JPH07173015A - 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH07173015A JPH07173015A JP6271730A JP27173094A JPH07173015A JP H07173015 A JPH07173015 A JP H07173015A JP 6271730 A JP6271730 A JP 6271730A JP 27173094 A JP27173094 A JP 27173094A JP H07173015 A JPH07173015 A JP H07173015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- formula
- active ingredient
- group
- halo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(I)
〔式中、Ｒは-Y1R3 （式中、R3はアルキル、ハロアルキ
ル、アルケニル、アルキニルを示し、Y1は−Ｏ−又は−
Ｓ−を示す。）、-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4はＨ、ア
ルキルを示し、R5はＨ、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルキニルを示し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−
ＮＨ−を示す。）、 -COOCH(R4)CO-Y1R5（式中、R4、R5
及びY1は前記に同じ。）又は-COOR6（式中、R6はアルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル基を示
す。）を示し、R1はアルキル基を示し、R2はＨ、アルキ
ル、ハロアルキル基を示し、X1及びX2はハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以
下、累積９０％粒径が２μｍ以下であることを特徴とす
る農薬水性懸濁剤組成物。 【効果】 有用作物への安全性を有し、且つ乳剤と同等
の除草効果を示す。
ル、アルケニル、アルキニルを示し、Y1は−Ｏ−又は−
Ｓ−を示す。）、-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4はＨ、ア
ルキルを示し、R5はＨ、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルキニルを示し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−
ＮＨ−を示す。）、 -COOCH(R4)CO-Y1R5（式中、R4、R5
及びY1は前記に同じ。）又は-COOR6（式中、R6はアルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル基を示
す。）を示し、R1はアルキル基を示し、R2はＨ、アルキ
ル、ハロアルキル基を示し、X1及びX2はハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以
下、累積９０％粒径が２μｍ以下であることを特徴とす
る農薬水性懸濁剤組成物。 【効果】 有用作物への安全性を有し、且つ乳剤と同等
の除草効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１１】 〔式中、Ｒは
【化１２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００２】
【化１３】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化１４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００３】
【化１５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以
下、累積９０％粒径が２μｍ以下であることを特徴とす
る農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法に関するもの
である。
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以
下、累積９０％粒径が２μｍ以下であることを特徴とす
る農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法に関するもの
である。
【０００４】一般式(I) で表される３−置換ピラゾール
誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原
子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハ
ロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択
される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原
子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は
『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状
又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原
子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハ
ロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択
される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原
子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は
『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状
又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
【０００５】
【従来の技術】一般式(I) で表される３−置換フェニル
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号公報に記載の化合物で、茎葉処理除草
剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対
して卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用
することにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホ
トケノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグ
サ、シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草
効果を有するものである。
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号公報に記載の化合物で、茎葉処理除草
剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対
して卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用
することにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホ
トケノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグ
サ、シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草
効果を有するものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来、茎葉処理除草剤
は乳剤、水和剤、懸濁剤等の剤型が汎用されており、特
に乳剤は高い除草効果を示すものである。しかし、乳剤
は有機溶剤の配合を必須とし、環境への悪影響や使用者
への安全性に問題があり、又乳剤は生物効果が高いため
に作物と雑草間の選択性に問題を含む場合が多い。水和
剤は乳剤の持つ前記問題点を有しないが、一般的に生物
効果は乳剤に比べて劣る場合が多い。
は乳剤、水和剤、懸濁剤等の剤型が汎用されており、特
に乳剤は高い除草効果を示すものである。しかし、乳剤
は有機溶剤の配合を必須とし、環境への悪影響や使用者
への安全性に問題があり、又乳剤は生物効果が高いため
に作物と雑草間の選択性に問題を含む場合が多い。水和
剤は乳剤の持つ前記問題点を有しないが、一般的に生物
効果は乳剤に比べて劣る場合が多い。
【０００７】一方、懸濁剤は活性成分を微粉砕して水性
媒体に懸濁させたもので、乳剤及び水和剤の持つ問題点
を回避することを可能にした製剤であり、近年懸濁剤の
開発が盛んに行われている。しかし、懸濁剤は生物効果
に関して乳剤と比較した場合、水和剤程ではないが劣る
ことは避けられず、特に活性成分が水難溶性又は不溶性
である場合に顕著な効果差が認められる。一般式(I) で
表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は極めて水
難溶性であり、その懸濁剤の作物への安全性は極めて高
いが、生物効果は乳剤の１／４〜１／８と大きく劣るも
のである。
媒体に懸濁させたもので、乳剤及び水和剤の持つ問題点
を回避することを可能にした製剤であり、近年懸濁剤の
開発が盛んに行われている。しかし、懸濁剤は生物効果
に関して乳剤と比較した場合、水和剤程ではないが劣る
ことは避けられず、特に活性成分が水難溶性又は不溶性
である場合に顕著な効果差が認められる。一般式(I) で
表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は極めて水
難溶性であり、その懸濁剤の作物への安全性は極めて高
いが、生物効果は乳剤の１／４〜１／８と大きく劣るも
のである。
【０００８】これらの問題点に関して有効成分を微粒子
化させて懸濁剤の生物効果を向上させる提案がなされて
おり、例えば 粒径０．５ｍｍ以下の剛体メディアを用いて平均粒径
０．５μ以下に有効成分を微粉砕し、生物効果の増強を
図る方法（特公昭６３−５８８０２号、同６４−７０４
１号公報）。 真比重と平均粒径の積が０．８以下に有効成分を微粉
砕し、生物効果の増強と希釈液中での分散安定性を図る
方法（特公平３−３７４８３号公報）。 有効成分の９０％以上が５μ以下の粒度範囲にあり、
平均粒径０．３〜３．０μとすることで広葉作物への薬
害軽減と除草効果の増強を図る方法（特公平４−１７９
２３号公報） 等の技術が提案されている。
化させて懸濁剤の生物効果を向上させる提案がなされて
おり、例えば 粒径０．５ｍｍ以下の剛体メディアを用いて平均粒径
０．５μ以下に有効成分を微粉砕し、生物効果の増強を
図る方法（特公昭６３−５８８０２号、同６４−７０４
１号公報）。 真比重と平均粒径の積が０．８以下に有効成分を微粉
砕し、生物効果の増強と希釈液中での分散安定性を図る
方法（特公平３−３７４８３号公報）。 有効成分の９０％以上が５μ以下の粒度範囲にあり、
平均粒径０．３〜３．０μとすることで広葉作物への薬
害軽減と除草効果の増強を図る方法（特公平４−１７９
２３号公報） 等の技術が提案されている。
【０００９】しかし、これらの方法は有効成分を微粉砕
することで生物効果の増強は図れるが、実製造するため
には連続粉砕が困難である等の製造効率面に大きな問題
がある。即ち、の方法では所定の粒径まで微粉砕する
ために、０．１〜０．２ｍｍのガラスビ−ズを使用して
３〜１２時間の長時間粉砕を必要とし、従って極めて製
造効率が低く、経済的な実生産は不可能である。又、
の方法では１ｍｍのガラスビ−ズを使用してと同様に
３〜６時間の長時間粉砕を必要とし、更にでは粉砕に
要する時間は不明であるが、と同様に１ｍｍのガラス
ビ−ズを使用しており、１μｍ以下の平均粒径を得るに
は長時間粉砕を必要とする。従って、及びの方法も
と同様に実生産するためには製造効率面に課題があ
る。
することで生物効果の増強は図れるが、実製造するため
には連続粉砕が困難である等の製造効率面に大きな問題
がある。即ち、の方法では所定の粒径まで微粉砕する
ために、０．１〜０．２ｍｍのガラスビ−ズを使用して
３〜１２時間の長時間粉砕を必要とし、従って極めて製
造効率が低く、経済的な実生産は不可能である。又、
の方法では１ｍｍのガラスビ−ズを使用してと同様に
３〜６時間の長時間粉砕を必要とし、更にでは粉砕に
要する時間は不明であるが、と同様に１ｍｍのガラス
ビ−ズを使用しており、１μｍ以下の平均粒径を得るに
は長時間粉砕を必要とする。従って、及びの方法も
と同様に実生産するためには製造効率面に課題があ
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】一般式(I) で表される
３−置換フェニルピラゾール誘導体を有効成分とする懸
濁剤において、有用作物への安全性を維持したままで除
草効果が乳剤と同等に発現することが望まれており、従
来技術ではこの問題を解決できる技術は見出されていな
い。
３−置換フェニルピラゾール誘導体を有効成分とする懸
濁剤において、有用作物への安全性を維持したままで除
草効果が乳剤と同等に発現することが望まれており、従
来技術ではこの問題を解決できる技術は見出されていな
い。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体を密度４ｇ／ｃｍ
3 以上で粒径１ｍｍ以下の剛体メディアを用いて湿式微
粉砕することにより有効成分粒子の累積５０％粒径が１
μｍ以下で累積９０％粒径が２μｍ以下の微粒子として
水性媒体に懸濁させた水性懸濁剤組成物としたところ、
該組成物は乳剤と同等の除草効果を発現し、且つ有用作
物への薬害が軽減されることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体を密度４ｇ／ｃｍ
3 以上で粒径１ｍｍ以下の剛体メディアを用いて湿式微
粉砕することにより有効成分粒子の累積５０％粒径が１
μｍ以下で累積９０％粒径が２μｍ以下の微粒子として
水性媒体に懸濁させた水性懸濁剤組成物としたところ、
該組成物は乳剤と同等の除草効果を発現し、且つ有用作
物への薬害が軽減されることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
【００１２】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
【化１６】
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】これらの有効成分の配合割合は適用される
作物に対して薬害を生じず、且つ作物以外の雑草には充
分な除草効果を発揮するよう合理的に選択されるが、通
常は農薬水性懸濁剤組成物１００重量部に対して一般式
(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を
０．１〜２０重量部の範囲から適宜選択すれば良い。
作物に対して薬害を生じず、且つ作物以外の雑草には充
分な除草効果を発揮するよう合理的に選択されるが、通
常は農薬水性懸濁剤組成物１００重量部に対して一般式
(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を
０．１〜２０重量部の範囲から適宜選択すれば良い。
【００１８】本発明の農薬水性懸濁剤組成物は粉砕され
た上記の微粒子状有効成分と界面活性剤、分離沈降防止
剤及び凍結防止剤を水性媒体に配合することにより製造
することができ、更に必要に応じて安定剤、消泡剤、防
腐剤等を添加することもできる。本発明で使用する界面
活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルキ
ルアリルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテルサル
フェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルアリル
エーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルエステル等のノニオン性界面活性剤を使用すること
ができ、これらの界面活性剤は単独で又は混合して使用
することができる。
た上記の微粒子状有効成分と界面活性剤、分離沈降防止
剤及び凍結防止剤を水性媒体に配合することにより製造
することができ、更に必要に応じて安定剤、消泡剤、防
腐剤等を添加することもできる。本発明で使用する界面
活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルキ
ルアリルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテルサル
フェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルアリル
エーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルエステル等のノニオン性界面活性剤を使用すること
ができ、これらの界面活性剤は単独で又は混合して使用
することができる。
【００１９】上記界面活性剤は効率的に湿式微粉砕をお
こなうために必要であり、又得られた水性懸濁剤組成物
の分散安定性にも有効に作用するものであり、その配合
割合は水性懸濁剤組成物１００重量部に対して０．１〜
１０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。分
離沈降防止剤としては、例えばキサンタンガム、グァー
ガム、アラビアゴム、アルギン酸等の天然多糖類、ベン
トナイト、ビーガム等の無機粘稠物質、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の半合成
粘稠物質、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、カルボキシピニルポリマー等の合成粘稠物質等を使
用することができ、これらは単独で又は２種以上混合し
て使用することができ、その使用量は０．０１〜１０重
量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
こなうために必要であり、又得られた水性懸濁剤組成物
の分散安定性にも有効に作用するものであり、その配合
割合は水性懸濁剤組成物１００重量部に対して０．１〜
１０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。分
離沈降防止剤としては、例えばキサンタンガム、グァー
ガム、アラビアゴム、アルギン酸等の天然多糖類、ベン
トナイト、ビーガム等の無機粘稠物質、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の半合成
粘稠物質、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、カルボキシピニルポリマー等の合成粘稠物質等を使
用することができ、これらは単独で又は２種以上混合し
て使用することができ、その使用量は０．０１〜１０重
量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２０】凍結防止剤としては、特に限定されるもの
ではないが、例えばエチレングリコール、プロピレング
リコール糖のグリコール類を使用することができ、その
使用量は０〜２０重量部の範囲から選択して使用すれば
良い。有効成分を１μｍ以下に微粉砕するための剛体メ
ディアとしては、密度４ｇ／ｃｍ3 以上、且つ粒径１ｍ
ｍ以下であれば良く、例えばセラミックボール、高純度
ＺｒＯ2 ボール等の剛体メディアを使用することができ
る。剛体メディアの密度は粉砕効率に大きく影響し、一
般的に使用されるガラスビーズの密度は３ｇ／ｃｍ3 以
下であり、被粉砕物質との密度差が小さいために粉砕効
率が低下し、結果として極めて長時間の粉砕時間を要
し、１ｍｍ以上のメディアではそれらの間隙が大きく、
１μ以下の微粉砕は不可能である。
ではないが、例えばエチレングリコール、プロピレング
リコール糖のグリコール類を使用することができ、その
使用量は０〜２０重量部の範囲から選択して使用すれば
良い。有効成分を１μｍ以下に微粉砕するための剛体メ
ディアとしては、密度４ｇ／ｃｍ3 以上、且つ粒径１ｍ
ｍ以下であれば良く、例えばセラミックボール、高純度
ＺｒＯ2 ボール等の剛体メディアを使用することができ
る。剛体メディアの密度は粉砕効率に大きく影響し、一
般的に使用されるガラスビーズの密度は３ｇ／ｃｍ3 以
下であり、被粉砕物質との密度差が小さいために粉砕効
率が低下し、結果として極めて長時間の粉砕時間を要
し、１ｍｍ以上のメディアではそれらの間隙が大きく、
１μ以下の微粉砕は不可能である。
【００２１】湿式粉砕は、上記剛体メディアを使用する
以外は通常の懸濁剤の製造に用いられる粉砕機を使用
し、特別な条件を設定することなく実施できる。尚、被
粉砕物質（有効成分）の物性に依存するが、予め有効成
分を予備粉砕することは目的とする微粉砕の効率を向上
させるのに有効である。
以外は通常の懸濁剤の製造に用いられる粉砕機を使用
し、特別な条件を設定することなく実施できる。尚、被
粉砕物質（有効成分）の物性に依存するが、予め有効成
分を予備粉砕することは目的とする微粉砕の効率を向上
させるのに有効である。
【００２２】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、比較例及び
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、実施例及び比較例中、部とあるのは重量部を
示す。
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、実施例及び比較例中、部とあるのは重量部を
示す。
【００２３】実施例１ ジオクチルスルホサクシネート３．０部、ポリオキシエ
チレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート
６．０部、プロピレングリコール１０．０部、ベンゾイ
ソチアゾリノン０．１部及びシリコーンエマルジョン
０．５部を水７７．５部に混合溶解し、次いで平均粒径
２１μｍまで乾式粉砕した化合物No. １９を２．５部分
散混合した。該分散混合物を３５０ｍｌ容量のベッセル
を装着したダイノーミル（ＫＤＬ型、バコーフェン社
製）に粒径０．３ｍｍ、密度６ｇ／ｃｍ3 のセラミック
ビーズ（トレセラム、東レ（株）製）２８０ｍｌととも
に充填し、アジテーターの回転数２０００ｒｐｍで湿式
粉砕し、所定時間毎に試料を採取して経時的な粒径変化
の測定試料を得た。
チレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート
６．０部、プロピレングリコール１０．０部、ベンゾイ
ソチアゾリノン０．１部及びシリコーンエマルジョン
０．５部を水７７．５部に混合溶解し、次いで平均粒径
２１μｍまで乾式粉砕した化合物No. １９を２．５部分
散混合した。該分散混合物を３５０ｍｌ容量のベッセル
を装着したダイノーミル（ＫＤＬ型、バコーフェン社
製）に粒径０．３ｍｍ、密度６ｇ／ｃｍ3 のセラミック
ビーズ（トレセラム、東レ（株）製）２８０ｍｌととも
に充填し、アジテーターの回転数２０００ｒｐｍで湿式
粉砕し、所定時間毎に試料を採取して経時的な粒径変化
の測定試料を得た。
【００２４】実施例２ セラミックビーズの粒径を０．６ｍｍに変えて、実施例
１と同様に湿式粉砕を行い、所定時間毎に試料を採取し
て経時的な粒径変化の測定試料を得た。
１と同様に湿式粉砕を行い、所定時間毎に試料を採取し
て経時的な粒径変化の測定試料を得た。
【００２５】実施例３ 実施例１と同様にして３０分間湿式粉砕して得られた懸
濁液９９．６部にキサンタンガム０．４部を加えて均一
に混合し、化合物No. １９の平均粒径が０．３μｍの懸
濁剤組成物を得た。
濁液９９．６部にキサンタンガム０．４部を加えて均一
に混合し、化合物No. １９の平均粒径が０．３μｍの懸
濁剤組成物を得た。
【００２６】比較例１ 実施例１におけるセラミックビーズを粒径０．３ｍｍ、
密度２．３ｇ／ｃｍ3のガラスビーズに代えて湿式粉砕
し、所定時間毎に試料を採取して経時的な粒径変化の測
定用試料を得た。 比較例２ 比較例１と同様にして１５０分間湿式粉砕して得られた
懸濁液９９．６部にキサンタンガム０．４部を加えて均
一に混合し、化合物No. １９の平均粒径が３．３μｍの
懸濁剤組成物を得た。 比較例３ 化合物No. １９を２．５ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン１０部、ソルベッソ２００（エクソン（株）製）８０
部及びＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学（株）製）１０部を
混合溶解して２．５％含有する乳剤を得た。
密度２．３ｇ／ｃｍ3のガラスビーズに代えて湿式粉砕
し、所定時間毎に試料を採取して経時的な粒径変化の測
定用試料を得た。 比較例２ 比較例１と同様にして１５０分間湿式粉砕して得られた
懸濁液９９．６部にキサンタンガム０．４部を加えて均
一に混合し、化合物No. １９の平均粒径が３．３μｍの
懸濁剤組成物を得た。 比較例３ 化合物No. １９を２．５ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン１０部、ソルベッソ２００（エクソン（株）製）８０
部及びＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学（株）製）１０部を
混合溶解して２．５％含有する乳剤を得た。
【００２７】試験例１ 実施例１、２及び比較例１で採取した試料の有効成分の
粒度をレ−ザ−式粒度計（ＬＰＡ−３０００、大塚電子
（株）製）及びコ−ルタ−カウンタ−式粒度計（エルゾ
−ン・パ−チクルカウンタ−、パ−チクルデ−タ−
（株）製）で測定した。尚、比較例として比較例１の有
効成分の粒度を同様にして測定した。結果を第２表に示
す。
粒度をレ−ザ−式粒度計（ＬＰＡ−３０００、大塚電子
（株）製）及びコ−ルタ−カウンタ−式粒度計（エルゾ
−ン・パ−チクルカウンタ−、パ−チクルデ−タ−
（株）製）で測定した。尚、比較例として比較例１の有
効成分の粒度を同様にして測定した。結果を第２表に示
す。
【００２８】
【表５】
【００２９】第２表に示すごとく、湿式微粉砕で有効成
分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以下、累積９０％粒径
が２μｍ以下になるには、実施例１では２０分及び実施
例２では３０分であるのに対して比較例１では２４０分
粉砕しても上記範囲までは粉砕されないことは明らかで
ある。
分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以下、累積９０％粒径
が２μｍ以下になるには、実施例１では２０分及び実施
例２では３０分であるのに対して比較例１では２４０分
粉砕しても上記範囲までは粉砕されないことは明らかで
ある。
【００３０】試験例２ 直径１２ｃｍ、高さ１２ｃｍのプラスチック製ポットに
篩った畑土壌を充填し、コムギ、ヤエムグラ及びオオイ
ノフグリの種子を覆土深１ｃｍで播種して温室内で生育
させた。コムギが３葉期、ヤエムグラ及びオオイヌノフ
グリが１葉期に生育した時点で実施例３、比較例２及び
３の所定濃度の薬液を散布水量３００ｍｌ／ｈａの割合
で小型散布機を用いて茎葉に均一に散布した。薬剤処理
後、温室内で１４日間生育させてコムギに対する薬害及
び雑草に対する除草効果を０（薬害、除草効果なし）〜
１００（完全枯死）の基準により肉眼で判定を行った。
結果を第３表に示す。
篩った畑土壌を充填し、コムギ、ヤエムグラ及びオオイ
ノフグリの種子を覆土深１ｃｍで播種して温室内で生育
させた。コムギが３葉期、ヤエムグラ及びオオイヌノフ
グリが１葉期に生育した時点で実施例３、比較例２及び
３の所定濃度の薬液を散布水量３００ｍｌ／ｈａの割合
で小型散布機を用いて茎葉に均一に散布した。薬剤処理
後、温室内で１４日間生育させてコムギに対する薬害及
び雑草に対する除草効果を０（薬害、除草効果なし）〜
１００（完全枯死）の基準により肉眼で判定を行った。
結果を第３表に示す。
【００３１】
【表６】
【００３２】第３表に示すごとく、本発明の水性懸濁剤
組成物は小麦に対して薬害を示さず、有害雑草に対して
顕著な除草効果を示し、その効果も乳剤と同様の効果を
示すものである。
組成物は小麦に対して薬害を示さず、有害雑草に対して
顕著な除草効果を示し、その効果も乳剤と同様の効果を
示すものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは 【化２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化３】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以
下、累積９０％粒径が２μｍ以下であることを特徴とす
る農薬水性懸濁剤組成物。 - 【請求項２】 一般式(I) 【化６】 〔式中、Ｒは 【化７】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化８】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化９】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化１０】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体を有効成分とする農薬水性懸濁剤組成
物において、有効成分を密度４ｇ／ｃｍ3 以上及び粒径
１ｍｍ以下の剛体メディアを用いて湿式微粉砕し、有効
成分粒子の累積５０％粒径が１μｍ以下、累積９０％粒
径が２μｍ以下にすることを特徴とする農薬水性懸濁剤
組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27173094A JP3427167B2 (ja) | 1993-10-12 | 1994-10-11 | 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-280081 | 1993-10-12 | ||
| JP28008193 | 1993-10-12 | ||
| JP27173094A JP3427167B2 (ja) | 1993-10-12 | 1994-10-11 | 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173015A true JPH07173015A (ja) | 1995-07-11 |
| JP3427167B2 JP3427167B2 (ja) | 2003-07-14 |
Family
ID=26549847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27173094A Expired - Fee Related JP3427167B2 (ja) | 1993-10-12 | 1994-10-11 | 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3427167B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
| WO2014104153A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 日本農薬株式会社 | 農薬組成物 |
-
1994
- 1994-10-11 JP JP27173094A patent/JP3427167B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
| JP5113531B2 (ja) * | 2006-01-16 | 2013-01-09 | 三井化学アグロ株式会社 | （３−硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
| WO2014104153A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 日本農薬株式会社 | 農薬組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3427167B2 (ja) | 2003-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60220174T2 (de) | Herbizidzusammensetzungen umfassend imidazolinonsäure | |
| DE2355882B2 (de) | FlieBbares, wäßriges Schädlingsbekämpfungsmittel Diamond Shamrock Corp, Cleveland, Ohio (VStA.) | |
| JP2015061843A (ja) | 混合除草剤組成物 | |
| RU2051584C1 (ru) | Способ борьбы с нематодами | |
| JP5797853B2 (ja) | グリフォセートを含有する安定した水性懸濁液除草剤組成物 | |
| JP2012520259A (ja) | 殺有害生物剤及びベンゾトリアゾールｕｖ吸収剤を含む組成物 | |
| EP0103171B1 (en) | Suspension concentrate for weed control | |
| CA1085290A (en) | Flowable, aqueous pesticide compositions of improved activity | |
| PL133676B1 (en) | Pesticide in the form concentrate | |
| JPH07173015A (ja) | 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法 | |
| KR0149743B1 (ko) | 농약 수성현탁 농축액 및 이의 제조방법 | |
| JPS6358801B2 (ja) | ||
| KR102679290B1 (ko) | 폴리알콕실레이트, 분산제, 당류, 및 폴리비닐피롤리돈으로 이루어지는 농화학적 과립 | |
| DE69906611T2 (de) | Herbizide Mischungen | |
| JP4708349B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| SI9400304A (en) | Herbicide composition,activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants. | |
| CN114847294B (zh) | 硫代三聚氰酸在制备驱鸟剂中的应用 | |
| JP3872128B2 (ja) | 懸濁状除草組成物 | |
| EP0512684B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| KR20230156356A (ko) | 새로운 오일 현탁 농축액 조성물 | |
| KR920002220B1 (ko) | 식물 성장 조절용 조성물 | |
| GB1572398A (en) | Herbicides | |
| JP2004168784A (ja) | 湛水下水田用農薬固形製剤の使用方法 | |
| JPH06305919A (ja) | ピラクロホス含有殺虫性水和剤 | |
| JPH05139915A (ja) | 水性懸濁状除草製剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090516 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120516 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120516 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140516 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |