RU2051584C1 - Способ борьбы с нематодами - Google Patents

Способ борьбы с нематодами Download PDF

Info

Publication number
RU2051584C1
RU2051584C1 RU9293004941A RU93004941A RU2051584C1 RU 2051584 C1 RU2051584 C1 RU 2051584C1 RU 9293004941 A RU9293004941 A RU 9293004941A RU 93004941 A RU93004941 A RU 93004941A RU 2051584 C1 RU2051584 C1 RU 2051584C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
fluoro
ethoxy
compound
quinazoline
Prior art date
Application number
RU9293004941A
Other languages
English (en)
Other versions
RU93004941A (ru
Inventor
А.Дрейкорн Барри
Г.Идай Ронни
Э.Хеклер Рональд
П.Джордан Глен
В.Крумкалис Эрикс
Г.Сур Роберт
Original Assignee
Дауэланко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дауэланко filed Critical Дауэланко
Application granted granted Critical
Publication of RU2051584C1 publication Critical patent/RU2051584C1/ru
Publication of RU93004941A publication Critical patent/RU93004941A/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве для защиты растений. Сущность изобретения: способ борьбы с нематодами, включающий применение на месте обитания нематод эффективного количества соединения ф-лы 1: Het-X-CH-CH-CH-Ar или N-оксиды или соли соединения формулы (1). 9 з. п. ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к новым способам борьбы с нематодами. Существует острая необходимость в новых нематоцидах и в новых способах защиты от нематод, так как используемые в настоящее время препраты обладают высокой точностью для теплокровных и должны использоваться в высоких дозах. Создание нематоцида, применяющегося в малых количествах и имеющего низкую токсичность для теплокровных, явилось бы заметным успехом в этой области. В частности, изобретение относится к методам борьбы с популяциями нематод, которые заключается в использовании в местах их обитании эффективного количества соединения формулы (I)
Het-X-CH2-CH2-Ar (1) или N оксида или соли соединения (I), где Het представляет собой остаток, выбираемый из числа следующих:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003

Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007

Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010

Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013

Figure 00000014
CH
Figure 00000015

Figure 00000016
Figure 00000017
S
Figure 00000018
Х представляет собой атом кислорода, NH или CH2;
Ar представляет собой замещенную фенильную группу формулы (18), (19) или (20):
Figure 00000019
Y-R1
Figure 00000020
Z
Figure 00000021
Si(CH3)3
где Y представляет собой 0 или S;
R1 представляет собой (С2-С5)-алкил, (С3-С7)-разветвленный алкил, галогензамещенный (С1-С4)-алкил, или фенил, замещенный группами CF3 или атомом галогена:
R2 представляет собой атом водорода, фтора или хлора, или R2 в сочетании с Y-R1 образует группу -CH2CH2-O- или O-CF3-O-; и
Z представляет собой атом галогена.
Все значения температур приведены в градусах Цельсия, а все проценты представляют собой весовые (массовые) проценты, кроме тех случаев, которые оговорены особо.
Понятие "галоген" относится к атомам фтора, хлора, брома и йода.
Понятие "галоидалкил" относится к группам с линейными и разветвленными цепочками. Обозначение "ВЭЖХ" означает высокоэффективную жидкостную хроматографию. Понятие "ингибирование нематод" или борьба с нематодами означает уменьшение количества жизнеспособных нематод. Понятие "инактивирующее количество" или эффективное количество относится к такому количеству, которое достаточно для того, чтобы вызвать измеримое уменьшение нематод в обработанной популяции. Понятие "нематоцидная оценка по узелкам на корнях земляного ореха" относится к методу испытаний, который детально описан ниже.
Хотя все соединения формулы (1), как класс, исключительно активны для использования в качестве нематоцидов, предпочтительным является использование некоторых подклассов этих соединений, так как они обладают более высокой активностью. Предпочтительно использование следующих подклассов:
а) соединения формулы (1), которые обеспечивают по меньшей мере 80%-ный контроль при нематоцидной оценке по узелкам на корнях земляного ореха при 12 ррm (12 мг/л).
б) соединения формулы (1), в которых заместитель Het представляет собой остаток хинолина формулы (2);
в) соединения формулы (1), в которых заместитель Het представляет собой остаток 8-фторхинолина формулы (3);
г) соединения формулы (1), в которых заместитель Het представляет собой остаток хинозолина формулы (4);
д) соединения формулы (1), в которых заместитель Het представляет собой остаток 8-фторхиназолина формулы (5);
е) соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу формулы (18), где R1 является галоид (С1-С4) алкилом;
ж) соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой замещенный фенил формулы (18), где заместитель R1 выбирается из числа CF3, CHF2, CF2CF3, CH2CF3, CF3CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CF2CF2H и CH2CF3CF3; з) соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу формулы (18), где заместитель R1представляет собой разветвленную (С3-С6)-алкильную группу;
и) соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу формулы (18), где заместитель R1является фенильной группой, которая замещена одним или более атомами галогена или CF3-группами;
к) соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу формулы (18), где заместитель R1является (С2-С5)-алкилом.
Использование следующих соединений особенно предпочтительно, так как они обладают необычайно высокой активностью. Установлено, что каждое соединение дает 100%-ный контроль при испытаниях в концентрации около 1 ррm в (12 мг/л) против корневой нематоды земляного ореха.
8-фтор-4-{2-[4-(дифторметокси)фенил]-этокси}хиназолин;
8-фтор-4-{2-[4-(пентафторэтокси)фенил] этокси}хинолин;
4-{2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]это- кси}хиназолин;
8-фтор-4-{2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фе- нил]этокси}хиназолин;
8-фтор-4-{2-[4-[4-(трифторметил)фено-кси]фенил]этокси}хиназолин;
8-фтор-4-[2-(4-н.-пентоксифенил)это- кси]хиназолин;
8-фтор-N-{2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фе- нил]этил}хиназолин-4-амин;
8-фтор-4-{2-[4-(трифторметокси)фенил]этокси}хиназолин;
4-{2-[4-(4-фторфенокси)фенил]этокси}-хиназолин;
8-фтор-4-{2-[4-(т.-бутокси)фенил]это- кси}хинолин;
N-{2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил] этил}хиназолин-4-амин;
5-Метил-N-{2-[4-(трифторметил)фенил]этил}хиназолин-4-амин;
N-{2-[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фе- ил]этил}хиназолин-4-амин;
8-фтор-4-{2-[3-фтор-4-(2,2,2-трифтор- этокси)фенил]этокси}хинолин;
6-хлор-N-{2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фе- нил]этил}хиназолин-4-амин;
4-{2-[4-(трифторметил)фенокси]фенил}этокси[пиридо]2,3-о)пиримидин.
Другими предпочтительными соединения являются 4-{2-[4-(4-хлорфенокси)фенил] этокси} хиназолин и 8-фтор-4-{2-[4-(4- хлор-фенокси)фенил]этокси} хиназолин.
В табл. 1 представлены определенные соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой остаток формулы (18) или (19), а также указаны результаты испытания против корневой нематоды земляного ореха Meloidogyne arenaria при нематоцидной оценке по узлам на корнях земляного ореха. Нематоцидная оценка на узлах корней земляного ореха проводилась следующим образом. Для каждого испытываемого соединения первоначально составляют рецептуру в виде раствора с концентрацией 400 ppm (400 мг/л) путем объединения 19,2 мл 0,05%-ного раствора Tween 20 (Твин 20) (полиоксиэтилен(20)сорбитанмонолаурат) в воде с раствором 8 мг соединения в 0,8 мл смеси ацетон/EtOH (9/1). Раствор, имеющий концентрацию 400 ррm (400 мг/л), разбавляют водой до концентрации 200 ррm. (200 мг/л) три-четыре проростка огурцов помещают в 16 г чистого белого песка и добавляют 1 мл раствора испытуемого соединения, имеющего концентрацию 200 ррm. Это обеспечивает концентрацию испытываемого соединения в почве 12 ррm (12 мг/л). Подготовленные чашки оставляют на 1-2 ч для того, чтобы они подсохли, и затем в каждую чашку добавляют 1 мл концентрированной (50-60 на мл) суспензии неатод (Meloidogune arenaria). Чашки выдерживают 4-7 дней. Затем в каждую чашку добавляют 11 мл деионизированной воды и осторожно встряхивают для того, чтобы отделить нематоды от песка. Суспензию сливают на часовое стекло и изучают с помощью препарирующего микроскопа при 15-20-кратном увеличении. Активные дозы даны из расчета на смертность нематод. В качестве стандартных химических соединений используются альдикарб, карбофуран и фенамифос. Полученные результаты представлены в последней колонке табл.1.
В табл. 2 идентифицированы конкретные соединения формулы (1), в которых заместитель Ar представляет собой остаток формулы (19), и приведены результаты их испытаний по описанной выше методике нематоцидной оценки на наростах корней земляного ореха.
Соединения формулы (1) являются известными соединениями или они могут быть получены по хорошо известным методикам. Необходимые исходные материалы выпускаются промышленностью или их можно легко синтезировать с использованием стандартных методик. Соединения формулы (1), в которых заместитель Het представляет собой остаток формулы (2) или (3), могут быть легко получены, например, по известной методике. Соединения, в которых заместитель Het представляет собой остаток формулы (4), (5), (6), (7), (8) или (9), могут быть также получены по известному методу. Соединения, в которых заместитель Het представляет собой остаток формулы (10), (11), (12) или (13), синтезируют в соответствии с известными методами. Соединения, в которых заместитель Het представляет собой остаток формулы (14), могут быть также получены по известным методикам. Соединения, в которых заместитель Het представляет собой остаток формулы (15), (16) или (17), могут быть получены в соответствии с известными методами.
Предлагаемый способ соответствует стандартным способам применения нематоцидов. В общем случае хорошую нематоцидную активность следует ожидать при нормах расхода 1-10 фунтов/акт. (1,3-11,3 кг/га).
Соединения формулы (1) обычно используются в виде нематоцидного препарата, который содержит соединения формулы (1) и приемлемый для применения на растениях инертный растворитель. Препараты могут быть или концентрированными препаративными формами, которые перед применением диспергируют в воде, дустом или гранулированной препаративной формой, которые используются без дополнительной обработки. Препараты готовятся в соответствии с методиками, которые являются стандартными для сельскохозяйственной практики.
Гранулированные препараты обычно содержат приблизительно 0,5-15 мас. соединения, диспергированного в инертном носителе, который полностью или частично состоит из глины или другого подобного материала. Такие препараты обычно готовят путем растворения соединения в подходящем растворителе с последующим нанесением на гранулированный носитель, который предварительно получен в виде частиц с размером приблизительно 0,5-3 мм. Такие препараты также могут быть получены путем приготовления теста или пасты из носителя и соединения с последующим дроблением и сушкой с получением гранул требуемого размера. При использовании гранулы вносят в почву до высевания растений или применяются по борозде при высаживании семян или используются ленточным способом поверх ряда семян, либо разбрасываются, а затем заделываются в почву, либо используются для внешней обработки сформировавшихся растений.
Дусты, содержащие заявленные соединения, готовятся тщательным перемешиванием порошкообразного соединения с подходящим порошкообразным носителем, таким как каолин, измельченный вулканический камень и подобные носители. Дусты обычно содержат 1-10% активного соединения.
Нематоиды также могут использоваться в виде дисперсий. Например, их применяют в виде водного орошения вокруг растущего растения или дифференциально через ирригационную систему. Наиболее предпочтительными составами для применения таких соединений являются водные суспензии или эмульсии, приготовленные из концентрированных рецептур этих соединений. Такие водорастворимые, вододиспергирующиеся или эмульгирующиеся рецептуры могут быть или твердыми, обычно известными как смачивающиеся порошки, или жидкими, называемыми обычно эмульгирующимися концентраторами или водными суспензиями. Смачивающиеся порошки могут быть уплотнены до вододиспергирующихся гранул, содержащих однородную смесь активного соединения, инертного носителя и поверхностно-активных веществ (ПАВ). Концентрация активного соединения обычно составляет приблизительно 10-90 мас. Инертный носитель обычно выбирается из числа аттапульгитных глин, монтмориллонитовых глин, диатомовых земель и очищенных силикатов. Эффективные ПАВ составляют приблизительно 0,5-1 мас. смачивающегося порошка и выбираются из числа сульфированных лигнинов, конденсированных нафталинсульфонатов, нафталинсульфонатов, алкилбензолсульфонатов, алкилсульфонатов, неионных ПАВ, таких как аддукты этиленоксида с алкилфенолами.
Эмульгирующиеся концентраты рассматриваемых соединений содержат обычное количество активного соединения, например, приблизительно 50-500 г на 1 л жидкости, что соответствует 5-50% соединения, растворенного в инертном носителе, который представляет собой или смешивающуюся с водой жидкость или смесь несмешивающегося с водой растворителя и эмульгаторов. Подходящими органическими растворителями являются ароматические растворители, особенно ксилолы и нефтяные фракции, особенно высококипящие нафталиновые или олефиновые фракции нефти, например такие как тяжелая ароматическая нафта. Другие органические растворители, которые могут быт использованы, представляют собой терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон и сложные спирты, например 2-этоксиэтанол. Эмульгаторы, которые приемлемы для эмульгирующихся концентратов, выбираются из числа обычных неионных ПАВ, таких как ПАВ, обсуждавшихся выше.
Водные суспензии представляют собой суспензии водонерастворимых соединений изобретения, диспергированных в водном носителе при концентрации приблизительно 0-50 мас. Суспензии могут быть получены путем тонкого измельчения соединения и интенсивным перемешиванием в носителе, содеpжащем воду и ПАВ, выбираемые из числа рассмотренных выше. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя могут быть также добавлены инертные ингредиенты, такие как неорганические соли и синтетические или природные смолы. Часто наиболее эффективно одновременное измельчение и смешивание соединения путем гомогенизирования его в песочной мельнице, шаровой мельнице или в смесителе поршневого типа.
Когда активный ингредиент используется в виде дисперсии в жидком носителе, обычным является использование нормы расхода в виде концентрации активного ингредиента в носителе. Наиболее широко используемым носителем является вода.
По аналогичной методике, если по какой-либо причине желательно использовать соединение в виде раствора в подходящем растворителе, обычно используется нефитотоксичное нефтяное масло, например масло для опрыскивания, которые широко используются в сельскохозяйственной химии.
Следующие препаративные формы предлагаемых соединений являются типичными для практического применения изобретения.
А. 0,75% Эмульгирующийся концентрат Соединение формулы (1) 9,38%
"TOXIMUZD" (смесь неион- ного и анионного ПАВ) 2,50%
"TOXIMUXH" (смесь анион- ного и неионного ПАВ) 2,50%
"EXXIN 200" (нафталиновый растворитель) 85,62%
В. 1.5% Эмульгирующийся концентрат Соединения формулы (1) 18,50% "TOXIMUZD" 2,50% "TOXIMUXH" 2,50% "EXXON 200" 76,50%
С. 1,0% Эмульгирующийся концентрат Соединение 12,50% N-Метилпирролидон 25,00% "TOXIMUZD" 2,50% "TOXIMUZ H" 2,50% "EXXON 200" 57,50%
Д. 1,0% Водная суспензия Соединение формулы (1) 12,00%
"PLURONIC Р-103" (ПАВ,
блоксополимер пропилено- ксида и этиленоксида) 1,50%
"PROXEL GXZ" (биоцид/консервант) 0,05%
"AF100" (силиконовый пеногаситель) 0,20%
"REAX 88B" (дисперсант, лигносульфонат) 1,00% Пропиленгликоль 10,00% Вигам 0,75% Ксантан 0,25% Вода 74,25%
Е. 1,0% Водная суспензия Соединение формулы (1) 12,50%
"MAKON 10" (ПАВ, этилено- ксид (10 молей) нонилфенол) 1,00%
"ZEOSYL 200" (двуокись кремния) 1,00% "AF-100" 0,20% "AGRIWET FR (ПАВ) 3,00% 2% Ксантан-гидрат 10,00% Вода 72,30%
Ж. 1,0% Водная суспензия Соединение формулы (1) 12,50% "MACON 10" 1,50%
"ZEOSYK 200" (двуокись кремния) 1,00% "AF-100" 0,20%
"POLYFON H" (дисперсант, лигносульфонат 0,20% 2% Ксантан-гидрат 10,00% Вода 74,60%
З. Смачивающийся порошок Соединение формулы (1) 25,80% "FOLYFON H" 3,50% "SELLOCEN HR" 5,00% "SТEPANOL ME DRY" 1,00% Аравийская камедь 0,50% "HISILL 233" 2,50% Глина 61,70%
И. Гранулы Соединение формулы (1) 5,0% Пропиленгликоль 5,0% EXXON 200 5,00%
FLOrex 30/60 гранули- рованная глина 85,0% (СН3)3 1,1,2,2-Тетрафторэтил 2,2,2-Трифторэтил 1,1,2,2-Тетрафторэтил 2,2,2-ТРифторэтил 3-(Трифторметил)-фенил 1,1,2,2-Тетрафторэтил 2,2,2-Трифторэтил Этил Пентафторэтил 2,2,2-Трифторэтил
Т а б л и ц а 2

Claims (9)

1. СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕМАТОДАМИ, отличающийся тем, что он включает применение на месте обитания нематод эффективного количества соединения общей формулы I
Het - X - CH2 - CH2 - Ar,
или N-оксида, или соли соединения общей формулы I, отличающийся тем, что заместитель Het выбирается из группы
Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

Figure 00000029

X - O, NH или CH2, Ar - замещенная фенильная группа формул
Figure 00000030

Figure 00000031

где Y - O или S; R1 - C2 - C5-алкил, C3 - C7-разветвленный алкил, галоген-C1 - C4-алкил, фенил, фенил, замещенный группами CF3, CN или галогеном, R2 - водород, фтор или хлор или R2 в сочетании с Y - R1 образует -CH2 - CH2 - O- или -O - CF2 - O-, Z - галоген.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение общей формулы I представляет собой соединение, которое обеспечивает уничтожение по меньшей мере 80% от количества нематодов при оценке по узлам на корнях земляного ореха при концентрации 12 млн- 1.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что соединение общей формулы I представляет собой соединение, которое обеспечивает уничтожение по меньшей мере 80% от количества нематод при оценке по узлам на корнях земляного ореха при концентрации 6 млн- 1.
4. Способ по любому из п. 1 - 3, отличающийся тем, что соединение общей формулы I представляет собой соединение, где заместитель Het представляет собой остаток формулы II, III, IV или V.
5. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что заместитель Ar представляет собой галоид-C1 - C4-алкил.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что заместитель R1 выбирается из CF3, CHF2, CF2CF3, CH2CF3, CF2CHF2, CH (CH3)CF3, CH2CF2CF2H, CH2CF2CF3. 7. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу общей формулы XVIII, где R1 - C3 - C6-разветвленная алкильная группа, монозамещенная фенильная группа, содержащая галоген, CF3-группа или C2 - C5-алкил.
8. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что заместитель Ar представляет собой замещенную фенильную группу общей формулы XVIII, где R1 - галоген-C1 - C4-алкил или C3 - C6-разветвленный алкил.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что заместитель выбирается из CF3, CHF2, CF2CF3, CH2CHF2, CH (CH3) CF3, CH2CF2CF2H и CH2CF2CF3.
10. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что соединение общей формулы I представляет собой 8-фтор-4-[2-(4(дифторметокси)фенил)этокси] хиназолин, 8-фтор-4-[2-(4-(пентафторэтокси)фенил)этокси]хинолин, 4-[2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этокси] хиназолин, 8-фтор-4-[2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этокси]хиназолин, 8-фтор-4-[2-(4-(4-(трифторметил)фенокси)фенил)этокси]хиназолин, 8-фтор-4-[2-(4-н-пентоксифенил)этокси] хиназолин, 8-фтор-N-[2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этил]хиназолин-4-амин, 8-фтор-4-(4-(трифторметокси)фенил)этокси]хиназолин, 4-[2-4-(4-фторфенокси)фенил)этокси]хиназолин, 8-фтор-4-[2-(трет-бутокси)фенил)этокси)хинолин, 8-фтор-4-[2-(4-(н. пентокси)фенил)этокси]хинолин, N-[2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этил] хинахолин-4-амин, 5-метил-N-[2-(4-(трифторметил)фенил)этил] хинахолин-4-амин, N-[2-(3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этил]хиназолин-4-амин, 8-фтор-4-[2-(3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этокси] хиназолин, 8-фтор-4-[2-(3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этокси] хиназолин, 6-хлор-N-[2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)этил] хиназолин-4-амин, 4-[2-(4-(4-(трифторметил)фенокси)фенил)этокси] пиридо(2,3-о)пиримидин, 8-фтор-N-[2-(4-(трифторметокси)фенил] хинолин-4-амин, 4-[2-(4-(4-хлорфенокси)фенил)этокси] хиназолин или 8-фтор-4-[2-(4-хлорфенокси)фенил)этокси]хиназолин.
RU9293004941A 1991-09-03 1992-09-02 Способ борьбы с нематодами RU2051584C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/753,507 US5227387A (en) 1991-09-03 1991-09-03 Quinoline nematicidal method
US07/753,507 1991-09-03
PCT/US1992/007455 WO1993004583A1 (en) 1991-09-03 1992-09-02 Nematicidal method

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2051584C1 true RU2051584C1 (ru) 1996-01-10
RU93004941A RU93004941A (ru) 1996-12-10

Family

ID=25030929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU9293004941A RU2051584C1 (ru) 1991-09-03 1992-09-02 Способ борьбы с нематодами

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5227387A (ru)
EP (1) EP0556375A4 (ru)
JP (1) JPH05238907A (ru)
KR (1) KR930701916A (ru)
AU (1) AU2574992A (ru)
CA (1) CA2094905A1 (ru)
IL (1) IL103033A0 (ru)
MX (1) MX9205035A (ru)
RU (1) RU2051584C1 (ru)
WO (1) WO1993004583A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2773720C2 (ru) * 2016-09-07 2022-06-08 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Композиции, содержащие флуопирам, для контроля нематод

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU155290A (sh) * 1989-08-11 1993-05-28 Imperial Chemical Industries Plc. Dusikove spojine
GB9010394D0 (en) * 1990-05-09 1990-06-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
PT100905A (pt) * 1991-09-30 1994-02-28 Eisai Co Ltd Compostos heterociclicos azotados biciclicos contendo aneis de benzeno, ciclo-hexano ou piridina e de pirimidina, piridina ou imidazol substituidos e composicoes farmaceuticas que os contem
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
GB0023918D0 (en) * 2000-09-29 2000-11-15 King S College London Antiparasitic compounds
PT1390371E (pt) * 2001-05-14 2006-07-31 Novartis Ag Oxazolo- e furopirimidinas e sua utilizacao em medicamentos contra tumores
WO2004082383A1 (en) * 2003-03-17 2004-09-30 Basf Aktiengesellschaft Use of triazolopyrimidines for combating nematode diseases of plants
US7612078B2 (en) * 2003-03-31 2009-11-03 Epix Delaware, Inc. Piperidinylamino-thieno[2,3-D] pyrimidine compounds
BRPI0408988A (pt) 2003-03-31 2006-03-28 Predix Pharmaceuticals Holding composto de piperidinilamino-tieno[2,3-d]pirimidina
US20050222175A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Dhanoa Dale S New piperidinylamino-thieno[2,3-D] pyrimidine compounds
US7488736B2 (en) * 2004-05-17 2009-02-10 Epix Delaware, Inc. Thienopyridinone compounds and methods of treatment
AU2005290226A1 (en) * 2004-07-16 2006-04-06 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Thienopyrimidines useful as Aurora kinase inhibitors
US7407966B2 (en) * 2004-10-07 2008-08-05 Epix Delaware, Inc. Thienopyridinone compounds and methods of treatment
US7598265B2 (en) * 2004-09-30 2009-10-06 Epix Delaware, Inc. Compositions and methods for treating CNS disorders
US7576211B2 (en) * 2004-09-30 2009-08-18 Epix Delaware, Inc. Synthesis of thienopyridinone compounds and related intermediates
US7576080B2 (en) * 2004-12-23 2009-08-18 Memory Pharmaceuticals Corporation Certain thienopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
US8268843B2 (en) 2008-08-29 2012-09-18 Dow Agrosciences, Llc. 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
WO2010065743A2 (en) * 2008-12-03 2010-06-10 Nanotherapeutics, Inc. Bicyclic compounds and methods of making and using same
PH12012500097A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Shanghai Inst Organic Chem Potent small molecule inhibitors of autophagy, and methods of use thereof
WO2011025505A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-03 Dow Agrosciences Llc Pteridines and their use as agrochemicals
US8461164B2 (en) 2009-08-31 2013-06-11 Dow Agrosciences, Llc. Pteridines and their use as agrochemicals
WO2014063642A1 (zh) 2012-10-25 2014-05-01 中国中化股份有限公司 取代嘧啶类化合物及其用途
WO2020128981A1 (en) * 2018-12-21 2020-06-25 University Of Notre Dame Du Lac Discovery of bd oxidase inhibitors for the treatment of mycobacterial diseases

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3423509A (en) * 1967-04-07 1969-01-21 Us Army Malaria therapy with 2,4,7-triaminopteridine
CH575213A5 (ru) * 1972-09-05 1976-05-14 Ciba Geigy Ag
US4180577A (en) * 1974-03-14 1979-12-25 Eisai Co., Ltd. Furo[2, 3d]pyrimidine derivatives and anti-ulcer containing the same
US4762838A (en) * 1985-08-30 1988-08-09 Pfizer Inc. Quinazolin-4(3H)-one derivatives as anticoccidial agents
US5114939A (en) * 1988-01-29 1992-05-19 Dowelanco Substituted quinolines and cinnolines as fungicides
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
IL89026A (en) * 1988-01-29 1993-02-21 Lilly Co Eli Substituted quinolines and cinnolines, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
CA2011086A1 (en) * 1989-03-17 1990-09-17 Karl-Heinz Geiss 2-alkyl-4-arylmethylaminoquinolines, the use thereof and drugs prepared therefrom
US5034393A (en) * 1989-07-27 1991-07-23 Dowelanco Fungicidal use of pyridopyrimidine, pteridine, pyrimidopyrimidine, pyrimidopyridazine, and pyrimido-1,2,4-triazine derivatives
AU651337B2 (en) * 1990-03-30 1994-07-21 Dowelanco Thienopyrimidine derivatives
US5137879A (en) * 1990-03-30 1992-08-11 Dowelanco Furopyrimidin-4-imine derivatives
US5157040A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Merck & Co., Inc. Substituted quinolines as angiotensin ii antagonists

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент 326329, кл. C 07D 239/94, опублик. 1989. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2773720C2 (ru) * 2016-09-07 2022-06-08 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Композиции, содержащие флуопирам, для контроля нематод

Also Published As

Publication number Publication date
US5227387A (en) 1993-07-13
MX9205035A (es) 1993-07-01
KR930701916A (ko) 1993-09-08
EP0556375A1 (en) 1993-08-25
JPH05238907A (ja) 1993-09-17
WO1993004583A1 (en) 1993-03-18
CA2094905A1 (en) 1993-03-04
IL103033A0 (en) 1993-02-21
AU2574992A (en) 1993-04-05
EP0556375A4 (en) 1994-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2051584C1 (ru) Способ борьбы с нематодами
JP2776864B2 (ja) キナゾリン誘導体
JP4560638B2 (ja) Ｕｋ−２ａの誘導体
HUT68647A (en) Pesticidal compositions containing n-(4-pyridyl or 4-quinolinyl)arylacetamide as active ingredient
JPS63115803A (ja) 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物
KR100760747B1 (ko) 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법
JPH09110611A (ja) ピリダジノン類および脂肪酸類を含有する殺菌性組成物
JPH0789817A (ja) 水中懸濁型除草剤
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
WO1991005474A1 (fr) Composition herbicide et procede de destruction des mauvaises herbes
JPH0662373B2 (ja) 除草組成物
JP2655686B2 (ja) 除草剤
JPH02138279A (ja) 有害生物の防除のための　２，５‐ビス（ピリジル）‐１，３，４‐チアジアゾールの用途
JPH02184607A (ja) 除草性製品、並びに稲および穀類作物における雑草を選択抑制するためのその使用および方法
RO107528B1 (ro) Compozitie erbicida, sinergetica
JPS61204106A (ja) 除草剤クロロアセトアミド類
JPH01157965A (ja) 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩
JP2819304B2 (ja) ヘキサヒドロトリアジノン誘導体およびこれを有効成分として含有する選択性険草剤
JPH03127704A (ja) 除草組成物
JPH07173015A (ja) 改良された農薬水性懸濁剤組成物及びその製造方法
JPH01265002A (ja) 除草組成物
JPS6251685A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
KR20030030016A (ko) 살진균제로서 유용한2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
JPH07507571A (ja) トリアゾロピリミジン除草剤
JPH078764B2 (ja) 混合除草剤