CZ156191A3 - Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed - Google Patents

Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed Download PDF

Info

Publication number
CZ156191A3
CZ156191A3 CS911561A CS156191A CZ156191A3 CZ 156191 A3 CZ156191 A3 CZ 156191A3 CS 911561 A CS911561 A CS 911561A CS 156191 A CS156191 A CS 156191A CZ 156191 A3 CZ156191 A3 CZ 156191A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
active ingredient
weight
phenyl
stabilized liquid
herbicidal composition
Prior art date
Application number
CS911561A
Other languages
English (en)
Inventor
Erik Nielsen
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DK148684A external-priority patent/DK148684D0/da
Priority claimed from DK297884A external-priority patent/DK297884D0/da
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CZ280059B6 publication Critical patent/CZ280059B6/cs
Publication of CZ156191A3 publication Critical patent/CZ156191A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

//ί?/'/##rwť/e ;
> /7<Ζ~7^ Vynález se tý k á^ k a pa Ir^cfF' h e r b i c i dn i ih/p ro s t ř e dklj. zšuspensniho typďyna bázi herbicidně účinných sloučenin,, zvolených ze souboru, zahrnuj ícího θ thotumesate , chloridazon a raetamitron, phendipham, desmediphan.
Dosavadní stav techniky
Obecně je možno konstatovat, že herbicidní prostředky, obsahující jako účinnou složku herbicidně účinné množství methyl (3-(3-t<jyIkarbaraoyioxy)íenyl}ksrbamátu (phenmedipham) etkyl (3-f enylkarbamoyloxyfenyl)karbamátu(desraeaipham) ,2ettooxy-2,3-dihydro-3,3-dimet^ylbenzofuran-5-yl met^ansulf0nátu (et^oíumesate), 4-amino-4,5-dihydro-3-metfoyl-o-fenyll,2,4-triazin-5-onu(raetamitron),5-amino-4-chlor-2-fenyl3(2H)pyridazinonu (chloridazon) nebo jejich směsi, jsou známé. Oedná se přiiora o popraše, granuláty, roztoky a emulze, připravované za použiti obvyklých kapalných a/nebo pevných pomocných látek, jako jsou ředidla, smáčedla, eraulgátory, adijezivní látky aped. 3e znáno, že volba konkrétního sestaveni herbicidniho prostředku a jeho typu může i při stejné účinné látce ve značném rozsahu ovlivňovat účinnost prostředku. S ohledem na hlediska nákladnosti a ekologie proto nadále trvá snaha optimalizovat složení herbicidních prostředků za účelem dosažení co nejvyšší účinnosti.
Podstata vynálezu
Nyní se s překvapením zjistilo, že biologická účinnost shora uvedených herbicidně účinných sloučenin j3 zvláš tě vysoká, když se tyto sloučeniny aktivizuji tím, ze jsou přítomny v jemně rozmělněném stavu ve formě suspenze v kapalné fázi,obsahující jednu nebo několik olejovitých složek a jedno nebo vice povrchově aktivních činidel.
> ^-<5 o
O fPředmětem vynálezu je stabilizovaný kapalný' herbicidní prostředek,obsahující jako účinnou složku herbicidně účinné množství methyl-(3-(3-tolylkarbamoyloxy)fenyl)karbamátů (phenmedipham), et^yl-(3-fenyl(karbamoyloxy)fenyl)karbamátů (desmedipham), 2-et^oxy-2,3-dihydro-3,3dimet^ylbenzofuran-5-ylmet^ansulfonátu (ethofumesate) ,
4-amino“4,5-dihydro-3-met^yl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5-onu (metamitron), 5-amino-4-chlor-2-fenyl-3-( 2H)-pyridazinonu (chloridazon) nebo jejich směsi, jehož podstata spočívá v tom, že prostředek, tvořící stabilní průsvitnou emulzi nebo mikroemulzi oleje ve vodě, obsahuje
a) 1 až 60 % hmotnostních účinné složky
b) 5 až 60% hmotnostních olejovité složky, která se skládá z jednoho nebo více minerálních a/nebo rostlinných olejů,
c) 5 až 60 % hmotnostních povrchově aktivní složky, zahrnující jedno nebo více neiontových a/nebo aniontových povrchově aktivních činidel a
d) až do 40 % vody, přičemž herbicidně účinná složka je dispergována ve spojité fázi, zahrnující olejovitou složku.
příklad minc.-.Ái.-iího oleje být uveden vřetenový olej, aromatické sloučeniny, jako propylbenzen a dodecylbenzen, parafinové oleje, atd. Příkladem rostlinného oleje je sojový olej, řepkový olej, olivový olej, atd. Výhodný obsah účinné složky v prostředku je 5 až 40 % hmotnostních, výhodný obsah olejovité složky je 10 až 35 % hmotnostních a výhodný obsah povrchově aktivní složky 10 až 35 % hmotnostních, vždy vztaženo na celý prostředek. V případě, že prostředek podle vynálezu obsahuje vodu, musí se pH upravit do kyselého rozmezí, s výhodou do optimálního rozmezí 2 až 4, aby se zajistila optimální chemická stabilita herbicidně účinných sloučenin.
Kromě herbicidní sloučeniny, olejovité složky a povrchově aktivního činidla mohou tyto koncentrované směsi obsahovat 1 nebo více složek,vybraných ze skupiny, zahrnující glykoly, glykolet^ery a jejich směsi, normálně v koncentraci 0,1 až 15, zejména 2 až 10 % hmot., vztaženo ke hmotnosti směsi.
Olejovité složka a povrchově aktivní činidlo se musí zvolit tak, aby byly vzájemně rozpustné k vytvoření který je schopný účinného suspendování herbicidní sloučeniny a aby povrchově účinně emulgovalo olej při přidání vody k stálého roztoku, jemně rozmělněné aktivní činidlo vytvoření aktivní finálního přípravku, schopného použití. Povrchově činidlo může také přispět k účinnému smáčení postříkaného povrchu přípravkem. Olejovitá složka a detergent se mohou zvolit tak, aby byly schopné vytvořit mikroemulzi po přidání vody (mikroeraulze obsahuje olej, eraulgátor (povrchově aktivní činidlo) a vodu v jemně rozděleném stavu a je čirá a průsvitná. Mikroemulze je stálá a nemůže se normálně rozdělit na své složky odstředěním ).Výhoda volby olejovité složky a povrchově aktivního činidla tak, že tvoří mikroeraulzi, je, že se může herbicidní sloučenina, jako fenylkarbaraát přidat ke směsi olejovitá složka/povrchově aktivní činidlo ve vlhkém stavu, t j. není zapotřebí ji po výrobě před smícháním se směsí olejovité složky a povrchově aktivního činidla předběžně sušit. Datší výhodou je, že mikroemulze má tendenci následkem své vlastní stability udržovat stabilní i suspenzi herbicidně účinné sloučeniny během dopravy a manipulace sprostředkem, čiraž se odstraní problémy s usazováním. Další výhodou prostředku v mikroemulzní formě je, že ředění vodou při přípravě roztoků, schopných použití, nastává bez problémů, tj. netvoři se hrudky, atd.
Použitelnými povrchově aktivními činidly jsou neiontové slcučeninyzjako polyetLoxylové alkylfenoly, polyet^oxylované vyšší alkanoly, polyet)ooxylované mastné kyseliny, polyet^oxylované aminy a^midy, monoglyceridy a jejich deriváty. Alkylarylsulfonových kysďin a esterů kyseliny fosforečné a jejich solí je také možno používat jako povrchově aktivních činidel. Estery kyseliny fosforečné mohou být mono- a diestery polyet^oxylovaných vyšších alkanolú, polyetfooxylovaných alkylfenolů, polyet^oxylovsných distyryl- a tristyrylfenolů a neetboxylovaných alkoholů. Dále se jako povrchově aktivních činidel může použit amfolytů. Další povrchově aktivní činidla, kterých je možno použít, jsou např. popsána v McCutcheono vě publikaci: Detergent and Eroulsifiers, Mezinárodní vydáni, 1983, Glen Bock, New Dersey 07452, USA. Samozřejmě jsou také použitelná příslušná povrchově aktivní činidla od jiných dodavatelů.
□e výhodné použit směsi et^oxylovaných povrchově aktivních činidel a aniontových povrchově aktivních činidel, a výhodou směsí neionic^ých a-aniont^uh látek, když neiontové složky tvoří směs povrchově aktivních činidel s hodnotou HLB 9 /emůlgátor/ a 12 až 13 /smáčecí činidlo a dispergačni činidlo/.
Při přípravě prostředků podle vynálezu se povrchově aktivní činidla smichaji s olejovitou složkou za vzniku průsvitného roztoku. V tomto roztoku se suspenduje hrubozrnná suchá herbicidní sloučenina· Směs se může dále mlít v kulovém mlýnu, až má alespoň 99 % herbicidně účinné látky velikost částic menši, než 10 menši^než 3 až 5 yum.
zum a 50 %lvelikost] částic / -__j
Když se substituovaný fepylkarbamát, použitelnýjako herbicidně účinná sloučenina, pojpřípravě ve vodném roztoku izoluje jako vlhká pasta, je v ni obsah suché látky po odstředěni v rozmezí 65 až 70%.0e možné použít tento materiál, suspendovaný ve směsi olej/detergent, čímž se do směsi zavede voda, takže kapalná fáze tvoří stálou raikroemulzi, která se může dále rozmělnit v kulovém mlýnu.
V dalším provedeni se může jemně rozmělněná suspenze substi tuovaného karbamátu ve vodě připravit v kulovém mlýnu. Po rozemletí se může přidat olej a emůlgátor a získá se stálá mikroemulza v kapalné fázi.
Malá množství glykoleZt^eru, např. butylglykolu, máji pravděpodobně příznivý vliv na viskozitu a současně nabízejí možnost dosáhnout širšího směšovacího poměru mezi mikroemulzi a vodou, když se má prostředek ředit na místě, kde se ho má použit. Malé množství vody v prostředku často projevuje účinek,regulující viskozituza giykoly, jako propylenglykol, stabilizuji směsi,obsahující omezené množst vi vody· Disperse musí mít náležitou viskozitu· Na jedné straně musí být snadno tekoucí, aby/smícháni s vodou, pou6 žitou při ředěni.probíhalo rychle, ale na druhé straně muZ / si být dostatečně viskosni, aby se zabránilo usazováni účinných složek.
Zajímavým prostředkem podle vynálezu je prostředek/ obsahujici phenmadipham nebo dismsdipham v množství 2 až 15, s výhodou 3 až 8% hmot., např. 6 %hmot., raetamitron v množství 5 až 40, s výhodou 10 až 30% hmot., např. 17% hmot., smíchaný s olejovitou složkou, jako minerálním oirjem, např. vřetenovým olejem, v množství 10 až 50% hmot., např. asi 30 %hmot., povrchově aktivním činidlem nebo směsi povrchově aktivních činidel/obsahujici etboxylovaný nonylfenol sa 3 až 9 oxetV/lovými skupinami a případně estersůl kyseliny fosforečné jako berol 724, monoetjeanolaminovou sůl, a/nebo sůl alkyl nebo aryl nebo alkylarylsulfonové kyseliny, jako trietfeanolaminovou sůl dodecylbsnzsnsulfonové kyseliny nebo sůl lineární alkylsulfonové kyseliny s 10 až 22 atomy uhlíku /las/, přičemž celkové množství povrchově aktivního činidla nebo směsi povrchově aktivních činidel je 20 až 50 % hmot., např. 40% hmot, butylglykol v množství O až 10%hmot., např. asi 7,5 % hmot,, a připadne vodu, přičemž všechna množství ss vztahuji k celkové směsi. Prostředek se může připravit smícháním disperzszobsahujici phenmedipham ,a disperze,obsahující mstamitron, kterážto disperze se může připravit individuálně v kapalné fázi,obsahujici olejovitou složku, jako vřetenový olej, v množství 30 až 35%hmot., směs povrchově aktivních činidel,obsahujici sůl alkyl- nebo aryl- nebo alkyl- arylgulfonové kyseliny jako triet^anolaminovou sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny v množství 8 až 10% hmot., etljoxylovaný monylfenol v množství 30 až 35 %hmot. a butylglykol v množství 7 až 9 %hmot.
Přípravky/obsahujici fenylkarbamáty a chloridazon a matamitron jsou výhodné v tom, že obsah účinné složky sa může udržovat na nižši hladině, protože výhodné fenylkarbamáty jsou účinnější na hmotnostní jednotku, než jiné herbicidně účinné složky^uvedené výše.
Phenmediphatoové disperze^obsahující olej, projevují biologický účinek/srovnatelný s příoravky/zhotovenými za použiti izoforonu.
Bylo zjištěno, že aplikační dávky 0,3 kg účinné látky ma hektar jsou dostatečné pro selektivní vyhubeni plevele při prováděni dvou nebo více aplikaci v růstové sezóně/ nebo když se účinná složka rotstřikuje pomocí pásového rozprašovacího zařízeni. V jiných případech je normálně dostatečná aplikační dávka 1 kg účinné látky na hektar.
Příklady provedeni vynálezu
Přiklad 1
Prostředek^založený na phenmediphamové disperzi, obsahující raikroemulzi nebo roztok jako kapalnou fázi.
Disperze o složeni,uvedeném v tabulce,se připraví v kulovém mlýnu/naplněném skleněnými kuličkami 1 mra/.
Nejdříve se připraví mikroemulze I a Illaroztok II. Potom se přidá 1 hmot. dil phenmediphamu /technická jakost, 96%/ do 3 hmot. dílů kapalné fáze a směs se rozemele.
if/% ¢..
Teplota zákalu malqoomulzo'1 a III a roztoku II a vzhled prostředku pro přidáni vodovodní vody se uvádí v následující tabulce.
Po třítýdenním stáni při teplotě 45 až 50 °C byly všechny disperze po slabém protřepání stejnoměrné.
Tabulka
I II III
voda monoetkanolamin barol 724 1/ 25,9% 2,6% 10,3 % 21,0%
trietl^anolamin 2,5% 2,0%
sulf osof t™2/ 5,7% 4,5%
vřetenový olej 5/ 17,2% 28,4% 18,2%
narlophen™ 88 H 3/ 12,1% 18,5% 12,8%
berol 26 4/ 5,2% 12,8% 8,2%
butylglykol propylenglykol 1,7% 7,1% 4,6% 3,7%
Celkem 75,0% 75,0% 75,0%
vzhled průhledná průhledná průhledná
světležluté nažloutlá žlutá
kapalina kapalina kapalina
pH /ve zředěni
vodou 1:10/ 2,8 3,4 3,7
teplota zákalu 60 °C 80°C 58 °C
zředěni 1:1 průhledná průhledná průhledná
žlutá ka- žlutá ka- žlutá ka-
palina palina palina
zředěni 1:1 slabě zakalený průhledná průhledná
po 24 h roztok rosolovitá kapalina kapalina
zředění 1:10 průsvitná průhledná průhledná
slabě opakní kapalina kapalina kapalina
zředění 1:50 průhledná opakní průsvitná
kapalina ale průsvitná kapalina slabě opakní kapalina
íschnická jakost phenmedipham, 96% 25% 25% 25% obsah phenmediphamu vs směsi 24% 24% 24%
I ) kyselý ester kyseliny fosforečné /Berol Keni/
2) dodecylbenzensulfonová kyselina /Berol Keni/
3) ethoxylovaný nonylfenol 8 mol oxe pylových skupin (Hílls)
4) ethoxylovaný nonylfenol 4 mol oxethylovýcn skupin (β'θγοΙ Keni;
5) Gravex 19T^ /Shell/
Vztaženo na obsah účinné složky,projevuje disperze, založená na olejovité látce, podstatně větší biologický účinek, než vodná suspenze s onezenýn obsahen detergentu. 3 použitými organickými rozpouštědly se snadněji manipuluje než s běžně používaných i^oforenem a nemají nepříjemný zápach.
Po smíchání s vodou nastane rychlé rozptýlení účinné složky a aktivačního činidla /olej + deteraent/ bez jakýchkoliv problémů. Toto chování je velice důležité pro praktické použiti.
Příklad
Přípravek založený na disperzi phenmediphamu a metamitru.
Disperze i_ a i i er složení, uvedené^níže, se připraví stejným způsobem, jak popsáno v příkladu 1^.
ΙΟ -
ložky disperze i disperze 5 XX
trietkanolamin 2,6 v ,0 2,5 CJ /0
sulfosoft 5,9 <7 /0 5,7 Cf /0
vřetenový olej 29,3 C' /0 28,4 C' /0
mřtrlophen SSh 19,1 c/ /0 18,5 r·/
berol 26 13,2 c/ /0 12,8 CJ JO
butyl-glykol 7,4 c/ /□ 7,1 <y
77,5 CJ /0 75,0 CJ /0
metaraitron %
těch. jakost, 98 % 22,5 %
phenmedipham
těch. jakost, 96% 25,0 %
pH disperze 3-4 3-4
Kombinovaná směs,, obsahující 75 % hmot. disperze i. a 25 % hmot. disperze ii se připraví smícháním disperzi. Vytvořený prostředek je viskózní, avšak volně tekoucí směs,, obsahující 6% phenmediphanu a 17 % metamitronu.

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ
    1. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou složku herbicidně účinné množství methyl-(3 - (3-tolylkarbamoyloxy)fenyl)karbamátu, et^yl(3-fenyl (karbamoyloxy) fenyl) karbamátu, 2-et^oxy- 2,3-dihydro3,3-dimet^ylbenzofuran-5-yl metVansulfonátu, 4-amino-4,5dihydro-3-met^yl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5-onu, 5-amino-4chlor-2-fenyl-3-(2H)-pyridazinonu nebo jejich směsi, vyznačující se tím, že prostředek, tvořící stabilní průsvitnou emulzi nebo mikroemulzi oleje ve vodě, obsahuj e
    a) 1 až 60 % hmotnostních účinné složky
    b) 5 až 60% hmotnostních olejovité složky, která se skládá z jednoho nebo více minerálních a/nebo rostlinných olejů,
    c) 5 až 60 % hmotnostních povrchově aktivní složky, zahrnující jedno nebo více neiontových a/nebo aniontových povrchové aktivních činidel a
    d) až do 40 % vody, přičemž herbicidně účinná složka je dispergována ve spojité fázi, zahrnující olejovitou složku.
  2. 2. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje
    5 až 40 % hmotnostních herbicidně účinné složky.
  3. 3. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že kapalná fáze je kyselá.
  4. 4. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 3,vyznačující se tím, že kapalná fáze má pH v rozmezí od 2 do 4.
  5. 5. Způsob hubení plevelných rostlin, vyznačující se tím, že se na místo, kde plevel roste nebo kde se předpokládá jeho růst, aplikuje prostředek podle některého z nároků 1 až 4.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačuj ící se t í m, že se prostředek aplikuje na pole, určené k pěstování cukrovky.
CS911561A 1984-02-29 1984-09-19 Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed CZ156191A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK148684A DK148684D0 (da) 1984-02-29 1984-02-29 Fremgangsmaade til fremstilling af herbicidt virksomme forbindelser
DK297884A DK297884D0 (da) 1984-06-18 1984-06-18 Fremgangsmaade til fremstilling af herbicidt virksomme forbindelser

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ280059B6 CZ280059B6 (cs) 1995-10-18
CZ156191A3 true CZ156191A3 (en) 1995-10-18

Family

ID=26065822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS911561A CZ156191A3 (en) 1984-02-29 1984-09-19 Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4767448A (cs)
EP (1) EP0242888B1 (cs)
CZ (1) CZ156191A3 (cs)
DE (1) DE3486285T2 (cs)
FI (1) FI903418A0 (cs)
SK (1) SK278523B6 (cs)
TR (1) TR24951A (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
FR2596618B1 (fr) * 1986-04-02 1988-07-15 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides a base de biscarbamate et le procede de traitement herbicide les utilisant
DE4329974A1 (de) 1993-09-04 1995-03-09 Stefes Pflanzenschutz Gmbh Wäßrige herbizide Suspensionskonzentrate
FI96166C (fi) * 1994-03-01 1996-05-27 Kemira Agro Oy Torjunta-ainekoostumuksen valmistusmenetelmä
US5534480A (en) * 1994-04-28 1996-07-09 Terra International, Inc. Pesticide sticker-extender comprising maleic anhydride, sulfuric acid, turpentine, butanol, and alkanolamines
DE19913036A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
US8232230B2 (en) * 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
DE10104915A1 (de) * 2001-02-03 2002-08-14 Feinchemie Schwebda Gmbh Herbidzidhaltige Suspension
US20050288188A1 (en) * 2004-06-28 2005-12-29 Helena Holding Company Manufacture and use of a plant growth regulating compound
US8426341B2 (en) * 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL3184C (cs) *
US2845380A (en) * 1953-11-16 1958-07-29 Gen Aniline & Film Corp Emulsifier mixture, method of preparing same, and biocidal compositions therewith
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3450745A (en) * 1966-01-18 1969-06-17 Union Carbide Corp Alkyl and aryl 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3535101A (en) * 1966-09-07 1970-10-20 Schering Ag Herbicide and algicide means
DE1567164C2 (de) * 1966-09-10 1985-03-07 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
US3836570A (en) * 1968-04-08 1974-09-17 Stauffer Chemical Co M-amidophenylcarbamates
DE1903817C3 (de) * 1969-01-22 1981-06-25 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Stabilisierte flüssige Herbizidkonzentrate auf Carbamatbasis
DE2020729C2 (de) * 1970-04-23 1983-04-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten
US3671571A (en) * 1970-07-17 1972-06-20 Basf Ag Biscarbamates
US3997322A (en) * 1970-09-09 1976-12-14 Sun Oil Company Of Pennsylvania Herbicide carrier oil composition
DE2045907C3 (de) * 1970-09-17 1978-11-16 Basf Ag Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten
DE2205590A1 (de) * 1972-02-07 1973-08-16 Hoechst Ag Verdunstungshemmendes zusatzmittel fuer konzentrierte pflanzenschutzmitteldispersionen
DE2334787A1 (de) * 1973-07-09 1975-02-06 Basf Ag Herbizid
US3992188A (en) * 1973-07-09 1976-11-16 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures of pyridazones and phenylsulfonyl methanesulfone O-alkylbenzene
DE2341079C2 (de) * 1973-08-10 1982-05-06 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
GB1482524A (en) * 1973-11-03 1977-08-10 Fisons Ltd Combating weeds
DE2453255C3 (de) * 1974-11-09 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6)
US4188202A (en) * 1975-11-12 1980-02-12 Fisons Limited Composition
GR66157B (cs) * 1976-08-28 1981-01-20 Basf Ag
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
HU177590B (en) * 1979-10-26 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Stable liquid herbicide preparation
FR2510994A1 (fr) * 1981-08-10 1983-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de l'herbicide phenmedipham
BE892864A (fr) * 1982-04-15 1982-08-02 Basf Ag Concentre d'herbicide liquide stabilise.
HU191184B (en) * 1982-07-09 1987-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu Stabilized herbicide suspension
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
IT1195941B (it) * 1982-07-16 1988-11-03 Montedison Spa Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi
GR78909B (cs) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
DE3232515A1 (de) * 1982-09-01 1984-03-01 Hellige Gmbh, 7800 Freiburg Elektrochemischer sensor zur transcutanen messung des kohlendioxid-partialdrucks eines lebewesens
DE3247050A1 (de) * 1982-12-20 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel
FI66518B (fi) * 1983-05-18 1984-07-31 Kemira Oy Saosom utrotningsmedel foer ograes anvaendbara stabiliserade flytande karbamoyloxifenylkarbamatpreparat
FR2577387B1 (fr) * 1985-02-19 1987-09-11 Raffineries Soufre Reunies Nouvelles compositions herbicides a base de carbamoyloxy-phenyl-carbamates et d'huile minerale de petrole

Also Published As

Publication number Publication date
FI903418A7 (fi) 1990-07-06
SK278523B6 (en) 1997-08-06
FI903418A0 (fi) 1990-07-06
DE3486285T2 (de) 1994-08-04
DE3486285D1 (de) 1994-04-07
EP0242888A3 (en) 1988-07-20
TR24951A (tr) 1992-07-28
CZ280059B6 (cs) 1995-10-18
SK156191A3 (en) 1994-05-11
EP0242888B1 (en) 1994-03-02
EP0242888A2 (en) 1987-10-28
US4767448A (en) 1988-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5078782A (en) Pesticidal concentrate compositions
RU1836011C (ru) Средство дл защиты растений
US5672564A (en) Aqueous, multiphase, stable finished formulation for crop protection active compounds and its preparation
CZ125590A3 (cs) Biocidní a agrochemické suspenze
KR920009290A (ko) 안정한 수중유 에멀젼
BG61496B1 (bg) Биоцидна и агрохимична суспензия
JP5061784B2 (ja) 水性懸濁状除草剤組成物
CZ156191A3 (en) Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed
NL7906556A (nl) Werkwijze voor het bereiden van een stabiele suspensie in water met pesticide werking.
KR20020009588A (ko) 수면부유성 농약고형제제
JP2808013B2 (ja) 複合懸濁状除草製剤
JP2559704B2 (ja) 農薬活性成分の水中油型組成物
RU2225111C2 (ru) Жидкий состав
FI92789C (fi) Stabiloitu nestemäinen herbisidinen koostumus, joka käsittää metyyli-(3-(3-tolyyli-karbamoyylioksi)fenyyli)karbamaattia (fenmedifamia) tai etyyli-(3-fenyyli-karbamoyylioksifenyyli)karbamaattia (desmedifamia), menetelmä sen valmistamiseksi sekä tämän koostumuksen käyttö
KR0181715B1 (ko) 확전성 수성 현탁상 제초 조성물
JPS6284002A (ja) 水田用懸濁状除草剤組成物
JPH05112402A (ja) 植物保護用エマルジヨン
JPH049307A (ja) 懸濁状農業用殺菌剤組成物
CN101389220A (zh) 脱叶剂
JPH0585903A (ja) 植物保護用サスポエマルジヨン
KR940011172B1 (ko) 수전용 현탁상 제초제 조성물
JP4094227B2 (ja) りんご樹用摘花剤
JPH07173015A (ja) 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法
CN115551351A (zh) 农药辅助剂
JPH0262801A (ja) 懸濁状農薬製剤

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20040919