mengde var i hvert tilfelle 2 kg pr. hektar og ble i hvert tilfelle dispergert, emulgert eller oppløst i 500 1 vann pr. hektar.
Etter 2-3 uker ble det slått fast at de virksomme stoffer I-XII viste en bedre herbicid virkning ved samme forenlighet med kulturplantene enn de virksomme stoffer XIII og XIV.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell:
De følgende forbindelser har en tilsvarende biologisk virkning som forbindelsene i de foregående eksempler:2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksybenzofuran-5-yl-N-metyl-sulfonyl-metylaminosulfonat
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dietylaminosulfonat
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-metoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksykarbonyloksybenzofuran-5-yl-dimetylaminosulfonat.
Eksempel 11
I et drivhus ble forsøkskasser fyllt med leirholdig sandjord; og forskjellige frø ble sådd. Umiddelbart deretter fulgte behandlingen med de virksomme stoffer
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-mety1-karbonyl-metylaminosulfonat (II)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2«etoksybenzofurah-5-yl-klormetyl-karbonyl-metylaminosulfonat (III)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-metoksy-karbonyl-metylaminosulfonat (Vil)
2,3-dihydro-3,3-dimetyl-2-etoksybenzofuran-5-yl-N-etoksy-karbonyl-metylamiifosulfonat (VIII)
i sammenligning med de virksomme stoffer
2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimety1-5-benzofuranyl-metan-sulfonat
(XIII)
i hvert tilfelle dispergert eller emulgert i 500 1 vann pr. hektar. Den anvendte mengde var i hvert tilfelle 3 kg aktivt stoff pr. hektar. Under forsøket ble plantene holdt meget fuktige.
Etter 3-4 uker ble det slått fast at de. virksomme stoffer II, III, VII og VIII viste en bedre forenlighet med kulturplantene ved samme herbicide virkning enn det virksomme éboff XIII.
Forsøksresultatet vil fremgå av den følgende tabell.
Claims (1)
- Substituerte benzofuranylestere med den generelle formelhvor R"*" betyr hydrogen eller en eventuelt med halogen eller alkoksy substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynyl-rest, og R 2 betyr en alkenyl- eller alkynyl-rest, et metallatom, en alkylsulforiyl-rest eller en acylrest med den generelle formeli 4 hvor R betyr en eventuelt med halogen, alkoksy eller alkyltio substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynyl-rest, en alkylamino-eller dialkylamino-rest eller en eventuelt med halogen substituert alkoksyrest, og R 3betyr hydrogen, en eventuelt med halogen eller alkoksy substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynylrest eller en acylrest med den generelle formelhvor R 5 betyr en eventuelt med halogen, alkoksy eller alkyltio substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynylrest,. en alkylamino-eller dialkylamino-rest eller en eventuelt med halogen substituert alkoksyrest.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2402370A DE2402370A1 (de) | 1974-01-18 | 1974-01-18 | Substituierte benzofuranylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO750140L true NO750140L (no) | 1975-08-11 |
Family
ID=5905110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO750140A NO750140L (no) | 1974-01-18 | 1975-01-17 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50101533A (no) |
| AT (1) | AT339659B (no) |
| BE (1) | BE823879A (no) |
| BG (1) | BG25979A3 (no) |
| BR (1) | BR7500273A (no) |
| CA (1) | CA1049539A (no) |
| CH (1) | CH595754A5 (no) |
| CS (1) | CS181286B2 (no) |
| DD (1) | DD115561A5 (no) |
| DE (1) | DE2402370A1 (no) |
| DK (1) | DK632474A (no) |
| ES (1) | ES433918A1 (no) |
| FR (1) | FR2258385B1 (no) |
| GB (1) | GB1488575A (no) |
| HU (1) | HU171224B (no) |
| IL (1) | IL46287A (no) |
| IT (1) | IT1050270B (no) |
| LU (1) | LU71663A1 (no) |
| NL (1) | NL7500326A (no) |
| NO (1) | NO750140L (no) |
| PL (1) | PL91954B1 (no) |
| SE (1) | SE7500519L (no) |
| SU (1) | SU519108A3 (no) |
| ZA (1) | ZA75335B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6476011B1 (en) | 1991-08-28 | 2002-11-05 | Sterix Limited | Methods for introducing an estrogenic compound |
| US6011024A (en) | 1991-08-28 | 2000-01-04 | Imperial College Of Science Technology & Medicine | Steroid sulphatase inhibitors |
| US6903084B2 (en) | 1991-08-29 | 2005-06-07 | Sterix Limited | Steroid sulphatase inhibitors |
| GB2331988B (en) * | 1997-12-04 | 2003-04-16 | Imperial College | Polycyclic sulphamate inhibitors or oestrone sulphatase |
| US7335650B2 (en) | 2000-01-14 | 2008-02-26 | Sterix Limited | Composition |
-
1974
- 1974-01-18 DE DE2402370A patent/DE2402370A1/de not_active Withdrawn
- 1974-12-05 DK DK632474A patent/DK632474A/da unknown
- 1974-12-19 IL IL46287A patent/IL46287A/xx unknown
- 1974-12-20 FR FR7442348A patent/FR2258385B1/fr not_active Expired
- 1974-12-23 JP JP49146898A patent/JPS50101533A/ja active Pending
- 1974-12-27 BE BE151944A patent/BE823879A/xx unknown
-
1975
- 1975-01-10 NL NL7500326A patent/NL7500326A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-15 CH CH44275A patent/CH595754A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-15 IT IT47690/75A patent/IT1050270B/it active
- 1975-01-15 BG BG7528725A patent/BG25979A3/xx unknown
- 1975-01-15 BR BR273/75A patent/BR7500273A/pt unknown
- 1975-01-16 CA CA218,030A patent/CA1049539A/en not_active Expired
- 1975-01-16 PL PL1975177378A patent/PL91954B1/pl unknown
- 1975-01-16 DD DD183665A patent/DD115561A5/xx unknown
- 1975-01-16 SU SU2097790A patent/SU519108A3/ru active
- 1975-01-16 LU LU71663A patent/LU71663A1/xx unknown
- 1975-01-16 HU HU75BA00003190A patent/HU171224B/hu unknown
- 1975-01-17 ES ES433918A patent/ES433918A1/es not_active Expired
- 1975-01-17 GB GB2067/75A patent/GB1488575A/en not_active Expired
- 1975-01-17 CS CS7500000357A patent/CS181286B2/cs unknown
- 1975-01-17 NO NO750140A patent/NO750140L/no unknown
- 1975-01-17 AT AT33675A patent/AT339659B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-01-17 ZA ZA00750335A patent/ZA75335B/xx unknown
- 1975-01-17 SE SE7500519A patent/SE7500519L/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7500519L (sv) | 1975-07-21 |
| ATA33675A (de) | 1977-02-15 |
| SU519108A3 (ru) | 1976-06-25 |
| IL46287A (en) | 1978-03-10 |
| PL91954B1 (no) | 1977-03-31 |
| DK632474A (no) | 1975-10-13 |
| FR2258385A1 (no) | 1975-08-18 |
| NL7500326A (nl) | 1975-07-22 |
| FR2258385B1 (no) | 1978-11-03 |
| ES433918A1 (es) | 1976-11-16 |
| AU7660074A (en) | 1976-06-24 |
| CH595754A5 (no) | 1978-02-28 |
| CS181286B2 (en) | 1978-03-31 |
| CA1049539A (en) | 1979-02-27 |
| HU171224B (hu) | 1977-12-28 |
| IL46287A0 (en) | 1975-03-13 |
| DE2402370A1 (de) | 1975-07-31 |
| BR7500273A (pt) | 1975-11-04 |
| GB1488575A (en) | 1977-10-12 |
| ZA75335B (en) | 1976-01-28 |
| IT1050270B (it) | 1981-03-10 |
| LU71663A1 (no) | 1975-06-24 |
| BE823879A (fr) | 1975-06-27 |
| DD115561A5 (no) | 1975-10-12 |
| JPS50101533A (no) | 1975-08-12 |
| AT339659B (de) | 1977-11-10 |
| BG25979A3 (no) | 1979-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0262096B1 (de) | Aminopyrazinone und Aminotriazinone | |
| US4693741A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
| NO142800B (no) | Herbicide preparater inneholdende pyrazolderivater | |
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| EP0337943A2 (de) | N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| JPH0774206B2 (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| US3953445A (en) | 3-Phenyl-6-halo-pyridazinyl thio-and dithio-carbonates | |
| JPS5824566A (ja) | ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| EP0264348B1 (de) | Harnstoffe | |
| JPS6011474A (ja) | 置換４，５−ジメトキシピリダゾン、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| NO750140L (no) | ||
| EP0139612B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US4681620A (en) | Sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators | |
| US5102443A (en) | Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| US5625071A (en) | Certain 3-oxy-2-pyridyl sulfonamide intermediates | |
| EP0305332A2 (de) | Imidazol-Derivate | |
| NO750266L (no) | ||
| US5090994A (en) | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components | |
| RU2133746C1 (ru) | Производные никотиновой кислоты, способ их получения и гербицидная композиция | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| CN111303126A (zh) | 一种吡唑酰胺类化合物及其作为除草剂的用途 | |
| US4394155A (en) | Substituted pyridine 1-oxide herbicides | |
| US4249933A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| PH26072A (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators |