JPS5830281B2 - ジヨソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草作用を有する新規の価値ある置換ピリジノ
−（３，２−ｅ、］−］２．Ｉ、３−チアジアジンー４
−オン−２，２−ジオキシドを含有する除草剤に係る。

３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−
（４）−オン−２，２−ジオキシド〔（公知Ａ）、以下
公知Ａの符号をその冒頭に記載する。

〕を除草有効物質として使用することは公知である。

然し乍らその使用は実地に於ては有用植物の損傷を招来
する。

然るに一般式■ （式中Ｒ１は炭素数が１〜５のアルキル残基を意味し、
Ｒ２は水素、ナトリウム、カリウム、エタノールアンモ
ニウムまたはジメチルアンモニウムを意味する。

）の化合物は、殊に非草類に於ける同一除草作用に於て
、公知の有効物質よりも良好な栽培植物に於ける忍容性
を示すことが知られた。

Ｒ１は殊に次のものを意味する：メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級−ブ
チル、ペンチル。

Ｒ２は殊に次のものを意味する：水素、ナトリウム、カ
リウム、エタノールアンモニウム、ジェタノールアンモ
ニウム。

新規の化合物の製造は例えば次の方法にて行われること
ができる二式 （式中Ｒ３は低級脂肪族残基を意味する）のカルボン酸
エステルを式 ＲＮＩ（ＳＯＹ Ｉ （式中Ｒ１は前記の意味を有し、Ｙはハロゲン原子を示
す）のアミノスルフオニルハロゲニドと、１０乃至１０
０℃の温度範囲に於て、不活性有機溶剤中にて第３級補
助塩基の存在に於て反応せしめ、続いて反応混合物をア
ルコール性塩基の存在に於て加熱する。

アルコラードと共に加熱するための温度範囲としては１
０乃至１００℃殊に５０乃至８０℃が撰択される。

原料物質工は原料物質■と化学量論酌量に於て又は過剰
のアミノスルフオニルハロゲニド■と、殊にカルボン酸
エステル１１モルにつきアルキルアミノスルフオニルハ
ロゲニド用１．１ 乃至１．８モルの比に於て反応せし
められることができる。

原料物質Ｉ及び■は公知である。

殊にアミンニコチン酸メチル−１−エテル−１−ｎ−７
”ロピルーイソプロピルー、−ｎ−ブチル−１−第２級
−ブチル−及び−イソブチルエステルが原料物質■とし
て使用される。

原料物質■としては例えば次のアミノスルフオニルハロ
ゲニドが使用される：アミノスルスオニルクロリド、メ
チル−、エチル−〇−プロピルー、インプロビルー 〇
−ブチルー１第２級−ブチルー、インブチル−、ペンチ
ル−、シクロペンチル−ヘキシル−、シクロヘキシル−
３−ペンチル−１１，２−ジメチルプロピル−１−１１
，３−ジメチルブチル−１２−クロルエテル−１２−ク
ロルプロピ／ｌ／−３−クロルプロピル−１β−クロル
イソプロピル１−クロルメチルグロビル−１−１−エチ
ル−２−メチルプロピル−１−１１，２，２−トリメチ
ルプロピル−１−１，２−ジメチルへキシル−１−１１
−シクロヘキシルエテル−１−１２−クロルブチル−３
−１２−クロル−２−メチルプロピル−１−２−フルオ
ルブチル−３−２−フルオル−２−メチルプロピル−１
−β−フルオルイソプロピル−１第３級−ブチルー１第
３級−アミル−及びクロル−第３級−ブチルアミノスル
フォニルクロリド。

第３級補助塩基としては例えばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ピリジン、α、β、γ−ピコリン、ルチ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンＮ、Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、キノリン、イソキノリン、キナゾリ
ン、トリーｎ−ブチルアミン、 トリーロープロピルア
ミン及びＮ−プロピルジイソプロビルアミンが適する。

不活性有機溶剤としてはペンゾール、ドルオール、クロ
ルベンゾール、石油エーテル、ヘプタン。

ヘキサン、シクロヘキサン、ハロゲン置換炭化水素、例
えばメチレンクロＩＪド、クロロフォルム、四塩化炭素
、１，１−及び１，２−ジクロルエタン、１，１．２−
トリクロルエタン、１，１，２２−及び１，１，１．２
−テトラクロルエタン、置換カルボンアミド、例えばＮ
−メチル−及びＮＮ−ジメチルフォルムアミド、ケトン
例えばアセトン、アセトフェノン、ジクロヘキサノン、
エステル例えばメチルアセタート、インブチルアセター
ト、エーテル例工ばジエチル−、ジ−ｎ−プロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン及びニトリル例
えばアセトニド１ノル、インブチロニトリル及びベンゾ
ニトリルが使用される。

アルコール性塩基としてはアルカリアルコラード例エバ
メチル−、エテル−ｎ−プロピル−、イソプロピル−ｎ
−ブチル−１第２級−ブチルー、イソブチル−及び第３
級ブチルアルコール例えばナトリウムメチラートが適す
る。

アルコール性塩基の量は原料物質Ｉの当量の２倍である
のが適当である。

本発明方法の特に有利な実施形に於ては、原料物質■と
原料物質■との反応に依で生成する反応混合物は、第３
縁布機塩基ヒドロクロリドを分離することなしに、原料
物質■に関し２乃至４倍量のアルコール性塩基の存在に
於て直接加熱される。

処理は普通の方法にてアルカリ性溶液を濃縮又は水にて
稀釈し、酸性となし且つ沈澱を吸引濾別することに依り
行われる。

例えば除草性有効物質の台底は、次の製造例に依り説明
される： 例１ ３−第２級−プチル−ＩＨ−（ピリジノ−〔３゜２−ｅ
）−２、１、３−チアジアジン−（４）−オン２．２−
ジオキシド）（以下化合物層１という）２−アミンニコ
チン酸メチルエステル２２．８部（重量部）をクロロフ
ォルム２３０部中に溶解せる溶液に、攪拌しつつ１５分
間内に２０乃至２５℃に於て同時に第２級ブチルアミノ
スルフォニルクロリド２８．３部及びトリエチルアミン
１６．７部を流入せしめる。

反応混合物を半時間５０乃至６０℃に於て攪拌する。

１５℃に冷却せる後、再び１５分間内に第２級ブチルア
ミノスルフォニルクロＩＪ ト１１部及びトリエチルア
□ン６．５部ヲ供給する。

反応混合物を半時間室温に於て且つ３時間５０乃至６０
℃に於て攪拌する。

真空中にて溶剤を除去せる後、残滓をメタノール２４０
部中に溶解し、且つメタノール中に溶解せる３０％（重
量％）ナトリウムメチラート溶液７２部と室温に於て混
和する。

次に反応混合物を３時間還流沸騰しつつ攪拌する。

真空中にて溶剤を除去せる後氷水中に溶解し、且つ１ｎ
硫酸にて〜ｐＨ２４で酸性となす。

沈澱せる沈澱を吸引濾別し且つ水にて洗滌する時は、３
−第２級−ブチル−ＩＨ−（ピリジノ−（３、２−ｅ）
−２、Ｉ 、 ３−チアジアジン−（４）−オン−２
，２−ジオキシド）３２．１部（理論の８４％）が熔融
点２０２乃至２１１°Ｃ（分解）を有する無色の粉末と
して得られる。

例２ ３−イソプロピル−（ピリジノ−（３，２−ｅ）−２，
１，３−チアジアジン−（４）−オン−２，２−ジオキ
シド）−１−ナトリウム塩（以下化合物＆２という） ３−イソプロピル−ＩＨ−（ピリジノ−〔３゜２ ｅ
、ｌ ２＋”ｓ３−チアジアジン−（４）−オン−２
，２−ジオキシド）５，７部をメタノール６５部中に溶
解せる溶液に、メタノール中に溶解せる３０％ナトリウ
ムメチラート溶液４．２７部に添加する。

真空中にて溶剤を除去する時は、熔絨点２６８６Ｃ（分
解）を有する所望のナト】ノウム塩６．１部（理論の９
８％）が得られる。

同様にして次の化合物が製造された： 剤は強い除草効果を有し、従で雑草撲滅剤として、或は
望ましからぬ植物の生長を克服するために使用されるこ
とができる。

剤が完全又撰択的剤として作用するかどうかは、主とし
て単位面積当りの有効物質量に依で左右される。

雑草或は望壕しからぬ植物とは、望１しからぬ場所に於
て生長する総ての単子葉及び双子葉植物を意味する。

即ち本発明に依る剤にて例えば 禾本科植物（Ｇｒａｍｊ ｎｅａｅ ）例えばギョウギ
シバ属 （Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ、）ヒメシバ属
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ−）ヒエ属
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ、）粟属
（５ｅｔａｒｉａ ｓｐｐ・）キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ、）センニンニク属
（Ａ １ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓ ｐｐ −）ホソ
ムギ属 （Ｌｏｌ ｉｕｍ ｓｐｐ、）モロコシ
属 （Ｓｏｒｇｈｕｍ ５ｐｐ）カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｐｐ、）ヨシ属
（Ｐｈａｌａｒｉｓ ５ｐｐ−）ハネガヤ属
（Ａｐｅｒａ ５ｐＩ）・）カモガヤ属 （Ｄ
ａｃｔｙＪｉｓ ５ｐｐ−）カラスムギ属 （Ａｖ
ｅｎａ ｓｐｐ、）つ７ノチヤヒキ属 （Ｂｒｏｍｕｓ
ｓｐｐ、）ウニオーラ属 （Ｕｎｉｏｌａ ｓｐ
ｐ、）スズメノカタビラ属（Ｐｏａ ｓｐｐ、）アゼガ
ヤ属 （Ｌａｐｔｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ、）ブラ
チアリア属 （Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ、）
オヒシバ属 （Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｓｐｐ、）セ
ンクラス属 （Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐｐ、）カ
ゼグサ属 （Ｅｒａｇｔｏｓｔｉｓ ｓｐｐ・）
アシ （Ｐｈｒａｇｍｉｔｅｓ ｃｏｍｍｕｎ
ｊｓ）等 ハマスゲ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）例えばカサスゲ属
（Ｃａｒｅｘ ｓｐｐ、）ハマスゲ属
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ、）アブラガヤ属
（５ｃｉｒｐｕｓ ｓｐｐ、）ハリイ属
（Ｅｌ ｅｏｃｈａｒｉｓ ｓｐｐ、）双子葉雑草例え
ば ゼニアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）例えばアブチロン
チオプラスティー （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｒａｓｔｉ）ラダ属
（５ｉｄａ ｓｐｐ・）アオイ属
（Ｍａｌｖａ ｓｐｐ、）モクフヨウ属
（Ｈ７ｂｉｓｃｕｓ ｓ ｐｐ、）等 菊科（Ｃｏｍｐｏｓｔ ｉａｅ ）例えばブタフサ属
（Ａｍｂｒｏｓ ｉａ ｓｐｐ、 ）ニガナ属
（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｐｐ、）ハンゴウソ
ウ属 （５ｅｎｅｃｉｏ ｓｐｐ、）ノゲシ属
（５ｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ・）オナモミ属
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐｐ、）ヤグルマギク属
（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ５ｐｐ−）フアルファラ
属 （Ｔｕｓｓｉ Ｉａｇｏ ５ｐｐ−）タビラコ
属 （Ｌａｐｓａｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
センジュギク属 （Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ、）ム
カショモギ属 （Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｓｐｐ、）イヴ
アンウ属 （Ｉｖａ ｓｐｐ、）オオカニツリ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｓｐｐ、）タンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｓｐｐ、）キク属
（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ、）センダング
サ属 （Ｂｉｄｅｎｓ ５ｐｐ−）アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ ５ｐｐ−）カミツレ属 （
Ａｕｔｈｅｍｉｓ ５ｐｐ−）マトリカリア属 （Ｍ
ａｔｒｉｃａｒｉａ ｓｐｐ、）ヨモギ属 （
Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ、）等 ヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）例えばヒ
ルガオ属 （Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ｓｐｐ・
）アサガオ属 （Ｉｐｏｍｏｅａ ５ｐｐ−）ジ
ャクモンテイアタムニフオリア （Ｊａｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）ネ
ナシカズラ属 （Ｃｕ５ｃｕｔａ ５ｐｐ−）等 十字花科（Ｃｒｕｃ ｉ ｆｅｒａｅ）例えばヤマガラ
シ （Ｂａｒｂａｒｅａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）十
字花属 （Ｂｒａｓｓｉｃａ ５ｐｐ−）ナヅ
ナ属 （Ｃａｐｓｅ Ｉ Ｉａｓ ｐｐ、 ）
風花菜属 （Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ ｓｐｐ、
）グンバイナズナ属 （Ｔｈ１ａｓｐｉ ｓｐｐ、）ノ
ガラシ （５ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｊｓ
）ダイコン属 （Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ、）
シロイヌナヅナ （Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａ
ｌｉａｎａ）クジラグサ属 （Ｄｅｓｃｕｒａｉｎ
ｉａ ｓｐｐ、）イヌナヅナ属 （Ｄｒａｂａ ｓ
ｐｐ、）コロノブス デイデイムス （Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ ｄｉｄｙｍｕｓ）コシヨウ草属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｓｐｐ、）等 ゲンノショウコ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ ）例えば
オランタフウロ属 （Ｅｒｏｄｉｕｍ ｓｐｐ、）フ
ウロ属 （Ｇｅｒａｎｉ ｕｍ ｓｐｐ、）
等 ス４リヒ１科（Ｐｏｒ ｔｕｌａｃａｃｅａｅ）例えば
スベｌノヒュ属 （Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ５ｐｐ−
）等 サクラソウ科（Ｐｒｉｍｕｌａｃｅａｅ）例えばルリハ
コベ （Ａｎａｇａｌｌｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ
）トラノオ属 （Ｌｙｓｊｍａｃｈｉａ ｓｐ
ｐ、）等 アカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ）例えば１ノチヤルデ
イア属 （Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｓｐｐ、）ヤエムグラ
属 （Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｐ、）デイオデア属
（Ｄｉｏｄｉａ ５ｐｐ−）等 ゴマノハグサ科（５ｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）
例えばランラン属 （Ｌｉｎａｒｉａ ｓｐｐ、
）カワジサ属 （Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ、）
ジギタリス属 （Ｄｉｇｉｔａｌｉｓ ｓｐｐ、）
等 ナス科（５ｏｌａｎａｃｅａｅ ）例えばホオヅキ属
（Ｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ、）ナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ、）チョウセンアサガオ
属 （Ｄａｔｕｒａ ５ｐｐ−）オオセンナυ属
（Ｎｉｃａｎｄｒａ ｓｐｐ、）イラクサ科（Ｕｒ ｔ
ｉｃａｃｅａｅ）例えばイラクサ属 （Ｕｒｔｉ
ｃａ ５ｐｐ−）等 スミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）例えば スミレ属 （Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ、）等 ハマビシ科（Ｚｙｇｏｐｈｙｌ １ａｃｅａｅ ）例え
ばハマビシ （Ｔｒ １ｂｕｌｕｓ ｔｅｒ
ｒｅｓｔｉｓ）等 タカトウダイ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）例えば
ヤマアイ （Ｍｅｒｃｕｒｉａｌ ｉｓ ａｎ
ｎｕａ）タカトウダイ属 （Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓ
ｐｐ、）撒形科（Ｕｍｂｅｌ １ｉｆｅｒａｅ ）例え
ばニンジン （Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
ドクゼリの一種 （Ａｅｔｈｕｓａ ｏｙｎａｐｉｕ
ｍ）アンミ マジャス （Ａｍｍｉ ｍａｊｕｓ）等 ツユクサ科（Ｏｏｍｍｅ ｌ １ｎａｅａｅ）ツユクサ
属 （Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｓｐｐ、）等 唇形科（Ｌａｂｉａｔａｅ ）例えば ホトケノザ属 （Ｌａｍｉｕｍ ｓｐｐ、）チシ
マオドリコ属 （Ｇａ１ｅｏｐｓ ｉｓ ｓｐｐ、）等 マメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ）例えばウマゴヤシ
属 （Ｍｅｄｉｃａｇｅ ５ｐｐ−）ツメフサ属
（Ｔｒ １ｆｏｌ ｉｕｍ ｓｐｐ、）ヤハズエ
ンドウ属 （Ｖｊｃｉａ ｓｐｐ、）イタチササゲ属
（Ｌａｔｈｙｒｕｓ ｓｐｐ−）セスバニア エグザ
ルタタ （５ｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌ ｔａｔａ）マメ科の一
属 （Ｃａ５ｓｊａ ｓｐｐ、）等 オオバコ科（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ ）例えば
オオバコ属 （Ｐｌａｎｔａｇｏ ５ｐｐ−）等 タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ ）例えばタテ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐｐ、）スイバ
属 （Ｒｕｍｅｘ ｓｐｐ、）ソバ属
（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｓ ｐｐ 、 ）等 ツルナ科（Ａｉ ｚｏａｃｅａｅ ）例えばクルマバザ
クロソウ（Ｍｏｌ Ｉｕｇｏ ｖｅｒｔｉｃｉ １ｌａ
ｔａ）等 ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ） ヒュ属 （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ、
）等 ボラギナセア科（Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ）例えばア
ムシンキア属 （Ａｍｓｉｎｃｋｉａ ５ｐｐ−）ヮ
スレナソウ属 （Ｍｙｏｓｔｉｓ ５ｐｐ−）ムラサ
キ属 （Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｓｐｐ、）
ウシノシタ属 （Ａｎｃｈｕｓａ ｓｐｐ、）等 石竹科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌ Ｉａｃｅａｅ）例えばハ
コベ属 （５ｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐｐ、）オ
オツメクサ属 （Ｓｐｅｒｇｕｌａ ｓｐｐ、）サポ
ンソウ属 （５ａｐｏｎａｒｉａ ｓｐｐ・）スク
レランタス アヌヌウス （５ｃｌｅｒａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）シラタマソ
ウ属 （５ｉｌｅｎｅ ｓｐｐ、）ミミナグサ属
（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｓｐｐ、）ムギナデシコ
（Ａｇｒｏｓｔｅｍｍａ ｇｉｔｈａｇｏ）等 アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ）例えばア
カザ属 （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ５ｐｐ−
）エニシダ属 （Ｋｏｃｈｊａ ｓｐｐ、）オ
カヒジキ属 （５ａｌｓｏｌａ Ｋａｌｉ）ハマタ
カザ属 （Ａｔｒｉｐｌｅｘ ｓｐｐ、）モルプシ
ス ヌタリアナ （Ｍｏｎｏｌｅｐｓｉｓ ｎｕｔｔａｌｉａｎａ）等 ミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）例えばキュフェア
属 （Ｃｕｐｈｅａ ｓｐｐ、）等 カタバミ科（Ｃｘａｌｉｄａｃｅａｅ）例えばカタバミ
属 （Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ、）キンポウゲ科（
Ｒａｂｕｎｃｕｌａｃｅａｅ）例えばキンポウゲ属
（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ、）ヒエン草属
（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ５ｐｐ−）キンポ
ウゲ科の一属 （Ａｄｏｎｉｓ ｓｐｐ、）等 ケシ科（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ：）例えばケシ属
（Ｐａｐａｖｅｒ ｓｐｐ、）ツマリア オフ
イシナＩＪス （Ｆｕｍａｒｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌ ｉｓ）等 アカバナ科（Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）例えばミズキンバ
イ属 （Ｊｕｓｓｉａｅａ ｓｐｐ・）等 バラ科（Ｒｏｓａｃｅａｅ）例えば ハゴロモグサ属 （Ａｌｃｈｅｍｉｌｌｉａ ｓｐｐ
、）ツチグリ属 （Ｐｏｔｅｎｔｉｌｌａ ｓｐ
ｐ、）等 ヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）例
えばヒルムシロ属 （Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｓ
ｐｐ、）等 イバラモ科（Ｎａｊａｄａｃｅａｅ）例えばイバラモ属
（Ｎａｊａｓ ｓｐｐ・）等 デンジソウ科（Ｍａｒｓｉ Ｉ ｅａｃｅａｅ）例えば
デンジンウ （ＭａｒｓｊＪｅａ ｑｕａｄｒｊ
ｆｏｌ ｊａ）等 ウラポジ科（Ｐｏ Ｉｙｐｏｄｉａｃｅａｅ）例えばワ
ラビ （Ｐｔｅｒ ｉｄｉｕｍ ａｇｕｉ ］ ｉｎ
ｕｍ）オモダカ科（Ａｌ ｉ ｓｍａ ｔａｃｅａｅ
）例えばサジオモダカ属 （Ａｌ ｉｓｍａ ｓｐ
ｐ、）オモダカの一種 （Ｓａｇｉ ｔｔａｒｉａ ｓ
ａｇｉ ｔｔｉｆｏｌ ｉａ）等 スギナ科（Ｅｑｕｉ ５ｅｔａｃｅａｅ）例えばスギナ
属 （Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ ｓｐｐ、
）等 が撲滅されることができる。

本発明に依る剤は穀物例えば カラス麦属 （Ａｖｅｎａ ｓｐｐ、）小麦属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｓｐｐ、）大麦属
（Ｈｏｒ ｄｅｕｍ ｓｐｐ、）ハダカ麦属
（５ｅｃａｌｅ ｓｐｐ、）モロコシ
（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 玉蜀黍 （Ｚｅａ ｍａｙｓ）キビ （
Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）稲属
（Ｏｒｙｚａ ｓｐｐ・）サトウキビ （５ａｃｃａ
ｒｕｎｎ ｏｆｆｊｅｊｎａｒｕｒｎ）の栽培に於て、
及び双子葉植物例えば 十字花科（Ｃｒｕｃｉ ｆｅｒａｅ）例えば十字花属
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ、）ノガラシ属
（５ｉｎａｐｉｓ ５ｐｐ−）ダイコン属
（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ、）コシヨウ草属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｓｐｐ、）菊科（Ｃｏｍｐｏｓ
ｉ ｔａｅ）例えばニガナ属 （Ｌａｃｔｕｃ
ａ ５ｐｐ−）ヒマワリ属 （Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ、）ベニバナ属 （Ｑａｒｔｈａｍ
ｕｓ ｓｐｐ、）キバナノバラ モンジン属 （Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｓｐｐ、） ゼニアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）例えば木綿
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）マ
メ科（Ｌａｇｕｍｉｎｏｓａｅ）例えばウマゴヤシ属
（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓｐｐ、）ツメフサ属
（Ｔｒｉｆｏｌ ｉｕｍ ｓｐｐ、）サヤエントウ属
（Ｐｉｓｕｍ ｓｐｐ、）インゲソマメ属 （
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ５ｐｐ−）落花生馬 （
Ａｒａｃｈｉｓ ｓｐｐ、）大豆 （Ｇｌ
ｙｃｉｎｅ Ｍａｘ）アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａ
ｃｅａｅ）例えばカブラ （Ｂｅｔａ ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ）ホーレンソウ属 （５ｐｉｎａｃｉａ
ｓｐｐ、）ナス科（５ｏｌａｎａｃｅａｅ ）例えば
ナス属 （Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ・）タバ
コ属 （Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｓｐｐ、）ト
ウガラシ （Ｃａｐｓ ｉｃｕｍ ａｎｎｕｍ
）亜麻科（Ｌｉｎａｃｅａｅ）例えば 亜麻属 （Ｌｊｎｕｍ ｓｐｐ、）轍形科
（Ｕｍｂｅｌ ｌ １ｆｅｒａｅ）例えばオランダミツ
バ （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｓｐｐ、）ニンジ
ン （Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）オランダ
ミツバ （Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｅｎｓ）バラ
科（Ｒｏｓａｃｅａｅ）例えば イチゴ （Ｆｒａｇａｒｊａ） 瓜科（Ｃｕｃｕｒｂｊ ｔａｃｅａｅ）例えばキュウリ
属 （Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ、）トウナス属
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ、）百合科（Ｌ
ｉ ｌ１ａｃｅａｅ）例えば ネギ属 （ＡＪｌｉｕｍ ５ｐｐ−）ブドウ
科（Ｖｊ ｔａｃｅａｅ ）例えばブドウ
（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）アナナス科（Ｂｒ
ｏｍｅｌｉａｃｅａｅ）例えばパイナツプル （Ａ
ｎａｎａｓ ５ａｔｉｖｕｓ）の栽培に於て使用される
ことができる。

本発明に依る剤はその使用量に於て変動することができ
る。

使用量は主として所望の効果の種類に依で左右される。

使用量は一般に１ヘクタールにつき有効物質ｏ、ｉ乃至
１５ｋｇ又は夫以上殊に０．２乃至６ｋｙである。

本発明に依る剤は殊に前植付法、後植付法、前播種法、
前発芽法、後発芽法に於て、又は栽培植物又は望１しか
らぬ植物の発芽中１回又は多数回使用されることができ
る。

使用は例えば直接飛散可能の廖液、粉末、懸濁液又高％
の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、乳濁液、油分
散液、ペースト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に於
て飛散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われる
。

使用形は完全に使用目的に適合せしめられる；使用形は
何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効物質の極め
て細かい分布を保証しなければならない。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中敞乃至高位の沸点の鉱油溜分例えば
溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフオロン等、強極性溶剤例えばジメ
チルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、水等が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。

乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物
質はその１１又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合される
ことができる。

然かも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及
び場合に依り溶剤又は油より成れる濃縮物を製造するこ
ともでき、これは水にて稀釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる。

υゲニンスルフォン酸、ナンタ）ノンスルフォン酸、フ
ェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、
アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、ア
ルキルスルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチル
ナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類
塩、ラウリルエーテルスルフアート 脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類私硫酸化ヘキサデカ
ノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、硫
酸化耳剛アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォ
ン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフ
ォン酸トフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化インオクチルフェノール、−オクチル
フェノール、−ノニルフェノール、アルキルフェノール
ホ】ノブリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリクリコールエ
ーテルアセクール、ソルビットエステル、ラグニン、亜
硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することに依り製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することに依り製造されること
ができる。

固状囲体物質は例えば鉱物上例えばシトツカゲル、珪酸
、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アククレー、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材−及びクル
ミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

成形物質は有効物質ｏ．ｉ乃至９５重量％殊に０、５乃
至９０重量％を含有する。

有効物質に対し、湿潤剤又は附着剤、種々のタイプの油
、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺細菌剤、微量
元素、肥料、泡止め剤２（例えばシリコーン）、生長制
御剤、解毒剤又は他の除草作用する化合物例えば 置換アニリン、 置換アリールオキシカルボン酸並びにその塩、エステル
及びアミド、 置換エーテル、 置換アルソン酸並びにその塩、エステル及びアミ ド
、 置換ベンツイミダゾール、 置換ベンツインチアゾール、 置換ベンツチアジアジノンジオキシド、 置換ベンツオキサジン、 置換ベンツオキサジノン、 置換ベンツチアジアゾール、 置換ビユレット、 置換キノリン、 置換カルバマート、 置換脂肪族カルボン酸並びにその塩、エステル及びアミ
ド、 置換芳香族カルボン酸並びにその塩、エステル及びアミ
ド、 置換カルバモイルアルキル−チオール−又はジテオフォ
スフアート、 置換キナゾリン、 置換シクロアルキルアミドカルボンチオール酸並びにそ
の塩、エステル及びアミド、 置換シクロアルキルカルボンアミドチアゾール、置換ジ
カルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド、 置換ジヒドロベンゾフラニルスルフオナート、置換ジス
ルフィド、 置換ジピリジリウム塩、 置換ジチオカルバマート、 置換ジチオ燐酸並びにその塩、エステル又はアミ ド
、 置換尿素、 置換へキサヒドロ−ＩＨ−カルボチオアート、置換ヒダ
ントイン、 置換ヒドラジド、 置換ヒドラゾニウム塩、 置換インオキサゾールピリミドン、 置換イミダゾール、 置換イソチアゾールピリミドン、 置換ケトン、 置換ナフトキノン、 置換脂肪族ニトリル、 置換芳香族ニトリル、 置換オキサジアゾール、 置換オキサジアジノン、 置換オキサジアゾリジンジオン、 置換オキサジアジンジオン、 置換フェノール並びにその塩及びエステル、置換フォス
フオン酸並びにその塩、エステル及びアミ ド、 置換フォスフオニウムクロリド、 置換フォスフオンアルキルグリジン、 置換亜燐酸塩、 置換燐酸並びにその塩、エステル及びアミド、置換ピペ
リジン、 置換ピラゾール、 置換ピラゾールアルキルカルボン酸並びにその塩、エス
テル及びアミド、 置換ピラゾリウム塩、 置換ピラゾリウムアルキルスルフアート、置換ピリダジ
ン、 置換ピリダゾン、 置換ピリジンカルボン酸並びにその塩、エステル及びア
ミド、 置換ピリジン、 置換ピリジン力ルポキシラート、 置換ピ】ノンノン、 置換ピリミジン、 置換ピリミドン、 置換ピロリジンカルボン酸並びにその塩、エステル及び
アミド、 置換ピロ１ノジン、 置換ピロ１ノドン、 置換アリールスルフォン酸並びにその塩、エステル及び
アミド、 置換スチロール、 置換テトラヒドロ−オキサジアジンジオン、置換テトラ
ヒドロ−オキサジアゾールジオン、置換テトラヒドロ−
メタノインデン、 置換テトラヒドロ−ジアゾールチオン、 置換テトラヒドロ−チアジアジンチオン、置換テトラヒ
ドロ−チアジアゾールジオン、置換芳香族チオカルボン
酸アミド、 置換チオカルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド
、 置換チオールカルバマート、 置換チオ尿素、 置換チオ燐酸並びにその塩、エステル及びアミド、置換
トリアジン、 置換トリアゾール、 置換ウラシル、 置換ウレチジンジオン、 を添加し、場合に依り先づ使用直前に（タンク混合）添
加することもできる。

最後に挙げた除草化合物は、本発明に依る有効物質の前
又は後に使用されることもできる。

これ等剤の本発明に依る除草剤への混加は１：１０乃至
１０：１の重量比に於て行われることができる。

油、湿潤剤、附着剤、殺菌剤、殺線虫剤り殺虫剤、殺細
菌剤、解毒剤及び生長制御剤に対しても同様である。

例３ 温室中に於て植物、木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ 旧−ｒ
ｓｕｔｕｍ）及びノガラシ（５ｉｎａｐｊｓ ａｒｖｅ
ｎｓｊｓ）を、４乃至２０ｃｒｒＬの生長高さに於て、
１ヘクタールにつき有効物質（／１６．６）３−イソプ
ロピル−ＩＨ−（ピリジノ−（３、２−ｅ）−２、１、
３−チアジアジン−（４）−オン−２，２−ジオキシド
）及びこれと比較して有効物質公知Ａ３−インプロビル
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）−オン−２
，２−ジオキシド各１ｋｇにて、夫々１ヘクタールにつ
き水５００を中に分散又は乳濁して処理した。

３乃至４週間後、有効物質（Ａ６．６）は同一除草作用
に於て有効物質（公知Ａ）よりも良好な栽培植物に於け
る忍容性を示したことが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる。

例４ 温室中に於て植物、大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａ
ｒｅ） ｙ小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）
、玉蜀黍（Ｚｅａｍａｙｓ）、大豆（Ｇｌ ｙｃｉ ｎ
ｅ ｍａｘ）、稲（Ｏｒｙ−ｚａ ５ａｔｉｖａ ）、
食用ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕ １ｅｎｔｕｓ
）、ノガラシ（５ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅ−ｎｓｊｓ）
、ハコベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、カミレ
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、ヤ
エムグラ（Ｇａｌ ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）及びイ
ヌボウヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）を４乃至
２０ＣＩｒＬの生長高さに於て１ヘクタールにつき有効
物質４６．３−イソプロピル−ＩＨ−（ピリジノ−（３
，２−ｅ）−２，１，３−チアジアジン−（４）−オン
−２，２−ジオキシド）３ｋｇにて、１ヘクタールにつ
き水５００を中に分散又は乳濁して処理した。

２乃至３週間後、有効物質／１６．６は良好な除草作用
に於て極めて良好な栽培植物に於ける忍容性を示したこ
とが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる。

例５ 温室中に於て次表記載の植物を３乃至２０ｃｒＩＬの生
長高さに於て次の有効物質 屑５３−ｎ−プロピル−ＩＨ−（ピ１ノジノ（３，２−
ｅ）−２、１、３−チアジアジン−（４）−オン−２，
２−ジオキシド） 磨２３−イソプロピル−ＩＨ−（ピリジノ（３、２−ｅ
） −２、１，３−チアジアジン−（４）オン−２，２
−ジオキシド）−１−ナトリウム塩 ４１２３−イソプロピル−ＩＨ−（ピリジノ−〔３゜２
−ｅ ）−２、１、３−チアジアジン−（４）−オン−
２，２−ジオキシド）−１−カリウム塩Ａｌ３３−イソ
プロピル−ＩＨ−（ピリジノ〔３゜２−ｅ 、ｌ−２、
１、３−チアジアジン−（４）−オン２．２−ジオキシ
ド）−１−エタノールアンモニウム塩 ４６３３−メチル−ＩＨ−（ピリジノ−〔３゜２−ｅ
）−２、１、３−チアジアジン−（４）−オン−２，２
−ジオキシド） Ａ６９３−メチル−ＩＨ−（ピｌノジノー〔３゜２−ｅ
）−２，１，３−チアジアジン−（４）−オン−２，２
−ジオキシドツー１−ナトリウム塩涜４３−エチル−Ｉ
Ｈ−（ピリジノ−〔３゜２−ｅ ） −２、１、３−チ
アジアジン−（４）−オン−２，２−ジオキシド） ４１３−第２級−ブチル−ＩＨ−（ピリジノ−（３、２
−ｅ ）−２、１、３−チアジアジン−（４）−オン−
２，２−ジオキシド） Ａ６１５３−第２級−ブチル−ｘＦｉ−（ピリジノ−（
３，２−ｅ）−２，１，３−チアジアジン−（４）−オ
ン−２，２−ジオキシド）−１−ジメチルアミン塩 Ａ６８３−（３’−ペンチル）−１Ｈ−（ピリジノ−Ｃ
３，２−ｅ〕−２，１，３−チアジアジン−（４）−オ
ン−２，２−ジオキシド） １ヘクタールにつき３．０ｋｇにて、夫々１ヘクタール
につき水５００７中に分散、乳濁又は溶解して処理した
。

４芳 ３乃
至４週間後、これ等有効物質は良好な除草作用に於て極
めて良好な栽培植物に於ける忍容性を示したことが確認
された。

試験結果は次の表より認められることができる。

例６ 温室中に於て試験容器に粘土質砂土を填充し、且つ燕麦
（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ ）、大麦（Ｈｏｒｄ−ｅ
ｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ライ麦（５ｅｃａｌｅ ｃｅ
ｒｅａｌｅ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ ｉ
ｖｕｍ）、稲（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、木綿（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ ｈｊｒｓｕｔｕｍ）及びノガラシ（５
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）の種子を播いた。

その直後例５の有効物質、４１ 、 Ａ６．２ 。扁３
，４４．應５．蔦８．屑９．屑１２．涜１３゜４１５及
び有効物質（４６）３−イソプロピル−ＩＨ−（ピリジ
ノ−〔３、２−ｅ 、ｌ−２，１，３チアジアジン−（
４）−オン−２，２−ジオキシド）１ヘクタールにつき
３ｋｇにて、１ヘクタールにつき水５００２中に分散又
は乳濁して処理した。

４乃至５週間後、有効物質（Ａ６）は良好な除草作用に
於て極めて良好な栽培植物に於ける忍容性を示したこと
が確認された。

試験結果は次の表より認められることができる。

例７ 化合物（４６）９０重量部をＮ−メチル−α−ピロリ１
７１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

例８ 例１よりの化合物（Ａ６．１）２０重量部を、キジロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加せる附
加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５重量部より成
れる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することに依り、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。

例９ 化合物（４６） ２０重量部を、シクロヘキサノン４
０重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに符加せる附
加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加せる附加生成物１０重量部より成れ
る混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することに依り、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。

例１０ 例１よりの化合物（、％１）２０重量部を、シクロヘキ
サノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油溜
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加せる附加生成物１０重量部より成れる混合
物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することに依り、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。

例１１ 有効物質Ｉ ２０重量部を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのＩＪゲニンスルフォン酸のすｌ−ＩＪウム
塩１７重量部及び粉末状硅酸ゲル６０重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。

混合物を水２００００重量部中に細分布することに依り
、有効物質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。

例１２ 例１よりの化合物３重量部を細粒状カオリン９７重量部
と密に混和する。

斯くして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる
。

例１３ 例２よりの化合物（４２）３０重量部を粉末状硅酸ゲル
９２重量部及びこの硅酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部より成る混合物と密に混和する。

斯くして良好な耐着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

例１４ 温室中に於て次表記載の植物を３乃至２０ｃｒｒＬの生
長高さに於て次の有効物質 ” ／Ｖ２．１３−第２級−ブチル−ＩＨ−（ピリジノ−（
３、２−ｅ、ｌ−２、１、３−チアジアジン（４）−オ
ン−２，２−ジオキシド） Ａ６１０ ３−エチル−ＩＨ−（ピリジノ−〔３゜２−
ｅ ） −２、１、３−チアジアジン−（４）−オン−
２，２−ジオキシド）−ナトリウム塩 Ａｌｌ ３ ｎ−プロピル−ＩＨ−（ピリジノ−
（３、２−ｅ）−２、１、３−チアジアジン−（４）−
オン−ジオキシド）−エタノールアミン塩１ヘクタール
につき３ｋｇにて夫々１ヘクタールにつき水５００７中
に分散、乳濁又は溶解して処理した。

３乃至４週間後、有効物質は良好な除草作用に於て極め
て良好な栽培植物に於ける忍容性を示したことが確認さ
れた。

試験結果は次の表より認められることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 （式中Ｒ１は炭素数が１〜５のアルキル残基を意味し、
   Ｒは水素、ナトリウム、カリウム、エタノールアンモニ
   ウムまたはジメチルアンモニウムを意味する。 ）のＩＨ−（ピリジノ−（３ｓ ２ ｅ ）−２，１
   ，３−チアジアジン−（４）−オン−２，２−ジオキシ
   ド）を含有することを特徴とする除草剤。